JPWO2020031444A1 - 歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、歯科治療の際にフロアブルコンポジットレジンを患部に充填させるため、フロアブルコンポジットレジンには流動性が求められている。この流動性は症例等に応じて様々なものが求められており、臨床現場からは異なる流動性(垂れ性)を有する複数種類のフロアブルコンポジットレジンの要望があり、幅広い流動性の様々なフロアブルコンポジットレジンが必要とされている。
これに対して従来では、粒子径が大きく異なる2種類の無機粒子を組み合わせてその割合を変更したり、重合性単量体の種類や量を変更したりすることでフロアブルコンホジットレジンの流動性を変えていた。
本明細書において、フィラーや無機粒子等の粒子の平均粒子径は、レーザー回折散乱法又は電子顕微鏡観察により得ることができる。
0.10μm以上の粒子径を有する粒子の平均粒子径は、レーザー回折散乱法を用いて測定された結果を用いる。このときにはレーザー回折式粒子径分布測定装置(LA−950、堀場製作所製)により、0.2質量%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液を分散媒に用いて測定する。
一方、0.10μm未満の粒子径を有する粒子の平均粒子径は、電子顕微鏡観察で測定された結果を用いる。このときには、画像解析ソフトWinROOF(三谷商事社製)を用いて、フィラー100個の電子顕微鏡写真を画像解析して体積平均粒子径を求め、これを平均粒子径とする。
重合性単量体は、歯科分野で適用される様々な重合性単量体(重合性モノマー)を用いることができる。その中でもラジカル重合性単量体を用いることができる。
ここで屈折率は、25℃でアッベ屈折計を用いて測定される屈折率を意味する。
フィラー(A)は、無機粒子(A0)に対してこれを被覆するようにして表面処理がなされた粒子である。
無機粒子(A0)は、特に限定されないが、シリカを主成分とし、必要に応じて、重金属、ホウ素、アルミニウム等の酸化物を含有する各種ガラス類(例えば、Eガラス、バリウムガラス、ランタンガラスセラミックス)、各種セラミック類、複合酸化物(例えば、シリカ−チタニア複合酸化物、シリカ−ジルコニア複合酸化物)、カオリン、粘土鉱物(例えば、モンモリロナイト)、マイカ、フッ化イッテルビウム、フッ化イットリウム等が挙げられ、これらを二種以上併用してもよい。
フィラー(B)は、無機粒子(B0)に対してこれを被覆するようにして表面処理がなされた粒子である。
無機粒子(B0)は、上記した無機粒子(A0)と同様のものを用いることができる。
歯科用硬化組成物では、フィラー(A)とフィラー(B)との混合割合を変更するのみで歯科用硬化性組成物の流動性を変更することができる。
また、無機粒子(A0)と無機粒子(B0)の材料及び粒子径を同じとしてもよく、このようにしたときには同じ材料を用いるのでコストの観点からも利点がある。
フィラー(C)は、次の3つの態様のうち少なくとも1つの特徴を具備していればよい。従って、フィラー(C)は次の3つの態様のいずれか、又は、3つのうち複数を備える態様を取ることもできる。
このフィラー(C)により歯科用硬化性組成物の液分離を抑制することができる。
無機粒子(C0)は、特に限定されないが、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア等の無機酸化物、複合酸化物、リン酸カルシウム、ハイドロキシアパタイト、フッ化イットリウム、フッ化イッテルビウム、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム等が挙げられる。中でも、シリカ、アルミナ、チタニア、シリカ−アルミナ複合酸化物、シリカ−ジルコニア複合酸化物が好ましい。
ここでシランカップリング剤としては、上記一般式(3)で表される基、及び/又は、上記一般式(4)で表される基を粒子の表面に導入することが可能であれば特に限定されることはないが、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
歯科用硬化性組成物は、重合開始剤をさらに含んでいてもよい。歯科用硬化性組成物を常温で硬化させる場合、レドックス系の重合開始剤を用いることができる。
歯科用硬化性組成物は、重合禁止剤、紫外線吸収剤、蛍光剤、顔料等をさらに含んでいてもよい。
歯科用硬化性組成物は、重合性単量体に、フィラー(A)及びフィラー(B)が分散しているペーストであってもよいし、重合性単量体による重合体に、フィラー(A)及びフィラー(B)が分散している成型体であってもよい。
以上のような歯科用硬化性組成物の製造は、特に限定されることはないが、例えば次のように行うことができる。
上記した重合性単量体、及び触媒を溶解して混和した元液を作製しておく。そして、上記のようにして作製したフィラー(A)、フィラー(B)、フィラー(C)、当該元液、及び顔料等の必要な材料を投入してミキサーで混練することで歯科用硬化性組成物とする。
ただし、製造の効率を高めるため、上記材料の一部の組み合わせによる前駆体や前処理を製造工程の途中に含めてもよい。また、混練の効率を高めるために順序や投入量の分割等を適宜行うこともできる。
[フィラー(A1)]
フィラー(A)の一つであるフィラー(A1)として、平均粒子径が0.18μmの不定形のバリウムガラス粒子GM27884NanoFine180(ショット社製)を、8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランで表面処理し、平均粒子径が0.18μmのフィラー(A1)を得た。
フィラー(A)の一つであるフィラー(A2)として、平均粒子径が0.40μmのバリウムガラス粒子GM27884 Ultra Fine0.4(ショット社製)を、8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランで表面処理し、平均粒子径が0.40μmのフィラー(A2)を得た。
フィラー(A)の一つであるフィラー(A3)として、平均粒子径が0.70μmのバリウムガラス粒子GM27884 Ultra Fine 0.7(ショット社製)を8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランで表面処理し、平均粒子径が0.70μmのフィラー(A3)を得た。
フィラー(A)の一つであるフィラー(A4)として、平均粒子径が1.0μmのバリウムガラス粒子GM27884 Ultra Fine 2.0(ショット社製)を8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランで表面処理し、平均粒子径が1.0μmのフィラー(A4)を得た。
フィラー(B)の一つであるフィラー(B1)として、表面処理の材料を8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、フィラー(A1)と同様にして、平均粒子径が0.18μmのフィラー(B1)を得た。
フィラー(B)の一つであるフィラー(B2)として、表面処理の材料を8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、フィラー(A2)と同様にして、平均粒子径が0.4μmのフィラー(B2)を得た。
フィラー(B)の一つであるフィラー(B2)として、表面処理の材料を8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、フィラー(A3)と同様にして、平均粒子径が0.7μmのフィラー(B3)を得た。
フィラー(B)の一つであるフィラー(B4)として、表面処理の材料を8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシランの代わりに、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを用いた以外は、フィラー(A4)と同様にして、平均粒子径が1.0μmのフィラー(B4)を得た。
フィラー(C)であるフィラー(C1)として、平均粒子径が7nmのヘキサメチルジシラザンにより表面処理されたシリカ粒子であるアエロジルR812(日本アエロジル社製)を準備した。
ジ−2−メタクリロイルオキシエチル−2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート(UDMA)を30質量部、2,2−ビス[4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン(Bis−MEPP)を50質量部、トリエチレングリコールジメタクリレート(3G)を10質量部、及び、トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPT)を10質量部を混合し、重合性単量体の混合物を得た。
[実施例1]
重合性単量体組成物を50質量部に対して、フィラー(A1)を1質量部、フィラー(B1)を99質量部、及び、フィラー(C1)を0.5質量部を添加し、混合練和して均一にした後、真空脱泡し、実施例1にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例1におけるフィラー(A1)の1質量部、及び、フィラー(B1)の99質量部を、フィラー(A1)は25質量部、及び、フィラー(B1)は75質量部に変更し、それ以外は実施例1と同様とし、実施例2にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例1におけるフィラー(A1)の1質量部、及び、フィラー(B1)の99質量部を、フィラー(A1)は99質量部、及び、フィラー(B1)は1質量部に変更し、それ以外は、実施例1と同様とし、実施例3にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例2におけるフィラー(B1)の75質量部を、フィラー(B2)の75質量部に変更し、それ以外は実施例2と同様にして、実施例4にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例2におけるフィラー(B1)の75質量部を、フィラー(B3)の75質量部に変更し、それ以外は実施例2と同様にして、実施例5にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例2におけるフィラー(A1)の25質量部を、フィラー(A2)の25質量部に変更し、それ以外は実施例2と同様にして、実施例6にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例2におけるフィラー(A1)の25質量部を、フィラー(A3)の25質量部に変更し、それ以外は実施例2と同様にして、実施例7にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例2におけるフィラー(B1)の75質量部を、フィラー(B4)の75質量部に変更し、それ以外は実施例2と同様にして、比較例1にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
実施例2におけるフィラー(A1)の25質量部を、フィラー(A4)の25質量部に変更し、それ以外は実施例2と同様にして、比較例2にかかるペースト状の歯科用硬化性組成物(フロアブルコンポジットレジン)を得た。
上記した各実施例及び比較例に対する各種評価は、作製した歯科用硬化性組成物をポリオレフィン系樹脂製の円筒状のシリンジ(内径6.3mm、長さ63.0mmのユニフィルフロー用容器)に充填のうえ、シリンジの後端側からシリンジに嵌め込まれている円筒状のプランジャー及びシリンジの先端部に装着されるニードルチップ(20G)を用いて行った。ここでニードルチップが有するニードルは、内径が0.65mm、長さが13mmであり、先端から7.5mmの位置で50°に屈曲している。また、シリンジ及びプランジャーは、環境光非透過性の材料で構成されているものである。以下具体的に評価項目について説明する。
流動性を表す1つの指標として垂れ性を評価した。具体的には次のように測定する。
上記記載のシリンジに歯科用硬化性組成物を1.0mLの分量で充填した後、シリンジの先端部にニードルチップを装着し、プランジャーを押すことにより、ニードルチップの先端から歯科用硬化性組成物を0.1gの分量で押し出した。吐出から30秒経過後、歯科用硬化性組成物が垂直になるようジグ等で固定のうえ、1分間経過して垂れた当該組成物の全長を測定し、これを垂れ性とした。
流動性を表す他の指標として押し出し強さを評価した。具体的には次のように測定する。
上記記載のシリンジに歯科用硬化性組成物を1.0mLの分量で充填した後、シリンジの先端部にニードルチップを装着し、プランジャーを押すことにより、ニードルチップの先端から歯科用硬化性組成物を押し出した。このとき、万能試験機AG−IS(島津製作所社製)を用いて、25℃で押し出し強さを測定した。具体的には、収納容器を鉛直方向に保持しながら、圧縮強度試験用の治具を装着したクロスヘッドを10mm/分で降下させて、歯科用硬化性組成物に荷重負荷を印加しながら押し出し、そのときの最大荷重を押し出し強さとした。
専用の金型に歯科用硬化性組成物を充填した後、上下をスライドガラスで圧接した。次に、GライトプリマII(ジーシー社製)を用いて10秒間上下両面に可視光線を照射して歯科用硬化性組成物を硬化した。さらに、金型から硬化物を取り出した後、37℃の蒸留水中で24時間保管し、試験片を得た。それぞれの試験片を咬摩耗試験装置(東京技研社製)に取り付け、#1000研磨紙で未重合層を研磨した後、試験前の試験片の全長を測定した。グリセリン及びアクリコンAC(三菱レイヨン社製)をそれぞれ等量ずつ混練したスラリーを咬摩耗試験装置に敷き、PMMA板に対して上下左右10万回の咬合を想定した試験を行い、試験後、それぞれの試験片の全長を測定し、試験前後の差を摩耗量とし、耐摩耗性を評価した。なお、摩耗量が10μm以下である場合を合格とする。
直径15mm、厚さ1.5mmの金型に歯科用硬化性組成物を充填した後、上下をスライドガラスで圧接した。次に、GライトプリマII(ジーシー社製)を用いて、1点当たり10秒間、片面を9点ずつ、上下両面に可視光線を照射して、歯科用硬化性組成物を硬化させた。さらに、金型から硬化物を取り出し、試験片を得た。次に、#600研磨紙を用いて、乾燥条件下で試験片の平滑面を研磨した。さらに、マイクロモーターLM−III(ジーシー社製)を用いて、注水条件下、プレシャイン(ジーシー社製)を用いて、回転速度約10000rpmで10秒間研磨した後、ダイヤシャイン(ジーシー社製)を用いて、回転速度約10000rpmで10秒間研磨した。さらに、光沢度計VG−2000(日本電色社製)を用いて、測定角度を60°として、研磨面の光沢度を測定し、鏡を100とした時の割合を光沢度とし、これにより研磨性を評価した。なお、光沢度が60%以上である場合を合格とする。
表3に評価結果を示す。表3のうち、垂れ性、及び、押し出し強さについては、その例において要求される値の範囲も併せて示した。
一方、表3に記載の比較例1及び比較例2からわかるように、フィラー(A)及びフィラー(B)の平均粒子径の割合が所定の範囲から外れると、垂れ性及び押し出し強さ等の流動性を所望の範囲とすると、耐摩耗性(磨耗量)及び研磨性(光沢度)の少なくとも一方の性能を満たさなくなってしまう。本例では耐摩耗性及び研磨性の両方が性能を満たさなくなった。
Claims (2)
- 重合性単量体、フィラー(A)、及び、フィラー(B)を含み、
前記フィラー(A)は、無機粒子、及び、該無機粒子を被覆する下記一般式(1)で表される化合物を具備してなり、
前記フィラー(B)は、無機粒子、及び、該無機粒子を被覆する下記一般式(2)で表される化合物を具備してなり、
前記フィラー(B)の平均粒子径は、前記フィラー(A)の平均粒子径に対して20%以上550%以下である、歯科用硬化性組成物。
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基、R2は加水分解することが可能な基、R3は炭素数が1以上6以下の炭化水素基、pは2又は3、qは6以上13以下の整数)
(式(2)中、R1は水素原子又はメチル基、R2は加水分解することが可能な基、R3は炭素数が1以上6以下の炭化水素基、pは2又は3、qは1以上5以下の整数) - フロアブルコンポジットレジンであることを特徴とする請求項1に記載の歯科用硬化性組成物。
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