JPWO2019058964A1 - 硬化性組成物、膜、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および光センサ - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 色材と硬化性化合物とを含む硬化性組成物であって、硬化性組成物の波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値Bとの比であるA/Bが0.8以下であり、硬化性組成物の波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値Bと、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Cとの比であるB/Cが4.5以上であり、色材は、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物を色材の全質量中95質量%以上含有し、色材の含有量が、硬化性組成物の全固形分に対して20〜70質量%である、硬化性組成物。
<2> 色材の全質量中におけるフタロシアニン化合物の含有量が5質量%以下である、<1>に記載の硬化性組成物。
<3> 色材の全質量中における青色着色剤の含有量が5質量%以下である、<1>または<2>に記載の硬化性組成物。
<4> 色材は、1色以上の有彩色着色剤を含む、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<5> 色材は、赤色着色剤を含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<6> 色材は、ペリレン化合物を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<7> 色材は、近赤外線吸収色素を含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<8> 硬化性化合物が重合性化合物を含み、更に光重合開始剤を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<9> 色材を20〜70質量%含む膜であって、色材は、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物を色材の全質量中95質量%以上含有し、上記膜は、波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上であり、波長420〜650nmの範囲における透過率の最大値が20%以下であり、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上である、膜。
<10> <1>〜<8>のいずれか1つに記載の硬化性組成物を用いて得られる膜。
<11> <9>または<10>に記載の膜を有する赤外線透過フィルタ。
<12> <9>または<10>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<13> <9>または<10>に記載の膜を有する光センサ。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)を包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を用い、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本発明に用いられる顔料は、溶剤に溶解しにくい不溶性の色素化合物を意味する。典型的には、組成物中に粒子として分散された状態で存在する色素化合物を意味する。ここで、溶剤とは、任意の溶剤が挙げられ、例えば後述する溶剤の欄で例示する溶剤が挙げられる。本発明に用いられる顔料は、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ−トおよび水のいずれに対しても、25℃における溶解度が0.1g/100gSolvent以下が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、色材と硬化性化合物とを含む硬化性組成物であって、硬化性組成物の波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値Bとの比であるA/Bが0.8以下であり、硬化性組成物の波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値Bと、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Cとの比であるB/Cが4.5以上であり、色材は、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物を色材の全質量中95質量%以上含有し、色材の含有量が、硬化性組成物の全固形分に対して20〜70質量%である、ことを特徴とする。
また、本発明の硬化性組成物は、上述した吸光度比A/Bの値が0.8以下であるので、露光に用いられる光(例えばi線など)に対する透過性が高い。このため、本発明の硬化性組成物が硬化性化合物として重合性化合物を含み、かつ、更に光重合開始剤を含む場合においては、露光によって、膜の底部(支持体側)までしっかりと硬化させることができ、得られる膜の支持体への密着性などをより高めることができる。
Aλ=−log(Tλ/100) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
本発明において、吸光度の値は、溶液の状態で測定した値であってもよく、本発明の硬化性組成物を用いて製膜した膜での値であってもよい。膜の状態で吸光度を測定する場合は、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜の厚さが所定の厚さとなるように硬化性組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃、120秒間乾燥して調製した膜を用いて測定することが好ましい。膜の厚さは、膜を有する基板について、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定することができる。
本発明の硬化性組成物を、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜の厚さが所定の厚さとなるように塗布し、ホットプレートを用いて100℃、120秒間乾燥する。膜の厚さは、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定する。この膜を有する乾燥後の基板を、分光光度計(U−4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長300〜1300nmの範囲の透過率を測定する。
(IR1):波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値A1と、波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値B1との比であるA1/B1が0.8以下(好ましくは0.7以下、より好ましくは0.6以下)であり、波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値B1と、波長800〜1300nmの範囲における吸光度の最大値C1との比であるB1/C1が4.5以上(好ましくは10以上、より好ましくは20以上、更に好ましくは30以上)である。この態様によれば、波長420〜650nmの範囲の光を遮光して、波長300〜380nmの範囲の光および、波長750nmを超える光が透過可能な膜を形成することができる。
(IR2):波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値A2と、波長420〜750nmの範囲における吸光度の最小値B2との比であるA2/B2が0.8以下(好ましくは0.7以下、より好ましくは0.6以下)であり、波長420〜750nmの範囲における吸光度の最小値B2と、波長900〜1300nmの範囲における吸光度の最大値C2との比であるB2/C2が4.5以上(好ましくは10以上、より好ましくは20以上、更に好ましくは30以上)である。この態様によれば、波長420〜750nmの範囲の光を遮光して、波長300〜380nmの範囲の光および、波長850nmを超える光が透過可能な膜を形成することができる。
(IR3):波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値A3と、波長420〜830nmの範囲における吸光度の最小値B3との比であるA3/B3が0.8以下(好ましくは0.7以下、より好ましくは0.6以下)であり、波長420〜830nmの範囲における吸光度の最小値B3と、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値C3との比であるB3/C3が4.5以上(好ましくは10以上、より好ましくは20以上、更に好ましくは30以上)である。この態様によれば、波長420〜830nmの範囲の光を遮光して、波長300〜380nmの範囲の光および、波長900nmを超える光が透過可能な膜を形成することができる。
本発明の硬化性組成物は色材を含む。色材の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して20〜70質量%である。下限は、30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましく、50質量%以上が更に好ましい。上限は、65質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等の赤色顔料、
C.I.Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等の黄色顔料、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等のオレンジ色顔料、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等の紫色顔料が挙げられる。
式(Per1)
RP1およびRP2が表すフェニレン、ナフチレンおよびピリジレンは、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ORP101、−CORP102、−COORP103、−OCORP104、−NRP105RP106、−NHCORP107、−CONRP108RP109、−NHCONRP110RP111、−NHCOORP112、−SRP113、−SO2RP114、−SO2ORP115、−NHSO2RP116および−SO2NRP117RP118が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基およびハロゲン原子が好ましい。RP101〜RP118は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。更なる置換基としては、上述した基が挙げられる。
RP11〜RP18は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。RP11〜RP18が表す置換基としては、上述した置換基が挙げられ、ハロゲン原子であることが好ましい。ハロゲン原子としては、F、Cl、Brが好ましい。
RP21およびRP22は、それぞれ独立して、置換基を表す。RP21およびRP22が表す置換基としては、上述した置換基が挙げられ、アラルキル基であることが好ましい。アラルキル基はさらに上述した置換基を有していてもよい。
Blue 15:1,15:2,15:3,15:4,15:6なども挙げられる。ビスベンゾフラノン化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。ビスベンゾフラノン化合物の市販品としては、BASF社製の「Irgaphor Black」などが挙げられる。色材の全量中におけるこれらの化合物の含有量は5質量%以下であり、4質量%以下であることが好ましく、3質量%以下であることがより好ましく、これらの化合物を実質的に含有しないことが特に好ましい。なお、本発明において、上述の化合物を実質的に含有しないとは、色材の全質量中における上述の化合物の含有量が0.5質量%以下であることを意味し、0.1質量%以下であることが好ましく、含有しないことがより好ましい。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、R3およびR4はそれぞれ独立して置換基を表し、aおよびbはそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、aが2以上の場合、複数のR3は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR3は結合して環を形成していてもよく、bが2以上の場合、複数のR4は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR4は結合して環を形成していてもよい。
本発明の硬化性組成物が有彩色着色剤を含有する場合、有彩色着色剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して20〜80質量%であることが好ましい。上限は70質量%以下が好ましく、65質量%以下がより好ましい。下限は、30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましい。
本発明の硬化性組成物がペリレン化合物を含有する場合、ペリレン化合物の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して5〜60質量%であることが好ましい。上限は、55質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。また、本発明の硬化性組成物が有彩色着色剤とペリレン化合物とを含有する場合、その合計含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して20〜80質量%であることが好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、65質量%以下がより好ましい。下限は、30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましい。
(1):赤色着色剤と、有機黒色着色剤とを含む態様
(2):赤色着色剤と、紫色着色剤と、有機黒色着色剤とを含む態様
(3):赤色着色剤と、紫色着色剤と、黄色着色剤と、有機黒色着色剤とを含む態様
(4):(1)、(2)、(3)の態様においてさらに近赤外線吸収色素を含む態様。
上記(3)の態様においては、赤色着色剤と紫色着色剤と黄色着色剤と有機黒色着色剤との質量比が、赤色着色剤:紫色着色剤:黄色着色剤:有機黒色着色剤=1〜20:1〜20:1〜20:50〜95であることが好ましく、3〜15:3〜15:3〜15:60〜90であることがより好ましく、5〜10:5〜10:5〜10:70〜85であることが更に好ましい。
式中、R1aおよびR1bは、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、各々独立に水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも一つと共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、各々独立に置換基を表す。R4AおよびR4Bは互いに結合して環を形成していてもよい。式(PP)の詳細については、特開2009−263614号公報の段落番号0017〜0047、特開2011−68731号公報の段落番号0011〜0036、国際公開WO2015/166873号公報の段落番号0010〜0024の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1〜30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基(好ましくは−NHCORA1で表される基であり、RA1は、炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。)、スルホン酸アミド基(好ましくは−NHSO2RA2で表される基である。RA2は、炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。)、イミド酸基(好ましくは、−SO2NHSO2RA3、−CONHSO2RA4、−CONHCORA5または−SO2NHCORA6で表される基である。RA3〜RA6は、それぞれ独立して炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。)、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。
これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(SQ)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、アリール基、ヘテロアリール基または式(A−1)で表される基を表す;
式(A−1)中、Z1は、含窒素複素環を形成する非金属原子団を表し、R2は、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を表し、dは、0または1を表し、波線は連結手を表す。式(SQ)の詳細については、特開2011−208101号公報の段落番号0020〜0049、特許第6065169号公報の段落番号0043〜0062、国際公開WO2016/181987号公報の段落番号0024〜0040の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に芳香族環を表し、XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、kAは0〜nAの整数を表し、kBは0〜nBの整数を表し、nAおよびnBはそれぞれ環Aまたは環Bに置換可能な最大の整数を表し、XAとGA、XBとGB、XAとXBは、互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造を形成していても良い。
式(SQ−10)
−(CH2)n1− ・・・(S1)
式(S1)中、n1は2または3である。
−(CH2)n2−O−(CH2)n3− ・・・(S2)
式(S2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基またはアリール基を表す。アルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した式(PP)で説明した置換基Tが挙げられる。
R3〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。
nは2または3である。
式(C)
式中、Z1およびZ2は、それぞれ独立に、縮環してもよい5員または6員の含窒素複素環を形成する非金属原子団であり、R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
また、有彩色着色剤と有機黒色着色剤との合計100質量部に対して近赤外線吸収色素を10〜70質量部含有することが好ましい。上限は、60質量部以下が好ましく、50質量部以下がより好ましい。下限は、20質量部以上が好ましく、30質量部以上がより好ましい。
また、色材全質量中における近赤外線吸収色素の含有量は、5〜60質量%であることが好ましい。上限は、50質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましい。下限は、10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。近赤外線吸収色素は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。近赤外線吸収色素を2種以上併用する場合は、それらの合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、重合性化合物、樹脂等が挙げられる。樹脂は、非重合性の樹脂(重合性基を有さない樹脂)であってもよく、重合性の樹脂(重合性基を有する樹脂)であってもよい。重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、エポキシ基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物は、モノマーであってもよく、樹脂であってもよい。エチレン性不飽和結合を有する基を有するモノマータイプの重合性化合物は、ラジカル重合性化合物として好ましく用いることができる。また、エポキシ基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物は、カチオン重合性化合物として好ましく用いることができる。
また、エチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物としては、特開2017−48367号公報、特許第6057891号公報、特許第6031807号公報に記載されている化合物を用いることもできる。
また、エチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物としては、8UH−1006、8UH−1012(以上、大成ファインケミカル(株)製)、ライトアクリレートPOB−A0(共栄社化学(株)製)などを用いることも好ましい。
また、モノマータイプのエチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して、0.1〜50質量%が好ましい。下限は、例えば0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上が更に好ましい。上限は、例えば、40質量%以下がより好ましく、30質量%以下が更に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物として樹脂を用いることができる。硬化性化合物は、樹脂を少なくとも含むものを用いることが好ましい。樹脂は分散剤として用いることもできる。なお、顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。なお、重合性基を有する樹脂は、重合性化合物にも該当する。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)で表される化合物の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
また、酸基を有する樹脂の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分に対し、0.1〜50質量%が好ましい。下限は、1質量%以上が好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上が更に好ましい。上限は、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましい。本発明の硬化性組成物は、樹脂を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、重合性化合物(好ましくはエチレン性不飽和結合を有する基を有するモノマータイプの重合性化合物)と酸基を有する樹脂との質量比は、重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.4〜1.4であることが好ましい。上記質量比の下限は0.5以上が好ましく、0.6以上がより好ましい。上記質量比の上限は1.3以下が好ましく、1.2以下がより好ましい。上記質量比が、上記範囲であれば、より矩形性に優れたパターンを形成することができる。
本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤などが挙げられる。重合性化合物の種類に応じて選択して用いることが好ましい。重合性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などのラジカル重合性化合物を用いた場合においては、光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。また、重合性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合においては、光重合開始剤として光カチオン重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物および3−アリール置換クマリン化合物が好ましく、オキシム化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、および、アシルホスフィン化合物から選ばれる化合物がより好ましく、オキシム化合物が更に好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特開2014−130173号公報の段落0065〜0111の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
光カチオン重合開始剤としては、光酸発生剤が挙げられる。光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。光カチオン重合開始剤の詳細については特開2009−258603号公報の段落番号0139〜0214の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光ラジカル重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、近赤外線透過フィルタ用組成物の感度を高めることができる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
本発明の硬化性組成物がエポキシ樹脂を含む場合、エポキシ樹脂硬化剤をさらに含むことが好ましい。エポキシ樹脂硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、多価カルボン酸などが挙げられる。エポキシ樹脂硬化剤としては耐熱性、硬化物の透明性という観点から多価カルボン酸が好ましく、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物が最も好ましい。エポキシ樹脂硬化剤の具体例としては、ブタン二酸などが挙げられる。エポキシ樹脂硬化剤の詳細については、段落番号0072〜0078を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
式(B1)中、Pは色素構造を表し、Lは単結合または連結基を表し、Xは酸基、塩基性基、塩構造を有する基またはフタルイミドメチル基を表し、mは1以上の整数を表し、nは1以上の整数を表し、mが2以上の場合は複数のLおよびXは互いに異なっていてもよく、nが2以上の場合は複数のXは互いに異なっていてもよい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分に対して、0.001〜5質量%が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤は、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤は、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、アゾメチン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。インドール化合物としては下記構造の化合物が挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開WO17/006600号公報に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤を用いることもできる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05〜0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NIEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、第1のフィルタと同様の素材等で形成されたものを使用することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
(1)波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上(好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上)であり、波長420〜650nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である。
(2)波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上(好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上)であり、波長420〜750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である。
(3)波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上(好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上)であり、波長420〜830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である。
次に、本発明の硬化性組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法は、本発明の硬化性組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むことが好ましい。
組成物層を形成する工程では、本発明の硬化性組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。支持体としては、例えば、シリコン、無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラスなどの材質で構成された基板が挙げられる。また、InGaAs基板などを用いることも好ましい。InGaAs基板は、波長1000nmを超える光に対する感度が良好であるため、InGaAs基板上に本発明の膜を積層することで、感度に優れた光センサが得られやすい。また、支持体には、電荷結合素子(CCD)、相補型金属酸化膜半導体(CMOS)、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、支持体には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、支持体には、必要により、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
<<露光工程>>
次に、組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、組成物層をパターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、露光後の組成物層における未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する。未露光部の組成物層の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを与えない、アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上の組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。レジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
次に、本発明の膜について説明する。
本発明の膜は、色材を20〜70質量%含む膜であって、前述の色材は、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物を色材の全質量中95質量%以上含有し、膜は、波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上であり、波長420〜650nmの範囲における透過率の最大値が20%以下であり、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上であることを特徴とする。
(2)波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上(好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上)であり、波長420〜750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である。この態様によれば、波長420〜750nmの範囲の光を遮光して、波長300〜380nmの範囲の光および、波長850nmを超える光を透過させることができる。
(3)波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上(好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上)であり、波長420〜830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である。この態様によれば、波長420〜830nmの範囲の光を遮光して、波長300〜380nmの範囲の光および、波長900nmを超える光を透過させることができる。
次に、本発明の赤外線透過フィルタについて説明する。本発明の赤外線透過フィルタは、本発明の膜を有する。本発明の赤外線透過フィルタは、支持体に積層して用いることが好ましい。支持体としては、上述したものが挙げられる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の光センサは、上述した本発明の膜を含む。光センサの構成としては、光センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本発明の光センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
本発明の膜または積層体は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会
1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置のタイプは特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記の表1に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。
下記の表2に記載の原料を混合して、硬化性組成物を調製した。下記の表に記載の数値は質量部である。
(色材)
Pig1:下記構造の化合物。Pig1は近赤外線吸収色素であって、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。
Pig2:下記構造の化合物。Pig2は近赤外線吸収色素であって、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。
染料1:下記構造の化合物。染料1は近赤外線吸収色素であって、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。
染料2:下記構造の化合物。染料2は近赤外線吸収色素であって、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。
PR254 : C.I.Pigment Red 254(赤色着色剤、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。)
PV23 : C.I.Pigment Violet 23(紫色着色剤、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。)
PY139 : C.I.Pigment Yellow 139(黄色着色剤、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。)
PBk31: C.I.Pigment Black 31(有機黒色化合物、波長365nmにおける吸光度D1と、ペリレン化合物、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。)
PBk32: C.I.Pigment Black 32(有機黒色化合物、波長365nmにおける吸光度D1と、ペリレン化合物、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。)
黒色材:下記化合物の混合物(有機黒色化合物、ペリレン化合物、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物である。)
PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6(青色着色剤、フタロシアニン化合物、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6を超える化合物である。)
IB:イルガフォアブラック(有機黒色着色剤、ビスベンゾフラノン化合物、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6を超える化合物である。)
syn1:下記構造の化合物。
A−1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
A−2:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24,000。
B−1:下記構造の樹脂(Mw=11,000、主鎖に付記した数値はモル比である。Meはメチル基である)
B−2:下記構造の樹脂(Mw=11,000、主鎖に付記した数値はモル比である。)
B−3:下記構造の樹脂。(Mw=4400、酸価=95mgKOH/g、以下の構造式中、Mはフェニル基であり、Aはビフェニルテトラカルボン酸無水物残基である。)
C−1:下記構造の化合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
C−2:下記構造の化合物
D−1、D−2:下記構造の化合物
E−1:下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
(重合禁止剤)
F−1:p−メトキシフェノール
(溶剤)
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S−2:シクロヘキサノン
ガラス基板上に、乾燥後の膜厚が下記表に記載の膜厚となるように各硬化性組成物を塗布し、次いで、i線ステッパー露光装置FPA−i5+(キヤノン(株)製)を使用して塗布膜の全面に365nmの波長の光を1000mJ/cm2の露光量で照射し、次いで、アルカリ現像液(CD−2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像し、次いで、流水で30秒間リンスした後スピン乾燥し、次いでホットプレートを用いて220℃で5分間ベークして膜を形成した。得られた膜の透過率および吸光度を、分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。結果を以下の表に示す。なお、表中、吸光度Aは、波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値であり、吸光度Bは、波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値であり、吸光度Cは、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値である。また、吸光度比A/Bは、上記吸光度Aと上記吸光度Bとの比(吸光度A/吸光度B)であり、吸光度比B/Cは、上記吸光度Bと上記吸光度Cとの比(吸光度B/吸光度C)である。また、透過率Aは、波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値であり、透過率Bは、波長420〜650nmの範囲における透過率の最大値であり、透過率Cは、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最大値である。
8インチ(20.32cm)のシリコン基板上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層を形成した。なお、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.1μmとなるように調整した。
次に、上記で得た硬化性組成物を、上記シリコン基板の下塗り層上に、乾燥後膜厚が下記表に記載の膜厚となるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒間乾燥した。
次に、i線ステッパー露光装置FPA−i5+(キヤノン(株)製)を使用して、塗布膜に365nmの波長の光を、1.0μm四方または1.1μm四方のアイランドパターンを有するマスクを通し、50〜1700mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、アルカリ現像液(CD−2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥し、パターンを得た。
得られたパターンについて、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてパターン上方から観察し、パターンサイズ計測を行った。また光学顕微鏡を用いて以下の基準で密着性の評価を行った。
5:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して90%以下である
4:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して90%を超え、99%以下である
3:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して99%を超え、105%以下である
2:密着している画素の最小サイズがマスクの設計寸法に対して105%を超え、110%以下である
1:マスクの設計寸法に対して110%を超えるパターンの一部が密着していなかった。
8インチ(20.32cm)のシリコン基板上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層を形成した。なお、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.1μmとなるように調整した。
次に、上記で得た硬化性組成物を、上記シリコン基板の下塗り層上に、乾燥後膜厚が下記表に記載の膜厚となるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒間乾燥した。
次に、i線ステッパー露光装置FPA−i5+(キヤノン(株)製)を使用して、塗布膜に365nmの波長の光を、2μm四方のアイランドパターンを有するマスクを通し、1000mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、アルカリ現像液(CD−2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥し、パターンを得た。
パターンが形成されたシリコン基板を、公知の方法に従い光センサに組み込んだ。実施例1〜8では太陽光の紫外線量を検出可能であり、近赤外線を用いた距離センシングも可能であった。比較例1〜3は太陽光の紫外線量を検出することができなかった。また実施例1〜8を産業用に使用した際は紫外光での製品の傷、ムラ検査と赤外光による異物の検査の両方を同時に実施することが可能になった。
近赤外線カットフィルタ形成用組成物を、製膜後の膜厚が0.5μmになるように、シリコン基板上にスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光した。
次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで2μm四方のベイヤーパターン(近赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が0.5μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のアイランドパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上にRed組成物をパターニングした。同様にGreen組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑および青の着色パターンを形成した。
次に、上記パターン形成した膜上に、実施例1の硬化性組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のアイランドパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い光センサに組み込んだ。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
樹脂104 ・・・0.6質量部
重合性化合物104 ・・・0.6質量部
光重合開始剤101 ・・・0.4質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.3質量部
PGMEA ・・・42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂104 ・・・0.3質量部
重合性化合物101 ・・・1.2質量部
光重合開始剤101 ・・・0.6質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
樹脂104 ・・・2.1質量部
重合性化合物101 ・・・1.5質量部
重合性化合物104 ・・・0.7質量部
光重合開始剤101 ・・・0.8質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.3質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
分散液IR−1 ・・・60質量部
重合性化合物101 ・・・6質量部
樹脂101 ・・・4.45質量部
光重合開始剤101 ・・・1.99質量部
界面活性剤101 ・・・4.17質量部
重合禁止剤1(p−メトキシフェノール) ・・・0.003質量部
PGMEA ・・・23.39質量部
C.I.Pigment Red 254の9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139の4.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)の6.8質量部、PGMEAの79.3質量部を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36の6.4質量部、C.I.Pigment
Yellow 150の5.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)の5.2質量部、PGMEAの83.1質量部を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6の9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23の2.4質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)の5.5質量部、PGMEAの82.4質量部を混合した混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
・分散液IR−1:上述した分散液IR−1
・重合性化合物104:下記構造の化合物
・樹脂104:下記構造の樹脂(酸価:70mgKOH/g、Mw=11000、構造単位における比はモル比である)
Claims (13)
- 色材と硬化性化合物とを含む硬化性組成物であって、
前記硬化性組成物の波長300〜380nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値Bとの比であるA/Bが0.8以下であり、
前記硬化性組成物の波長420〜650nmの範囲における吸光度の最小値Bと、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Cとの比であるB/Cが4.5以上であり、
前記色材は、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物を色材の全質量中95質量%以上含有し、
前記色材の含有量が、前記硬化性組成物の全固形分に対して20〜70質量%である、硬化性組成物。 - 前記色材の全質量中におけるフタロシアニン化合物の含有量が5質量%以下である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記色材の全質量中における青色着色剤の含有量が5質量%以下である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記色材は、1色以上の有彩色着色剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記色材は、赤色着色剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記色材は、ペリレン化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記色材は、近赤外線吸収色素を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性化合物が、重合性化合物及び光重合開始剤を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 色材を20〜70質量%含む膜であって、
前記色材は、波長365nmにおける吸光度D1と、波長420〜1000nmの範囲における吸光度の最大値D2との比であるD1/D2が0.6以下である化合物を色材の全質量中95質量%以上含有し、
前記膜は、波長300〜380nmの範囲における透過率の最大値が10%以上であり、波長420〜650nmの範囲における透過率の最大値が20%以下であり、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最大値が70%以上である、膜。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて得られる膜。
- 請求項9または10に記載の膜を有する赤外線透過フィルタ。
- 請求項9または10に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項9または10に記載の膜を有する光センサ。
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