JPWO2020161147A5

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Publication number: JPWO2020161147A5
Application number: JP2021545787A
Authority: JP
Publication date: 2023-02-14

Description

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕（Ａ）式（Ｉ）：

（式中、Ｒ ¹ は、メチル又はメトキシであり、Ｒ ² は、水素、メチル又はエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、

からなる群から選択される）
の化合物、又はそのＮ－オキシド若しくは塩形態と、
（Ｂ）式（ＩＩ）

（式中、
Ｒ ^B1 は、Ｈ、メチル、又はメトキシであり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ ¹ は、１つの環窒素においてＲ ^B2 によって置換され、且つ少なくとも１つの環炭素においてＲ ^B3 によって置換された二置換又は三置換ピラゾールであり、ここで、
Ｒ ^B2 はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキルであり、各Ｒ ^B3 は独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルであるか；
或いは、Ｑ ¹ は、１つの環窒素においてＲ ^B2 によって置換され、且つ隣接する環炭素においてＲ ^B3 によって置換された二置換ピラゾールであり、ここで、
Ｒ ^B2 はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルであり、Ｒ ^B3 はＣ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルであり、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 は、これらが結合する原子及びＱ ¹ と一緒に８員又は９員縮合複素二環式環系を形成し；
Ｑ ² は、１、２、又は３個のＲ ^B5 置換基によって任意選択的に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニル環系であり；並びに
各Ｒ ^B5 は独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルチオ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルフィニル、又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルホニルである）
の１つ若しくは複数の化合物、又はそのＮ－オキシド若しくは塩形態と
を含む組成物。
〔２〕Ｒ ^B1 がＨ又はメチルである、前記〔１〕に記載の組成物。
〔３〕ＸがＯである、前記〔１〕又は〔２〕に記載の組成物。
〔４〕Ｑ ² ｉが、Ｑ ² －１、Ｑ ² －２、Ｑ ² －３、Ｑ ² －４、Ｑ ² －５、及びＱ ² －６

（式中、ｎは、０、１、２、又は３の整数であり、Ｒ ^B5 は、前記〔１〕で定義される通りであり、波線は、分子の残りの部分への結合点を表す）
からなる群から選択される、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔５〕各Ｒ ^B5 が独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔６〕Ｑ ¹ が二置換ピラゾールである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔７〕Ｑ ¹ が、Ｑ ¹ －２ａ、Ｑ ¹ －２ｂ、Ｑ ¹ －２ｃ、Ｑ ¹ －２ｄ、又はＱ１－ｅ

（式中、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 は、前記〔１〕で定義される通りであり、Ｒ ^B3SN は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、及びＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルから独立して選択され、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
からなる群から選択される、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔８〕Ｒ ^B2 が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、トリフルオロメチル及びジフルオロエチルからなる群から選択される、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔９〕Ｑ ¹ が二置換ピラゾール環系であり、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 が、これらが結合する原子及びＱ ¹ と一緒に８員又は９員縮合複素二環式環系を形成する、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１０〕前記８員又は９員縮合複素二環式環系が、以下に示されるＱ ¹ －Ｆ１～Ｑ ¹ －Ｆ１２：

（式中、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
からなる群から選択される、前記〔９〕に記載の組成物。
〔１１〕Ｑ ¹ が、以下に示されるＱ ¹ －３ａ及びＱ ¹ －３ｂ：

（式中、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 は、前記〔１〕で定義される通りであり、Ｒ ^B3SN は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、及びＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルから独立して選択され、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
から選択される三置換ピラゾールである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１２〕Ｒ ^B2 が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、トリフルオロメチル及びジフルオロエチルからなる群から選択される、前記〔１１〕に記載の組成物。
〔１３〕メソトリオン、ビシクロピロン、アトラジン、Ｓ－メトラクロール、テルブチラジン、ジメタクロール、フルフェナセット、グリホサート、イソキサフルトール、ニコスルフロン、アメトリン、ヘキサジノン、パラコート、ジクワット、ピリデート、アセトクロール、ジメテンアミド－Ｐ、アラクロール、ペトキサミド、ピロキソスルホン、トリフロキシスルフロンナトリウム、フラザスルフロン、プロスルホカルブ、メトラクロール、及びプレチラクロールからなる群から選択される第３の成分（Ｃ）を含む、前記〔１〕～〔１２〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１４〕ＡＤ６７、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物、ＴＩ－３５、Ｎ－イソプロピル－４－（２－メトキシ－ベンゾイルスルファモイル）－ベンズアミド及びＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される１種又は複数種の毒性緩和剤をさらに含む、前記〔１〕～〔１３〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１５〕植物を防除する方法であって、前記植物又は前記植物の生育地に、除草に有効な量の前記〔１〕～〔１４〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔１６〕植物の成長を阻害する方法であって、前記植物又はその生育地に、除草に有効な量の前記〔１〕～〔１４〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔１７〕有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草若しくは前記雑草の生育地に、又は、前記有用な植物若しくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の前記〔１〕～〔１４〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔１８〕有用な植物の作物における草及び／又は雑草を選択的に防除する方法であって、前記有用な植物若しくはその生育地に、又は、栽培範囲に、除草に有効な量の前記〔１〕～〔１４〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔１９〕前記成分（Ａ）対成分（Ｂ）の重量比が０．０１：１～１００：１である、前記〔１５〕～〔１８〕のいずれか一項に記載の方法。
〔２０〕前記成分（Ａ）が、５０～２０００ｇａ．ｉ／ｈａの量で適用される、前記〔１５〕～〔１８〕のいずれか一項に記載の方法。
〔２１〕前記成分（Ａ）が、５～２５ｇａ．ｉ／ｈａの量で適用される、前記〔１５〕～〔１８〕のいずれか一項に記載の方法。

Claims

式（ＩＩ）

（式中、
Ｒ ^B1 は、Ｈ、メチル、又はメトキシであり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ ¹ は、１つの環窒素においてＲ ^B2 によって置換され、且つ少なくとも１つの環炭素においてＲ ^B3 によって置換された二置換又は三置換ピラゾールであり、ここで、
Ｒ ^B2 はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキルであり、各Ｒ ^B3 は独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルであるか；
或いは、Ｑ ¹ は、１つの環窒素においてＲ ^B2 によって置換され、且つ隣接する環炭素においてＲ ^B3 によって置換された二置換ピラゾールであり、ここで、
Ｒ ^B2 はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルであり、Ｒ ^B3 はＣ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルであり、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 は、これらが結合する原子及びＱ ¹ と一緒に８員又は９員縮合複素二環式環系を形成し；
Ｑ ² は、１、２、又は３個のＲ ^B5 置換基によって任意選択的に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニル環系であり；並びに
各Ｒ ^B5 は独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルチオ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルフィニル、又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルホニルである）
の化合物、又はそのＮ－オキシド若しくは塩形態。
Ｒ ^B1 がＨ又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
ＸがＯである、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｑ ² が、Ｑ ² －１、Ｑ ² －２、Ｑ ² －３、Ｑ ² －４、Ｑ ² －５、及びＱ ² －６

（式中、ｎは、０、１、２、又は３の整数であり、Ｒ ^B5 は、請求項１で定義される通りであり、波線は、分子の残りの部分への結合点を表す）
からなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
各Ｒ ^B5 が独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
Ｑ ¹ が二置換ピラゾールである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
Ｑ ¹ が、Ｑ ¹ －２ａ、Ｑ ¹ －２ｂ、Ｑ ¹ －２ｃ、Ｑ ¹ －２ｄ、又はＱ ¹ －２ｅ

（式中、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 は、請求項１で定義される通りであり、Ｒ ^B3SN は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、及びＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルから独立して選択され、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
からなる群から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ ^B2 が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、トリフルオロメチル及びジフルオロエチルからなる群から選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｑ ¹ が二置換ピラゾール環系であり、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 が、これらが結合する原子及びＱ ¹ と一緒に８員又は９員縮合複素二環式環系を形成する、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
前記８員又は９員縮合複素二環式環系が、以下に示されるＱ ¹ －Ｆ１～Ｑ ¹ －Ｆ１２：

（式中、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
からなる群から選択される、請求項９に記載の化合物。
Ｑ ¹ が、以下に示されるＱ ¹ －３ａ及びＱ ¹ －３ｂ：

（式中、Ｒ ^B2 及びＲ ^B3 は、請求項１で定義される通りであり、Ｒ ^B3SN は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ フルオロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ、及びＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルから独立して選択され、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
から選択される三置換ピラゾールである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ ^B2 が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、トリフルオロメチル及びジフルオロエチルからなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
（Ａ）式（Ｉ）：

（式中、Ｒ¹は、メチル又はメトキシであり、Ｒ²は、水素、メチル又はエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、

からなる群から選択される）
の化合物、又はそのＮ－オキシド若しくは塩形態と、
（Ｂ）式（ＩＩ）

（式中、
Ｒ^B1は、Ｈ、メチル、又はメトキシであり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ¹は、１つの環窒素においてＲ^B2によって置換され、且つ少なくとも１つの環炭素においてＲ^B3によって置換された二置換又は三置換ピラゾールであり、ここで、
Ｒ^B2はＣ₁～Ｃ₃アルキル又はＣ₁～Ｃ₃フルオロアルキルであり、各Ｒ^B3は独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₃アルキルであるか；
或いは、Ｑ¹は、１つの環窒素においてＲ^B2によって置換され、且つ隣接する環炭素においてＲ^B3によって置換された二置換ピラゾールであり、ここで、
Ｒ^B2はＣ₁～Ｃ₃アルキルであり、Ｒ^B3はＣ₁～Ｃ₃フルオロアルキル又はＣ₁～Ｃ₃アルキルであり、Ｒ^B2及びＲ^B3は、これらが結合する原子及びＱ¹と一緒に８員又は９員縮合複素二環式環系を形成し；
Ｑ²は、１、２、又は３個のＲ^B5置換基によって任意選択的に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニル環系であり；並びに
各Ｒ^B5は独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルフィニル、又はＣ₁～Ｃ₆アルキルスルホニルである）
の１つ若しくは複数の化合物、又はそのＮ－オキシド若しくは塩形態と
を含む組成物。
Ｒ^B1がＨ又はメチルである、請求項１３に記載の組成物。
ＸがＯである、請求項１３又は１４に記載の組成物。
Ｑ² が、Ｑ²－１、Ｑ²－２、Ｑ²－３、Ｑ²－４、Ｑ²－５、及びＱ²－６

（式中、ｎは、０、１、２、又は３の整数であり、Ｒ^B5は、請求項１３で定義される通りであり、波線は、分子の残りの部分への結合点を表す）
からなる群から選択される、請求項１３～１５のいずれか一項に記載の組成物。
各Ｒ^B5が独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルコキシである、請求項１３～１６のいずれか一項に記載の組成物。
Ｑ¹が二置換ピラゾールである、請求項１３～１７のいずれか一項に記載の組成物。
Ｑ¹が、Ｑ¹－２ａ、Ｑ¹－２ｂ、Ｑ¹－２ｃ、Ｑ¹－２ｄ、又はＱ¹－２ｅ

（式中、Ｒ^B2及びＲ^B3は、請求項１３で定義される通りであり、Ｒ^B3SNは、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、及びＣ₁～Ｃ₃アルキルから独立して選択され、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
からなる群から選択される、請求項１３～１８のいずれか一項に記載の組成物。
Ｒ^B2が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、トリフルオロメチル及びジフルオロエチルからなる群から選択される、請求項１３～１９のいずれか一項に記載の組成物。
Ｑ¹が二置換ピラゾール環系であり、Ｒ^B2及びＲ^B3が、これらが結合する原子及びＱ¹と一緒に８員又は９員縮合複素二環式環系を形成する、請求項１３～１８のいずれか一項に記載の組成物。
前記８員又は９員縮合複素二環式環系が、以下に示されるＱ¹－Ｆ１～Ｑ¹－Ｆ１２：

（式中、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
からなる群から選択される、請求項２１に記載の組成物。
Ｑ¹が、以下に示されるＱ¹－３ａ及びＱ¹－３ｂ：

（式中、Ｒ^B2及びＲ^B3は、請求項１３で定義される通りであり、Ｒ^B3SNは、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ、及びＣ₁～Ｃ₃アルキルから独立して選択され、波線は、分子の残りの部分への結合点を示す）
から選択される三置換ピラゾールである、請求項１３～１７のいずれか一項に記載の組成物。
Ｒ^B2が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、トリフルオロメチル及びジフルオロエチルからなる群から選択される、請求項２３に記載の組成物。
メソトリオン、ビシクロピロン、アトラジン、Ｓ－メトラクロール、テルブチラジン、ジメタクロール、フルフェナセット、グリホサート、イソキサフルトール、ニコスルフロン、アメトリン、ヘキサジノン、パラコート、ジクワット、ピリデート、アセトクロール、ジメテンアミド－Ｐ、アラクロール、ペトキサミド、ピロキソスルホン、トリフロキシスルフロンナトリウム、フラザスルフロン、プロスルホカルブ、メトラクロール、及びプレチラクロールからなる群から選択される第３の成分（Ｃ）を含む、請求項１３～２４のいずれか一項に記載の組成物。
ＡＤ６７、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物、ＴＩ－３５、Ｎ－イソプロピル－４－（２－メトキシ－ベンゾイルスルファモイル）－ベンズアミド及びＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される１種又は複数種の毒性緩和剤をさらに含む、請求項１３～２５のいずれか一項に記載の組成物。
植物を防除する方法であって、前記植物又は前記植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１３～２６のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
植物の成長を阻害する方法であって、前記植物又はその生育地に、除草に有効な量の請求項１３～２６のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草若しくは前記雑草の生育地に、又は、前記有用な植物若しくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１３～２６のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
有用な植物の作物における草及び／又は雑草を選択的に防除する方法であって、前記有用な植物若しくはその生育地に、又は、栽培範囲に、除草に有効な量の請求項１３～２６のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
前記成分（Ａ）対成分（Ｂ）の重量比が０．０１：１～１００：１である、請求項２７～３０のいずれか一項に記載の方法。
前記成分（Ａ）が、５０～２０００ｇａ．ｉ／ｈａの量で適用される、請求項２７～３０のいずれか一項に記載の方法。
前記成分（Ａ）が、５～２５ｇａ．ｉ／ｈａの量で適用される、請求項２７～３０のいずれか一項に記載の方法。
植物を防除する方法であって、前記植物又は前記植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（ＩＩ）の化合物を適用するステップを含む方法。
植物の成長を阻害する方法であって、前記植物又はその生育地に、除草に有効な量の請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（ＩＩ）の化合物を適用するステップを含む方法。
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草若しくは前記雑草の生育地に、又は、前記有用な植物若しくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（ＩＩ）の化合物を適用するステップを含む方法。
有用な植物の作物における草及び／又は雑草を選択的に防除する方法であって、前記有用な植物若しくはその生育地に、又は、栽培範囲に、除草に有効な量の請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（ＩＩ）の化合物を適用するステップを含む方法。