JPWO2019244883A1 - 塩類が除去されたポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、貝殻、卵殻等を用いたカルシウム含有組成物に活性炭等を含有させたガス吸着剤をホルマリン等の吸着に利用する発明がある(特許文献1参照)。
ピロロキノリンキノン類を含む水性媒体を活性炭と接触させる工程を含む高純度ピロロキノリンキノン類の製造方法の発明がある(特許文献2参照)。
また活性炭を用いて有機溶剤中の金属を除去する吸着剤が開示されている(特許文献3参照)。
また、分液操作による除去や、イオン交換樹脂を用いた除去方法では、半導体分野等で求められる塩類の極少量レベル(例えば10ppm以下)までの精製を実現することは難しい。
第2観点として、ポリシロキサンは、ポリシロキサンと有機溶剤の合計質量に基づいて20〜90質量%の割合で適用する、第1観点に記載の製造方法、
第3観点として、活性炭は、ポリシロキサンの質量に基づいて3〜100質量%の割合で適用する、第1観点又は第2観点に記載の製造方法、
第4観点として、工程(1)において、活性炭との接触温度は、5〜50℃の範囲に調整される、第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第5観点として、有機溶剤が無極性有機溶剤である、第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の製造方法、及び
第6観点として、活性炭は、3〜200ミクロンメートルの平均粒子径を有する、第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の製造方法である。
有機溶剤中でポリシロキサンと活性炭を接触させた場合、水性媒体中のポリシロキサンとは異なり、ポリシロキサンの内部まで有機溶剤が浸透する、又はポリシロキサンが有機溶剤に溶解し、ポリシロキサン中の塩類はイオン化されずに粒子状塩類として存在することができる。そしてこの微少な粒子状塩類を活性炭に吸着させた後、ポリシロキサンを塩類が吸着された活性炭と分離することで、ポリシロキサン中の塩類を除去できると考えられる。
例えば、クロロシランを塩酸で加水分解し重縮合してポリシロキサンを製造する際、生じた塩酸をアルカリ(例えば水酸化ナトリウム)水溶液で中和する工程を経て得られたポリシロキサンを、工程(1)のポリシロキサンに用いることができる。上記中和に用いるアルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
また上記ポリシロキサンは、有機官能基を含むクロロシランを加水分解し重縮合したポリシロキサンを用いることができる。なお、ここでいう有機官能基とは、典型的には塩素原子以外の有機基を意味し、メチル基、エチル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基、1−ナフチル基等のアリール基等が挙げられる。
4官能シランとしてテトラクロロシランが挙げられる。
3官能シランとしてトリクロロシラン、アルキルトリクロロシラン、アルケニルトリクロロシラン、アリールトリクロロシラン等が挙げられる。
2官能シランとしてジクロロシラン、ジアルキルジクロロシラン、ジアルケニルジクロロシラン、ジアリールジクロロシラン、アルキルアルケニルジクロロシラン、アルキルアリールジクロロシラン、アルケニルアリールジクロロシラン等が挙げられる。
また1官能シランとしてはクロロシラン、トリアルキルクロロシラン、トリアルケニルクロロシラン、トリアリールクロロシラン、ジアルキルアルケニルクロロシラン、ジアルキルアリールクロロシラン、ジアルケニルアルキルクロロシラン、ジアルケニルアリールクロロシラン、ジアリールアルキルクロロシラン、ジアリールアルケニルクロロシラン等が挙げられる。
単一シランを用いる場合、例えば上記4官能シラン、3官能シラン、2官能シラン、1官能シランを単独で用いる場合がある。
また、複数のシランを組み合わせて用いる場合は、例えば上記4官能シランと1官能シランの組み合わせ、3官能シランと1官能シランの組み合わせ、2官能シランと1官能シランの組み合わせ、4官能シランと3官能シランと1官能シランの組み合わせ、3官能シランと2官能シランと1官能シランの組み合わせ、4官能シランと3官能シランと2官能シランと1官能シランの組み合わせによるシランを用いることができる。
上記シランに含まれるアルケニル基としては炭素原子数2〜10のアルケニル基が挙げられ、例えばビニル基、プロペニル基(アリル基)等が挙げられる。
上記シランに含まれるアリール基としては炭素原子数6〜40のアリール基が挙げられ、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基はそれぞれ組み合わせて用いることもできる。また、アルキル基、アルケニル基、アリール基はハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホン基、アミノ基等によって置換されていてもよい。
また上記ポリシロキサンは構造中に架橋構造を有していてもよい。
なお、重量平均分子量は、例えば、GPC装置(東ソー(株)製EcoSEC,HLC−8320GPC)及びGPCカラム(昭和電工(株)製Shodex(登録商標),KF−803L、KF−802及びKF−801)を用い、カラム温度を40℃とし、溶離液(溶出溶媒)としてテトラヒドロフランを用い、流量(流速)を1.0mL/分とし、標準試料としてポリスチレン(シグマアルドリッチ社製)を用いて、測定することができる。
なお、塩類の含有量として勘定されるこれらイオンには、遊離状態で存在するイオンは含まれず、ポリシロキサンに吸着等で取り込まれ、洗浄等によっても除去できないイオン(塩類)が含まれる。
活性炭は市販品を用いることができる。例えば、大阪ガスケミカル株式会社製、商品名:特製白鷺、味の素株式会社製、商品名:SD等が挙げられる。
上記有機溶剤としては芳香族又は脂肪族の炭化水素、又はシロキサン系溶剤を用いることができる。
芳香族炭化水素の例として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
また脂肪族炭化水素の例として、例えば飽和炭化水素を挙げることができ、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等が挙げられる。
シロキサン系溶剤としてはヘキサメチルジシロキサンを例示することができる。
有機溶剤として無極性有機溶剤(例えば疎水性の炭化水素)を用いることや、水分を含まないことが好ましい理由は、ポリシロキサン中に含まれる塩類が親水性溶剤や水の存在によってイオン化することにより、活性炭で除去することが難しくなるためである。
また活性炭は、ポリシロキサンの質量に基づいて、1〜200質量%、1.5〜175質量%、2.0〜150質量%、1.5〜125質量%、又は3〜100質量%の割合で適用することができる。無論、これを超える量で活性炭を適用することも可能であるが、続く工程(2)で活性炭の分離に時間を要することになり、効率的でない。また、このような範囲内の量の活性炭を適用することで、精製度の高いポリシロキサンを再現性よく得ることができる。
有機溶剤中におけるポリシロキサンの活性炭との接触時間は、0.001〜20時間、又は0.1〜10時間程度に調整することが好ましい。
ポリシロキサンの活性炭との接触は、バッチ式でも連続式でも可能である。バッチ式の場合は撹拌装置の付いた容器を用い、有機溶剤中でポリシロキサンを活性炭と接触することができる。
カチオンは誘導結合プラズマ質量分析計(ICP−MS)を使用して分析した。
アニオンはイオンクロマト分析で測定した。
PS1:ポリシロキサン材料1(市販のシリコーン樹脂、成分はポリジメチルシロキサン、重量平均分子量9,000、Naを130ppm、Clを220ppm含有する)
PS2:ポリシロキサン材料2(市販のシリコーン樹脂、成分はポリジメチルシロキサン、重量平均分子量7,300、Naを250ppm、Clを400ppm含有する)
AC2:活性炭2(味の素株式会社製、商品名:SD、平均粒子径75μm)
AC3:活性炭3(味の素株式会社製、商品名:ZN、平均粒子径75μm)
AC4:活性炭4(フタムラ化学株式会社製、商品名:太閤Y、平均粒子径35μm)
AC5:活性炭5(フタムラ化学株式会社製、商品名:太閤K、平均粒子径35μm)
S2:溶剤2(エクソンモービル社製、商品名Isopar−E、主成分はオクタンとノナンの混合物)
S3:溶剤3(ヘキサメチルジシロキサン、市販品)
S4:溶剤4(メチルブチルカルビノール、市販品)
表1に示す材料・濃度等に従い、300mlのビーカーに所定量のポリシロキサン材料と有機溶剤を添加しポリシロキサン溶液を作成し、更に活性炭を加え、スターラーで所定温度、所定時間の撹拌を行った。
その後、活性炭を濾紙(孔径:0.5μm)でろ過し、活性炭ろ過後のポリシロキサン溶液から有機溶剤を蒸留で除去して、ポリシロキサンを得た。
得られたポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表2に示す。
実施例1と同様に、表1に示す材料等を用いて実施例2〜18、及び例19を実施し、得られたポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表2に示す。
「有機溶剤」は上記溶剤1〜3の種類(S1、S2、又はS3)である。
「活性炭」欄の「種類」は上記活性炭1〜5の種類(AC1、AC2、AC3、AC4又はAC5)であり、「添加量」はポリシロキサン材料(質量)に対する添加量(質量%)である。
また温度と時間は、有機溶剤中でポリシロキサン材料を活性炭と接触させる温度(℃)及び時間(h)である。
上記ポリシロキサン材料1(PS1)とトルエン(S1)を混合して50質量%ポリシロキサン溶液を作成し、300mlの分液ロートに添加した。続いて、10質量%の硫酸水溶液を、質量比でポリシロキサン溶液:硫酸水溶液=50:50になるように分液ロートに加えて分液処理を行い、ポリシロキサン溶液を回収した。この操作(硫酸水溶液の添加及び分液処理)を5回繰り返した。
5回操作後、得られたポリシロキサン溶液から有機溶剤を蒸留で除去してポリシロキサンを得、ポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表3に示す。
比較例1の分液操作(硫酸水溶液の添加及び分液処理)を10回繰り返した。10回操作後、得られたポリシロキサン溶液から有機溶剤を蒸留で除去してポリシロキサンを得、ポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表3に示す。
比較例1の分液操作(硫酸水溶液の添加及び分液処理)を15回繰り返した。15回操作後、得られたポリシロキサン溶液から有機溶剤を蒸留で除去してポリシロキサンを得、ポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表3に示す。
200mlのビーカーに30gの上記ポリシロキサン材料1(PS1)と30gのメチルブチルカルビノール(S4)を添加し50質量%のポリシロキサン溶液を作成した。
これに6gの陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、商品名アンバーリスト15JS−HG・Dry)を加え、ミックスローターにて、100rpm、室温(23℃)条件で、4時間撹拌した。ろ過にて陽イオン交換樹脂を分離しポリシロキサン溶液を得た。
得られたポリシロキサン溶液に6gの陰イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、商品名アンバーリストB20−HG・Dry)を加え、ミックスローターにて、100rpmで室温(23℃)条件にて、4時間撹拌した。ろ過にて、陰イオン交換樹脂を分離し、ポリシロキサン溶液を得た。
得られたポリシロキサン溶液から有機溶剤を蒸留で除去してポリシロキサンを得た。得られたポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表3に示す。
比較例4において、陽イオン交換樹脂の添加量を6gから12gに変更し、陰イオン交換樹脂の添加量を6gから12gに変更した以外は、比較例4と同様に行い、ポリシロキサンを得、ポリシロキサン中の塩類(カチオン、アニオン)の含有量(残存Na量、残存Cl量)を分析した。結果を表3に示す。
Claims (6)
- 有機溶剤中でポリシロキサンを活性炭と接触させる工程(1)、その後ポリシロキサンを分離する工程(2)を含む、塩類が除去されたポリシロキサンの製造方法。
- ポリシロキサンは、ポリシロキサンと有機溶剤の合計質量に基づいて20〜90質量%の割合で適用する、請求項1に記載の製造方法。
- 活性炭は、ポリシロキサンの質量に基づいて3〜100質量%の割合で適用する、請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
- 工程(1)において、活性炭との接触温度は、5〜50℃の範囲に調整される、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 有機溶剤が無極性有機溶剤である、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 活性炭は、3〜200ミクロンメートルの平均粒子径を有する、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の製造方法。
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