JPWO2019188265A1 - ポリアミド酸、ポリアミド酸溶液、ポリイミド、ポリイミド膜、積層体およびフレキシブルデバイス、ならびにポリイミド膜の製造方法 - Google Patents
ポリアミド酸、ポリアミド酸溶液、ポリイミド、ポリイミド膜、積層体およびフレキシブルデバイス、ならびにポリイミド膜の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
テトラカルボン酸二無水物成分としてBPDAを含有するポリイミドは、BPDAが剛直な構造を有するため、低熱膨張性を示す。ポリアミド酸およびポリイミドにおけるテトラカルボン酸二無水物成分全量100mol%に対するBPDAの割合は、40mol%以上が好ましく、45mol%以上がより好ましく、50mol%以上がさらに好ましい。BPDAの割合は、99.5mol%以下、99mol%以下、95mol%以下、90mol%以下、85mol%以下または80mol%以下であってもよい。
ジアミン成分としてTFMBを含有するポリイミド膜は、高透明性および低線膨張係数を示す傾向がある。高い透明性と低熱膨張性とを両立させる観点から、ポリアミド酸およびポリイミドにおけるジアミン成分全量100mol%に対するTFMBの量は、90mol%以上が好ましく、95mol%以上がより好ましく、99mol%以上がさらに好ましい。
本発明のポリアミド酸は、公知の一般的な方法により合成できる。例えば、有機溶媒中でジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させることにより、ポリアミド酸溶液が得られる。ポリアミド酸の重合に使用する有機溶媒は、モノマー成分としてのテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを溶解し、かつ重付加により生成するポリアミド酸を溶解するものが好ましい。有機溶媒としては、テトラメチル尿素、N,N−ジメチルエチルウレア等のウレア系溶媒;ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン、テトラメチルスルホン等のスルホン系溶媒;N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N’−ジエチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒;γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒;クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化アルキル系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;フェノール、クレゾール等のフェノール系溶媒;シクロペンタノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、p−クレゾールメチルエーテル等のエーテル系溶媒が挙げられる。通常、これらの溶媒は単独で用いるが、必要に応じて2種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。ポリアミド酸の溶解性および反応性を高めるために、有機溶媒は、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒およびエーテル系溶媒からなる群から選択されることが好ましく、特にN,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N’−ジエチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶媒が好ましい。
上記のポリアミド酸およびポリアミド酸溶液は、そのまま、製品や部材を作製するための材料として用いてもよく、バインダー樹脂や添加剤等を配合して、樹脂組成物を調製してもよい。耐熱性および機械特性に優れることから、ポリアミド酸を脱水閉環によりイミド化し、ポリイミドとして実用することが好ましい。脱水閉環は、共沸溶媒を用いた共沸法、熱的手法または化学的手法により行われる。溶液の状態でイミド化を行う場合は、イミド化剤および/または脱水触媒をポリアミド酸溶液に添加して、化学的イミド化を行うことが好ましい。ポリアミド酸溶液から溶媒を除去して膜状のポリアミド酸を形成し、膜状のポリアミド酸をイミド化する場合は、熱イミド化が好ましい。例えば、ガラス、シリコンウエハー、銅板やアルミ板等の金属板、PET(ポリエチレンテレフタレート)等のフィルム基材に、ポリアミド酸溶液を塗布して塗膜を形成した後、熱処理を行えばよい。
材料特性値等は以下の評価法により測定した。
表1の条件にて重量平均分子量(Mw)を求めた。
あらかじめ反り量を計測したコーニング製の無アルカリガラス(厚み0.7mm、100mm×100mm)上に、実施例および比較例と同様の方法でポリイミド膜を形成し、ガラス上に厚み10μmのポリイミド膜を備える積層体を得た。積層体をデシケーター内で10分間静置した後、薄膜応力測定装置(テンコール製)「FLX−2320−S」)にセットし、25℃の窒素雰囲気下で積層体の反り量を測定した。反り量の値から25℃におけるガラス基板とポリイミド膜の間に生じた応力を算出した。
日本分光製紫外可視近赤外分光光度計(V−650)を用いて、ポリイミド膜の200〜800nmにおける光透過率を測定し、450nmの波長における光透過率を透明性の指標とした。
日本電色工業製積分球式ヘイズメーター300Aを用い、JIS K7105−1981記載の方法により測定した。
日立ハイテクサイエンス製DMS6100を用いて、幅9mm、長さ10mmの試料を空気雰囲気下において下記の測定条件にて、動的粘弾性を測定し、損失正接が最大値を示す温度をガラス転移温度とした。なお、損失正接とは、損失弾性率を貯蔵弾性率で除した値である。
測定温度:0℃〜550℃
昇温速度:3℃/分
歪振幅:10μm
最小張力/圧縮力:100mN
張力/圧縮力ゲイン:1.5
力振幅初期値:100mN
日立ハイテクサイエンス製TMA/SS7100を用い、幅3mm、長さ10mmの試料に29.4mNの荷重をかけ、10℃/minで10℃から450℃まで昇温し、100〜400℃における歪み量から熱膨張係数を求めた。
(実施例1)
ステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機および窒素導入管を装着した2Lのガラス製セパラブルフラスコに、N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと称する)400.00g、およびTFMB54.42gを仕込み、撹拌して溶解させた後、溶液を撹拌しながら、BPDA25.00g、PMDA16.68g、およびBPAF3.90gを順に加えて24時間撹拌し、ポリアミド酸溶液を得た。この反応溶液におけるジアミン成分およびテトラカルボン酸二無水物成分の仕込み濃度は、反応溶液全量に対して20.0重量%であった。
実施例1と同様に合成した20.0重量%ポリアミド酸溶液500gに、1,2−ジメチルイミダゾール(以下、DMIと称することがある)を1g(ポリアミド酸100重量部に対して1重量部、ポリアミド酸のアミド基1モルに対して0.03モル)添加してポリアミド酸溶液を調製した。
ジアミンの仕込み量をTFMB54.87gに変更し、酸二無水物の仕込み量をBPDA25.21g、PMDA17.57g、およびBPAF2.36gに変更して、実施例1と同様にして重合を行い、ポリアミド酸溶液を得た。
実施例3と同様に合成したポリアミド酸溶液500gに、DMIを1g添加してポリアミド酸溶液を調製した。
ジアミンの仕込み量をTFMB55.33gに変更し、酸二無水物の仕込み量をBPDA25.42g、PMDA18.47g、およびBPAF0.79gに変更し、実施例1と同様にして重合を行い、ポリアミド酸溶液を得た。
実施例5と同様に合成したポリアミド酸溶液500gに、DMIを1g添加してポリアミド酸溶液を調製した。
ジアミンの仕込み量をTFMB53.05gに変更し、酸二無水物の仕込み量をBPDA34.11g、PMDA9.03g、およびBPAF3.80gに変更し、実施例1と同様にして重合を行い、ポリアミド酸溶液を得た。
実施例7と同様に合成したポリアミド酸溶液500gに、DMIを1g添加してポリアミド酸溶液を調製した。
ジアミンの仕込み量をTFMB53.48gに変更し、酸二無水物の仕込み量をBPDA34.39g、PMDA9.84g、およびBPAF2.30gに変更し、実施例1と同様にして重合を行い、ポリアミド酸溶液を得た。
実施例7と同様に合成したポリアミド酸溶液500gに、DMIを1g添加してポリアミド酸溶液を調製した。
ステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機および窒素導入管を装着した2Lのガラス製セパラブルフラスコに、NMP400.00g、およびTFMB55.56gを仕込み、撹拌して溶解させた後、溶液を攪拌しながらBPDA25.52gおよびPMDA18.92gを順に加えて24時間撹拌し、ポリアミド酸溶液を得た。
TFMBの仕込み量を54.13gに変更し、酸二無水物の仕込み量をBPDA34.81gおよびPMDA11.06gに変更して、比較例1と同様にして重合を行い、ポリアミド酸溶液を得た。
比較例2と同様に合成したポリアミド酸溶液500gに、DMIを1g添加してポリアミド酸溶液を調製した。
上記の実施例および比較例で得られたポリアミド酸溶液のそれぞれに、NMPを加えてポリアミド酸濃度が10.0重量%となるように希釈した。スピンコーターを用いて、150mm×150mmの正方形の無アルカリガラス板(コーニング製 イーグルXG、厚さ0.7mm)上に、乾燥後の厚みが10μmになるようにポリアミド酸溶液を塗布し、熱風オーブン内で80℃にて30分乾燥してポリアミド酸膜を形成した。窒素雰囲気下で20℃から350℃まで5℃/分で昇温した後、350℃で30分間保持し、さらに420℃まで5℃/分で昇温した後、420℃で30分間加熱してイミド化を行い、厚みが10μmのポリイミド膜とガラスとの積層体を得た。得られた積層体のガラス基材からポリイミド膜を剥離して、特性の評価を行った。
Claims (16)
- ジアミンとテトラカルボン酸二無水物の重付加反応物であるポリアミド酸であって、
前記ジアミンが、2,2’−ビストリフルオロメチルベンジジンを含み、
前記テトラカルボン酸二無水物が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、および9,9’-(3,4’−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物を含み、
テトラカルボン酸無水物全量に対する9,9’-(3,4’−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物の量が0.5mol%以上10mol%以下である、ポリアミド酸。 - 前記テトラカルボン酸無水物は、さらにピロメリット酸無水物を含み、
テトラカルボン酸無水物全量に対するピロメリット酸無水物の量が10mol%以上50mol%以下である、請求項1に記載のポリアミド酸。 - 請求項1または2に記載のポリアミド酸と有機溶媒とを含有する、ポリアミド酸溶液。
- さらにイミダゾール類を含有する、請求項3に記載のポリアミド酸溶液。
- 前記イミダゾール類の含有量が、前記ポリアミド酸のアミド基1モルに対して0.10モル以下である、請求項4に記載のポリアミド酸溶液。
- ジアミンとテトラカルボン酸二無水物の重縮合反応物であるポリイミドであって、
前記ジアミンが、2,2’−ビストリフルオロメチルベンジジンを含み、
前記テトラカルボン酸二無水物が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、および9,9’-(3,4’−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物を含み、
テトラカルボン酸無水物全量に対する9,9’−(3,4’−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物の量が0.5mol%以上10mol%以下である、ポリイミド。 - 前記テトラカルボン酸無水物は、さらにピロメリット酸無水物を含み、
テトラカルボン酸無水物全量に対するピロメリット酸無水物の量が10mol%以上50mol%以下である、請求項6に記載のポリイミド。 - 請求項6または7に記載のポリイミドを含むポリイミド膜。
- ガラス転移温度が380℃以上であり、100〜400℃における昇温時熱膨張係数が100ppm/K以下である、請求項8に記載のポリイミド膜。
- 波長450nmの光透過率が75%以上であり、ヘイズが1.2%以下である、請求項8または9に記載のポリイミド膜。
- 基材上に請求項8〜10のいずれか1項に記載のポリイミド膜が設けられた積層体。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載のポリイミド膜上に電子素子を備えるフレキシブルデバイス。
- 請求項3〜5のいずれか1項に記載のポリアミド酸溶液を基材に塗布して、基材上に膜状のポリアミド酸が設けられた積層体を形成し、前記積層体を加熱してポリアミド酸をイミド化するポリイミド膜の製造方法。
- 前記積層体を、380℃以上500℃以下の温度範囲で、10分以上60分以下加熱することを特徴とする請求項13に記載のポリイミド膜の製造方法。
- 請求項13または14に記載の方法によりポリイミド膜を形成し、前記基材と前記ポリイミド膜を剥離することを特徴とするポリイミド膜の製造方法。
- レーザー照射により、前記基材とポリイミド膜との剥離が行われる、請求項15に記載のポリイミド膜の製造方法。
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KR20220167506A (ko) * | 2021-06-14 | 2022-12-21 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 커버윈도우용 폴리이미드 필름 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
KR20220168256A (ko) * | 2021-06-16 | 2022-12-23 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 커버윈도우용 폴리이미드 필름 형성용 조성물, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
KR20230037273A (ko) * | 2021-09-09 | 2023-03-16 | 피아이첨단소재 주식회사 | 폴리아믹산 조성물 및 이로부터 제조되는 폴리이미드 |
WO2023085041A1 (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂、ワニス及びポリイミドフィルム |
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WO2024058194A1 (ja) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JP2014152327A (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-25 | Eternal Chemical Co Ltd | ポリイミド、それから形成されるコーティング組成物、およびそれらの使用 |
JP2015101710A (ja) * | 2013-11-27 | 2015-06-04 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドの製造方法、ポリイミド、ポリイミドフィルム、及び基板 |
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KR101896268B1 (ko) * | 2013-03-18 | 2018-09-07 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 수지 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물, 수지 필름 및 그 제조 방법, 그리고, 적층체 및 그 제조 방법 |
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JP2014152327A (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-25 | Eternal Chemical Co Ltd | ポリイミド、それから形成されるコーティング組成物、およびそれらの使用 |
JP2015101710A (ja) * | 2013-11-27 | 2015-06-04 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドの製造方法、ポリイミド、ポリイミドフィルム、及び基板 |
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