JPWO2019208797A1 - オキソ置換化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を提供する。より特定すると、本発明は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩を提供する。この化合物は、β−ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供する。本発明はまた、種々の疾患のβ−ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供する。

Description

本発明は医薬として有用なオキソ置換化合物、又はその製薬学的に許容される塩に関する。より詳しくは新規なオキソ置換化合物、又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物に関する。該オキソ置換化合物又はその製薬学的に許容される塩を含有する治療剤に関する。

ペニシリンの発見以降、抗菌剤は感染症の治療において重要な位置を占めてきた。
その中でもβ−ラクタム系薬剤（例えばペニシリン系抗菌剤、セファロスポリン系抗菌剤、カルバペネム系抗菌剤）は、強い殺菌力と高い安全性から、細菌感染症治療で最も汎用されている薬剤である。しかしながら、β−ラクタム系薬剤の使用の増加にともない、β−ラクタム系薬剤に対して耐性を獲得した病原菌の出現と蔓延が世界的な問題となっている。これらの病原体の耐性化機構として、β−ラクタマーゼの産生、β−ラクタム系薬剤の標的分子の構造変化、菌体内への薬剤透過性の低下、薬剤排出の亢進などが挙げられ、特にβ−ラクタム系薬剤を分解して不活化させるβ−ラクタマーゼの産生はβ−ラクタム系薬剤の有効性維持に最も影響を及ぼすもののひとつである。種々の細菌が、種々のβ−ラクタム系薬剤の効能に対抗するβ−ラクタマーゼを進化させてきている。β−ラクタマーゼは、それらのアミノ酸配列に基づき、４つのクラス、すなわち、ＡｍｂｌｅｒクラスＡ、Ｂ、ＣおよびＤ型に分類することができる。クラスＡ、ＣおよびＤ型の酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持っているので、セリン−β−ラクタマーゼと呼ばれ、またクラスＢの酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持たず、金属イオンである亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するので、メタロ−β−ラクタマーゼ（亜鉛−β−ラクタマーゼ）と呼ばれている。

β−ラクタマーゼの産生による耐性化の問題解決にはβ−ラクタマーゼ阻害剤とβ−ラクタム系薬剤との併用が有効であることが既に確認されており、市販のβ−ラクタマーゼ阻害剤のクラブラン酸、スルバクタム、およびタゾバクタムは主にＫＰＣ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ Ｃａｒｂａｐｅｎｅｍａｓｅ）を除くクラスＡ型β−ラクタマーゼを阻害し、アビバクタムはＫＰＣを含むクラスＡ型、クラスＣ型およびＯＸＡ−４８を含む一部のクラスＤ型のβ−ラクタマーゼを阻害することが知られている（非特許文献１）。しかしながらこれら既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤は、種々の細菌が産生する全てのβ−ラクタマーゼを効果的にかつ広域的に阻害できるわけではなく、例えばクラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼに効果を示さない。また、近年、従来のものと比較してより多くの基質（β−ラクタム系薬剤）を分解できるＥＳＢＬｓ（Ｅｘｔｅｎｄｅｄ
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ β−Ｌａｃｔａｍａｓｅｓ）と総称されるβ−ラクタマーゼが分離され、欧米諸国において新たな耐性菌、特に院内感染の原因菌として問題となっており、これに加えて、日本国内においては、メタロ−β−ラクタマーゼ産生菌の出現、伝播が問題になりつつある。このような現状に鑑みれば、ＥＳＢＬｓやメタロ−β−ラクタマーゼを含むβ−ラクタマーゼ産生菌への対応が、院内感染予防上のきわめて重要な問題となっている。さらに病原菌の進化は早く、新たなβ−ラクタマーゼ耐性菌が出現する可能性はきわめて高い。よってこれらの問題への解決策や課題に対する備えとして、既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤とは構造が異なり、それによって、より広域なβ−ラクタマーゼ阻害作用やメタロ−β−ラクタマーゼ阻害作用が期待される新たなβ−ラクタマーゼ阻害剤の開発が求められている。

最近、β−ラクタマーゼの阻害作用を有するボロン酸誘導体が、特許文献１〜９等において報告されている。これらの特許文献には、本発明に含有されるオキソ置換化合物、すなわち、特定の位置の側鎖において非アリールヘテロ環（好ましくは含窒素非アリールヘテロ環）構造と該環に結合するオキソ置換基（−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−等）を有するボロン酸化合物群に関する構造の開示はない。

ＷＯ２０１４／１０７５３５ ＷＯ２０１４／１０７５３６ ＷＯ２０１５／１７９３０８ ＷＯ２０１６／００３９２９ ＷＯ２０１６／１４９３９３ ＷＯ２０１４／０８９３６５ ＷＯ２０１４／１１０４４２ ＷＯ２０１４／１５１９５８ ＷＯ２０１５／１９１９０７

Ｂｕｙｎａｋ．ＪＤ． Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎｉｏｎ ｏｎ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ Ｐａｔｅｎｔｓ， ２０１３， ２３（１１）， １４６９−１４８１．

本発明は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を提供し、β−ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供する。具体的には、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の疾患のβ−ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供する。

より詳細には、本発明者らは、下記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩（以下、「本発明の化合物」と称することもある）が優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のとおりである。

［項Ａ１］
式（１ａ）または（１ｂ）：

［式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲ^ｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかであり、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：

〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）_２−であり、
Ｌ^４は、
１）単結合、
２）Ｃ_１−６アルキレン基、
３）Ｃ_３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ_６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^５は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ_６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲ^ｅ１ＯＨ、
のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２］
Ｌ^１は、単結合、硫黄原子、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、または
８）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
である、項Ａ１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３］
Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子、置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である、項Ａ１または項Ａ２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４］
Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である、項Ａ１〜項Ａ３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ５］
Ｇは酸素原子である、項Ａ１〜項Ａ４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ６］
Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である、項Ａ１〜項Ａ５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ７］
Ｘは水酸基である、項Ａ１〜項Ａ６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ８］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：

［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、項Ａ１〜項Ａ７のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ９］
Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
２）カルボン酸等価体
である、項Ａ８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１０］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：

[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ^４、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、項Ａ１〜項Ａ９のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基およびＣ_１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１１］
環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、項Ａ１〜項Ａ１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１２］
環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、項Ａ１〜項Ａ１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１３］
Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、項Ａ１〜項Ａ１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１４］
Ｙは、酸素原子である、項Ａ１〜項Ａ１３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１５］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：

［式（５ａ）および（５ｂ）中、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１６］
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）_２−である、項Ａ１〜項Ａ１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１７］
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である、項Ａ１〜項Ａ１６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１８］
Ｌ^４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^ｈ１は置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ１９］
Ｌ^４は、単結合であるか、または−ＮＲ^２１Ｒ^２２もしくは＝ＮＯＲ^２３で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である、項Ａ１〜項Ａ１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２０］
Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２−であり、ここで、Ｌ^４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ^３と結合する、項Ａ１〜項Ａ１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２１］
Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、または−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２２］
Ｒ^５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ_６−１０アリールである、項Ａ１〜項Ａ２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２３］
Ｌ^４は、単結合であり、Ｒ^５は、−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２４］
Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ２２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２５］
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２６］
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２７］
Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である、項Ａ１〜項Ａ２６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２８］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：

[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、項Ａ１〜項Ａ２４のいずれか
一項に定義されるとおりであり、
ｍは、１、２、または３の整数であり、
ｎは、１、２、または３の整数であり、
ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
で表される、項Ａ１〜項Ａ２７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ２９］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、項Ａ１〜項Ａ２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３０］
ｍは１であり、ｎは１である、項Ａ１〜項Ａ２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３１］
Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ_１−４アルコキシ基
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される、項Ａ１〜項Ａ３０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３２］
Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基である、項Ａ１〜項Ａ３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３３］
Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、項Ａ１〜項Ａ３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３４］
Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、水素原子である、項Ａ１〜項Ａ３３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３５］
Ｒ^６ａは、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２であり、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ_１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である、項Ａ２４〜項Ａ３３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３６］
以下の化合物名称または構造式で表される、項Ａ１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−{［１−(３，４−ジヒドロキシベンゾイル)アゼチジン−３−イル]オキシ}−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、および
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

。
［項Ａ３７］
以下の化合物名称または構造式で表される、項Ａ３６に記載の化合物の塩：
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

、および
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

。
［項Ａ３８］
下記式（１１）：

［式（１１）中、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項Ａ１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項Ａ１と同義である］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ３９］
式（１１）の化合物が、下記式（１２）：

［式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項Ａ８に記載の定義と同義である］
で表される、項Ａ３８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４０］
式（１２）の化合物が、下記式（１３）：

［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、およびＲ^５は、項Ａ１０〜項Ａ１４または項Ａ１６〜項Ａ２７のいずれかに記載の定義と同義である］
で表される、項Ａ３８または項Ａ３９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４１］
ＸおよびＲ^Ｇは水酸基であり、Ｒ^４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である、項Ａ４０に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４２］
式（１３）の化合物が、下記式（１４）：

［式（１４）中、Ｘ、Ｌ^３、Ｌ^４、ｍ、ｎ、およびＲ^５は、項Ａ２８に記載の定義と同義である］
で表される、項Ａ３８〜項Ａ４１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４３］
Ｒ^Ｇが、水酸基またはチオール基である、項Ａ３８〜項Ａ４２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４４］
Ｒ^Ｇが、水酸基である、項Ａ３８〜項Ａ４３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４５］
Ｘが、水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基である、項Ａ３８〜項Ａ４４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４６］
Ｘが、水酸基である、項Ａ３８〜項Ａ４５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４７］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、項Ａ４２〜項Ａ４６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４８］
ｍは１であり、ｎは１である、項Ａ４２〜項Ａ４７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ４９］
Ｌ^３は、項Ａ１６または項Ａ１７に記載の定義と同義である、項Ａ３８〜項Ａ４８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ５０］
Ｌ^４は、項Ａ１８〜項Ａ２０のいずれかに記載の定義と同義である、項Ａ３８〜項Ａ４９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ５１］
以下の化合物からなる群より選択される、項Ａ３８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
６−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

。
［項Ａ５２］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項Ａ５３］
細菌感染症の治療薬または予防薬である、項Ａ５２に記載の医薬。
［項Ａ５４］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
［項Ａ５５］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項Ａ５６］
追加の薬剤をさらに含む、項Ａ５５に記載の医薬組成物。
［項Ａ５７］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、項Ａ５６に記載の医薬組成物。
［項Ａ５８］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項Ａ５６または項Ａ５７に記載の医薬組成物。
［項Ａ５９］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項Ａ５７または項Ａ５８に記載の医薬組成物。
［項Ａ６０］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項Ａ５８または項Ａ５９に記載の医薬組成物。
［項Ａ６１］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項Ａ５８または項Ａ５９に記載の医薬組成物。
［項Ａ６２］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項Ａ５５に記載の医薬組成物。
［項Ａ６３］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項Ａ６２に記載の医薬組成物。
［項Ａ６４］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項Ａ６２または項Ａ６３に記載の医薬組成物。
［項Ａ６５］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項Ａ６３または項Ａ６４に記載の医薬組成物。
［項Ａ６６］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、項Ａ６４または項Ａ６５に記載の医薬組成物。
［項Ａ６７］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、項Ａ６４または項Ａ６５に記載の医薬組成物。
［項Ａ６８］
細菌感染症を治療するための項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ６９］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、項Ａ６８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ７０］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項Ａ６８または項Ａ６９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項Ａ７１］
項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項Ａ７２］
β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項Ａ７３］
治療が必要な患者に、治療上の有効量の項Ａ１〜項Ａ５１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項Ａ７４］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、項Ａ７３に記載の方法。
［項Ａ７５］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項Ａ７３または項Ａ７４に記載の方法。
［項Ａ７６］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項Ａ７３〜項Ａ７５のいずれか一項に記載の方法。

本発明はまた、以下も提供する。
［項１］
式（１ａ）または（１ｂ）：

［式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲ^ｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかであり、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：

〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）_２−であり、
Ｌ^４は、
１）単結合、
２）Ｃ_１−６アルキレン基、
３）Ｃ_３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ_６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^５は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ_６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲ^ｅ１ＯＨ、のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２］
Ｌ^１は、単結合、硫黄原子、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、または
８）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
である、項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３］
Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子、置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である、項１または項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４］
Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５］
Ｇは酸素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６］
Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７］
Ｘは水酸基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：

［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、前記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９］
Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
２）カルボン酸等価体
である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１０］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：

[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ^４、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、前記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基および該Ｃ_１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１］
環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１２］
環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１３］
Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１４］
Ｙは、酸素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１５］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：

［式（５ａ）および（５ｂ）中、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１６］
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）_２−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１７］
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１８］
Ｌ^４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^ｈ１は置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１９］
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２０］
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２１］
Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２２］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：

[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、前記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
ｍは、１、２、または３の整数であり、
ｎは、１、２、または３の整数であり、
ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
で表される、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２３］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２４］
ｍは１であり、ｎは１である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩
［項２５］
Ｌ^４は、単結合であるか、または−ＮＲ^２１Ｒ^２２もしくは＝ＮＯＲ^２３で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２６］
Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２−であり、ここで、Ｌ^４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ^３と結合する、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２７］
Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＭｅ（ＮＨ_２）−、−ＣＨ（ＮＨＭｅ）−、−ＣＤ（ＮＨ_２）−（ここで、Ｄは重水素原子を表す）、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２８］
Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２９］
Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、または−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３０］
Ｒ^５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ_６−１０アリールである、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３１］
Ｒ^５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールである、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３２］
Ｒ^５は、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３３］
Ｌ^４は、単結合であり、Ｒ^５は、−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３４］
Ｌ^４は、
１）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−、
２）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１２Ｒ^１３−、または
３）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１２Ｒ^１３−であり（ここで、ｐおよびｑは、独立して０または１であり）、
Ｒ^１０は、
１）水素原子、
２）カルボキシル基、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ａＲ^１０ｂであり、
Ｒ^１１は、
１）水素原子、
２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ａ、または
３）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニル基であるが、
ただし、Ｒ^１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ａＲ^１０ｂであるとき、Ｒ^１０ｂおよびＲ^１１は、一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成してもよく、
Ｒ^１２は、
１）水素原子、または
２）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基であり、
Ｒ^１３は、
１）水素原子、
２）水酸基
３）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基
４）スルファニル基、
５）カルボキシル基、
６）置換されていてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、
７）−ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
８）−ＮＲ^１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３ｂ、
９）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
１０）−ＮＲ^１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ｂＲ^１３ｃ、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＯＲ^１３ｂ、
１３）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１３ａ、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
１５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１３ｂまたは
１６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１３ｂＲ^１３ｃであり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂおよびＲ^１３ｃは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３５］
Ｒ^５は、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３６］
Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ニトロ基、
５）ハロゲン、
６）Ｃ_１−４アルキル基、
７）Ｃ_３−１０脂環式基、
８）Ｃ_１−４アルコキシ基、
９）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１０）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１１）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記６）から１２）の各置換基は置換されていてもよい）
１３）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、および
３４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、項１〜項３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３７］
Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ_１−４アルコキシ基
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される、項１〜項３１および項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３８］
Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基である、項１〜項３１、項３６および項３７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３９］
Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、項１〜項３１および項３６〜項３８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４０］
Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、水素原子である、項１〜項３１および項３６〜項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４１］
Ｒ^６ａは、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２であり、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ_１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である、項３６〜項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４２］
Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ３（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ３）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２４）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２６）−ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
２７）−ＮＲ^ｅ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ３、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ３、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ^７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
からなる群より選択され、
Ｒ^ｅ３およびＲ^ｆ３は、項１に記載のＲ^ｅ２およびＲ^ｆ２と同義である、項１〜項２９および項３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４３］
Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ_１−４アルコキシ基
６）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ３、および
８）Ｃ_６−１０アリール
９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ^７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択され、
Ｒ^ｅ３およびＲ^ｆ３は項３８〜項４０のいずれかに記載のＲ^ｅ２およびＲ^ｆ２と同義である、項１〜２９、項３２、および項４２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４４］
Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨＲ^１３−であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素原子であり、
Ｒ^１３は、
１）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、
２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
４）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
５）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
６）ピロリジン−２−イルカルボニルアミノ基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４５］
Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＲ^１２Ｒ^１３−であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素原子またはメチルであり、
Ｒ^１２は、水素原子またはメチルであり、
Ｒ^１３は、ベンジルチオ基、またはスルファニル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４６］
Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−であり、ｑは０または１であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素原子であり、
Ｒ^１３は、
１）カルボキシル基、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_３）、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、
５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、
６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ_２、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＣＨ_３、
８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、
９）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ_２、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＣＨ_３、または
１１）水酸基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４７］
Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨＲ^１１）−ＣＨ_２−であり、該ＮＨＲ^１１の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４８］
Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨＲ^１１）−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、該ＮＨＲ^１１の結合する炭素が Ｌ^３に結合し、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４９］
Ｌ^４は−ＣＨＲ^１３−または−ＣＨ_２−ＣＨＲ^１３−であり、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^１３は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨである、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５０］
Ｌ^４は−ＣＨ_２−ＣＲ^１０（ＮＨ_２）−であり、該ＣＨ_２基がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は、水素であり、
Ｒ^１０は、カルボキシ基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５１］
Ｌ^４は−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−または−ＣＨＲ^１３−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｐ−であり、ここで、ｑは、０または１であり、
Ｒ^５は、水素であり、
（１）Ｌ^４が−ＣＨＲ^１３−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｐ−であるとき、
該−ＣＨＲ^１３−基の炭素がＬ^３に結合し、
ｐは、０であり、
Ｒ^１０は、水素原子、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^１０ｂであり、
Ｒ^１１は、水素原子であり、
Ｒ^１０ｂは、水素原子であるが、
ただし、Ｒ^１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^１０ｂであるとき、Ｒ^１０ｂおよびＲ^１１は、一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成してもよく、
Ｒ^１３は、水素原子であり、
（２）Ｌ^４が−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−であるとき、
該−（ＣＨ_２）_ｐ−基の炭素がＬ^３に結合し、
ｐは、１であり、
Ｒ^１０およびＲ^１１は共に、水素原子であり、
Ｒ^１３は、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂであり、
Ｒ^１３ａおよびＲ^１３ｂは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５２］
Ｌ^４は、−ＣＲ^１２（ＮＨ_２）−であり、
Ｒ^１２は、水素原子またはメチル基であり、
Ｒ^５は、１個の水酸基で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５３］
以下の化合物名称または構造式で表される、項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−{［１−(３，４−ジヒドロキシベンゾイル)アゼチジン−３−イル]オキシ}−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

、および
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

。
［項５４］
以下の化合物名称または構造式で表される、項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（^２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（^２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン

、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン

、
Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド

、
Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド

、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド

、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド

、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
７−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
８−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

、
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸

、および
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸

。
［項５５］
下記式（１１）：

［式（１１）中、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１と同義である］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５６］
式（１１）の化合物が、下記式（１２）：

［式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、項５５に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５７］
式（１２）の化合物が、下記式（１３）：

［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、およびＲ^５は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］で表される、項５５または項５６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５８］
ＸおよびＲ^Ｇは水酸基であり、Ｒ^４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である、項５５〜項５７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５９］
式（１３）の化合物が、下記式（１４）：

［式（１４）中、Ｘ、Ｌ^３、Ｌ^４、ｍ、ｎ、およびＲ^５は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、項５５〜項５８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６０］
Ｒ^Ｇが、水酸基またはチオール基である、項５５〜項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６１］
Ｒ^Ｇが、水酸基である、項５５〜項６０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６２］
Ｘが、水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基である、項５５〜項６１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６３］
Ｘが、水酸基である、項５５〜項６２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６４］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、項５５〜項６３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６５］
ｍは１であり、ｎは１である、項５５〜項６４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６６］
Ｌ^３は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である、項５５〜項６５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６７］
Ｌ^４およびＲ^５は、前記項のいずれか一項に記載の定義と同義である、項５５〜項６６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６８］
以下の化合物からなる群より選択される、項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
６−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

。
［項６９］
以下の化合物からなる群より選択される、項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（^２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
６−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（L−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（L−アラニル−L−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン

、
Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド

、
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド

、
６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（ジメチルアミノ）（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸

、
６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、
６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸

、
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

、および
３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸

。
［項７０］
項１〜項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項７１］
細菌感染症の治療薬または予防薬である、項７０に記載の医薬。
［項７２］
項１〜項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
［項７３］
項１〜項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項７４］
追加の薬剤をさらに含む、項７３に記載の医薬組成物。
［項７５］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、項７４に記載の医薬組成物。
［項７６］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項７４または項７５に記載の医薬組成物。
［項７７］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項７５または項７６に記載の医薬組成物。
［項７８］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項７６または項７７に記載の医薬組成物。
［項７９］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項７６または項７７に記載の医薬組成物。
［項８０］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項７３に記載の医薬組成物。
［項８１］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項８０に記載の医薬組成物。
［項８２］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、項８０または項８１に記載の医薬組成物。
［項８３］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、項８１または項８２に記載の医薬組成物。
［項８４］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、項８２または項８３に記載の医薬組成物。
［項８５］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、項８２または項８３に記載の医薬組成物。
［項８６］
細菌感染症を治療するための前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８７］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８８］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８９］
前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項９０］
β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項９１］
治療が必要な患者に、治療上の有効量の前記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項９２］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、前記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９３］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、前記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９４］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、前記項のいずれか一項に記載の方法。

本発明において、上記１または複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供されうることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。

本発明の化合物は、酵素活性中心にセリン残基を有するセリン−β−ラクタマーゼに対して優れた阻害作用を有する。また本発明の化合物のより優れた態様は、複数種のβ−ラクタマーゼに対する広域的なβ−ラクタマーゼ阻害作用や酵素活性中心に亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するメタロ−β−ラクタマーゼ阻害作用が期待される。したがって、本発明の化合物は、単剤で、またはβ−ラクタム系薬剤と併用することにより、β−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症、具体的には敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤および／または予防剤として有用である。

以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「a」、「an」、「the」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用されるすべての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
最初に本発明において使用される用語および一般的な技術を説明する。

「基」なる用語は、別途指定されない限り、１価基を意味する。１価基でない例としては、アルキレン基（２価）などが挙げられる。また、下記の置換基等の説明において、「基」なる用語を省略する場合もある。

本明細書において、「置換されていてもよい」もしくは「置換されている」で定義される場合における置換基の数は、特に限定がない場合、置換可能であれば特に制限はなく、１または複数である。また、特に指示した場合を除き、各々の置換基の説明はその置換基が他の置換基の一部分または置換基である場合にも該当する。

「置換されていてもよい」における置換基としては、以下からなる置換基群αから選択され、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい。置換基の種類によって特に制限されないが、置換基が結合する原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子の場合は、下記の置換基の中から結合する原子が炭素原子のものに限定される。
置換基群αは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）スルファニル基、
６）ニトロ基、
７）Ｃ_１−６アルキル基
８）Ｃ_２−６アルケニル基
９）Ｃ_２−６アルキニル基
１０）Ｃ_１−６アルコキシ基
１１）Ｃ_１−６アルキルチオ基
１２）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
１３）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基
（但し、７）から１３）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
１４）Ｃ_３−１０脂環式基
１５）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基
１６）Ｃ_６−１０アリールオキシ基
１７）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１９）Ｃ_３−１０脂環式チオ基
２０）Ｃ_６−１０アリールチオ基
２１）５員または６員のヘテロアリールチオ基
２２）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
２３）Ｃ_６−１０アリール
２４）５員または６員のヘテロアリール
２５）４〜１０員の非アリールヘテロ環
２６）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基
２７）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基
２８）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２９）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
３０）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
３１）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基
３２）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基
３３）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基
３４）４〜１０員の非アリールヘテロ環スルホニル基
（但し１４）から３４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
３５）−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
３６）−ＳＯ_２−Ｒ^１０ｂ
３７）−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
３８）−ＮＲ^１０ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
３９）−ＮＲ^１０ｄ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１ｄ
４０）−ＮＲ^１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｅＲ^１１ｅ
４１）−ＮＲ^１０ｆ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１１ｆ
４２）−ＮＲ^１０ｇ−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１１ｇ、
４３）−ＮＲ^１２ｂ−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｈ
４４）−ＮＲ^１０ｉ−ＳＯ_２−Ｒ^１１ｉ
４５）−ＮＲ^１２ｃ−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｊ
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｋ
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｌＲ^１１ｋ
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｍＯＲ^１１ｌ
４９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２ｄ−ＮＲ^１０ｎＲ^１１ｍ
５０）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１０ｏ
５１）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｐＲ^１１ｎ
５２）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｑＯＲ^１１ｏ
５３）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１２ｅ−ＮＲ^１０ｒＲ^１１ｐ
５４）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｓ
５５）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＣＨＯ
５６）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）ＮＲ^１０ｔＲ^１１ｑ
５７）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）ＮＲ^１２ｆ−ＮＲ^１０ｕＲ^１１ｒ
５８）−ＮＲ^１７ｃ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｋ）Ｒ^１７ｄ
５９）−ＮＲ^１２ｇ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）−ＮＲ^１０ｖＲ^１１ｓ
６０）−ＮＲ^１４−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）−ＮＲ^１２ｈ−ＮＲ^１０ｗＲ^１１ｔ
６１）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｘ
６２）−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｙ
６３）−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｚ１Ｒ^１１ｕ
６４）−ＮＲ^１２ｉ−ＮＲ^１０ｚ２Ｒ^１１ｖ
６５）−ＮＲ^１０ｚ３ＯＲ^１１ｗ
６６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｓ
６７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｂ）ＣＨＯ
６８）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｃ）ＮＲ^１０ｔＲ^１１ｑ
６９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｄ）ＮＲ^１２ｆ−ＮＲ^１０ｕＲ^１１ｒ
７０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２ｊ−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１０ａ１
７１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２ｋ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１０ａ２Ｒ^１１ｘ
が挙げられ、
置換基群βは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_１−６アルコキシ基、
７）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
８）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１０）Ｃ_６−１０アリール、
１１）５員または６員のヘテロアリール、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
１３）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
１４）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
１５）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１７）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基、
１８）−ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^１５ｂＲ^１６ｂ、
２０）−ＮＲ^１５ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｃ
２１）−ＮＲ^１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
２２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｅＲ^１６ｅ、
２３）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｆ、
２４）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）ＮＲ^１５ｇＲ^１６ｆ
２５）−ＮＲ^１６ｇ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｉ）Ｒ^１５ｈ
２６）−ＮＲ^１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｊ）−ＮＲ^１５ｉＲ^１６ｈ
２７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｆ、
２８）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｈ）ＮＲ^１５ｇＲ^１６ｆ
（但し、置換基群βのうち、５）から１７）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈ、Ｒ^１３ｉ、Ｒ^１３ｊ、Ｒ^１３ｋは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１０ｋ、Ｒ^１０ｌ、Ｒ^１０ｍ、Ｒ^１０ｎ、Ｒ^１０ｏ、Ｒ^１０ｐ、Ｒ^１０ｑ、Ｒ^１０ｒ、Ｒ^１０ｓ、Ｒ^１０ｔ、Ｒ^１０ｕ、Ｒ^１０ｖ、Ｒ^１０ｗ、Ｒ^１０ｘ、Ｒ^１０ｙ、Ｒ^１０ａ１、Ｒ^１０ａ２、Ｒ^１０ｚ１、Ｒ^１０ｚ２、Ｒ^１０ｚ３、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１１ｊ、Ｒ^１１ｋ、Ｒ^１１ｌ、Ｒ^１１ｍ、Ｒ^１１ｎ、Ｒ^１１ｏ、Ｒ^１１ｐ、Ｒ^１１ｑ、Ｒ^１１ｒ、^１１ｓ、Ｒ^１１ｔ、Ｒ^１１ｕ、Ｒ^１１ｖ、Ｒ^１１ｗ、Ｒ^１１ｘ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１２ｄ、Ｒ^１２ｅ、Ｒ^１２ｆ、Ｒ^１２ｇ、Ｒ^１２ｈ、Ｒ^１２ｉ、Ｒ^１２ｊ、Ｒ^１２ｋ、Ｒ^１４、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１５ｉ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１６ｈ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１７ｃ、Ｒ^１７ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、５員または６員の非アリールヘテロ環またはＣ_１−６アルキル基（該５員または６員の非アリールヘテロ環および該Ｃ_１−６アルキル基は、各々独立して、水酸基、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂ、カルボキシル基、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８ｃＲ^１８ｄからなる群より選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂ、Ｒ^１８ｃおよびＲ^１８ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１−６アルキル基
６）Ｃ_１−６アルコキシ基
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基
８）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
（但し、５）から８）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
９）Ｃ_３−１０脂環式基
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１４）Ｃ_３−１０脂環式チオ基
１５）Ｃ_６−１０アリールチオ基
１６）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１７）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１８）Ｃ_６−１０アリール
１９）５員または６員のヘテロアリール
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環
２１）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基
２２）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基
２３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２４）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
（但し９）から２４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
２５）−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
２６）−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
２７）−ＮＲ^１０ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
２８）−ＮＲ^１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
２９）−ＮＲ^１０ｅ−ＳＯ_２−Ｒ^１１ｅ
３０）−ＮＲ^１２ｂ−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｆ
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｇＲ^１１ｇ
３２）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｈ
３３）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｉＲ^１１ｈ
３４）−ＮＲ^１１ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
３５）−ＮＲ^１２ｃ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）−ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｉ
３６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｈ
３７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｉＲ^１１ｈ
が挙げられ、
置換基群βは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_３−１０脂環式基
５）Ｃ_１−６アルコキシ基
６）Ｃ_１−６アルキルチオ基
７）５員または６員のヘテロアリールチオ基
８）５員または６員のヘテロアリール
９）４〜１０員の非アリールヘテロ環
１０）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基
１２）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基
１３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
１４）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
１５）−ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ
１６）−ＮＲ^１５ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ
１７）−ＮＲ^１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ
１８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ
２０）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
２１）−ＮＲ^１６ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ
２２）−ＮＲ^１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）−ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
（但し、置換基群βのうち、４）から１４）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、さらに好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_１−６アルキル基
５）Ｃ_１−６アルコキシ基
６）Ｃ_１−６アルキルチオ基
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
（但し、４）から７）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
８）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
９）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１０）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１２）Ｃ_６−１０アリール
１３）５員または６員のヘテロアリール
１４）４〜１０員の非アリールヘテロ環
（但し４）から１４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
１５）−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
１６）−ＮＲ^１１ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｂ
１７）−ＮＲ^１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｃＲ^１１ｃ
１８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｅ
２０）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｅ
２１）−ＮＲ^１１ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
２２）−ＮＲ^１２ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）−ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｇ
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｅ
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｅ
が挙げられ、
置換基群βは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）−ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
５）−ＮＲ^１５ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ、
６）−ＮＲ^１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ、
１０）−ＮＲ^１６ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ、
１１）−ＮＲ^１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）−ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
１２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ、
１３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基である。

「Ｃ_１−６」とは、炭素原子数が１〜６であることを意味する。他の数字の場合も同様であり、例えば、「Ｃ_１−４」とは炭素原子数が１〜４であることを意味する。

「ヘテロ原子」は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を意味する。

「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。好ましくはフッ素原子、又は塩素原子である。さらに好ましくは、フッ素原子である。「ハロゲン原子」を「ハロゲン」と称する場合もある。

「Ｃ_１−６アルキル基」は、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１〜６の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_１−６アルキル基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルキル基」が挙げられ、より好ましくは「Ｃ_１−３アルキル基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１−２アルキル基」である。「Ｃ_１−６アルキル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１，２−ジメチルプロピル等が挙げられる。

「Ｃ_２−６アルケニル基」は、１個または２個以上の炭素−炭素二重結合を含有する、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数２から６の不飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_２−６アルケニル基」として、好ましくは「Ｃ_２−４アルケニル基」である。「Ｃ_２−６アルケニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ビニル基、１−プロピレニル基、２−プロピレニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロピレニル基、２−メチル−２−プロピレニル基等が挙げられる。

「Ｃ_２−６アルキニル基」は、１または２個以上の三重結合を有する直鎖または分枝の不飽和脂肪族炭化水素基を意味する。「Ｃ_２−６アルキニル基」として、好ましくは「Ｃ_２−４アルキニル基」である。具体的には、これらに限定されないが、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−へキシニル基などが挙げられる。

「Ｃ_３−２０脂環式基」とは、炭素原子数３から２０の単環式または二環式の非芳香族の炭化水素環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋構造を有するもの、一部スピロ化されたものおよび１または２個のカルボニル構造を有するものも含む。「脂環式基」は、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、およびシクロアルキニル基を包含する。「Ｃ_３−２０脂環式基」として、好ましくは「Ｃ_３−１０脂環式基」であり、より好ましくは「Ｃ_３−６脂環式基」である。「Ｃ_３−２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキサジニル基、シクロヘプタジニル基、シクロオクタジニル基、アダマンチルまたはノルボルニル等が挙げられる。
一部架橋構造を有する「Ｃ_３−２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、「Ｃ_３−２０脂環式基」には、芳香族環と縮環した化合物も包含される。具体例としては、例えば、下記で表される基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式基」は、上記「Ｃ_３−２０脂環式基」のうち、「Ｃ_３−１０脂環式基」が１価基となっている置換基を意味する。

「Ｃ_６−１０アリール」は、炭素原子数６から１０の単環式、または二環式の芳香族炭化水素環を意味し、具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。Ｃ_６−１０のアリールとして、好ましくはＣ_６またはＣ_１０のアリールが挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「５〜１０員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、５から１０個の原子からなる単環または二環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「９員または１０員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、９から１０個の原子からなる二環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「５員または６員の含窒素ヘテロアリール」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる０〜３個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「６員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられる。

「５員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、チオフェン、ピロール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられ、好ましくはトリアゾール、テトラゾールまたはチアジアゾールであり、より好ましくはチアジアゾールである。

「５員または６員のヘテロアリール」の具体例としては、上記「５員のヘテロアリール」および「６員のヘテロアリール」の具体例が挙げられる。

「４〜２０員の非アリールヘテロ環」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１または２個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。非アリールヘテロ環は、アリールまたはヘテロアリールと縮合環を形成してもよい。例えば、Ｃ_６−１０アリールまたは５員または６員のヘテロアリールと縮合した場合もヘテロ環に含まれる。また、当該非アリールヘテロ環を構成するのに、１または２個のカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルを含んでいてもよく、例えば、ラクタム、チオラクタム、ラクトン、チオラクトン、環状のイミド、環状のカルバメート、環状のチオカルバメート等の環状基も当該非アリールヘテロ環に含まれる。ここにおいて、カルボニル、スルフィニルおよびスルホニルの酸素原子およびチオカルボニルの硫黄原子は、４から２０員の数（環の大きさ）および環を構成しているヘテロ原子の数には含まれない。「４〜２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されるわけではないが、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ホモピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等や下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、一部架橋およびスピロ構造を有する「４〜２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「４〜２０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる０または１個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４〜１０員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の含窒素非アリールヘテロ環」のうち、「４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「５〜７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「５〜７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「４〜７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４〜７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、アゼチジン、オキセタン、チエタン等が挙げられる。

また、一部不飽和結合を有する「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリジン、ピロリドン、オキサゾリジノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン等が挙げられる。

また、一部不飽和結合を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、一部架橋構造を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、カルボニルやチオカルボニル等を含んでいる「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。

また、一部不飽和結合を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、一部架橋構造を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルコキシ基」は、「Ｃ_１−６アルキルオキシ基」を意味し、該Ｃ_１−６アルキル部分は、上記Ｃ_１−６アルキル基と同義である。「Ｃ_１−６アルコキシ基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルコキシ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１−３アルコキシ基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１−２アルコキシ基」である。「Ｃ_１−６アルコキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式オキシ基」は、（Ｃ_３−１０脂環式基）−Ｏ−基を意味し、該Ｃ_３−１０脂環式部分は、Ｃ_３−１０脂環式基と同義である。「Ｃ_３−６脂環式オキシ基」は、（Ｃ_３−６脂環式基）−Ｏ−基を意味し、該Ｃ_３−６脂環式部分は、Ｃ_３−６脂環式基と同義である。「Ｃ_３−６脂環式オキシ基」として、好ましくは「Ｃ_３−５脂環式オキシ基」である。「Ｃ_３−６脂環式オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」のＣ_６−１０アリール部分は、上記Ｃ_６−１０アリールと同義である。「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールオキシ基」が挙げられる。「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルオキシ基、トリアゾイルオキシ基、チアゾイルオキシ基、チアジアゾイルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダゾイルオキシ基等が挙げられる。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の４〜１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環オキシ基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、アゼチジニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキルチオ基」のＣ_１−６アルキル部分は、上記Ｃ_１−６アルキルと同義である。「Ｃ_１−６アルキルチオ基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルキルチオ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１−３アルキルチオ基」である。「Ｃ_１−６アルキルチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式チオ基」は、（Ｃ_３−１０脂環式基）−Ｓ−基を意味し、該Ｃ_３−１０脂環式部分は、上記Ｃ_３−１０脂環式基と同義である。「Ｃ_３−１０脂環式チオ基」として、好ましくは「Ｃ_３−６脂環式チオ基」である。「Ｃ_３−６脂環式チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールチオ基」のＣ_６−１０アリール部分は、上記Ｃ_６−１０アリールと同義である。「Ｃ_６−１０アリールチオ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールチオ基」が挙げられる。「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルチオ基、トリアゾイルチオ基、チアゾイルチオ基、チアジアゾイルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダゾイルチオ基等が挙げられる。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の４〜１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環チオ基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロピラニルチオ基、ピペリジニルチオ基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキルカルボニル基」とは、上記「Ｃ_１−６アルキル基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_１−６アルキルカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_１−４アルキルカルボニル基」である。「Ｃ_１−６アルキルカルボニル基」の具体例として、これらに限定されないが、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基」とは、上記「Ｃ_３−１０脂環式基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_３−６脂環式カルボニル基」である。「Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールカルボニル基」とは、上記「Ｃ_６−１０アリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_６−１０アリールカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールカルボニル基」である。「Ｃ_６−１０アリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばベンゾイル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばピラゾイルカルボニル基、トリアゾイルカルボニル基、チアゾイルカルボニル基、チアジアゾイルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリダゾイルカルボニル基等が挙げられる。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」とは、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」で置換されたカルボニル基を意味する。「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環カルボニル基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、アゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキルスルホニル基」とは、上記「Ｃ_１−６アルキル基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_１−６アルキルスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルキルスルホニル基」である。「Ｃ_１−６アルキルスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばメチルスルホニル基、プロピオニルスルホニル基、ブチリルスルホニル基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基」とは、上記「Ｃ_３−１０脂環式基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_３−６脂環式スルホニル基」である。「Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールスルホニル基」とは、上記「Ｃ_６−１０アリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_６−１０アリールスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールスルホニル基」である。「Ｃ_６−１０アリールスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」の具体例としては、ピラゾイルスルホニル基、トリアゾイルスルホニル基、チアゾイルスルホニル基、チアジアゾイルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリダゾイルスルホニル基等基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキレン基」とは、炭素数１から６の飽和炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ_１−３アルキレン基」および「Ｃ_２−４アルキレン基」は、炭素数１から３の、および炭素数２から４の飽和炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。

「Ｃ_３−１０シクロアルキレン基」とは、炭素数３から１０の飽和環状炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ_３−６シクロアルキレン基」および「Ｃ_４−６シクロアルキレン基」は、炭素数３から６の、および炭素数４から６の飽和環状炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。

「Ｃ_６−１０アリーレン基」とは、炭素数６から１０の芳香族炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ_６アリーレン基」は、炭素数６の芳香族炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。

「５員または６員のヘテロアリーレン基」とは、５員または６員のヘテロアリール環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「５員のヘテロアリーレン基」および「６員のヘテロアリーレン基」は、５員および６員のヘテロアリール環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。

「４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基」とは、４〜１０員の非アリールヘテロ環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「４〜５員の非アリールヘテロシクリレン基」および「４〜６員の非アリールヘテロシクリレン基」は、４〜５員および４〜６員の非アリールヘテロ環から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。

Ｒ^５の具体的な構造の記載において、波線と交わっている結合は、Ｌ^４との結合を示す。環原子間の結合と交わっている結合については、その環原子を含む単環または縮合多環上の置換可能位置のいずれにも変数（例えばＲ^６ａ、Ｒ^７ａなど）が存在することを意味する。単環式５員環（ヘテロアリール）の場合には、例えば、

（式中のｄは３である）は、

のいずれかであり、Ｌ^４は５員環の環炭素原子と結合する。単環式６員環（ヘテロアリール）の場合には、例えば、

（式中のｄは４である）は、

のいずれかであり、Ｌ^４は６員環の環炭素原子と結合する。
あるいは、単環式５員環（非アリールヘテロ環）の場合には、例えば、

（式中のｄは７である）は、

のいずれかであり、Ｌ^４は５員環の環炭素原子と結合する。単環式６員環（非アリールヘテロ環）の場合には、例えば、

（式中のｄは１０である）は、

のいずれかであり、Ｌ^４は６員環の環炭素原子と結合する。
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、ただし、Ｌ^４への結合位置を除いた置換可能位置の数である。

「生物学的等価体（bioisostere）」は、医薬分子において、ある基（例えば、カルボ
キシル基）と生物学的に同じ役割を果たす他の部分構造（官能基）をいう（本発明においては、プロドラッグ構造も生物学的等価体の概念として含む）。「カルボン酸等価体」は、カルボン酸の生物学的等価体を意味する。当該カルボン酸等価体としては、これらに限定されないが、例えば−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２ＮＨＲ^１９ａ、−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、−ＣＯＮＨＲ^１９ａ、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａ、−ＣＯＮＲ^１９ａＣＮ、−ＣＯＮＨＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａおよび下記式（８Ａ）、（８Ｂ）、（８Ｃ）、（８Ｄ）、（８Ｅ）、（８Ｆ）、（８Ｇ）、（８Ｈ）、（８Ｉ）、（８Ｊ）、（８Ｋ）、（８Ｌ）、（８Ｍ）、（８Ｎ）、（８Ｏ）、（８Ｐ）、（８Ｑ）、（８Ｒ）、（８Ｓ）、（８Ｔ）、（８Ｕ）、（８Ｖ）および（８Ｗ）に示す置換基（該置換基の各々は、化学的に置換可能な位置において、同一または異なる、１〜３個のＲ^１９ｂでさらに置換されていてもよい）等が挙げられ、

［式（８Ｖ）および（８Ｗ）中、
Ｒ^ｓが、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_３−１０脂環式基（当該Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_３−１０脂環式基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）のいずれかであり、
Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基（当該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基またはピリジルオキシ基（当該Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１〜５個のハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかである］であり、
Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環を表し、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基を表す。
ここで好ましくは、
Ｒ^ｓが、水素原子またはＣ_１−６アルキル基であり、
Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−１０脂環式基またはＣ_３−１０脂環式オキシ基のいずれかである。
あるいは、ここで好ましくは、
Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂが、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、またはＣ_１−６アルキル基である。
また、ここで好ましくは、Ｒ^ｍ１、Ｒ^ｍ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、またはＣ_３−１０脂環式基である。

本発明化合物の一態様は、下記式（１ａ）または（１ｂ）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲ^ｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかであり、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：

〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）_２−であり、
Ｌ^４は、
１）単結合、
２）Ｃ_１−６アルキレン基、
３）Ｃ_３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ_６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^５は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ_６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲ^ｅ１ＯＨ、
のいずれかであり、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。

いくつかの実施形態において、Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子、置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である。一実施形態において、Ｌ^１は単結合である。

いくつかの実施形態において、Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基である。一実施形態において、Ｌ^２は単結合である。

いくつかの実施形態において、Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかである。前記Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｇ１およびＲ^ｈ１は、本明細書中に定義されるとおりである。好ましい実施形態において、Ｚは、上記１）、２）、５）〜８）、３９）、または４２）のいずれかである。一実施形態において、Ｚは水素原子である。あるいは別の一実施形態において、Ｚは置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である。さらに別の実施形態において、Ｚは置換されてもよいＣ_１−６アルキル基である。

好ましい実施形態において、Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である。あるいは別の実施形態において、Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である。さらに別の実施形態において、Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は置換されてもよいＣ_１−６アルキル基である。

いくつかの実施形態において、Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−である。一実施形態において、Ｇは、酸素原子または硫黄原子である。好ましい実施形態において、Ｇは、酸素原子である。前記Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１である。一実施形態において、Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である。好ましい実施形態において、Ｘは、水酸基である。前記Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：

〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）_２−であり、
Ｌ^４は、
１）単結合、
２）Ｃ_１−６アルキレン基、
３）Ｃ_３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ_６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^５は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ_６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲ^ｅ１ＯＨ、
のいずれかである〕で表される基であり、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、ここで、Ｒ^ａ３およびＲ^ｂ２は本明細書中に定義されるとおりである。好ましい一実施形態において、Ｒ^３が式（２）の構造をとる。

一実施形態において、式（２）のＲ^５が２）Ｃ_１−６アルキル基、３）Ｃ_３−１０脂環式基、４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、５）Ｃ_６−１０アリール、６）５員または６員のヘテロアリール、または７）Ｃ_１−６アルキルチオ基であるとき、前記２）、３）、４）、５）、６）および７）は、カルボキシル基で置換されていてもよく、また、カルボキシル基で置換されたＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよい。一実施形態において、前記２）、３）、４）、５）、６）および７）は、カルボキシル基で置換されていてもよい。一実施形態において、前記２）、３）、４）、５）、６）および７）は、カルボキシル基で置換されたＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよい。

一実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち一つが式（２）で表されるとき、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群より選択される。好ましい実施形態において、Ｒ^３が式（２）で表され、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群より選択される。

いくつかの実施形態において、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−である。一実施形態において、Ｙは、酸素原子または硫黄原子である。好ましい実施形態において、Ｙは、酸素原子である。前記Ｒ^ｊは、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の含窒素非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよいアゼチジン環である。当該実施形態における、ある特定の実施形態において、環Ａは、

であり、ここで、Ｒ^６はアゼチジン環上の置換基を表し、Ｒ^６ａと同様の定義であり、波線と直交する結合はＹとの結合を示し、*を付した結合はＬ^３との結合を示す。ある好ましい実施形態において、Ｒ^６は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基
（但し、上記３）および４）の各置換基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）からなる群より選択され、
より好ましい実施形態において、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択され、
最も好ましくは、水素原子である。
ある特定の実施形態において、環Ａは、

であり、ここで、ｍは１、２または３であり、ｎは１、２または３であり、ｍ＋ｎは２、３、４または５であり、波線と直交する結合はＹとの結合を示し、*を付した結合はＬ^３との結合を示す。一実施形態において、ｍ＋ｎは２、３または４である。一実施形態において、ｍ＋ｎは２または３である。好ましい実施形態において、ｍ＋ｎは２である。より好ましい実施形態において、ｍ＝１かつｎ＝１である。

いくつかの実施形態において、Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）_２−である。一実施形態において、Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）_２−である。好ましい実施形態において、Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。

いくつかの実施形態において、Ｌ^４は、
１）単結合、
２）Ｃ_１−６アルキレン基、
３）Ｃ_３−１０シクロアルキレン基、
４）Ｃ_６−１０アリーレン基
５）５員または６員のヘテロアリーレン基、
６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、または
７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−
（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
のいずれかである。一実施形態において、Ｌ^４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^ｈ１は置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である。一実施形態において、単結合であるか、または−ＮＲ^２１Ｒ^２２もしくは＝ＮＯＲ^２３で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である。好ましい実施形態において、Ｌ^４は、結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２−であり、ここで、Ｌ^４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ^３と結合する。

一実施形態において、Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＭｅ（ＮＨ_２）−、−ＣＨ（ＮＨＭｅ）−、−ＣＤ（ＮＨ_２）−（ここで、Ｄは重水素原子を表す）、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である。一実施形態において、Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−である。

一実施形態において、Ｌ^４は、
１）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−、
２）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１２Ｒ^１３−、または
３）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１２Ｒ^１３−であり、ここで、ｐおよびｑは、独立して０または１であり、Ｒ^１０は、
１）水素原子、
２）カルボキシル基、または
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ａＲ^１０ｂであり、
Ｒ^１１は、
１）水素原子、
２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ａ、または
３）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニル基であるが、
ただし、Ｒ^１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ａＲ^１０ｂであるとき、Ｒ^１０ｂおよびＲ^１１は、一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成してもよく、
Ｒ^１２は、
１）水素原子、または
２）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基であり、
Ｒ^１３は、
１）水素原子、
２）水酸基
３）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基
４）スルファニル基、
５）カルボキシル基、
６）置換されていてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、
７）−ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
８）−ＮＲ^１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３ｂ、
９）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
１０）−ＮＲ^１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ｂＲ^１３ｃ、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＯＲ^１３ｂ、
１３）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１３ａ、
１４）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
１５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１３ｂまたは
１６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１３ｂＲ^１３ｃであり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂおよびＲ^１３ｃは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨＲ^１３−であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素原子であり、
Ｒ^１３は、
１）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、
２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
４）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
５）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
６）ピロリジン−２−イルカルボニルアミノ基である。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＲ^１２Ｒ^１３−であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素原子またはメチルであり、
Ｒ^１２は、水素原子またはメチルであり、
Ｒ^１３は、ベンジルチオ基、またはスルファニル基である。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−であり、ｑは０または１であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素原子であり、
Ｒ^１３は、
１）カルボキシル基、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_３）、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、
５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、
６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ_２、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＣＨ_３、
８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、
９）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ_２、
１０）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＣＨ_３、または
１１）水酸基である。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨＲ^１１）−ＣＨ_２−であり、該ＮＨＲ^１１の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨＲ^１１）−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、該ＮＨＲ^１１の結合する炭素がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^１１は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、
４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
５）ピロリジン−２−イルカルボニルである。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨＲ^１３−または−ＣＨ_２−ＣＨＲ^１３−であり、
Ｒ^５は水素であり、
Ｒ^１３は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨである。

一実施形態において、Ｌ^４は−ＣＨ_２−ＣＲ^１０（ＮＨ_２）−であり、該ＣＨ_２基がＬ^３に結合し、
Ｒ^５は、水素であり、
Ｒ^１０は、カルボキシ基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２である。

一実施形態において、Ｌ^４は−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−または−ＣＨＲ^１３−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｐ−であり、ここで、ｑは、０または１であり、
Ｒ^５は、水素であり、
（１）Ｌ^４が−ＣＨＲ^１３−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｐ−であるとき、
該−ＣＨＲ^１３−基の炭素がＬ^３に結合し、
ｐは、０であり、
Ｒ^１０は、水素原子、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^１０ｂであり、
Ｒ^１１は、水素原子であり、
Ｒ^１０ｂは、水素原子であるが、
ただし、Ｒ^１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^１０ｂであるとき、Ｒ^１０ｂおよびＲ^１１は、一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成してもよく、
Ｒ^１３は、水素原子であり、
（２）Ｌ^４が−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−であるとき、
該−（ＣＨ_２）_ｐ−基の炭素がＬ^３に結合し、
ｐは、１であり、
Ｒ^１０およびＲ^１１は共に、水素原子であり、
Ｒ^１３は、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂであり、
Ｒ^１３ａおよびＲ^１３ｂは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である。

一実施形態において、Ｌ^４は、−ＣＲ^１２（ＮＨ_２）−であり、
Ｒ^１２は、水素原子またはメチル基であり、
Ｒ^５は、１個の水酸基で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である。

いくつかの実施形態において、Ｒ^５は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
５）Ｃ_６−１０アリール、
６）５員または６員のヘテロアリール、
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基、または
（但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
８）−ＮＲ^ｅ１ＯＨ、
のいずれかである。一実施形態において、Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、または−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である。一実施形態において、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ_６−１０アリールである。

一実施形態において、Ｒ^５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールである。一実施形態において、Ｒ^５は、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、Ｒ^５は、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である。

一実施形態において、Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択され、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ニトロ基、
５）ハロゲン、
６）Ｃ_１−４アルキル基、
７）Ｃ_３−１０脂環式基、
８）Ｃ_１−４アルコキシ基、
９）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１０）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１１）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記６）から１２）の各置換基は置換されていてもよい）
１３）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、および
３４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される。

一実施形態において、Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^６ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ_１−４アルコキシ基
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^６ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択される。

一実施形態において、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基である。一実施形態において、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である。一実施形態において、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、水素原子である。一実施形態において、Ｒ^６ａは、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２であり、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ_１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である。

一実施形態において、各Ｒ^６ａは独立して、ハロゲンであってもよい。

一実施形態において、各Ｒ^６ａは独立して、アミノ基で置換されたアルキルアミノ基であってよい。一実施形態において、各Ｒ^６ａは独立して、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２であってよく、ここで、Ｒ^ｅ２はＣ_１−６アルキル基であり、該Ｃ_１−６アルキル基は、−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａで置換されており、Ｒ^１０ａおよびＲ^１１ａは各々独立して、明細書中に記載のとおりに定義される。

一実施形態において、各Ｒ^６ａは独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨであってよい。

一実施形態において、各Ｒ^６ａおよび／または各Ｒ^６ｂは独立して、カルボキシル基で置換されたアルキル基であってよい。一実施形態において、各Ｒ^６ａおよび／または各Ｒ^６ｂは独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ基で置換されたＣ_１−４アルキル基であってよい。

一実施形態において、Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ３（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ３）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２４）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２６）−ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
２７）−ＮＲ^ｅ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ３、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ３、および
３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ^７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
からなる群より選択され、
Ｒ^ｅ３およびＲ^ｆ３は、項Ｂ１に記載のＲ^ｅ２およびＲ^ｆ２と同義である。

一実施形態において、Ｒ^５は、以下の

からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^７ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）ハロゲン、
４）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
５）Ｃ_１−４アルコキシ基
６）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ３、および
８）Ｃ_６−１０アリール
９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
からなる群より選択され、
各Ｒ^７ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、および
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
からなる群より選択され、
Ｒ^ｅ３およびＲ^ｆ３は項Ｂ３８〜項Ｂ４０のいずれかに記載のＲ^ｅ２およびＲ^ｆ２と同義である。

いくつかの実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のいずれか一つが式（２）により表される場合、残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、ここで、Ｒ^ａ３およびＲ^ｂ２は本明細書中に記載されるとおりである。好ましい一実施形態において、Ｒ^３が式（２）で表される。

Ｒ^３が式（２）で表される一実施形態において、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
からなる群より選択される。

当該一実施形態において、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択される。好ましい該実施形態において、Ｒ^１およびＲ^２はともに、水素原子である。

いくつかの実施形態において、式（１ａ）および（１ｂ）のＲ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかである。一実施形態において、Ｒ^４は−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^ｍ１またはそのカルボン酸等価体であるである。好ましい実施形態において、Ｒ^４は、１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または２）カルボン酸等価体である。前記Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４、Ｌ^７、Ｒ^ｍ１およびＲ^ｍ２は本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の特定の態様は、具体的に下記式（３ａ）または（３ｂ）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（３ａ）または（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。好ましい実施形態において、Ｒ^４は、１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または２）カルボン酸等価体である。

本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記式（４ａ）および（４ｂ）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ^４、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基およびＣ_１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。

本発明化合物のさらに好ましい態様は、具体的に下記式（５ａ）および（５ｂ）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^５、および環Ａ、は、本明細書中に定義されるとおりであり、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。

本発明化合物のなおさらに好ましい態様は、具体的に下記式（６ａ）および（６ｂ）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は本明細書中に定義されるとおりであり、ｍは、１、２、または３の整数であり、ｎは、１、２、または３の整数であり、ｍ＋ｎは、２、３、または４である。一実施形態において、ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である。好ましい実施形態において、ｍは１であり、ｎは１である。

本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記の化合物として例示できる。
以下の式

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩であって、
Ｒ^ＺＬが、下記Ｚ１〜Ｚ４からなる群より選択される置換基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、そのうちいずれか一つは、

であり、残りの二つは水素原子であり、連結基Ｌ^ａが、下記Ｌ１〜Ｌ３６からなる群より選択される置換基であり、置換基Ｑ^ａが、下記Ｑ１〜Ｑ１０３からなる群より選択される置換基である、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
Ｒ^ＺＬ：

連結基Ｌ^ａ：

置換基Ｑ^ａ：

本発明化合物のより好ましい態様は、具体的に下記式の化合物として例示できる。
以下の式

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩であって、
Ｒ^ＺＬが、上記Ｚ１〜Ｚ４からなる群より選択される置換基であり、
Ｒ^１およびＲ^２が、水素原子であり、
Ｒ^３が、

であり、連結基Ｌ^ａが、上記Ｌ１〜Ｌ３６からなる群より選択される置換基であり、置換基Ｑ^ａが、上記Ｑ１〜Ｑ１０３からなる群より選択される置換基である、
化合物またはその製薬学的に許容される塩。

本発明化合物のさらに好ましい態様は、下記表（１）の化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。

本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１１）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１１）中、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１２）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。式（１２）の化合物は、式（１ａ）または（３ａ）の化合物と水溶液中や生体内で平衡反応により相互変換可能な関係となり、生物学的に等価となりうる。

本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１３）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、およびＲ^５は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記式（１４）：

で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１４）中、Ｘ、Ｌ^３、Ｌ^４、ｍ、ｎ、およびＲ^５は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

以下、本発明の化合物について、さらに説明する。
本発明の化合物には、置換基の種類によっては、互変異生体、幾何異性体等の立体異性体および光学異性体が存在しうるが、本発明はそれらも含む。すなわち、本発明の化合物において不斉炭素原子が一つ以上存在する場合には、ジアステレオマーや光学異性体が存在するが、これらのジアステレオマーや光学異性体の混合物や単離されたものも本発明の化合物に含まれる。

また、本発明の化合物は、温度、湿度等の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因によっては、平衡状態等により下記式（１１）で表される構造で存在しうるが、本発明の化合物はそれらも含まれる。

式（１１）中、Ｘは、水酸基、チオール基、−ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^ａ１は、本明細書中に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は本明細書中に記載の定義と同義である。

なお、例えば、本願実施例化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用い、当業者にとって最も妥当と考える推定に基づいているが、あくまで個々の特定の測定環境下での構造推定であり、特に、前記式（１ａ）の構造、式（１ｂ）の構造および式（１１）の構造は、個々の化合物固有の特性、温度、湿度等の種々の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因等によって、相互に変換、または一部がいずれかに変換して混合している可能性がある。

また、本発明の化合物には、各種水和物、溶媒和物および結晶多形も含まれる。

さらに、本発明の化合物は、同位体元素（例えば、^２Ｈ（もしくはＤ）、^３Ｈ（もしくはＴ)、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１３Ｎ、^１５Ｎ、^１５Ｏ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^１２５Ｉ等）で置換されていてもよく、これらの化合物も本発明の化合物に含まれる。

さらに本発明の範囲には本発明化合物のプロドラッグも含まれる。本発明においてプロドラッグとは、生体内で酸加水分解により、あるいは酵素的に分解されて前記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）の化合物を与える誘導体をいう。例えば、前記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）の化合物が水酸基やアミノ基、またはカルボキシル基を有する場合は、これらの基を常法に従って修飾してプロドラッグを製造することができる。

例えばカルボキシ基を有する化合物であればそのカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物、アルキルチオカルボニル基となった化合物、またはアルキルアミノカルボニル基となった化合物が挙げられる。

また、例えばアミノ基を有する化合物であれば、そのアミノ基がアルカノイル基で置換されアルカノイルアミノ基となった化合物、アルコキシカルボニル基により置換されアルコキシカルボニルアミノ基となった化合物、アルカノイルオキシメチルアミノ基となった化合物、またはヒドロキシルアミンとなった化合物が挙げられる。

また例えば水酸基を有する化合物であれば、その水酸基が前記アルカノイル基により置換されてアルカノイルオキシ基となった化合物、リン酸エステルとなった化合物、またはアルカノイルオキシメチルオキシ基となった化合物が挙げられる。

これらのプロドラッグ化に用いる基のアルキル部分としては前記アルキル基が挙げられ、そのアルキル基は例えばアルコキシ基等により置換されていてもよい。好ましい例としては、次のものが挙げられる。

例えばカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物についての例としては、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル、またはメトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、２−メトキシエトキシメトキシカルボニルまたはピバロイルオキシメトキシカルボニルなどのアルコキシ基により置換されたアルコキシカルボニルが挙げられる。

本発明において、「製薬学的に許容される塩」とは、薬学的に使用することが許容されている酸付加塩および塩基付加塩を意味する。「製薬学的に許容される塩」としては、これらに限定されないが、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ギ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、エチルコハク酸塩、マロン酸塩、ラクトビオン酸塩、グルコン酸塩、グルコヘプトン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、アスコルビン酸塩、マンデル酸塩、サッカリン酸塩、キシナホ酸塩、パモ酸塩、ケイヒ酸塩、アジピン酸塩、システイン塩、Ｎ−アセチルシステイン塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、ピクリン酸塩、チオシアン酸塩、ウンデカン酸塩、アクリル酸ポリマー塩、カルボキシビニルポリマー等の酸付加塩；リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩基付加塩；モルホリン、ピペリジン等の有機塩基付加塩；アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との付加塩等が挙げられる。

本発明の化合物は、経口投与または非経口投与により、直接または適当な剤形を用いて製剤、医薬または医薬組成物にし、投与することができる。これらの剤形の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤等が挙げられる。また、これらの製剤は、通常の医薬品添加物として使用されている添加剤を用いて、公知の方法で製造することができる。

これらの添加剤としては、目的に応じて、賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、滑沢剤、コーティング剤、溶解剤、溶解補助剤、増粘剤、分散剤、安定化剤、甘味剤、香料等を用いることができる。これらの添加剤の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、乳糖、マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、トウモロコシデンプン、部分α化デンプン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、酸化チタン、タルク等が挙げられる。

本発明の化合物の投与量は、投与対象動物、投与経路、疾患、患者の年齢、体重および症状によって適宜選択される。例えば、経口投与の場合には、成人に対して、1日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは１００ｍｇ）、上限として１００００ｍｇ（好ましくは６０００ｍｇ）であり、この量を１日１回または数回に分けて投与することができる。

本発明の化合物は、β−ラクタマーゼに対して阻害活性を持つ化合物である。従って、抗菌剤と組み合わせて用いることで、細菌感染症の有用な予防または治療剤となりえる。これらの細菌感染症の具体例としては、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等が挙げられる。

本発明の化合物は、本明細書に記載されている１つ以上の細菌感染症を治療するために、抗菌剤、抗真菌薬、抗ウイルス薬、抗炎症薬または抗アレルギー薬から選択される少なくとも１種類以上の薬剤と組み合わせて用いることが出来る。好ましくは、抗菌剤が挙げられ、さらに好ましくはβ−ラクタム系薬剤であり、具体的にはアモキシシリン、アンピシリン(ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン)、エピシリン、カルベニシリン(カリンダシリン)、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム(ピブメシリナム)、スルベニシリン、ベンジルペニシリン(G)、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン(V)、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン(ジクロキサシリン、フルクロキサシリン)、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、またはＲＷＪ−３３３４４２が挙げられる。本発明の化合物およびそれらの治療剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。また、本発明の化合物とそれらの治療剤の合剤としてもよい。それらの治療剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物とそれらの治療剤との配合比は、投与対象、投与経路、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。

本発明の別の態様では、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤を含む医薬組成物を使用する際に、本発明の化合物を、同時または異時に組み合わせて投与することができる。このようなβラクタム剤を含む医薬組成物もまた本発明の範囲内にあり、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の細菌感染症の治療または予防のために用いることができる。

このような医薬、製剤、医薬組成物は、当該分野で公知の任意の技術を用いて、本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）を、一緒にまたは別々に、合剤としてまたは別々の薬剤として、適宜の任意の成分と混合することによって製造することができ、当該分野で公知の任意の技術を用いて、適宜の製剤、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤とすることで製剤化することができる。本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）が別々の薬剤として調製される場合は、２つの薬剤のキットとして提供されてもよく、一方の成分の単剤として提供され、他方の成分（本発明の化合物の場合は、追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤、追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）の場合は、本発明の化合物）を同時または異時に組み合わせて投与されることを指示する指示書（添付文書など）とともに提供されてもよい。

本発明の化合物を医薬の活性成分として使用する場合、それはヒトだけに使用することを意図するのではなく、ヒト以外のその他の動物（ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、魚等）にも使用することが可能である。

以下に、本発明の化合物の製造法について、例を挙げて説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

本発明の化合物は、これらに限定されないが、例えば、下記に記した製造法によって製造することができる。これらの製造法は、有機合成化学を習熟している者の知識に基づき、適宜改良することができる。下記製造法において、原料として用いられる化合物は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

下記製造法において、具体的に保護基の使用を明示していなくても、反応点以外のいずれかの官能基が反応条件で変化する場合、または反応後の処理を実施するのに不適当な場合には、反応点以外を必要に応じて保護し、反応終了後または一連の反応を行った後に脱保護することにより目的化合物を得ることができる。これらの過程で用いられる保護基としては、文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in OrganicSynthesis”, 3^rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）等に記載されている通常の保護基を用いることができる。また、保護基の導入および除去は、有機合成化学で常用される方法（例えば、上記文献に記載の方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

下記製造法における出発原料および中間体は、市販品として購入可能であるか、または公知文献に記載された方法もしくは公知化合物から公知の方法に準じて合成することにより入手可能である。また、これらの出発原料および中間体は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

下記製造法における中間体および目的化合物は、それらの官能基を適宜変換することによって、本発明に含まれる別の化合物へ変換することもできる。その際の官能基の変換は、有機合成化学で常用される方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

下記製造法における不活性溶媒とは、反応で用いられる原料、試薬、塩基、酸、触媒、配位子等（以下、「反応で用いられる原料等」と称することもある）と反応しない溶媒を意味する。また、各工程で使用する溶媒が、反応で用いられる原料等と反応する場合であっても、目的の反応が進行して目的化合物が得られる限り、不活性溶媒として使用することができる。

製造法１
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＬＧは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、Ｔは水酸基もしくは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^１は水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^２およびＰＧ^３はボロン酸の保護基（例えば、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または下記式で表される構造等が挙げられる）を表す。）

ＰＧ^４は水素原子、水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）、チオール基の保護基（例えば、アセトアミドメチル基又はトリチル基が挙げられる）、またはアミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）を表す。）

出発原料である化合物（１−１）は、市販されているものを用いるか、または公知の方法（例えば、ＷＯ２０１６／００３９２９、ＷＯ２０１６／１４９３９３等）で製造されたものを用いることができる。

化合物（１−２）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（ＷＯ２０１６／１４９３９３、Journal of Heterocyclic Chemistry, 15(8), 1295, 1978、Journalof HeterocyclicChemistry, 44(2), 279, 2007、Eur. J. Med. Chem., 64, 54, 2013、J.Med. Chem.,2012, 55, 2945.、J. Med. Chem., 2005, 48, 1984、TetrahedronLetters, 57, 2888,2016、ＷＯ２０１２／０１８６６８等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法（例えば、R. C.Larock, “ComprehensiveOrganic Transformations”, 2^nd Ed., John Wileyand Sons, inc., NewYork (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。

また、化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（例えば、ＷＯ２００８／００８８９５、ＷＯ２０１１／１１８８１８、J. Med. Chem., 28(11), 1721, 1985、Tetrahedron, 67(52), 10208, 2011、TetrahedronLetters, 26(39), 4739, 1985、J. Antibiot. 59(4), 241, 2006等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法（例えば、R.C.Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., JohnWileyand Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。

化合物（１−２）および化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程１−１：化合物（１−３）は、化合物（１−１）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−２）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、０．５〜１０当量である。化合物（１−２）の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００当量を用いることが出来るが、好ましくは１〜１０当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１−２：化合物（１−４）は、化合物（１−３）の保護基ＰＧ^１を脱保護することで製造することが出来る。本工程は例えば文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in OrganicSynthesis”, 3^rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。

工程１−３：化合物（１−６）は、下記に示される製造法（１−３−１）もしくは製造法（１−３−２）を用いて製造することができる。
工程１−３−１：Ｙが酸素原子であり、Ｔが水酸基のとき、化合物（１−６）は、化合物（１−４）に対して、不活性溶媒中、アゾ化合物類縁体および有機リン化合物存在下／またはホスホラン化合物存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−５）といわゆる光延反応の条件にて反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦ、またはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、トルエン、またはベンゼン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。アゾ化合物類縁体としては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等が挙げられる。アゾ化合物類縁体のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０モル当量である。有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。有機リン化合物のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０モル当量である。ホスホラン化合物としては、例えば（シアノメチレン）トリブチルホスホラン、（シアノメチレン）トリメチルホスホラン等が挙げられる。ホスホラン化合物のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
工程１−３−２：Ｙが酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、Ｔが脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基のような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基のようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基のようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）であるとき、化合物（１−６）は、化合物（１−４）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−５）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。塩基のモル当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは、０．５〜１０モル当量である。化合物（１−５）のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることが出来るが、好ましくは１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１−４：本反応は、公知の方法（例えばＷＯ２０１４／１５１９５８、ＷＯ２０１５／１９１９０７、ＷＯ２０１６／００３９２９等）に準じ、対応する化合物（１−６）より製造することができる。好ましくは、下記に示される製造法（１−４−１）もしくは製造法（１−４−２）を用いて製造することができる。
製造法（１−４−１）：化合物（１−７）は、化合物（１−６）を出発原料として、酸性条件下、不活性溶媒中、ボロン酸と反応させることで製造することができる。ボロン酸としては、例えば、フェニルボロン酸、２−メチルプロピルボロン酸が挙げられる。ボロン酸の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１〜３当量である。酸としては、例えば塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１〜１０当量である。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロメタン、もしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦもしくはＣＰＭＥ等のエーテル系溶媒、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、水が挙げられ、単独あるいは混合溶媒として用いることができる。また、上記に示された酸をそのまま溶媒として用いることもできる。溶媒として好ましくは、ヘキサン／アセトニトリルの混合溶媒が用いられる。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
製造法（１−４−２）：化合物（１−７）は、化合物（１−６）を出発原料として、トリフルオロ酢酸溶媒中、トリエチルシランと反応させることで製造することができる。トリエチルシランの当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは、１〜５０当量である。反応温度は、約−１０℃〜約７０℃の範囲から選択される。

製造法１Ａ
式（１ａ）の化合物は、前記化合物（１−７）の製造法と同様にして、購入又は調製可能な対応する原料から製造することができる。また、化合物（１ａ）の性質に応じて、例えば、求核性のＸ⁻（Ｘアニオン）を生じる試薬（例えば、水酸化物アニオンＨＯ⁻を生じるアルカリ金属塩、Ｃ_１−６アルコキシドアニオンを生じるＣ_１−６アルコキシドのアルカリ金属塩、アミドアニオンＲ^ａ２Ｒ^ｂ１Ｎ⁻を生じる該アミドのアルカリ金属塩、等）と反応させることで、式（１ｂ）の化合物として得られることがある。

（式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。）
例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｘが水酸基である下記式（１ａ’）の化合物について、水酸化ナトリウム水溶籍で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’）のナトリウム塩化合物として得られることがある。

（式中、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。）
例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｘが水酸基かつＲ^４がカルボキシル基である下記式（１ａ’’）の化合物について、水酸化ナトリウム水溶籍で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’’）の二ナトリウム塩化合物として得られることがある。

（式中、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、項１に定義される通りである。）

製造法２
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（２−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（２−７）は、前記化合物（１−７）において、Ｌ^１が−ＮＲ^ｄ（Ｃ＝Ｏ）−、かつＲ^ｄが水素原子の場合を表す。

（式中、Ｌ^２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す。）

出発原料である化合物（１−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（２−２）および化合物（２−３）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）
に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１−５）、化合物（２−２）、および化合物（２−３）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程２−１：化合物（２−１）は、化合物（１−１）に対して、不活性溶媒中、常圧または加圧下にてヘキサメチルジシラザンリチウムと反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等が挙げられる。ヘキサメチルジシラザンリチウムの当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。反応温度は、約−７８℃〜約５０℃の範囲から選択される。

工程２−２：化合物（２−４）は、化合物（２−１）に対して、不活性溶媒中、縮合剤及び／または塩基の存在下または非存在下、常圧または加圧下にて化合物（２−２）または（２−３）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。（２−２）または（２−３）の当量としては、化合物（２−１）に対して、０．００１〜１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。縮合剤としては、常法で使用される種々の縮合剤を使用することができるが、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリドおよびその水和物等が挙げられる。縮合剤の当量としては、化合物（２−１）に対して、０．００１〜１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。塩基の当量としては化合物（２−１）に対して、０．００１〜１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１〜１０当量である。反応温度は、約−７８℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程２−３：化合物（２−５）は、化合物（２−４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程２−４：化合物（２−６）は、化合物（２−５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程２−５：化合物（２−７）は、化合物（２−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法３
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（３−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｚ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＰＧ^５は、アミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）、Ｊは、水酸基、もしくは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表す。）

出発原料である化合物（３−１）および化合物（３−２）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法２に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（３−２）および化合物（３−５）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（３−２）、および化合物（３−５）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程３−１：化合物（３−３）は、化合物（３−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。

工程３−２：化合物（３−４）は、化合物（３−３）の保護基ＰＧ^５を脱保護することで製造することが出来る。本工程は例えば文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in OrganicSynthesis”, 3^rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。

工程３−３：化合物（３−６）は、化合物（３−４）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程３−４：化合物（３−７）は、化合物（３−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法４
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（４−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（４−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程４−１：化合物（４−２）は、化合物（４−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程４−２：化合物（４−３）は、化合物（４−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程４−３：化合物（４−４）は、化合物（４−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法５
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（５−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＰＧ^５、Ｊは製法３に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（４−１）、化合物（３−２）、および化合物（３−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法３に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（３−２）、化合物（３−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程５−１：化合物（５−１）は、化合物（４−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−１に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。

工程５−２：化合物（５−２）は、化合物（５−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程５−３：化合物（５−３）は、化合物（５−２）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−３に準じた条件を用いて化合物（３−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程５−４：化合物（５−４）は、化合物（５−３）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法６
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（６−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは本明細書項１に定義されるＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（６−１）、化合物（１−２）、および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（３−２）、化合物（３−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程（６−１）：化合物（６−２）は、化合物（６−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−１に準じた条件を用いて化合物（１−２）と反応を行うことで製造することができる。

工程（６−２）：化合物（６−３）は、化合物（６−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程（６−３）：化合物（６−４）は、化合物（６−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程（６−４）：化合物（６−５）は、化合物（６−４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法７
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（７−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物は、前記化合物（６−５）において、Ｌ^１が−ＮＲ^ｄ（Ｃ＝Ｏ）−、かつＲ^ｄが水素原子の場合を表す。

（式中、Ｌ^２、Ｙ、Ｚ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは本明細書項１に定義されるＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリルを表す。）

出発原料である化合物（６−１）、化合物（１−２）、および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（２−２）および化合物（２−３）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（２−２）、化合物（２−３）、化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程７−１：化合物（７−１）は、化合物（６−１）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−１に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程７−２：化合物（７−２）は、化合物（７−３）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−２に準じた条件を用いて化合物（２−２）または化合物（２−３）と反応を行うことで製造することができる。

工程７−３：化合物（７−３）は、化合物（７−２）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−３に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程７−４：化合物（７−４）は、化合物（７−３）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−４に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程７−５：化合物（７−５）は、化合物（７−４）を出発原料とし、前記製造法２の工程２−５に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法８
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（８−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｚ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ただし、ベンゼン環上に置換する酸素原子の一端、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは本明細書項１に定義されるＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ＰＧ^５およびＪはそれぞれ製法３に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（６−３）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法２に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（３−２）および化合物（３−５）は市販品として購入したものを用いるか、製造法３に記載の方法で製造されたものを用いる事ができる。化合物（３−２）、および化合物（３−５）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程８−１：化合物（８−１）は、化合物（６−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。

工程８−２：化合物（８−２）は、化合物（８−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程８−３：化合物（８−３）は、化合物（８−３）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−３に準じた条件を用いて化合物（３−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程８−４：化合物（８−４）は、化合物（８−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法９
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（９−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは本明細書項１に定義されるＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｔ、ＬＧ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（９−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程９−１：化合物（９−２）は、化合物（９−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程９−２：化合物（９−３）は、化合物（９−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて化合物（１−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程９−３：化合物（９−４）は、化合物（９−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法１０
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１０−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、Ｔ、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、ただし、ベンゼン環上に置換する酸素原子の一端、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは本明細書項１に定義されるＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＰＧ^５、Ｊは製法３に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（９−２）、化合物（３−２）、および化合物（３−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１および製造法３に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。化合物（３−２）、化合物（３−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程１０−１：化合物（１０−１）は、化合物（９−２）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−１に準じた条件を用いて化合物（３−２）と反応を行うことで製造することができる。

工程１０−２：化合物（１０−２）は、化合物（１０−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程１０−３：化合物（１０−３）は、化合物（１０−２）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−３に準じた条件を用いて化合物（３−５）と反応を行うことで製造することができる。

工程１０−４：化合物（１０−４）は、化合物（１０−３）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法１１
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１１−３）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（１１−３）は、前記化合物（３−７）において、Ｌ^３が−Ｓ（＝Ｏ）_２−の場合を表す。

（式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｚ、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（３−４）は製造法３に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（１１−１）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１１−１）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程１１−１：化合物（１１−２）は、化合物（３−４）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下または非存在下、常圧または加圧下にて化合物（１１−１）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒があげられる。化合物（１１−１）の当量としては、化合物（３−４）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは１〜１０当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等があげられる。塩基の当量としては、化合物（３−４）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは１〜１０当量である。反応温度は約−７８℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１１−２：化合物（１１−３）は、化合物（１１−２）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法１２
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１２−２）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（１２−２）は、前記化合物（５−４）において、Ｌ^３が−Ｓ（＝Ｏ）_２−の場合を表す。

（式中、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（５−２）は製造法５に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（１１−１）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１１−１）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程１２−１：化合物（１２−１）は、化合物（５−４）を出発原料とし、前記製造法１１の工程１１−１に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程１２−２：化合物（１２−２）は、化合物（１２−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法１３
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１３−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（１３−５）は、前記化合物（５−４）において、Ｒ^５が置換されていてもよい１Ｈ−１，２，３−トリアゾールの場合を表す。

（式中、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、ｍ、ｎは項２８に定義される通りであり、Ｘ^ａは水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、Ｕはアミノ基、ニトロ基、カルボン酸、アルコールもしくは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲンメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等があげられる）を表し、Ｒ^ｐは、項３６に定義されるＲ^aの中で式（１３−４）の化合物として許容される基または該Ｒ^aに変換可能な基であり、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製法１に記載の定義と同義であり、Ｊは製法３に記載の定義と同義である。）

出発原料である化合物（５−２）は製造法５に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（１３−１）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１３−１）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程１３−１：化合物（１３−２）は、化合物（５−４）を出発原料とし、前記製造法５の工程５−３に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程１３−２：化合物（１３−３）は、化合物（１３−２）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下または非存在下、常圧にてアジド化剤と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒があげられる。アジド化剤の具体例としては、例えば、アジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジド、ジフェニルリン酸アジド等があげられる。アジド化剤の当量としては、化合物（１３−２）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは１〜１０当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジン等があげられる。塩基の当量としては、化合物（１３−２）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは１〜１０当量である。反応温度は約−７８℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１３−３：化合物（１３−５）は、化合物（１３−３）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下または非存在下、触媒の存在下または非存在下、常圧または加圧下にて化合物（１３−４）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒があげられる。化合物（１３−４）の当量としては、化合物（１３−３）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは１〜１０当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等があげられる。塩基の当量としては、化合物（１３−３）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは１〜１０当量である。触媒の具体例としては、例えば、硫酸銅、ヨウ化銅、（クロロ−［（１、２、３、４、５−ｈ）−１、２、３、４、５−ペンタメチル−２、４−ペンタシクロジエン−１−イル］ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（II）があげられる。触媒の当量としては、化合物（１３−３）に対して、０．００１〜１００当量用いることができるが、好ましくは０．０１〜１０当量である。反応温度は約−７８℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１３−４：化合物（１２−６）は、化合物（１２−５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

上記製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法（例えば、中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等）に付することにより単離精製することができる。また、各中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。

光学活性な出発原料や中間体を用いること、または中間体や最終品のラセミ体を光学分割することにより、本発明の化合物の光学活性体を製造することができる。光学分割の方法としては、これらに限定されないが、例えば、光学活性カラムを用いた分離方法、分別結晶化法等の分離方法が挙げられる。本発明の化合物のジアステレオマーは、これらに限定されないが、例えば、カラムクロマトグラフィーや分別結晶化法等の分離方法によって、製造することができる。

式（１ａ）または式（１ｂ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩は、これらに限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸エチル、アセトン等の溶媒中で、式（１）で表される化合物と、製薬学的に許容される酸または塩基とを混合することで製造することができる。

本明細書において「または」は、文章中に列挙されている事項の「少なくとも1つ以上」を採用できるときに使用される。「もしくは」も同様である。本明細書において「２つの値の範囲内」と明記した場合、その範囲には２つの値自体も含む。

本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。

以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したのではない。従って、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。

以下に本発明を参考例、実施例および試験例により、さらに具体的に説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

化合物の同定は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用いて行った。また、核磁気共鳴スペクトルにはテトラメチルシランを内部標準として用いた。

参考例および実施例におけるカラムクロマトグラフィーは、山善株式会社製のシリカゲルカラム、ＹＭＣ製のＯＤＳ−Ａカラム、ＹＭＣ製のＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ
Ｃ１８を用いた。また、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を使用して精製した際のＴＬＣ（シリカゲルプレート）にはＳｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４（メルク）、ＴＬＣ（ＮＨシリカゲルプレート）にはＴＬＣプレートＮＨ（Ｆｕｊｉ Ｓｉｌｙｓｉａ）を使用した。

参考例および実施例に記載している各種データは、以下の機器で取得した。
ＮＭＲスペクトル：［^１Ｈ−ＮＭＲ］４００ＭＨｚ：ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＡＬシリーズＡＬ４００、ＪＥＯＬ ＥＸ２７０、および５００ＭＨｚ：ＪＥＯＬ ＥＣＡ−５００。
６００Ｈｚ：Ａｇｉｌｅｎｔ ＤＤ２ ６００ＭＨｚ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ。
ＬＣ−ＭＳスペクトル：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ Ｓｙｓｔｅｍ、島津ＬＣＭＳ−２０２０。

参考例および実施例に記載の化合物名は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ１２．０，Ａｄｖａｎｃｅｄ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．）を用いて命名しており、必ずしもＩＵＰＡＣ命名法に従うものではない。

高速液体クロマトグラフィー質量分析計（ＬＣＭＳ）の測定条件（以下、測定法ともいう）は、以下の通りであり、観察された質量分析の値［ＭＳ（ｍ／ｚ）］を［Ｍ＋１］^＋で、その質量分析の値が観察された保持時間をＲｔ（分、ｍｉｎ）で示す。なお、各実測値においては、測定に用いた測定条件をＡ〜Ｃで付記する。例えば、「ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６２０／１．３２^Ａ」と表すとき、測定条件Ａで測定したことを表す。

測定条件Ａ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍ ｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５% ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から５／９５（線形勾配）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝９０／１０
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｂ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ Ｓｙｓｔｅｍ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μｍ ２．１×５０ｍｍ ｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．１％ ＨＣＯ_２Ｈ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：０．１％ ＨＣＯ_２Ｈ／ＭｅＣＮ
グラジエント条件：
０．０−２．４分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から０／１００（線形勾配）
２．４−３．２分；Ａ／Ｂ＝０／１００
流速：０．７０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：１９０〜８００ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｃ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍ ｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５％ ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝９９／１から５／９５（線形勾配）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝９９／１
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｄ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ Ｓｙｓｔｅｍ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×５０ｍｍ ｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：ＨＣＯＯＨ／ＣＨ_３ＣＮ／Ｈ_２Ｏ（０．０５／５０／４９．９５）、Ｂ液：０．０５％ ＨＣＯＯＨ／ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：０．０−４．０分；Ａ／Ｂ＝１００／０〜０／１００（線形勾配）
４．０−５．０分；Ａ／Ｂ＝０／１００
流速：０．５０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｅ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５％ ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝６０／４０から５／９５（線形勾配）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝６０／４０
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｆ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５％ ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝９８／２から４／９６（線形勾配）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝９８／２
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｇ
測定機器：島津ＬＣＭＳ−２０２０
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘ １．７ μｍＣ１８（５０ ｍｍ×２．１０ ｍｍ）
溶媒：Ａ液：０．０５％ ＴＦＡ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．９分；Ａ／Ｂ＝９９／１から１／９９（線形勾配）
１．９１−３．００分；Ａ／Ｂ＝１／９９
流速：０．５０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｈ
測定機器：島津ＬＣＭＳ−２０２０
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘ １．７μｍ Ｃ１８（５０ ｍｍ × ２．１０ ｍｍ）
溶媒：Ａ液：０．０５％ ＴＦＡ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．９分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から１／９９（線形勾配）
１．９１−３．００分；Ａ／Ｂ＝１／９９
流速：０．５０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ， ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｉ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ^ＴＭ ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ Ｓｙｓｔｅｍ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×５０ｍｍ ｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５％ ＨＣＯ_２Ｈ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：０．０５％ ＨＣＯ_２Ｈ／ＭｅＣＮ
グラジエント条件：
０．０−４．０分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から０／１００（線形勾配）
４．０−５．０分；Ａ／Ｂ＝０／１００
流速：０．５０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０， ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

参考例、実施例および試験例において、記載の簡略化のために、上記で示した略語および下記に示す略語を使用することがある。
ｓ：一重線
ｄ：二重線
ｔ：三重線
ｑ：四重線
ｍ：多重線
ｂｒ：幅広い
ｄｄ：二重線の二重線
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
δ：化学シフト
ｍｉｎ：分
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＤＩＰＥＡ：Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＥ：１，２−ジメトキシエタン
ＮＭＰ；Ｎ−メチルピロリドン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＣＰＭＥ：シクロペンチルメチルエーテル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ｔＢｕまたは^ｔＢｕまたはｔ−Ｂｕ：ｔｅｒｔ−ブチル
ｔ−：ｔｅｒｔ−
Ｂｎ：ベンジル
Ｃｂｚ：ベンジルオキシカルボニル
Ｔｒｔ：トリチル（トリフェニルメチル）
Ｍｓ：メタンスルホニル、メシル
ＨＡＴＵ：１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファート
Ｎ：規定
Ｍ：ｍｏｌ／Ｌ、モル濃度
ＭＥＰＭ：メロペネム
ＭＩＣ：最小発育阻止濃度

参考例１：ｔｅｒｔ−ブチル ［１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチリデン］カルバメート

参考例１−１：３−ブロモ−２，６−ジヒドロキシ安息香酸

２，６−ジヒドロ安息香酸（５ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）およびＮ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２７ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５９ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６．０６ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を−７８℃にて少量ずつ加えた。反応液を室温に昇温し、同温にて２０時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４０ｍＬ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。析出した結晶をろ取し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（６．０３ｇ）を得た。

¹H-NMR(CDCl₃) δ: 7.58 (1H, d,J = 9.2 Hz), 6.53 (1H, d, J =8.5 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２３３／０．４１２ｍｉｎ^Ａ

参考例１−２：ｔｅｒｔ−ブチル ３−ブロモ−２，６−ビス［（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）オキシ］ベンゾエート

参考例１−１の化合物（１１．６ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）／ｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル （６５．２ｇ、２９９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．６０８ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１〜９５／５）で精製することにより、表題化合物（１９．３ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.60 (1H, d,J= 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 1.53 (9H, s), 1.51 (9H, s).

参考例１−３：ｔｅｒｔ−ブチル ２，６−ビス［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オ
キシ］−３−エテニルベンゾエート

参考例１−２の化合物（１．７ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、トリ−ｎ−ブチルビニルスズ（２．０４ｍＬ、６．９５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．４８８ｇ、０．６９５ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃にて１０時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１．２６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.57 (1H, d,J= 9.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 17.7, 11.3Hz), 5.74(1H, d, J = 17.7 Hz), 5.37 (1H, d, J = 10.4 Hz), 1.57(9H, s), 1.54 (9H, s),1.52 (9H, s).

参考例１−４：ｔｅｒｔ−ブチル ２，６−ビス［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）エチル］ベンゾエート

参考例１−３の化合物（２．８ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３２ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（０．５４７ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジイリジウム（Ｉ）ジクロリド（０．４３１ｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）およびピナコラートジボラン（１．４０ｍＬ、９．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３．５９ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.30 (1H, d,J = 8.5 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz),2.66-2.58 (2H, m), 1.53 (9H, s), 1.51(9H, s), 1.51 (9H, s), 1.20 (12H, s),1.10-1.02 (2H, m).

参考例１−５：ｔｅｒｔ−ブチル ２，６−ビス［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オ
キシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１−４の化合物（０．９７６ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｓ）−（＋）−ピナンジオール（０．７３６ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１〜８５／１５）で精製することにより、表題化合物（０．９０ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 7.31 (1H, d,J = 8.5 Hz), 7.01 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.23 (1H,dd, J = 8.5, 1.8 Hz), 2.69-2.60(2H, m), 2.35-2.24 (1H, m), 2.20-2.11(1H, m), 2.04-1.97 (1H, m), 1.91-1.76 (2H,m), 1.54 (9H, s), 1.51 (18H, s),1.34 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.14-1.07 (2H, m),1.02 (1H, d, J = 11.0Hz), 0.81 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ−Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６１５／３．１６０ｍｉｎ^Ｂ

参考例１−６：ｔｅｒｔ−ブチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−ヒドロキシ−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１−５の化合物（０．８９９ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、ピロリジン（０．１２１ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜７０／３０）で精製することにより、表題化合物（０．６８ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 11.26 (1H,s), 7.33 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5Hz), 4.24 (1H, dd, J = 8.8,2.1 Hz), 2.63-2.54 (2H, m), 2.37-2.25 (1H,m), 2.23-2.11 (1H, m), 2.04-2.00 (1H,m), 1.93-1.78 (2H, m), 1.61 (9H, s), 1.54(9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s),1.13-1.01 (3H, m), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ−Ｈ］^＋／Ｒｔ＝５１５／３．１７５ｍｉｎ^Ｂ

参考例１−７：ベンジル ３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボキシレート

窒素雰囲気下、参考例１−６の化合物（２．１１７ｇ）とベンジル ３−ヨードアゼチジン−１−カルボン酸（１．９５ｇ）のＤＭＦ（２０．５ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（４．０１ｇ）を加えて５０℃に加熱した。９時間後、室温に冷却し反応混合物を水に注入し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１）混合溶媒で抽出、濃縮をし、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、表題化合物（２．４６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 7.36-7.26(5H, m), 7.18 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.36 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08(2H, s),4.91-4.84 (1H, m), 4.37-4.27 (2H, m), 4.24-4.18 (1H, m), 4.09-4.03(2H, m), 2.58(2H, t, J = 8.2 Hz), 2.32-2.25 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m),2.04-1.95 (1H, m),1.89-1.84 (1H, m), 1.82-1.74 (1H, m), 1.53 (9H, s), 1.51(9H, s), 1.34 (3H, s),1.26 (3H, s), 1.08 (2H, t, J = 8.2 Hz), 1.00 (1H, d, J =11.0 Hz), 0.81 (3H, s).

参考例１−８：ｔｅｒｔ−ブチル ６−［（アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート 一塩酸塩

参考例１−７の化合物（０．４ｇ）のメタノール（１６ｍＬ）溶液に１Ｎ塩酸（０．５６７ｍＬ）と５０％含水１０％パラジウム炭素（０．１４９ｇ）を加えて、水素下で１時間撹拌を行った。セライト濾過後、濃縮をして表題化合物（０．３５７ｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.31 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.66 (1H, d,J = 8.5 Hz), 5.14 (1H, m), 4.55-4.42 (2H, m),4.29-4.22 (1H, m), 4.13-4.05 (2H,m), 2.55 (2H, t, J = 8.2Hz), 2.35-2.30 (1H,m), 2.17-2.13 (1H, m), 1.99-1.92(1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),1.79-1.72 (1H, m),1.56 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.33(3H, s), 1.27 (3H, s), 1.04 (2H, t, J = 8.2Hz), 0.98-0.96 (1H, m), 0.83 (3H, s).

参考例１：ｔｅｒｔ−ブチル ６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１−８の化合物（０．１ｇ）のＴＨＦ（０．８ｍＬ）溶液に氷浴下で無水酢酸（０．０２３ｍＬ）とトリエチルアミン（０．０５７ｍＬ）を加えて室温にて一晩撹拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製を行い、表題化合物（０．１０５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.93-4.88 (1H, m), 4.46-4.30 (2H, m),4.24-4.18 (1H, m), 4.16-4.00 (2H, m), 2.59 (2H, t, J=8.7 Hz), 2.35-2.23 (1H,m), 2.20-2.09 (1H, m), 2.01-1.96 (1H, m), 1.91-1.82(4H, m), 1.82-1.73 (1H, m),1.54 (9H, s), 1.49 (9H, d, J = 15.8 Hz), 1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.25 (3H,s), 1.10 (2H, t, J = 8.7 Hz), 1.03-0.97 (1H, m), 0.81(3H, s).

参考例２：ｔｅｒｔ−ブチル ６−［（１−メチルスルホニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１−８の化合物を出発原料とし、参考例１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 7.20 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.93-4.87 (1H, m),4.29-4.20 (3H, m),4.00-3.97 (2H, m), 2.89 (3H, s), 2.61-2.57(2H, m), 2.33-2.26(1H, m), 2.15 (1H,ddd, J = 13.7, 6.1, 3.4 Hz), 2.00 (1H, t, J = 5.5 Hz),1.87(1H, td, J = 6.3, 3.9Hz), 1.78 (1H, dt, J = 14.6, 2.7 Hz), 1.55 (9H, s), 1.51(9H, s) 1.34 (3H, s),1.26 (3H, s), 1.11-1.06 (2H, m), 1.00 (2H, d, J = 11.0Hz), 0.81 (3H, s).

参考例３：ｔｅｒｔ−ブチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１−８の化合物（０．１１ｇ）と４−イミダゾール酢酸 塩酸塩（０．０５９ｇ）およびトリエチルアミン（０．０７６ｍＬ）のＤＭＦ（０．９０５ｍＬ）溶液に氷浴下でＨＡＴＵを加えてゆっくり室温まで昇温して１８時間撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１）混合溶媒で抽出、濃縮をし、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、表題化合物（０．０９６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 8.19 (1H, s),7.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.00 (1H, s), 6.39 (1H, d, J = 8.5Hz), 4.90 (1H, m),4.61-4.59 (1H, m), 4.31-4.27 (1H,m), 4.23-21 (1H,m),4.7-4.05 (1H, m), 3.81-78(1H, m), 3.54 (2H, s), 2.58 (2H, m), 2.30-2.26 (2H,m), 2.17-2.13 (1H, m),2.02-1.98 (1H, m), 1.88-1.87 (1H, m), 1.80-1.77 (1H, m), 1.54 (9H, s), 1.51(9H, s), 1.33 (3H, s), 1.25 (3H, s), 1.10-1.06 (2H, m),1.22-1.10 (1H, s), 0.81(3H, s).

参考例１−８の化合物を出発原料とし、参考例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２に示す各参考例化合物４〜３４を得た。

参考例３５：ｔｅｒｔ−ブチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１−８の化合物（７６．４ｍｇ）、ＤＩＰＥＡ（０．０６６ｍＬ）のトルエン溶液に０℃でトリホスゲン（１４．９２ｍｇ）を加え、室温まで戻して１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣にＤＭＦ（２．５ｍＬ）、ＤＩＰＥＡ（０．５ｍＬ）、塩酸ヒドロキシルアミン（５１ｍｇ）を加えて室温で3時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、表題化合物（５６．５ｍｇ）無色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.12 (1H, d,J = 8.5 Hz), 7.04(1H, s), 7.00 (1H, br s), 6.33 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.87-4.83(1H, m),4.34 (2H, dd, J = 9.8, 6.7 Hz), 4.17 (1H,dd, J = 8.5, 1.8 Hz),4.06-4.01(2H, m), 2.53 (2H, t, J = 8.5 Hz), 2.28-2.21 (1H, m),2.13-2.07 (1H, m), 1.95(1H, t, J = 5.5 Hz), 1.83-1.81 (1H, m),1.75-1.72 (1H, m), 1.49 (9H, s), 1.46(9H, s), 1.29 (3H, s), 1.21 (3H, s), 1.03 (2H, t, J = 8.5 Hz), 0.96 (1H, d, J =10.4 Hz), 0.76 (3H, s).

参考例（Ｒ）−３６：６−（｛１−［（２Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例（Ｓ）−３６：６−（｛１−［（２Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例３６−１：４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド

１Ｈ−イミダゾール−４−カルボアルデヒド（７５ｇ、７８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６３ｍＬ、１．１７ｍｏｌ）のクロロホルム溶液（７５０ｍｌ）にジメチルスルファモイルクロリド（９１ｍＬ、８５９ｍｍｏｌ）を室温にて５０分かけて滴下した。反応液を３日間撹拌した後、水（９００ｍＬ）を加えて、クロロホルム（５００ｍＬ、３回）で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することで、表題化合物（１６１ｇ）を褐色がかった白色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:9.88 (1H, br s), 7.91 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.5,1.2 Hz), 2.87 (6H, dd, J = 9.8, 5.5 Hz).

参考例３６−２：アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸 二塩酸塩

参考例３６−１の化合物（１６１ｇ、７９４ｍｍｏｌ）と２８％アンモニア水（３７１ｍＬ）のエタノール溶液（２２７ｍＬ）にシアン化ナトリウム（４６．７ｇ、９５３ｍｍｏｌ）を氷冷下に加えた（内温１４℃）。反応液を室温にて４時間撹拌した後、クロロホルム（５００ｍＬ、４回）で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた固体残渣に６Ｎ塩酸水（８５０ｍＬ）を加えて、４時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、減圧下に濃縮した。得られた固体残渣をＴＨＦ−エタノール混合溶媒（１：１、７５０ｍＬ）で撹拌洗浄し、ろ取することで、表題化合物（１６０ｇ）を褐色がかった黄色固体として得た。

¹H-NMR (D₂O) δ: 8.69 (1H, s),7.54 (1H, s), 5.14 (1H, s).

参考例３６−３：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸 塩酸塩

参考例３６−２の化合物（８０ｇ、３７４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１９４ｍＬ）に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３７４ｍＬ）を氷冷下に４５分かけて滴下した。反応液を氷冷下に１５分間撹拌した後、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを１５分かけて加えた。反応液を氷冷下に４５分間撹拌した後、室温に昇温した。反応液にＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（２．２８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）と２，２，２−トリフルオロエタノール（５３．４ｍＬ、７４７ｍｍｏｌ）を室温にて加え、反応液を２時間加熱還流した。反応液を放冷後、氷冷下に６Ｎ塩酸水（２５ｍＬ）を加えて、溶液のｐＨを６．０に調整した。氷冷下に１時間撹拌した後、析出した固体をろ取し、アセトン−水混合溶媒（１：１、１Ｌ）で洗浄し、減圧乾固することで、表題化合物（４０．０ｇ）を白色固体として得た。

¹H-NMR (D₂O) δ:8.50 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.27 (1H, s), 5.04 (1H, s), 1.30 (9H, s).

参考例３６：６−（｛１−［２−（｛ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｝アミノ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例３６−３の化合物（１．０ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（９．２１ｍＬ）にトリエチルアミン（１．５４ｍｌ、１１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．７４７ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６８９ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）を氷冷下に加えた。氷冷下にて１時間撹拌した後、反応液にＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（０．０６８ｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）および参考例１−８の化合物（１．６８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）加えた。室温にて２４時間撹拌した後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、クロロホルムで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（１．０９ｇ）を白色アモルファス状化合物として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７９５．４４／０．８４５ｍｉｎ^Ｅ

参考例３６の化合物（注入1回当たりのチャージ量１９．６ｍｇ）を０．３００ｍＬの酢酸エチルに溶解して、以下の条件でキラルクロマトグラフィーにより光学分割し、取得した。
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ ２０ｍｍφｘ２５０ｍｍ（ダイセル化学工業株式会社製）
移動相：ジエチルアミン／酢酸エチル（ジエチルアミン：０．１％）
流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
両光学異性体のカラム保持時間は各々、下記のとおりである。
（Ｒ）−３６：６．０５６ｍｉｎ
（Ｓ）−３６：４．２２５ｍｉｎ

参考例３７：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１−メチル−１H−イミダゾール−４−イル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２H−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例３７−１：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸

アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸（６７０ｍｇ, ４．３２ｍｍｏｌ）のメタノール／水（１：１、８．６ｍＬ）溶液に炭酸水素ナトリウム （１.０９ｇ, １３．０ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０ｍＬ,５．６２ｍｍｏｌ） を加え、室温にて撹拌した。２時間後、反応液を濃縮し、残渣をエタノール（１７ｍＬ）に溶解させ、硫酸水素カリウム（２．３５ｇ）を０℃にて加えて反応を停止させた。固体を濾別し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜４０／６０）で精製することにより表題化合物（４００ｍｇ）を黄色固体として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２５５．９４／０．４１９ｍｉｎ^Ｃ

参考例３７：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物（３２５ｍｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）と参考例３７−１の化合物（２０５ｍｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１３０ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８０９．５８／１．２４６ｍｉｎ^Ｃ

参考例３８：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例３８−１：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］酢酸

メチル ２−アミノ−２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセテート二塩酸塩（０．８２８ｇ, ３．４２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン （０．０８４ｇ, ０．６８４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９１ｍＬ, １３．７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に室温にて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．６４ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）を加え撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮することにより表題化合物（０．５９ｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.31 (1H,s), 4.91 (1H, s), 2.53 (3H, s), 1.60 (9H, s), 1.42 (9H, s).

参考例３８−２：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸カリウム

参考例３８−１の化合物 （０．５９ｇ, １．６０ｍｍｏｌ） のメタノール溶液（３．２ｍＬ）に炭酸カリウム（０，３３１ｇ、 ２．４０ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて３０分撹拌後、酢酸エチルで水層を洗浄し、濃縮することにより表題化合物（０.４７ g)を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 6.77 (1H,s), 4.98 (1H, s), 2.29 (3H, s), 1.43 (9H, s).

参考例３８：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物（０．３２８ｇ、０．５３９ｍｍｏｌ）と参考例３８−２の化合物（０．２３４ｇ、０．７９９ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（６８．３ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８０９．５０／１．１６２ｍｉｎ^Ｃ

参考例３９：６−［（１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例３９−１：アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸メチル 二塩酸塩

参考例３６−２の化合物（４４ｇ、２０６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２６５ｍＬ）に、氷冷下、塩化チオニル（７５ｍＬ、１．２１ｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温に昇温した後、５０℃にて８時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、表題化合物（４６．９ｇ）を淡黄色油状物として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝１５５．９３／０．１４２ｍｉｎ^Ｃ

参考例３９−２：ｔｅｒｔ−ブチル ４−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−メトキシ−２−オキソエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例３９−１の化合物（０．７０ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２０ｍＬ）に室温にてＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（０．１１３ｇ, ０．９２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン （０．８６３ｍＬ, ６．１９ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０８ｍＬ、４．６４ｍｍｏｌ）を加え２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製することにより、表題化合物（１．１０ｇ）を無色油状物として得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 8.14 (1H, d,J = 1.2 Hz), 7.51 (1H, s), 5.27 (1H, s), 3.73 (3H, s), 1.63 (9H, s),1.45 (9H, s).

参考例３９−３：ｔｅｒｔ−ブチル ４−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−メトキシ−１−オキソプロパン−２−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例３９−２の化合物（４．３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４３ｍＬ）に−７８℃にてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド／ＴＨＥ溶液（１．３ｍｏｌ／Ｌ、１９．６ｍＬ、２５．４ｍｍｏｌ）を加え３０分撹拌した。反応液に、−７８℃にてヨウ化メチル（０．８３２ｍＬ、１３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温に昇温し、４時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製することにより、表題化合物（２．１５ｇ）を淡黄色油状物として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.00 (1H, d,J = 1.2 Hz), 7.35 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.08 (1H, s), 3.73 (3H,s), 1.91 (3H, s), 1.61 (9H, s), 1.43 (9H, s).

参考例３９−４：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸

参考例３９−３の化合物（２．１５ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）の、メタノール溶液（１１．６ｍＬ）に室温にて水酸化リチウム一水和物（０．５１３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を加え３時間撹拌した。６Ｎ塩酸水（２．１ｍＬ）を加えて、４時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加えて、減圧下に溶媒を留去することにより粗生成物として表題化合物（１．４９ｇ）を得た。

参考例３９：６−［（１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物（０．３０ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）と参考例３９−４の化合物（０．１７６ｇ、０．６９１ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１５３ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８０９．１７／１．１３９ｍｉｎ^Ｃ

参考例４０：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３ｍＬ）にパラジウム炭素（２０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１１８ｍＬ、０．８５０ｍｍｏｌ）および１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸クロリド（４０．７ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２０分撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：塩化メチレン／メタノール）にて精製することにより表題化合物（１４９ｍｇ）を淡黄色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.77-7.55(2H, m), 7.26-722 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.12-4.90 (2H, m),4.66-4.40 (2H, m), 4.30-4.15 (2H, m), 2.65-2.59 (2H, m), 2.36-2.26 (1H, m),2.23-2.13 (1H, m), 2.05-2.00 (1H, m), 1.92-1.70 (2H, m), 1.59 (9H, s), 1.54(9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.15-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６６６．７／２．４９ ｍｉｎ^Ｂ

参考例４１：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾールe−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３ｍＬ）にパラジウム炭素（２０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１１８ｍＬ、０．８５０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下に、および１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニルクロリド（４７．５ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（３ｍＬ）を加えて５分撹拌した。反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製することにより表題化合物（２０５ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.37 (1H,s), 7.20 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.26 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.43-4.37 (2H, m), 4.24(1H, dd, J = 8.1 Hz, 2.7 Hz), 4.16-4.08 (3H, m), 2.62-2.56 (2H, m), 2.36-2.27(1H, m), 2.21-2.12 (1H, m), 2.05-2.00 (1H, m), 1.92-1.76 (2H, m), 1.55 (9H, s),1.52 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.12-0.99 (3H, m), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７０３．６／２．７５ｍｉｎ^Ｂ

参考例４２：６−（｛１−［Ｎ^２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アスパラギニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３ｍＬ）にパラジウム炭素（２０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解させ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン（８５．６ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（５８．５ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５２．１ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（３４．３μＬ、０．３１２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製することにより表題化合物（１９８ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.41-6.37 (1H, m), 6.03 (1H, br), 5.72-5.61 (1H, m), 5.48-5.39(1H, m), 4.99-4.89 (1H, m), 4.75-4.51 (2H, m), 4.44-4.31 (2H, m), 4.27-4.23(1H, m), 4.10-4.03 (1H, m), 2.73-2.56 (4H, m), 2.36-2.27 (1H, m), 2.20-2.14(1H, m), 2.04-2.00 (1H, m), 1.92-1.77 (2H, m), 1.57 (9H, s), 1.53 (9H, s), 1.43(9H, s), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７８６．８／２．７９ｍｉｎ^Ｂ

参考例４３：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４３−１：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［１−（クロロアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

窒素雰囲気下、参考例１−８の化合物（１６０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．３ｍＬ）溶液を０℃に氷冷し、クロロアセチルクロリド（３０μＬ、０．３７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することにより、表題化合物（１４０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.21 (1H, d,J = 8.6 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.99-4.93 (1H, m), 4.64-4.58 (1H, m),4.44-4.39 (1H, m), 4.32-4.27 (1H, m), 4.24-4.20 (1H, m), 4.15-4.09 (1H, m),3.89 (2H, s), 2.60 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.34-2.26 (1H, m), 2.18-2.12 (1H, m),2.02-1.98 (1H, m), 1.91-1.85 (1H, m), 1.82-1.75 (1H, m), 1.56-1.51 (18H, m),1.34 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.11-1.07 (2H, m), 1.00 (1H, d, J = 10.9 Hz), 0.81(3H, s).

参考例４３−２：６−｛［１−（アジドアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４３−１の化合物（１４０ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４．３ｍＬ）溶液に、アジ化ナトリウム（６９．０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで希釈し、有機相を分離した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することにより、表題化合物（１２９ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.25-7.21(1H, m), 6.41 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.01-4.93 (1H, m), 4.55-4.48 (1H, m),4.48-4.40 (1H, m), 4.27-4.19 (2H, m), 4.17-4.11 (1H, m), 3.84-3.72 (2H, m),2.61 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.36-2.28 (1H, m), 2.20-2.13 (1H, m), 2.04-1.99 (1H,m), 1.92-1.86 (1H, m), 1.83-1.77 (1H, m), 1.59-1.51 (18H, m), 1.36 (3H, s),1.28 (3H, s), 1.13-1.09 (2H, m), 1.04-0.99 (1H, m), 0.83 (3H, s).

参考例４３：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４３−２の化合物（３００ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（９．２ｍＬ）溶液に、２−プロピン−１−オール（４７μＬ、０．７８８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（２４．４ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）及びトリス[（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル]アミン（２４．３ｍｇ、４６．０μｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応液に飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝５０／１〜３０／１）で精製することにより、表題化合物（２７１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.75 (1H,s), 7.23 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.13-5.05 (1H, m),5.02-4.93 (2H, m), 4.81 (2H, s), 4.56-4.50 (1H, m), 4.47-4.38 (1H, m),4.27-4.22 (1H, m), 4.21-4.09 (2H, m), 2.66-2.59 (2H, m), 2.38-2.28 (2H, m),2.22-2.14 (1H, m), 2.05-1.99 (1H, m), 1.93-1.87 (1H, m), 1.84-1.77 (1H, m),1.57 (9H, s), 1.54 (9H, s), 1.36 (3H, d, J = 1.1 Hz), 1.28 (3H, s), 1.14-1.08(2H, m), 1.06-1.01 (1H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７１１．４２/３．７５ ｍｉｎ^Ｄ

参考例４４：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

２−プロピン−１−オール（１１．０μＬ、０．１８２ｍｍｏｌ）のトルエン（０．９１ｍＬ）溶液に、参考例４３−２の化合物（７４．９ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、（クロロ−［（１、２、３、４、５−ｈ）−１、２、３、４、５−ペンタメチル−２、４−ペンタシクロジエン−１−イル］ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（II）（９００μｇ、１．１４μｍｏｌ）を加え、８０℃で１９時間攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、２−プロピン−１−オール（１１．０μＬ、０．１８２ｍｍｏｌ）及びクロロ−［（１、２、３、４、５−ｈ）−１、２、３、４、５−ペンタメチル−２、４−ペンタシクロジエン−１−イル］ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム（II）（９００μｇ、１．１４μｍｏｌ）を追加し、再び８０℃で４時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１〜クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製することにより、表題化合物（４５．３ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.62 (1H,s), 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.14-5.08 (1H, m),5.02-4.93 (2H, m), 4.71-4.62 (3H, m), 4.42-4.36 (1H, m), 4.29-4.19 (3H, m),2.60 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.36-2.26 (1H, m), 2.20-2.13 (1H, m), 2.03-1.99 (1H,m), 1.92-1.76 (3H, m), 1.56 (9H, s), 1.52 (9H, s), 1.35 (3H, s), 1.27 (3H, s),1.13-1.07 (2H, m), 1.04-0.99 (1H, m), 0.82 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７１１．６０/３．７５ ｍｉｎ^Ｄ

参考例４５：６−（｛１−［（５−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４３−２の化合物を出発原料とし、参考例４４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、生成を行い、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.59 (1H,s), 7.21 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.38 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.23-5.07 (2H, m),5.01-4.90 (1H, m), 4.62-4.36 (4H, m), 4.29-4.19 (2H, m), 4.13-4.05 (1H, m),2.82 (3H, s), 2.59 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.34-2.26 (1H, m), 2.20-2.11 (1H, m),2.04-1.96 (1H, m), 1.91-1.85 (1H, m), 1.82-1.75 (1H, m), 1.57-1.51 (18H, m),1.43 (9H, s), 1.34 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.12-1.07 (2H, m), 1.01 (1H, d, J =10.9 Hz), 0.81 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８２４．８０／４．１６ｍｉｎ^Ｄ

参考例４６：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−｛［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４６−１：［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］酢酸ベンジル

ベンジル ２−アジドアセテート（２．５０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１２ｍＬ）溶液に、水（１２ｍＬ）を加え、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム（５２７ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）、３−ブチン−１−オール（１．５ｍＬ、１９．８ｍｍｏｌ）及び硫酸銅五水和物（３４７ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／１〜３０／１）で精製することにより、表題化合物（３．１３ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.52-7.50(1H, m), 7.38-7.31 (5H, m), 5.21 (2H, s), 5.16 (2H, s), 3.95 (2H, q, J = 6.1Hz), 2.96 (2H, t, J = 5.4 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２６２．０９/１．８８ ｍｉｎ^Ｄ

参考例４６−２：｛１−［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝酢酸

参考例４６−１の化合物（１．０２ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２８ｍＬ）溶液に、０．６７Ｍリン酸二水素ナトリウム水溶液（２８ｍＬ）を加え、２，２、６，６−テトラメチルピぺリジン １−オキシル（５６．３ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、５％次亜塩素酸水溶液（２．１ｍＬ）、８０％亜塩素酸水溶液（０．８８ｍＬ、７．８１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２３時間攪拌した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。水層に１Ｍ塩酸を加え、再びクロロホルムで抽出した。有機相を飽和食塩水、１Ｍ塩酸で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（６７６ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.73 (1H,s), 7.37-7.31 (5H, m), 5.21 (2H, s), 5.18 (2H, s), 3.90 (2H, s).

参考例４６−３：ベンジル ｔｅｒｔ−ブチル ２，２’−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１，４−ジイル）ジアセテート

窒素雰囲気下、参考例４６−２の化合物（６７６ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を氷冷し、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１０ｍＬ）、Ｎ,Ｎ’−ジイソプロピル−Ｏ−ｔ−ブチルイソウレア（１．８ｍＬ、０．７８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。その反応液を減圧留去した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、表題化合物（４２５ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.72 (1H,s), 7.39-7.31 (5H, m), 5.21 (2H, s), 5.16 (2H, s), 3.75 (2H, s), 1.45 (9H, s).

参考例４６−４：［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］酢酸

参考例４６−３の化合物（３９７ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１２ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（８８．７ｍｇ）を加え、水素雰囲気下とし、室温で５０分攪拌した。その後、反応液をセライトでろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（２８８ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.91 (1H,s), 5.19 (2H, s), 3.70 (2H, s), 1.45 (9H, s).

参考例４６：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−｛［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４６−４の化合物（２７７ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（８．３ｍＬ）に参考例１−８の化合物（５０３ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３５０ｍＬ、２．５１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２３１ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２３７ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を氷冷下に加えた。室温にて１．５時間撹拌した後、反応液に水を加えた後、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）混合溶液で抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２〜１／３）で精製することにより、表題化合物（３９４ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.78 (1H,s), 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.38 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.10-4.90 (3H, m),4.50-4.38 (2H, m), 4.27-4.10 (3H, m), 3.76 (2H, s), 2.61 (2H, t, J = 8.3 Hz),2.36-2.28 (1H, m), 2.21-2.14 (1H, m), 2.06-2.00 (1H, m), 1.92-1.87 (1H, m),1.84-1.76 (1H, m), 1.56 (9H, s), 1.54 (9H, s), 1.46 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28(3H, s), 1.14-1.08 (2H, m), 1.03 (1H, d, J = 10.9 Hz), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７９５．５５／４．１９ｍｉｎ^Ｄ

参考例４７：［４−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］酢酸

参考例４７−１：６−｛［１−（｛１−［２−（ベンジルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.77 (1H,s), 7.39-7.31 (5H, m), 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.22(2H, s), 5.18 (2H, d, J = 1.7 Hz), 4.96-4.89 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m),4.40-4.34 (1H, m), 4.29-4.22 (2H, m), 4.11-4.05 (1H, m), 3.72-3.58 (2H, m),2.64-2.58 (2H, m), 2.36-2.28 (1H, m), 2.20-2.14 (1H, m), 2.04-2.00 (1H, m),1.92-1.87 (1H, m), 1.83-1.77 (1H, m), 1.59-1.52 (18H, m), 1.36 (3H, s), 1.28(3H, s), 1.13-1.09 (2H, m), 1.03 (1H, d, J = 10.9 Hz), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８２９．４６／４．２２ｍｉｎ^Ｄ

参考例４７：［４−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］酢酸

参考例４７−１の化合物（３４０ｍｇ、０．４１０mmol）のメタノール（４．１ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（６７．９ｍｇ）の酢酸エチル懸濁液を加えた。その後、水素雰囲気化とし、室温で２時間攪拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧留去することで、表題化合物（２７１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.78 (1H,s), 7.21 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.17-4.99 (2H, m), 4.98-4.88(1H, m), 4.61-4.55 (1H, m), 4.41-4.31 (1H, m), 4.27-4.22 (1H, m), 4.14-4.01(2H, m), 3.70-3.62 (2H, m), 2.60 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.37-2.13 (2H, m),2.04-1.99 (1H, m), 1.92-1.86 (1H, m), 1.83-1.77 (1H, m), 1.55 (9H, s), 1.53(9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.10 (2H, t, J = 8.3 Hz), 1.03 (1H, d, J =10.9 Hz), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７３９．２８/３．８４ ｍｉｎ^Ｄ

参考例４８：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４８−１：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸メチル

参考例３９−１の化合物（９２８ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ−水（３：１）混合溶液（１８ｍＬ）に炭酸水素ナトリウム（１．０３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．０６ｍＬ、８．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した後、７０℃で２日間撹拌した。反応液を放冷後、水（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：塩化メチレン／メタノール）にて精製することにより、表題化合物（３６８ｍｇ）を淡黄色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.60 (1H,s), 7.06 (1H, s), 5.74 (1H, br), 5.40 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.76 (3H, s), 1.45(9H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２５６．２／０．９３ｍｉｎ^Ｂ

参考例４８−２：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］酢酸メチル

参考例４８−１の化合物（１３６ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２．１ｍＬ）に、窒素雰囲気下、０℃にて水素化ナトリウム（２３．４ｍｇ、６０％流動パラフィン内分散品、０．５８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌し、ブロモ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル（８６．０μＬ、０．５８６ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。反応液にメタノール（０．１ｍＬ）次いで飽和食塩水（２０ｍＬ）を加えて酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製することにより、表題化合物（１５５ｍｇ）を淡黄色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.43 (1H,s), 6.98 (1H, s), 5.76 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.34 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.55 (2H,s), 3.75 (3H, s), 1.47 (9H, s), 1.40 (9H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３７０．７／１．５９ｍｉｎ^Ｂ

参考例４８−３：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］酢酸

参考例４８−２の化合物（１５５ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）の水溶液（４．２ｍＬ）にトリエチルアミン（０．２９１ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：塩化メチレン／メタノール）にて精製することにより、表題化合物（８４．９ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.82 (1H, s),7.01 (1H, s), 5.97 (1H, s), 5.30 (1H, s), 4.62 (2H, s), 1.48 (9H, s), 1.44 (9H,s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３５６．２／１．３５ｍｉｎ^Ｂ

参考例４８：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３ｍＬ）にパラジウム炭素（２０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、路上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、参考例４８−３（１３１ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２９ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１８ｍＬ、０．８５０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）にて精製することにより表題化合物（２０８ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.42 (1H, d,J = 2.7 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.1 Hz, 5.4 Hz), 6.97 (1H, d, J = 5.4 Hz), 6.36(1H, d, J = 5.4 Hz), 5.86-5.71 (1H, m), 5.26 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.98-4.82(1H, m), 4.76-4.05 (7H, m), 2.63-2.57 (2H, m), 2.36-2.27 (1H, m), 2.20-2.13(1H, m), 2.04-2.00 (1H, m), 1.92-1.77 (2H, m), 1.61 (9H, s), 1.53 (9H, s),1.48-1.42 (18H, m), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.13-1.01 (3H, m), 0.83 (3H,s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝９１０．２／２．９７ｍｉｎ^Ｂ

参考例４９：６−［（１−｛［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例４９−１：［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］酢酸メチル

参考例４８−１の化合物（４０９ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６．４ｍＬ）に、窒素雰囲気下、０℃にて水酸化ナトリウム（７０．５ｍｇ、６０％流動パラフィン内分散品、１．７６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌し、２−ブロモアセトアミド（２４３ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌した。反応液にメタノール（０．１ｍＬ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：塩化メチレン／メタノール）にて精製することにより、表題化合物とその位置異性体の混合物（５６４ｍｇ）を得た。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アミンシリカゲル、溶出液：酢酸エチル／メタノール）にてさらに精製して得た表題化合物とその位置異性体の混合物（３９６ｍｇ）を塩化メチレン中でトリチュレーションし、ろ取、減圧乾固することにより、表題化合物（１９８ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 7.51 (1H, s), 7.47-7.19 (3H, m), 7.10(1H, s), 5.19 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.59 (2H, s), 3.62 (3H, s), 1.39 (9H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３１３．２／０．６６ｍｉｎ^Ｂ

参考例４９−２：［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］酢酸・１／２（トリエチルアミン）塩

参考例４９−１の化合物（９２．０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）の水溶液（３．０ｍＬ）にトリエチルアミン（０．２０４ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を加え、３０分撹拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、表題化合物（１２３ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.69 (1H,s), 7.08 (1H, s), 5.03 (1H, s), 4.72 (2H, s), 3.62 (3H, s), 3.18 (3H, q, J =8.1 Hz), 1.42 (9H, s), 1.29 (4.5H, t, J = 8.1 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２９９．４／０．５０ｍｉｎ^Ｂ

参考例４９：６−［（１−｛［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）と参考例４９−２の化合物（１０９ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例４２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことで表題化合物（１３０ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.46 (1H, s),7.21 (1H, dd, J = 8.1 Hz, 5.4 Hz), 6.97-6.95 (1H, m), 6.41-6.37 (1H, m),5.88-5.59 (3H, m), 5.25-5.22 (1H, m), 5.00-4.87 (1H, m), 4.83-4.57 (3H, m),4.48-4.33 (1H, m), 4.27-4.23 (1H, m), 4.16-4.05 (2H, m), 2.63-2.57 (2H, m),2.36-2.27 (1H, m), 2.19-2.13 (1H, m), 2.04-2.00 (1H, m), 1.92-1.77 (2H, m),1.62-1.53 (18H, m), 1.43 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.13-1.00 (3H,m), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８５３．０／２．４９ｍｉｎ^Ｂ

参考例５０：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５０−１：（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）（ヒドロキシ）酢酸エチル

エチル ２−ヒドロキシ−３−ブチノエート（９１μＬ、０．７８０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７．８ｍＬ）溶液に、ベンジルアジド（０．１０ｍＬ）、ヨウ化銅（４４．６ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）及びトリス[（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル]アミン（４１．４ｍｇ、７８．０μｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した後、反応液に飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製することにより、表題化合物（１８７ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.45 (1H,s), 7.38-7.33 (3H, m), 7.27-7.23 (2H, m), 5.50 (2H, s), 5.34 (1H, d, J = 5.7Hz), 4.33-4.18 (2H, m), 3.44 (1H, d, J = 6.3 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz).

参考例５０−２：（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）［（メタンスルホニル）オキシ］酢酸エチル

窒素雰囲気下、参考例５０−１の化合物（１０２ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．８５６ｍｍｏｌ）、塩化メチルスルホニル（３６μＬ、０．４７６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で４時間攪拌した。その後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去することで表題化合物（１１０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.59 (1H,s), 7.39-7.36 (3H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 6.16 (1H, s), 5.57-5.47 (2H, m),4.33-4.22 (2H, m), 3.14 (3H, s), 1.27-1.24 (3H, m).

参考例５０−３：アジド（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）酢酸エチル

窒素雰囲気下、参考例５０−２の化合物（１５６ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）溶液を氷冷し、アジ化ナトリウム（３９．６ｍｇ、０．６０９ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で３．５時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜１／１）で精製することにより、表題化合物（８８．７ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.56 (1H, s),7.40-7.37 (3H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 5.55 (2H, s), 5.14 (1H, s), 4.34-4.19(2H, m), 1.30-1.25 (3H, m).

参考例５０−４：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）酢酸エチル

１０％パラジウム炭素（１０．４ｍｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、参考例５０−３の化合物（１０１ｍｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ―ｔｅｒｔ―ブチル（１１４ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を加えた後、水素雰囲気化とし、室温で２時間攪拌した。その後、反応液に１Ｍ塩酸（０．３５ｍＬ）を加え、さらに室温で４４時間攪拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧留去することで、表題化合物（９８．９ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.74 (1H,s), 5.81-5.49 (2H, m), 4.34-4.09 (2H, m), 1.44 (9H, s), 1.27-1.21 (3H, m).

参考例５０−５：［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）酢酸

参考例５０−４の化合物（４５．４ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水（３：１）混合溶液（１．７ｍＬ）に、水酸化リチウム一水和物（１４．１ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。その後、１Ｍ塩酸をｐＨが４となるまで加え、酢酸エチルで抽出した後、再び水層をクロロホルムで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をジエチルエーテルでデカンテーションにより洗浄精製することにより、表題化合物（１２．７ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.93-7.65(1H, m), 5.51-5.32 (1H, m), 1.45 (9H, s).

参考例５０：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物および参考例５０−５の化合物を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.71-7.62(1H, m), 7.24-7.17 (1H, m), 6.39-6.32 (1H, m), 5.96-5.78 (1H, m), 5.52-5.37(1H, m), 5.04-4.84 (1H, m), 4.62-3.93 (5H, m), 2.67-2.58 (2H, m), 2.51-2.27(1H, m), 2.25-2.12 (1H, m), 2.04-1.99 (1H, m), 1.95-1.86 (1H, m), 1.83-1.74(1H, m), 1.66-1.26 (33H, m), 1.14-1.08 (2H, m), 1.04-0.99 (1H, m), 0.83 (3H,s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７９６．４２／２．３０ｍｉｎ^Ｄ

参考例５１：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５１−１：（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル

ｔｅｒｔ−ブチル ２−アジドアセテート（１．２９ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（８．２ｍＬ）溶液に、１−（ジメチルアミノ）−２−ニトロエチレン（１．５７ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を加え、マイクロウェーブ照射下、１２０℃で１２時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去することで、表題化合物（２２６ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.45 (1H,s), 5.13 (2H, s), 1.50 (9H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２２９．１３／２．４８ｍｉｎ^Ｄ

参考例５１−２：（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）酢酸

参考例５１−１の化合物（３２９ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）に４Ｎ塩化水素・１，４−ジオキサン溶液（１４ｍＬ）を加え、室温で２３時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去することで、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 8.94 (1H,s), 5.35-5.30 (2H, m).

参考例５１：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物および参考例５１−２の化合物を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.57 (1H,s), 6.43 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.16-4.98 (3H, m), 4.65-4.57 (1H, m), 4.48-4.41(1H, m), 4.36-4.29 (1H, m), 4.26-4.21 (1H, m), 4.20-4.13 (1H, m), 2.66-2.56(2H, m), 2.33-2.28 (1H, m), 2.18-2.13 (1H, m), 2.05-1.97 (1H, m), 1.91-1.85(1H, m), 1.82-1.75 (2H, m), 1.55 (9H, s), 1.52 (9H, s), 1.34 (3H, s), 1.26 (3H,s), 1.12-1.07 (2H, m), 1.03-0.98 (1H, m), 0.82 (3H, s).

参考例５２：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５２−１：６−［（１−｛Ｎ−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−Ｄ−セリル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物（１１４．４ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）およびＮ−カルボベンゾキシ−Ｄ−セリン（９１．８ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（７１．４ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.39-7.26(6H, m), 6.67 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.12-5.05 (3H, m), 4.39-4.33 (1H, m), 4.29(2H, d, J = 8.5 Hz), 4.00-3.94 (1H, m), 3.74-3.67 (2H, m), 3.34 (2H, s), 2.58(2H, t, J = 7.9 Hz), 2.39-2.32 (1H, m), 2.21-2.16 (1H, m), 1.99 (1H, t, J = 5.5Hz), 1.89-1.87 (1H, m), 1.79 (1H, d, J = 15.3 Hz), 1.55 (9H, d, J = 7.9 Hz),1.52 (9H, s), 1.35 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.08 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.99 (1H,d, J = 10.4 Hz), 0.86 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７９３．４８／１．３８１ ｍｉｎ^Ａ

参考例５２：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５２−１の化合物（２００ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３．０ｍＬ）にパラジウム炭素（２０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮することにより表題化合物（１９８ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.23 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.44-6.40 (1H, m), 5.01-4.94 (1H, m), 4.71-4.06 (5H, m), 3.74-3.49(3H, m), 2.64-2.58 (2H, m), 2.45-2.00 (6H, m), 1.93-1.77 (2H, m), 1.56 (9H, s),1.54 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６５９．７／２．３１ｍｉｎ^Ｂ

参考例５３：６−（｛１−［Ｎ^２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５３−１：６−［（１−｛（２Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−オキソブタノｙｌ｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−８の化合物および（Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−オキソブタン酸ベンジルを出発原料とし、参考例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１．８４ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.40-7.31(5H, m), 7.21 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.40-6.30 (1H, m), 5.37-5.24 (1H, m),5.16-5.07 (2H, m), 4.97-4.54 (3H, m), 4.42-4.27 (2H, m), 4.27-4.22 (1H, m),4.08-4.00 (1H, m), 2.84-2.73 (2H, m), 2.65-2.57 (2H, m), 2.37-2.27 (1H, m),2.24-2.13 (1H, m), 2.04-2.00 (1H, m), 1.93-1.87 (1H, m), 1.84-1.77 (1H, m),1.56 (9H, s), 1.53 (9H, s), 1.44-1.40 (9H, m), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s),1.15-1.08 (2H, m), 1.06-1.01 (1H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８７７．７２／４．５４ｍｉｎ^Ｄ

参考例５３−２：（３Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−４−オキソブタン酸

実施例５３−１の化合物（１．５０ｇ、１．７１mmol）の酢酸エチル（１７ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１５０ｍｇ）の酢酸エチル懸濁液を加えた。その後、水素雰囲気化とし、室温で３時間攪拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧留去することで、表題化合物（１．３４ｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.32 (1H, d,J = 8.0 Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.15-5.08 (1H, m), 4.63-4.59 (1H, m),4.55-4.27 (4H, m), 3.99-3.92 (1H, m), 2.82-2.69 (1H, m), 2.61-2.51 (3H, m),2.40-2.31 (1H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 2.02-1.97 (2H, m), 1.92-1.86 (1H, m),1.83-1.76 (1H, m), 1.57 (9H, s), 1.52 (9H, s), 1.47-1.40 (9H, m), 1.36 (3H, s),1.30 (3H, s), 1.11-1.05 (2H, m), 1.02-0.96 (1H, m), 0.86 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７８７．６２／４．１４ｍｉｎ^Ｄ

参考例５３：６−（｛１−［Ｎ^２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５３−２の化合物およびメチルアミン塩酸塩を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（２７０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.32 (1H, d,J = 8.6 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.14-5.07 (1H, m), 4.61-4.27 (5H, m),4.00-3.91 (1H, m), 2.74-2.54 (6H, m), 2.49-2.41 (1H, m), 2.41-2.32 (1H, m), 2.23-2.14(1H, m), 2.01-1.97 (1H, m), 1.92-1.86 (1H, m), 1.83-1.76 (1H, m), 1.57 (9H, s),1.52 (9H, s), 1.46-1.40 (9H, m), 1.36 (3H, s), 1.30 (3H, s), 1.11-1.04 (2H, m),1.01-0.95 (1H, m), 0.86 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８００．７３／４．０９ｍｉｎ^Ｄ

参考例５４：６−（｛１−［Ｎ^２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５３−２の化合物およびジメチルアミン塩酸を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（２５１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.18 (1H, d,J = 8.6 Hz), 6.36 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.82-5.50 (1H, m), 4.94-4.86 (1H, m),4.85-4.72 (1H, m), 4.64-4.53 (1H, m), 4.43-4.31 (2H, m), 4.26-4.19 (1H, m),4.08-3.99 (1H, m), 2.99-2.84 (8H, m), 2.62-2.54 (2H, m), 2.34-2.25 (1H, m),2.18-2.12 (1H, m), 2.02-1.98 (1H, m), 1.90-1.85 (1H, m), 1.83-1.75 (1H, m),1.54 (9H, s), 1.51 (9H, s), 1.40 (9H, s), 1.33 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.12-1.06(2H, m), 1.03-0.99 (1H, m), 0.81 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８１４．６９／４．１５ｍｉｎ^Ｄ

参考例５５：６−｛［（３Ｒ）−１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル｝ピロリジン−３−イル］オキシ｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５５−１：ベンジル （３Ｒ）−３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−６の化合物（５００ｍｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−１−Ｃｂｚ−３−ピロリジノール（３２１ｍｇ）のトルエン溶液（５ｍＬ）に、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（０．７６２ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を１００℃に昇温し、３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜６５／３５）で精製することにより、表題化合物（６８１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.29-7.25(5H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 3.0 Hz), 6.60 (1H, dd, J = 12.2, 8.5 Hz), 5.08-5.03(2H, m), 4.82 (1H, s), 4.18-4.16 (1H, m), 3.69-3.45 (4H, m), 2.55-2.53 (2H, m),2.26-2.23 (1H, m), 2.14-2.10 (2H, m), 1.96-1.94 (2H, m), 1.84-1.81 (1H, m),1.76-1.72 (1H, m), 1.45-1.44 (18H, m), 1.29 (3H, s), 1.21 (3H, s), 1.05-1.03(2H, m), 0.97 (1H, d, J = 10.4 Hz), 0.76 (3H, s).

参考例５５−２：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５５−１の化合物（６８１ｍｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（３４０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９５／５〜８０／２０）で精製することにより、表題化合物（３３３ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝５８６／０．９９０ｍｉｎ^Ａ

参考例５５：６−｛［（３Ｒ）−１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル｝ピロリジン−３−イル］オキシ｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５５−２の化合物（８６ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（９０．７ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８０９．５３／０．８７４ｍｉｎ^Ｅ

参考例５６：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−｛（３Ｓ）−３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］ピロリジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例５６−１：ベンジル （３Ｓ）−３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−６の化合物および(Ｒ)−１−Ｃｂｚ−３−ピロリジノールを原料として用い、参考例５５−１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.30-7.21(5H, m), 7.17-7.11 (1H, m), 6.60 (1H, dd, J = 12.8, 8.5 Hz), 5.10-5.01 (2H, m),4.83-4.80 (1H, m), 4.18-4.16 (1H, m), 3.69-3.45 (4H, m), 2.55-2.53 (2H, m),2.28-2.21 (1H, m), 2.14-2.10 (2H, m), 1.95 (2H, t, J = 5.5 Hz), 1.83-1.80 (1H,m), 1.76-1.72 (1H, m), 1.45-1.44 (18H, m), 1.29 (3H, s), 1.21 (3H, s),1.05-1.03 (2H, m), 0.97 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.76 (3H, s).

参考例５６−２：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例５６−１の化合物を原料として用い、参考例５５−２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝５８６／０．９９３ｍｉｎ^Ａ

参考例５６：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−｛（３Ｓ）−３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］ピロリジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例５６−２の化合物（５４ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）および［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］酢酸（３８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例５５に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（４７ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝９０９．５３／１．３５６ｍｉｎ^Ｅ

参考例１−８の化合物と以下の各参考例に対応するカルボン酸を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−７および表２−８に示す各参考例化合物５７〜６２を得た。

参考例１−８の化合物を出発原料とし、参考例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−９〜表２−１６に示す各参考例化合物６３〜１０５を得た。

参考例１−７の化合物を出発原料とし、参考例４１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−１７に示す各参考例化合物１０６〜１０８を得た。

参考例１−７の化合物を出発原料とし、参考例４２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製、を行い表２−１８に示す各参考例化合物１０９〜１１３を得た。

参考例４３−２の化合物を出発原料とし、参考例４３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、生成を行い表２−１９に示す各参考例化合物１１４〜１１６を得た。

参考例１１７：ｔｅｒｔ−ブチル （４Ｒ）−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３ｍＬ）にパラジウム炭素（２０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物をメタノール洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させた（これを「溶液Ａ」と呼称する）。一方、ｔｒａｎｓ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（９８．３ｍｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ−メタノール（２：１）混合溶液（３ｍＬ）に４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド（９４．１ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分撹拌した後、上述の溶液Ａを加えて、室温にて３０分撹拌した。反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール）で精製することにより、表題化合物（２２２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.99-4.89 (1H, m), 4.58-3.99 (7H, m),3.69-3.42 (2H, m), 2.65-2.58 (2H, m), 2.36-2.26 (1H, m), 2.22-2.07 (3H, m),2.05-2.00 (1H, m), 1.93-1.73 (2H, m), 1.56 (9H, s), 1.54 (9H, s), 1.45-1.44(9H, m), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７８５．８／２．７９ｍｉｎ^Ｂ

参考例１−７の化合物を出発原料とし、参考例１１７に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２０に示す各参考例化合物１１８〜１１９を得た。

参考例１２０：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２０−１：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−７の化合物（４００ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（６ｍＬ）にパラジウム炭素（４０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解させ、cis−４−アジド−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル) −Ｌ−プロリン（１６０ｍｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２５９ｍｇ、 ０．６８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２３６μＬ、１．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３９２ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.00-4.89 (1H, m), 4.82-4.01 (7H, m),3.86-3.76 (1H, m), 3.39-3.32 (1H, m), 2.64-2.58 (2H, m), 2.48-2.28 (2H, m),2.22-2.14 (1H, m), 2.04-2.00 (1H, m), 1.93-1.77 (3H, m), 1.56 (9H, s), 1.54(9H, s), 1.45 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H,s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８１０．８／３．０２ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２０：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２０−１の化合物（３９２ｍｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍＬ）にパラジウム炭素（４０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３時間撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物をメタノール洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。残渣をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させ、さらにセルロースろ過し、ろ上物をアセトニトリル洗浄し、合わせたろ液を濃縮することにより、表題化合物（３５５ｍｇ）を褐色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.00-4.89 (2H, m), 4.52-4.02 (5H, m),3.68-3.49 (2H, m), 3.33-3.29 (1H, m), 2.64-2.61 (2H, m), 2.36-2.26 (2H, m),2.20-2.14 (1H, m), 2.04-2.01 (1H, m), 1.93-1.73 (3H, m), 1.61 (9H, s), 1.54(9H, s), 1.45 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H,s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７８５．０／２．２８ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２１： ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｓ）−４−アセトアミド−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２０の化合物（１９０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２．４ｍＬ）に、トリエチルアミン（１０１μＬ、０．７２７ｍｍｏｌ）およびアセチルクロリド（１９μＬ、０．２６７ｍｍｏｌ）を加え、３０分撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール）で精製することにより、表題化合物（２０４ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.38-8.23(1H, m), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.43 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.12-4.93 (2H, m),4.72-4.63 (1H, m), 4.53-4.46 (1H, m), 4.32-4.02 (4H, m), 3.61-3.45 (2H, m),2.65-2.59 (2H, m), 2.37-2.27 (2H, m), 2.21-2.14 (1H, m), 2.04-2.00 (1H, m),1.98-1.78 (6H, m), 1.57 (9H, s), 1.54 (9H, s), 1.46-1.43 (9H, m), 1.36 (3H, s),1.26 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８２７．０／２．８６ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２２：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２２−１：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−７の化合物（４００ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（６ｍＬ）にパラジウム炭素（４０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３０分撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物を塩化メチレン洗浄し、合わせたろ液を濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解させ、（２Ｓ，４Ｒ）−４−アジド−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（１８９ｍｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２５９ｍｇ、 ０．６８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２３６μＬ、１．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３９７ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.23 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.00-4.00 (8H, m), 3.75-3.45 (2H, m),2.74-2.58 (2H, m), 2.36-2.12 (4H, m), 2.05-2.00 (1H, m), 1.92-1.77 (2H, m),1.60-1.54 (18H, m), 1.46-1.44 (9H, m), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.14-1.01(3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８１０．７／３．０５ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２２：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２２−１の化合物（３９７ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例１２０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（３６８ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.50-3.50 (9H, m), 3.26-3.07 (1H, m),2.74-2.58 (2H, m), 2.36-2.28 (1H, m), 2.22-2.00 (3H, m), 1.92-1.77 (3H, m),1.60-1.54 (18H, m), 1.45 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.17-1.01 (3H,m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７８４．８／２．２７ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２３：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−４−アセトアミド−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２２の化合物（１８１ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例１２１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（１６２ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.63-5.49 (1H, m), 5.00-3.94 (8H, m),3.81-3.70 (1H, m), 3.48-3.32 (1H, m), 2.64-2.58 (2H, m), 2.36-2.14 (4H, m),2.05-2.00 (1H, m), 1.98 (3H, s), 1.93-1.77 (2H, m), 1.56 (9H, s), 1.54 (9H, s),1.47-1.43 (9H, m), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８２６．７／２．８１ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２４：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−４−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−２−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２４−１：ベンジル （２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）−４−オキソピロリジン−１−カルボキシレート

（２Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−４−オキソピロリジン−２−カルボン酸（３０２ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（５．７ｍＬ）に、氷冷下、トリエチルアミン（０．４８ｍＬ、３．４４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８７３ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン水溶液（約９．５ｍｏｌ／Ｌ、０．２４ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて８時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（２８５ｍｇ）を無色油状化合物として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２９１．１４／０．５８２ｍｉｎ^Ａ

参考例１２４−２：ベンジル （２Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチリデン）ピロリジン−１−カルボキシレート

ジメチルホスホノ酢酸エチル（４２３ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４．９ｍＬ）に、−７８℃にて、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５７ｍｏｌ／Ｌ、１．３８ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、３０分撹拌した。反応液に、−７８℃にて、参考例１２４−１の化合物（２８５ｍｇ、０．９８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４ｍｌ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１９０ｍｇ）を無色のオイルとして得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３６１．１９／ ０．７５７ ｍｉｎ^Ａ、３６１．１９／ ０．７９５ ｍｉｎ^Ａ（Ｅ／Ｚ異性体混合物）

参考例１２４−３：エチル ［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセテート

参考例１２４−２の化合物（１９０ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３．８ｍＬ）にパラジウム炭素−エチレンジアミン錯体（１８０ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％、約５５％水湿潤品）を加えて、水素雰囲気下、７．５時間撹拌した。反応溶液をセライトろ過し、ろ上物をメタノール洗浄し、合わせたろ液を濃縮することにより、表題化合物（１１６．３ｍｇ）を無色のオイルとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:4.05 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.89 (1H, t, J = 7.9 Hz), 3.02 (1H, dd,J = 10.4, 6.7 Hz), 2.94 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.76 (1H, dd, J =10.4, 7.3 Hz), 2.57-2.48 (1H, m), 2.38-2.30 (3H, m), 2.23 (1H, dd, J =15.9, 7.9 Hz), 1.18 (3H, t, J = 7.0 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２２９．１２／０．２４４ｍｉｎ^Ａ

参考例１２４−４：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−２−（ジメチルカルバモイル）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２４−３の化合物（１１６ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ−水（１：１）混合溶液（３ｍＬ）に、炭酸水素ナトリウム（１２８ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．２３７ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１２５ｍｇ）を無色のオイルとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:5.25 (1H, s), 4.00-3.94 (1H, m), 3.78-3.72 (1H, m), 3.76 (3H, s), 3.17 (1H, s),1.46 (3H, s), 1.43 (9H, s).

参考例１２４−５：［（３Ｒ，５Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］酢酸

参考例１２４−４の化合物（１２５ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ−水（２：１）混合溶液（１．８ｍＬ）に、氷冷下、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．３８ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）を加えて、室温にて１６時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加えて、クロロホルムで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮することにより、表題化合物（１１４ｍｇ）を白色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:4.54 (1H, dt, J = 38.8, 7.9 Hz), 3.82-3.73 (1H, m), 3.11 (1H, td, J= 9.6, 4.9 Hz), 3.04-2.97 (3H, m), 2.91 (3H, s), 2.54-2.35 (3H, m), 1.60-1.50(2H, m), 1.35 (9H, d, J = 23.3 Hz).

参考例１２４：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｓ，４Ｒ）−４−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−２−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−８の化合物（１４５ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）および参考例１２４−５の化合物（１１４ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（１６７ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／ＲＴ＝８５４．４５／１．３９８ ｍｉｎ^Ｃ

参考例１２５：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｒ，４Ｓ）−４−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−２−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２５−１：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｒ）−２−（ジメチルカルバモイル）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチリデン）ピロリジン−１−カルボキシレート

ｔｅｒｔ−ブチル （Ｒ）−２−（ジメチルカルバモイル）−４−オキソピロリジン−１−カルボキシレート（３２５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例１２４−２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（１６７ｍｇ）を無色のオイルとして得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３２７．２４／０．７０４ｍｉｎ^Ａ、３２７．２４／０．７４８ ｍｉｎ^Ａ（Ｅ／Ｚ異性体混合物のため２本のピークが検出）

参考例１２５−２：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｒ，４Ｓ）−２−（ジメチルカルバモイル）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１２５−１の化合物（１６７ｍｇ、０．５１１ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例１２４−３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行うことにより、表題化合物（１２８ｍｇ）を無色のオイルとして得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３２９．１８／０．６８１ ｍｉｎ^Ａ

参考例１２５−３：［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］酢酸

参考例１２５−２の化合物（１２８ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例１２４−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行うことにより、表題化合物（１１７ｍｇ）を白色固体として得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:4.55 (1H, dt, J = 39.1, 7.9 Hz), 3.82-3.73 (1H, m), 3.10 (1H, dd, J= 11.3, 7.6 Hz), 3.02 (3H, d, J = 16.4 Hz), 2.91 (3H, d, J = 1.2Hz), 2.52-2.39 (3H, m), 1.60-1.50 (2H, m), 1.35 (9H, d, J = 23.2 Hz).

参考例１２５：ｔｅｒｔ−ブチル （２Ｒ，４Ｓ）−４−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−２−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボキシレート

参考例１−８の化合物（１４９ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および参考例１２５−３の化合物（１１６ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（１５３ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／ＲＴ＝８５４．４７／１．３９８ ｍｉｎ^Ｃ

参考例１２６：ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−４−カルボキシレート

参考例１２６−１：［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル］酢酸

ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−エトキシ−２−オキソエチル）チオモルホリン−４−カルボキシレート １，１−ジオキシド（２４７ｍｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（７ｍＬ）に、氷冷下、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．１５ｍＬ、２．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４．５時間撹拌した。さらに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．１５ｍＬ、２．３１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応液に、１Ｎ塩酸を加えて、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮することにより、表題化合物（２２５ｍｇ）を淡黄色油状化合物として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／ＲＴ＝２９２．１３／０．５２１ ｍｉｎ^Ｃ

参考例１２６：ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−４−カルボキシレート

参考例１−８の化合物（０．３０ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）および参考例１２６−１の化合物（１５９ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（２２５ｍｇ）を淡黄色のオイルとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.40(1H, d, J = 8.7 Hz), 4.97-4.91 (1H, m), 4.56-4.35 (3H, m), 4.31-4.16(5H, m), 4.09-3.98 (2H, m), 3.05-3.00 (2H, m), 2.79 (1H, d, J = 16.0Hz), 2.62 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.35-2.28 (1H, m), 2.22-2.15 (1H, m),2.04-2.00 (1H, m), 1.95-1.85 (2H, m), 1.81 (1H, d, J = 14.6 Hz), 1.56(9H, s), 1.54 (9H, s), 1.47 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.11 (2H, t, J= 8.2 Hz), 1.03 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.83 (3H, s).

参考例１２７：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を出発原料とし、参考例４０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（１１９ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 10.76 (1H,br), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.19 (1H, s), 7.13 (1H, s), 6.46 (1H, d, J = 8.1Hz), 5.15-4.99 (2H, m), 4.76-4.70 (1H, m), 4.60-4.54 (1H, m), 4.29-4.23 (2H,m), 2.65-2.59 (2H, m), 2.36-2.26 (1H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 2.05-2.01 (1H, m),1.93-1.78 (2H, m), 1.56 (9H, s), 1.53 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.29 (3H, s),1.15-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６６６．９／２．８３ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２８：Ｎ^２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド

参考例１２８−１：ベンジル Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−セリル−Ｄ−アラニナート

Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−セリン（５００ｍｇ, ２．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（２４ｍＬ）溶液に、４―（４，６―ジメトキシ―１,３,５―トリアジン―２―イル）―４―メチルモルホリニウムクロリド（８０９ｍｇ,２．９２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３５５ｍＬ, ２．５６ｍｍｏｌ）、Ｄ−アラニンベンジル ｐ−トルエンスルホナート（８９９ｍｇ, ２．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンにて抽出後、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、表題化合物（９５５ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.42-7.31(5H, m), 7.03-7.00 (1H, m), 5.53-5.50 (1H, m), 5.23-5.13 (2H, m), 4.70-4.55(1H, m), 4.23-4.15(1H, m), 4.09-3.94 (1H, m), 3.68-3.59 (1H, m), 3.11-3.03 (1H,m), 1.45-1.42 (12H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３６７．２／１．７７ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２８−２：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−セリル−Ｄ−アラニン

参考例１２８−１の化合物（９５５ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）のメタノール（１８ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（４８ｍｇ）を加え、水素置換し、室温で２時間攪拌した。反応溶液をろ過後、ろ液を濃縮し、表題化合物（７３５ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.50-7.42(1H, m), 5.75-5.72 (1H, m), 4.62-4.51 (1H, m), 4.30 (1H, br), 4.03-3.66 (3H,m), 1.47-1.44 (12H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２７７．１／１．０４ｍｉｎ^Ｂ

参考例１２８：Ｎ^２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド

参考例１−７の化合物（２００ｍｇ, ０．２８３ｍｍｏｌ）と参考例１２８−２の化合物（８６．１ｍｇ, ０．３１２ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例１１７に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（２０３ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.24 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.92-6.82 (1H, m), 6.41 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.46-5.37 (1H, m),5.02-4.95 (1H, m), 4.72-4.66 (1H, m), 4.51-3.94 (7H, m), 3.65-3.32 (2H, m),2.65-2.49 (2H, m), 2.36-2.28 (1H, m), 2.22-2.13 (1H, m), 2.05-2.00 (1H, m),1.93-1.77 (2H, m), 1.57 (9H, s), 1.54 (9H, s), 1.45 (9H, s), 1.36-1.23 (9H, m),1.14-1.01 (3H, m), 0.84 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８３０．４／２．８０ｍｉｎ^Ｂ

Ｎ^α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−アスパラギンおよびＮ^α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−アスパラギン酸ｔｅｒｔ−ブチルを原料として用い、参考例１２８−１および参考例１２８−２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２１に示す各参考例化合物１２９、１３０を得た。

参考例１−７の化合物と、対応する市販のカルボン酸あるいは参考例１２９に示す化合物を出発原料とし、参考例４２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２２に示す各参考例化合物１３１〜１３４を得た。

参考例１−８の化合物と、対応する市販のカルボン酸あるいは参考例１３０に示す化合物を出発原料とし、参考例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２３に示す各参考例化合物１３５〜１３７を得た。

参考例１３８：ｔｅｒｔ−ブチル ４−［２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例１３８−１：｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）酢酸

参考例３６−２の化合物（３．６８ｇ， １７．２ｍｍｏｌ）のエタノール／水（１：１）混合溶液（５７ｍＬ）に炭酸水素ナトリウム（５．７８ｇ、６８．８ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸ベンジル（５．８７ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）を氷冷下に加えた。１５分攪拌した後、反応液を室温に昇温し、さらに１２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水を加え、エタノール（４０ｍＬ）およびジクロロメタン（４０ｍＬ）にて抽出した。有機相を硫酸ナトリウムにて乾燥後、濾過し、濃縮した。得られた残差をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）にて精製し、表題化合物（１．７ｇ）を得た。

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)δ:8.86-8.82 (1H, m), 7.51-7.47 (1H, m), 7.37-7.24 (5H, m), 5.57 (1H, s), 5.10(2H, s).

参考例１３８−２：６−（｛１−［｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１３８−１の化合物（１．７ｇ、６．１ｍｍｏｌ）と参考例１−８の化合物（１．７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２４ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）、エチルジカルボジイミド（１．１６ｇ、６ｍｍｏｌ）、および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール (１．６４ｇ、１２ｍｍｏｌ)を加え、室温にて１２時間、攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）で精製し、表題化合物（９５６ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)δ:9.30 (1H, brs), 7.59 (1H, s), 7.40-7.22 (5H, m), 7.21-7.05 (2H, m), 6.03 (1H,brs), 5.48-5.32 (2H, m), 5.15-5.08 (4H, m), 4.43-4.06 (2H, m), 3.79-3.67 (3H,m), 2.63-1.79 (3H, m), 1.54 (9H, s), 1.53 (9H, s), 1.36-1.16 (6H, m), 1.13-1.01(2H, m), 0.89-0.80 (4H, m).

参考例１３８−３：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（１−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例１３８−２の化合物（９５６ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．７５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．６４１ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）、および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５０３ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）にて精製し、表題化合物（２２８ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)δ:8.02-7.98 (1H, m), 7.38-7.12 (7H, m), 6.39-6.07 (1H, m), 5.32-4.05 (5H, m),3.50-3.49 (1H, m), 2.63-1.78 (7H, m), 1.62 (9H, s), 1.56 (9H, s), 1.52 (9H, s),1.38-1.23 (8H, m), 1.15-1.08 (2H, m), 1.05-0.83 (5H, m).

参考例１３８−４：ｔｅｒｔ−ブチル ４−（１−アミノ−２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例１３８−３の化合物（２２８ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（４ｍＬ）に対し、水酸化パラジウム（２２ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で攪拌した。１２時間後、反応液をセライト濾過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）にて精製し、表題化合物（１２３ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)δ: 8.02-8.00 (1H, m), 7.35-7.20 (2H, m), 6.40-6.37 (1H, m), 4.96-4.90 (1H,brs), 4,45-4.39 (m, 1H), 4.25-4.20 (1H, m), 4.13-4.11 (1H, m), 2.63-2.60 (2H,m), 2.35-2.28 (1H, m), 2.17-2.14 (1H. m), 2.03-2.01 (1H, m), 1.61(9H, s), 1.56(9H, s), 1.52 (9H, s), 1.28-1.26 (6H, m), 1.13-1.10 (1H, m), 0.83 (6H, s).

参考例１３８：ｔｅｒｔ−ブチル ４−［２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

参考例１３８−４の化合物（１２３ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（３ｍＬ）に対し、ホルマリン溶液（３０％メタノール溶液、２．３２μＬ、０．２３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液にジクロロメタン（１０ｍＬ）を加え、有機層を水（１０ｍＬ）で３回、洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濃縮した。得られた残渣のジクロロメタン／酢酸（１：１）混合溶液（３ｍＬ）に対し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（６５ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に加え、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出した。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）にて精製し、参考例１３８の化合物（２６ｍｇ）、および参考例１３９の化合物（４２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)δ:8.00 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.6 Hz),7.24-7.15(1H, m), 6.38 (1H, dd, J = 8.6, 8.3 Hz), 4.95-4.72 (1H, m), 4.66-4.05(4H, m), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.35-1.78 (5H, m), 1.47 (9H, s), 1.52(9H, s), 1.52 (9H, s), 1.35 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.28-1.23 (2H, m), 1.24-1.08(2H, m), 1.04-1.02 (1H, m), 0.83 (3H, s).

参考例１３９：ｔｅｒｔ−ブチル ４−［２−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)δ:8.04-8.03（1H, m）,7.52-7.49 (1H, m), 7.21-7.19 (1H,m), 6.39-6.37 (1H, m),4.91-3.98 (6H, m), 2.63-2.58 (2H, m), 2.35-1.78 (11H, m), 1.56 (9H, s), 1.53(9H, s), 1.52 (9H, s), 1.35-1.23 (5H, m), 1.14-1.03 (3H, m), 0.83 (4H, s).

参考例１−８の化合物を出発原料とし、参考例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２４および表２−２５に示す各参考例化合物１４０〜１４７を得た。また、参考例１−８の化合物を出発原料とし、参考例３６−４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２６に示す参考例化合物１４８、および１４９を得た。

参考例１５０： （４Ｓ）−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−｛３−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−４−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−６−オキソヘキサン酸

参考例１４２の化合物（３３４ｍｇ，０．３６９ｍｍｏｌ）のメタノール（７ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１１３ｍｇ）を加え、水素置換し、室温で２時間攪拌した。反応溶液をろ過後、ろ液を濃縮し、表題化合物（３２９ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８１５．５／２．２１１ ｍｉｎ^Ｈ

参考例１４４、および１４５の化合物を出発原料とし、参考例１５１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２７に示す参考例化合物１５１、および１５２をそれぞれ得た。

参考例１５３： ６−［（１−｛（３Ｓ）−６−アミノ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−オキソヘキサノイル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例１５０の化合物（１５３ｍｇ，０．１８８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、Ｎ,Ｎ―ジイソプロピルエチルアミン（０．１３１ｍＬ、０．７５０ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１０７ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分撹拌した。塩化アンモニウム（１６．１ｍｇ、０，３００ｍｍｏｌ）を加えて、室温にて２時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（４５．７ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８１４．５／２．２０４ ｍｉｎ^Ｈ

参考例１５１、および１５２の化合物を出発原料とし、参考例１５３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表２−２８に示す参考例化合物１５４、および１５５をそれぞれ得た。

実施例１：７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例１の化合物（１０５ｍｇ）およびフェニルボロン酸（１９ｍｇ）をＣＰＭＥ（０．９ｍＬ）に加えて、３ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１．１４ｍＬ）を加え、室温にて終夜撹拌した。水層を濃縮し、逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水＝１／９９〜９５／５）で精製することにより、表題化合物（９．２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.16-7.08(1H, m),6.35-6.25 (1H, m), 5.06-4.97 (1H, m), 4.58-4.52 (1H, m), 4.37-4.30 (1H,m),4.22-4.17 (1H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.70-2.62 (2H, m), 1.86 (3H,s),1.05-1.01 (2H, m).

実施例２：２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩

参考例３の化合物（９６ｍｇ）およびフェニルボロン酸（１４ｍｇ）にトリエチルシラン（０．２ｍＬ）に加えて、ＴＦＡ（０．９ｍＬ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、残渣をジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）混合溶媒にて洗浄し、得られた固体をメタノールに溶解し、逆相クロマトグラフィーにて精製、濃縮した。残渣に０．２ｍＬの１Ｎ塩酸水溶液を加えて濃縮し目的物（２１．６ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３７２／０．４４ｍｉｎ^Ｃ

実施例３：２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例２の化合物（９６ｍｇ）およびフェニルボロン酸（１４ｍｇ）にトリエチルシラン（０．２ｍＬ）に加えて、ＴＦＡ（０．９ｍＬ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、残渣をジエチルエーテル−ヘキサン（１：１）混合溶媒にて洗浄し、得られた固体をメタノールに溶解し、逆相クロマトグラフィーにて精製、濃縮し目的物（２８ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.16-7.00 (1H,m), 6.37-6.20 (1H, m), 5.06-4.97 (1H, m), 4.31-4.25(2H, m), 3.98-3.94 (2H, m),2.96 (3H, s), 2.68-2.65 (2H, m), 1.05-1.01 (2H, m)

実施例４：８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

参考例１７の化合物（１１９ｍｇ）、フェニルボロン酸（１６．２ｍｇ）、アセトニトリル（２．０ｍＬ）、ヘキサン（２．０ｍＬ）、４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（１．０ｍＬ）を加え、室温で１９時間攪拌した。静置後、二層分離した反応溶液の上澄み溶液（上層）を除去し、残った下層をヘキサンで５回、ジエチルエーテルで２回洗浄を行った（該洗浄操作は、静置後上澄みを除去する）。下層の液中に生じた固形物をアセトニトリル（５．０ｍＬ）で洗浄し、溶媒を除去して得られる該固形物の残渣を減圧下乾燥した。得られた乾燥残渣を、水に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物（４１．７ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR(D₂O) δ: 7.20-7.13(2H,m), 6.83-6.75 (3H, m), 5.98-5.90 (1H, m), 5.00-4.91 (1H, m), 4.63-3.90 (5H,m),2.59-2.50 (2H, m), 0.39-0.29 (2H, m).

表２に示す参考例化合物４〜１６及び１８〜３３を原料に用いて、実施例４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、各々の実施例化合物５〜３３を得た。ただし、フリー体が最終品の場合は（実施例５および３４）水酸化ナトリウム処理を行わずに該フリー体を得、塩酸塩が最終品の場合は（実施例６）逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで該塩酸塩を得た。参考例化合物３４を原料として用い、実施例３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、実施例化合物３４を得た。

以下に実施例５〜３４の化合物の名称を示す。
７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例５）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例６）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６
），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例７）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例８）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９）
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０）
８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１３）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１４）
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１５）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１６）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１７）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１８）
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１９）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２０）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２１）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２２）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２３）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２４）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２５）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２６）
８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２７）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２８）
８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例２９）
８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例３０）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例３１）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例３２）
８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例３３）
７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例３４）

実施例３５：２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例３５の化合物のアセトニトリル（０．７３ｍＬ）溶液にフェニルボロン酸（１０．３ｍｇ）、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液およびヘキサン（３．６ｍＬ）を加えて室温で７時間撹拌し、終夜放置した。アセトニトリル相をヘキサンで洗浄し、濃縮した。残渣をアセトニトリルで洗浄し表題化合物（０．４ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３２３／０．４８９ｍｉｎ^Ｃ

実施例３６：７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例（Ｒ）−３６（１．０ｇ）にフェニルボロン酸（０．１４６ｇ）および１Ｎ塩酸／酢酸溶液（２５．２ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌した後、濃縮した。残渣をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、ヘプタン（６ｍＬ）で２回洗浄した（該洗浄操作は、静置後上澄み（上層）を除去）。下層を減圧濃縮して得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物（２００ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (600MHz、D₂O) δ: 7.56(1H, m), 6.99 (1H, m), 6.73 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.86 (1H, d, J = 8.4 Hz),4.86-4.65 (2H, m), 4.51-4.46 (0.5H, m), 4.30-4.14 (2H, m), 3.96-3.82 (1.5H, m),2.45-2.43 (2H, m), 0.24-0.21 (2H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３８７．０５/０．４２１ ｍｉｎ^Ｃ

実施例３７：８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

参考例（Ｓ）−３６の化合物（１８．１ｍｇ）のアセトニトリル（０．３３７ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（２．４６ｍｇ）、ヘキサン（０．３３７ｍＬ）および４Ｎ塩酸／シクロペンチルメチルエーテル溶液（０．１５１ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。静置後、二層分離した反応溶液の上澄み溶液（上層）を除去し、残った下層をヘキサンで洗浄を行った（該洗浄操作は、静置後上澄みを除去する）。下層の液中に生じた固形物をジエチルエーテルで洗浄し、溶媒を除去して得られる該固形物の残渣を減圧下乾燥した。得られた乾燥残渣を水に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．１ｍＬ）を加え、逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物（７．８ｍｇ）を白色固体として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３８７．００/０．４２８ ｍｉｎ^Ｃ

実施例３６の化合物および実施例３７の化合物のキラルクロマトグラフィーにおけるカラム保持時間は各々、下記のとおりである。
カラム：ＣＲＯＷＮＰＡＫ ＣＲ−Ｉ（−）（０．３０ｃｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍＬ）（ダイセル化学工業株式会社製）
移動相：過塩素酸水溶液（ｐＨ１．０）／アセトニトリル（６０％過塩素酸：１．７％）
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
温度：２５℃
実施例３６の化合物のＲｔ：６．００１ｍｉｎ
実施例３７の化合物のＲｔ：３．９６８ｍｉｎ
実施例３６の光学純度（ＨＰＬＣ面積百分率値より算出）：９８．５％ｅｅ
実施例３７の光学純度（ＨＰＬＣ面積百分率値より算出）：９８．３％ｅｅ

なお、Ｍｏｓｈｅｒ法によって、実施例３６の化合物の立体構造をＲ体と推定した（該Ｍｏｓｈｅｒ法の参考文献としてはThe Journal of Organic Chemistry, 2016, 81, 7373.が挙げられる）。

実施例３８：８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩

参考例３７の化合物（１３０ｍｇ）の酢酸（１．６１ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（１８．６ｍｇ）および４Ｎ塩酸／シクロペンチルメチルエーテル溶液（１．２１ｍＬ）を氷冷下に加え、室温で３時間攪拌した。減圧下に溶媒を除去し、得られた乾燥残渣を水に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．４０２ｍＬ）を加え、逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物（５ｍｇ）を白色固体として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４０１．３１/０．４７３ ｍｉｎ^Ｃ

実施例３９：２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩

参考例４１の化合物（２０５ｍｇ）のアセトニトリル（２．９ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（３５．６ｍｇ）、ヘキサン（２．９ｍＬ）、ＴＦＡ（２．２３ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌した。静置後、二層分離した反応溶液の上澄み溶液（上層）を除去し、残った下層をヘキサンで洗浄を行った（該洗浄操作は、静置後上澄みを除去する）。下層の液中に生じた固形物をジエチルエーテルで洗浄し、溶媒を除去して得られる該固形物の残渣を減圧下乾燥した。得られた乾燥残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物（３９．８ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 8.69 (1H,s), 7.11 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.21 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.95-4.85 (1H, m),4.44-4.35 (2H, m), 4.04-3.99 (2H, m), 2.65 (2H, t, J = 8.1 Hz), 1.04 (2H, t, J= 8.1 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３９５．１／１．２４ｍｉｎ^Ｂ

実施例４０：７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 二塩酸塩

参考例３６−４の化合物（０．３ｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）に酢酸−ｄ１（３ｍＬ）を加えて、室温にて４日間撹拌した後、フェニルボロン酸（４６ｍｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）および４Ｎ 塩酸シクロペンチルメチルエーテル溶液（２ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で４時間撹拌した。減圧乾固し、得られた乾燥残渣をメタノール（１ｍＬ）に溶解させ、イソプロパノール（１０ｍＬ）を加えて、析出した固体をろ取し減圧乾固した。得られた固体を逆相カラムクロマトグラフィーにて精製して得られた乾燥残渣をアセトニトリル洗浄、減圧乾固することで表題化合物（７１ｍｇ）を白色固体として得た。

¹H-NMR (0.1M Na₂CO₃in D₂O) δ: 7.84-7.76 (1H, m), 7.30-7.20 (1H, m), 6.91-6.89 (1H, m),6.12-6.01 (1H, m), 5.02-4.89 (1H, m), 4.58-3.76 (4H, m), 2.59 (2H, m), 0.55(2H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３８８．１２／０．４１０ｍｉｎ^Ｃ

実施例４１：７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例３９の化合物（１５３ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）を原料として用い、実施例３６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（４２ｍｇ）を白色固体として得た。

¹H-NMR (0.1M Na₂CO₃in D₂O) δ: 7.77 (1H, m), 7.18 (1H, m), 6.83 (1H, m), 5.91 (1H, m),4.35 (1H, m), 3.95-4.20 (2H, m), 3.30-3.51 (2H, m), 2.57 (2H, m), 1.63 (3H, s),0.36 (2H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４０１．１２／０．４２２ｍｉｎ^Ｃ

参考例５６および５８の化合物を原料として用い、実施例３７に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、実施例化合物４２および４３をそれぞれ得た。ただし、塩酸塩が最終品の場合（実施例４３）は水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例４２および４３の化合物の名称を示す。
８−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例４２）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例４３）

参考例３８、４８、４９、５５、５７、６３、６４、および７１の化合物を原料として用い、実施例３８に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物４４〜５１をそれぞれ得た。ただし、塩酸塩が最終品の場合（実施例４６および５１）は水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例４４〜５１の化合物の名称を示す。
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例４４）
８−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 三ナトリウム塩（実施例４５）
７−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例４６）
８−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例４７）
８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例４８）
８−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例４９）
８−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例５０）
７−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例５１）

参考例１０６〜１０８の化合物を原料として用い、実施例３８に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物５２〜５４をそれぞれ得た。

以下に実施例５２〜５４の化合物の名称を示す。
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例５２）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例５３）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例５４）

参考例４０、４３〜４７、５０、５１、５９、６５、６６、６９、７０、１１４〜１１６および１２７の化合物を原料として用い、実施例４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物５５〜７１を得た（但し、対応原料は順不同）。ただし、フリー体が最終品の場合（実施例５７、６１、６４、６５、６７および７１）は水酸化ナトリウム処理を行わずに精製することにより該フリー体を得、塩酸塩が最終品の場合（実施例５８、６２および６３）は水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例５５〜７１の化合物の名称を示す。
８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例５５）
８−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例５６）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例５７）
７−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例５８）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例５９）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例６０）
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例６１）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例６２）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 二塩酸塩（実施例６３）
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例６４）
２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例６５）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例６６）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例６７）
８−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 三ナトリウム塩（実施例６８）
８−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 三ナトリウム塩（実施例６９）
８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例７０）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例７１）

実施例７２：７−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩

実施例７２−１：６−［（１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）−３a，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−２Ｈ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル

参考例６７の化合物（１９０ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２ｍＬ）にパラジウム炭素（１９ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％，約５５％水湿潤品）を加え、水素雰囲気下、室温にて２．５時間撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物をメタノール洗浄して、合わせたろ液を濃縮することで、表題化合物（１４３ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H, d,J = 8.1 Hz), 6.93 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.82-6.71 (2H, m), 6.32 (1H, d, J = 8.1Hz), 5.99 (1H, br), 5.77-5.65 (1H, m), 5.08-3.80 (7H, m), 2.63-2.56 (2H, m),2.36-2.27 (1H, m), 2.19-2.12 (1H, m), 2.04-1.99 (1H, m), 1.89-1.77 (2H, m),1.63-1.39 (27H, m), 1.35 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.12-1.00 (3H, m), 0.83 (3H,s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８３７．７／２．８３ｍｉｎ^Ｂ

実施例７２：７−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩

実施例７２−１の化合物 （１２８ｍｇ, ０．１５３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液、１．５ｍＬ）に、フェニルボロン酸（１８．７ｍｇ, ０．１５３ｍｍｏｌ）、ヘキサン（１．５ｍＬ）、４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（０．７６ｍＬ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応溶液を静置し、上澄み溶液（上層）を除去し、残った下層にヘキサン（５ｍＬ）を加え、攪拌後、静置し、上澄み溶液を除去した。この操作を5回行った。残った下層にジエチルエーテル（５ｍＬ）を加え、攪拌後、静置し、上澄み溶液（上層）を除去した。この操作を3回行った。得られた残渣を減圧下乾燥した。得られた残渣には中間体（表題化合物の未脱Ｂｏｃ体）も確認された為、さらに４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（３．０ｍＬ）を加え、室温で２１時間攪拌し、反応溶液を濃縮した。得られた残渣をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解させ、逆相カラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題化合物（１９．３ｍｇ)を淡黄色固体として得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.25-7.05(1H, m), 6.91-6.79 (3H, m), 6.25-6.00 (1H, m), 5.09-4.94 (1H, m), 4.63-3.98(3H, m), 3.76-3.53 (2H, m), 2.81-2.39 (2H, m), 1.16-0.51 (2H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２９．２／０．９６ｍｉｎ^Ｂ

実施例７３：７−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩

実施例７３−１：７−［（１−｛アミノ［２，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例６８の化合物（１９５ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）を原料として用い、実施例７２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（７８ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.45-7.26(11H, m), 7.14-7.11 (1H, m), 6.87-6.79 (1H, m), 6.74-6.65 (1H, m), 6.16 (1H,brs), 5.25-5.04 (5H, m), 5.03-4.91 (1H, m), 4.48-3.90 (3H, m), 3.77-3.60 (1H,m), 2.73-2.64 (2H, m), 1.09-1.02 (2H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６０９．６／１．８０ｍｉｎ^Ｂ

実施例７３：７−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩

実施例７３−１の化合物（６５．１ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２５ｍＬ）に、パラジウム炭素（１３ｍｇ、Ｐｄ含量：１０％，約５５％水湿潤品）を加え、水素雰囲気下、室温にて２．５時間撹拌した。その後、メタノール（０．２５ｍＬ）を加えて、室温にて４日間撹拌した。その後、パラジウム炭素（１３ｍｇ）を追加し、室温にて１日間撹拌し、さらにパラジウム炭素（１３ｍｇ）を追加し、室温にて５日間撹拌した。反応溶液をセルロースろ過し、ろ上物をメタノール洗浄して、合わせたろ液を濃縮し、得られた残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解させ、逆相カラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題化合物（９．０ｍｇ）を無色固体として得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.13-5.98(5H, m), 5.23-5.19 (1H, m), 5.04-4.79 (1H, m), 4.51-3.47 (4H, m), 2.85-1.93(2H, m), 1.16-0.65 (2H, m).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２９．２／０．９４ｍｉｎ^Ｂ

実施例７４：７−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩

参考例７２の化合物（１０６ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（３．３ｍＬ）を加え、室温で８時間攪拌した。減圧乾固し、得られた乾燥残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにて精製して得られた乾燥残渣をアセトニトリル洗浄、減圧乾固することで表題化合物（２４．６ｍｇ）を白色固体として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８６５．６１/１．３３２ ｍｉｎ^Ａ

参考例７３、および７４の化合物を原料として用い、実施例７４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物７５および７６をそれぞれ得た。

以下に実施例７５および７６の化合物の名称を示す。
７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例７５）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例７６）

参考例４２、５２、７６〜７８、および１０９〜１１３の化合物を原料として用い、実施例３８に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物７７〜８６を得た（但し、対応原料は順不同）。ただし、フリー体が最終品の場合（実施例８３）は水酸化ナトリウム処理を行わずに精製することにより該フリー体を得、塩酸塩が最終品の場合（実施例７９、８０、８２および８４〜８６）は水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例７７〜８６の化合物の名称を示す。
８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 三ナトリウム塩（実施例７７）
８−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例７８）
７−［（１−Ｌ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例７９）
７−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８０）
８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 三ナトリウム塩（実施例８１）
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８２）
７−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例８３）
７−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８４）
７−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８５）
１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８６）

参考例５３、５４および７５の化合物を原料として用い、実施例４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことにより、以下の実施例化合物８７〜８９を得た（但し、対応原料は順不同）。

以下に実施例８７〜８９の化合物の名称を示す。
７−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８７）
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８８）
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例８９）

参考例の化合物６０、６２、７９〜８１、１２４、および１２５を原料として用い、実施例３７に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物９０〜９６を得た（但し、対応原料は順不同）。ただし、フリー体が最終品の場合（実施例９１）は水酸化ナトリウム処理を行わずに精製することにより該フリー体を得、塩酸塩が最終品の場合（実施例９０、９２および９３）は水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例９０〜９６の化合物の名称を示す。
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例９０）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例９１）
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例９２）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例９３）
８−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９４）
８−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９５）
８−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９６）

参考例８２〜１０５および１１７〜１２３の化合物を原料として用い、実施例３８に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、以下の実施例化合物９７〜１２７を得た（但し、対応原料は順不同）。ただし、塩酸塩が最終品の場合（実施例１１９、１２０および１２３）は水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例９７〜１２７の化合物の名称を示す。
８−｛［１−（４，４−ジフルオロ−Ｌ−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９７）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９８）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例９９）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１００）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０１）
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０２）
８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０３）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０４）
８−｛［１−（４，４−ジメチル−Ｌ−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０５）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０６）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０７）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０８）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１０９）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１０）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１１）
８−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１２）
４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１３）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１４）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン 二ナトリウム塩酸（実施例１１５）
８−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１６）
８−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１７）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１１８）
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 二塩酸塩（実施例１１９）
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１２０）
８−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２１）
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２２）
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１２３）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２４）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２５）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２６）
４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２７）

参考例６１および１２６の化合物を原料として用い、実施例３６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、さらに得られた粗生成物を水に溶解させ２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて逆相クロマトグラフィーにて精製することにより、以下の実施例化合物１２８および１２９をそれぞれ得た。

以下に実施例１２８および１２９の化合物の名称を示す。
４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２８）
８−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−ｌ（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸 二ナトリウム塩（実施例１２９）

参考例１２８、１３１〜１３７の化合物を原料として用い、実施例３８に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、但し水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、以下の実施例化合物１３０〜１３７を得た（但し、対応原料は順不同）。

以下に実施例１３０〜１３７の化合物の名称を示す。
７−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１３０）
７−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１３１）
７−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１３２）
７−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１３３）
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン 塩酸塩（実施例１３４）
Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド 塩酸塩（実施例１３５）
Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド 塩酸塩（実施例１３６）
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１３７）

参考例１３８および１３９の化合物を原料として用い、実施例４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、但し水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことにより、各々の実施例化合物１３８および１３９を得た。

以下に実施例１３８、１３９の化合物の名称を示す。
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 二塩酸塩（実施例１３８）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 二塩酸塩（実施例１３９）

実施例１４０：２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸

参考例１４０の化合物（２４５ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）を原料として用い、実施例３６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行うことにより、表題化合物（２１．８ｍｇ）を白色固体として得た。

¹H-NMR (0.1M HCl in CD₃OD)δ: 7.18 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.35 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.14-5.10(2H, m), 4.50-4.43 (2H, m), 4.12-4.04 (1H, m), 3.91 (1H, d, J = 12.2Hz), 3.72 (1H, d, J = 12.2 Hz), 2.70 (2H, t, J = 7.6 Hz), 1.52(3H, s), 1.05 (2H, t, J = 7.6 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３６５．０９／０．４４７ ｍｉｎ^Ｃ

参考例１４１、１４３、および１５０〜１５５の化合物を原料として用い、実施例３６に記載した方法と同様の方法に従って反応を行い、さらに後処理として反応混合物を減圧濃縮した後、逆相クロマトグラフィー（カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ ｐｒｏ Ｃ１８、Ａ液：０．０５％ＴＦＡ／水、Ｂ液：０．０３％ＴＦＡ／アセトニトリル）にて精製することにより、以下の実施例化合物１４１〜１４８をそれぞれ得た。ただし、塩酸塩が最終品の場合（実施例１４５）は逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、該塩酸塩を得た。

以下に実施例１４１〜１４８の化合物の名称を示す。
２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４１）
２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４２）
７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４３）
７−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４４）
７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１４５）
７−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４６）
７−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４７）
７−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 トリフルオロ酢酸塩（実施例１４８）

参考例１４６および１４７の化合物を原料として用い、実施例３８に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、但し水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことで、以下の実施例化合物１４９および１５０をそれぞれ得た。

以下に実施例１４９および１５０の化合物の名称を示す。
７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１４９）
７−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１５０）

参考例１４８および１４９の化合物を原料として用い、実施例４に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、水酸化ナトリウム処理を行わずに逆相クロマトグラフィーにて精製した後、塩酸を添加して濃縮を行うことにより、以下の実施例化合物１５１および１５２をそれぞれ得た。

以下に実施例１５１および１５２の化合物の名称を示す。
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１５１）
２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸 塩酸塩（実施例１５２）

以下に、本発明の代表的化合物についての薬理試験方法およびその結果を示すが、本発明はこれらの試験例に限定されるものではない。

試験例１：β−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
試験化合物のβ−ラクタマーゼ阻害活性を評価するために、β−ラクタマーゼ産生菌に対する試験化合物とβ−ラクタム系薬剤との併用効果を評価した。β−ラクタム系抗菌剤としてメロペネム（ＭＥＰＭ）を用い、試験化合物を固定濃度（４μｇ／ｍＬ）で加えた場合のβ−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を微量液体希釈法（公比：２）により測定した。試験化合物の併用によりＭＥＰＭのＭＩＣが１／３２未満になったものをＡ、１／３２〜１／１６になったものをＢ、１／８〜１／４になったものをＣ、１／２以上となったものをＤとして以下に示した。なお“−”は未試験を表す。

試験例２：β−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
試験例１と同様にして、例えば、Ｅ． ｃｏｌｉ ＡＴＣＣ ＢＡＡ−２４６９（ＮＤＭ−１）、Ｋ． ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ ＡＴＣＣ ＢＡＡ−２４７０（ＮＤＭ−１）、Ｋ． ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ ＮＣＴＣ １３４３９（ＶＩＭ−１）、Ｋ． ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ ＮＣＴＣ １３４４０（ＶＩＭ−１）、およびＥ． ｃｏｌｉ ＮＣＴＣ １３４７６（ＩＭＰ）等を用いて、試験化合物のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害活性を評価することが可能である。

試験例３：β−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
試験化合物のβ−ラクタマーゼ阻害活性を評価するために、β−ラクタマーゼ産生菌に対する試験化合物とβ−ラクタム系薬剤との併用効果を評価した。β−ラクタム系抗菌剤としてメロペネム（ＭＥＰＭ）を用い、試験化合物を固定濃度（４μｇ／ｍＬ）で加えた場合のβ−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を微量液体希釈法（公比：２）により測定した。
（試験化合物の併用時のＭＥＰＭのＭＩＣ）／（ＭＥＭＰ単独のＭＩＣ）の数値として以下に示す。（なお“−”は未試験を表す。）

以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。

本発明の化合物は、β−ラクタマーゼに対して強い阻害作用を示し、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。

Claims (94)

1. 式（１ａ）または（１ｂ）：
   

   

   
   ［式（１ａ）および（１ｂ）中、
   Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
   Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
   Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール
   ５）５員または６員のヘテロアリール、
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   ７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
   ８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
   ９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
   １０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
   １１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
   １２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
   １３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
   １４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
   １５）−ＯＲ^ｃ１、
   のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
   ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
   Ｒ^ｃ１は、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール、
   ５）５員または６員のヘテロアリール、または
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
   のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
   Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
   Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
   Ｚは、
   １）水素原子、
   ２）水酸基、
   ３）シアノ基、
   ４）カルボキシル基、
   ５）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ６）Ｃ_６−１０アリール、
   ７）５員または６員のヘテロアリール、
   ８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   ９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
   １０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
   １１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
   １２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
   １３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
   １４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
   １５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
   １６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
   １７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
   １８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
   （但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
   １９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
   ２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
   ２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
   ２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
   ２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
   ２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
   ３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
   ３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
   ３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
   ３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
   ３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
   ４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
   ４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
   ４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
   ４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
   ５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
   ５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
   のいずれかであり、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
   

   

   
   〔式（２）中、
   Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
   環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
   Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）_２−であり、
   Ｌ^４は、
   １）単結合、
   ２）Ｃ_１−６アルキレン基、
   ３）Ｃ_３−１０シクロアルキレン基、
   ４）Ｃ_６−１０アリーレン基
   ５）５員または６員のヘテロアリーレン基、または
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロシクリレン基、
   ７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−
   （但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）
   のいずれかであり、
   Ｒ^５は、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   ５）Ｃ_６−１０アリール、
   ６）５員または６員のヘテロアリール、
   ７）Ｃ_１−６アルキルチオ基、または
   （但し、上記２）から７）の各置換基は置換されていてもよい）
   ８）−ＮＲ^ｅ１ＯＨ、のいずれかである〕で表される基であり、
   （Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
   Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
   Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
   Ｒ^４は、
   １）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
   ２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
   （上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
   ３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
   ４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
   ５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
   ６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
   ７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
   ８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
   （但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
   のいずれかであり、
   Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
   Ｒ^ｍ１は、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール、
   ５）５員または６員のヘテロアリール、または
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
   のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
   ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
   Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
   Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。］
   で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
2. Ｌ^１は、単結合、硫黄原子、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
   Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
   Ｚは、
   １）水素原子、
   ２）水酸基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール、
   ５）５員または６員のヘテロアリール、
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   ７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、または
   ８）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
   である、請求項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
3. Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子、置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である、請求項１または請求項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
4. Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
5. Ｇは酸素原子である、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
6. Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である、請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
7. Ｘは水酸基である、請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
8. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：
   

   

   
   ［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項１〜請求項７のいずれか一項に定義されるとおりであり、
   Ｒ^４は、
   １）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
   ２）１）の生物学的等価体
   からなる群より選択される。］
   で表される、請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
9. Ｒ^４は、
   １）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
   ２）カルボン酸等価体
   である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
10. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：
    

    

    
    [式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｒ^４、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、請求
    請求項１〜請求項９のいずれか一項に定義されるとおりであり、
    Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基および該Ｃ_１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）である。］
    で表される、請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
11. 環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
12. 環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
13. Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
14. Ｙは、酸素原子である、請求項１〜請求項１３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
15. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：
    

    

    
    ［式（５ａ）および（５ｂ）中、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
    で表される、請求項１〜請求項１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
16. Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）_２−である、請求項１〜請求項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
17. Ｌ^３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項１〜請求項１６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
18. Ｌ^４は、単結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）−、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^ｈ１は置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、請求項１〜請求項１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
19. Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、
    ３）Ｃ_１−６アルキル基、
    ４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
    ５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
    （但し、上記３）から５）の各置換基は置換されていてもよい）
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
20. Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、
    ３）置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
21. Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である、請求項１〜請求項２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
22. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：
    

    

    
    [式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｌ^３、Ｌ^４、およびＲ^５は、請求項１〜請求項１８のいずれか一項に定義されるとおりであり、
    ｍは、１、２、または３の整数であり、
    ｎは、１、２、または３の整数であり、
    ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
    で表される、請求項１〜請求項２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
23. ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、請求項１〜請求項２２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
24. ｍは１であり、ｎは１である、請求項１〜請求項２３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩
25. Ｌ^４は、単結合であるか、または−ＮＲ^２１Ｒ^２２もしくは＝ＮＯＲ^２３で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、ここで、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は各々独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基である、請求項１〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
26. Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２−であり、ここで、Ｌ^４中にアミノ基が存在する場合、該アミノ基の結合する炭素がＬ^３と結合する、請求項１〜請求項２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
27. Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＭｅ（ＮＨ_２）−、−ＣＨ（ＮＨＭｅ）−、−ＣＤ（ＮＨ_２）−（ここで、Ｄは重水素原子を表す）、−ＣＨ（ＮＨ_２）−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である、請求項１〜請求項２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
28. Ｌ^４は、単結合、−ＣＨ_２−、または−ＣＨ（ＮＨ_２）−である、請求項２７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
29. Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、または−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
30. Ｒ^５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールまたは置換されていてもよいＣ_６−１０アリールである、請求項１〜請求項２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
31. Ｒ^５は、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリールである、請求項１〜請求項２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
32. Ｒ^５は、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
33. Ｌ^４は、単結合であり、Ｒ^５は、−ＮＲ^ｅ１ＯＨであり、ここで、Ｒ^ｅ１は、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
34. Ｌ^４は、
    １）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−、
    ２）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１２Ｒ^１３−、または
    ３）−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１２Ｒ^１３−であり（ここで、ｐおよびｑは、独立して０または１であり）、
    Ｒ^１０は、
    １）水素原子、
    ２）カルボキシル基、
    ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ａＲ^１０ｂであり、
    Ｒ^１１は、
    １）水素原子、
    ２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ａ、または
    ３）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニル基であるが、
    ただし、Ｒ^１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ａＲ^１０ｂであるとき、Ｒ^１０ｂおよびＲ^１１は、一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成してもよく、
    Ｒ^１２は、
    １）水素原子、または
    ２）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基であり、
    Ｒ^１３は、
    １）水素原子、
    ２）水酸基
    ３）置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基
    ４）スルファニル基、
    ５）カルボキシル基、
    ６）置換されていてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、
    ７）−ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
    ８）−ＮＲ^１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１３ｂ、
    ９）置換されていてもよい５員もしくは６員の非アリールヘテロ環カルボニルアミノ基
    １０）−ＮＲ^１３ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ｂＲ^１３ｃ、
    １１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
    １２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＯＲ^１３ｂ、
    １３）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１３ａ、
    １４）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂ、
    １５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｒ^１３ｂまたは
    １６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＲ^１３ｂＲ^１３ｃであり、
    Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂおよびＲ^１３ｃは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
    請求項１〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
35. Ｒ^５は、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
    請求項３４に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
36. Ｒ^５は、以下の
    

    

    
    

    

    からなる群より選択され、
    下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
    各Ｒ^６ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）シアノ基、
    ４）ニトロ基、
    ５）ハロゲン、
    ６）Ｃ_１−４アルキル基、
    ７）Ｃ_３−１０脂環式基、
    ８）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ９）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
    １０）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
    １１）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
    １２）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
    （但し、上記６）から１２）の各置換基は置換されていてもよい）
    １３）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
    １５）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
    １６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １７）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １９）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ２８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
    ２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ３２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、
    ３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、および
    ３４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^６ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
    ４）Ｃ_３−１０脂環式基、
    （但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
    ５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    １３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２、および
    １５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
37. Ｒ^５は、以下の
    

    

    
    

    

    からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
    下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
    各Ｒ^６ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）ハロゲン、
    ４）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、または水酸基で置換されていてもよい）
    ５）Ｃ_１−４アルコキシ基
    ６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
    ７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^６ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、および
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２または水酸基で置換されていてもよい）
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項３１および請求項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
38. Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基である、請求項１〜請求項３１、請求項３６および請求項３７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
39. Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、請求項１〜請求項３１および請求項３６〜請求項３８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
40. Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、水素原子である、請求項１〜請求項３１および請求項３６〜請求項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
41. Ｒ^６ａは、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２であり、Ｒ^ｅ２およびＲ^ｆ２は、一方が水素原子であり、もう一方はＣ_１−４アルキル基（但し、該アルキル基はアミノ基または水酸基で置換されていてもよい）である、請求項３６〜請求項３９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
42. Ｒ^５は、以下の
    

    

    からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
    下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
    各Ｒ^７ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）シアノ基、
    ４）ハロゲン、
    ５）Ｃ_１−４アルキル基、
    ６）Ｃ_３−１０脂環式基、
    ７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
    ９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
    １０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
    １１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
    （但し、上記５）から１１）の各置換基は置換されていてもよい）
    １２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）、
    １４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ３（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ３）、
    １５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
    ２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
    ２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ２４）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ２６）−ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
    ２７）−ＮＲ^ｅ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ３、
    ２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
    ３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
    ３２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ３、および
    ３３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^７ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
    ４）Ｃ_３−１０脂環式基、
    （但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
    ５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
    ６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ３）Ｒ^ｆ３、
    ７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３ＯＲ^ｆ３、
    １３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    １４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
    １５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
    からなる群より選択され、
    Ｒ^ｅ３およびＲ^ｆ３は、請求項１に記載のＲ^ｅ２およびＲ^ｆ２と同義である、請求項１〜請求項２９および請求項３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
43. Ｒ^５は、以下の
    

    

    からなる群より選択される４〜６員の非アリールヘテロ環であり、
    下付き文字ｄは、Ｒ^５の環上の置換可能な位置の数であり、
    各Ｒ^７ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）ハロゲン、
    ４）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、５員または６員の非アリールヘテロ環、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
    ５）Ｃ_１−４アルコキシ基
    ６）−ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、
    ７）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ３、および
    ８）Ｃ_６−１０アリール
    ９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^７ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、および
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基はＮＲ^ｅ３Ｒ^ｆ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ３または水酸基で置換されていてもよい）
    からなる群より選択され、
    Ｒ^ｅ３およびＲ^ｆ３は請求項３８〜請求項４０のいずれかに記載のＲ^ｅ２およびＲ^ｆ２と同義である、請求項１〜２９、請求項３２、および請求項４２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
44. Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨＲ^１３−であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
    Ｒ^５は水素原子であり、
    Ｒ^１３は、
    １）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、
    ２）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
    ３）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
    ４）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
    ５）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
    ６）ピロリジン−２−イルカルボニルアミノ基である、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
45. Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＲ^１２Ｒ^１３−であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
    Ｒ^５は水素原子またはメチルであり、
    Ｒ^１２は、水素原子またはメチルであり、
    Ｒ^１３は、ベンジルチオ基、またはスルファニル基である、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
46. Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨ_２）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−であり、ｑは０または１であり、該ＮＨ_２の結合する炭素がＬ^３に結合し、
    Ｒ^５は水素原子であり、
    Ｒ^１３は、
    １）カルボキシル基、
    ２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
    ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_３）、
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、
    ５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、
    ６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−ＮＨ_２、
    ７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＣＨ_３、
    ８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、
    ９）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ_２、
    １０）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＣＨ_３、または
    １１）水酸基である、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
47. Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨＲ^１１）−ＣＨ_２−であり、該ＮＨＲ^１１の結合する炭素がＬ^３に結合し、
    Ｒ^５は水素であり、
    Ｒ^１１は、
    １）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
    ２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
    ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
    ５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
48. Ｌ^４は−ＣＨ（ＮＨＲ^１１）−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−であり、該ＮＨＲ^１１の結合する炭素が Ｌ^３に結合し、
    Ｒ^５は水素であり、
    Ｒ^１１は、
    １）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、
    ２）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−ＮＨ_２、
    ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）−ＮＨ_２、
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）−ＣＨ_２ＯＨ、または
    ５）ピロリジン−２−イルカルボニルである、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
49. Ｌ^４は−ＣＨＲ^１３−または−ＣＨ_２−ＣＨＲ^１３−であり、
    Ｒ^５は水素であり、
    Ｒ^１３は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨである、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
50. Ｌ^４は−ＣＨ_２−ＣＲ^１０（ＮＨ_２）−であり、該ＣＨ_２基がＬ^３に結合し、
    Ｒ^５は、水素であり、
    Ｒ^１０は、カルボキシ基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２である、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
51. Ｌ^４は−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−または−ＣＨＲ^１３−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｐ−であり、ここで、ｑは、０または１であり、
    Ｒ^５は、水素であり、
    （１）Ｌ^４が−ＣＨＲ^１３−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｐ−であるとき、
    該−ＣＨＲ^１３−基の炭素がＬ^３に結合し、
    ｐは、０であり、
    Ｒ^１０は、水素原子、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^１０ｂであり、
    Ｒ^１１は、水素原子であり、
    Ｒ^１０ｂは、水素原子であるが、
    ただし、Ｒ^１０が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^１０ｂであるとき、Ｒ^１０ｂおよびＲ^１１は、一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成してもよく、
    Ｒ^１３は、水素原子であり、
    （２）Ｌ^４が−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＲ^１０（ＮＨＲ^１１）−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨＲ^１３−であるとき、
    該−（ＣＨ_２）_ｐ−基の炭素がＬ^３に結合し、
    ｐは、１であり、
    Ｒ^１０およびＲ^１１は共に、水素原子であり、
    Ｒ^１３は、カルボキシル基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１３ａＲ^１３ｂであり、
    Ｒ^１３ａおよびＲ^１３ｂは、各々独立して、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
52. Ｌ^４は、−ＣＲ^１２（ＮＨ_２）−であり、
    Ｒ^１２は、水素原子またはメチル基であり、
    Ｒ^５は、１個の水酸基で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基である、
    請求項１〜請求項２４、請求項３４、および請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
53. 以下の化合物名称または構造式で表される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ７−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ７−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、
    ８−{［１−(３，４−ジヒドロキシベンゾイル)アゼチジン−３−イル]オキシ}−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    
    、および
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    
    。
54. 以下の化合物名称または構造式で表される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（^２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（^２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｌ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
    

    

    、
    Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
    

    

    、
    Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
    

    

    、
    Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
    

    

    、
    Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（８−カルボキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−７−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
    

    

    、
    Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［（７−カルボキシ−４，４−ヒドロキシ−シ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−８−イル）オキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
    

    

    、
    ７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ７−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ８−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    、
    ２−ヒドロキシ−７−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサボリニン−８−カルボン酸
    

    

    、および
    ４，４−ジヒドロキシ−８−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−l（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    

    

    。
55. 下記式（１１）：
    

    

    
    ［式（１１）中、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、請求項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は請求項１と同義である］
    で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
56. 式（１１）の化合物が、下記式（１２）：
    

    

    
    ［式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、請求項８に記載の定義と同義である］
    で表される、請求項５５に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
57. 式（１２）の化合物が、下記式（１３）：
    

    

    
    ［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、およびＲ^５は、請求項１０〜請求項１４または請求項１６〜請求項２１のいずれかに記載の定義と同義である］で表される、請求項５５または請求項５６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
58. ＸおよびＲ^Ｇは水酸基であり、Ｒ^４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である、請求項５７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
59. 式（１３）の化合物が、下記式（１４）：
    

    

    
    ［式（１４）中、Ｘ、Ｌ^３、Ｌ^４、ｍ、ｎ、およびＲ^５は、請求項２２に記載の定義と同義である］
    で表される、請求項５５〜請求項５８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
60. Ｒ^Ｇが、水酸基またはチオール基である、請求項５５〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
61. Ｒ^Ｇが、水酸基である、請求項５５〜請求項６０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
62. Ｘが、水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基である、請求項５５〜請求項６１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
63. Ｘが、水酸基である、請求項５５〜請求項６２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
64. ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、請求項５９〜請求項６３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
65. ｍは１であり、ｎは１である、請求項５９〜請求項６４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
66. Ｌ^３は、請求項１６または請求項１７に記載の定義と同義である、請求項５５〜請求項６５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
67. Ｌ^４およびＲ^５は、請求項１８、請求項２５〜請求項３７、請求項４２〜請求項５２のいずれかに記載の定義と同義である、請求項５５〜請求項６６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
68. 以下の化合物からなる群より選択される、請求項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ６−［（１−アセチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（メタンスルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）（メトキシイミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（メチルスルファニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキシド−２−ピリジニルカルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ６−［（１−ベンゾイルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（フェニルアセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−フェニルプロパノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−フェニルアラニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−チロシルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−バリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｌ−ヒスチジルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛（２Ｒ）−２−［（４−エチル−２，３−ジオキソピペラジン−１−カルボニル）アミノ］−２−フェニルアセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−プロリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    
    、
    ６−［（１−｛［４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（３，４−ジヒドロキシベンゾイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    
    、および
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ヒドロキシカルバモイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    
    。
69. 以下の化合物からなる群より選択される、請求項５５に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（^２Ｈ）エタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［２−アミノ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛（３Ｓ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−［（１−｛アミノ［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−［（１−｛アミノ［１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（ピリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛（３Ｒ）−１−［アミノ（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピリジン−３−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−オキソ−１λ^５−ピリジン−２−スルホニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−［（１−｛［１−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛４−［（ピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（｛５−［（メチルアミノ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝アセチル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［４−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４−ニトロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（３，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（２，４−ジヒドロキシフェニル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（Ｓ−ベンジル−Ｄ−システイニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−システイニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（３−スルファニル−Ｄ−バリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（Ｄ−アラニル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−［（１−L−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−［（１−Ｄ−アスパラギニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（２Ｒ）−２−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−Ｄ−グルタミニルアゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［３−（カルバモイルアミノ）−Ｄ−アラニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（３−アセトアミド−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−セリルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（４−ヒドロキシプロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−（トリフルオロメチル）−Ｄ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−フルオロ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｒ，５Ｓ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（ジメチルカルバモイル）ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−［（１−｛［（２Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジフルオロ−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピロリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（４，４−ジメチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピロリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−２−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（ピペリジン−４−カルボニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（２Ｓ）−オキソラン−２−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（４Ｒ）−４−フェニル−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（１Ｓ，３Ｓ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボニル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（１−メチル−L−プロリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（モルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（アゼチジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（ピロリジン−３−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［３−（ピロリジン−２−イル）プロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アセトアミド−L−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［アミノ（ピペリジン−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペリジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（４Ｓ）−４−カルバモイル−Ｌ−プロリル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−｛［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］アセチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（ピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（１，１−ジオキソ−１λ^６−チオモルホリン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（２Ｓ）−４−アセトアミド−２−アミノブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（L−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（L−アラニル−L−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（グリシル−Ｄ−アラニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−α−アスパラギン
    

    

    、
    Ｎ^１−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−アスパルトアミド
    

    

    、
    Ｎ−［（２Ｒ）−１−｛３−［４−（２−ボロノエチル）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシフェノキシ］アゼチジン−１−イル｝−１−オキソプロパン−２−イル］−Ｄ−セリンアミド
    

    

    、
    ６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）（メチルアミノ）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（ジメチルアミノ）（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｄ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−｛［１−（２−メチル−Ｌ−セリル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−（｛１−［（３−オキソピペラジン−２−イル）アセチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（３Ｓ）−３−アミノ−５−カルボキシペンタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−カルボキシプロパノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（４Ｒ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−（｛１−［（３Ｓ）−３，６−ジアミノ−６−オキソヘキサノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−｛［１−（Ｄ−α−アスパラギニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｄ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ６−（｛１−［（４Ｓ）−４−アミノ−４−カルボキシブタノイル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）−３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−６−｛［１−（Ｌ−α−グルタミニル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    

    

    、
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｄ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    、および
    ３−（２−ボロノエチル）−２−ヒドロキシ−６−［（１−Ｌ−トレオニルアゼチジン−３−イル）オキシ］安息香酸
    

    

    。
70. 請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
71. 細菌感染症の治療薬または予防薬である、請求項７０に記載の医薬。
72. 請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
73. 請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
74. 追加の薬剤をさらに含む、請求項７３に記載の医薬組成物。
75. 追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、請求項７４に記載の医薬組成物。
76. 追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、請求項７４または請求項７５に記載の医薬組成物。
77. 追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、請求項７５または請求項７６に記載の医薬組成物。
78. β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項７６または請求項７７に記載の医薬組成物。
79. β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項７６または請求項７７に記載の医薬組成物。
80. 追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項７３に記載の医薬組成物。
81. 追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項８０に記載の医薬組成物。
82. 追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、請求項８０または請求項８１に記載の医薬組成物。
83. 追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、請求項８１または請求項８２に記載の医薬組成物。
84. β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、請求項８２または請求項８３に記載の医薬組成物。
85. β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、請求項８２または請求項８３に記載の医薬組成物。
86. 細菌感染症を治療するための請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
87. 細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、請求項８６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
88. 細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項８６または請求項８７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
89. 請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
90. β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
91. 治療が必要な患者に、治療上の有効量の請求項１〜請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
92. 細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である、請求項９１に記載の方法。
93. 細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項９１または請求項９２に記載の方法。
94. 追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項９１〜請求項９３のいずれか一項に記載の方法。