JPWO2019124161A1 - アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含む偏光素子、偏光板、及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
さらなる目的は車載液晶ディスプレイ用の染料系ニュートラルグレー偏光板であり、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
発明1
式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩:
式中、Ay1及びAy2は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基であり、s、tは各々独立に0又は1であり、かつ、s又はtのいずれかは1であり、Ry1〜Ry8は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
発明2
Ay1及びAy2の少なくとも1つは置換基を有してもよいフェニル基である、発明1に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明3
上記置換基を有してもよいフェニル基が、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基、及び炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基からなる群から選択される少なくとも1以上の置換基を有する発明2に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明4
上記置換基を有してもよいフェニル基が、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1以上の置換基を有する、発明3に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明5
上記置換基を有してもよいフェニル基が、下記式(2)で表される、発明2〜4のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩:
式中、Ry9又はRy10のいずれか一方はスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基、又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基であり、式中の*は、上記式(1)の末端アミド基のNH部位との結合位置を示す。
発明6
Ry9又はRy10のいずれか一方がスルホ基又はカルボキシ基であり、他方が水素原子、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、又はメトキシ基である、発明5に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明7
Ay1及びAy2は各々独立に置換基を有してもよいフェニル基である、発明2〜6のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明8
Ay1及びAy2が、それぞれカルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基を1つずつ置換基として有するフェニル基及びトリアゾール基を置換基として有するフェニル基であることを除く、発明7に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明9
Ay1及びAy2の少なくとも1つは置換基を有してもよいナフチル基である、発明1〜6のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明10
上記置換基を有してもよいナフチル基が、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフチル基である、発明9に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明11
Ay1及びAy2が、各々独立に、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフチル基である、発明10に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明12
上記置換基を有してもよいナフチル基が、下記式(3)で表される、発明9〜11のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩:
式中、Ry11は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基であり、kは1〜3の整数であり、式中の*は、上記式(1)の末端アミド基のNH部位との結合位置を示す。なお、Ry11及びスルホ基の置換位置は、上記式(1)の末端アミド基のNH部位との結合位置が置換する箇所以外であれば、ナフタレン環上の任意の位置に置換できる
発明13
上記式(3)において、Ry11が水素原子であり、kが2である、発明12に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明14
Ry1、Ry2、Ry7、Ry8が、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Ry3〜Ry6が、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、発明1〜13のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明15
Ry3〜Ry6が各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、3−スルホプロポキシ基からなる群から選択される基である、発明14に記載のアゾ化合物又はその塩。
発明16
前記式(1)が下記式(4)で表される、発明1〜15のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩:
式中、Ay1、Ay2、Ry1〜Ry8、s及びtはそれぞれ上記式(1)と同じ意味を示す。
発明17
発明1〜16のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含む偏光素子。
発明18
さらに、前記式(1)以外の構造を有する有機染料を1種類以上含む発明17に記載の偏光素子。
発明19
式(5)で表されるアゾ化合物又はその塩及び/又は式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩を含む発明18に記載の偏光素子。
式中、Ar1は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Rr1〜Rr4は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、Dr1はアゾ基またはアミド基を示し、jは0又は1を示し、Xr1は置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアゾ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、又は、置換基を有していても良いベンゾイルアミノ基を示し;
式中、Ag1は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Bg、Cgは、各々独立に、下記式(7)又は式(8)で表され、いずれか一方が式(7)で表され、Xg1は、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアゾ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、又は置換基を有していても良いベンゾイルアミノ基を示し:
式中、Rg1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、p1は0〜2の整数を示し;
式中、Rg2およびRg3は各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
発明20
上記式(5)で表されるアゾ化合物又はその塩と上記式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩の両方を含む、発明19に記載の偏光素子。
発明21
上記式(6)におけるCgが上記式(7)で表される、発明19又は20に記載の偏光素子。
発明22
上記式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩が下記式(9)で表されるアゾ化合物又はその塩である、発明21に記載の偏光素子:
式中、Ag2は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Rg4、Rg5は各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、Xg2は置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアゾ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、又は、置換基を有していても良いベンゾイルアミノ基を示し、p2、p3は各々独立に0〜2の整数を示す。
発明23
上記式(9)に記載のp2及びp3が、それぞれ1又は2である、発明22に記載の偏光素子。
発明24
上記式(5)のXr1が置換基を有していても良いフェニルアミノ基である、発明19〜23のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明25
上記式(6)に記載のXg1または上記式(8)に記載のXg2が置換基を有していても良いフェニルアミノ基である、発明19〜24のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明26
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて測定して求められる420nm〜480nmの各波長の平均透過率と、520nm〜590nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として2.5%以下であり、かつ、520nm〜590nmの各波長の平均透過率と、600nm〜640nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として3.0%以下である、発明17〜25のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明27
JIS Z 8781−4:2013に従い、自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値が、
上記偏光素子単体で、ともに1.0以下(−1.0≦a*−s≦1.0、−1.0≦b*−s≦1.0)であり、
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で、ともに2.0以下(−2.0≦a*−p≦2.0、−2.0≦b*−p≦2.0)である、
発明17〜26のいずれか一項に記載の偏光素子(a*−sは単体でのa*値を示し、b*−sは単体でのb*値を示し、a*−pは平行位でのa*値を示し、b*−pは平行位でのb*を示す)。
発明28
上記偏光素子の視感度補正後の単体透過率が、35%〜45%であり、
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で求められる520nm〜590nmの各波長の平均透過率が28%〜45%である、
発明17〜27のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明29
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で求められる透過率において、
420nm〜480nmの各波長の平均透過率と、520nm〜590nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として1.0%以下であり、かつ、520nm〜590nmの各波長の平均透過率と、600nm〜640nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として1.0%以下である、発明17〜28のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明30
波長帯域420nm〜480nm、520nm〜590nm、および600nm〜640nmの各波長における各波長の直交位透過率が1%以下、又は偏光度が97%以上である、発明17〜29のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明31
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で、JIS Z 8781−4:2013に従い、自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値がいずれも2.0以下(−2.0≦a*−c≦2.0、−2.0≦b*−c≦2.0)である、発明17〜30のいずれか一項に記載の偏光素子(a*−cは直交位でのa*値を示し、b*−cは直交位でのb*を示す)。
発明32
上記偏光素子がポリビニルアルコール系樹脂フィルムを基材として含む、発明17〜31のいずれか一項に記載の偏光素子。
発明33
発明17〜32のいずれか一項に記載の偏光素子と、上記偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層とを備える偏光板。
発明34
発明17〜32のいずれか一項に記載の偏光素子又は発明33に記載の偏光板を備えるニュートラルグレー偏光板。
発明35
発明17〜32のいずれか一項に記載の偏光素子又は発明33若しくは34に記載の偏光板を備える表示装置。
本発明のアゾ化合物は、上記式(1)で表される。
本発明の偏光素子は、式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩及び基材を含む。
上記基材は、二色性色素、特にアゾ化合物を吸着し得る親水性高分子を製膜して得られるフィルム等であることが好ましい。親水性高分子は特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、およびポリアクリル酸塩系樹脂などである。親水性高分子は、二色性色素の染色性、加工性および架橋性などの観点からポリビニルアルコール系樹脂およびその誘導体であることが最も好ましい。基材に、アゾ化合物又はその塩を吸着させ、延伸等の配向処理を適用することによって、偏光素子を作製することができる。
上記視感度補正後の透過率は、JIS Z 8722:2009に従って求められる、人間の目の視感度に補正された透過率である。補正するために用いる各波長の透過率の測定は、測定試料(例えば、偏光素子又は偏光板)について、C光源(2度視野)を用いて400〜700nmの各波長について、5nm又は10nmごとに分光透過率を測定し、これをJIS Z 8722:2009に従って視感度に補正することで求めることができる。視感度補正後の透過率は、偏光素子、または偏光板を単体で測定した場合の視感度補正後の単体透過率、偏光素子、または偏光板を2枚用いて各々の吸収軸を平行にした時の透過率を視感度に補正した場合の視感度補正後の平行位透過率、偏光素子、または偏光板をを2枚用いて各々の吸収軸を直交にした時の透過率を視感度に補正した場合の視感度補正後の直交位透過率がある。
上記偏光素子は、特定の波長帯域間の平均透過率の差が所定の値以下であることが好ましい。平均透過率は、特定の波長帯域における各波長の透過率の平均値である。
上記偏光素子は、視感度補正後の単体透過率が35%〜66%であることが好ましい。視感度補正後の単体透過率は、測定試料(例えば、偏光素子又は偏光板)1枚について、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。偏光板の性能としては、透過率がより高いものが求められるが、視感度補正後の単体透過率が35%〜60%であれば表示装置に用いても、違和感なく明るさを表現できる。透過率が高いほど偏光度は下がる傾向にあるため、偏光度とのバランスの観点からは、視感度補正後の単体透過率は、37%〜50%であることがより好ましく、さらに好ましくは38%〜50%であり、38%〜45%であることが極めて好ましい。視感度補正後の単体透過率が65%を超えると偏光度が低下する場合があるが、偏光素子の明るい透過率、又は、特定の偏光性能やコントラストを求める場合には、視感度補正後の単体透過率が65%を超えてもよい。
偏光素子は、平行位で測定されたAT520−590が25%〜50%であることが良い。このような偏光素子は、表示装置に設けた際に、明るく、輝度の高い明瞭な表示装置とすることができる。520nm〜590nmの波長帯域の各波長の透過率は、JIS Z 8781−4:2013において色を示す際に計算で用いる等色関数に基づく主な波長帯域の1つである。特に、520nm〜590nmの各波長帯域は、等色関数に基づく最も視感度の高い波長帯域であり、この範囲における透過率が、目視で確認できる透過率と近い。このため、520nm〜590nmの波長帯域の各波長の透過率を調整することが非常に重要である。平行位で測定されたAT520−590は、より好ましくは28%〜45%であり、さらに好ましくは30%〜40%である。さらに、このときの偏光素子の偏光度は、80%〜100%であることで良いが、好ましくは90%〜100%、より好ましくは97%〜100%であり、さらに好ましくは99%以上であり、特に好ましくは99.5%以上である。偏光度は、高い方が好ましいが、偏光度と透過率との関係において、明るさを重視するか、偏光度(又はコントラスト)を重視するかにより、適した透過率および偏光度に調整することができる。
色度a*値およびb*値は、JIS Z 8781−4:2013により、自然光の透過率測定時に求められる値である。JIS Z 8781−4:2013に定められる物体色の表示方法は、国際照明委員会(略称:CIE)が定める物体色の表示方法に相当する。色度a*値およびb*値の測定は、測定試料(例えば、偏光素子又は偏光板)に自然光を照射して行われる。なお、以下において、測定試料1枚について求められる色度a*値およびb*値はa*−sおよびb*−s、測定試料2枚をその吸収軸方向が互いに平行となるように配置した状態(白表示時)について求められる色度a*値およびb*値はa*−pおよびb*−p、測定試料2枚をその吸収軸方向が互いに直交するように配置した状態(黒表示時)について求められる色度a*値およびb*値はa*−cおよびb*−cと示す。
1)偏光素子2枚を吸収軸方向が直交になるように重ねて配置した状態(黒表示時、又は、暗表示時)について測定して得られる各波長の透過率(以下、「直交位透過率」とも称する。)について、AT420−480とAT520−590との差が絶対値として1.0%以下であり、かつ、AT520−590とAT600−640との差が絶対値として1.0%以下である
2)a*−cおよびb*−cの各々の絶対値が2.0以下である
3)波長帯域420nm〜480nm、520nm〜590nm、および600nm〜640nmの各波長における直交位透過率が1%以下又は偏光度が約97%以上。
以下、ポリビニルアルコール系樹脂製の基材にアゾ化合物を吸着させて作製する場合を例に、具体的な偏光素子の作製方法を説明する。なお、本発明に係る偏光素子の製造方法は、以下の製法に限定されるものではない。
原反フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製することができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、特に限定されず、市販のものを用いてもよいし、公知の方法で合成されたものを用いてもよい。ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルおよびこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合する他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、および不飽和スルホン酸類等が挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常85〜100モル%程度であることが好ましく、より好ましくは95モル%以上である。ポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。又、ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができ、通常1,000〜10,000程度が好ましく、より好ましくは重合度1,500〜6,000程度である。
以上により得られた原反フィルムに、膨潤処理を施す。膨潤処理は20〜50℃の溶液に、原反フィルムを30秒から10分間浸漬させることにより行うことが好ましい。溶液は水が好ましい。延伸倍率は、1.00〜1.50倍に調整することが好ましく、1.10〜1.35倍に調整することがより好ましい。偏光素子を製造する時間を短縮する場合には、後述する染色処理時にも原反フィルムが膨潤するため膨潤処理を省略することもできる。
染色工程では、原反フィルムを膨潤処理して得られた樹脂フィルムにアゾ化合物を吸着および含浸させる。膨潤工程を省略した場合には、染色工程において原反フィルムの膨潤処理を同時に行うことができる。アゾ化合物を吸着および含浸させる処理は、樹脂フィルムに着色する工程であるため、染色工程としている。
染色工程後、次の工程に入る前に洗浄工程(以下、「洗浄工程1」とも称する。)を行うことができる。染浄工程1は、染色工程で樹脂フィルムの表面に付着した染色溶液を洗浄する工程である。洗浄工程1を行うことによって、次に処理する液中に染料が移行するのを抑制することができる。洗浄工程1では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄方法は、洗浄液に浸漬することが好ましいが、洗浄液を樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することもできる。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは1〜300秒、より好ましくは1〜60秒である。洗浄工程1での洗浄液の温度は、樹脂フィルムを構成する材料(例えば、親水性高分子、ここではポリビニルアルコール系樹脂)が溶解しない温度であることが必要となる。一般的には5〜40℃で洗浄処理される。ただし、洗浄工程1の工程がなくとも、性能には問題は出ないため、洗浄工程は省略することもできる。
染色工程又は洗浄工程1の後、架橋剤および/又は耐水化剤を含有させる工程を行うことができる。樹脂フィルムに架橋剤および/又は耐水化剤を含有させる方法は、処理溶液に浸漬することが好ましいが、処理溶液を樹脂フィルムに塗布又は塗工してもよい。処理溶液は、架橋剤および/又は耐水化剤を少なくとも1種と、溶媒とを含む。この工程での処理溶液の温度は、5〜70℃が好ましく、5〜50℃がより好ましい。この工程での処理時間は30秒〜6分が好ましく、1〜5分がより好ましい。
染色工程、洗浄工程1、又は架橋剤および/又は耐水化剤を含有させる工程を行った後に、延伸工程を行う。延伸工程は、樹脂フィルムを1軸に延伸することにより行う。延伸方法は湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれでもよい。延伸倍率は、3倍以上であることが好ましく、より好ましくは4〜8倍であり、特に好ましくは5〜7倍である。
延伸工程を行った後には、樹脂フィルム表面に架橋剤および/又は耐水化剤の析出、又は異物が付着することがあるため、樹脂フィルム表面を洗浄する洗浄工程(以下、「洗浄工程2」とも称する)を行うことができる。洗浄時間は1秒〜5分が好ましい。洗浄方法は、樹脂フィルムを洗浄液に浸漬することが好ましいが、溶液を樹脂フィルムに塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。1段で洗浄処理することもできるし、2段以上の多段処理をすることもできる。洗浄工程の溶液温度は、特に限定されないが通常5〜50℃、好ましくは10〜40℃である。
延伸工程又は洗浄工程2の後には、樹脂フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるが、より乾燥効率を高めるためにはロールによる圧縮やエアーナイフ、又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことができ、および/又は送風乾燥により行うこともできる。乾燥処理温度としては、20〜100℃で乾燥処理することが好ましく、60〜100℃で乾燥処理することがより好ましい。乾燥処理時間は例えば30秒〜20分であるが、5〜10分であることが好ましい。
(i)平行位透過率について、AT420−480とAT520−590との差が絶対値として2.5%以下となり、AT520−590とAT600−640との差が絶対値として3.0%以下となる。
(ii)直交位透過率について、AT420−480とAT520−590との差が絶対値として1.0%以下となり、AT520−590とAT600−640との差が絶対値として1.0%以下となる。
(iii)視感度補正後の単体透過率が35%〜45%となる。
(iv)a*値およびb*値の絶対値の各々が、偏光素子単体でともに1.0以下となり、平行位でともに2.0以下となる。
(v)直交位で測定されたa*値およびb*値の絶対値の各々が、ともに2以下となる。
(vi)平行位透過率について、AT520−590が28〜45%となる。
(vii)各波長の単体透過率、または直交位透過率において、AT380−420とAT420−480との差が絶対値として15%以下、AT480−520とAT420−480との差が絶対値として15%以下、AT480−520とAT520−590と差が絶対値として15%以下、および/又はAT640−780とAT600−640との差が絶対値として20%以下となる。
本発明の偏光板は、上記本発明の偏光素子を備えるため、優れた偏光性能及び耐湿性・耐熱性・耐光性を有する。
本発明の単体、平行位、または、さらに直交位においても波長依存性がなく、各波長の透過率がほぼ一定である偏光素子又は偏光板は、単体、平行位、または、さらに直交位の各状態で用いても、その色相が変化しないことから表示装置の表示色の再現性を高めるために好適に用いることが出来る。その特性を利用し、必要に応じて保護層又は機能層およびガラス、水晶、サファイア等の透明な支持体等を設け、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション、および屋内外の計測器や表示器等に好適に適用される。
4−アミノ−ベンゼンスルホン酸17.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、4−ニトロベンゾイルクロライド18.6部を加え、40〜60℃で6時間撹拌した。続いて、鉄粉を10.0g、35%塩酸を13部加え80℃で5時間撹拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式(1−A4−1)で示されるアミノベンゾイルアミノベンゼン化合物23.4部を得た。
そこへ、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸19.7部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−A4−2)で示されるモノアゾアミノ化合物30.7部を得た。
4−アミノ−ベンゼンスルホン酸17.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、3−メチル−4−ニトロベンゾイルクロライド20.0部を加え、40〜60℃で6時間撹拌した。続いて、鉄粉を10.0g、35%塩酸を13部加え80℃で5時間撹拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式(1−A11−1)で示されるアミノベンゾイルアミノベンゼン化合物24.5部を得た。
そこへ、2−メトキシ−5−メチルアニリン11.0部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−A11−2)で示されるモノアゾアミノ化合物25.5部を得た。
4−アミノ−ベンゼンスルホン酸17.3部に代えて、4−アミノ安息香酸13.7部を用いた以外は実施例A1と同様にして上記式(1−A26)で示されるウレイド化合物10.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は425nmであった。
4−アミノ−ベンゼンスルホン酸17.3部に代えて、5−アミノ−2−クロロ安息香酸17.2部を用いた以外は実施例A1と同様にして上記式(1−A36)で示されるウレイド化合物9.2部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は419nmであった。
実施例A1と同様の方法で得られたアミノベンゾイルアミノベンゼン化合物(1−A4−1)23.4部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム5.5部を加え10〜30℃で35%塩酸25.1部を加え、10〜30℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。
そこへ2−メトキシ−5−メチルアニリン11.0部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−A71−L2)で示されるモノアゾアミノ化合物24.7部を得た。
そこへ、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸19.7部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−A71−R2)で示されるモノアゾアミノ化合物30.6部を得た。
4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸25.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、4−ニトロベンゾイルクロライド18.6部を加え、40〜60℃で6時間撹拌した。続いて、鉄粉を10.0g、35%塩酸を13部加え80℃で5時間撹拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式(1−A100−L1)で示されるアミノベンゾイルアミノベンゼン化合物29.8部を得た。
そこへ、2,5−ジメチルアニリン9.7部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−A100−L2)で示されるモノアゾアミノ化合物28.3部を得た。
そこへ2−メトキシ−5−メチルアニリン11.0部を加え10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−A100−R)で示されるモノアゾアミノ化合物16.0部を得た。
実施例A1〜A6で得られた上記式(1−A4)、(1−A11)、(1−A26)、(1−A36)、(1−A71)、(1−A100)の各々のアゾ化合物の0.03%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液(染浴)に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光素子を得た。得られた偏光素子の極大吸収波長及び偏光率を表A1に示す。表A1の通り、これらの化合物を用いて作製した偏光素子は、いずれも高い偏光率を有していた。
各波長の各波長の偏光入射時の平行位透過率及び各波長の偏光入射時の直交位透過率は、380〜780nmにおいて、1nm間隔で測定した。それぞれ測定した値を用いて、下記式(I)より各波長の偏光率を算出し、380〜780nmにおいて最も高い各波長の偏光入射時の偏光率と、その極大吸収波長(nm)を得た。
各波長の偏光入射時の偏光率(%)
=[(Ky−Kz)/(Ky+Kz)]×100 (I)
式(1−A4)の化合物に代えてC.I.Direct Orange 39を用いた以外は、実施例A7と同様に偏光素子を作製した。
式(1−A4)の化合物に代えてC.I.Direct Yellow 44を用いた以外は、実施例A7と同様に偏光素子を作製した。
ここで、コントラストは、各波長の偏光入射時の平行位透過率と各波長の偏光入射時の直交位透過率の比(コントラスト=極大吸収波長での各波長の偏光入射時の平行位透過率(Ky)/極大吸収波長での各波長の偏光入射時の直交位透過率(Kz))を示し、この値が大きいほど偏光板の偏光性能が優れていることを表す。なお、偏光性能の評価は、偏光素子の極大吸収波長の平行位透過率が等しくなるようにサンプルを作製し、比較を行った。
表A2に示した通り、実施例A7〜A12の偏光素子はいずれも比較例AB1及びAB2の偏光素子と比較して高いコントラストを有していた。
実施例A3で得られた式(1−A26)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を染浴として用いた以外は実施例A6と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
実施例A4で得られた式(1−A36)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を染浴として用いた以外は実施例A6と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
実施例A6で得られた式(1−A100)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を染浴として用いた以外は実施例A6と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸30.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、4−ニトロベンゾイルクロライド20.5部を加え、40〜60℃で6時間撹拌した。続いて、鉄粉を15.0g、35%塩酸を13部加え80℃で5時間撹拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式(1−B24−1)で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物33.9部を得た
そこへ2−メトキシ−5−メチルアニリン11.0部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B24−2)で示されるモノアゾアミノ化合物32.1部を得た。
実施例B1と同様の方法で得られたられたアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物(1−B24−1)33.9部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム5.5部を加え10〜30℃で35%塩酸25.1部を加え、10〜30℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。そこへ2−メトキシアニリン9.9部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B26−2)で示されるモノアゾアミノ化合物22.3部を得た。
実施例B1と同様の方法で得られたられたアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物(1−B24−1)33.9部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム5.5部を加え10〜30℃で35%塩酸25.1部を加え、10〜30℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。
そこへ3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸19.7部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B29−2)で示されるモノアゾアミノ化合物38.2部を得た。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸28.4部を水400部に加え、35%塩酸を29.3部加え、亜硝酸ナトリウムを6.5部加え、10〜30℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。
そこへ2−メトキシアニリン11.6部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B57−R)で示されるモノアゾアミノ化合物31.3部を得た。
上記式(1−B24−2)で示されるモノアゾアミノ化合物32.1部に代えて、上記式(1−B29−2)で示されるモノアゾアミノ化合物37.8部を用いた以外は、実施例B4と同様にして上記式(1−B62)で示されるウレイド化合物14.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は423nmであった。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸30.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、3−メトキシ−4−ニトロベンゾイルクロライド21.6部を加え、40〜60℃で6時間撹拌した。続いて、鉄粉を15.0g、35%塩酸を13部加え80℃で5時間撹拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式(1−B63−L1)で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物36.2部を得た。
そこへ3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸19.7部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B63−L2)で示されるモノアゾアミノ化合物39.7部を得た。
3−メトキシ−4−ニトロベンゾイルクロライド21.6部に代えて、3−メチル−4−ニトロベンゾイルクロライド20.0部を用いた以外は、実施例B6と同様にして上記式(1−B64)で示されるウレイド化合物13.5部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は422nmであった。
上記式(1−A100−R)で示されるモノアゾアミノ化合物16.0部と上記式(1−B24−2)で示されるモノアゾアミノ化合物32.1部を水600部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、クロロギ酸フェニル8.7部を50〜70℃で8時間撹拌しウレイド化した。塩化ナトリウムで塩析し、ろ過して上記式(1−B94)で示されるウレイド化合物9.6部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は423nmであった。
5−アミノ−2−クロロ安息香酸13.7部を水300部に加え、冷却し10℃以下で35%塩酸25.0部を加え、次に亜硝酸ナトリウム5.5部を加え5〜10℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。
そこへ、2,5−ジメチルアニリン9.7部を加え10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B98−R)で示されるモノアゾアミノ化合物17.0部を得た。
2,5−ジメチルアニリン9.7部に代えて、3−(2−アミノ−4−メチルフェノキシ)プロパン−1−スルホン酸19.7部を用いた以外は、実施例B9と同様にして上記式(1−B100)で示されるウレイド化合物14.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は424nmであった。
上記式(1−B24−1)で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物33.9部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、亜硝酸ナトリウム5.5部を加え10〜30℃で35%塩酸25.1部を加え、10〜30℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。
そこへ、2,5−ジメチルアニリン9.6部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(1−B102−L2)で示されるモノアゾアミノ化合物31.1部を得た。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸30.3部を水400部に加え、水酸化ナトリウムで溶解し、3−メチル−4−ニトロベンゾイルクロライド20.0部を加え、40〜60℃で6時間撹拌した。続いて、鉄粉を15.0g、35%塩酸を13部加え80℃で5時間撹拌し反応を完結させ、鉄粉除去後ろ過し、下記式(B−117−L1)で示されるアミノベンゾイルアミノナフタレン化合物34.9部を得た
そこへ2−メトキシ−5−メチルアニリン11.0部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(B−117−L2)で示されるモノアゾアミノ化合物32.1部を得た。
そこへ2−メトキシ−5−メチルアニリン11.0部を加え10〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(B−117−R)で示されるモノアゾアミノ化合物16.0部を得た。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸28.4部を水400部に加え、35%塩酸を29.3部加え、亜硝酸ナトリウムを6.5部加え、10〜30℃で1時間撹拌し、ジアゾ化した。
そこへ2−メトキシ−5−メチルアニリン11.6部を加え20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とし、さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過し、下記式(B−122−R)で示されるモノアゾアミノ化合物25.3部を得た。
7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸30.3部に代えて、6−アミノ−4−(3−スルホプロポキシ)ナフタレン−2−スルホン酸36.1部を用いた以外は実施例B1と同様にして上記式(1−B37)で示されるウレイド化合物12.0部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は425nmであった。
実施例A7〜A12で用いた式(1)の各々のアゾ化合物に代えて、実施例B1〜B14で得られた上記式(1−B24)、(1−B26)、(1−B29)、(1−B57)、(1−B62)、(1−B63)、(1−B64)、(1−B94)、(1−B98)、(1−B100)、(1−B102)、(B−117)、(B−122)、(1−B37)の各々のアゾ化合物を用いた以外は、実施例A7〜A12と同様にして偏光素子を得た。得られた偏光素子の極大吸収波長及び偏光率は表B1に示す。表B1の通り、これらの化合物を用いて作製した偏光素子は、いずれも高い偏光率を有していた。
実施例B1で得られた式(1−B24)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を染浴として用いた以外は実施例B15と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
実施例B3で得られた式(1−B29)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いた以外は実施例B13と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
実施例B7で得られた式(1−B64)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いた以外は実施例B13と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
実施例B10で得られた式(1−B100)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いた以外は実施例B13と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
実施例B12で得られた式(1−B117)の化合物を0.1%、C.I.Direct Red 81を0.2%、C.I.Direct Blue 274を0.05%及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いた以外は実施例B13と同様にして偏光素子を作製した。得られた偏光素子の380〜700nmにおける各波長の単板平均透過率は42%、各波長の直交位の平均透過率は0.02%であり、高い偏光度を有していた。
この偏光素子の両面にポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム:富士フィルム社製:商品名TD−80U)をラミネートし、粘着剤を用いてAR層を設けた支持体を貼付して、TAC/偏光素子/TAC/AR支持体がこの順に積層された偏光板(ニュートラルグレー偏光板)を得た。
ケン化度99%以上のポリビニルアルコールフィルム(クラレ社製 VF−PE#6000)を40℃の温水に3分浸漬し、膨潤処理を適用し延伸倍率を1.30倍とした。水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5)の化合物である式(5−1)の化合物を0.3質量部、式(6)の化合物である式(6−3)の化合物を0.8質量部、式(1)の化合物である式(1−B150)の化合物を0.55質量部含有した45℃の染色液に、膨潤したフィルムを2分30秒間浸漬して、フィルムにアゾ化合物を含有させた。得られたフィルムをホウ酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.社製)20g/lを含有した40℃の水溶液に1分浸漬した。浸漬後のフィルムを、5.0倍に延伸しながら、ホウ酸30.0g/lを含有した50℃の水溶液中で5分間の延伸処理を行った。得られたフィルムを、その緊張状態を保ちつつ、25℃の水に20秒間浸漬させることにより洗浄処理した。洗浄後のフィルムを70℃で9分間乾燥させ、偏光素子を得た。この偏光素子に対して、ポリビニルアルコール(日本酢ビポバール社製 NH−26)を4%で水に溶解したものを接着剤として用いて、アルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム(富士フィルム社製 ZRD−60)をラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板は上記偏光素子が有していた光学性能、特に各波長の単体透過率、色相、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例C1の測定試料とした。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−1)の化合物を0.08質量部、式(6−10)の化合物を0.26質量部、式(1−B150)の化合物を0.28質量部含有した45℃の染色液に7分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−4)の化合物を0.04質量部、式(6−10)の化合物を0.13質量部、式(1−B150)の化合物を0.10質量部含有した45℃の染色液に8分30秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−14)の化合物を0.04量部、式(6−4)の化合物を0.14質量部、式(1−B150)の化合物を0.10質量部含有した45℃の染色液に10分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−36)の化合物を0.04質量部、式(6−10)の化合物を0.12質量部、式(1−B150)の化合物を0.10質量部含有した45℃の染色液に8分30秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−41)の化合物を0.04質量部、式(6−17)の化合物を0.12質量部、式(1−B150)の化合物を0.14質量部含有した45℃の染色液に9分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5)の構造を有する化合物として特許文献14(特許第4825235号) 実施例1の化合物を0.13質量部、式(6−17)の化合物を0.26質量部、式(1−B150)の化合物を0.31質量部含有した45℃の染色液に7分30秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−1)の化合物を0.08質量部、式(6−10)の化合物を0.30質量部、式(1−B69)の化合物を0.34質量部含有した45℃の染色液に8分15秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−28)の化合物を0.27質量部、式(6−10)の化合物を0.37質量部、式(1−B69)の化合物を0.29質量部含有した45℃の染色液に8分15秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−28)の化合物を0.13質量部、式(6−10)の化合物を0.21質量部、式(1−B69)の化合物を0.21質量部含有した45℃の染色液に3分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、染色液浸漬する時間を1分15秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−22)の化合物を0.16質量部、式(6−10)の化合物を0.26質量部、式(1−B69)の化合物を0.27質量部含有した45℃の染色液に7分間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−26)の化合物を0.61質量部、式(6−10)の化合物を0.30質量部、式(1−B69)の化合物を0.3質量部含有した45℃の染色液に8分15秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−7)の化合物を0.15質量部、式(6−25)の化合物を0.27質量部、式(1−B69)の化合物を0.27質量部含有した45℃の染色液に9分30秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5)の構造を有するアゾ化合物としてC.I.Direct Red 117を0.04質量部、式(6−17)の化合物を0.24質量部、式(1−A19)の化合物を0.11質量部含有した45℃の染色液に4分40秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−28)の化合物を0.21質量部、式(6−17)の化合物を0.29質量部、式(1−A115)の化合物を0.29質量部含有した45℃の染色液に6分10秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
膨潤したフィルムを、水を1500質量部、トリポリリン酸ナトリウムを1.5質量部、式(5−22)の化合物を0.20質量部、式(6−17)の化合物を0.30質量部、式(1−A74)の化合物を0.30質量部含有した45℃の染色液に7分15秒間処理し、アゾ化合物を含有させた以外は実施例C1と同様にして偏光板を作製した。
一般的な染料系偏光板として、ニュートラルグレー色を有するポラテクノ社製の高透過率染料系偏光板SHC−115を入手し、測定試料とした。
一般的な染料系偏光板として、ニュートラルグレー色の、高コントラストを有するポラテクノ社製の染料系偏光板SHC−128を入手し、測定試料とした。
染料系偏光板に関する特許文献15の実施例1の通りに、偏光板を作製した。
染料系偏光板に関する特許文献16の実施例3の通りに、偏光板を作製した。
染料系偏光板に関する特許文献17の実施例1の通りに、偏光板を作製した。
染料系偏光板に関する特許文献18の実施例15 No.1の通りに、偏光板を作製した。
特許文献19の比較例1の製法に従い、ただし、ヨウ素含有時間を、比較例C7において5分30秒間、比較例C8において4分45秒間、比較例C9において4分15秒間、比較例C10において3分30秒間、比較例C11において4分間、及び、比較例C12において5分15秒間とし、ヨウ素系偏光板、即ちアゾ化合物を含まない偏光板を作製し、測定試料とした。
平行位においてペーパーホワイト色を示すポラテクノ社製のヨウ素系偏光板SKW−18245Pを入手し、測定試料とした。
実施例C1〜C17および比較例C1〜C13で得られた測定試料の評価を次のようにして行った。
(a)各波長の単体透過率Ts、各波長の平行位透過率Tp、および各波長の直交位透過率Tc
各測定試料の各波長の単体透過率Ts、各波長の平行位透過率Tp、および各波長の直交位透過率Tcを、分光光度計(日立製作所社製“U−4100”)を用いて測定した。ここで、各波長の単体透過率Tsは、測定試料を1枚で測定した際の各波長の透過率である。各波長の平行位透過率Tpは、2枚の測定試料をその吸収軸方向が平行となるように重ね合せて測定した各波長の分光透過率である。各波長の直交位透過率Tcは、2枚の偏光板をその吸収軸が直交するように重ね合せて測定した分光透過率である。測定は、400〜700nmの波長にわたって行った。測定によって得られた結果より求めた平行位透過率Tpおよび直交位透過率Tcの各々の420〜480nmにおける各波長の平均値、520〜590nmにおける各波長の平均値、および600〜640nmにおける各波長の平均値を表C1に示す。
各測定試料の視感度補正後の単体透過率Ys(%)、視感度補正後の平行位透過率Yp(%)、および視感度補正後の直交位透過率Yc(%)をそれぞれ求めた。視感度補正後の単体透過率Ys(%)、視感度補正後の平行位透過率Yp(%)、および視感度補正後の直交位透過率Yc(%)は、400〜700nmの波長領域で、所定波長間隔dλ(ここでは5nm)おきに求めた上記各波長の単体透過率Ts、各波長の平行位透過率Tp、および各波長の直交位透過率Tcのそれぞれについて、JIS Z 8722:2009に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、上記各波長の単体透過率Ts、各波長の平行位透過率Tp、および各波長の直交位透過率Tcを、下記式(V〜VII)に代入して、それぞれ算出した。なお、下記式(V〜VII)中、Pλは標準光(C光源)の分光分布を表し、yλは2度視野等色関数を表す。結果を表C1に示す。
同一の測定試料を2枚用いて測定される視感度補正後の平行位透過率と直視感度補正後の交位透過率との比(Yp/Yc)を算出することにより、コントラストを求めた。結果を表C1に示す。
表C2には、各測定試料の各波長の平行位透過率Tpおよび各波長の直交位透過率Tcの各々の520〜590nmにおける各波長の平均値と420〜480nmにおける各波長の平均値との差の絶対値を示し、および520〜590nmにおける各波長の平均値と600〜640nmにおける各波長の平均値との差の絶対値を示す。
一方、比較例C1〜C6は、表C2に示される各波長の平行位透過率Tpの上記波長帯域間の平均値の差の絶対値、および、各波長の直交位透過率Tcの上記波長帯域間の平均値の差の絶対値のうちの少なくともいずれかが高い値を示した。
各測定試料の視感度補正後の偏光度ρyを、以下の式に、視感度補正後の平行位透過率Ypおよび視感度補正後の直交位透過率Ycを代入して求めた。その結果を表C3に示す。
ρy={(Yp−Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100 式(VIII)
各測定試料について、JIS Z 8781−4:2013に従って、各波長の単体透過率Ts測定時、各波長の平行位透過率Tp測定時および各波長の直交位透過率Tc測定時の各々における色度a*値およびb*値を測定した。測定には、上記の分光光度計を使用し、透過色、反射色共に室外側から入射して測定した。光源には、C光源を用いた。結果を表C3に示す。ここで、a*−sおよびb*−s、a*−pおよびb*−p並びにa*−cおよびb*−cは、各々単体透過率Ts、平行位透過率Tpおよび直交位透過率Tcの測定時における色度a*値およびb*値にそれぞれ対応する。
各測定試料について、白色の光源の上に、同一の測定試料を、平行位と直交位のそれぞれの状態で2枚重ね、その際に観察された色を調査した。観察は、10人の観察者が目視により行い、最も多く観察された色を表C3に示す。なお、表C3中、平行位の色は、同一試料2枚を、その吸収軸方向が互いに平行となるように重ねた状態(白表示時)での色を意味し、直交位の色は同一試料2枚を、その吸収軸方向が互いに直交するように重ねた状態(黒表示時)での色を意味する。基本的に、偏光色は、平行位の色は「白」であり、直交位の色は「黒」ではあるが、実施例では、例えば、黄色味を帯びた白を「黄」、青紫色を帯びた黒を「青紫」と示す。
実施例C1〜C17および比較例C7〜C13の測定試料を、85℃、相対湿度85%RHの環境に240時間に適用した。その結果、実施例C1〜C17の測定試料は透過率や色相の変化は見られなかった。これに対し、比較例C7〜C13の視感度補正後の単体透過率は2%以上上昇し、偏光度が10%以上低下し、b*−cは−10より低くなり、見た目の色として著しく青色に変化し、特に2枚の測定試料を直交位に配置した場合(黒表示時)には大いに青色を呈色した。したがって、実施例C1〜C17は高い耐久性を有していることが分かった。
Claims (35)
- 式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩:
式中、Ay1及びAy2は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基であり、s、tは各々独立に0又は1であり、かつ、s又はtのいずれかは1であり、Ry1〜Ry8は各々独立に水素原子又は置換基を表す。 - Ay1及びAy2の少なくとも1つは置換基を有してもよいフェニル基である、請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記置換基を有してもよいフェニル基が、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基、及び炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基からなる群から選択される少なくとも1以上の置換基を有する請求項2に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記置換基を有してもよいフェニル基が、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1以上の置換基を有する、請求項3に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記置換基を有してもよいフェニル基が、下記式(2)で表される、請求項2〜4のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩:
式中、Ry9又はRy10のいずれか一方はスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基であり、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4のアルキル置換アミノ基、又は炭素数1〜4のアルキル置換アシルアミノ基であり、式中の*は、上記式(1)の末端アミド基のNH部位との結合位置を示す。 - Ry9又はRy10のいずれか一方がスルホ基又はカルボキシ基であり、他方が水素原子、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、又はメトキシ基である、請求項5に記載のアゾ化合物又はその塩。
- Ay1及びAy2は各々独立に置換基を有してもよいフェニル基である、請求項2〜6のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- Ay1及びAy2が、それぞれカルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基を1つずつ置換基として有するフェニル基及びトリアゾール基を置換基として有するフェニル基であることを除く、請求項7に記載のアゾ化合物又はその塩。
- Ay1及びAy2の少なくとも1つは置換基を有してもよいナフチル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記置換基を有してもよいナフチル基が、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフチル基である、請求項9に記載のアゾ化合物又はその塩。
- Ay1及びAy2が、各々独立に、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフチル基である、請求項10に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記置換基を有してもよいナフチル基が、下記式(3)で表される、請求項9〜11のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩:
式中、Ry11は水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基であり、kは1〜3の整数であり、式中の*は、上記式(1)の末端アミド基のNH部位との結合位置を示す。なお、Ry11及びスルホ基の置換位置は、上記式(1)の末端アミド基のNH部位との結合位置が置換する箇所以外であれば、ナフタレン環上の任意の位置に置換できる - 上記式(3)において、Ry11が水素原子であり、kが2である、請求項12に記載のアゾ化合物又はその塩。
- Ry1、Ry2、Ry7、Ry8が、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基であり、Ry3〜Ry6が、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、スルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基である、請求項1〜13のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩。
- Ry3〜Ry6が各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、3−スルホプロポキシ基からなる群から選択される基である、請求項14に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 前記式(1)が下記式(4)で表される、請求項1〜15のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩:
式中、Ay1、Ay2、Ry1〜Ry8、s及びtはそれぞれ上記式(1)と同じ意味を示す。 - 請求項1〜16のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含む偏光素子。
- さらに、前記式(1)以外の構造を有する有機染料を1種類以上含む請求項17に記載の偏光素子。
- 式(5)で表されるアゾ化合物又はその塩及び/又は式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩を含む請求項18に記載の偏光素子。
式中、Ar1は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Rr1〜Rr4は各々独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、Dr1はアゾ基またはアミド基を示し、jは0又は1を示し、Xr1は置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアゾ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、又は、置換基を有していても良いベンゾイルアミノ基を示し;
式中、Ag1は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Bg、Cgは、各々独立に、下記式(7)又は式(8)で表され、いずれか一方が式(7)で表され、Xg1は、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアゾ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、又は置換基を有していても良いベンゾイルアミノ基を示し:
式中、Rg1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、p1は0〜2の整数を示し;
式中、Rg2およびRg3は各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。 - 上記式(5)で表されるアゾ化合物又はその塩と上記式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩の両方を含む、請求項19に記載の偏光素子。
- 上記式(6)におけるCgが上記式(7)で表される、請求項19又は20に記載の偏光素子。
- 上記式(6)で表されるアゾ化合物又はその塩が下記式(9)で表されるアゾ化合物又はその塩である、請求項21に記載の偏光素子:
式中、Ag2は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Rg4、Rg5は各々独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はスルホ基を有する炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、Xg2は置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニルアゾ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、又は、置換基を有していても良いベンゾイルアミノ基を示し、p2、p3は各々独立に0〜2の整数を示す。 - 上記式(9)に記載のp2及びp3が、それぞれ1又は2である、請求項22に記載の偏光素子。
- 上記式(5)のXr1が置換基を有していても良いフェニルアミノ基である、請求項19〜23のいずれか一項に記載の偏光素子。
- 上記式(6)に記載のXg1または上記式(8)に記載のXg2が置換基を有していても良いフェニルアミノ基である、請求項19〜24のいずれか一項に記載の偏光素子。
- 上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて測定して求められる420nm〜480nmの各波長の平均透過率と、520nm〜590nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として2.5%以下であり、かつ、520nm〜590nmの各波長の平均透過率と、600nm〜640nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として3.0%以下である、請求項17〜25のいずれか一項に記載の偏光素子。
- JIS Z 8781−4:2013に従い、自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値が、
上記偏光素子単体で、ともに1.0以下(−1.0≦a*−s≦1.0、−1.0≦b*−s≦1.0)であり、
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で、ともに2.0以下(−2.0≦a*−p≦2.0、−2.0≦b*−p≦2.0)である、
請求項17〜26のいずれか一項に記載の偏光素子(a*−sは単体でのa*値を示し、b*−sは単体でのb*値を示し、a*−pは平行位でのa*値を示し、b*−pは平行位でのb*を示す)。 - 上記偏光素子の視感度補正後の単体透過率が、35%〜45%であり、
上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに平行になるように重ねて配置した状態で求められる520nm〜590nmの各波長の平均透過率が28%〜45%である、
請求項17〜27のいずれか一項に記載の偏光素子。 - 上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で求められる透過率において、
420nm〜480nmの各波長の平均透過率と、520nm〜590nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として1.0%以下であり、かつ、520nm〜590nmの各波長の平均透過率と、600nm〜640nmの各波長の平均透過率との差が絶対値として1.0%以下である、請求項17〜28のいずれか一項に記載の偏光素子。 - 波長帯域420nm〜480nm、520nm〜590nm、および600nm〜640nmの各波長における各波長の直交位透過率が1%以下、又は偏光度が97%以上である、請求項17〜29のいずれか一項に記載の偏光素子。
- 上記偏光素子2枚を、各々の吸収軸方向が互いに直交するように重ねて配置した状態で、JIS Z 8781−4:2013に従い、自然光の透過率測定時に求められるa*値およびb*値の絶対値がいずれも2.0以下(−2.0≦a*−c≦2.0、−2.0≦b*−c≦2.0)である、請求項17〜30のいずれか一項に記載の偏光素子(a*−cは直交位でのa*値を示し、b*−cは直交位でのb*を示す)。
- 上記偏光素子がポリビニルアルコール系樹脂フィルムを基材として含む、請求項17〜31のいずれか一項に記載の偏光素子。
- 請求項17〜32のいずれか一項に記載の偏光素子と、上記偏光素子の片面又は両面に設けられた透明保護層とを備える偏光板。
- 請求項17〜32のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項33に記載の偏光板を備えるニュートラルグレー偏光板。
- 請求項17〜32のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項33若しくは34に記載の偏光板を備える表示装置。
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