JPWO2019189579A1 - 歯科材料用重合性組成物、該組成物から得られた歯科材料 - Google Patents
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Abstract
[解決手段]アリル化合物(A)及びアリル化合物(A)のオリゴマーからなる群から選択される1種と、(メタ)アクリレート化合物(B)と、を含む歯科材料用重合性組成物。
Description
[1]アリル化合物(A)及びアリル化合物(A)のオリゴマーからなる群から選択される1種と、
(メタ)アクリレート化合物(B)と、を含む歯科材料用重合性組成物。
[2]前記(メタ)アクリレート化合物(B)に対する前記アリル化合物(A)の質量比が、0.05以上1.0未満の範囲内である、[1]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[3]前記アリル化合物(A)が、アリルオキシ基を有する化合物である、[1]又は[2]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[4]前記アリル化合物(A)が、下記一般式(A1)で表される化合物(A1)又は下記一般式(A2)で表される化合物(A2)を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物。
lが2〜8である場合、Yはl価の炭素原子数2〜100の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
lが1である場合、Yは下記一般式(Y1)で表される基である。)
[5]前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、m価の炭素原子数2〜100の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖式炭化水素基、m価の炭素原子数5〜16の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環式炭化水素基、又は、m価の炭素原子数6〜50の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化水素基である、[4]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[6]前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、下記一般式(X1)〜(X12)のいずれかで表される基である、[4]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[7]前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、m価の炭素原子数5〜16の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環式炭化水素基である[4]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[8]前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、下記一般式(X13)〜(X16)のいずれかで表される基である[4]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[9]前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A2)で表される化合物(A2)を含み、前記一般式(A2)中のYが、l価の炭素原子数2〜20の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖式炭化水素基である[4]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[10]前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A2)で表される化合物(A2)を含み、前記一般式(A2)中のYが、前記一般式(Y1)で表される基、又は下記一般式(Y2)〜(Y5)のいずれかで表される基である、[4]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[11]前記(メタ)アクリレート化合物(B)が、下記一般式(2)で表される(メタ)アクリレート化合物(B−a)を含む、[1]〜[10]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物。
[12]重合開始剤をさらに含有する、[1]〜[11]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物。
[13]前記重合開始剤が光重合開始剤を含む、[12]に記載の歯科材料用重合性組成物。
[14]フィラーさらに含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物。
[15]歯科材料用重合性組成物の65℃における粘度が、1〜300,000mPa・sである、[1]〜[14]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物。
[16]歯科用コンポジットレジンとして用いられる、[1]〜[15]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物。
[17][1]〜[16]のいずれかに記載の歯科材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
[18][17]に記載の成形体からなる歯科材料。
本発明のアリル化合物(A)は、1つ以上のアリル基を有する化合物である。
前記トリオール(a2)と前記テトラオール(a3)、前記ヘキサオール(a4)および前記オクタオール(a5)からなる群より選ばれる少なくとも1種の4価以上のポリオールとの混合ポリオール(a12)、前記テトラオール(a3)、前記ヘキサオール(a4)および前記トリペンタエリスリトール(a5)からなる群より選ばれる少なくとも1種の5価以上のポリオールとの混合ポリオール(a13)、および
前記ヘキサオール(a4)および前記オクタオール(a5)からなる群より選ばれる少なくとも1種の6価以上のポリオールとの混合ポリオール(a14)からなる群より選ばれる少なくとも1つの混合ポリオールの(アリルカーボネート化合物)(A16))が挙げられる。
前記ジアリルフタレート化合物(a6)と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ヘキサン−1,2,3,4,5,6−ヘキソール、トリペンタエリスリトールからなる群より選ばれる少なくとも1種のポリオール(a7)とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物;等が挙げられる。
(i)ジアリルテレフタレートと、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との混合物、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との混合物、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
(v) (iv)で得られた前記混合物と、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との混合物等が挙げられる。
本発明の歯科材料用重合性組成物には、上記アリル化合物(A)に代えて、あるいは上記アリル化合物(A)とともに、アリル化合物(A)のオリゴマーを用いてもよい。ここでアリル化合物(A)のオリゴマーとは、アリル化合物(A)に含まれる炭素−炭素二重結合同士に反応により複数個のアリル化合物(A)が連なった2量体から10量体の範囲のものを意味する。また、アリル化合物(A)のオリゴマーは、アリル化合物(A)から一般的な製造法により得られるものであり、触媒量等を調整して製造できる。
本発明の歯科材料用重合性組成物では、アリル化合物(A)に加えて、(メタ)アクリレート化合物(B)が含まれる。(メタ)アクリレート化合物(B)は、1以上の(メタ)アクリル基を有するものである。本発明において、(メタ)アクリレート化合物は、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物を意味する。
(メタ)アクリレート(B1)は、ジアミンと、イソ(チオ)シアナト基を二つ以上有するイソ(チオ)シアネート化合物と、重合性基を一つ以上有するヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物と、の反応生成物であるウレタンウレア型(メタ)アクリレートである。
(メタ)アクリレート(B2)は、メルカプト基を三つ以上有するチオール化合物と、イソ(チオ)シアナト基を二つ以上有するイソ(チオ)シアネート化合物と、重合性基を一つ以上有するヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物との反応生成物である。
イソホロンジイソチオシアネート等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物;等を挙げることができる。
本発明の歯科材料用重合性組成物は、上述した(メタ)アクリレート(B1)および(B2)からなる群より選ばれる1種の(メタ)アクリレートに加えて、あるいはその(メタ)アクリレートに替えて、メタクリロイル基およびアクリロイル基から選ばれる少なくとも1つの重合性基を含有する重合性化合物(B3)(ただし、(メタ)アクリレート(B1)および(B2)を除く)を含有してもよい。
本発明の製造例に使用した化合物の略号を以下に示す。
HPA:2−ヒドロキシプロピルアクリレート
XDI:m−キシリレンジイソシアネート
THIOL:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物
DBTDL:ジブチルスズジラウレート
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン
十分に乾燥させた攪拌羽根、および温度計を備えた100mL4ツ口フラスコ内に、DBTDL 0.1重量部、BHT 0.05重量部、XDI 21.35重量部、THIOL 2.09重量部を装入し、溶解させて均一溶液とした後、80℃で4時間反応させて中間体を含む溶液を得た。当該溶液を、90℃まで昇温し、更にHPA 26.56重量部を1時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、90℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を90℃に保って、10時間反応を行った。この際、HPLC分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、チオウレタンアクリレート(B−a1)(アクリレート(B−a1))50gを得た。65℃における粘度は1790mPa・sであった。25℃における屈折率は1.5271であった。チオウレタンアクリレート(B−a1)のIRスペクトルを図1に示す。
DAP:フタル酸ジアリル
BAC:ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
DAC:ジアリルカーボネート
DVB:ジビニルベンゼン
CQ:カンファーキノン
DMAB2−BE:4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−ブトキシエチル
DAPCH:1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン
[曲げ試験用試験片の作製方法1]
本発明の実施例および比較例において、光重合により試験体を作製した場合の曲げ試験用試験片の作製方法を、以下に示す。
各実施例および比較例で得たモノマー組成物30重量部に対して、CQ0.09重量部、DMAB2−BE0.09重量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌して更に、シリカガラス(Fuselex−X(株式会社 龍森))70重量部を配合し、乳鉢を用いて均一になるまで撹拌したのち、脱泡を行うことで歯科材料用組成物を調製した。得られた歯科材料用組成物を、2x2x25mmのステンレス製型に入れ、可視光照射装置(松風社製 ソリディライトV)を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間光照射した。さらに型より取りだした試験片を、オーブン中において130℃、2時間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した試験片を室温まで冷却したのち、密閉できるサンプル瓶中で試験片を蒸留水に浸漬して、37℃で24時間保持したものを試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)として使用した。
本発明の実施例および比較例において、熱重合により試験体を作製した場合の曲げ試験用試験片の作製方法を、以下に示す。
各実施例および比較例で得たモノマー組成物30重量部に対して、DAPCH0.24重量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌して更に、シリカガラス(Fuselex−X(株式会社 龍森))70重量部を配合し、乳鉢を用いて均一になるまで撹拌したのち、脱泡を行うことで歯科材料用組成物を調製した。得られた歯科材料用組成物を直径30mm高さ50mmのガラス製型に入れ、最高温度を120℃とするオーブンで合計48時間保持し熱重合を行った。得られた熱重合成形体をオーブン中において130℃、2時間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した成形体を室温まで冷却した後2x2x25mの試験片サイズに切削した。得られた試験片を密閉できるサンプル瓶中で蒸留水に浸漬させ、37℃で24時間保持したものを試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)として使用した。
本発明の実施例および比較例において、熱重合により試験体を作製した後、一週間試験体を蒸留水へ浸漬する場合の曲げ試験用試験片の作製方法を、以下に示す。
各実施例および比較例で得たモノマー組成物30重量部に対して、DAPCH0.24重量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌して更に、シリカガラス(Fuselex−X(株式会社 龍森))70重量部を配合し、乳鉢を用いて均一になるまで撹拌したのち、脱泡を行うことで歯科材料用組成物を調製した。得られた歯科材料用組成物を直径30mm高さ50mmのガラス製型に入れ、最高温度を120℃とするオーブンで合計48時間保持し熱重合を行った。得られた熱重合成形体をオーブン中において130℃、2時間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した成形体を室温まで冷却した後2x2x25mの試験片サイズに切削した。得られた試験片を密閉できるサンプル瓶中で蒸留水に浸漬させ、37℃で1週間保持したものを試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片2)として使用した。
上記方法で作製した試験片を、万能試験機(インテスコ製 210X型試験機)を使用して、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で三点曲げ試験を行った。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、DAP20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(1)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(1)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(1−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度214MPa、破断エネルギー24mJであった。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)70重量部と、DAP30重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(2)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(2)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(2−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度202MPa、破断エネルギー28mJであった。
結果を表1に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)60重量部と、DAP40重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(3)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(3)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(3−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度182MPa、破断エネルギー23mJであった。
結果を表1に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、BAC20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(4)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(4)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(4−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度209MPa、破断エネルギー26mJであった。
結果を表1に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)70重量部と、BAC30重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(5)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(5)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(5−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度195MPa、破断エネルギー30mJであった。結果を表1に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)60重量部と、BAC40重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(6)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(6)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(6−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度177MPa、破断エネルギー24mJであった。
結果を表1に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、DVB20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(7)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(7)から(光重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(7−1)および試験片(光重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度168MPa、破断エネルギー19mJであった。結果を表1に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、DAP20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(8)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(8)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(8−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度257MPa、破断エネルギー42mJであった。結果を表2に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)70重量部と、DAP30重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(9)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(9)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(9−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度232MPa、破断エネルギー30mJであった。結果を表2に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)60重量部と、DAP40重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(10)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(10)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(10−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度212MPa、破断エネルギー25mJであった。結果を表2に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、BAC20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(11)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(11)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(11−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度248MPa、破断エネルギー38mJであった。結果を表2に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)70重量部と、BAC30重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(12)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(12)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(12−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度228MPa、破断エネルギー33mJであった。結果を表2に示す。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)60重量部と、BAC40重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(13)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(13)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(13−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度206MPa、破断エネルギー24mJであった。結果を表2に示す。
製造例に則り得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、DVB20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(14)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(14)から(熱重合法を用いる曲げ試験用試験片の作製1)および(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(14−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)を得て、曲げ試験を実施したところ、曲げ強度195MPa、破断エネルギー21mJであった。結果を表2に示す。
[吸水性試験]
後述する本発明の実施例13、14および比較例3、4において、ワッシャー型モールドを用いて光重合により試験片を作製した場合の吸水性試験の方法を、以下に示す。
(吸水性試験片の作製)
各実施例および比較例で得たモノマー組成物100重量部に対して、CQ0.5重量部、DMAB2−BE0.5重量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌して更に、脱泡を行うことで歯科材料用組成物を調製した。続いて、ガラス板に離型フィルムを置き、その上に内径φ15mm、厚さ1.0mmのワッシャー型モールドを置いた。ワッシャー型モールドへ、調製した歯科材料用組成物を注ぎ、その上にガラス板を被せ圧接することで、モールドから余剰の歯科材料用組成物を押し出した。この2枚のガラス板で歯科材料用組成物を充填したモールドを挟んだものを吸水性試験片作製キットとした。吸水性試験片作製キットをクリップで固定し、可視光照射装置(松風社製 ソリディライトV)を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間光照射した。吸水性試験片作製キットからワッシャー型モールドを取りだし、ワッシャー型モールドから光硬化した歯科材料組成物を取り出して、余剰の光硬化した歯科材料組成物を取り除くことで、円柱状吸水性試験片を得た。同様の作業を5回繰り返し、5つの吸水性試験片を作製した。作製した試験片を37±1℃に保ったデシケータに保管し、22時間後、デシケータからサンプルを取出し、231℃に保ったデシケータに2時間入れた後、0.1mgの精度で秤量した。この合計24時間のデシケータでの保管及び保管後の秤量を、保管開始から24時間後の吸水性試験片の質量減が0.1mgより少なくなるまで24時間の保管及び測定を繰り返し、恒量となった時(つまり、24時間で減少した質量が0.1mg未満となった時)の質量をm1とした。m1質量測定後、吸水性試験片の体積(v)を算出する為、厚みと直径をマイクロメーターにて測定した。体積を測定した吸水性試験片をサンプル瓶に入れ、試験片1枚あたり10mL以上となるように、計50mL以上の蒸留水を注いで、37±1℃に保ったデシケータに1週間保管した。吸水性試験片を蒸留水中から取り出し、表面の水分を拭い、空気中で15秒間よく振り、蒸留水から取り出してから1分後に秤量し、この時の質量をm2とした。m2秤量後、m1を秤量したときと同様の作業に、保管開始から24時間後の吸水性試験片の質量減が0.1mgより少なくなるまで24時間の保管及び測定を繰り返し、恒量となった時の質量をm3とした。m2からm3を引いた質量をm1測定時の吸水性試験片の体積vで割った値を吸水量(μg/mm3)とし、5つの吸水性試験片の平均値を算出し、実施例および比較例の吸水量として採用した。
UDMA80重量部と、DAP20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(15)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(15)から(吸水性試験片の作製)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(15−1)および吸水性試験片を得て、吸水性試験を実施したところ、吸水量31.4μg/mm3であった。結果を表3に示す。
主モノマーと希釈モノマーの種類・仕込み比を表3に示す条件に変更した点以外は、実施例13と同じ条件で、実施例14、比較例3〜比較例4に係る歯科材料用モノマー組成物(16)〜(18)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(16)〜(18)のそれぞれから(吸水性試験片の作製)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(16−1)〜(18−1)および吸水性試験片を得て、それぞれについて吸水性試験を実施した。実施例14、比較例3〜比較例4の結果を表3に示す。
UDMA80重量部と、DAP20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(19)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(19)から(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片の作製1)および(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片の作製2)、(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(19−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)および(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片2)を得て曲げ試験を実施した。1日浸漬した(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)の曲げ強度から1週間浸漬した(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片2)の曲げ強度を差し引いて、吸水に伴う曲げ強度低下を求めたところ、14MPaであった。結果を表4に示す。
主モノマーと希釈モノマーの種類・仕込み比を表3に示す条件に変更した点以外は、実施例15と同じ条件で、実施例16、比較例5、比較例6に係る歯科材料用モノマー組成物(20)〜(22)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(20)〜(22)から(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片の作製1)および(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片の作製2),(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(20−1)〜(22−1)および試験片(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)および(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片2)を得て曲げ試験を実施した。1日浸漬した(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片1)の曲げ強度から1週間浸漬した(熱重合法を用いて得られる曲げ試験用試験片2)の曲げ強度を差し引いて、吸水に伴う曲げ強度低下を求めた。実施例16、比較例5、比較例6の結果を表4に示す。
本発明の実施例および比較例において、光重合により試験体を硬化させた場合の重合度の方法を、以下に示す。
各実施例および比較例で得たモノマー組成物100重量部に対して、CQ0.3重量部、DMAB2−BE 0.3重量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌した。この歯科材料用組成物をFT−IR Spectrometer(PerkinElmer社製 Spectrum two)の資料台にのせ、FT−IR測定を実施した。1つの歯科材料用組成物につき2回測定を実施し、1回目は光照射せずに測定、2回目は20秒間光照射した後測定した。この時、光照射にはTranslux(登録商標) 2Wave(Kulzer Japan社製)を用いた。
(重合度算出方法)
各実施例および比較例において、FT−IR測定により得られた吸光度と波数のデータを用いて、以下の要領で重合度を算出した。
製造例で得られたチオウレタンアクリレート(B−a1)80重量部と、DAP20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(23)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(23)から(光重合法を用いる重合性評価試験)および(重合度算出方法)
の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(23−1)を得て、重合度を算出したところ、転化率81%であった。結果を表5に示す。
主モノマーと希釈モノマーの種類・仕込み比を表5に示す条件に変更した点以外は、実施例17と同じ条件で、実施例18、19、比較例7、8に係る歯科材料用モノマー組成物(24)〜(27)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(24)〜(27)から(光重合法を用いる重合性評価試験)および(重合度算出方法)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(24−1)〜(27−1)を得て、重合度を算出した。実施例18、19、比較例7、8の結果を表5に示す。
UDMA80重量部と、DAP20重量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用モノマー組成物(28)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(28)から(光重合法を用いる重合性評価試験)および(重合度算出方法)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(28−1)を得て、重合度を算出したところ、転化率85%であった。結果を表6に示す。
主モノマーと希釈モノマーの種類・仕込み比を表6に示す条件に変更した点以外は、実施例20と同じ条件で、実施例21〜28、比較例9〜12に係る歯科材料用モノマー組成物(29)〜(40)を得た。得られた歯科材料用モノマー組成物(29)〜(40)から(光重合法を用いる重合性評価試験)および(重合度算出方法)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(29−1)〜(40−1)を得て、重合度を算出した。実施例20〜28、比較例9〜12の結果を表6に示す。
Claims (18)
- アリル化合物(A)及びアリル化合物(A)のオリゴマーからなる群から選択される1種と、
(メタ)アクリレート化合物(B)と、を含む歯科材料用重合性組成物。 - 前記(メタ)アクリレート化合物(B)に対する前記アリル化合物(A)の質量比が、0.05以上1.0未満の範囲内である、請求項1に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 前記アリル化合物(A)が、アリルオキシ基を有する化合物である、請求項1又は2に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 前記アリル化合物(A)が、下記一般式(A1)で表される化合物(A1)又は下記一般式(A2)で表される化合物(A2)を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科材料用重合性組成物。
lが2〜8である場合、Yはl価の炭素原子数2〜100の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
lが1である場合、Yは下記一般式(Y1)で表される基である。)
- 前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、m価の炭素原子数2〜100の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖式炭化水素基、m価の炭素原子数5〜16の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環式炭化水素基、又は、m価の炭素原子数6〜50の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族炭化水素基である、請求項4に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、m価の炭素原子数5〜16の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環式炭化水素基である請求項4に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A1)で表される化合物(A1)を含み、前記一般式(A1)中のXが、下記一般式(X13)〜(X16)のいずれかで表される基である請求項4に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 前記アリル化合物(A)が、前記一般式(A2)で表される化合物(A2)を含み、前記一般式(A2)中のYが、l価の炭素原子数2〜20の置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖式炭化水素基である請求項4に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 重合開始剤をさらに含有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 前記重合開始剤が光重合開始剤を含む、請求項12に記載の歯科材料用重合性組成物。
- フィラーさらに含有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 歯科材料用重合性組成物の65℃における粘度が、1〜300,000mPa・sである、請求項1〜14のいずれか一項に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 歯科用コンポジットレジンとして用いられる、請求項1〜15のいずれか一項に記載の歯科材料用重合性組成物。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の歯科材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
- 請求項17に記載の成形体からなる歯科材料。
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