JPWO2020105694A1 - リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(0A)の基:
式(0B)の基:
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。)を有する化合物
を含むリソグラフィー用膜形成材料。
[2]
前記化合物が、式(1A0)で表される、[1]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。
Zは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜100の2価の基である)
[3]
前記化合物が、式(1A)で表される、[1]又は[2]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。
Xは、それぞれ独立して、単結合、−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−C(CF3)2−、−CONH−及び−COO−からなる群より選ばれ、
Aは、単結合、酸素原子、及びヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜80の二価の基からなる群より選ばれ、
R1は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0〜30の基であり、
m1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である)
[4]
Aが、単結合、酸素原子、−(CH2)p−、−CH2C(CH3)2CH2−、−(C(CH3)2)p−、−(O(CH2)q)p−、−(О(C6H4))p−、又は以下の構造のいずれかであり、
pは0〜20の整数であり、
qは0〜4の整数である、
[3]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[5]
Xが、それぞれ独立に、単結合、−O−、−C(CH3)2−、−CO−、又は−COO−であり、
Aが、単結合、酸素原子、又は以下の構造であり、
[3]又は[4]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[6]
前記化合物が、式(2A)で表される、[1]又は[2]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
R’は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれ、
R2は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0〜10の基であり、
m2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
m2’は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
nは、0〜4の整数である。
複数の
[7]
前記化合物が、式(3A)で表される、[1]又は[2]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
R’は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれ、
R3及びR4は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0〜10の基であり、
m3は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
m4は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
nは、1〜4の整数である。
複数の
[8]
ヘテロ原子が、酸素、フッ素、及びケイ素からなる群より選ばれる、[2]〜[5]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[9]
架橋剤をさらに含有する、[1]〜[8]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[10]
前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[9]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[11]
前記架橋剤が、少なくとも1つのアリル基を有する、[9]又は[10]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[12]
前記架橋剤の含有割合が、前記化合物の質量を100質量部とした場合に、0.1〜100質量部である、[9]〜[11]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[13]
架橋促進剤をさらに含有する、[1]〜[12]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[14]
前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[13]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[15]
前記架橋促進剤の含有割合が、前記化合物の質量を100質量部とした場合に、0.1〜5質量部である、[13]又は[14]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[16]
ラジカル重合開始剤をさらに含有する、[1]〜[15]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[17]
前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[16]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[18]
前記ラジカル重合開始剤の含有割合が、前記化合物の質量を100質量部とした場合に、0.05〜25質量部である、[16]又は[17]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[19]
[1]〜[18]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
[20]
酸発生剤をさらに含有する、[19]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[21]
塩基性化合物をさらに含有する、[19]又は[20]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[22]
前記リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、[19]〜[21]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[23]
[22]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
[24]
基板上に、[22]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[25]
基板上に、[22]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
該中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び、
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程、
を含む、パターン形成方法。
[26]
[1]〜[18]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、精製方法。
[27]
前記酸性の水溶液が、鉱酸水溶液又は有機酸水溶液であり、
前記鉱酸水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上を含み、
前記有機酸水溶液が、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上を含む、[26]に記載の精製方法。
[28]
前記水と任意に混和しない溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、[26]又は[27]に記載の精製方法。
[29]
前記第一抽出工程後、前記有機相を、水に接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第二抽出工程をさらに含む、[26]〜[28]のいずれかに記載の精製方法。
本実施形態の一つは、
式(0A)の基:
式(0B)の基:
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。)を有する化合物
を含むリソグラフィー用膜形成材料である。
また、本発明のリソグラフィー用膜形成材料は、少なくとも、式(0A)の基及び式(0B)の基を有する化合物を含んでいればよく、その他の、式(0A)の基を有する化合物、及び/又は式(0B)の基を有する化合物を含んでいてもよい。
式(0A)の基を有する化合物としては、分子内に式(0A)の基を2つ有する化合物が挙げられ、式(0B)の基を有する化合物としては、分子内に式(0B)の基を2つ有する化合物が挙げられる。
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。
Zは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜100の2価の炭化水素基である。)
式(0A)の基を有する化合物、式(0B)の基を有する化合物としては、例えば、それぞれ、以下の構造で表されるビスマレイミド及びビスシトラコンイミドである。
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。
Xは、それぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−C(CF3)2−、−CONH−及び−COO−からなる群より選ばれ、
Aは、単結合、酸素原子、及びヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素)を含んでいてもよい炭素数1〜80の二価の炭化水素基からなる群より選ばれ、
R1は、それぞれ独立して、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜30の基であり、
m1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
pは0〜20の整数であり、
qは0〜4の整数である。
Xは、それぞれ独立に、単結合、−O−、−C(CH3)2−、−CO−、又は−COO−であり、
Aは、単結合、酸素原子、又は以下の構造であり、
Yは、耐熱性向上の観点から、単結合であることが好ましい。
R1は、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜20又は0〜10の基であることが好ましい。R1は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R1として、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m1は、0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性及び溶解性向上の観点から、1又は2であることがより好ましい。
R’は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれ、
R2は、それぞれ独立して、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜10の基である。また、R2は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R2として、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m2は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。また、m2は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
m2’はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。また、m2’は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、0〜4の整数である。また、nは、1〜4の整数であることが好ましく、耐熱性向上の観点から、1〜3の整数であることがより好ましい。
また、nが1以上であることにより、昇華物の原因となりうる単量体が除去され、平坦性と耐熱性の両立が期待でき、nが1であることがより好ましい。
複数の
R’は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれ、
R3及びR4は、それぞれ独立して、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜10の基である。また、R3及びR4は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R3及びR4として、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m3はそれぞれ独立に0〜4の整数である。また、m3は、0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
m4はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。また、m4は、0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、1〜4の整数である。また、nは、原料入手性の観点から、1〜2の整数であることが好ましい。さらに、nは、耐熱性向上の観点から、2〜4の整数であることが好ましい。
また、nが2以上であることにより、昇華物の原因となりうる単量体が除去され、平坦性と耐熱性の両立が期待でき、nが2であることがより好ましい。
ビス(3−エチル−5−メチル−4−アミノフェニル)メタン、1,1−ビス(3−エチル−5−メチル−4−アミノフェニル)エタン、2,2−ビス(3−エチル−5−メチル−4−アミノフェニル)プロパン、N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジメチル−ジフェニルメタン、N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジメチル−1,1−ジフェニルエタン、N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジメチル−1,1−ジフェニルプロパン、N,N'−4,4'−ジアミノ−3,3'−ジエチル−ジフェニルメタン、N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジn−プロピル−ジフェニルメタン、N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジn−ブチル−ジフェニルメタン等のジフェニルアルカン骨格含有ビスアミンから得られるシトラマレイミド;
N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジメチル−ビフェニレン、N,N'−4,4'−ジアミノ3,3'−ジエチル−ビフェニレン等のビフェニル骨格含有ビスアミンから得られるシトラマレイミド;
1,6−ヘキサンジアミン、1,6-ビスアミノ(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、1,3−ジメチレンシクロヘキサンジアミン、1,4−ジメチレンシクロヘキサンジアミン等の脂肪族骨格ビスアミンから得られるシトラマレイミド;
1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,2,2−テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(3−アミノブチル)−1,1,2,2−テトラメチルジシロキサン、ビス(4−アミノフェノキシ)ジメチルシラン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)テトラメチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノフェニル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラフェノキシ−1,3−ビス(2−アミノエチル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラフェニル−1,3−ビス(2−アミノエチル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラフェニル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(2−アミノエチル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(4−アミノブチル)ジシロキサン、1,3−ジメチル−1,3−ジメトキシ−1,3−ビス(4−アミノブチル)ジシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−1,5−ビス(4−アミノフェニル)トリシロキサン、1,1,5,5−テトラフェニル−3,3−ジメチル−1,5−ビス(3−アミノプロピル)トリシロキサン、1,1,5,5−テトラフェニル−3,3−ジメトキシ−1,5−ビス(4−アミノブチル)トリシロキサン、1,1,5,5−テトラフェニル−3,3−ジメトキシ−1,5−ビス(5−アミノペンチル)トリシロキサン、1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジメトキシ−1,5−ビス(2−アミノエチル)トリシロキサン、1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジメトキシ−1,5−ビス(4−アミノブチル)トリシロキサン、1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジメトキシ−1,5−ビス(5−アミノペンチル)トリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−1,5−ビス(3−アミノプロピル)トリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサエチル−1,5−ビス(3−アミノプロピル)トリシロキサン、1,1,3,3,5,5−ヘキサプロピル−1,5−ビス(3−アミノプロピル)トリシロキサン等のジアミノシロキサンから得られるシトラマレイミド;等が挙げられる。
上記ビスシトラコンイミド化合物の中でも特にビス(3−エチル−5−メチル−4−シトラコンイミドフェニル)メタン、N,N'−4,4'−[3,3'−ジメチル−ジフェニルメタン]シトラコンイミドマレイミド、N,N'−4,4'−[3,3'−ジエチルジフェニルメタン]シトラコンイミドマレイミドが、溶剤溶解性に優れるため、好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料は、式(0A)の基及び式(0B)の基を有する化合物に加え、硬化温度の低下やインターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルエチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルプロピルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルヘキシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルオクチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルオクタデシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルイソプロピルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルイソブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニル−sec−ブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニル−tert−ブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルネオペンチルボレート)等。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルシクロペンチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルシクロヘキシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(4−デシルシクロヘキシル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(フルオロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(クロロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ブロモメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(トリフルオロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(トリクロロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ヒドロキシメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(カルボキシメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(シアノメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ニトロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(アジドメチル)ボレート]等。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(1−ナフチル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2−ナフチル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(o−トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(m−トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(p−トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2,3−キシリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2,5−キシリル)ブチルボレート]等。
トリス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、cis−ジアンミンビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、trans−ジアンミンビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(トリメチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(プロピレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、テトラアンミン{(−)(プロピレンジアミン)}ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(trans−1,2−シクロヘキサンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(ジエチレントリアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(ピリジン)ビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(イミダゾール)ビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)等。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤としては、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよいし、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料は酸性水溶液で洗浄して精製することが可能である。前記精製方法は、リソグラフィー用膜形成材料を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させて有機相を得て、その有機相を酸性水溶液と接触させ抽出処理(第一抽出工程)を行うことにより、リソグラフィー用膜形成材料と有機溶媒とを含む有機相に含まれる金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相とを分離する工程を含む。該精製により本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料の種々の金属の含有量を著しく低減させることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、前記リソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する。リソグラフィー用膜は、例えば、リソグラフィー用下層膜である。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物に用いる溶媒としては、前記シトラマレイミド化合物が少なくとも溶解するものであれば、特に限定されず、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれのものも使用することができる。
さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される。
合成した化合物の分子量は、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて、LC−MS分析により測定した。
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000TG−DTA装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(100ml/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温することにより熱重量減少量を測定した。実用的観点からは、下記A又はB評価が好ましい。A又はB評価であれば、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能である。
<評価基準>
A:400℃での熱重量減少量が、10%未満
B:400℃での熱重量減少量が、10%〜25%
C:400℃での熱重量減少量が、25%超
50mlのスクリュー瓶にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と化合物及び/又は樹脂を仕込み、23℃にてマグネチックスターラーで1時間撹拌後に、化合物及び/又は樹脂のPGMEAに対する溶解量を測定し、その結果を以下の基準で評価した。実用的観点からは、下記S、A又はB評価が好ましい。S、A又はB評価であれば、溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用が可能である。
<評価基準>
S:15質量%以上35質量%未満
A:5質量%以上15質量%未満
B:5質量%未満
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(製品名:BAPP、和歌山精化工業(株)製)4.10g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)2.07g(20.0mmol)、無水マレイン酸(関東化学(株)製)2.07g(20.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を120℃で5時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をアセトンで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物シトラマレイミド3.8gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)7.0〜7.3(18.0H,Ph−H,=CH−)、6.8(1.0H,=CH−)、2.0(3.0H,−CH3(シトラコンイミド環))、1.7(6H,−CH3)。
なお、以下の実施例においては、シトラマレイミドの単一化合物を用いて、リソグラフィー用膜形成材料を調製した。
また、以降の合成実施例2〜4においても、シトラマレイミド/ビスマレイミド/ビスシトラコンイミドが50/25/25の比の混合物で得られたが、実施例ではシトラマレイミドの単一化合物を用いて、リソグラフィー用膜形成材料を調製した。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、3,3’−(1,3−フェニレンビス)オキシジアニリン(製品名:APB−N、三井化学ファイン(株)製)2.92g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)2.07g(20.0mmol)、無水マレイン酸(関東化学(株)製)2.07g(20.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で5時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(APB−Nシトラマレイミド)3.52gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)δ(ppm)6.8〜7.3(12H,Ph−H)、7.0(3H,−CH=C)、2.1(3H,C−CH3)。得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、466であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン(製品名:HFBAPP、和歌山精化工業(株)製)5.18g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)2.27g(22.0mmol)、無水マレイン酸(関東化学(株)製)2.27g(22.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で5.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(HFBAPPシトラマレイミド)3.9gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)6.6〜7.35(16H,Ph−H)、2.1(3H,C−CH3)、6.4(3H,−CH=CH−)。
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、691であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、1,4−ビス[2−(4−アミノフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(製品名:ビスアニリンP、三井化学ファイン(株)製)5.18g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)2.27g(22.0mmol)、無水マレイン酸(関東化学(株)製)2.27g(22.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で6.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(BisAPシトラマレイミド)4.2gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)6.8〜7.35(12H,Ph−H)、6.7(3H,−CH=C)、2.1(3H,C−CH3)、1.6〜1.7(12H,−C(CH3)2)。
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、517であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、特開2001−26571号公報の合成例1を追試することで得られたジアミノジフェニルメタンオリゴマー2.4g、無水シトラコン酸と無水マレイン酸の混合物(22.0mmol/22.0mmol)、ジメチルフォルムアミド40ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)及び重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で8.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、BMIシトラマレイミド樹脂4.6gを得た。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、ビフェニルアラルキル型ポリアニリン樹脂(製品名:BAN、日本化薬(株)製)6.30g、無水シトラコン酸と無水マレイン酸の混合物(22.0mmol/22.0mmol)、ジメチルフォルムアミド40ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で6.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、BANシトラマレイミド樹脂4.6gを得た。
300mLフラスコ容器に、特開2001−26571号公報の合成例1を追試することで得られたジアミノジフェニルメタンオリゴマー(DDMO)30gを仕込み、溶媒として、メチルエチルケトン60gを加え、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル20質量%/ヘキサン80質量%の混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することで、DDMO高分子量体を9.6g得た。
300mLフラスコ容器に、ビフェニルアラルキル型ポリアニリン樹脂(製品名:BAN、日本化薬(株)製)40gを仕込み、溶媒として、メチルエチルケトン60gを加え、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル20質量%/ヘキサン80質量%の混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することで、BAN高分子量体を11.6g得た。
合成実施例1で得られたBAPPシトラマレイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
合成実施例1で得られたBAPPシトラマレイミド5質量部、すなわち、上記リソグラフィー用膜形成材料5質量部を用いて、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を95質量部加え、室温化、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例2で得られたAPB−Nシトラマレイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例3で得られたHFBAPPシトラマレイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例4で得られたBisAPシトラマレイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例5で得られたBMIシトラマレイミド樹脂を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例7で得られたBMIシトラマレイミド高分子量体を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例6で得られたBANシトラマレイミド樹脂を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
合成実施例8で得られたBANシトラマレイミド高分子量体を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミド5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
APB−Nシトラマレイミド5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
HFBAPPシトラマレイミド5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BisAPシトラマレイミド5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラマレイミド樹脂5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラマレイミド高分子量体を5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BANシトラマレイミド樹脂5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BANシトラマレイミド高分子量体を5質量部、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるベンゾオキサジン(BF−BXZ;小西化学工業株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000−L;日本化薬株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるジアリルビスフェノールA型シアネート(DABPA−CN;三菱ガス化学製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるジアリルビスフェノールA(BPA−CA;小西化学製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるジフェニルメタン型アリルフェノール樹脂(APG−1;群栄化学工業製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるジフェニルメタン型プロペニルフェノール樹脂(APG−2;群栄化学工業製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、下記式で表される4,4’−ジアミノジフェニルメタン(DDM;東京化成製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mlを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製、試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の分子量は、数平均分子量(Mn):562、重量平均分子量(Mw):1168、分散度(Mw/Mn):2.08であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:2.51であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた樹脂の400℃での熱重量減少量は25%超(評価C)であった。そのため、高温ベークへの適用が困難であるものと評価された。
PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、十分な溶解性を有するものと評価された。
なお、上記のMn、Mw及びMw/Mnについては、以下の条件にてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、ポリスチレン換算の分子量を求めることにより測定した。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(製品名:BAPP、和歌山精化工業(株)製)4.10g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.15g(40.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30mlおよびトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を120℃で5時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をアセトンで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(BAPPシトラコンイミド)3.76gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)6.8〜7.4(16H,Ph−H)、6.7(2H,−CH=C)、2.1(6H,C−CH3)、1.6(6H,−C(CH3)2)。得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、598であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、3,3’−(1,3−フェニレンビス)オキシジアニリン(製品名:APB−N、三井化学ファイン(株)製)2.92g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.15g(40.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30mlおよびトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で5時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(APB−Nシトラコンイミド)3.52gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)6.7〜7.4(12H,Ph−H)、6.4(2H,−CH=C)、2.2(6H,C−CH3)。得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、480であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン(製品名:HFBAPP、和歌山精化工業(株)製)5.18g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.56g(44.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30mlおよびトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で5.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(HFBAPPシトラコンイミド)3.9gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)6.6〜7.3(16H,Ph−H)、6.4(2H,−CH=C)、2.2(6H,C−CH3)。
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、706であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、1,4−ビス[2−(4−アミノフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(製品名:ビスアニリンP、三井化学ファイン(株)製)5.18g(10.0mmol)、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.56g(44.0mmol)、ジメチルフォルムアミド30mlおよびトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で6.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(BisAPシトラコンイミド)4.2gを得た。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS) δ(ppm)6.8〜7.4(12H,Ph−H)、6.7(2H,−CH=C)、2.1(6H,C−CH3)、1.6〜1.7(12H,−C(CH3)2)。得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、532であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、特開2001−26571号公報の合成例1を追試することで得られたジアミノジフェニルメタンオリゴマー2.4g、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.56g(44.0mmol)、ジメチルフォルムアミド40ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)及び重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で8.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、下記式で示されるシトラコンイミド樹脂(BMIシトラコンイミド樹脂)4.7gを得た。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、ビフェニルアラルキル型ポリアニリン樹脂(製品名:BAN、日本化薬(株)製)6.30g、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.56g(44.0mmol)、ジメチルフォルムアミド40ml及びトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で6.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(BANシトラコンイミド樹脂)5.5gを得た。
CR−1を5質量部、また、架橋剤として、下記式で表されるビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000−L;日本化薬株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
CR−1を使用して、リソグラフィー用膜形成材料とした。
上記リソグラフィー用膜形成材料を用いたこと以外は、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラコンイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、15質量%以上35質量%未満(評価S)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
APB−Nシトラコンイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、15質量%以上35質量%未満(評価S)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
HFBAPPシトラコンイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、15質量%以上35質量%未満(評価S)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BisAPシトラコンイミドを用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、15質量%以上35質量%未満(評価S)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラコンイミド樹脂を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAMシトラコンイミド樹脂を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、5質量%以上15質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は十分な溶解性を有するものと評価された。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
下記式で表されるフェニルメタンマレイミドオリゴマー(BMIオリゴマー;BMI−2300、大和化成工業製)を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
ビスマレイミド化合物として、下記式で表されるビスマレイミド(BMI−80;ケイアイ化成製)を用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、光重合開始剤として下記式で表されるイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記リソグラフィー用膜形成材料5質量部に対し、溶媒としてPGMEAを95質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
APB−Nシトラマレイミド5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
HFBAPPシトラマレイミド5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BisAPシトラマレイミドを5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラマレイミド樹脂を5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラマレイミド高分子量体を5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BANシトラマレイミド樹脂を5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BANシトラマレイミド高分子量体を5質量部、また、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、BF−BXZを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、NC−3000−Lを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、DABPA−CNを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成用材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、BPA−CAを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、APG−1を2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、APG−2を2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、DDMを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、光塩基発生剤として下記式で表されるWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記リソグラフィー用膜形成材料5質量部に対し、溶媒としてPGMEAを95質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
APB−Nシトラマレイミド5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
HFBAPPシトラマレイミド5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BisAPシトラマレイミドを5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラマレイミド樹脂を5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BMIシトラマレイミド高分子量体を5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BANシトラマレイミド樹脂を5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BANシトラマレイミド高分子量体を5質量部、また、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、BF−BXZを2質量部使用し、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、NC−3000−Lを2質量部使用し、光塩基発生剤として、WPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、DABPA−CNを2質量部使用し、光塩基発生剤として、WPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成用材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、BPA−CAを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、APG−1を2質量部使用し、光塩基発生剤としてWPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、APG−2を2質量部使用し、光塩基発生剤として、WPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
BAPPシトラマレイミドを5質量部、また、架橋剤として、DDMを2質量部使用し、光塩基発生剤として、WPBG−300(富士フィルム和光純薬(株)製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記実施例20と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
表1に示す組成を有する実施例1〜19、比較例1〜10のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間ベークして、塗布膜の膜厚を測定した。その後、該シリコン基板をPGMEA70%/PGME30%の混合溶媒に60秒間浸漬し、エアロダスターで付着溶媒を除去後、110℃で溶媒乾燥を行った。浸漬前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す評価基準にて各下層膜の硬化性を評価した。
240℃で硬化ベーク後の下層膜をさらに400℃で120秒間ベークし、ベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す評価基準にて各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、下記に示す条件にてエッチング耐性を評価した。
また、下記に示す条件にて、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
表2に示す組成を有する実施例26〜38のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、150℃で60秒間ベークして塗膜の溶媒を除去した後、高圧水銀ランプにより、積算露光量1500mJ/cm2、照射時間60秒で硬化させた後、塗布膜の膜厚を測定した。その後、該シリコン基板をPGMEA70%/PGME30%の混合溶媒に60秒間浸漬し、エアロダスターで付着溶媒を除去後、110℃で溶媒乾燥を行った。浸漬前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す評価基準にて各下層膜の硬化性を評価した。
さらに400℃で120秒間ベークし、ベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す評価基準にて各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、下記に示す条件にてエッチング耐性を評価した。
また、下記に示す条件にて、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
<評価基準>
S:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦1%
A:1%<溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦5%
B:溶媒浸漬前後の膜厚減少率>5%
<評価基準>
S:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦10%
A:10%<400℃ベーク前後の膜厚減少率≦15%
B:15%<400℃ベーク前後の膜厚減少率≦20%
C:400℃ベーク前後の膜厚減少率>20%
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:4Pa
時間:2min
エッチングガス
CF4ガス流量:O2ガス流量=5:15(sccm)
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1におけるリソグラフィー用膜形成材料に代えてノボラック(群栄化学社製PSM4357)を用い、乾燥温度を110℃にすること以外は、実施例1と同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、上述のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1〜19及び比較例1〜10の下層膜を対象として、前記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。実用的観点からは、下記S評価が特に好ましく、A評価及びB評価が好ましい。
<評価基準>
S:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−30%未満
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−30%以上〜−20%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−20%以上〜−10%未満
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%以上0%以下
段差基板への埋め込み性の評価は、以下の手順で行った。
リソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚80nmの60nmラインアンドスペースのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間ベークすることにより90nm下層膜を形成した。得られた膜の断面を切り出し、電子線顕微鏡にて観察し、段差基板への埋め込み性を評価した。
<評価基準>
A:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥無く下層膜が埋め込まれている。
C:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥があり下層膜が埋め込まれていない。
幅100nm、ピッチ150nm、深さ150nmのトレンチ(アスペクト比:1.5)及び幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)が混在するSiO2段差基板上に、上記得られた膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、大気雰囲気下にて、240℃で120秒間焼成して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−4800」)にて観察し、トレンチ又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。
<評価基準>
S:ΔFT<10nm(平坦性最良)
A:10nm≦ΔFT<20nm(平坦性良好)
B:20nm≦ΔFT<40nm(平坦性やや良好)
C:40nm≦ΔFT(平坦性不良)
従って、シトラマレイミド及びシトラマレイミド樹脂を含む本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、比較例3〜8のシトラコンイミド、比較例9〜10のマレイミドと比較して、溶媒溶解性及び保存安定性に優れることが確認された。
実施例1におけるリソグラフィー用膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。ArF用レジスト溶液としては、下記式(22)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
なお、下記式(22)の化合物は、次のように調製した。すなわち、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn−ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて下記式で表される化合物を得た。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例2におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いたこと以外は、実施例33と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例3におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いたこと以外は、実施例33と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例4におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いたこと以外は、実施例33と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
下層膜の形成を行わなかったこと以外は、実施例33と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
実施例33〜36、及び比較例11のそれぞれについて、得られた55nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製の電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを良好とし、そうでないものを不良として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度として、評価の指標とした。
Claims (29)
- 前記化合物が、式(1A)で表される、請求項1又は2に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
Rは、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜4のアルキル基からなる群より選ばれる。ただし、少なくとも一つのRは、炭素数1〜4のアルキル基である。
Xは、それぞれ独立して、単結合、−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−C(CF3)2−、−CONH−及び−COO−からなる群より選ばれ、
Aは、単結合、酸素原子、及びヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜80の二価の基からなる群より選ばれ、
R1は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0〜30の基であり、
m1は、それぞれ独立して、0〜4の整数である) - ヘテロ原子が、酸素、フッ素、及びケイ素からなる群より選ばれる、請求項2〜5のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項9に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記架橋剤が、少なくとも1つのアリル基を有する、請求項9又は10に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記架橋剤の含有割合が、前記化合物の質量を100質量部とした場合に、0.1〜100質量部である、請求項9〜11のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 架橋促進剤をさらに含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項13に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記架橋促進剤の含有割合が、前記化合物の質量を100質量部とした場合に、0.1〜5質量部である、請求項13又は14に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項1〜15のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項16に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記ラジカル重合開始剤の含有割合が、前記化合物の質量を100質量部とした場合に、0.05〜25質量部である、請求項16又は17に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項19に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 塩基性化合物をさらに含有する、請求項19又は20に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 前記リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、請求項19〜21のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 請求項22に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項22に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項22に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
該中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び、
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程、
を含む、パターン形成方法。 - 請求項1〜18のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、精製方法。 - 前記酸性の水溶液が、鉱酸水溶液又は有機酸水溶液であり、
前記鉱酸水溶液が、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群より選ばれる1種以上を含み、
前記有機酸水溶液が、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項26に記載の精製方法。 - 前記水と任意に混和しない溶媒が、トルエン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び酢酸エチルからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、請求項26又は27に記載の精製方法。
- 前記第一抽出工程後、前記有機相を、水に接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第二抽出工程をさらに含む、請求項26〜28のいずれか一項に記載の精製方法。
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