JPWO2020168104A5 - - Google Patents
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Description
均等物
以上、本発明を上記に記載された特定の実施形態に関連して説明したが、多くの代替例、改変例及び他の変形例が当業者には明らかであろう。そのようなすべての代替例、改変例及び変形例は、本発明の趣旨及び範囲内にあることが意図される。
参考文献
(1)Richardson,S.D.;Ternes,T.A.Anal.Chem.2018,90,398-428.
(2)Carpenter,C.M.G.;Helbling,D.E.Environ.Sci.Technol.2018,52,6187-6196.
(3)Barry,V.Winquist,A.Steenland,K.Environ.Health Perspect.2013,121,1313-1318.
(4)Gallo,V.;Leonardi,G.;Genser,B.;Lopez-Espinosa,M.-J.;Frisbee,S.J.;Karlsson,L.;Ducatman,A.M.;Fletcher,T.Environ.Health Perspect.2012,120,655-660.
(5)Melzer,D.;Rice,N.;Depledge,M.H.;Henley,W.E.;Galloway,T.S.Environ.Health Perspect.2010,118,686-692.
(6)DeWitt,J.C.Dietert,R.R.,Ed.;Molecular
and Integrative Toxicology;Springer International Publishing: Cham,2015.
(7)Diamanti-Kandarakis,E.;Bourguignon,J.-P.;Giudice,L.C.;Hauser,R.;Prins,G.S.;Soto,A.M.;Zoeller,R.T.;Gore,A.C.Endocr.Rev.2009,30,293-342.
(8)Vajda,A.M.;Barber,L.B.;Gray,J.L.;Lopez,E.M.;Woodling,J.D.;Norris,D.O.Environ.Sci.Technol.2008,42,3407-3414.
(9)Tetreault,G.R.;Bennett,C.J.;Shires,K.;Knight,B.;Servos,M.R.;McMaster,M.E.Aquat.Toxicol.2011,104,278-290.
(10)Gagne,F.;Bouchard,B.;Andre,C.;Farcy,E.;Fournier,M.Comp.Biochem.Physiol.- C Toxicol.Pharmacol.2011,153,99-106.
(11)Alsbaiee,A.;Smith,B.J.;Xiao,L.;Ling,Y.;Helbling,D.E.;Dichtel,W.R.Nature 2016,529,190-194.
(12)Alzate-Sanchez,D.M.;Smith,B.J.;Alsbaiee,A.;Hinestroza,J.P.;Dichtel,W.R.Chem.Mater.2016,28,8340-8346.
(13)Ling,Y.;Klemes,M.J.;Xiao,L.;Alsbaiee,A.;Dichtel,W.R.;Helbling,D.E.Environ.Sci.Technol.2017,51,7590-7598.
(14)Xiao,L.;Ling,Y.;Alsbaiee,A.;Li,C.;Helbling,D.E.;Dichtel,W.R.J.Am.Chem.Soc.2017,139,7689-7692.
(15)Ji,W.;Xiao,L.;Ling,Y.;Ching,C.;Matsumoto,M.;Bisbey,R.P.;Helbling,D.E.;Dichtel,W.R.J.Am.Chem.Soc.2018,140,12677-12681.
(16)Klemes,M.J.;Ling,Y.;Chiapasco,M.;Alsbaiee,A.;Helbling,D.E.;Dichtel,W.R.Chem.Sci.2018,9,8883-8889.
(17)Li,C.;Klemes,M.J.;Dichtel,W.R.;Helbling,D.E.J.Chromatogr.A 2018,1541,52-56.
(18) D’Agostino,L.A.;Mabury,S.A.Env
iron.Sci.Technol.2017,51,13603-13613.
(19)Barzen-Hanson,K.A.;Roberts,S.C.;Choyke,S.;Oetjen,K.;McAlees,A.;Riddell,N.;McCrindle,R.;Ferguson,P.L.;Higgins,C.P.;Field,J.A.Environ.Sci.Technol.2017,51,2047-2057.
(20)Breysse,P.N.U.S Departement of Health and Human Services: Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for Perfluoroalkyls.2018.
(21)Hu,X.C.;Andrews,D.Q.;Lindstrom,A.B.;Bruton,T.A.;Schaider,L.A.;Grandjean,P.;Lohmann,R.;Carignan,C.C.;Blum,A.;Balan,S.A.;et al.Environ.Sci.Technol.Lett.2016,3,344-350.
(22)Kannan,K.;Corsolini,S.;Falandysz,J.;Fillmann,G.;Kumar,K.S.;Loganathan,B.G.;Mohd,M.A.;Olivero,J.;Van Wouwe,N.;Yang,J.H.;et al.Environ.Sci.Technol.2004,38,4489-4495.
(23)Sun,M.;Arevalo,E.;Strynar,M.;Lindstrom,A.;Richardson,M.;Kearns,B.;Pickett,A.;Smith,C.;Knappe,D.R.U.Environ.Sci.Technol.Lett.2016,3,415-419.
(24)Eschauzier,C.;Beerendonk,E.;Scholte-Veenendaal,P.;De Voogt,P.Environ.Sci.Technol.2012,46,1708-1715.
(25)Xiao,L.;Ching,C.;Ling,Y.;Nasiri,M.;Klemes,M.J.;Reineke,T.M.;Helbling,D.E.;Dichtel,W.R.(Submitted to Chem.Mater.December 2018) 2019,1-9.
(26)Mason,C.R.;Maynard-Atem,L.;Heard,K.W.J.;Satilmis,B.;Budd,P.M.;Friess,K.;Lanc,M.;Bernardo,P.;Clarizia,G.;Jansen,J.C.Macromolecules 2014,47,1021-1029.
(27)Vojkovsk,T.Pept.Res.1995,8,236-237.
(28)Marik,J.;Song,A.;Lam,K.S.Tetrahedron
Lett.2003,44,4319-4320.
(29)Buckley,D.;Henbest,H.B.;Slade,P.J.Chem.Soc.1957,4891,4891.
本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
式(I):
を有する複数の架橋で架橋された複数のシクロデキストリンを含む、多孔質ポリマー材料であって、
式中、
Aは、アリールまたはヘテロアリール部分であり、
各R 1 は、H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、-CF 3 、-SO 3 H、-CN、-NO 2 、-NH 2 、-NCO、-C(O) 2 R 3 、-C(O)N(R 3 ) 2 、及び-ハロゲンからなる群から独立して選択され、
各R 2 は、独立して、H、-OH、-O-金属カチオン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、-SH、-S-金属カチオン、-S-アルキル、-C(O) 2 H、または-C(O)NH 2 であり、
各R 3 は、独立して、-H、-C 1 ~C 6 アルキル、-C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、-C(O)N(R a )(R b )、-C(O)R c 、-CO 2 R c 、-SO 2 N(R a )(R b )、または-SOR c であり、各R a 及びR b は、独立して、H、またはC 1 ~C 6 アルキルであり、
各Wは、独立して、結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、-O-アリーレン-、-(CH 2 ) a -アリーレン-、-SO 2 -アリーレン-、-NH-アリーレン-、-S-アリーレン-、-O-ヘテロアリーレン-、-(CH 2 ) a -ヘテロアリーレン-、-SO 2 -ヘテロアリーレン-、-NH-ヘテロアリーレン-、-S-ヘテロアリーレン-、-(-O-(CH 2 ) a -) x -、-(-NH-(CH 2 ) a -) x -、-(-S-(CH 2 ) a -) x -、
であり、aは、0~100であり、xは、1~100であり、各アリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、置換または非置換であってよく、
各Zは、カチオン性部分またはアニオン性部分であり、
各Lは、独立して、-O-、-S-、-N-、C 1 ~C 6 の置換または非置換のアルキレン、C 1 ~C 3 のハロアルキレン、
からなる群から選択される連結部分であり、
A’は、Aへの共有結合であり、
Z’は、Zへの共有結合であり、
*は、
への共有結合であり、
は、複数のシクロデキストリン炭素原子への結合点であり、
xは、0~8であり、
y 1 は、1~4であり、
y 2 は、1~4であり、
y 3 は、0~4である、
前記多孔質ポリマー材料。
(項目2)
前記カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + 、-P(R 3 ) 3 + 、-S(R 3 ) 2 + 、または-ヘテロアリール + である、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目3)
前記アニオン性部分が、
であり、各R 3 が、独立して、-H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、-C(O)N(R a )(R b )、-C(O)R c 、-CO 2 R c 、-SO 2 N(R a )(R b )、または-SOR c であり、各R a 及びR b が、独立して、H、またはC 1 ~C 6 アルキルである、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目4)
各カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + である、項目2に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目5)
各カチオン性部分が、-N(Me) 3 + である、項目4に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目6)
-W-Zのそれぞれが、一緒になって、-O-CH 2 -CH 2 -N(Me) 3 + を形成する、項目5に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目7)
各Lが、-O-である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目8)
Aがアリールであり、フェニル、ナフチル、ピリジル、ベンゾフラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H-ベンズイミダゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、ピロール、インドール、ビフェニル、ピレニル、及びアントラセニルからなる群から選択される、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目9)
Aが、フェニルである、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目10)
各シクロデキストリンが、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目11)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目10に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目12)
各R 1 が、-F、-Me、-CN、または-NH 2 である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目13)
xが、1~4である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目14)
y 1 が、1~2である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目15)
y 2 が、1~2である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目16)
y 3 が、0である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目17)
前記架橋が、式(II):
を有し、
式中、
y 2 は、1または2であり、
xは、1または2である、
項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目18)
y 2 が2であり、xが1である、項目17に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目19)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目17または18に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目20)
式(III):
(式中、1つのR 4 は-Hであり、1つのR 4 は-Meである)の複数のリンカーを含む、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目21)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目20に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目22)
シクロデキストリンと式(I)、(II)、または(III)の架橋剤とのモル比が、約1:1~約1:Xの範囲であり、Xは、前記シクロデキストリン中のグルコースサブユニットの平均数の3倍である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目23)
シクロデキストリンと式(I)、(II)、または(III)の連結基とのモル比が、約1:6、約1:5、約1:4、約1:3、または約1:2である、項目23に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目24)
前記ポリマーが、約10m 2 /g~約2000m 2 /gの表面積を有する、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目25)
固体基材に固定された多孔質粒子を含む支持された多孔質ポリマー材料であって、前記多孔質粒子が、複数のシクロデキストリン部分を、式(I)、(II)、または(III)を含む複数の架橋とともに含む、前記支持された多孔質ポリマー材料。
(項目26)
前記固体基材が、微結晶性セルロース、セルロースナノ結晶、セルロースパルプ、アクリレート材料、メタクリレート材料、スチレン材料、ポリスチレン材料、ポリエステル材料、ナイロン材料、ケイ酸塩、シリコーン、アルミナ、チタニア、ジルコニア、ハフニア、ヒドロキシル含有ポリマービーズ、ヒドロキシル含有不規則粒子、アミノ含有ポリマービーズ、アミノ含有不規則粒子、繊維材料、紡糸糸、連続フィラメント糸、ステープル不織布、連続フィラメント不織布、ニット生地、織物、不織布、フィルム膜、螺旋巻回膜、中空繊維膜、布膜、粉末、固体表面、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、タンパク質、タンパク質ベースの繊維、羊毛、キトサン、アミン含有セルロース誘導体、ポリアミド、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリウレタン、メラミン、ポリイミド、ポリアクリル、ポリアミド、アクリレートブタジエンスチレン(ABS)、バルノックス、PVC、ナイロン、EVA、PET、硝酸セルロース、酢酸セルロース、混合セルロースエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、フッ化ポリビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、シリコン、酸化ケイ素、ガラス、ガラスマイクロファイバー、ホスフィン官能性材料、チオール官能性材料、フィブリル化ポリプロピレン材料、フィブリル化再生セルロース材料、フィブリル化アクリル材料、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、項目25に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目27)
前記繊維材料が、パルプ繊維、ショートカット繊維、ステープル繊維、連続フィラメント繊維、及びセルロース繊維からなる群から選択され
前記セルロース繊維が、木材パルプ、紙、紙繊維、綿、再生セルロース、セルロースエステル、セルロースエーテル、デンプン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、及びそれらの誘導体からなる群から選択される、項目26に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目28)
前記基材が、微結晶性セルロース、セルロースナノ結晶、シリカ、ガラス、または合成ポリマーから作製されたビーズである、項目26に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目29)
前記基材が、微結晶性セルロースである、項目28に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目30)
1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、流体試料を項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記メソポーラスポリマー材料に吸着される、前記方法。
(項目31)
前記流体試料が、前記メソポーラスポリマー材料または前記支持されたポリマー材料を横断して、またはその周囲に、またはそれを通じて流れる、項目30に記載の方法。
(項目32)
前記流体試料が、静的条件下でインキュベーション期間にわたって前記多孔質ポリマー材料または前記支持されたポリマー材料と接触させられ、前記インキュベーション期間の後、前記流体試料が前記メソポーラスポリマー材料から分離される、項目30に記載の方法。
(項目33)
前記流体試料が、飲料水、廃水、地下水、汚染土壌からの水性抽出物、または埋立地浸出液である、項目30に記載の方法。
(項目34)
前記流体試料が、気相である、項目30に記載の方法。
(項目35)
前記流体試料が、1つ以上の揮発性有機化合物及び空気を含む、項目34に記載の方法。
(項目36)
前記汚染物質が、アニオン性微量汚染物質、重金属、及び/または染料のうちの1つ以上である、項目30に記載の方法。
(項目37)
前記汚染物質が、アニオン性微量汚染物質である、項目36に記載の方法。
(項目38)
前記アニオン性微量汚染物質が、ポリフッ素化アルキル化合物及び/またはペルフルオロアルキル化合物である、項目37に記載の方法。
(項目39)
前記ペルフルオロアルキル化合物が、PFOA及び/またはPFOSである、項目38に記載の方法。
(項目40)
前記汚染物質が、重金属である、項目36に記載の方法。
(項目41)
前記重金属が、Pb 2+ である、項目40に記載の方法。
(項目42)
流体試料から1つ以上の化合物を除去するかまたは流体試料中の1つ以上の化合物の有無を判定する方法であって、a)試料と、項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料とをインキュベーション期間にわたって接触させることと、b)前記インキュベーション期間後、前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を前記試料から分離することと、c)ステップb)で分離された前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を加熱するかまたはステップb)で分離された前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を溶媒と接触させ、それにより前記化合物の少なくとも一部を前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料から放出させることと、d1)必要に応じて、ステップc)で放出された前記化合物の少なくとも一部を単離すること、またはd2)ステップc)で放出された前記化合物の有無を判定することであって、1つ以上の化合物の存在は、前記試料中の前記1つ以上の化合物の存在と相関している、前記判定することと、を含む、前記方法。
(項目43)
前記判定することが、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、超臨界流体クロマトグラフィー、または質量分析によって行われる、項目42に記載の方法。
(項目44)
前記試料が食品であり、前記化合物が揮発性有機化合物である、項目42に記載の方法。
(項目45)
前記試料が香水または芳香剤であり、前記化合物は揮発性有機化合物である、項目42に記載の方法。
(項目46)
前記化合物が、アニオン性微量汚染物質、重金属、及び/または染料である、項目42に記載の方法。
(項目47)
項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料を含む、製造物品。
(項目48)
保護装置である、項目47に記載の物品。
(項目49)
衣類である、項目48に記載の物品。
(項目50)
濾材である、項目43に記載の物品。
(項目51)
抽出装置である、項目47に記載の物品。
(項目52)
前記抽出装置が、極性及び半極性有機分子を吸着することができる固相抽出装置である、項目51に記載の物品。
以上、本発明を上記に記載された特定の実施形態に関連して説明したが、多くの代替例、改変例及び他の変形例が当業者には明らかであろう。そのようなすべての代替例、改変例及び変形例は、本発明の趣旨及び範囲内にあることが意図される。
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本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
式(I):
を有する複数の架橋で架橋された複数のシクロデキストリンを含む、多孔質ポリマー材料であって、
式中、
Aは、アリールまたはヘテロアリール部分であり、
各R 1 は、H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、-CF 3 、-SO 3 H、-CN、-NO 2 、-NH 2 、-NCO、-C(O) 2 R 3 、-C(O)N(R 3 ) 2 、及び-ハロゲンからなる群から独立して選択され、
各R 2 は、独立して、H、-OH、-O-金属カチオン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、-SH、-S-金属カチオン、-S-アルキル、-C(O) 2 H、または-C(O)NH 2 であり、
各R 3 は、独立して、-H、-C 1 ~C 6 アルキル、-C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、-C(O)N(R a )(R b )、-C(O)R c 、-CO 2 R c 、-SO 2 N(R a )(R b )、または-SOR c であり、各R a 及びR b は、独立して、H、またはC 1 ~C 6 アルキルであり、
各Wは、独立して、結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、-O-アリーレン-、-(CH 2 ) a -アリーレン-、-SO 2 -アリーレン-、-NH-アリーレン-、-S-アリーレン-、-O-ヘテロアリーレン-、-(CH 2 ) a -ヘテロアリーレン-、-SO 2 -ヘテロアリーレン-、-NH-ヘテロアリーレン-、-S-ヘテロアリーレン-、-(-O-(CH 2 ) a -) x -、-(-NH-(CH 2 ) a -) x -、-(-S-(CH 2 ) a -) x -、
であり、aは、0~100であり、xは、1~100であり、各アリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、置換または非置換であってよく、
各Zは、カチオン性部分またはアニオン性部分であり、
各Lは、独立して、-O-、-S-、-N-、C 1 ~C 6 の置換または非置換のアルキレン、C 1 ~C 3 のハロアルキレン、
からなる群から選択される連結部分であり、
A’は、Aへの共有結合であり、
Z’は、Zへの共有結合であり、
*は、
への共有結合であり、
は、複数のシクロデキストリン炭素原子への結合点であり、
xは、0~8であり、
y 1 は、1~4であり、
y 2 は、1~4であり、
y 3 は、0~4である、
前記多孔質ポリマー材料。
(項目2)
前記カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + 、-P(R 3 ) 3 + 、-S(R 3 ) 2 + 、または-ヘテロアリール + である、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目3)
前記アニオン性部分が、
であり、各R 3 が、独立して、-H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、-C(O)N(R a )(R b )、-C(O)R c 、-CO 2 R c 、-SO 2 N(R a )(R b )、または-SOR c であり、各R a 及びR b が、独立して、H、またはC 1 ~C 6 アルキルである、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目4)
各カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + である、項目2に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目5)
各カチオン性部分が、-N(Me) 3 + である、項目4に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目6)
-W-Zのそれぞれが、一緒になって、-O-CH 2 -CH 2 -N(Me) 3 + を形成する、項目5に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目7)
各Lが、-O-である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目8)
Aがアリールであり、フェニル、ナフチル、ピリジル、ベンゾフラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H-ベンズイミダゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、ピロール、インドール、ビフェニル、ピレニル、及びアントラセニルからなる群から選択される、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目9)
Aが、フェニルである、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目10)
各シクロデキストリンが、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目11)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目10に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目12)
各R 1 が、-F、-Me、-CN、または-NH 2 である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目13)
xが、1~4である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目14)
y 1 が、1~2である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目15)
y 2 が、1~2である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目16)
y 3 が、0である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目17)
前記架橋が、式(II):
を有し、
式中、
y 2 は、1または2であり、
xは、1または2である、
項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目18)
y 2 が2であり、xが1である、項目17に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目19)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目17または18に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目20)
式(III):
(式中、1つのR 4 は-Hであり、1つのR 4 は-Meである)の複数のリンカーを含む、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目21)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目20に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目22)
シクロデキストリンと式(I)、(II)、または(III)の架橋剤とのモル比が、約1:1~約1:Xの範囲であり、Xは、前記シクロデキストリン中のグルコースサブユニットの平均数の3倍である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目23)
シクロデキストリンと式(I)、(II)、または(III)の連結基とのモル比が、約1:6、約1:5、約1:4、約1:3、または約1:2である、項目23に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目24)
前記ポリマーが、約10m 2 /g~約2000m 2 /gの表面積を有する、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目25)
固体基材に固定された多孔質粒子を含む支持された多孔質ポリマー材料であって、前記多孔質粒子が、複数のシクロデキストリン部分を、式(I)、(II)、または(III)を含む複数の架橋とともに含む、前記支持された多孔質ポリマー材料。
(項目26)
前記固体基材が、微結晶性セルロース、セルロースナノ結晶、セルロースパルプ、アクリレート材料、メタクリレート材料、スチレン材料、ポリスチレン材料、ポリエステル材料、ナイロン材料、ケイ酸塩、シリコーン、アルミナ、チタニア、ジルコニア、ハフニア、ヒドロキシル含有ポリマービーズ、ヒドロキシル含有不規則粒子、アミノ含有ポリマービーズ、アミノ含有不規則粒子、繊維材料、紡糸糸、連続フィラメント糸、ステープル不織布、連続フィラメント不織布、ニット生地、織物、不織布、フィルム膜、螺旋巻回膜、中空繊維膜、布膜、粉末、固体表面、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、タンパク質、タンパク質ベースの繊維、羊毛、キトサン、アミン含有セルロース誘導体、ポリアミド、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリウレタン、メラミン、ポリイミド、ポリアクリル、ポリアミド、アクリレートブタジエンスチレン(ABS)、バルノックス、PVC、ナイロン、EVA、PET、硝酸セルロース、酢酸セルロース、混合セルロースエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、フッ化ポリビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、シリコン、酸化ケイ素、ガラス、ガラスマイクロファイバー、ホスフィン官能性材料、チオール官能性材料、フィブリル化ポリプロピレン材料、フィブリル化再生セルロース材料、フィブリル化アクリル材料、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、項目25に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目27)
前記繊維材料が、パルプ繊維、ショートカット繊維、ステープル繊維、連続フィラメント繊維、及びセルロース繊維からなる群から選択され
前記セルロース繊維が、木材パルプ、紙、紙繊維、綿、再生セルロース、セルロースエステル、セルロースエーテル、デンプン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、及びそれらの誘導体からなる群から選択される、項目26に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目28)
前記基材が、微結晶性セルロース、セルロースナノ結晶、シリカ、ガラス、または合成ポリマーから作製されたビーズである、項目26に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目29)
前記基材が、微結晶性セルロースである、項目28に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目30)
1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、流体試料を項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記メソポーラスポリマー材料に吸着される、前記方法。
(項目31)
前記流体試料が、前記メソポーラスポリマー材料または前記支持されたポリマー材料を横断して、またはその周囲に、またはそれを通じて流れる、項目30に記載の方法。
(項目32)
前記流体試料が、静的条件下でインキュベーション期間にわたって前記多孔質ポリマー材料または前記支持されたポリマー材料と接触させられ、前記インキュベーション期間の後、前記流体試料が前記メソポーラスポリマー材料から分離される、項目30に記載の方法。
(項目33)
前記流体試料が、飲料水、廃水、地下水、汚染土壌からの水性抽出物、または埋立地浸出液である、項目30に記載の方法。
(項目34)
前記流体試料が、気相である、項目30に記載の方法。
(項目35)
前記流体試料が、1つ以上の揮発性有機化合物及び空気を含む、項目34に記載の方法。
(項目36)
前記汚染物質が、アニオン性微量汚染物質、重金属、及び/または染料のうちの1つ以上である、項目30に記載の方法。
(項目37)
前記汚染物質が、アニオン性微量汚染物質である、項目36に記載の方法。
(項目38)
前記アニオン性微量汚染物質が、ポリフッ素化アルキル化合物及び/またはペルフルオロアルキル化合物である、項目37に記載の方法。
(項目39)
前記ペルフルオロアルキル化合物が、PFOA及び/またはPFOSである、項目38に記載の方法。
(項目40)
前記汚染物質が、重金属である、項目36に記載の方法。
(項目41)
前記重金属が、Pb 2+ である、項目40に記載の方法。
(項目42)
流体試料から1つ以上の化合物を除去するかまたは流体試料中の1つ以上の化合物の有無を判定する方法であって、a)試料と、項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料とをインキュベーション期間にわたって接触させることと、b)前記インキュベーション期間後、前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を前記試料から分離することと、c)ステップb)で分離された前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を加熱するかまたはステップb)で分離された前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を溶媒と接触させ、それにより前記化合物の少なくとも一部を前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料から放出させることと、d1)必要に応じて、ステップc)で放出された前記化合物の少なくとも一部を単離すること、またはd2)ステップc)で放出された前記化合物の有無を判定することであって、1つ以上の化合物の存在は、前記試料中の前記1つ以上の化合物の存在と相関している、前記判定することと、を含む、前記方法。
(項目43)
前記判定することが、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、超臨界流体クロマトグラフィー、または質量分析によって行われる、項目42に記載の方法。
(項目44)
前記試料が食品であり、前記化合物が揮発性有機化合物である、項目42に記載の方法。
(項目45)
前記試料が香水または芳香剤であり、前記化合物は揮発性有機化合物である、項目42に記載の方法。
(項目46)
前記化合物が、アニオン性微量汚染物質、重金属、及び/または染料である、項目42に記載の方法。
(項目47)
項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料を含む、製造物品。
(項目48)
保護装置である、項目47に記載の物品。
(項目49)
衣類である、項目48に記載の物品。
(項目50)
濾材である、項目43に記載の物品。
(項目51)
抽出装置である、項目47に記載の物品。
(項目52)
前記抽出装置が、極性及び半極性有機分子を吸着することができる固相抽出装置である、項目51に記載の物品。
Claims (27)
- 前記カチオン性部分が、-N(R3)3 +、-P(R3)3 +、-S(R3)2 +、または-ヘテロアリール+であり、各R 3 は、独立して、-H、-C 1 -C 6 アルキル、-C 1 -C 3 ハロアルキル、-アリール、-C(O)N(R a )(R b )または-SO 2 N(R a )(R b )であり、各R a 及びR b は、独立して、HまたはC 1 -C 6 アルキルである、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
- 前記カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + である、請求項2に記載の多孔質ポリマー材料。
- 前記カチオン性部分が、-N(CH 3 ) 3 + である、請求項3に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項5に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各Lが、-O-である、請求項7に記載の多孔質ポリマー材料。
- X - がCl - である、請求項8に記載の多孔質ポリマー材料。
- X - がCl - である、請求項7に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項11に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項13に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項7に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各Lが、-O-である、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
- X - がCl - である、請求項16に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項19に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項18に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
- 1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、前記流体試料を請求項1に記載の多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記多孔質ポリマー材料に吸着される、前記方法。
- 1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、前記流体試料を請求項7に記載の多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記多孔質ポリマー材料に吸着される、前記方法。
- 流体試料から1つ以上の化合物を除去するかまたは流体試料中の1つ以上の化合物の有無を判定する方法であって、a)試料と、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料とをインキュベーション期間にわたって接触させることと、b)前記インキュベーション期間後、前記多孔質ポリマー材料を前記試料から分離することと、c)ステップb)で分離された前記多孔質ポリマー材料を加熱するかまたはステップb)で分離された前記多孔質ポリマー材料を溶媒と接触させ、それにより前記化合物の少なくとも一部を前記多孔質ポリマー材料から放出させることと、d1)必要に応じて、ステップc)で放出された前記化合物の少なくとも一部を単離すること、またはd2)ステップc)で放出された前記化合物の有無を判定することであって、1つ以上の化合物の存在は、前記試料中の前記1つ以上の化合物の存在と相関している、前記判定することと、を含む、前記方法。
- 請求項1に記載の多孔質ポリマー材料を含む、固相抽出装置。
- 請求項7に記載の多孔質ポリマー材料を含む、固相抽出装置。
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