JP2021127426A - (メタ)アクリレート、モノマー組成物、成形体、歯科材料用組成物及び歯科材料 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> チオール基を2つ以上有するチオール化合物(1)と、単独の硬化物の曲げ強度が80MPa以上であり、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する(メタ)アクリレート化合物(2)と、の反応物である(メタ)アクリレート。
<2> (メタ)アクリロイルオキシ基と、ウレタン結合と、下記式(B)で表される構造とを含む<1>に記載の(メタ)アクリレート。
式(B)中、R2は水素原子又はメチル基であり、*は結合位置を表す。
<3> 下記式(3)で表される<1>又は<2>に記載の(メタ)アクリレート。
式(3)中、Xは式(3−1)で表される構造又は式(3−2)で表される構造である。nは2〜4のいずれかの整数である。複数存在するR2、R3及びR4はそれぞれ、同一であってもよく、異なっていてもよい。式(3−1)及び式(3−2)中、*は結合位置を表す。
式(3)中、Xが式(3−1)で表される構造である場合、R1は、チオール基をn個以上有するチオール化合物(1)からn個のチオール基を除いた残基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコールから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つの水酸基を除いた残基である。式(3−1)中、R4は、ジイソシアネートから2つのイソシアネート基を除いた残基である。
式(3)中、Xが式(3−2)で表される構造である場合、R1は、チオール基をn個以上有するチオール化合物(1)からn個のチオール基を除いた残基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するイソシアネートから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つのイソシアネート基を除いた残基である。式(3−2)中、R4は、ジオールから2つの水酸基を除いた残基である。
<4> 前記R1の分子量が100〜500である<3>に記載の(メタ)アクリレート。
<5> 前記R1が下記式(4)、(5)、(6)、(7)、(8−1)、(8−2)、(8−3)、(9)、(10)、(11)又は(12)で表される基である<3>又は<4>に記載の(メタ)アクリレート。
式(4)〜式(12)中、*は結合位置を表す。
式(10)中、R5は炭素数1〜10の2価の炭化水素基である。
式(11)中、R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基である。
式(12)中、R9、R10及びR11はそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基であり、Y1及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子である。
<6> 前記R4が、炭素数4〜20の直鎖状又は分岐状である二価の非環状炭化水素基、及び、炭素数4〜20の二価の環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1つを含む<3>〜<5>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリレート。
<7> 前記R3が、炭素数1〜6のアルキレン基である<3>〜<6>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリレート。
<8> 前記チオール化合物(1)は、炭素数が6〜20である<1>〜<7>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリレート。
<9> 前記チオール化合物(1)が、スルフィド結合、エーテル結合、及びエステル結合から選ばれる少なくとも1種の結合を有する<1>〜<8>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリレート。
<10> 65℃における粘度が1mPa・s〜10,000mPa・sである<1>〜<9>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリレート。
<11> <1>〜<10>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリレートを含むモノマー組成物。
<12> 歯科材料用である<11>に記載のモノマー組成物。
<13> <11>又は<12>に記載のモノマー組成物を硬化させてなる成形体。
<14> <11>又は<12>に記載のモノマー組成物、重合開始剤、及びフィラーを含有する歯科材料用組成物。
<15> <14>に記載の歯科材料用組成物を硬化させてなる歯科材料。
以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
本開示において段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
本開示において、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイル又はメタクリロイルを意味し、「(メタ)アクリレート」とはアクリレート又はメタクリレートを意味する。
本開示の(メタ)アクリレートは、チオール基を2つ以上有するチオール化合物(1)と、単独の硬化物の曲げ強度が80MPa以上であり、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する(メタ)アクリレート化合物(2)と、の反応物である。この(メタ)アクリレートを用いることで機械的物性に優れる硬化物が製造可能である。
以下、本開示の(メタ)アクリレートは、本開示の(メタ)アクリレート(A)とも称する。
なお、反応物中の、チオール基、スルフィド結合及びエステル結合は、例えば、FT−IR(フーリエ変換赤外分光、Fourier Transform Infrared)測定によって確認することができる。
チオール化合物(1)は、チオール基を2つ以上有する。
チオール化合物(1)としては、脂肪族ポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物、複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
また、前記チオール化合物(1)は、炭素数が6〜20であることが好ましい。
前記チオール化合物(1)が、スルフィド結合、エーテル結合、及びエステル結合から選ばれる少なくとも1種の結合を有することが好ましい。
(メタ)アクリレート化合物(2)は、単独の硬化物の曲げ強度が80MPa以上であり、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する。
(メタ)アクリレート化合物(2)は、単独の硬化物の曲げ強度が80MPa以上である。
これによって、本開示の(メタ)アクリレート(A)を硬化して得られる硬化物の曲げ強度を向上させることができる。
上記の観点から、(メタ)アクリレート化合物(2)は、上記曲げ強度が90MPa以上であることが好ましく、100MPa以上であることがより好ましい。
本開示において、硬化物の曲げ強度の測定は、測定するための試験片を下記の手順で得る点以外は、ISO4049に準じて測定を行う。
まず、測定対象の化合物又は組成物を2mm×2mm×25mmのステンレス製型に入れ、可視光照射装置を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間光照射して硬化物を得る。次いで、ステンレス製型より取りだした硬化物を、130℃、2時間の条件で熱処理を行う。熱処理後、硬化物について室温まで冷却を行った後、蒸留水に浸漬して、37℃で24時間保持を行う。保持後の硬化物を試験片として、曲げ試験の測定を行う。
試験片の作製及び曲げ強さの測定についての詳細は実施例にて後述する。
式(3)中、Xが式(3−1)で表される構造である場合、R1は、チオール基をn個以上有するチオール化合物(1)からn個のチオール基を除いた残基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコールから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つの水酸基を除いた残基である。式(3−1)中、R4は、ジイソシアネートから2つのイソシアネート基を除いた残基である。
前述のチオール化合物としては、炭素数が2〜20であり、かつスルフィド結合、エステル結合、エーテル結合及びアルキレン基から選ばれる少なくとも1種の結合を有する化合物が好ましく、炭素数が2〜20であり、かつスルフィド結合、エステル結合、エーテル結合又はアルキレン基を1つ以上有する化合物がより好ましく、炭素数が2〜20であり、かつスルフィド結合、エステル結合又はエーテル結合を2つ以上有する化合物、又はアルキレン基を有し、かつ、スルフィド結合、エステル結合及びエーテル結合を有さない化合物がさらに好ましく、炭素数が2〜20であり、かつスルフィド結合を2つ又は3つ有する化合物、炭素数が2〜20であり、かつエステル結合を3つ又は4つ有する化合物、炭素数が2〜20であり、かつエーテル結合を2つ有する化合物、又は炭素数が2〜20のアルキレン基を有し、かつ、スルフィド結合、エステル結合及びエーテル結合を有さない化合物が特に好ましい。
式(3)中、Xが式(3−1)で表される構造である場合、本開示の(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコール及びジイソシアネートを用いて製造してもよい。
R3は、Xが式(3−1)で表される構造である場合、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコールから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つの水酸基を除いた残基である。式(3−1)中、R4は、ジイソシアネートから2つのイソシアネート基を除いた残基である。
R3は、Xが式(3−2)で表される構造である場合、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するイソシアネートから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つのイソシアネート基を除いた残基である。式(3−2)中、R4は、ジオールから2つの水酸基を除いた残基である。
以下、本開示の(メタ)アクリレート(A)の製造方法について説明する。本開示の(メタ)アクリレート(A)の製造方法は、チオール化合物(1)と、(メタ)アクリレート化合物(2)と、を反応させることにより得られる。この製造方法にて用いるチオール化合物(1)及び(メタ)アクリレート化合物(2)としては、それぞれ前述した化合物が挙げられる。
また、チオール化合物(1)が有するチオール基のモル数と、(メタ)アクリレート化合物(2)が有する(メタ)アクリロイルオキシ基のモル数との比((メタ)アクリロイルオキシ基のモル数/チオール基のモル数)は、効率よく(メタ)アクリレート(A)を製造する点から、0.5〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1.5〜10がさらに好ましい。
トリアルキルホスフィン化合物としては、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−n−ヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−n−オクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン化合物等が好ましい。トリアルキルホスフィン化合物は、1種単独で用いても、2種以上を用いてもよい。
反応時間としては、特に制限はなく、副生成物の発生を抑制する点から、1時間〜10時間が好ましく、1.5時間〜6時間がより好ましく、2時間〜5時間がさらに好ましい。
本開示のモノマー組成物は、本開示の(メタ)アクリレート(A)を含む。また、本開示のモノマー組成物は、歯科材料用であってもよく、本開示の(メタ)アクリレート(A)以外の(メタ)アクリレート化合物(B)を含んでいてもよい。
(メタ)アクリレート化合物(B)は一種単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。例えば、モノマー組成物の粘度を低く調整するために、トリエチレングリコールジメタクリレート等の粘度調整用モノマーを用い、高い機械強度を得るためにさらにウレタンジメタクリレートを併用してもよい。粘度調整用モノマーとウレタンジメタクリレートとを併用する場合、粘度調整用モノマーとウレタンジメタクリレートとを1:0.8〜1.2の質量比で用いてもよい。
ホスフィン系化合物の酸化物としては、トリアルキルホスフィン化合物の酸化物が好ましく、酸化トリ−n−ブチルホスフィン、酸化トリ−n−ヘキシルホスフィン、酸化トリシクロヘキシルホスフィン、酸化トリ−n−オクチルホスフィンがより好ましく、酸化トリ−n−ブチルホスフィンがさらに好ましい。
本開示のモノマー組成物の製造方法は、本開示の(メタ)アクリレートの製造方法により(メタ)アクリレート(A)を得る工程と、(メタ)アクリレート(A)と、(メタ)アクリレート(A)以外の(メタ)アクリレートである(メタ)アクリレート(B)と、を混合してモノマー組成物を製造する工程と、を含んでもよい。
本開示の成形体は、本開示のモノマー組成物を硬化させてなる。
即ち、本開示の成形体は、本開示の歯科材料用モノマー組成物の硬化物である。例えば、(メタ)アクリレート(A)と、一般式(A)で表される化合物である(メタ)アクリレート(B)とを含むモノマー組成物を硬化させることにより、耐熱性、耐溶剤性及び耐衝撃性に優れた硬化物を得ることができる。
本開示の歯科材料用組成物は、本開示のモノマー組成物、重合開始剤、及びフィラーを含有する。
この歯科材料用組成物は、常温重合性、熱重合性、又は光重合性を有し、例えば歯科修復材料として好ましく使用することができる。
過酸化物としては特に限定されず、例えば、過酸化ベンゾイル、t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド等が挙げられる。アゾ系化合物としては特に限定されず、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
光重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、α−ジケトン/還元剤、ケタール/還元剤、チオキサントン/還元剤等が挙げられる。α−ジケトンとしては、例えば、カンファーキノン、ベンジル、2,3−ペンタンジオン等が挙げられる。ケタールとしては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール等が挙げられる。チオキサントンとしては、例えば、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。還元剤としては、例えば、ミヒラ−ケトン等、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、N,N−ビス〔(メタ)アクリロイルオキシエチル〕−N−メチルアミン、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、N−メチルジエタノールアミン、4−ジメチルアミノベンゾフェノン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、ジメチルアミノフェナントール等の第三級アミン;シトロネラール、ラウリルアルデヒド、フタルジアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒド等のアルデヒド類;2−メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、4−メルカプトアセトフェノン、チオサリチル酸、チオ安息香酸等のチオール基を有する化合物;などを挙げることができる。これらのレドックス系に有機過酸化物を添加したα−ジケトン/有機過酸化物/還元剤等の系も好適に用いられる。
有機フィラーとしては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等の微粉末が挙げられる。
また、歯科材料用組成物において、粒径が0.1μm以下のミクロフィラーが配合された組成物は、歯科用コンポジットレジンに好適な態様の一つである。かかる粒径の小さなフィラーの材質としては、シリカ(例えば、商品名アエロジル)、アルミナ、ジルコニア、チタニア等が好ましい。このような粒径の小さい無機フィラーの配合は、コンポジットレジンの硬化物の研磨滑沢性を得る上で有利である。
本開示の歯科材料用組成物の使用方法は、歯科材料の使用法として一般に知られているものであれば、特に制限されない。例えば、本開示の歯科材料用組成物を齲蝕窩洞充填用コンポジットレジンとして使用する場合は、口腔内の窩洞に歯科材料用組成物を充填した後、公知の光照射装置を用いて光硬化させることにより、目的を達成できる。また、歯冠用コンポジットレジンとして使用する場合は、歯科材料用組成物を適切な形状に加工した後、公知の光照射装置を用いて光硬化させ、さらに所定の条件で熱処理を行うことで、所望の歯冠材料を得ることができる。
本開示の歯科材料用組成物の製造方法は、本開示の(メタ)アクリレートの製造方法により(メタ)アクリレート(A)を得る工程と、(メタ)アクリレート(A)と、(メタ)アクリレート(B)と、重合開始剤と、フィラーと、を混合して歯科材料用組成物を製造する工程と、を含む。得られた歯科材料用組成物は、常温重合性、熱重合性、又は光重合性を有し、例えば歯科修復材料として好ましく使用することができる。また、本開示の歯科材料用組成物の製造方法は、本開示のモノマー組成物の製造方法によりモノマー組成物を得る工程と、モノマー組成物と、重合開始剤と、フィラーと、を混合して歯科材料用組成物を製造する工程と、を含んでいてもよい。
本開示の歯科材料は、本開示の歯科材料用組成物を硬化させてなる。
即ち、本開示の歯科材料は、本開示の歯科材料用組成物の硬化物である。歯科材料用組成物の硬化条件としては、歯科材料用組成物の組成、歯科材料の用途等に応じて適宜定めればよい。
本開示の歯科材料の製造方法は、本開示の歯科材料用組成物の製造方法により歯科材料用組成物を得る工程と、歯科材料用組成物を硬化させて歯科材料を製造する工程と、を含む。硬化条件は、歯科材料用組成物の組成、歯科材料の用途等によって適宜定めればよい。
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
TCDDM:トリシクロデカンジメタノール
TMHDI:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの混合物
NBDI:2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物
AOI:2−イソシアナトエチルアクリラート
DBTDL:ジブチルスズジラウレート
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン
DOOT:3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオール
TMMP:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)
CQ:カンファーキノン
DMAB2−BE:4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−ブトキシエチル
NPG:ネオペンチルジメタクリレート
2,6E:2,2−ビス(4−メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン
UDMA:ウレタンジメタクリレート
UDA1:ウレタンジアクリレート1
UDA2:ウレタンジアクリレート2
Bis−GMA:ビスフェノール A ジメタクリレート
DCP:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート
各実施例で得られた化合物のIRスペクトルを、株式会社パーキンエルマージャパン製、フーリエ変換赤外分光分析装置、Spectrum Two/UATR (Universal Attenuated Total Reflectance)を用いて測定した。
各実施例で得られた化合物を20℃にて24時間静置した後、化合物について20℃で赤外線吸収スペクトルの測定を行った。
本発明の実施例及び比較例における曲げ試験の方法を、以下に示す。
反応前の原料である(メタ)アクリレート化合物(2,6E、UDMA、UDA1又はUDA2) 10質量部に対して、CQ 0.05質量部、DMAB2−BE 0.05質量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌したのち、脱泡を行うことで原料強度確認用組成物を調製した。得られた原料強度確認用組成物を、2mm×2mm×25mmのステンレス製型に入れ、可視光照射装置(株式会社松風製 ソリディライトV)を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間光照射して硬化物とした。さらにステンレス製型より取りだした硬化物を、オーブン中において130℃、2時間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した硬化物を室温まで冷却したのち、密閉できるサンプル瓶中で硬化物を蒸留水に浸漬して、37℃で24時間保持したものを試験片α(曲げ試験用試験片)として使用した。
各実施例及び比較例で得たモノマー組成物 10質量部に対して、CQ 0.05質量部、DMAB2−BE 0.05質量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌してさらに、シリカガラス(Fuselex−X(株式会社龍森製))15質量部を配合し、乳鉢を用いて均一になるまで撹拌したのち、脱泡を行うことで歯科材料用組成物を調製した。得られた歯科材料用組成物を、2mm×2mm×25mmのステンレス製型に入れ、可視光照射装置(株式会社松風製 ソリディライトV)を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間光照射して硬化物とした。さらにステンレス製型より取りだした硬化物を、オーブン中において130℃、2時間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した硬化物を室温まで冷却したのち、密閉できるサンプル瓶中で硬化物を蒸留水に浸漬して、37℃で24時間保持したものを試験片β(曲げ試験用試験片)として使用した。
上記方法で作製した試験片α又は試験片βを、試験機(株式会社島津製作所製 オートグラフEZ−S)を使用して、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で三点曲げ試験を行い、破断強度を測定した。
各実施例及び比較例において、屈折率はアッベ式フルデジタル屈折率計(Anton Paar社製Abbemat550)を用いて測定した。温度は25℃にコントロールした。
各実施例及び比較例において、(メタ)アクリレートの粘度は、E型粘度計(東機産業製TVE−22H)を用いて測定した。温度は循環式恒温水槽を用いて、65℃にコントロールした。
十分に乾燥させた撹拌羽根、及び温度計を備えた200mLの4ツ口フラスコ内に、DBTDL 0.2質量部、BHT 0.1質量部、TMHDI 44.68質量部を装入し、溶解させて均一溶液とした後、この溶液を、80℃まで昇温し、さらにHEMA 55.32質量部を1時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、90℃以下となるように滴下量をコントロールした。HEMAを全量滴下した後、反応温度を90℃に保って、5時間反応を行った。この際、HPLC分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、(メタ)アクリレート化合物として下記一般式で表されるウレタンジメタクリレート(UDMA)100gを得た。得られた(メタ)アクリレート化合物は、65℃における粘度が170mPa・sであり、25℃における屈折率が1.4836であった。
十分に乾燥させた撹拌羽根、及び温度計を備えた200mLの4ツ口フラスコ内に、DBTDL 0.2質量部、BHT 0.1質量部、TCDDM 41.02質量部を装入し、溶解させて均一溶液とした後、この溶液を、80℃まで昇温し、さらにAOI 58.98質量部を1時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、90℃以下となるように滴下量をコントロールした。AOIを全量滴下した後、反応温度を90℃に保って、8時間反応を行った。この際、HPLC分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、(メタ)アクリレート化合物として下記一般式で表されるウレタンジアクリレート1(UDA1)100gを得た。得られた(メタ)アクリレート化合物は、65℃における粘度が1640mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5108であった。
十分に乾燥させた撹拌羽根、及び温度計を備えた200mLの4ツ口フラスコ内に、DBTDL 0.2質量部、BHT 0.1質量部、NBDI 47.03質量部を装入し、溶解させて均一溶液とした後、この溶液を、80℃まで昇温し、さらにHEA 52.67質量部を1時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、90℃以下となるように滴下量をコントロールした。HEAを全量滴下した後、反応温度を90℃に保って、8時間反応を行った。この際、HPLC分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、(メタ)アクリレート化合物として下記一般式で表されるウレタンジアクリレート2(UDA2)100gを得た。
得られた(メタ)アクリレート化合物は、65℃における粘度が910mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5049であった。
反応前の原料化合物であるUDMAから(曲げ試験用試験片αの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い原料強度確認用組成物及び試験片α(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度175MPaであった。
得られた(メタ)アクリレート(A−1)は、65℃における粘度が295mPa・sであり、25℃における屈折率が1.4879であった。(メタ)アクリレート(A−1)のIRスペクトルを図1に示す。
得られた(メタ)アクリレート(A−1)10.5質量部と、NPG 4.5質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は185MPaであった。
反応前の(メタ)アクリレート化合物を表1に示す化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして、(曲げ試験用試験片αの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い原料強度確認用組成物及び試験片α(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施した。測定した破断強度は表1に示す。
また、(メタ)アクリレート(A−1)を、(メタ)アクリレート(A−2)〜(A−12)にそれぞれ変更したこと以外は、実施例1と同様にしてモノマー組成物をそれぞれ得た。そして、得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を行った。測定した破断強度は表1に示す。
UDMA12.0質量部と、NPG 3.0質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は139MPaであった。また、UDMAは、65℃における粘度が170mPa・sであり、25℃における屈折率が1.4836であった。
UDA1 12.0質量部と、NPG 3.0質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は182MPaであった。また、UDA1は、65℃における粘度が1640mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5109であった。
UDA2 12.0質量部と、NPG 3.0質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物(11)及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は201MPaであった。また、UDA2は、65℃における粘度が907mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5049であった。
2,6E 12.0質量部と、NPG 3.0質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は140MPaであった。また、2,6Eは、65℃における粘度が1000mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5400であった。
Bis−GMA 12.0質量部と、NPG 3.0質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は138MPaであった。また、Bis−GMAは、65℃における粘度が1500mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5524であった。
DCP 12.0質量部と、NPG 3.0質量部とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、モノマー組成物を得た。得られたモノマー組成物から(曲げ試験用試験片βの作製)及び(曲げ試験)の項に記載の方法に従い歯科材料用組成物及び試験片β(曲げ試験用試験片)を得て、曲げ試験を実施したところ、破断強度は124MPaであった。また、DCPは、65℃における粘度が5mPa・sであり、25℃における屈折率が1.5004であった。
一方、チオール基を2つ以上有するチオール化合物(1)を用いていない比較例に係る(メタ)アクリレートは、破断強度に劣っていた。
Claims (15)
- チオール基を2つ以上有するチオール化合物(1)と、
単独の硬化物の曲げ強度が80MPa以上であり、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する(メタ)アクリレート化合物(2)と、の反応物である(メタ)アクリレート。 - 下記式(3)で表される請求項1又は請求項2に記載の(メタ)アクリレート。
式(3)中、Xは式(3−1)で表される構造又は式(3−2)で表される構造である。nは2〜4のいずれかの整数である。複数存在するR2、R3及びR4はそれぞれ、同一であってもよく、異なっていてもよい。式(3−1)及び式(3−2)中、*は結合位置を表す。
式(3)中、Xが式(3−1)で表される構造である場合、
R1は、チオール基をn個以上有するチオール化合物(1)からn個のチオール基を除いた残基であり、
R2は、水素原子又はメチル基であり、
R3は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコールから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つの水酸基を除いた残基である。
式(3−1)中、R4は、ジイソシアネートから2つのイソシアネート基を除いた残基である。
式(3)中、Xが式(3−2)で表される構造である場合、
R1は、チオール基をn個以上有するチオール化合物(1)からn個のチオール基を除いた残基であり、
R2は、水素原子又はメチル基であり、
R3は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するイソシアネートから1つの(メタ)アクリロイルオキシ基及び1つのイソシアネート基を除いた残基である。
式(3−2)中、R4は、ジオールから2つの水酸基を除いた残基である。 - 前記R1の分子量が100〜500である請求項3に記載の(メタ)アクリレート。
- 前記R4が、炭素数4〜20の直鎖状又は分岐状である二価の非環状炭化水素基、及び、炭素数4〜20の二価の環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1つを含む請求項3〜請求項5のいずれか1項に記載の(メタ)アクリレート。
- 前記R3が、炭素数1〜6のアルキレン基である請求項3〜請求項6のいずれか1項に記載の(メタ)アクリレート。
- 前記チオール化合物(1)は、炭素数が6〜20である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の(メタ)アクリレート。
- 前記チオール化合物(1)が、スルフィド結合、エーテル結合、及びエステル結合から選ばれる少なくとも1種の結合を有する請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の(メタ)アクリレート。
- 65℃における粘度が1mPa・s〜10,000mPa・sである請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の(メタ)アクリレート。
- 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の(メタ)アクリレートを含むモノマー組成物。
- 歯科材料用である請求項11に記載のモノマー組成物。
- 請求項11又は請求項12に記載のモノマー組成物を硬化させてなる成形体。
- 請求項11又は請求項12に記載のモノマー組成物、重合開始剤、及びフィラーを含有する歯科材料用組成物。
- 請求項14に記載の歯科材料用組成物を硬化させてなる歯科材料。
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