WO2019009370A1

WO2019009370A1 - アミド誘導体

Info

Publication number: WO2019009370A1
Application number: PCT/JP2018/025564
Authority: WO
Inventors: 利夫金井; 真吾水嶋
Original assignee: 大日本住友製薬株式会社
Priority date: 2017-07-06
Filing date: 2018-07-05
Publication date: 2019-01-10
Also published as: TW201906616A

Abstract

優れたβ－ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を見出し、β－ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供する。　式（１ａ）または（１ｂ）：　［式（１ａ）および（１ｂ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ａ１－を表し、Ｚは水酸基、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１を表し、Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は明細書中に規定される通りであり、Ｌは置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基を表し、ＹはＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｄ１Ｒ^ｄ２を表し、ここにおいて、Ｒ^ｄ１とＲ^ｄ２はそれらが一緒になって、かつ上記Ｙのアミド結合を構成する窒素原子を環内に含んでなる、置換されていてもよい４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成しており、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は明細書中に規定される通りである］で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。

Description

アミド誘導体

　本発明は医薬として有用なアミド誘導体、又はその製薬学的に許容される塩に関する。より詳しくは新規なアミド誘導体、又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物に関する。該アミド誘導体又はその製薬学的に許容される塩を含有する治療剤に関する。

　ペニシリンの発見以降、抗菌剤は感染症の治療において重要な位置を占めてきた。

　その中でもβ－ラクタム系薬剤（例えばペニシリン系抗菌剤、セファロスポリン系抗菌剤、カルバペネム系抗菌剤）は、強い殺菌力と高い安全性から、細菌感染症治療で最も汎用されている薬剤である。しかしながら、β－ラクタム系薬剤の使用の増加にともない、β－ラクタム系薬剤に対して耐性を獲得した病原菌の出現と蔓延が世界的な問題となっている。これらの病原体の耐性化機構として、β－ラクタマーゼの産生、β－ラクタム系薬剤の標的分子の構造変化、菌体内への薬剤透過性の低下、薬剤排出の亢進などが挙げられ、特にβ－ラクタム系薬剤を分解して不活化させるβ－ラクタマーゼの産生はβ－ラクタム系薬剤の有効性維持に最も影響を及ぼすもののひとつである。種々の細菌が、種々のβ－ラクタム系薬剤の効能に対抗するβ－ラクタマーゼを進化させてきている。β－ラクタマーゼは、それらのアミノ酸配列に基づき、４つのクラス、すなわち、ＡｍｂｌｅｒクラスＡ、Ｂ、ＣおよびＤ型に分類することができる。クラスＡ、ＣおよびＤ型の酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持っているので、セリン－β－ラクタマーゼと呼ばれ、またクラスＢの酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持たず、金属イオンである亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するので、メタロ－β－ラクタマーゼ（亜鉛－β－ラクタマーゼ）と呼ばれている。

　β－ラクタマーゼの産生による耐性化の問題解決にはβ－ラクタマーゼ阻害剤とβ－ラクタム系薬剤との併用が有効であることが既に確認されており、市販のβ－ラクタマーゼ阻害剤のクラブラン酸、スルバクタム、及びタゾバクタムは主にＫＰＣ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ　Ｃａｒｂａｐｅｎｅｍａｓｅ）を除くクラスＡ型β－ラクタマーゼを阻害し、アビバクタムはＫＰＣを含むクラスＡ型、クラスＣ型及びＯＸＡ－４８を含む一部のクラスＤ型のβ－ラクタマーゼを阻害することが知られている（非特許文献１）。しかしながらこれら既存のβ－ラクタマーゼ阻害剤は、種々の細菌が産生する全てのβ－ラクタマーゼを効果的にかつ広域的に阻害できるわけではなく、例えばクラスＢ型のメタロ－β－ラクタマーゼに効果を示さない。また、近年、従来のものと比較してより多くの基質（β－ラクタム系薬剤）を分解できるＥＳＢＬｓ（Ｅｘｔｅｎｄｅｄ　Ｓｐｅｃｔｒｕｍ　β－Ｌａｃｔａｍａｓｅｓ）と総称されるβ－ラクタマーゼが分離され、欧米諸国において新たな耐性菌、特に院内感染の原因菌として問題となっており、これに加えて、日本国内においては、メタロ－β－ラクタマーゼ産生菌の出現、伝播が問題になりつつある。このような現状に鑑みれば、ＥＳＢＬｓやメタロ－β－ラクタマーゼを含むβ－ラクタマーゼ産生菌への対応が、院内感染予防上のきわめて重要な問題となっている。さらに病原菌の進化は早く、新たなβ－ラクタマーゼ耐性菌が出現する可能性はきわめて高い。よってこれらの問題への解決策や課題に対する備えとして、既存のβ－ラクタマーゼ阻害剤とは構造が異なり、それによって、より広域なβ－ラクタマーゼ阻害作用やメタロ－β－ラクタマーゼ阻害作用が期待される新たなβ－ラクタマーゼ阻害剤の開発が求められている。

　最近、β－ラクタマーゼの阻害作用を有するボロン酸誘導体が、特許文献１～９等において報告されている。これらの特許文献には、本発明に含有されるアミド誘導体、すなわち特定の位置にユニークな環状アミン又はその他の含窒素非アリールヘテロ環からなるアミド構造の側鎖を有するボロン酸化合物群に関する構造の開示はない。

ＷＯ２０１４／１０７５３５ＷＯ２０１４／１０７５３６ＷＯ２０１５／１７９３０８ＷＯ２０１６／００３９２９ＷＯ２０１６／１４９３９３ＷＯ２０１４／０８９３６５ＷＯ２０１４／１１０４４２ＷＯ２０１４／１５１９５８ＷＯ２０１５／１９１９０７

Ｂｕｙｎａｋ．ＪＤ．　Ｅｘｐｅｒｔ　Ｏｐｉｎｉｏｎ　ｏｎ　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ　Ｐａｔｅｎｔｓ，　２０１３，　２３（１１），　１４６９－１４８１．

　本発明が解決しようとする課題は、優れたβ－ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を見出し、β－ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供することにある。具体的には、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の疾患のβ－ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供することにある。

　本発明者らは鋭意研究を行った結果、下記式（１ａ）、（１ｂ）または（２）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩（以下、「本発明の化合物」と称することもある）が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のとおりである。

［項１］

［式（１ａ）および（１ｂ）中、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ａ１－を表し、
　Ｚは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１、を表し、
　Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４～１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１－６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６－１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）－ＯＲ^ｃ１、
を表し（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
　ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子
２）Ｃ_１－６アルキル基
３）Ｃ_３－１０脂環式基
４）Ｃ_６－１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し上記２）～６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌは、置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基を表し、
　Ｙは、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｄ１Ｒ^ｄ２を表し、
　ここにおいて、Ｒ^ｄ１とＲ^ｄ２は、それらが一緒になって、かつ上記Ｙのアミド結合を構成する窒素原子を環内に含んでなる、置換されていてもよい４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成しており、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）５員のヘテロアリール、
４）Ｃ_１－６アルコキシ基、
５）Ｃ_１－６アルキルチオ基、または
６）－ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２
のいずれかを表し（但し上記３）～５）の各置換基は置換されていてもよい）、
　Ｒ^４は、
１）－ＣＯＲ^５、
２）－ＳＯ_２－Ｌ^ａ－Ｒ^５
（上記１）および２）の式中、Ｒ^５は、－ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、－ＮＲ^ａ４－Ｌ^ｂ－Ｂ（ＯＲ^ｅ１）_２、－ＯＲ^ｅ１、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基を表し、Ｌ^ａは、単結合、または－ＮＲ^ａ５－を表す）、
３）－ＮＲ^ａ６Ｒ^ｂ４、
４）－Ｂ（ＯＲ^ｅ１）_２、
５）－ＰＯ（ＯＲ^ｅ１）（ＯＲ^ｅ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）カルボン酸等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、７）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかを表し、
　Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ６とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｅ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　ただし、Ｒ^ｅ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｅ１がＣ_２－４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５～７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｅ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基を表し、
　Ｌ^ｂは、置換されていてもよいＣ_１－３アルキレン基を表す。］
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２］
　Ｌが、Ｃ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^ｆ１Ｒ^ｆ２から選ばれる１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－６アルキル基である項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３］
　Ｌが、Ｃ_１－３アルキレン基（該基は、１～３個のＣ_１－３アルキル基で置換されていてもよい）である項１または項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４］
　Ｌが、メチレン基（－ＣＨ_２－）である項１～項３のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５］
　Ｙが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｄ１Ｒ^ｄ２であり、
　ここにおいて、Ｒ^ｄ１とＲ^ｄ２は、それらが一緒になって、かつ上記Ｙのアミド結合を構成する窒素原子を環内に含んでなる４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成しており
（当該４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環は、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、
６）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）、
７）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、
８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ６Ｒ^ｇ７、
９）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２６ＯＲ^ｇ２７、
１０）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ８－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ９、
１１）－ＳＯ^２－ＮＲ^ｇ１０Ｒ^ｇ１１、
１２）－ＮＲ^ｇ１２－ＣＲ^ｇ１３（＝ＮＲ^ｈ３）、
１３）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
１４）－ＮＲ^ｇ１７－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１８Ｒ^ｇ１９、
１５）－ＮＲ^ｇ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｇ２１、
１６）－ＮＲ^ｇ２２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｇ２３、
１７）－ＮＲ^ｇ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ２５、
１８）Ｃ_１－６アルキル基、または
１９）Ｃ_１－６アルコキシ基
（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ_１－６アルコキシ基、
６）－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２、
７）－ＣＲ^ｉ３（＝ＮＲ^ｊ１）、
８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｊ２）ＮＲ^ｉ４Ｒ^ｉ５、
９）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｉ６Ｒ^ｉ７、
１０）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｉ８－ＳＯ_２－Ｒ^ｉ９、
１１）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｉ１０Ｒ^ｉ１１、
１２）－ＮＲ^ｉ１２－ＣＲ^ｉ１３（＝ＮＲ^ｊ３）、
１３）－ＮＲ^ｉ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｊ４）ＮＲ^ｉ１５Ｒ^ｉ１６、
１４）－ＮＲ^ｉ１７－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｉ１８Ｒ^ｉ１９、
１５）－ＮＲ^ｉ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｉ２１、
１６）－ＮＲ^ｉ２２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｉ２３、または
１７）－ＮＲ^ｉ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｉ２５
から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）
から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）、
ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｇ６、Ｒ^ｇ７、Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１、Ｒ^ｇ１２、Ｒ^ｇ１３、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６、Ｒ^ｇ１７、Ｒ^ｇ１８、Ｒ^ｇ１９、Ｒ^ｇ２０、Ｒ^ｇ２１、Ｒ^ｇ２２、Ｒ^ｇ２３、Ｒ^ｇ２４、Ｒ^ｇ２５、Ｒ^ｇ２６、Ｒ^ｇ２７、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８、Ｒ^ｉ９、Ｒ^ｉ１０、Ｒ^ｉ１１、Ｒ^ｉ１２、Ｒ^ｉ１３、Ｒ^ｉ１４、Ｒ^ｉ１５、Ｒ^ｉ１６、Ｒ^ｉ１７、Ｒ^ｉ１８、Ｒ^ｉ１９、Ｒ^ｉ２０、Ｒ^ｉ２１、Ｒ^ｉ２２、Ｒ^ｉ２３、Ｒ^ｉ２４、Ｒ^ｉ２５は、各々独立して、同一または異なって、水素原子または－ＮＲ^ｉ２６Ｒ^ｉ２７で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基を表し、
Ｒ^ｉ２６、Ｒ^ｉ２７は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基を表し、
Ｒ^ｇ１とＲ^ｇ２、Ｒ^ｇ４とＲ^ｇ５、Ｒ^ｇ６とＲ^ｇ７、Ｒ^ｇ１０とＲ^ｇ１１、Ｒ^ｇ１５とＲ^ｇ１６、Ｒ^ｇ１８とＲ^ｇ１９、Ｒ^ｉ１とＲ^ｉ２、Ｒ^ｉ４とＲ^ｉ５、Ｒ^ｉ６とＲ^ｉ７、Ｒ^ｉ１０とＲ^ｉ１１、Ｒ^ｉ１５とＲ^ｉ１６またはＲ^ｉ１８とＲ^ｉ１９の組み合わせが同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｈ３、Ｒ^ｈ４、Ｒ^ｊ１、Ｒ^ｊ２、Ｒ^ｊ３、Ｒ^ｊ４は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基である項１～項４のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６］
　Ｙが、下記式（３Ａ）または（３Ｂ）：

［式（３Ａ）中、
　ｍは、０、１、２または３の整数であり、
　Ｌ^１は、炭素原子、酸素原子、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）または－ＮＲ^ｙ５－であり、
　Ｌ^２およびＬ^３は、各々独立して、同一または異なって、炭素原子、またはカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）であり、
　Ｒ^ｙ１、Ｒ^ｙ２、Ｒ^ｙ３は、含窒素環内の炭素原子上の化学的に置換可能な位置において、該環を形成している該炭素原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合し（すなわち、Ｒ^ｙ１、Ｒ^ｙ２、Ｒ^ｙ３は、それぞれ複数個存在し得る）、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子
２）水酸基、
３）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、
４）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）
５）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、
６）－ＮＲ^ｇ１２－ＣＲ^ｇ１３（＝ＮＲ^ｈ３）、
７）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
８）－ＮＲ^ｇ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｇ２１、
９）－ＮＲ^ｇ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ２５、
１０）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ６Ｒ^ｇ７、
１１）Ｃ_１－３アルキル基、または
１２）Ｃ_１－３アルコキシ基
（当該Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｇ６、Ｒ^ｇ７、Ｒ^ｇ１２、Ｒ^ｇ１３、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６、Ｒ^ｇ２０、Ｒ^ｇ２１、Ｒ^ｇ２４、Ｒ^ｇ２５、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子または－ＮＲ^ｉ２６Ｒ^ｉ２７で置換されていてもよいＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｉ２６、Ｒ^ｉ２７は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基を表し、
　Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｈ３およびＲ^ｈ４は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基であり）、
　Ｒ^ｙ１およびＲ^ｙ２は、結合する炭素原子とＲ^ｙ１およびＲ^ｙ２の各々が共に一緒になって、Ｃ_３－７脂環式基または４～７員の非アリールヘテロ環（当該Ｃ_３－７の脂環式基または４～７員の非アリールヘテロ環は、水酸基、－ＮＲ^ｉ２８Ｒ^ｉ２９、Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基（当該Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ３０Ｒ^ｉ３１から選択される置換基で置換されていてもよい）から選択される置換基で置換されていてもよい）からなるスピロ環または架橋構造を形成していてもよく、
　Ｒ^ｉ２８、Ｒ^ｉ２９、Ｒ^ｉ３０、Ｒ^ｉ３１は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
　Ｒ^ｙ５は、
１）水素原子
２）－ＣＲ^ｇ２８（＝ＮＲ^ｈ５）、
３）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ６）ＮＲ^ｇ２９Ｒ^ｇ３０、または
４）Ｃ_１－３アルキル基、
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ３２Ｒ^ｉ３３から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ２８、Ｒ^ｇ２９、Ｒ^ｇ３０、Ｒ^ｉ３２、Ｒ^ｉ３３は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
　Ｒ^ｈ５およびＲ^ｈ６は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基である）、
　式（３Ｂ）中、
　ｎは、１または２の整数であり、
　Ｌ^４は、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ_２－または－ＮＲ^ｙ６－であり
　Ｒ^ｙ４は、含窒素環内の炭素原子上の化学的に置換可能な位置において、該環を形成している該炭素原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合し（すなわち、Ｒ^ｙ４は、それぞれ複数個存在し得る）、各々独立して、同一または異なって、上記Ｒ^ｙ１、Ｒ^ｙ２、Ｒ^ｙ３の定義における１）～１２）のいずれかであり、
　Ｒ^ｙ６は、上記Ｒ^ｙ５の定義と同義である）］
のいずれかで表される項１～項５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７］
　Ｙが、下記式（３Ｃ）、（３Ｄ）、（３Ｅ）、（３Ｆ）、（３Ｇ）または（３Ｈ）：

［式（３Ｃ）中、
　Ｒ^ｙ５は、
１）水素原子
２）水酸基、
３）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、
４）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、
５）－ＮＲ^ｇ１２－ＣＲ^ｇ１３（＝ＮＲ^ｈ３）、
６）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
７）－ＮＲ^ｇ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｇ２１、
８）－ＮＲ^ｇ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ２５、
９）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ６Ｒ^ｇ７、
１０）Ｃ_１－３アルキル基、または
１１）Ｃ_１－３アルコキシ基
（当該Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり、かつＲ^ｙ５は式（３Ｃ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｇ６、Ｒ^ｇ７、Ｒ^ｇ１２、Ｒ^ｇ１３、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６、Ｒ^ｇ２０、Ｒ^ｇ２１、Ｒ^ｇ２４、Ｒ^ｇ２５、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子または－ＮＲ^ｉ２６Ｒ^ｉ２７で置換されていてもよいＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｉ２６、Ｒ^ｉ２７は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基を表し、
Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｈ３およびＲ^ｈ４は、いずれも水素原子である）、
　ｐは、０、１、または２の整数であり、
　ｑは、１または２の整数であり、
　式（３Ｄ）中、
　Ｌ^５は、酸素原子または－ＮＲ^ｙ１０－であり
（ここで、Ｒ^ｙ１０は、
１）水素原子
２）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）、
３）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、または
４）Ｃ_１－３アルキル基、
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｈ１およびＲ^ｈ２は、いずれも水素原子である）、
　Ｒ^ｙ６は、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基であり
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２で置換されていてもよい）、かつＲ^ｙ６は式（３Ｄ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく、
ｒは、１または２の整数であり、
　式（３Ｅ）中、
　Ｒ^ｙ７は、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、または
４）Ｃ_１－３アルコキシ基
（当該Ｃ_１－３アルコキシ基は、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２で置換されていてもよい）
のいずれかであり、かつＲ^ｙ７は式（３Ｅ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表す）、
　式（３Ｆ）中、
　Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８は、いずれもメチレン（－ＣＨ_２－）であるか、または、いずれか一つが－ＮＲ^ｙ１１－であり残りの二つがメチレン（－ＣＨ_２－）であってもよく
（ここで、Ｒ^ｙ１１は、
１）水素原子
２）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）、または
３）Ｃ_１－３アルキル基
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、Ｒ^ｈ１は、水素原子である）、
　Ｒ^ｙ８は、
１）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、または
２）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
のいずれかであり、かつＲ^ｙ８は式（３Ｆ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｈ４は、水素原子である）、
　ｓは、０または１の整数であり、
　式（３Ｇ）中、
　Ｌ^９は、メチレン（－ＣＨ_２－）またはカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）であり、
　Ｌ^１０は、酸素原子または－ＮＨ－であるか、または
　Ｌ^９は、酸素原子または－ＮＨ－であり、
　Ｌ^１０は、メチレン（－ＣＨ_２－）またはカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）であり、
　Ｒ^ｙ９は、水素原子、Ｃ_１－３アルキル基（当該Ｃ_１－３アルキル基は、－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２で置換されていてもよい）または－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２である（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表す）
式（３Ｈ）中、
　Ｌ^１１は、メチレン（－ＣＨ_２－）、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、酸素原子または－ＮＨ－である］
のいずれかで表される項１～項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８］
　Ｙが式（３Ｃ）で表され、ｐが０であり、ｑが１である、項７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９］
　Ｒ^ｙ５が、ＭｅＯ－、ＮＨ_２－、水素原子、ＨＯ－、ＮＨ_２－ＣＨ_２－、またはＨ_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）－である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１０］
　Ｒ^ｙ５が、ＭｅＯ－である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１］
　Ｒ^ｙ５が、ＮＨ_２－である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１２］
　Ｒ^ｙ５が、水素原子である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１３］
　Ｒ^ｙ５が、ＨＯ－である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１４］
　Ｒ^ｙ５が、ＮＨ_２－ＣＨ_２－である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１５］
　Ｒ^ｙ５が、Ｈ_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）－である、項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１６］
　Ｘが、酸素原子または－ＮＲ^ａ１－である項１～項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１７］
　Ｘが、酸素原子または硫黄原子である項１～項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１８］
　Ｘが、酸素原子である項１～項１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１９］
　Ｚが、水酸基、Ｃ_１－６アルコキシ基または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１である項１～１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２０］
　Ｚが、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基である項１～項１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２１］
　Ｚが、水酸基である項１～項２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２２］
Ｒ^１、Ｒ^２が、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基である項１～項２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２３］
Ｒ^１、Ｒ^２が、共に水素原子である項１～項２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２４］
　Ｒ^３が水素原子、ハロゲン原子、トリアゾイル基、メトキシ基、エトキシ基またはメチルチオ基である項１～項２３のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２５］
　Ｒ^３が水素原子、トリアゾイル基、メトキシ基またはメチルチオ基である項１～項２４のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２６］
　Ｒ^４が、下記式（４Ａ）、（４Ｂ）、（４Ｃ）、（４Ｄ）、（４Ｅ）、（４Ｆ）、（４Ｇ）、（４Ｈ）、（４Ｉ）、（４Ｊ）、（４Ｋ）、（４Ｌ）、（４Ｍ）、（４Ｎ）、（４Ｏ）、（４Ｐ）、（４Ｑ）または（４Ｒ）：

［式（４Ｑ）および（４Ｒ）中、
　Ｒ^ｊが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｋが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３－１０脂環式基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基（当該Ｃ_３－１０脂環式基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１～５個のハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）である］
のいずれかで表される項１～項２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２７］
　項２６のＲ^４が、式（４Ａ）である（すなわち、カルボキシル基である）項２６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２８］
　以下の化合物から選択される、項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、（３Ｒ）－３－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－（メチルスルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－（（２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（（３Ｒ）－（（２－（（３Ｓ）－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［（３Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（（３Ｒ）－（（２－（（３Ｒ）－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－（（２－（３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、（４Ｒ）－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－４－［２－［３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（｛２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－（（２－（３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（（２－アミノエチル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（（２－アミノエチル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－６－クロロ－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－８－クロロ－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－（（２－（４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［（２－１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－［（２－１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－３－［（２－２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［（２－２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［（２－オクタヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［（２－オクタヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－（トリアゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－（トリアゾール－１－イル）－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－４－［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［（２－２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、または
（３Ｒ）－３－［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項２９］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項３０］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８または項２９に記載の化合物：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム
塩

。
［項３１］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項３２］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項３３］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項３４］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項３５］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩

。
［項３６］
以下の化合物名称または構造で表される、項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

。
［項３７］
　項１～項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項３８］
　細菌感染症の治療薬または予防薬である項３７に記載の医薬。
［項３９］
　項１～項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ－ラクタマーゼ阻害剤。
［項４０］
　項１～項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項４１］
　追加の薬剤をさらに含む、項４０に記載の医薬組成物。
［項４２］
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項４１に記載の組成物。
［項４３］
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、項４１または項４２に記載の組成物。
［項４４］
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、項４１～項４３のいずれかに記載の組成物。
［項４５］
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項４３または項４４に記載の組成物。
［項４６］
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項４３または項４４に記載の組成物。
［項４７］
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項４０に記載の医薬組成物。
［項４８］
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項４７に記載の組成物。
［項４９］
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、項４７または項４８に記載の組成物。
［項５０］
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、項４７～項４９のいずれかに記載の組成物。
［項５１］
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項４９または項５０に記載の組成物。
［項５２］
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項４９または項５０に記載の組成物。
［項５３］
　下記式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩

（式（２）中、Ｑは、水酸基、チオール基、または－ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ１は項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１と同義である。）。
［項５４］
　Ｌが、項２～項４のいずれかに記載の定義と同義である、項５３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５５］
Ｙが、項５～項７のいずれかに記載の定義と同義である、項５３～項５４のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５６］
　Qが、水酸基またはチオール基である項５３～項５５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５７］
　Qが、水酸基である項５３～項５６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５８］
　Ｚが、項１９～項２１のいずれかに記載の定義と同義である、項５３～項５７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５９］
　Ｒ^１、Ｒ^２が、項２２または項２３に記載の定義と同義である項５３～項５８のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６０］
　Ｒ^３が、項２４または項２５に記載の定義と同義である項５３～項５９のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６１］
　Ｒ^４が、項２６または項２７に記載の定義と同義である項５３～項６０のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６２］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
２－ヒドロキシ－３－［（２Ｒ）－２－（ヒドロキシボラニル）－２－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－（メチルスルファニル）安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［（３Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－（｛２－［３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－［２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）アミノ］ピロリジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）アミノ］ピロリジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－５－クロロ－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２（１Ｈ）－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）カルバモイル］アゼチジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、または
３－［（２Ｒ）－２－｛［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６３］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６４］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６５］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６６］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６７］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６８］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項６９］
　以下の化合物から選択される、項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）カルバモイル］アゼチジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
［項７０］
　項５３～項６９のいずれか一項に記載の式（２）の化合物をさらに含んでいてもよい項１～項３６のいずれか一項に記載の式（１ａ）または（１ｂ）の化合物を含む医薬組成物。
［項７１］
　項５３～項６９のいずれか一項に記載の式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項７２］
　追加の薬剤とともに使用される、項７０または項７１に記載の医薬組成物。
［項７３］
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項７２に記載の組成物。
［項７４］
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、項７２または項７３に記載の組成物。
［項７５］
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、項７２～項７４のいずれかに記載の組成物。
［項７６］
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項７４または項７５に記載の組成物。
［項７７］
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項７４または項７５に記載の組成物。
［項７８］
　項１～項３６および項５３～項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する細菌感染症の治療剤。
［項７９］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項７８に記載の治療剤。
［項８０］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項７５または項７９に記載の治療剤。
［項８１］
　細菌感染症の治療剤を製造するための、項１～項３６および項５３～項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩の使用。
［項８２］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項８１に記載の使用。
［項８３］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項８１または項８２に記載の使用。
［項８４］
　前記治療剤が、追加の薬剤をさらに含む、項８１～項８３のいずれか一項に記載の使用。
［項８５］
　前記追加の薬剤が、項４２～項４６のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項６４に記載の使用。
［項８６］
　前記治療剤が、追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項８１～項８３のいずれか一項に記載の使用。
［項８７］
　前記追加の薬剤が、項４８～項５２のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項８６に記載の使用。
［項８８］
　治療が必要な患者に、治療上の有効量の項１～項３６および項５３～項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項８９］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項８８に記載の方法。
［項９０］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項８８または項８９に記載の方法。
［項９１］
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項８８～項９０のいずれか一項に記載の方法。
［項９２］
　前記追加の薬剤が、項４２～項４６のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項９１に記載の方法。
［項９３］
　細菌感染症を治療するための項１～項３６および項５３～項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９４］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項９３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９５］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項９３または項９４に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９６］
　項１～項３６および項５３～項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤から選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項９７］
β－ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、項１～項３６および項５３～項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項９８］
　前記β－ラクタム系薬剤は、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される少なくとも１つを含む、項９７に記載の組成物。
［項９９］
　前記β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項９７または項９８に記載の組成物。
［項１００］
　前記β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項９７または項９８に記載の組成物。
［項１０１］
　細菌感染症を治療するためのものである、項９７～１００のいずれか１項に記載の組成物。
［項１０２］
　前記細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項１０１に記載の組成物。
［項１０３］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項１０１または項１０２に記載の組成物。
［項１０４］

［式（１ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項１に定義される通りである］
で表される化合物を製造する方法であって、式（１ａ）：

［式（１ａ）中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、式（１ｂ）に定義される通りである］
で表される化合物に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項１０５］
前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムアミド、およびリチウムジイソプロピルアミドからなる群から選択される、項１０４に記載の方法。
［項１０６］
Ｚが水酸基であり、前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムから成る群から選択される、項１０４または項１０５に記載の方法。

　本発明において、上記１または複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供されうることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。

　本発明の化合物は、酵素活性中心にセリン残基を有するセリン－β－ラクタマーゼに対して優れた阻害作用を有する。また本発明の化合物のより優れた態様は、複数種のβ－ラクタマーゼに対する広域的なβ－ラクタマーゼ阻害作用や酵素活性中心に亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するメタロ－β－ラクタマーゼ阻害作用が期待される。したがって、本発明の化合物は、単剤で、またはβ－ラクタム系薬剤と併用することにより、β－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症、具体的には敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤および／または予防剤として有用である。

　以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
　本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「a
」、「an」、「the」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが
理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用されるすべての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
　最初に本発明において使用される用語および一般的な技術を説明する。

　本明細書において、「置換されてもよい」もしくは「置換されている」で定義される基における置換基の数は、置換可能であれば特に制限はない。また、特に指示した場合を除き、各々の基の説明はその基が他の基の一部分又は置換基である場合にも該当する。

　「基」なる用語は、１価基を意味する。また、下記の置換基等の説明において、「基」なる用語を省略する場合もある。

　「置換されていてもよい」もしくは「置換されている」で定義される場合における置換基の数は、特に限定がない場合、置換可能であれば特に制限はなく、１または複数である。また、特に指示した場合を除き、各々の置換基の説明はその置換基が他の置換基の一部分または置換基である場合にも該当する。

　「置換されていてもよい」における置換基としては、以下からなる置換基群αから選択され、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい。置換基の種類によって特に制限されないが、置換基が結合する原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子の場合は、下記の置換基の中から結合する原子が炭素原子のものに限定される。
　置換基群αは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１－６アルキル基
６）Ｃ_２－６アルケニル基
７）Ｃ_２－６アルキニル基
８）Ｃ_１－６アルコキシ基
９）Ｃ_１－６アルキルチオ基
１０）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_１－６アルキルスルホニル基
（但し、５）から１１）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい）
１２）Ｃ_３－１０脂環式基
１３）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基
１４）Ｃ_６－１０アリールオキシ基
１５）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１６）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１７）Ｃ_３－１０脂環式チオ基
１８）Ｃ_６－１０アリールチオ基
１９）５員または６員のヘテロアリールチオ基
２０）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
２１）Ｃ_６－１０アリール
２２）５員または６員のヘテロアリール
２３）４～１０員の非アリールヘテロ環
２４）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基
２５）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基
２６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２７）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
２８）Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基
２９）Ｃ_６－１０アリールスルホニル基
３０）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基
３１）４～１０員の非アリールヘテロ環スルホニル基
（但し１２）から３１）の各置換基は、１～５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１－６アルキル基によって置換されていてもよい）
３２）－ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
３３）－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
３４）－ＮＲ^１０ｃ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
３５）－ＮＲ^１０ｄ－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１ｄ
３６）－ＮＲ^１２ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｅＲ^１１ｅ
３７）－ＮＲ^１０ｆ－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１１ｆ
３８）－ＮＲ^１０ｇ－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１１ｇ、
３９）－ＮＲ^１２ｂ－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｈ
４０）－ＮＲ^１０ｉ－ＳＯ_２－Ｒ^１１ｉ
４１）－ＮＲ^１２ｃ－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｊ
４２）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｋ
４３）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｌＲ^１１ｋ
４４）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｍＯＲ^１１ｌ
４５）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２ｄ－ＮＲ^１０ｎＲ^１１ｍ
４６）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１０ｏ
４７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｐＲ^１１ｎ
４８）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｑＯＲ^１１ｏ
４９）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１２ｅ－ＮＲ^１０ｒＲ^１１ｐ
５０）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｓ
５１）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＣＨＯ
５２）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）ＮＲ^１０ｔＲ^１１ｑ
５３）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）ＮＲ^１２ｆ－ＮＲ^１０ｕＲ^１１ｒ
５４）－ＮＲ^１７ｃ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｋ）Ｒ^１７ｄ
５５）－ＮＲ^１２ｇ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）－ＮＲ^１０ｖＲ^１１ｓ
５６）－ＮＲ^１４－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）－ＮＲ^１２ｈ－ＮＲ^１０ｗＲ^１１ｔ
５７）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｘ
５８）－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｙ
５９）－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｚ１Ｒ^１１ｕ
６０）－ＮＲ^１２ｉ－ＮＲ^１０ｚ２Ｒ^１１ｖ
６１）－ＮＲ^１０ｚ３ＯＲ^１１ｗ
が挙げられ、
　置換基群βは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_１－６アルコキシ基、
７）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
８）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１０）Ｃ_６－１０アリール、
１１）５員または６員のヘテロアリール、
１２）４～１０員の非アリールヘテロ環、
１３）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、
１４）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基、
１５）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基、
１６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１７）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基、
１８）－ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^１５ｂＲ^１６ｂ、
２０）－ＮＲ^１５ｃ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｃ
２１）－ＮＲ^１７ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
２２）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｅＲ^１６ｅ、
２３）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｆ、
２４）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）ＮＲ^１５ｇＲ^１６ｆ
２５）－ＮＲ^１６ｇ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｉ）Ｒ^１５ｈ
２６）－ＮＲ^１７ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｊ）－ＮＲ^１５ｉＲ^１６ｈ
（但し、置換基群βのうち、５）から１９）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１～５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
　Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈ、Ｒ^１３ｉ、Ｒ^１３ｊ、Ｒ^１３ｋは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基であり、
　Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１０ｋ、Ｒ^１０ｌ、Ｒ^１０ｍ、Ｒ^１０ｎ、Ｒ^１０ｏ、Ｒ^１０ｐ、Ｒ^１０ｑ、Ｒ^１０ｒ、Ｒ^１０ｓ、Ｒ^１０ｔ、Ｒ^１０ｕ、Ｒ^１０ｖ、Ｒ^１０ｗ、Ｒ^１０ｘ、Ｒ^１０ｙ、Ｒ^１０ｚ１、Ｒ^１０ｚ２、Ｒ^１０ｚ３、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１１ｊ、Ｒ^１１ｋ、Ｒ^１１ｌ、Ｒ^１１ｍ、Ｒ^１１ｎ、Ｒ^１１ｏ、Ｒ^１１ｐ、Ｒ^１１ｑ、Ｒ^１１ｒ、^１１ｓ、Ｒ^１１ｔ、Ｒ^１１ｕ、Ｒ^１１ｖ、Ｒ^１１ｗ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１２ｄ、Ｒ^１２ｅ、Ｒ^１２ｆ、Ｒ^１２ｇ、Ｒ^１２ｈ、Ｒ^１２ｉ、Ｒ^１４、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１５ｉ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１６ｈ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１７ｃ、Ｒ^１７ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１～３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１－６アルキル基
６）Ｃ_１－６アルコキシ基
７）Ｃ_１－６アルキルチオ基
８）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
（但し、５）から８）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい）
９）Ｃ_３－１０脂環式基
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１４）Ｃ_３－１０脂環式チオ基
１５）Ｃ_６－１０アリールチオ基
１６）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１７）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１８）Ｃ_６－１０アリール
１９）５員または６員のヘテロアリール
２０）４～１０員の非アリールヘテロ環
２１）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基
２２）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基
２３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２４）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
（但し９）から２４）の各置換基は、１～５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１－６アルキル基によって置換されていてもよい）
２５）－ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
２６）－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
２７）－ＮＲ^１０ｃ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
２８）－ＮＲ^１２ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
２９）－ＮＲ^１０ｅ－ＳＯ_２－Ｒ^１１ｅ
３０）－ＮＲ^１２ｂ－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｆ
３１）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｇＲ^１１ｇ
３２）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｈ
３３）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｉＲ^１１ｈ
３４）－ＮＲ^１１ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
３５）－ＮＲ^１２ｃ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）－ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｉ
が挙げられ、
　置換基群βは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_３－１０脂環式基
５）Ｃ_１－６アルコキシ基
６）Ｃ_１－６アルキルチオ基
７）５員または６員のヘテロアリールチオ基
８）５員または６員のヘテロアリール
９）４～１０員の非アリールヘテロ環
１０）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基
１２）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基
１３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
１４）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
１５）－ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ
１６）－ＮＲ^１５ｂ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ
１７）－ＮＲ^１７ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ
１８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ
１９）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ
２０）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
２１）－ＮＲ^１６ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ
２２）－ＮＲ^１７ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）－ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
（但し、置換基群βのうち、４）から１４）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１～５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１～３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、さらに好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_１－６アルキル基
５）Ｃ_１－６アルコキシ基
６）Ｃ_１－６アルキルチオ基
７）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
（但し、４）から７）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい）
８）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
９）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１０）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１１）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１２）Ｃ_６－１０アリール
１３）５員または６員のヘテロアリール
１４）４～１０員の非アリールヘテロ環
（但し４）から１４）の各置換基は、１～５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１－６アルキル基によって置換されていてもよい）
１５）－ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
１６）－ＮＲ^１１ｂ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｂ
１７）－ＮＲ^１２ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｃＲ^１１ｃ
１８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
１９）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｅ
２０）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｅ
２１）－ＮＲ^１１ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
２２）－ＮＲ^１２ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）－ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｇ
が挙げられ、
　置換基群βは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）－ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
５）－ＮＲ^１５ｂ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ、
６）－ＮＲ^１７ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ、
７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
８）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ、
９）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ、
１０）－ＮＲ^１６ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ、
１１）－ＮＲ^１７ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）－ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
であり、
　Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基であり、
　Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１～３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である。

　「Ｃ_１－６」とは、炭素原子数が１～６であることを意味する。他の数字の場合も同様であり、例えば、「Ｃ_１－４」とは炭素原子数が１～４であることを意味する。

　「ヘテロ原子」は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を意味する。

　「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。好ましくはフッ素原子、又は塩素原子である。さらに好ましくは、フッ素原子である。

　「Ｃ_１－６アルキル基」は、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１～６の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_１－６アルキル基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルキル基」が挙げられ、より好ましくは「Ｃ_１－３アルキル基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１－２アルキル基」である。「Ｃ_１－６アルキル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、１，２－ジメチルプロピル等が挙げられる。

　「Ｃ_２－６アルケニル基」は、１個または２個以上の炭素－炭素二重結合を含有する、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数２から６の不飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_２－６アルケニル基」として、好ましくは「Ｃ_２－４アルケニル基」である。「Ｃ_２－６アルケニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ビニル基、１－プロピレニル基、２－プロピレニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチル－１－プロピレニル基、２－メチル－２－プロピレニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_２－６アルキニル基」は、１または２個以上の三重結合を有する直鎖または分枝の不飽和脂肪族炭化水素基を意味する。「Ｃ_２－６アルキニル基」として、好ましくは「Ｃ_２－４アルキニル基」である。具体的には、これらに限定されないが、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、１－へキシニル基などが挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式基」とは、炭素原子数３から１０の単環式または二環式の非芳香族の炭化水素環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋構造を有するもの、一部スピロ化されたものおよび１または２個のカルボニル構造を有するものも含む。「脂環式基」は、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、およびシクロアルキニル基を包含する。「Ｃ_３－１０脂環式基」として、好ましくは「Ｃ_３－８脂環式基」であり、より好ましくは「Ｃ_３－６脂環式基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_４－６脂環式基」であり、特に好ましくは「Ｃ_５またはＣ_６脂環式基」である。「Ｃ_３－１０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキサジニル基、シクロヘプタジニル基、シクロオクタジニル基等が挙げられる。

　また、一部架橋構造を有する「Ｃ_３－１０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「Ｃ_３－７脂環式基」は、上記「Ｃ_３－１０脂環式基」のうち、「Ｃ_３－７脂環式基」が１価基となっている置換基を意味する。

　「Ｃ_６－１０アリール」は、炭素原子数６から１０の単環式、または二環式の芳香族炭化水素環を意味し、具体的には、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基などが挙げられる。アリールとしては、通常、Ｃ_６－１０のアリールが挙げられ、好ましくはＣ_６またはＣ_１０のアリールが挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる１～４個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

　「５員または６員の含窒素ヘテロアリール」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる０～３個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

　「６員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられる。

　「５員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、チオフェン、ピロール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられ、好ましくはトリアゾール、テトラゾールまたはチアジアゾールである。

　「５員または６員のヘテロアリール」は、上記「５員のヘテロアリール」または「６員のヘテロアリール」が１価基となっている置換基を意味する。

　「４～２０員の非アリールヘテロ環」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる１または２個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。非アリールヘテロ環は、アリールまたはヘテロアリールと縮合環を形成してもよい。例えば、C_６－１０アリールまたは５員または６員のヘテロアリールと縮合した場合もヘテロ環に
含まれる。また、当該非アリールヘテロ環を構成するのに、１または２個のカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルを含んでいてもよく、例えば、ラクタム、チオラクタム、ラクトン、チオラクトン、環状のイミド、環状のカルバメート、環状のチオカルバメート等の環状基も当該非アリールヘテロ環に含まれる。ここにおいて、カルボニル、スルフィニルおよびスルホニルの酸素原子およびチオカルボニルの硫黄原子は、４から２０員の数（環の大きさ）および環を構成しているヘテロ原子の数には含まれない。「４～２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されるわけではないが、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ホモピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等や下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、一部架橋およびスピロ構造を有する「４～２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる０または１個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環」は、上記「４～２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４～１０員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

　「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、アゼチジン、オキセタン、チエタン等が挙げられる。
　また、一部不飽和結合を有する「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリジン、ピロリドン、オキサゾリジノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン等が挙げられる。
　また、一部不飽和結合を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、一部架橋構造を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、カルボニルやチオカルボニル等を含んでいる「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。
　また、一部不飽和結合を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、一部架橋構造を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルコキシ基」は、「Ｃ_１－６アルキルオキシ基」を意味し、該Ｃ_１－６アルキル部分は、上記Ｃ_１－６アルキル基と同義である。「Ｃ_１－６アルコキシ基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルコキシ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１－３アルコキシ基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１－２アルコキシ基」である。「Ｃ_１－６アルコキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－６脂環式オキシ基」は、（Ｃ_３－６脂環式基）－Ｏ－基を意味し、該Ｃ_３－６脂環式部分は、上記Ｃ_３－６脂環式基と同義である。「Ｃ_３－６脂環式オキシ基」として、好ましくは「Ｃ_３－５脂環式オキシ基」である。「Ｃ_３－６脂環式オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」のＣ_６－１０アリール部分は、上記Ｃ_６－１０アリールと同義である。「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールオキシ基」が挙げられる。「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルオキシ基、トリアゾイルオキシ基、チアゾイルオキシ基、チアジアゾイルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダゾイルオキシ基等が挙げられる。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の４～１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４～１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」として、好ましくは、「４～６員の非アリールヘテロ環オキシ基」である。「４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、アゼチジニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、ピぺリジニルオキシ基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキルチオ基」のＣ_１－６アルキル部分は、上記Ｃ_１－６アルキルと同義である。「Ｃ_１－６アルキルチオ基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルキルチオ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１－３アルキルチオ基」である。「Ｃ_１－６アルキルチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ基、１，２－ジメチルプロピルチオ基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式チオ基」は、（Ｃ_３－１０脂環式基）－Ｓ－基を意味し、該Ｃ_３－１０脂環式部分は、上記Ｃ_３－１０脂環式基と同義である。「Ｃ_３－１０脂環式チオ基」として、好ましくは「Ｃ_３－６脂環式チオ基」である。「Ｃ_３－６脂環式チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールチオ基」のＣ_６－１０アリール部分は、上記Ｃ_６－１０アリールと同義である。「Ｃ_６－１０アリールチオ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールチオ基」が挙げられる。「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルチオ基、トリアゾイルチオ基、チアゾイルチオ基、チアジアゾイルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダゾイルチオ基等が挙げられる。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の４～１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４～１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基」として、好ましくは、「４～６員の非アリールヘテロ環チオ基」である。「４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロピラニルチオ基、ピぺリジニルチオ基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキルカルボニル基」とは、上記「Ｃ_１－６アルキル基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_１－６アルキルカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_１－４アルキルカルボニル基」である。「Ｃ_１－６アルキルカルボニル基」の具体例として、これらに限定されないが、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基」とは、上記「Ｃ_３－１０脂環式基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_３－６脂環式カルボニル基」である。「Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールカルボニル基」とは、上記「Ｃ_６－１０アリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_６－１０アリールカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールカルボニル基」である。「Ｃ_６－１０アリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばベンゾイル基、１－ナフチルカルボニル基、２－ナフチルカルボニル基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばピラゾイルカルボニル基、トリアゾイルカルボニル基、チアゾイルカルボニル基、チアジアゾイルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリダゾイルカルボニル基等が挙げられる。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」とは、上記「４～１０員の非アリールヘテロ環」で置換されたカルボニル基を意味する。「４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」として、好ましくは、「４～６員の非アリールヘテロ環カルボニル基」である。「４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、アゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピぺリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキルスルホニル基」とは、上記「Ｃ_１－６アルキル基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_１－６アルキルスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルキルスルホニル基」である。「Ｃ_１－６アルキルスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばメチルスルホニル基、プロピオニルスルホニル基、ブチリルスルホニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基」とは、上記「Ｃ_３－１０脂環式基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_３－６脂環式スルホニル基」である。「Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールスルホニル基」とは、上記「Ｃ_６－１０アリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_６－１０アリールスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールスルホニル基」である。「Ｃ_６－１０アリールスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基、２－ナフチルスルホニル基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」の具体例としては、ピリジルスルホニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキレン基」とは、炭素原子数１から６の飽和炭化水素基が、２価基になっている置換基を意味する。

　「Ｃ_１－３アルキレン基」は、炭素原子数１から３の飽和炭化水素基が、２価基になっている置換基を意味する。

　　「カルボン酸等価体」はカルボン酸の生物学的等価体（bioisostere）を意味し、医
薬分子において生物学的に同じ役割を果たす他の部分構造（官能基）を生物学的等価体という（本発明においては、プロドラッグ構造も生物学的等価体の概念として含む）。当該カルボン酸等価体としては、これらに限定されないが、例えば－ＳＯ_３Ｈ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^１９ａ、－Ｂ（ＯＲ^ｅ１）_２、－ＰＯ（ＯＲ^ｅ１）（ＯＲ^ｅ２）、－ＣＯＮＨＲ^１９ａ、－ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａ、－ＣＯＮＲ^１９ａＣＮ、－ＣＯＮＨＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａおよび下記式（６Ａ）、（６Ｂ）、（６Ｃ）、（６Ｄ）、（６Ｅ）、（６Ｆ）、（６Ｇ）、（６Ｈ）、（６Ｉ）、（６Ｊ）、（６Ｋ）、（６Ｌ）、（６Ｍ）、（６Ｎ）、（６Ｏ）、（６Ｐ）、（６Ｑ）、（６Ｒ）、（６Ｓ）、（６Ｔ）、（６Ｕ）、（６Ｖ）および（６Ｗ）に示す置換基（該基は、同一または異なる、１～３個のＲ^１９ｂで置換されていてもよい）等が挙げられ、

［式（６Ｖ）および（６W）中、
　Ｒ^ｊが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｋが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３－１０脂環式基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基（当該Ｃ_３－１０脂環式基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１～５個のハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）である］であり、
　Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_６－１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、４～１０員の非アリールヘテロ環を表し、
　Ｒ^ｅ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｅ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｅ１がＣ_２－４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５～７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｅ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基を表す。
ここで好ましくは、
　Ｒ^ｊが、水素原子またはＣ_１－６アルキル基であり、
　Ｒ^ｋが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、Ｃ_３－１０脂環式基またはＣ_３－１０脂環式オキシ基のいずれかである。
あるいは、ここで好ましくは、
　Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂが、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、またはＣ_１－６アルキル基である。
また、ここで好ましくは、
　Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０脂環式基である。

　本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記の化合物として例示できる。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、同一または異なって、各々独立して、水素原子、Ｐ１、Ｐ２またはＰ３から選ばれる置換基であり、
　Ｒ^Ｙが、Ｙ１～Ｙ１３９から選ばれる置換基である、以下の式で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。

Ｒ^３：

Ｒ^Ｙ：

本発明化合物のより好ましい態様は、下記の化合物として例示できる。
Ｒ^３が、水素原子、または前記Ｐ１、Ｐ２あるいはＰ３から選ばれる置換基であり、
Ｒ^Ｙが、前記Ｙ１～Ｙ１３９から選ばれる置換基である以下の式で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。

本発明化合物のさらに好ましい態様は、下記表（１）の化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。

　以下、本発明の化合物について、さらに説明する。
　本発明の化合物には、置換基の種類によっては、互変異生体、幾何異性体等の立体異性体および光学異性体が存在しうるが、本発明はそれらも含む。すなわち、本発明の化合物において不斉炭素原子が一つ以上存在する場合には、ジアステレオマーや光学異性体が存在するが、これらのジアステレオマーや光学異性体の混合物や単離されたものも本発明の化合物に含まれる。

　また、本発明の化合物は、温度、湿度等の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因によっては、平衡状態等により下記式（２）で表される構造で存在しうるが、本発明の化合物はそれらも含まれる。

（式（２）中、Ｑは、水酸基、チオール基、－ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ１は、項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１に記載の定義と同義である。）。
なお、例えば、本願実施例化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用い、当業者にとって最も妥当と考える推定に基づいているが、あくまで個々の特定の測定環境下での構造推定であり、特に、前記式（１ａ）の構造、式（１ｂ）の構造および式（２）の構造は、個々の化合物固有の特性、温度、湿度等の種々の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因等によって、相互に変換している可能性がある。

　また、本発明の化合物には、各種水和物、溶媒和物および結晶多形も含まれる。

　さらに、本発明の化合物は、同位体元素（例えば、Ｄ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１３Ｎ、^１５Ｎ、^１５Ｏ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^１２５Ｉ等）で置換されていてもよく、これらの化合物も本発明の化合物に含まれる。

　本発明において、「製薬学的に許容される塩」とは、薬学的に使用することが許容されている酸付加塩および塩基付加塩を意味する。「製薬学的に許容される塩」としては、これらに限定されないが、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ギ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、エチルコハク酸塩、マロン酸塩、ラクトビオン酸塩、グルコン酸塩、グルコヘプトン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、アスコルビン酸塩、マンデル酸塩、サッカリン酸塩、キシナホ酸塩、パモ酸塩、ケイヒ酸塩、アジピン酸塩、システイン塩、Ｎ－アセチルシステイン塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、ピクリン酸塩、チオシアン酸塩、ウンデカン酸塩、アクリル酸ポリマー塩、カルボキシビニルポリマー等の酸付加塩；リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩基付加塩；モルホリン、ピペリジン等の有機塩基付加塩；アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との付加塩等が挙げられる。

　本発明の化合物は、経口投与または非経口投与により、直接または適当な剤形を用いて製剤、医薬または医薬組成物にし、投与することができる。これらの剤形の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤等が挙げられる。また、これらの製剤は、通常の医薬品添加物として使用されている添加剤を用いて、公知の方法で製造することができる。

　これらの添加剤としては、目的に応じて、賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、滑沢剤、コーティング剤、溶解剤、溶解補助剤、増粘剤、分散剤、安定化剤、甘味剤、香料等を用いることができる。これらの添加剤の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、乳糖、マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、トウモロコシデンプン、部分α化デンプン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、酸化チタン、タルク等が挙げられる。

　本発明の化合物の投与量は、投与対象動物、投与経路、疾患、患者の年齢、体重および症状によって適宜選択される。例えば、経口投与の場合には、成人に対して、1日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは１００ｍｇ）、上限として１００００ｍｇ（好ましくは６０００ｍｇ）であり、この量を１日１回または数回に分けて投与することができる。

　本発明の化合物は、活性中心にセリン残基を有するセリン－β－ラクタマーゼに対して阻害活性を持つ化合物である。従って、抗菌剤と組み合わせて用いることで、細菌感染症の有用な予防または治療剤となりえる。これらの細菌感染症の具体例としては、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等が挙げられる。

　本発明の化合物は、本明細書に記載されている１つ以上の細菌感染症を治療するために、抗菌剤、抗真菌薬、抗ウイルス薬、抗炎症薬または抗アレルギー薬から選択される少なくとも１種類以上の薬剤と組み合わせて用いることが出来る。好ましくは、抗菌剤が挙げられ、さらに好ましくはβ－ラクタム系薬剤であり、具体的にはアモキシシリン、アンピシリン(ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン)、エピシリン、カルベニシリン(カリンダシリン)、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム(ピブメシリナム)、スルベニシリン、ベンジルペニシリン(G)、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン(V)、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン(ジクロキサシリン、フルクロキサシリン)、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２が挙げられる。本発明の化合物およびそれらの治療剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。また、本発明の化合物とそれらの治療剤の合剤としてもよい。それらの治療剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物とそれらの治療剤との配合比は、投与対象、投与経路、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。

　本発明の別の態様では、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤を含む医薬組成物を使用する際に、本発明の化合物を、同時または異時に組み合わせて投与することができる。このようなβラクタム剤を含む医薬組成物もまた本発明の範囲内にあり、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の細菌感染症の治療または予防のために用いることができる。

　このような医薬、製剤、医薬組成物は、当該分野で公知の任意の技術を用いて、本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤）を、一緒にまたは別々に、合剤としてまたは別々の薬剤として、適宜の任意の成分と混合することによって製造することができ、当該分野で公知の任意の技術を用いて、適宜の製剤、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤とすることで製剤化することができる。本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤）が別々の薬剤として調製される場合は、２つの薬剤のキットとして提供されてもよく、一方の成分の単剤として提供され、他方の成分（本発明の化合物の場合は、追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤、追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤）の場合は、本発明の化合物）を同時または異時に組み合わせて投与されることを指示する指示書（添付文書など）とともに提供されてもよい。

　本発明の化合物を医薬の活性成分として使用する場合、それはヒトだけに使用することを意図するのではなく、ヒト以外のその他の動物（ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、魚等）にも使用することが可能である。

　以下に、本発明の化合物の製造法について、例を挙げて説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

　本発明の化合物は、これらに限定されないが、例えば、下記に記した製造法によって製造することができる。これらの製造法は、有機合成化学を習熟している者の知識に基づき、適宜改良することができる。下記製造法において、原料として用いられる化合物は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

　下記製造法において、具体的に保護基の使用を明示していなくても、反応点以外のいずれかの官能基が反応条件で変化する場合、または反応後の処理を実施するのに不適当な場合には、反応点以外を必要に応じて保護し、反応終了後または一連の反応を行った後に脱保護することにより目的化合物を得ることができる。これらの過程で用いられる保護基としては、文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group inOrganicSynthesis”,3rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）等に記載されている通常の保護基を用いることができる。また、保護基の導入および除去は、有機合成化学で常用される方法（例えば、上記文献に記載の方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

　下記製造法における出発原料および中間体は、市販品として購入可能であるか、または公知文献に記載された方法もしくは公知化合物から公知の方法に準じて合成することにより入手可能である。また、これらの出発原料および中間体は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

　下記製造法における中間体および目的化合物は、それらの官能基を適宜変換することによって、本発明に含まれる別の化合物へ変換することもできる。その際の官能基の変換は、有機合成化学で常用される方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd.,JohnWiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

　下記製造法における不活性溶媒とは、反応で用いられる原料、試薬、塩基、酸、触媒、配位子等（以下、「反応で用いられる原料等」と称することもある）と反応しない溶媒を意味する。また、各工程で使用する溶媒が、反応で用いられる原料等と反応する場合であっても、目的の反応が進行して目的化合物が得られる限り、不活性溶媒として使用することができる。

　製造法１
　式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１－４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｘ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｚ^１は、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＬＧは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ－トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^１およびＰＧ^２は置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、またはボロン酸の保護基（例えば、下記式で表される構造等が挙げられる）を表し、

ＰＧ^３は水素原子、水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ－メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）、チオール基の保護基（例えば、アセトアミドメチル基又はトリチル基が挙げられる）、またはアミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３－もしくは４－クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３－もしくは４－クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４－ニトロベンジル基、４－メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）を表す。

　出発原料である化合物（１－１）は、市販されているものを用いるか、または公知の方法（例えば、ＷＯ２０１４／１０７５３６、ＷＯ２０１６／００３９２９等）で製造されたものを用いることができる。

　また化合物（１－２）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（Bioorg. Med. Chem. Lett. 26, 1589, 2016、Organic Letters,14(5),1194,2012、Tetrahedron Letters, 28(45), 5563, 1987、ＥＰ１２６０１３、ＵＳ４７４５１２、ＷＯ２０００／０２２１５３等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１－２）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

　工程１－１：
　化合物（１－３）は、化合物（１－１）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１－２）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン系溶媒等、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。塩基は、化合物（１－２）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１～５０当量である。反応温度は、約－１０℃～約１００℃の範囲から選択される。

　工程２：
　本反応は、公知の方法（例えばＷＯ２０１４／１５１９５８、ＷＯ２０１５／１９１９０７、ＷＯ２０１６／００３９２９等）に準じ、対応する化合物（１－３）より製造することができる。好ましくは、下記に示される製造法（１－２－１）もしくは製造法（１－２－２）を用いて製造することができる。

　製造法（１－２－１）：
　化合物（１－４）は、化合物（１－３）を出発原料として、酸性条件下、不活性溶媒中、ボロン酸と反応させることで製造することができる。ボロン酸としては、例えば、フェニルボロン酸、２－メチルプロピルボロン酸が挙げられる。ボロン酸の当量としては、化合物（１－３）に対して、０．００１～１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１～３当量である。酸としては、例えば塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸の当量としては、化合物（１－３）に対して、０．００１～１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１～１０当量である。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロメタン、もしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、水が挙げられ、単独あるいは混合溶媒として用いることができる。また、上記に示された酸をそのまま溶媒として用いることもできる。溶媒として好ましくは、ヘキサン／アセトニトリルの混合溶媒が用いられる。反応温度は、約－１０℃～約１００℃の範囲から選択される。

　製造法（１－２－２）：
　化合物（１－４）は、化合物（１－３）を出発原料として、トリフルオロ酢酸溶媒中、トリエチルシランと反応させることで製造することができる。トリエチルシランの当量としては、化合物（１－３）に対して、０．００１～１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは、１～５０当量である。反応温度は、約－１０℃～約７０℃の範囲から選択される。

製造法１Ａ
式（１ａ）の化合物は、前記化合物（１－７）の製造法と同様にして、購入又は調製可能な対応する原料から製造することができる。

（式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。）

製造法１Ｂ
式（１ａ）の化合物（三置換ホウ素化合物）は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＺアニオン（Ｚ^－）と反応させることで、式（１ｂ）の化合物（四置換ホウ素化合物）へと変換することができる。該化合物（１ｂ）は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。

（式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｚ^－はＺアニオンであり、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ^－または^－ＯＨと表記される）、Ｃ_１－６アルコキシド（該Ｃ_１－６アルコキシドは、Ｒ^ｕＯ^－で表され、該Ｒ^ｕが前記Ｃ_１－６アルキル基である）、アミドアニオン（^－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）等を表し、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオンを表す。）

　より具体的には、式（１ａ）の化合物に以下に述べるような塩基を添加することによって式（１ｂ）の化合物を製造することができる。イオン対であるＭ^＋Ｚ^－またはＭ^２＋（Ｚ^－）_２は、ＭＺまたはＭ（Ｚ）_２の形態である塩基を添加してこれらを発生させて（１ｂ）を製造する反応に用いることができ、該塩基として、例えば、Ｚが水酸基の場合、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等が挙げられ、好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、より好ましくは水酸化ナトリウムである。また塩基として、例えば、ＺがＣ_１－６アルコキシ基（Ｒ^ｕＯ）の場合、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。また塩基として、例えば、Ｚが－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１の場合、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等の金属アミドが挙げられる。

　あるいはＭ^＋Ｚ^－は、ＺＨが存在する又はＺＨからなる反応系中に別の塩基を添加することで発生させてもよい。

　例えば、ＺＨが水（Ｈ_２Ｏ）の場合、該水中に水素化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムを添加することで、水酸化物イオンとナトリウムイオンが、あるいは水中に水素化カリウムまたは炭酸カリウムを添加することで、水酸化物イオンとカリウムイオンが、それぞれ系中に発生する。

　また例えば、ＺＨがＣ_１－６アルコール（該Ｃ_１－６アルコールは、Ｒ^ｕＯＨで表され、該Ｒ^ｕが前記Ｃ_１－６アルキル基である）の場合、該Ｒ^ｕＯＨ中に水素化ナトリウムを添加することで、水酸化物イオンとナトリウムイオンが、あるいはＲ^ｕＯＨ中に水素化カリウムを添加することで、Ｃ_１－６アルコキシドとカリウムイオンが、それぞれ系中に発生する。

　また例えば、ＺＨがアミン（ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１（該Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、項１に定義される通りである））の場合、該ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１を含む反応系中に水素化ナトリウムを添加することで、ナトリウムアミド（ＮａＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）が、ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１及び、必要に応じ、さらに不活性溶媒（該不活性溶媒は、例えばＴＨＦ、トルエン等）を含む反応系中に水素化カリウムを添加することで、カリウムアミド（ＫＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）が、それぞれ系中に発生する。

　例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｚが水酸基である下記式（１ａ’）の化合物について、例えば、前記製造法１における工程１－２に準じた当該化合物を取得する反応を行った後、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’）のナトリウム塩化合物として得ることができる。

（式中、Ｘ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。）

　例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｚが水酸基かつＲ^４がカルボキシル基である下記式（１ａ’’）の化合物について、例えば、前記製造法１における工程１－２に準じた当該化合物を取得する反応を行った後、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’’）の二ナトリウム塩化合物として得ることができる。

（式中、Ｘ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、項１に定義される通りである。）

　上記製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法（例えば、中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等）に付することにより単離精製することができる。また、各中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。

　光学活性な出発原料や中間体を用いること、または中間体や最終品のラセミ体を光学分割することにより、本発明の化合物の光学活性体を製造することができる。光学分割の方法としては、これらに限定されないが、例えば、光学活性カラムを用いた分離方法、分別結晶化法等の分離方法が挙げられる。本発明の化合物のジアステレオマーは、これらに限定されないが、例えば、カラムクロマトグラフィーや分別結晶化法等の分離方法によって、製造することができる。

　式（１）で表される化合物の製薬学的に許容される塩は、これらに限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、２－プロパノール、酢酸エチル、アセトン等の溶媒中で、式（１）で表される化合物と、製薬学的に許容される酸または塩基とを混合することで製造することができる。

　本明細書において「または」は、文章中に列挙されている事項の「少なくとも1つ以上
」を採用できるときに使用される。「もしくは」も同様である。本明細書において「2つ
の値の範囲内」と明記した場合、その範囲には2つの値自体も含む。

　本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。

　以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したのではない。従って、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。

　以下に本発明を参考例、実施例および試験例により、さらに具体的に説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。必要な場合、以下の実施例で用いる動物の取り扱いは、必要な場合、動物愛護法等において規定される基準を遵守して行った。試薬類は具体的には実施例中に記載した製品を使用したが、他メーカーの同等品でも代用可能である。

　化合物の同定は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用いて行った。また、核磁気共鳴スペクトルにはテトラメチルシランを内部標準として用いた。

　参考例および実施例におけるカラムクロマトグラフィーおよび逆相カラムクロマトグラフィーは、山善株式会社製のシリカゲルカラムおよびＹＭＣ製のＯＤＳ－Ａカラムを用いた。また、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を使用して精製した際のＴＬＣ（シリカゲルプレート）にはＳｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０Ｆ２５４（メルク）、ＴＬＣ（ＮＨシリカゲルプレート）にはＴＬＣプレートＮＨ（ＦｕｊｉＳｉｌｙｓｉａ）を使用した。

　参考例および実施例に記載している各種データは、以下の機器で取得した。
ＮＭＲスペクトル：［^１Ｈ－ＮＭＲ］４００ＭＨｚ：ＪＥＯＬ　ＪＮＭ－ＡＬシリーズＡＬ４００、またはＢｒｕｋｅｒ　ＡＶＡＮＣＥ　III　４００ＭＨｚ、またはＪＥＯＬ　ＪＮＭ－ＥＣＳシリーズＥＣＳ４００
ＬＣ－ＭＳスペクトル：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＣＱＵＩＴＹＴＭ　ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ＬＣ、またはＡｇｉｌｅｎｔ　１２００　Ｓｅｒｉｅｓ　Ａｇｉｌｅｎｔ　６１１０　Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ　ＬＣ／ＭＳ

　参考例および実施例に記載の化合物名は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ１２．０，Ａｄｖａｎｃｅｄ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　Ｉｎｃ．）を用いて、または公知文献等に基づく慣用名を参考にして、命名しており、必ずしもＩＵＰＡＣ命名法に従うとは限らない。これらの化合物名は、当業者が一義的にＩＵＰＡＣ名に変換できる。

　高速液体クロマトグラフィー質量分析計（ＬＣＭＳ）の測定条件（以下、測定法ともいう）は、以下の通りであり、観察された質量分析の値［ＭＳ（ｍ／ｚ）］を［Ｍ＋１］^＋で、保持時間をＲｔ（分、ｍｉｎ）で示す。なお、各実測値においては、測定に用いた測定条件をＡ～Ｃで付記する。例えば、「ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６２０／１．３２^Ａ」と表すとき、測定条件Ａで測定したことを表す。

測定条件Ａ
　　カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８　１．７μｍ　２．１×３０ｍｍ　ｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：０．０５%　ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－１．３分；Ａ／Ｂ＝９９／１～５／９５（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　１．３－１．５分；Ａ／Ｂ＝９９／１
　　流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
　　ＵＶ：２２０ｎｍ,　２５４ｎｍ
　　カラム温度：４０℃

測定条件Ｂ
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ　Ｃ１８　３．５μｍ　５０×４．６ｍｍ　ｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：１０ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＨ_４ＨＣＯ_３水溶液、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－１．４分；Ａ／Ｂ＝９５／５～５／９５（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　１．４－３．０分；Ａ／Ｂ＝５／９５
　　流速：１．８０ｍＬ／ｍｉｎ
　　カラム温度：５０℃

測定条件Ｃ
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ　Ｃ１８　３．５μｍ　５０×４．６ｍｍ　ｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：１０ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＨ_４ＨＣＯ_３水溶液、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－０．２分；Ａ／Ｂ＝９５／５
　　０．２－１．７分；Ａ／Ｂ＝９５／５から９５／５（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　１．７－３．０分；Ａ／Ｂ＝９５／５
　　流速：１．８０ｍＬ／ｍｉｎ
　　カラム温度：５０℃

　参考例、実施例および試験例において、記載の簡略化のために、上記で示した略語および下記に示す略語を使用することがある。
ｓ：一重線
ｄ：二重線
ｔ：三重線
ｑ：四重線
ｍ：多重線
ｂｒ：幅広い
ｄｄ：二重線の二重線
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
δ：化学シフト
ｍｉｎ：分
Ｔｒｔ：トリチル基
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＥ：１，２－ジメトキシエタン
ＤＭＡＰ：４－ジメチルアミノピリジン
Ｍｅ：メチル
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基
ｔＢｕまたは^ｔＢｕまたはｔ－Ｂｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
Ｂｎ：ベンジル基
ＴＭＳ：トリメチルシリル基
ＨＡＴＵ：１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート
Ｎ：規定
ＭＥＰＭ：メロペネム
ＭＩＣ：最小発育阻止濃度

参考例１：１－（ピロリジン－１－イル）－２－スルファニルエタノン

参考例１－（ｉ）：１－（ピロリジン－１－イル）－２－（トリチルスルファニル）エタノン

２－クロロ－１－（ピロリジン－１－イル）エタノン（１．２３ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１３ｍＬ）溶液に、室温にて炭酸カリウム（１．９２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルメチルメルカプタン（１．９２ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９９／１～９５／５）で精製することにより、表題化合物（２．５６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.45-7.37(5H,m), 7.28-7.12 (10H, m), 3.37-3.27 (2H, m), 3.04-2.95 (2H, m),2.85 (2H,s),1.82-1.65 (4H, m).
参考例１：１－（ピロリジン－１－イル）－２－スルファニルエタノン

参考例１－（ｉ）の化合物（２．６５ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３３ｍＬ）に溶かし、室温にてトリエチルシラン（１．５ｍＬ、９．４５ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２５ｍＬ）を滴下し、反応液を３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９９／１～９５／５）で精製することにより、表題化合物（１．７１ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:3.61-3.40(4H, m), 3.29 (2H, s), 2.11-1.81 (4H, m).

参考例２：ｔｅｒｔ－ブチル［１－（スルファニルアセチル）ピロリジン－３－イル］カルバメート

参考例２－（ｉ）：（トリチルスルファニル）酢酸

スルファニル酢酸（０．３５ｍＬ、４．９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、トリフェニルエタノール（１．３ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）とＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をジクロロメタン／石油エーテル＝１／１の混合液（５ｍＬ）より再結晶した。得られた結晶をろ取し、氷冷したジエチルエーテルで洗浄し、乾燥することにより、表題化合物（８００ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.45-7.22(15H,m), 3.04 (2H, s).

参考例２－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル｛１－［（トリチルスルファニル）アセチル］ピロリジン－３－イル｝カルバメート

参考例２－（ｉ）の化合物（２．０ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）およびカルボニルジイミダゾール（１．０１ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、室温にて４５分間撹拌した。反応液にｔｅｒｔ－ブチル　ピロリジン－３－イルカルバメート（１．１６ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル＝７０／３０～５０／５０）で精製することにより、表題化合物（２．８ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.48-7.43(6H,m), 7.35-7.28 (6H, m), 7.26-7.19 (3H, m), 4.59-4.45 (1H, m),4.19-4.06(1H, m),3.63-3.39 (2H, m), 3.33-3.22 (1H, m), 3.16-3.06 (1H, m),2.95-2.83(2H, m),2.15-1.97 (1H, m), 1.87-1.65 (1H, m), 1.45 (9H, s), 1.44 (9H,s).

　参考例２－（ｉｉ）の化合物（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、トリエチルシラン（０．３ｍＬ）を加えた。続いて、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加え、反応液を１５℃にて２０時間撹拌した。同温にて、反応液にトリエチルアミン（２．２ｍＬ）を加えてｐＨ９に調整し、得られた溶液をそのまま次の反応に用いた。

　参考例３～１７
参考例２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（２）に示す化合物を得た。

参考例１８：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛（２Ｒ）－２－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１８－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（ブロモメチル）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］ベンゾエート

　市販のｔｅｒｔ－ブチル　２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－メチルベンゾエート（１４．７６ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）とＮ－ブロモスクシンイミド（９．３７ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１２０ｍＬ）溶液に、室温にて過酸化ベンゾイル（１．１６ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて撹拌した。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１３．５８ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.86(1H,dd,J = 7.8, 1.8 Hz), 7.53 (1H, dd, J= 7.8, 1.8 Hz), 7.27-7.19 (1H, m), 4.48(1H,s), 1.55 (18H, s).

　参考例１８－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）
オキシ］－３－｛［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］メチル｝ベンゾエート

　窒素雰囲気下、参考例１８－（ｉ）の化合物（３．３５ｇ、８．６５ｍｍｏｌ）、ビス[（＋）－ピナンジオラート]ジボロン（２．８２ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）、[１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）（２８８ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．３２ｇ、２３．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３９ｍＬ）溶液を８時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、ｎ－ヘキサンと酢酸エチル（１／１）の混合液（５０ｍＬ）で希釈し、不溶物をろ去後、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０）で精製することにより表記化合物（２．９０ｇ）を得た。

¹H-NMR(CDCl₃) δ: 7.68 (1H,dd,J = 7.8, 1.8 Hz), 7.41-7.36 (1H, m),7.15-7.09 (1H, m), 4.23 (1H, dd, J = 8.9,2.1Hz), 2.30-2.12 (2H, m),2.26 (2H, s), 2.02-1.97(1H, m),1.89-1.76 (2H, m), 1.53(18H, s), 1.36 (3H,s), 1.25 (3H, s), 1.16 (1H,d, J = 11.0Hz), 0.79 (3H, s).

参考例１８－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）
オキシ］－３－｛（２Ｓ）－２－クロロ－２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

　ジクロロメタン（０．２３ｍＬ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液に、－１００℃にて２．７ｍｏｌ／Ｌ　ｎ－ブチルリチウム／ｎ－ヘキサン溶液（０．８０８ｍＬ、２．１６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。参考例１８－（ｉｉ）の化合物（７００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を－１００℃にて３０分間かけて滴下した。同温にて、反応溶液に０．５ｍｏｌ／Ｌ　塩化亜鉛／ＴＨＦ溶液（４．０３ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温に昇温し、１８時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルおよび水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０～８５／１５）で精製することにより、表題化合物（５６８ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.79(1H,dd,J = 7.8, 1.8 Hz), 7.48-7.44 (1H, m), 7.20-7.14 (1H, m), 4.34 (1H,dd, J =8.7,1.8 Hz), 3.68-3.61 (1H, m), 3.26-3.17 (1H, m), 3.08-2.99(1H, m), 2.36-2.24(1H,m), 2.22-2.13 (1H, m), 2.07-2.02 (1H, m), 1.92-1.81(2H, m), 1.54 (9H, s),1.53(9H, s), 1.35 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.08 (1H, d, J= 11.0 Hz), 0.81 (3H,s).

　参考例１８－（ｉｉｉ）の化合物（０．１１ｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）および、参考例１の化合物（０．０４５ｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．４ｍＬ）溶液に、室温にてトリエチルアミン（０．０５７ｍＬ、０．４１１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて、反応液を２１時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、析出した不溶物をろ去した。ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９９／１～９５／５）で精製することにより、表題化合物（９０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.74(1H,dd,J = 7.9, 1.8 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 Hz), 7.14 (1H,t, J = 7.6Hz),4.30-4.21 (1H, m), 3.51-3.37 (5H, m), 3.33 (2H, s),3.08-2.87 (2H, m),2.65-2.56(1H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 2.15-2.05 (1H, m),2.04-1.96 (1H, m), 1.93-1.76(5H,m), 1.53 (9H, s), 1.52 (9H, s), 1.34 (3H, s),1.24 (3H, s), 1.01 (1H, d, J=11.0 Hz), 0.79 (3H, s).

参考例１９：（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－２－（ブロモメチル）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール

ジイソプロピル（ブロモメチル）ボロネート（６．２１ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－２，３－ジオール（４．７６ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を加え、反応液を室温にて２時間撹拌した。反応液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（６０ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（４．４６ｇ）を得た。

¹HNMR (CDCl₃) δ; 4.39 (dd, J=8.4Hz, 1.6Hz,1H),2.66(s, 3H), 2.33-2.42 (m, 2H), 2.07-2.13 (m, 1H), 1.88-1.97(m,2H), 1.44 (s,3H), 1.31 (s, 3H), 1.22 (d, J = 11.2Hz, 1 H),0.86 (s, 3H).

参考例２０：ｔｅｒｔ－ブチル３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］ピロリジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－メトキシベンゾエート

参考例２０－（ｉ）：３－ブロモ－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

　２，６－ジメトキシ安息香酸（４．５ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９０ｍＬ）溶液に、０℃にて、臭素（１．３５ｍＬ、２４．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温に昇温し、３０時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００～８０／２０）で精製することにより、表題化合物（３．０６ｇ）を得た。

¹HNMR (CDCl₃) δ; 12.95 (1H,s),11.36 (1H, br s), 7.69 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.10(3H,s).

参考例２０－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－ブロモ－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－メトキシベンゾエート

　参考例２０－（ｉ）の化合物（１２．８ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）溶液に二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（７．３４ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．５３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて３時間撹拌した。反応溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００～１５／８５）で精製することにより、表題化合物（１６．２ｇ）を得た。

¹HNMR (CDCl₃) δ; 7.53 (1H, d,J= 7.2 Hz), 6.73 (1H, d, J= 7.2 Hz), 3.85 (3H, s), 1.59 (9H, s), 1.57(9H, s).

参考例２０－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－メトキシ－３－｛［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］メチル｝ベンゾエート

　予め活性化した亜鉛粉末（４０ｇ、６１２ｍｍｏｌ）、参考例１９の化合物（１０ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）懸濁液に、窒素雰囲気下、１．５ｍｏｌ／Ｌ　水酸化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液（４．９ｍＬ、７．３５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。発熱が続いている間に参考例１９の化合物（５６ｇ、２０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液を滴下した。反応液が４５℃以上に保たれるよう加熱しながら、ＴＨＦ（１００ｍＬ）をゆっくり加え、同温にて１時間撹拌した。反応液を、参考例２０－（ｉｉ）の化合物（４０ｇ、９９ｍｍｏｌ）およびビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．８３ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６００ｍＬ）溶液にゆっくり滴下し、室温にて１時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘプタン）で精製することにより、表題化合物（４３．５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.28-7.20(1H,m), 6.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.26 (1H, dd, J =8.9, 2.1Hz),3.79 (3H, s),2.36-2.09 (2H, m), 2.13 (s, 2H), 2.04-1.98 (1H, m), 1.91-1.82(2H,m), 1.63-1.49(1H, m), 1.56 (s, 9H), 1.53 (s, 9H), 1.38 (s, 3H), 0.824(6H, s).

参考例２０－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛（２Ｓ）－２－クロロ－２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝－６－メトキシベンゾエート

　ジクロロメタン（０．３５ｍＬ、５．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、２．５ｍｏｌ／Ｌ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１ｍＬ、２．３１ｍｍｏｌ）を－８５℃～－１００℃にて滴下し、－１００℃にて３０分間撹拌した。同温にて、反応液に参考例２０－（ｉｉｉ）の化合物（１ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を１０分間かけて滴下した。続いて、１ｍｏｌ／Ｌ塩化亜鉛／ＴＨＦ溶液（１．９３ｍＬ、１．９３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、反応液を室温に昇温して２２時間撹拌した。氷冷化、反応液に飽和塩化アンモニア水溶液（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２５ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（８２０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H,d,J= 8.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.40-4.35 (1H, m), 3.83(3H, s), 3.68(1H,t, J = 7.6 Hz), 3.18-3.09 (1H, m), 2.98-2.88 (1H, m),2.40-2.16 (1H,m),2.11-2.03 (1H, m), 1.97-1.83 (2H, m), 1.58 (9H, s), 1.54(9H,s), 1.39(3H, s),1.30 (3H, s), 1.12 (1H, d, J = 11.2 Hz), 0.85 (3H, s).

　室温にて、参考例２の化合物（２５８ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）に、参考例２０－（ｉｖ）の化合物（２４０ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を加え、１８時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル＝８０／２０～２０／８０）で精製することにより、表題化合物（１７０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.37-7.29(1H, m), 6.80-6.72 (1H, m), 5.09-4.64 (1H, m),4.36-4.17 (2H, m), 3.82(3 H, s),3.74-3.42 (3H, m), 3.35-3.16 (3H, m),2.83-2.70 (1H, m), 2.65-2.51 (1H,m),2.37-2.25 (1H, m), 2.21-1.99 (4H, m),1.92-1.80 (2H, m),1.57 (9H, s),1.54(9H, s), 1.45 (9H, s), 1.38 (3 H, s),1.28 (3 H, s), 1.13-0.97 (1 H, m),0.83 (s,3H).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７８９．５／２．１３^Ｃ

　参考例２１～３５
参考例２０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（３）に示す化合物を得た。

参考例３６：ｔｅｒｔ－ブチル３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］ピロリジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－（メチルスルファニル）ベンゾエート

参考例３６－（ｉ）：２－ブロモ－５－フルオロフェニルｔｅｒｔ－ブチルカルボネート

２－ブロモ－５－フルオロフェノール（５．０ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１２．６２ｍＬ、５４．３ｍｍｏｌ）の混合液に、室温にてＤＭＡＰ（０．２７７ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を加え、４時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン）で精製することにより、表題化合物（１２．５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.53(1H,dd,J = 8.9, 5.8 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.9, 2.7 Hz), 6.87 (1H,td, J = 8.2,3.1Hz), 1.55 (9H, s).

参考例３６－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－フルオロベンゾエート

　参考例３６－（ｉ）の化合物（１２．１４ｇ、４１．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８５ｍＬ）溶液に、－７８℃にてＬＤＡ（３４ｍＬ、６８．０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、反応液を室温に昇温し、２時間撹拌した。反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン（１１２ｍＬ）に溶解し、室温にて二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１２．５５ｍＬ、５４．１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５２ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１２．６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.58(1H,dd,J = 9.2, 5.5 Hz), 6.92 (1H, t, J = 8.9 Hz), 1.55(9H, s),1.54(9H, s).

参考例３６－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－（メチルスルファニル）ベンゾエート

参考例３６－（ｉｉ）の化合物（３．０ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）およびメチルメルカプタンナトリウム（１．０８ｇ、１５．３４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を室温にて５．５時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（０．８６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.52 (1H,d,J= 8.5 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.44 (3H, s), 1.58 (9H,s), 1.54 (9H, s).

参考例３６－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－（メチルスルファニル）－３－｛［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］メチル｝ベンゾエート

　参考例３６－（ｉｉｉ）の化合物（１．３１ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）を出発原料として用い、参考例２０－（ｉｉｉ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１．６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.28-7.20(1H,m), 7.10 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.29-4.21 (1H, m), 2.41 (3H, s),2.32-2.11(2H, m),2.16 (2H, s), 2.04-1.97 (2H, m), 1.92-1.77 (2H, m), 1.57 (9H,s), 1.51(9H, s),1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 0.80 (3H, s).

参考例３６－（ｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛（２Ｓ）－２－クロロ－２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝－６－（メチルスルファニル）ベンゾエート

　参考例３６－（ｉｖ）の化合物（１．５６ｇ）を出発原料として用い、参考例２０－（ｉｖ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１．３６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.32 (1H,d,J= 8.5 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.39-4.30 (1H, m),3.70-3.62 (1H,m),3.19-3.08 (1H, m), 2.99-2.88 (1H, m), 2.43 (3H, s),2.38-2.26 (1H, m),2.24-2.13(2H, m), 2.08-1.98 (1H, m), 1.94-1.81 (1H, m),1.58 (9H, s), 1.52 (9H,s), 1.36(3H, s), 1.27 (3H, s), 1.09 (1H, d, J =11.0 Hz), 0.82 (3H, s).

　参考例３６－（ｖ）の化合物（１００ｍｇ）を出発原料として用い、参考例２０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（８３ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８０５／１．２４５ｍｉｎ^Ａ

　参考例３７～６４
参考例２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（３Ａ）に示す化合物を得た。

　参考例６５～９３
参考例２０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（３Ｂ）に示す化合物を得た。

参考例９３：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－メトキシ安息香酸

参考例９３－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（Ｒ）－２－（（２－（ベンジルオキシ）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－メトキシ安息香酸

参考例２０－（ｉｖ）の化合物（０．１０２ｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）とメルカプト酢酸ベンジル（０．０４９ｇ、０．２７１ｍｍｏｌ））のジクロロメタン（０．９０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．０５０ｍＬ、０．３６１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて１６時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００～８０／２０）で精製することにより、表題化合物（０．０９６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.28-7.24(5H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.62 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08(2H,s), 4.15-4.14 (1H, m), 3.72 (3H, s), 3.35-3.30 (2H, m), 2.82-2.73 (2H,m),2.56-2.54 (1H, m), 2.19-2.17 (1H, m), 2.03-2.01 (1H, m), 1.93 (1H, t, J= 5.5Hz), 1.75-1.71 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.45 (9H, s), 1.26 (3H, s), 1.18(3H, s),0.88 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.73 (3H, s).

参考例９３－（ｉｉ）：２－（（（Ｒ）－２－（３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－４－メトキシフェニル）－１－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）チオ）酢酸

参考例９３－（ｉ）の化合物（９６ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）のメタノール（１．６１ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（０．１２ｇ）を加え、反応液を水素雰囲気下、室温にて３時間撹拌した。反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を数滴加えて、セライトろ過によりパラジウム炭素を除いた。ろ液に１Ｎ塩酸水溶液を数滴加えて溶液を酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去することにより表題化合物（０．０５８ｇ）を粗生成物として得た。粗生成物は精製することなく次の反応に用いた。

　参考例９３－（ｉｉ）の化合物（０．１０ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－（４－メチルピロリジン－３－イル）カルバメート（０．０４８ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４５ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．６１ｍＬ）溶液に、室温にて、ＨＡＴＵ（０．０９２ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を３０時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００～８０／２０）で精製することにより、表題化合物（０．０５５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.31 (1H,m),6.79-6.77 (1H, m), 5.45-5.38 (1H, m), 4.30-4.27 (1H, m), 3.82 (3H,s),3.72-3.68 (2H, m), 3.62-3.57 (2H, m), 3.42-3.40 (1H, m), 3.34-3.21 (2H,m),3.18-3.03 (2H, m), 2.97-2.92 (1H, m), 2.81-2.77 (1H, m), 2.60-2.59 (1H,m),2.34-2.32 (1H, m), 2.16-2.15 (1H, m), 2.02-2.01 (1H, m), 1.87-1.83 (2H,m),1.56 (9H, s), 1.53 (9H, s), 1.45 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.27 (3H, s),1.02-0.99(3H, m), 0.82 (3H, s).

参考例９４：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ベンゾエート

参考例９４－（ｉ）：５－ブロモ－２－メチルフェニル　ｔｅｒｔ－ブチルカルボネート

５－ブロモ－２－メチルフェノール（１１．２ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１５．７ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．３６８ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて６時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１５．７ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.26-7.24(2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.9 Hz), 2.15 (3H, s), 1.53 (9H, s).

参考例９４－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－ブロモ－２－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート

参考例９４－（ｉ）の化合物（１５．４ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５５ｍＬ）溶液に、２Ｎリチウムジイソプロピルアミン溶液（３２．１ｍＬ、６４．２ｍｍｏｌ）を－７８℃にて加えた。反応液を－７８℃で１時間撹拌した後、室温に昇温し１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１３．７ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 11.20(1H,s), 7.04-7.02 (2H, m), 2.17 (3H, s), 1.63 (9H, s).

参考例９４－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－アジド－２－ヒドロキシ－３－メチルベンゾエート

参考例９４－（ｉｉ）の化合物（２．８２ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）のエタノール（１１．７ｍＬ）／水（５ｍＬ）混合溶液に、アジ化ナトリウム（１．３５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ‘－ジメチルエチレンジアミン（０．１３８ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１８７ｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）およびアスコルビン酸ナトリウム（０．１０３ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を窒素雰囲気下、８０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液に０．２Ｎ塩酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（２．０９ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 11.52(1H,s), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.54 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.15 (3H,d, J = 6.7Hz), 1.56 (9H, d, J = 1.8 Hz).

参考例９４－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－アジド－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－メチルベンゾエート

参考例９４－（ｉｉｉ）の化合物（４．３０ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（３．７６ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．３１６ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて３０分間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（５．４６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H,d,J = 8.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.17 (3H, s), 1.56 (9H,s), 1.52 (9H,s).

参考例９４－（ｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－アジド－３－（ブロモメチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）ベンゾエート

参考例９４－（ｉｖ）の化合物（５．０５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５０ｍＬ）溶液に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．５７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．４６７ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を加熱還流下、８時間撹拌した。室温に冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（４．５２ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.41 (1H,d,J = 8.5 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.33 (2H, s), 1.51 (9H,s), 1.48 (9H,s).

参考例９４－（ｖｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－アジド－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）メチル）ベンゾエート

参考例９４－（ｖ）の化合物（４．３５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）のジオキサン（４５ｍＬ）／ジメチルスルホキシド（９ｍＬ）混合溶液に、窒素雰囲気下、ビス［（＋）ピナンジオラート］ジボラン（７．２７ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド（１．６６ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．９９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を加熱還流下、４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液を減圧留去し、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１．００ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H,d,J = 8.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.25-4.23 (1H, m),2.30-2.22 (1H, m),2.19-2.14 (2H, m), 2.00 (1H, t, J = 5.8 Hz), 1.90-1.85(3H, m), 1.55 (9H, s),1.51 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.16 (1H, d, J= 11.0 Hz), 0.80 (3H,s).

参考例９４－（ｖｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－アジド－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（（Ｓ）－２－クロロ－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

ジクロロメタン（０．３４ｍＬ、５．２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、１．５５ｍｏｌ／Ｌ　ｎ－ブチルリチウム溶液（２．０５ｍＬ、３．１７ｍｍｏｌ）を－９０℃～－１００℃にて５０分間かけて滴下し、－１００℃にて５０分間撹拌した。同温にて、反応液に参考例参考例９４－（ｖｉ）の化合物（０．９３ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を１５分間かけて滴下した。－９０℃～－１００℃にて３０分間撹拌した後、反応液を室温に昇温して３時間撹拌した。氷冷化、反応液に飽和塩化アンモニア水溶液（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２５ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（０．７３ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.39 (1H,d,J = 8.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.35-4.33 (1H, m), 3.65(1H, t, J = 7.6Hz), 3.14 (1H, dd, J = 14.6, 6.7 Hz), 2.95 (1H,dd, J = 14.6, 8.5 Hz), 2.35-2.30(1H, m), 2.21-2.15 (1H, m), 2.07-2.03(1H, m), 1.91-1.84 (2H, m), 1.57 (9H, s),1.52 (9H, d, J = 3.7 Hz), 1.37(3H, s), 1.28 (3H, s), 1.10 (1H, d, J = 11.0 Hz),0.83 (3H, s).

参考例９４－（ｖｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－アジド－３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）ベンゾエート

参考例参考例９４－（ｖｉｉ）の化合物（０．３２２ｇ）を出発原料として用い、参考例２０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（０．１０５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.38-7.35(1H, m), 6.96-6.93 (1H, m), 4.71-4.52 (1H, m), 4.23-4.19 (1H, m),4.19-4.12(1H, m), 3.63-3.59 (1H, m), 3.52-3.37 (2H, m), 3.27-3.15 (3H, m),2.92-2.85(1H, m), 2.79-2.73 (1H, m), 2.58-2.52 (1H, m), 2.25-2.21 (1H, m),2.14-2.09(2H, m), 1.97-1.94 (1H, m), 1.82-1.75 (2H, m), 1.50 (9H, s), 1.46 (9H,s), 1.38(9H, s), 1.31 (3H, s), 1.21 (3H, s), 1.00-0.98 (1H, m), 0.75 (3H, s).

参考例９４－（ｉｘ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（４－（トリメチルシリル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ベンゾエート

参考例９４－（ｖｉｉｉ）の化合物（１０５ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅（Ｉ）（１２５ｍｇ、０，６５５ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルアセチレン（０．１８２ｍＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を８０℃にて６０時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液をろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（６２．６ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋＝８９９．１／１．４６ｍｉｎ^Ａ

参考例９４－（ｉｘ）の化合物（６０．９ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に、１ｍｏｌ／Ｌトリブチルアンモニウムフルオリド（０．２７ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を３５℃にて８時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニア水溶液（３ｍＬ）を加え、ジエチルエーテル（５ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３８．５ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.51-7.49(1H, m), 7.45-7.43 (1H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.9Hz),4.50-4.34 (1H, m), 3.96-3.94 (1H, m), 3.86-3.84 (1H, m), 3.36-3.28 (1H,m),3.24-3.02 (2H, m), 2.97-2.87 (3H, m), 2.73-2.70 (1H, m), 2.61-2.53 (1H,m),2.34-2.30 (1H, m), 1.97-1.94 (1H, m), 1.79-1.74 (2H, m), 1.51-1.43 (3H,m),1.19 (9H, s), 1.07 (9H, s), 1.02 (3H, s), 0.99 (9H, s), 0.91 (3H, s), 0.75-0.67(1H,m), 0.46 (3H, s).

参考例９５：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－５－クロロ－６－メトキシベンゾエート

参考例９５－（ｉ）：３－ブロモ－５－クロロ－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

参考例２０－（ｉｉ）の化合物（４．０ｇ、９．９２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（６０ｍＬ）溶液に、塩化スルフリル（４．０２ｍＬ、４９．６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を５０℃にて１２時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液にピリジン－２－アミン（０．１ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えて、１時間撹拌した後、生じた白色沈殿物をろ取し、乾燥することにより、表題化合物（２．１４ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 12.52(1H,s), 7.79 (1H, s), 4.11 (3H, s).

参考例９５－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－ブロモ－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－５－クロロ－６－メトキシベンゾエート

参考例９５－（ｉ）の化合物（２．１４ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブタノール（２５ｍＬ）／ＴＨＦ（２５ｍＬ）混合溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（６．６４ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．０９３ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．６３ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を加熱還流下、４８時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液をろ過し、ろ液に０．２Ｎ塩酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３．２０ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.61 (1H,s),3.90 (3H, s), 1.56 (9H, s), 1.53 (9H, s).

参考例９５－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－５－クロロ－６－メトキシ－３－（（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）メチル）ベンゾエート

参考例９５－（ｉｉ）の化合物（３．２ｇ）を出発原料として用い、参考例２０－（ｉｉｉ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（２．８１ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.98 (1H,s),3.99 (1H, dd, J = 8.6, 1.8 Hz), 3.61 (3H, s), 2.04-2.00 (1H, m),1.94-1.91 (1H,m), 1.86 (2H, s), 1.75 (1H, t, J = 4.9 Hz), 1.63-1.54(2H, m), 1.29 (9H, s),1.24 (9H, s), 1.11 (3H, s), 1.00 (3H, s), 0.91 (1H, d, J= 11.0 Hz), 0.54 (3H,s).

参考例９５－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－５－クロロ－３－（（Ｓ）－２－クロロ－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－６－メトキシベンゾエート

参考例９５－（ｉｉｉ）の化合物（１．４６ｇ）を出発原料として用い、参考例２０－（ｉｖ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１．３５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.39 (1H,s),4.36-4.35 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.62 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.09 (1H,dd, J =14.4, 7.6 Hz), 2.92 (1H, dd, J = 14.4, 8.3 Hz), 2.34-2.29(1H, m), 2.22-2.18 (1H,m), 2.05 (1H, t, J = 5.2 Hz), 1.90-1.83 (2H, m),1.56 (9H, s), 1.51 (9H, s),1.37 (3H, s), 1.27 (3H, s), 1.04 (1H, d, J =11.0 Hz), 0.82 (3H, s).

参考例９５－（ｉｖ）の化合物（０．２ｇ）を出発原料として用い、参考例２０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（０．２４ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.41-7.40(1H, m), 4.76-4.74 (1H, br m), 4.29-4.27 (1H, m), 4.23-4.20 (1H, m),3.87 (3H,s), 3.68-3.65 (1H, m), 3.53-3.46 (2H, m), 3.34-3.24 (3H, m), 2.92-2.80(2H, m),2.59-2.54 (1H, m), 2.30-2.27 (1H, m), 2.18-2.06 (1H, m), 2.00-1.99 (2H,m),1.84-1.80 (2H, m), 1.55 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.42 (9H, s), 1.36 (3H, s),1.24(3H, s), 0.95 (1H, t, J = 5.5 Hz), 0.79 (3H, s).

実施例１：（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩

　参考例２０（１４０ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）の化合物に、ＴＦＡ（２ｍＬ）およびトリエチルシラン（０．３ｍＬ）を加え、４５℃にて１．２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に０℃にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１０に調整した。この混合懸濁液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製し、表題化合物（４１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (D₂O) δ: 6.86 (d, 1H,J= 8.0 Hz), 6.32 (d, 1H, J = 8.0 Hz),3.97-3.56 (6H, m), 3.53-3.41 (2H,m),3.09-3.32(2H, m), 3.00-2.88 (1H, m),2.74-2.61 (1H, m) 2.38-2.14 (1H,m),2.13-1.86 (2H, m).

実施例２：（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

　参考例２１の化合物（５０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（０．７ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（９．１ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、５ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．１６３ｍＬ、０．８１６ｍｍｏｌ）、およびヘキサン（０．７ｍＬ）を加え、室温にて８時間撹拌した。静置、二層分離した後、上層のヘキサン層を除去し、アセトニトリル層を減圧留去し、得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：水／アセトニトリル＝１／９９～９５／５）で精製し、表題化合物（７．３ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.00(1H, d,J= 8.5 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.78 (3H, s),3.73-3.65 (4H, m), 3.34(2H,s), 3.02-2.93 (1H, m), 2.67-2.58 (1H, m),2.43-2.37 (1H, m), 2.12-1.96 (4H,m).
ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３６６／０．６４７ｍｉｎ^Ａ

　実施例３～１７
　対応する参考例化合物１８、２２～３５を出発原料とし、実施例１および実施例２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（４）に示す化合物を得た。

　以下に実施例３～１７の化合物の名称を示す。
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例３）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例４）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例５）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例６）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例７）
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例８）
（３Ｒ）－３－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例９）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１０）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１１）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１２）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１３）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１４）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１５）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１６）
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例１７）

実施例１８：（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－（メチルスルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

　参考例３６（８８ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１．０９ｍＬ）およびヘキサン（１．０９ｍＬ）の混合液に、フェニルボロン酸（９．３ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）および５ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５４７ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。静置、二層分離した後、上層のヘキサン層を除去し、アセトニトリル層を減圧留去し、得られた残渣をアセトニトリル／メタノール（１／１）で洗浄した。析出した結晶をろ取し、アセトニトリル／メタノール（２／１）の混合液で洗浄し、乾燥することにより、表題化合物（２４．５ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ:7.13-7.06(1H, m), 6.82 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.15-4.01 (2H, m),3.96-3.72 (3H,m),3.51-3.26 (3H, m), 3.35 (3H, s), 3.10-3.00 (1H, m),2.77-2.66 (1H, m),2.58-2.43(2H, m).
ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３９７．２／０．５２７ｍｉｎ^Ａ

　実施例１９：（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩の製造（三置換ホウ素化合物から四置換ホウ素化合物を製造する方法）

（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸のアセトニトリル溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温にて終夜攪拌する。反応液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製することにより、表題化合物（実施例１の化合物）を得ることができる。

　実施例２０～５４
　対応する参考例化合物６５～９５を出発原料とし、実施例１および実施例２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（５）に示す化合物を得た。

　「＊」は、不斉炭素原子の存在を示す。実施例２５と２６、実施例３０と３１、実施例３３と３４、および実施例３７と３８は、それぞれジアステレオマーの関係にある。「＊（１）」は以下の実施例において、ＬＣＭＳの逆相カラムＨＰＬＣにおいて保持時間（Ｒｔ）がより小さい、すなわち、より高極性のジアステレオマー（１）を、「＊（２）」は同じく以下の実施例において、同条件のＬＣＭＳ、逆相カラムＨＰＬＣにおいて保持時間（Ｒｔ）がより大きい、すなわち、より低極性のジアステレオマー（２）を、それぞれ示す。なお、本明細書中において、カルボン酸ナトリウム基（－ＣＯ_２Ｎａ）は、

としても示され得るが、いずれも同じ意味を有する。

実施例２５および２６：（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩

　参考例７０の化合物（１８０ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（２．５ｍＬ）およびトリエチルシラン（０．６ｍＬ）を加え、４５℃にて１．２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に０℃にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１０に調整した。この混合懸濁液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製し、表題化合物の２つのジアステレオマー、より高極性のジアステレオマー（１）（１９．１ｍｇ）およびより低極性のジアステレオマー（２）（１１．２ｍｇ）を、ともに白色固体として得た。

より高極性のジアステレオマー（１）ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３９５．２／０．５７ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, D₂O): δ1.38-1.72(m, 1 H), 1.82-2.20 (m, 2 H), 2.21-2.53 (m, 2 H), 2.55-2.94 (m, 4 H),3.01-3.34(m, 3 H), 3.35-3.80 (m, 5 H), 6.28-6.55 (m, 1 H), 6.77-7.37 (m, 1 H).
より低極性のジアステレオマー（２）ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３９５．２／０．６２ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, D₂O): δ1.38-1.72(m, 1 H), 1.82-2.20 (m, 2 H), 2.18-3.36 (m, 9 H), 3.39-3.80 (m, 5 H),6.28-6.55(m, 1 H), 6.77-7.37 (m, 1 H).

実施例３０および３１：（（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩

　参考例７３の化合物（２００ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（２．５ｍＬ）およびトリエチルシラン（０．６ｍＬ）を加え、４５℃にて１．２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に０℃にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１０に調整した。この混合懸濁液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製し、表題化合物の２つのジアステレオマー、より高極性のジアステレオマー（１）（２１．６ｍｇ）およびより低極性のジアステレオマー（２）（２９．１ｍｇ）を、ともに白色固体として得た。

より高極性のジアステレオマー（１）ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３９５．１／０．７５ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, CD₃OD): δ1.42-1.89(m, 3 H), 1.96-2.12 (m, 1 H), 2.23-2.36 (m, 1 H), 2.76-3.23 (m, 4 H),3.22-3.51(m, 2 H), 3.57-4.25 (m, 6 H), 6.31-6.46 (m, 1 H), 6.91-7.30 (m, 1 H).
より低極性のジアステレオマー（２）ＬＣＭＳ：［Ｍ－ＯＨ］^＋／Ｒｔ＝３７７．２／０．７８ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 1.43-2.15 (m,4H), 2.21-2.39 (m, 1 H), 2.69-3.28 (m, 5 H), 3.34-3.56 (m, 2 H), 3.60-4.43 (m,5H), 6.31-6.46 (m, 1 H), 6.91-7.29 (m, 1 H).

実施例３３および３４：（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩

　参考例７５の化合物（２５０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（３ｍＬ）およびトリエチルシラン（０．６ｍＬ）を加え、４５℃にて１．２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に０℃にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１０に調整した。この混合懸濁液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製し、表題化合物の２つのジアステレオマー、より高極性のジアステレオマー（１）（３１．８ｍｇ）およびより低極性のジアステレオマー（２）（３１．５ｍｇ）を、ともに白色固体として得た。

より高極性のジアステレオマー（１）ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２４．３／０．８０ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, D2O): δ 1.61-2.24 (m,3H), 2.60-2.77 (m, 1 H), 2.89-3.81 (m, 15 H), 6.29-6.55 (m, 1 H), 6.83-7.36(m,1 H).
より低極性のジアステレオマー（２）ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２４．２／０．８４ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, D2O): δ 1.59-2.33 (m,3H), 2.60-2.78 (m, 1 H), 2.83-3.82 (m, 15 H), 6.29-6.55 (m, 1 H), 6.83-7.36(m,1 H).

実施例３７および３８：（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩

　参考例７７の化合物（２２０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（２．５ｍＬ）およびトリエチルシラン（０．８ｍＬ）を加え、４５℃にて１．２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に０℃にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１０に調整した。この混合懸濁液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製し、表題化合物の２つのジアステレオマー、より高極性のジアステレオマー（１）（１９．７ｍｇ）およびより低極性のジアステレオマー（２）（２３．３ｍｇ）を、ともに白色固体として得た。

より高極性のジアステレオマー（１）ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２１．３／０．７６ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, D2O): δ 1.74-2.34 (m,7H), 2.58-2.77 (m, 1 H), 2.83-3.03 (m, 1 H), 3.04-3.91 (m, 11 H), 6.23-6.54(m,1 H), 6.83-7.33 (m, 1 H).
より低極性のジアステレオマー（２）ＬＣＭＳ：［Ｍ－ＯＨ］^＋／Ｒｔ＝４２１．３／０．７９ｍｉｎ^Ｃ
¹H NMR (400 MHz, D2O): δ 1.86-2.30 (m,7H), 2.59-2.73 (m, 1 H), 2.87-2.99 (m, 1 H), 3.11-3.88 (m, 11 H), 6.15-6.52(m,1 H), 6.73-7.39 (m, 1 H).

　以下に実施例２０～５４の化合物の名称を示す。
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２０）
（４Ｒ）－４－［２－［（３Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２１）
（４Ｒ）－４－［２－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２２）
（４Ｒ）－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－４－［２－［３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２３）
（４Ｒ）－４－［２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２４）
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２５）
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２６）
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２７）
（３Ｒ）－３－［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２８）
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例２９）
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３０）
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３１）
（４Ｒ）－４－［２－［２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３２）
（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３３）
（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３４）
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－８－クロロ－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３５）
（４Ｒ）－４－［２－［４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３６）
（４Ｒ）－４－［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３７）
（４Ｒ）－４－［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３８）
（４Ｒ）－４－［２－（２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３９）
（４Ｒ）－４－［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例４０）
（４Ｒ）－４－［２－（２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例４１）
（４Ｒ）－４－［（２－オクタヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例４２）
（３Ｒ）－３－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－（トリアゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例４３）
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４４）
（４Ｒ）－４－［２－（２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例４５）
（３Ｒ）－３－［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４６）
（３Ｒ）－３－［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４７）
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４８）
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４９）
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例５０）
（３Ｒ）－３－［２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例５１）
（３Ｒ）－３－［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例５２）
（３Ｒ）－３－［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例５３）
（３Ｒ）－３－［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例５４）

　以下に、本発明の代表的化合物についての薬理試験方法およびその結果を示すが、本発明はこれらの試験例に限定されるものではない。

試験例１：β－ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
　試験化合物のβ－ラクタマーゼ阻害活性を評価するために、β－ラクタマーゼ産生菌に対する試験化合物とβ－ラクタム系薬剤との併用効果を評価した。β－ラクタム系抗菌剤としてメロペネム（ＭＥＰＭ）を用い、試験化合物を固定濃度（４μｇ／ｍＬ）で加えた場合のβ－ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を微量液体希釈法（公比：２）により測定した。試験化合物の併用によりＭＥＰＭのＭＩＣが１／３２未満になったものをＡ、１／３２～１／１６になったものをＢ、１／８～１／４になったものをＣ、１／２以上となったものをＤとして以下に示した。（なお“－”は未試験を表す。）

試験例２：β－ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
　試験例１と同様にして、例えば、Ｅ．ｃｏｌｉ　ＡＴＣＣ　ＢＡＡ－２４６９（ＮＤＭ－１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ　ＡＴＣＣ　ＢＡＡ－２４７０（ＮＤＭ－１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ　ＮＣＴＣ　１３４３９（ＶＩＭ－１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ　ＮＣＴＣ　１３４４０（ＶＩＭ－１）、及びＥ．ｃｏｌｉ　ＮＣＴＣ　１３４７６（ＩＭＰ）等を用いて、試験化合物のメタロ－β－ラクタマーゼ阻害活性を評価することが可能である。

　以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本願は、日本国出願特許２０１７－１３２６１４（２０１７年７月６日出願）に対して優先権を主張するものであり、その内容は、その全体が本明細書において参考として援用される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。

　本発明の化合物は、β－ラクタマーゼに対して強い阻害作用を示し、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。

Claims

［式（１ａ）および（１ｂ）中、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ａ１－を表し、
　Ｚは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１、を表し、
　Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４～１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１－６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６－１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）－ＯＲ^ｃ１、
を表し（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
　ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子
２）Ｃ_１－６アルキル基
３）Ｃ_３－１０脂環式基
４）Ｃ_６－１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し上記２）～６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌは、置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基を表し、
　Ｙは、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｄ１Ｒ^ｄ２を表し、
　ここにおいて、Ｒ^ｄ１とＲ^ｄ２は、それらが一緒になって、かつ上記Ｙのアミド結合を構成する窒素原子を環内に含んでなる、置換されていてもよい４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成しており、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）５員のヘテロアリール、
４）Ｃ_１－６アルコキシ基、
５）Ｃ_１－６アルキルチオ基、または
６）－ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２
のいずれかを表し（但し上記３）～５）の各置換基は置換されていてもよい）、
　Ｒ^４は、
１）－ＣＯＲ^５、
２）－ＳＯ_２－Ｌ^ａ－Ｒ^５
（上記１）および２）の式中、Ｒ^５は、－ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、－ＮＲ^ａ４－Ｌ^ｂ－Ｂ（ＯＲ^ｅ１）_２、－ＯＲ^ｅ１、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基を表し、Ｌ^ａは、単結合、または－ＮＲ^ａ５－を表す）、
３）－ＮＲ^ａ６Ｒ^ｂ４、
４）－Ｂ（ＯＲ^ｅ１）_２、
５）－ＰＯ（ＯＲ^ｅ１）（ＯＲ^ｅ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）カルボン酸等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、７）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかを表し、
　Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ６とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｅ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　ただし、Ｒ^ｅ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｅ１がＣ_２－４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５～７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｅ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基を表し、
　Ｌ^ｂは、置換されていてもよいＣ_１－３アルキレン基を表す。］
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌが、Ｃ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^ｆ１Ｒ^ｆ２から選ばれる１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－６アルキル基である請求項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌが、Ｃ_１－３アルキレン基（該基は、１～３個のＣ_１－３アルキル基で置換されていてもよい）である請求項１または請求項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌが、メチレン基（－ＣＨ_２－）である請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｙが、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｄ１Ｒ^ｄ２であり、
　ここにおいて、Ｒ^ｄ１とＲ^ｄ２は、それらが一緒になって、かつ上記Ｙのアミド結合を構成する窒素原子を環内に含んでなる４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成しており
（当該４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環は、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、
６）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）、
７）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、
８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ６Ｒ^ｇ７、
９）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２６ＯＲ^ｇ２７、
１０）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ８－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ９、
１１）－ＳＯ^２－ＮＲ^ｇ１０Ｒ^ｇ１１、
１２）－ＮＲ^ｇ１２－ＣＲ^ｇ１３（＝ＮＲ^ｈ３）、
１３）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
１４）－ＮＲ^ｇ１７－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１８Ｒ^ｇ１９、
１５）－ＮＲ^ｇ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｇ２１、
１６）－ＮＲ^ｇ２２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｇ２３、
１７）－ＮＲ^ｇ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ２５、
１８）Ｃ_１－６アルキル基、または
１９）Ｃ_１－６アルコキシ基
（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ_１－６アルコキシ基、
６）－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２、
７）－ＣＲ^ｉ３（＝ＮＲ^ｊ１）、
８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｊ２）ＮＲ^ｉ４Ｒ^ｉ５、
９）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｉ６Ｒ^ｉ７、
１０）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｉ８－ＳＯ_２－Ｒ^ｉ９、
１１）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｉ１０Ｒ^ｉ１１、
１２）－ＮＲ^ｉ１２－ＣＲ^ｉ１３（＝ＮＲ^ｊ３）、
１３）－ＮＲ^ｉ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｊ４）ＮＲ^ｉ１５Ｒ^ｉ１６、
１４）－ＮＲ^ｉ１７－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｉ１８Ｒ^ｉ１９、
１５）－ＮＲ^ｉ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｉ２１、
１６）－ＮＲ^ｉ２２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｉ２３、または
１７）－ＮＲ^ｉ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｉ２５
から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）
から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）、
ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｇ６、Ｒ^ｇ７、Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１、Ｒ^ｇ１２、Ｒ^ｇ１３、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６、Ｒ^ｇ１７、Ｒ^ｇ１８、Ｒ^ｇ１９、Ｒ^ｇ２０、Ｒ^ｇ２１、Ｒ^ｇ２２、Ｒ^ｇ２３、Ｒ^ｇ２４、Ｒ^ｇ２５、Ｒ^ｇ２６、Ｒ^ｇ２７、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８、Ｒ^ｉ９、Ｒ^ｉ１０、Ｒ^ｉ１１、Ｒ^ｉ１２、Ｒ^ｉ１３、Ｒ^ｉ１４、Ｒ^ｉ１５、Ｒ^ｉ１６、Ｒ^ｉ１７、Ｒ^ｉ１８、Ｒ^ｉ１９、Ｒ^ｉ２０、Ｒ^ｉ２１、Ｒ^ｉ２２、Ｒ^ｉ２３、Ｒ^ｉ２４、Ｒ^ｉ２５は、各々独立して、同一または異なって、水素原子または－ＮＲ^ｉ２６Ｒ^ｉ２７で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基を表し、
Ｒ^ｉ２６、Ｒ^ｉ２７は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基を表し、
Ｒ^ｇ１とＲ^ｇ２、Ｒ^ｇ４とＲ^ｇ５、Ｒ^ｇ６とＲ^ｇ７、Ｒ^ｇ１０とＲ^ｇ１１、Ｒ^ｇ１５とＲ^ｇ１６、Ｒ^ｇ１８とＲ^ｇ１９、Ｒ^ｉ１とＲ^ｉ２、Ｒ^ｉ４とＲ^ｉ５、Ｒ^ｉ６とＲ^ｉ７、Ｒ^ｉ１０とＲ^ｉ１１、Ｒ^ｉ１５とＲ^ｉ１６またはＲ^ｉ１８とＲ^ｉ１９の組み合わせが同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｈ３、Ｒ^ｈ４、Ｒ^ｊ１、Ｒ^ｊ２、Ｒ^ｊ３、Ｒ^ｊ４は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基である請求項１～請求項４のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｙが、下記式（３Ａ）または（３Ｂ）：

［式（３Ａ）中、
　ｍは、０、１、２または３の整数であり、
　Ｌ^１は、炭素原子、酸素原子、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）または－ＮＲ^ｙ５－であり、
　Ｌ^２およびＬ^３は、各々独立して、同一または異なって、炭素原子、またはカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）であり、
　Ｒ^ｙ１、Ｒ^ｙ２、Ｒ^ｙ３は、含窒素環内の炭素原子上の化学的に置換可能な位置において、該環を形成している該炭素原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合し（すなわち、Ｒ^ｙ１、Ｒ^ｙ２、Ｒ^ｙ３は、それぞれ複数個存在し得る）、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子
２）水酸基、
３）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、
４）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）
５）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、
６）－ＮＲ^ｇ１２－ＣＲ^ｇ１３（＝ＮＲ^ｈ３）、
７）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
８）－ＮＲ^ｇ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｇ２１、
９）－ＮＲ^ｇ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ２５、
１０）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ６Ｒ^ｇ７、
１１）Ｃ_１－３アルキル基、または
１２）Ｃ_１－３アルコキシ基
（当該Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｇ６、Ｒ^ｇ７、Ｒ^ｇ１２、Ｒ^ｇ１３、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６、Ｒ^ｇ２０、Ｒ^ｇ２１、Ｒ^ｇ２４、Ｒ^ｇ２５、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子または－ＮＲ^ｉ２６Ｒ^ｉ２７で置換されていてもよいＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｉ２６、Ｒ^ｉ２７は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基を表し、
　Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｈ３およびＲ^ｈ４は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基であり）、
　Ｒ^ｙ１およびＲ^ｙ２は、結合する炭素原子とＲ^ｙ１およびＲ^ｙ２の各々が共に一緒になって、Ｃ_３－７脂環式基または４～７員の非アリールヘテロ環（当該Ｃ_３－７の脂環式基または４～７員の非アリールヘテロ環は、水酸基、－ＮＲ^ｉ２８Ｒ^ｉ２９、Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基（当該Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ３０Ｒ^ｉ３１から選択される置換基で置換されていてもよい）から選択される置換基で置換されていてもよい）からなるスピロ環または架橋構造を形成していてもよく、
　Ｒ^ｉ２８、Ｒ^ｉ２９、Ｒ^ｉ３０、Ｒ^ｉ３１は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
　Ｒ^ｙ５は、
１）水素原子
２）－ＣＲ^ｇ２８（＝ＮＲ^ｈ５）、
３）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ６）ＮＲ^ｇ２９Ｒ^ｇ３０、または
４）Ｃ_１－３アルキル基、
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ３２Ｒ^ｉ３３から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ２８、Ｒ^ｇ２９、Ｒ^ｇ３０、Ｒ^ｉ３２、Ｒ^ｉ３３は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
　Ｒ^ｈ５およびＲ^ｈ６は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基である）、
　式（３Ｂ）中、
　ｎは、１または２の整数であり、
　Ｌ^４は、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ_２－または－ＮＲ^ｙ６－であり
　Ｒ^ｙ４は、含窒素環内の炭素原子上の化学的に置換可能な位置において、該環を形成している該炭素原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合し（すなわち、Ｒ^ｙ４は、それぞれ複数個存在し得る）、各々独立して、同一または異なって、上記Ｒ^ｙ１、Ｒ^ｙ２、Ｒ^ｙ３の定義における１）～１２）のいずれかであり、
　Ｒ^ｙ６は、上記Ｒ^ｙ５の定義と同義である）］
のいずれかで表される請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｙが、下記式（３Ｃ）、（３Ｄ）、（３Ｅ）、（３Ｆ）、（３Ｇ）または（３Ｈ）：

［式（３Ｃ）中、
　Ｒ^ｙ５は、
１）水素原子
２）水酸基、
３）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、
４）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、
５）－ＮＲ^ｇ１２－ＣＲ^ｇ１３（＝ＮＲ^ｈ３）、
６）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
７）－ＮＲ^ｇ２０－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｇ２１、
８）－ＮＲ^ｇ２４－ＳＯ_２－Ｒ^ｇ２５、
９）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ６Ｒ^ｇ７、
１０）Ｃ_１－３アルキル基、または
１１）Ｃ_１－３アルコキシ基
（当該Ｃ_１－３アルキル基、Ｃ_１－３アルコキシ基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり、かつＲ^ｙ５は式（３Ｃ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｇ６、Ｒ^ｇ７、Ｒ^ｇ１２、Ｒ^ｇ１３、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６、Ｒ^ｇ２０、Ｒ^ｇ２１、Ｒ^ｇ２４、Ｒ^ｇ２５、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子または－ＮＲ^ｉ２６Ｒ^ｉ２７で置換されていてもよいＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｉ２６、Ｒ^ｉ２７は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基を表し、
Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｈ３およびＲ^ｈ４は、いずれも水素原子である）、
　ｐは、０、１、または２の整数であり、
　ｑは、１または２の整数であり、
　式（３Ｄ）中、
　Ｌ^５は、酸素原子または－ＮＲ^ｙ１０－であり
（ここで、Ｒ^ｙ１０は、
１）水素原子
２）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）、
３）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ４Ｒ^ｇ５、または
４）Ｃ_１－３アルキル基、
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、水酸基、Ｃ_１－３アルコキシ基、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２から選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｇ４、Ｒ^ｇ５、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｈ１およびＲ^ｈ２は、いずれも水素原子である）、
　Ｒ^ｙ６は、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基であり
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２で置換されていてもよい）、かつＲ^ｙ６は式（３Ｄ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく、
ｒは、１または２の整数であり、
　式（３Ｅ）中、
　Ｒ^ｙ７は、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、または
４）Ｃ_１－３アルコキシ基
（当該Ｃ_１－３アルコキシ基は、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２で置換されていてもよい）
のいずれかであり、かつＲ^ｙ７は式（３Ｅ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表す）、
　式（３Ｆ）中、
　Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^８は、いずれもメチレン（－ＣＨ_２－）であるか、または、いずれか一つが－ＮＲ^ｙ１１－であり残りの二つがメチレン（－ＣＨ_２－）であってもよく
（ここで、Ｒ^ｙ１１は、
１）水素原子
２）－ＣＲ^ｇ３（＝ＮＲ^ｈ１）、または
３）Ｃ_１－３アルキル基
（当該Ｃ_１－３アルキル基は、－ＮＲ^ｉ１Ｒ^ｉ２で置換されていてもよい）のいずれかであり
（ここにおいて、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２は、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、Ｒ^ｈ１は、水素原子である）、
　Ｒ^ｙ８は、
１）－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２、または
２）－ＮＲ^ｇ１４－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ４）ＮＲ^ｇ１５Ｒ^ｇ１６、
のいずれかであり、かつＲ^ｙ８は式（３Ｆ）の含窒素環内の炭素原子上の化学的に可能ないずれの位置で置換していてもよく
（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ１４、Ｒ^ｇ１５、Ｒ^ｇ１６は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表し、
Ｒ^ｈ４は、水素原子である）、
　ｓは、０または１の整数であり、
　式（３Ｇ）中、
　Ｌ^９は、メチレン（－ＣＨ_２－）またはカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）であり、
　Ｌ^１０は、酸素原子または－ＮＨ－であるか、または
　Ｌ^９は、酸素原子または－ＮＨ－であり、
　Ｌ^１０は、メチレン（－ＣＨ_２－）またはカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）であり、
　Ｒ^ｙ９は、水素原子、Ｃ_１－３アルキル基（当該Ｃ_１－３アルキル基は、－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２で置換されていてもよい）または－ＮＲ^ｇ１Ｒ^ｇ２である（ここにおいて、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－３アルキル基を表す）
式（３Ｈ）中、
　Ｌ^１１は、メチレン（－ＣＨ_２－）、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、酸素原子または－ＮＨ－である］
のいずれかで表される請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｙが式（３Ｃ）で表され、ｐが０であり、ｑが１である、請求項７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、ＭｅＯ－、ＮＨ_２－、水素原子、ＨＯ－、ＮＨ_２－ＣＨ_２－、またはＨ_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）－である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、ＭｅＯ－である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、ＮＨ_２－である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、水素原子である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、ＨＯ－である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、ＮＨ_２－ＣＨ_２－である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^ｙ５が、Ｈ_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）－である、請求項８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｘが、酸素原子または－ＮＲ^ａ１－である請求項１～請求項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｘが、酸素原子または硫黄原子である請求項１～請求項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｘが、酸素原子である請求項１～請求項１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基、Ｃ_１－６アルコキシ基または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１である請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基である請求項１～請求項１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基である請求項１～請求項２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
Ｒ^１、Ｒ^２が、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基である請求項１～請求項２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
Ｒ^１、Ｒ^２が、共に水素原子である請求項１～請求項２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^３が水素原子、ハロゲン原子、トリアゾイル基、メトキシ基、エトキシ基またはメチルチオ基である請求項１～請求項２３のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^３が水素原子、トリアゾイル基、メトキシ基またはメチルチオ基である請求項１～請求項２４のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^４が、下記式（４Ａ）、（４Ｂ）、（４Ｃ）、（４Ｄ）、（４Ｅ）、（４Ｆ）、（４Ｇ）、（４Ｈ）、（４Ｉ）、（４Ｊ）、（４Ｋ）、（４Ｌ）、（４Ｍ）、（４Ｎ）、（４Ｏ）、（４Ｐ）、（４Ｑ）または（４Ｒ）：

［式（４Ｑ）および（４Ｒ）中、
　Ｒ^ｊが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｋが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３－１０脂環式基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基（当該Ｃ_３－１０脂環式基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１～５個のハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）である］
のいずれかで表される請求項１～請求項２５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　項２６のＲ^４が、式（４Ａ）である（すなわち、カルボキシル基である）請求項２６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　以下の化合物から選択される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、（３Ｒ）－３－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－（メチルスルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－３－（（２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（（３Ｒ）－（（２－（（３Ｓ）－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［（３Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（（３Ｒ）－（（２－（（３Ｒ）－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－（（２－（３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、（４Ｒ）－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－４－［２－［３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（｛２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－（（２－（３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（（２－アミノエチル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－（（２－（３－（（２－アミノエチル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－［３－（２－アミノエチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－６－クロロ－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－８－クロロ－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－（（２－（４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル）スルファニル）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－［４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［（２－１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（４Ｒ）－４－［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より高極性のジアステレオマー（１））

、
（３Ｒ）－３－［（２－１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（４Ｒ）－４－［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸（より低極性のジアステレオマー（２））

、
（３Ｒ）－３－［（２－２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［（２－２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［（２－オクタヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［（２－オクタヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－（トリアゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－（トリアゾール－１－イル）－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－４－［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［（２－２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（４Ｒ）－４－［２－（２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－３－［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

、または
（３Ｒ）－３－［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル－４，４－ジヒドロキシ－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８または請求項２９に記載の化合物：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム
塩

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（４Ｒ）－４－［２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－３，３－ジヒドロキシ－９－メトキシ－２－オキサ－３－ボラヌイダビシクロシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－１０－カルボン酸　二ナトリウム塩

。
以下の化合物名称または構造で表される、請求項２８に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
（３Ｒ）－３－［２－［３－（２－アミノエチルカルバモイル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－１，２－ベンゾオキサボリニン－８－カルボン酸

。
　請求項１～請求項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
　細菌感染症の治療薬または予防薬である請求項３７に記載の医薬。
　請求項１～請求項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ－ラクタマーゼ阻害剤。
　請求項１～請求項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
　追加の薬剤をさらに含む、請求項４０に記載の医薬組成物。
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項４１に記載の組成物。
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、請求項４１または請求項４２に記載の組成物。
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、請求項４１～請求項４３のいずれかに記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項４３または請求項４４に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項４３または請求項４４に記載の組成物。
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項４０に記載の医薬組成物。
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項４７に記載の組成物。
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、請求項４７または請求項４８に記載の組成物。
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、請求項４７～請求項４９のいずれかに記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項４９または請求項５０に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項４９または請求項５０に記載の組成物。
　下記式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩

（式（２）中、Ｑは、水酸基、チオール基、または－ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ１は請求項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は請求項１と同義である。）。
　Ｌが、請求項２～請求項４のいずれかに記載の定義と同義である、請求項５３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
Ｙが、請求項５～請求項７のいずれかに記載の定義と同義である、請求項５３～請求項５４のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Qが、水酸基またはチオール基である請求項５３～請求項５５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Qが、水酸基である請求項５３～請求項５６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、請求項１９～請求項２１のいずれかに記載の定義と同義である、請求項５３～請求項５７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^１、Ｒ^２が、請求項２２または請求項２３に記載の定義と同義である請求項５３～請求項５８のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^３が、請求項２４または請求項２５に記載の定義と同義である請求項５３～請求項５９のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^４が、請求項２６または請求項２７に記載の定義と同義である請求項５３～請求項６０のいずれかに記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
２－ヒドロキシ－３－［（２Ｒ）－２－（ヒドロキシボラニル）－２－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－オキソ－２－（ピロリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［１－オキソ－１－（ピロリジン－１－イル）プロパン－２－イル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（４－メチルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－オキソ－２－（ピペラジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（４－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－メトキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－（｛２－［２－（ジメチルカルバモイル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－（｛２－［２－（メトキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（モルホリン－４－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－（｛２－［２－（ヒドロキシメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－（メチルスルファニル）安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［（３Ｓ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［（３Ｒ）－３－アミノピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－（｛２－［３－（メチルアミノ）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［２－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）ピロリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（４－エタンイミドイルピペラジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノ－４－メチルピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピペリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－［２－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）アミノ］ピロリジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）アミノ］ピロリジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－５－クロロ－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［４－（アミノメチル）ピペリジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より高極性のジアステレオマー（１）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（１，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－７－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸（より低極性のジアステレオマー（２）に対応する開環体）

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アセトアミドピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，６－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（ヘキサヒドロピロロ［３，４－ｃ］ピロール－２（１Ｈ）－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－オキソ－２－（２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，７－ジアザスピロ［４．４］ノナン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（２，９－ジアザスピロ［４．５］デカン－２－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－（１，７－ジアザスピロ［３．４］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－オキソ－２－（２－オキソイミダゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－ボロノ－２－｛［２－オキソ－２－（３－オキソピラゾリジン－１－イル）エチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）カルバモイル］アゼチジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［５－（アミノメチル）－２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－３－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（４－アミノ－３－オキソピラゾリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［３－（３－アミノピロリジン－１－イル）－３－オキソプロピル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

、または
３－［（２Ｒ）－２－｛［４－（３－アミノピロリジン－１－イル）－４－オキソブチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－メトキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（アゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－（ジヒドロキシボラニル）－２－｛［２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝エチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－（｛２－［３－（アミノメチル）アゼチジン－１－イル］－２－オキソエチル｝スルファニル）－２－ボロノエチル］－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５３に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－｛（２Ｒ）－２－［（２－｛３－［（２－アミノエチル）カルバモイル］アゼチジン－１－イル｝－２－オキソエチル）スルファニル］－２－ボロノエチル｝－２－ヒドロキシ－６－メトキシ安息香酸

。
　請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の式（２）の化合物をさらに含んでいてもよい請求項１～請求項３６のいずれか一項に記載の式（１ａ）または（１ｂ）の化合物を含む医薬組成物。
　請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
　追加の薬剤とともに使用される、請求項７０または請求項７１に記載の医薬組成物。
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項７２に記載の組成物。
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、請求項７２または請求項７３に記載の組成物。
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、請求項７２～請求項７４のいずれかに記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項７４または請求項７５に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項７４または請求項７５に記載の組成物。
　請求項１～請求項３６および請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する細菌感染症の治療剤。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項７８に記載の治療剤。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項７５または請求項７９に記載の治療剤。
　細菌感染症の治療剤を製造するための、請求項１～請求項３６および請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩の使用。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項８１に記載の使用。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項８１または請求項８２に記載の使用。
　前記治療剤が、追加の薬剤をさらに含む、請求項８１～請求項８３のいずれか一項に記載の使用。
　前記追加の薬剤が、請求項４２～請求項４６のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、請求項６４に記載の使用。
　前記治療剤が、追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項８１～請求項８３のいずれか一項に記載の使用。
　前記追加の薬剤が、請求項４８～請求項５２のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、請求項８６に記載の使用。
　治療が必要な患者に、治療上の有効量の請求項１～請求項３６および請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項８８に記載の方法。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項８８または請求項８９に記載の方法。
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項８８～請求項９０のいずれか一項に記載の方法。
　前記追加の薬剤が、請求項４２～請求項４６のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、請求項９１に記載の方法。
　細菌感染症を治療するための請求項１～請求項３６および請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項９３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項９３または請求項９４に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項１～請求項３６および請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤から選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
β－ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、請求項１～請求項３６および請求項５３～請求項６９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
　前記β－ラクタム系薬剤は、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される少なくとも１つを含む、請求項９７に記載の組成物。
　前記β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項９７または請求項９８に記載の組成物。
　前記β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項９７または請求項９８に記載の組成物。
　細菌感染症を治療するためのものである、請求項９７～１００のいずれか１項に記載の組成物。
　前記細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項１０１に記載の組成物。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項１０１または請求項１０２に記載の組成物。
［式（１ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項１に定義される通りである］
で表される化合物を製造する方法であって、式（１ａ）：

［式（１ａ）中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、式（１ｂ）に定義される通りである］
で表される化合物に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムアミド、およびリチウムジイソプロピルアミドからなる群から選択される、請求項１０４に記載の方法。
Ｚが水酸基であり、前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムから成る群から選択される、請求項１０４または請求項１０５に記載の方法。