JP2015193628A - ビスマレイミド化合物、それを含む組成物、及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、高温プロセス対応フレキシブル基板材料、高速高周波対応高耐熱基板材料、高耐熱CFRP用材料、車載向けSiCパワーデバイス封止材料等、従来にない極めて高い耐熱性を要求する新しい材料が現れてきている。例えば、SiCパワーデバイスでは、250℃以上での高温領域での動作が想定されるが、従来の耐熱性樹脂を用いた封止材では、耐熱性が十分でないため、200℃での動作が限界であった。そのため、250℃での動作に耐え得る封止材料が切望されている。つまり、従来の耐熱性樹脂では、車載向けSiCパワーデバイス用封止材料等の新しい材料への適用が困難になってきた。
エポキシ樹脂組成物にマレイミド樹脂を配合したもの(特許文献4)は、熱分解開始温度は改善されたが250℃の長期耐熱には不十分であり、成型性が課題となる。
エポキシ樹脂にアミン系樹脂(特許文献5)またはベンゾオキサジン樹脂を配合したもの(特許文献6)は、ガラス転移温度(Tg)は向上するが、熱分解開始温度はエポキシ樹脂よりも低く、また、硬化物は脆いという欠点があった。
シアネート樹脂を含むエポキシ組成物(特許文献7)は、硬化時の温度制御が難しく成型性に課題があり、高価になるという問題もあった。
ポリイミド樹脂は、熱分解開始温度には優れるが、厚膜成型が困難であり、封止材などの成型材料には適用が困難であった。
本発明のビスマレイミド化合物は、上記一般式(1)で表される。
Qの構造に制限はないが、2価の有機基である場合、以下の式(3)〜(7)の構造が好ましく挙げられる。ここで、下記式(3)〜(7)において、*は、上記一般式(2)における2つの窒素原子へのそれぞれの結合部位である。Z1及びZ2は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C6のアルキル基、又はC1〜C6のハロゲン置換アルキル基を表す。なお、下記式(3)〜(7)において、Z1、Z2及び上記結合部位*の置換位置は一例であり、これに限定されない。
セパラブルフラスコに、2,2'‐ジメチルビフェニル−4,4'−ジアミン(m−TB、和歌山精化工業株式会社製)を 50g(0.234mol)、酢酸を71g(1.18mol)、トルエンを120gを仕込み、窒素を導入しながら 50℃に加熱攪拌しながら溶解させた。無水シトラコン酸を52.8g(0.472mol)滴下し、系外に生成水を除去しながら徐々に加熱させ、還流下で1時間反応させた。反応生成物を再沈殿により精製後、白色結晶のビスマレイミド化合物(e-1)を90g得た。収率96%。アミン当量は10万以上であり、アミノ基がほぼ全量反応していることを確認した。生成物の融点は142℃であった。
無水シトラコン酸の代わりに無水マレイン酸を45.9g加えた他は、実施例1と同様の方法で淡黄色結晶のビスマレイミド化合物(e-2)を60g得た。収率69%。アミン当量は10万以上。
無水シトラコン酸の代わりに無水2,3−ジメチルマレイン酸を29.5gと無水マレイン酸を23.9g加えた他は、実施例1と同様の方法で淡黄色結晶のビスマレイミド化合物(e-3)を84g得た。収率89%。アミン当量は10万以上。
m−TBの代わりに、2,2'‐ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル−4,4'−ジアミンを74.9g用いた他は、実施例1と同様の方法で白色結晶のビスマレイミド化合物(e-5)を97g得た。収率82%。アミン当量は10万以上。
m−TBの代わりに、2,2'‐ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル−4,4'−ジアミンを74.9g用い、無水シトラコン酸の代わりに無水マレイン酸を45.9g加えた他は、実施例1と同様の方法で淡黄色結晶のビスマレイミド化合物(e-6)を94g得た。収率84%。アミン当量は10万以上。
m−TBの代わりに、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを50g加えた他は、実施例1と同様の方法で白色結晶のビスマレイミド化合物(f-1)90gを得た。収率95%。アミン当量は10万以上、融点189℃であった。
無水シトラコン酸の代わりに無水マレイン酸を46.5g加えた他は、比較例1と同様の方法で白色結晶のビスマレイミド化合物(f-2)を81g得た。収率93%。アミン当量は10万以上、融点189℃であった。
ビスマレイミド化合物として上記実施例、比較例で得たe−1、e−2、e−5、e−6、f−1又はf−2を用いた。また、他のマレイミド化合物として、N,N’‐ジフェニルメタンビスマレイミド(BMI;大和化成工業製)、フェニルメタンマレイミドオリゴマー(BMIオリゴマー;BMI−3200、m=8、大和化成工業製)を使用した。また、架橋剤として、o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(OCNE;エポキシ当量200、軟化点65℃)、フェノールアラルキル樹脂(PA;三井化学株式会社製、MILEX XLC−4L、OH当量168、軟化点61℃)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DPE;和歌山精化工業株式会社製)、ベンゾオキサジン(BF−BXZ;小西化学工業株式会社製)を使用し、促進剤としてトリフェニルホスフィンを樹脂成分に対して1重量部配合して混練し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を用いて175℃にて成形し、ポストキュアを200℃にて4時間、ポストキュアを行い、硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。
耐熱性評価は、示差熱熱重量同時測定装置(装置名:エスアイアイ・ナノテクノロジー製TG/DTA7300)を用いて、200mL/minの窒素気流下、10℃/minの昇温速度の条件で、5%重量減少温度(Td 5)及び600℃における重量減少(残炭率)を測定した。
ガラス転移点(Tg)及び線膨張係数(CTE)の測定は、熱機械測定装置(装置名:エスアイアイ・ナノテクノロジー製TMA/SS7100)を用いて、200mL/minの窒素気流下、5℃/minの昇温速度で求めた。Tgは、線膨張係数の変化する変曲点より求めた。CTEは、40〜60℃における試験片の寸法変化より算出した。
成形性の判定は、トランスファー成型機にて曲げ試験片を作成した際に、膨れやクラックのない均一な試験片が得られたものを○とし、そうではないものを×とした。
これら測定により得られた結果を表2に示した。配合の比率はモル比とする。
Claims (6)
- 請求項1に記載のビスマレイミド化合物と、架橋剤を含有することを特徴とする硬化性イミド組成物。
- 請求項2に記載のイミド組成物に、更に架橋剤を配合してなる硬化性イミド組成物。
- 請求項3又は4に記載の硬化性イミド組成物を架橋硬化してなるイミド硬化物。
- 電子材料用である請求項5に記載のイミド硬化物。
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