JP7403855B2 - 電荷を有するシクロデキストリンポリマー材料ならびにその製造法及び使用法 - Google Patents
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- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
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Description
を有する複数の架橋で架橋された複数のシクロデキストリンを含む多孔質ポリマー材料を提供し、
式中、
Aは、アリールまたはヘテロアリール部分であり、
各R1は、H、C1~C6アルキル、C1~C3ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、-CF3、-SO3H、-CN、-NO2、-NH2、-NCO、-C(O)2R3、-C(O)N(R3)2、及び-ハロゲンからなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して、H、-OH、-O-金属カチオン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、-SH、-S-金属カチオン、-S-アルキル、-C(O)2H、または-C(O)NH2であり、
各R3は、独立して、-H、-C1~C6アルキル、-C1~C3ハロアルキル、アリール、-C(O)N(Ra)(Rb)、-C(O)Rc、-CO2Rc、-SO2N(Ra)(Rb)、または-SORcであり、各Ra及びRbは、独立して、H、またはC1~C6アルキルであり、
各Wは、独立して、結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、-O-アリーレン-、-(CH2)a-アリーレン-、-SO2-アリーレン-、-NH-アリーレン-、-S-アリーレン-、-O-ヘテロアリーレン-、-(CH2)a-ヘテロアリーレン-、-SO2-ヘテロアリーレン-、-NH-ヘテロアリーレン-、-S-ヘテロアリーレン-、-(-O-(CH2)a-)x-、-(-NH-(CH2)a-)x-、-(-S-(CH2)a-)x-、
であり、aは、0~100であり、xは、1~100であり、各アリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、置換または非置換であってよく、
各Zは、カチオン性部分またはアニオン性部分であり、
各Lは、独立して、-O-、-S-、-N-、C1~C6の置換または非置換のアルキレン、C1~C3のハロアルキレン、
からなる群から選択される連結部分であり、
A’は、Aへの共有結合であり、
Z’は、Zへの共有結合であり、
*は、
への共有結合であり、
は、複数のシクロデキストリン炭素原子への結合点であり、
xは、0~8であり、
y1は、1~4であり、
y2は、1~4であり、
y3は、0~4である。
を有し、
式中、
y2は、1または2であり、
xは、1または2である。
の複数のリンカーを含み、
式中、1つのR4は-Hであり、1つのR4は-Meである。
を有する複数の架橋で架橋された複数のシクロデキストリンを含む、多孔質ポリマー材料を提供し、
式中、
Aは、アリールまたはヘテロアリール部分であり、
各R1は、H、C1~C6アルキル、C1~C3ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、-CF3、-SO3H、-CN、-NO2、-NH2、-NCO、-C(O)2R3、-C(O)N(R3)2、及び-ハロゲンからなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して、H、-OH、-O-金属カチオン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、-SH、-S-金属カチオン、-S-アルキル、-C(O)2H、または-C(O)NH2であり、
各R3は、独立して、-H、-C1~C6アルキル、-C1~C3ハロアルキル、アリール、-C(O)N(Ra)(Rb)、-C(O)Rc、-CO2Rc、-SO2N(Ra)(Rb)、または-SORcであり、各Ra及びRbは、独立して、H、またはC1~C6アルキルであり、
各Wは、独立して、結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基であり、-O-アリーレン-、-(CH2)a-アリーレン-、-SO2-アリーレン-、-NH-アリーレン-、-S-アリーレン-、-O-ヘテロアリーレン-、-(CH2)a-ヘテロアリーレン-、-SO2-ヘテロアリーレン-、-NH-ヘテロアリーレン-、-S-ヘテロアリーレン-、-(-O-(CH2)a-)x-、-(-NH-(CH2)a-)x-、-(-S-(CH2)a-)x-、
であり、aは、0~100であり、xは、1~100であり、各アリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、置換または非置換であってよく、
各Zは、カチオン性部分またはアニオン性部分であり、
各Lは、独立して、-O-、-S-、-N-、C1~C6の置換または非置換のアルキレン、C1~C3のハロアルキレン、
からなる群から選択される連結部分であり、
A’は、Aへの共有結合であり、
Z’は、Zへの共有結合であり、
*は、
への共有結合であり、
は、複数のシクロデキストリン炭素原子への結合点であり、
xは、0~8であり、
y1は、1~4であり、
y2は、1~4であり、
y3は、0~4である。
であり、各R3は上記で定義した通りである。
であり、ただし、A’は、Aへの共有結合であり、Z’はZへの共有結合である。いくつかの実施形態において、Wは、
である。
を形成する。
からなる群から選択される連結部分であり、ただし、A’はAへの共有結合であり、*は、
への共有結合である(本明細書に記載されるように、複数のシクロデキストリン炭素原子への結合点を示す)。いくつかの実施形態において、各Lは、独立して、-O-である。ある特定の実施形態において、Lが独立して
または-O-である場合、酸素原子は、本開示の多孔質ポリマー材料の複数のシクロデキストリンからのグリコシド酸素であり得る。例えば、いくつかの実施形態において、各Lが独立して-O-である場合、酸素原子は、本開示の多孔質ポリマー材料の複数のシクロデキストリン原子からのグリコシル酸素である。
であり、ただし、波線は、本明細書で定義されるAに結合した置換基のいずれかを示す。いくつかの実施形態において、Aは、
であり、ただし、波線は、本明細書で定義されるAに結合した置換基のいずれかを示す。いくつかの実施形態において、Aは、
であり、ただし、波線は、本明細書で定義されるAに結合した置換基のいずれかを示し、上記の構造のアリール環に結合した-Me、-Cl、及び-CH2-Cl基は、R1基に対応し、アリール環に結合した-CH2-及び-C(Me)2-基は、L基に対応する。いくつかの実施形態において、Aは、
であり、ただし、波線は、本明細書で定義されるAに結合した置換基のいずれかを示し、上記の構造のアリール環に結合した-Me及び-Cl基は、R1基に対応する。
を有する複数の架橋により架橋された複数のシクロデキストリンを含み、
式中、
y2は、1または2であり、
xは、1または2である。いくつかの実施形態において、y2は、2であり、xは、1である。いくつかの実施形態において、各シクロデキストリンは、β-シクロデキストリンである。
の複数のリンカーを含み、
または下記構造(b):
または、構造(a)と(b)との組み合わせ(構造(b)中のxは、0、1、2、3、または4である)の複数の架橋剤を含む。構造(a)及び/または構造(b)の架橋剤を有する多孔質ポリマー材料のそのような実施形態では、そのような材料は、本明細書に記載の式(I)の荷電架橋剤も含む。
(式中、X-は、Cl-などの薬学的に許容されるアニオン性対イオンである)の複数のカチオン性架橋剤を含む。
(構造(d)中のxは、0、1、2、3、または4であり、X-はCl-などの薬学的に許容されるアニオン性対イオンである)の複数のカチオン性架橋剤を含む。
の複数のアニオン性架橋剤を含む。
(構造(f)中のxは、0、1、2、3、または4である)の複数のアニオン性架橋剤を含む。
式中、qmax(mg汚染物質/g吸着剤)は平衡状態での特定の汚染物質に対する吸着剤の最大吸着容量であり、KL(mol-1)は平衡定数であり、ce(mM)は平衡状態での汚染物質濃度である。
試薬:β-CD:Wacker、Cavamax W7(そのまま使用);トリレン-2,4-ジイソシアネート(TDI):Sigma Aldrich、95%、製品番号T39853;N,N-ジメチルホルムアミド(DMF):Fisher Chemical、認定ACSグレード、カタログ番号D119-4;水:Milli-Qシステムからの脱イオン(DI)水。
スキーム1:TDIのイソシアネート基に対する水の影響。
実施例1に概説された一般的な手順に従って、4,4’-MDIから得られたβ-CD-イソシアネートポリマーを合成し、PFASを除去するそれらの能力について試験した。
本実施例では、アニオン性PFASに対する結合親和性を高めるために、各CDポリマーに正電荷を付与した。特定の理論に拘束されずに言えば、重合中の副反応で生成されたフェノール基の存在は、ポリマーにアニオン性電荷をもたらし、ポリマーのPFOA及びPFOSの取り込みを低減させるものと考えられる。この効果は、別のポリマー配合物であるTFN-CDPで実験的に観察され、このポリマー配合物は、PFASを含む負に帯電したものを除く広範囲の微量汚染物質に対して優れた除去性能を示した。TFN-CDPは、架橋剤としてテトラフルオロテレフタロニトリル(TFN)を使用して比較的大規模に製造することができる。したがって、ポリマー主鎖に正電荷を組み込むことにより、PFASの吸着特性を改変することが望まれた。本実施例では、塩化コリン(ヒドロキシル基を持つ第4級アンモニウム塩)をTFN-CDPの重合反応への添加剤として選択した。塩化コリンは、β-CDと同様にTFNと反応できるため、ポリマー中に組み込まれる。このポリマーを以下でTFN-CDP+と表記する(スキーム2)。
スキーム2:塩化コリン修飾β-CD-TFNポリマーの合成の概要
式中、qe(mg/g)は、平衡状態で吸着剤1グラム当たりの吸着されたMPの量である。qmax(mg/g)は飽和状態の吸着剤の最大吸着容量であり、KL(L/mg)は平衡定数であり、ce(mg/Lまたはppm)は平衡状態の濃度である。2つの異なる吸着サイトを想定したデュアルサイトラングミュアモデルは、以下のように与えられる。
式中、qe(mg/g)は、平衡状態で吸着剤1グラム当たりの吸着されたMPの量である。qmax,1及びqmax,2(mg/g)は飽和状態の各サイトの吸着剤の最大吸着容量であり、KL,1KL,2(L/mg)は平衡定数であり、ce(mg/Lまたはppm)は平衡状態の濃度である。非線形回帰を用いて実験吸着データを当てはめることによって、qmax及びKLのパラメータを得ることができる。BPA吸着データの当てはめにはシングルサイトラングミュアモデルが適切であると判断されたのに対して、MO吸着データではデュアルサイトモデルを使用して最良の当てはめが得られた。
β-CD(2g、1.76mmol、1当量)を、マグネチックスターラーバーを備えた20mLシンチレーションバイアル中の5mLのDMFに400rpmの攪拌速度及び80℃の温度で溶解した。4gの塩化コリンを80℃で10mLのDMSOに溶解し、0.4g/mLの濃度とした。さまざまな化学量論比の塩化コリン溶液((0.3075mL、0.1230g、0.5当量)、(0.6150mL、0.2460g、1当量)、(0.9225mL、0.369g、1.5当量)、または(1.2300mL、0.492g、2当量))を、80℃のβ-CD溶液に加えた。80℃で5分間混合した後、トルエンジイソシアネート(2,4-TDI、1.8417g、10.57mmol、6当量)を加えた。反応系中の水分が原因と考えられる気泡の発生がジイソシアネートの添加後に観察された。気泡がおさまった約1分後にバイアルに蓋をした。3時間後、10mLのメタノールを加え、加熱を停止することにより反応を停止させた。メタノール添加後、白色粉末生成物が沈殿した。混合物を50mLポリプロピレン遠心管に移した。遠心分離後、溶媒をデカントし、粗生成物を水(40mL×2回)及びメタノール(40mL×2回)で洗浄した。各洗浄サイクルで、混合物を30分間撹拌し、続いて遠心分離した。最終サイクルでは、メタノール中の生成物を真空下で濾過し、80℃で一晩乾燥させた。図10は、80℃、5mLのDMF中で3時間かけて、モル当量1:6:1のβ-CD:TDI:塩化コリンを用いて調製された塩化コリン修飾β-CD-TDIポリマーの1H NMRスペクトルを示す。7.75~9.5ppmのウレタン及び尿素基の存在は、ポリマーへの塩化コリンの組み込みが成功したことを示す。1H NMRスペクトルには、次の化学シフトも見られる。6.75~7.75ppm(TDIの芳香環からのプロトン);5.5~6ppm(β-CDのC2及びC3に結合している-OH基からのプロトン);4.8~5ppm(β-CDのC1に結合しているプロトン);4.25~4.75ppm(β-CDのC6に結合している-OH基からのプロトン);4.1ppm(塩化コリンの-O-CH2-基からのプロトン);3.5~4ppm(β-CDのC2~C6に結合しているプロトン);3.3~3.5ppm(水からのプロトン);3.1~3.2ppm(塩化コリンの-CH3基からのプロトン);2.5ppm(DMSO);1.9~2.1ppm(TDIの-CH3基からのプロトン);星印で示されるピークは、残留溶媒によるものである。図11は、塩化コリン修飾β-CD-TDIポリマーとβ-CD-TDIポリマーとの比較を示したものであり、主要な違いは、3.13ppmを中心とする幅広いピークである。4.1ppm及び3.1~3.2ppmの鋭いピークは、未反応の塩化コリンに由来する。図12は、塩化コリンのロード量が異なる3種類の塩化コリン修飾β-CD-TDIポリマーの比較を示しており、塩化コリンの量が増大すると、ピーク強度が3.13ppmで増加するという見方を裏付けるものである。
以上、本発明を上記に記載された特定の実施形態に関連して説明したが、多くの代替例、改変例及び他の変形例が当業者には明らかであろう。そのようなすべての代替例、改変例及び変形例は、本発明の趣旨及び範囲内にあることが意図される。
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本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
式(I):
を有する複数の架橋で架橋された複数のシクロデキストリンを含む、多孔質ポリマー材料であって、
式中、
Aは、アリールまたはヘテロアリール部分であり、
各R 1 は、H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、-CF 3 、-SO 3 H、-CN、-NO 2 、-NH 2 、-NCO、-C(O) 2 R 3 、-C(O)N(R 3 ) 2 、及び-ハロゲンからなる群から独立して選択され、
各R 2 は、独立して、H、-OH、-O-金属カチオン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、-SH、-S-金属カチオン、-S-アルキル、-C(O) 2 H、または-C(O)NH 2 であり、
各R 3 は、独立して、-H、-C 1 ~C 6 アルキル、-C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、-C(O)N(R a )(R b )、-C(O)R c 、-CO 2 R c 、-SO 2 N(R a )(R b )、または-SOR c であり、各R a 及びR b は、独立して、H、またはC 1 ~C 6 アルキルであり、
各Wは、独立して、結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、-O-アリーレン-、-(CH 2 ) a -アリーレン-、-SO 2 -アリーレン-、-NH-アリーレン-、-S-アリーレン-、-O-ヘテロアリーレン-、-(CH 2 ) a -ヘテロアリーレン-、-SO 2 -ヘテロアリーレン-、-NH-ヘテロアリーレン-、-S-ヘテロアリーレン-、-(-O-(CH 2 ) a -) x -、-(-NH-(CH 2 ) a -) x -、-(-S-(CH 2 ) a -) x -、
であり、aは、0~100であり、xは、1~100であり、各アリーレンまたはヘテロアリーレン部分は、置換または非置換であってよく、
各Zは、カチオン性部分またはアニオン性部分であり、
各Lは、独立して、-O-、-S-、-N-、C 1 ~C 6 の置換または非置換のアルキレン、C 1 ~C 3 のハロアルキレン、
からなる群から選択される連結部分であり、
A’は、Aへの共有結合であり、
Z’は、Zへの共有結合であり、
*は、
への共有結合であり、
は、複数のシクロデキストリン炭素原子への結合点であり、
xは、0~8であり、
y 1 は、1~4であり、
y 2 は、1~4であり、
y 3 は、0~4である、
前記多孔質ポリマー材料。
(項目2)
前記カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + 、-P(R 3 ) 3 + 、-S(R 3 ) 2 + 、または-ヘテロアリール + である、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目3)
前記アニオン性部分が、
であり、各R 3 が、独立して、-H、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 3 ハロアルキル、アリール、-C(O)N(R a )(R b )、-C(O)R c 、-CO 2 R c 、-SO 2 N(R a )(R b )、または-SOR c であり、各R a 及びR b が、独立して、H、またはC 1 ~C 6 アルキルである、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目4)
各カチオン性部分が、-N(R 3 ) 3 + である、項目2に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目5)
各カチオン性部分が、-N(Me) 3 + である、項目4に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目6)
-W-Zのそれぞれが、一緒になって、-O-CH 2 -CH 2 -N(Me) 3 + を形成する、項目5に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目7)
各Lが、-O-である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目8)
Aがアリールであり、フェニル、ナフチル、ピリジル、ベンゾフラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H-ベンズイミダゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、ピロール、インドール、ビフェニル、ピレニル、及びアントラセニルからなる群から選択される、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目9)
Aが、フェニルである、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目10)
各シクロデキストリンが、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目11)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目10に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目12)
各R 1 が、-F、-Me、-CN、または-NH 2 である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目13)
xが、1~4である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目14)
y 1 が、1~2である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目15)
y 2 が、1~2である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目16)
y 3 が、0である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目17)
前記架橋が、式(II):
を有し、
式中、
y 2 は、1または2であり、
xは、1または2である、
項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目18)
y 2 が2であり、xが1である、項目17に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目19)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目17または18に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目20)
式(III):
(式中、1つのR 4 は-Hであり、1つのR 4 は-Meである)の複数のリンカーを含む、項目1に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目21)
各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、項目20に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目22)
シクロデキストリンと式(I)、(II)、または(III)の架橋剤とのモル比が、約1:1~約1:Xの範囲であり、Xは、前記シクロデキストリン中のグルコースサブユニットの平均数の3倍である、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目23)
シクロデキストリンと式(I)、(II)、または(III)の連結基とのモル比が、約1:6、約1:5、約1:4、約1:3、または約1:2である、項目23に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目24)
前記ポリマーが、約10m 2 /g~約2000m 2 /gの表面積を有する、先行項目のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料。
(項目25)
固体基材に固定された多孔質粒子を含む支持された多孔質ポリマー材料であって、前記多孔質粒子が、複数のシクロデキストリン部分を、式(I)、(II)、または(III)を含む複数の架橋とともに含む、前記支持された多孔質ポリマー材料。
(項目26)
前記固体基材が、微結晶性セルロース、セルロースナノ結晶、セルロースパルプ、アクリレート材料、メタクリレート材料、スチレン材料、ポリスチレン材料、ポリエステル材料、ナイロン材料、ケイ酸塩、シリコーン、アルミナ、チタニア、ジルコニア、ハフニア、ヒドロキシル含有ポリマービーズ、ヒドロキシル含有不規則粒子、アミノ含有ポリマービーズ、アミノ含有不規則粒子、繊維材料、紡糸糸、連続フィラメント糸、ステープル不織布、連続フィラメント不織布、ニット生地、織物、不織布、フィルム膜、螺旋巻回膜、中空繊維膜、布膜、粉末、固体表面、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、タンパク質、タンパク質ベースの繊維、羊毛、キトサン、アミン含有セルロース誘導体、ポリアミド、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリウレタン、メラミン、ポリイミド、ポリアクリル、ポリアミド、アクリレートブタジエンスチレン(ABS)、バルノックス、PVC、ナイロン、EVA、PET、硝酸セルロース、酢酸セルロース、混合セルロースエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、フッ化ポリビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、シリコン、酸化ケイ素、ガラス、ガラスマイクロファイバー、ホスフィン官能性材料、チオール官能性材料、フィブリル化ポリプロピレン材料、フィブリル化再生セルロース材料、フィブリル化アクリル材料、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、項目25に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目27)
前記繊維材料が、パルプ繊維、ショートカット繊維、ステープル繊維、連続フィラメント繊維、及びセルロース繊維からなる群から選択され
前記セルロース繊維が、木材パルプ、紙、紙繊維、綿、再生セルロース、セルロースエステル、セルロースエーテル、デンプン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、及びそれらの誘導体からなる群から選択される、項目26に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目28)
前記基材が、微結晶性セルロース、セルロースナノ結晶、シリカ、ガラス、または合成ポリマーから作製されたビーズである、項目26に記載の支持された多孔質ポリマー材料。
(項目29)
前記基材が、微結晶性セルロースである、項目28に記載の多孔質ポリマー材料。
(項目30)
1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、流体試料を項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記メソポーラスポリマー材料に吸着される、前記方法。
(項目31)
前記流体試料が、前記メソポーラスポリマー材料または前記支持されたポリマー材料を横断して、またはその周囲に、またはそれを通じて流れる、項目30に記載の方法。
(項目32)
前記流体試料が、静的条件下でインキュベーション期間にわたって前記多孔質ポリマー材料または前記支持されたポリマー材料と接触させられ、前記インキュベーション期間の後、前記流体試料が前記メソポーラスポリマー材料から分離される、項目30に記載の方法。
(項目33)
前記流体試料が、飲料水、廃水、地下水、汚染土壌からの水性抽出物、または埋立地浸出液である、項目30に記載の方法。
(項目34)
前記流体試料が、気相である、項目30に記載の方法。
(項目35)
前記流体試料が、1つ以上の揮発性有機化合物及び空気を含む、項目34に記載の方法。
(項目36)
前記汚染物質が、アニオン性微量汚染物質、重金属、及び/または染料のうちの1つ以上である、項目30に記載の方法。
(項目37)
前記汚染物質が、アニオン性微量汚染物質である、項目36に記載の方法。
(項目38)
前記アニオン性微量汚染物質が、ポリフッ素化アルキル化合物及び/またはペルフルオロアルキル化合物である、項目37に記載の方法。
(項目39)
前記ペルフルオロアルキル化合物が、PFOA及び/またはPFOSである、項目38に記載の方法。
(項目40)
前記汚染物質が、重金属である、項目36に記載の方法。
(項目41)
前記重金属が、Pb 2+ である、項目40に記載の方法。
(項目42)
流体試料から1つ以上の化合物を除去するかまたは流体試料中の1つ以上の化合物の有無を判定する方法であって、a)試料と、項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料とをインキュベーション期間にわたって接触させることと、b)前記インキュベーション期間後、前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を前記試料から分離することと、c)ステップb)で分離された前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を加熱するかまたはステップb)で分離された前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料を溶媒と接触させ、それにより前記化合物の少なくとも一部を前記メソポーラスポリマー材料または前記支持された多孔質ポリマー材料から放出させることと、d1)必要に応じて、ステップc)で放出された前記化合物の少なくとも一部を単離すること、またはd2)ステップc)で放出された前記化合物の有無を判定することであって、1つ以上の化合物の存在は、前記試料中の前記1つ以上の化合物の存在と相関している、前記判定することと、を含む、前記方法。
(項目43)
前記判定することが、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、超臨界流体クロマトグラフィー、または質量分析によって行われる、項目42に記載の方法。
(項目44)
前記試料が食品であり、前記化合物が揮発性有機化合物である、項目42に記載の方法。
(項目45)
前記試料が香水または芳香剤であり、前記化合物は揮発性有機化合物である、項目42に記載の方法。
(項目46)
前記化合物が、アニオン性微量汚染物質、重金属、及び/または染料である、項目42に記載の方法。
(項目47)
項目1~24のいずれかに記載の多孔質ポリマー材料または項目25~29の支持された多孔質ポリマー材料を含む、製造物品。
(項目48)
保護装置である、項目47に記載の物品。
(項目49)
衣類である、項目48に記載の物品。
(項目50)
濾材である、項目43に記載の物品。
(項目51)
抽出装置である、項目47に記載の物品。
(項目52)
前記抽出装置が、極性及び半極性有機分子を吸着することができる固相抽出装置である、項目51に記載の物品。
Claims (29)
- 多孔質ポリマー材料であって、ここで、前記多孔質ポリマー材料は、
(a)構造(I):
(b)対イオン(X-)を有し、そして式(I)
で共有結合的に架橋された複数のシクロデキストリンを含み、
式中、
Aは、アリールまたはヘテロアリール部分であり、
各R1は、H、C1~C6アルキル、C1~C3ハロアルキル、-CF3 、-CN、-NO2、-NH2、-NCO、及び-ハロゲンからなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して、Hまたはアルキルであり、
各Wは、独立して、-O-ヘテロアリーレン-、-(CH2)q-ヘテロアリーレン-、-SO2-ヘテロアリーレン-、-NH-ヘテロアリーレン-、-S-ヘテロアリーレン-、-(-O-(CH2)q-)r-、-(-NH-(CH2)q-)r-、-(-S-(CH2)q-)r-、
各Lは、独立して、-O-、-S-、-N-、
各Zは、カチオン性部分であり、
A’は、Aへの共有結合であり、
Z’は、Zへの共有結合であり、
式(I)中のxは、0~8であり、
y1は、1~4であり、
y2は、1~4であり、
y3は、0~4であり、
yは、0、1または2であり、
各Mは、独立して、-O-、-S-、-N-、
B’は、前記構造(I)のフェニル環への共有結合であり、
*は、
前記多孔質ポリマー材料。 - 前記カチオン性部分が、-N(R3)3 +、-P(R3)3 +、-S(R3)2 +、または-ヘテロアリール+である、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
- 前記カチオン性部分が、-N(R3)3 +である、請求項2に記載の多孔質ポリマー材料。
- 前記カチオン性部分が、-N(CH3)3 +である、請求項3に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項5に記載の多孔質ポリマー材料。
- 対イオン(X-)を有する前記複数の架橋が、構造(II):
- 各Mが、-O-である、請求項7に記載の多孔質ポリマー材料。
- X-がCl-である、請求項8に記載の多孔質ポリマー材料。
- X-がCl-である、請求項7に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項11に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項13に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項7に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各Mが、-O-である、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
- X-がCl-である、請求項16に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項19に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項18に記載の多孔質ポリマー材料。
- 各シクロデキストリンが、β-シクロデキストリンである、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
- 1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、前記流体試料を請求項1に記載の多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記多孔質ポリマー材料に吸着される、前記方法。
- 1つ以上の汚染物質を含む流体試料を精製する方法であって、前記方法が、前記流体試料を請求項7に記載の多孔質ポリマー材料と接触させることを含み、それにより前記流体試料中の前記1つ以上の汚染物質の総量の少なくとも50重量%が、前記多孔質ポリマー材料に吸着される、前記方法。
- 流体試料から1つ以上の化合物を除去する方法であって、a)試料と、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料とをインキュベーション期間にわたって接触させることと、b)前記インキュベーション期間後、前記多孔質ポリマー材料を前記試料から分離することと、c)ステップb)で分離された前記多孔質ポリマー材料を加熱するかまたはステップb)で分離された前記多孔質ポリマー材料を溶媒と接触させ、それにより前記化合物の少なくとも一部を前記多孔質ポリマー材料から放出させることと、d1)必要に応じて、ステップc)で放出された前記化合物の少なくとも一部を単離すること、またはd2)ステップc)で放出された前記化合物の有無を判定することであって、1つ以上の化合物の存在は、前記試料中の前記1つ以上の化合物の存在と相関している、前記判定することと、を含む、前記方法。
- 請求項1に記載の多孔質ポリマー材料を含む、固相抽出装置。
- 請求項7に記載の多孔質ポリマー材料を含む、固相抽出装置。
- 流体試料中の1つ以上の化合物の有無を判定する方法であって、a)試料と、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料とをインキュベーション期間にわたって接触させることと、b)前記インキュベーション期間後、前記多孔質ポリマー材料を前記試料から分離することと、c)ステップb)で分離された前記多孔質ポリマー材料を加熱するかまたはステップb)で分離された前記多孔質ポリマー材料を溶媒と接触させ、それにより前記化合物の少なくとも一部を前記多孔質ポリマー材料から放出させることと、d1)必要に応じて、ステップc)で放出された前記化合物の少なくとも一部を単離すること、またはd2)ステップc)で放出された前記化合物の有無を判定することであって、1つ以上の化合物の存在は、前記試料中の前記1つ以上の化合物の存在と相関している、前記判定することと、を含む、前記方法。
- X-が、Cl-である、請求項1に記載の多孔質ポリマー材料。
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