JPWO2019065021A1 - 樹脂組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明者が特許文献2、3に記載された組成物について検討したところ、保存安定性と得られる膜の熱信頼性は満足できるレベルではなく、さらなる改善が必要であった。
<1> 近赤外線吸収色素と、酸化防止剤と、樹脂とを含む樹脂組成物であって、
近赤外線吸収色素の含有量が樹脂組成物の全固形分に対して5質量%以上であり、
酸化防止剤がヒンダードアミン化合物を含む、樹脂組成物。
<2> ヒンダードアミン化合物は、式(1)で示される部分構造または式(2)で示される部分構造を有する化合物である、<1>に記載の樹脂組成物:
式中、波線は連結手を表し、
R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または酸素ラジカルを表し、
R2〜R5はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
R6は置換基を表し、
nは1〜3の整数を表し、
nが1の場合、mは0〜3の整数を表し、nが2の場合、mは0〜5の整数を表し、nが3の場合、mは0〜7の整数を表し、
mが2以上の整数の場合、m個のR6はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
<3> R2〜R5がそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基であり、nが1または2である、<2>に記載の樹脂組成物。
<4> mが1以上であり、m個のR6のうち1個以上のR6が重合性基である、<2>または<3>に記載の樹脂組成物。
<5> ヒンダードアミン化合物は、式(1)で示される部分構造または式(2)で示される部分構造を1分子中に2個以上有する、<2>〜<4>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<6> ヒンダードアミン化合物は、式(1)で示される部分構造または式(2)で示される部分構造を有するポリマーである、<2>〜<4>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<7> ヒンダードアミン化合物は、下記式(1a)で示される部分構造または式(2a)で示される部分構造を有する化合物である、<1>に記載の樹脂組成物;
式中、波線は連結手を表し、R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または酸素ラジカルを表し、R6は置換基を表し、m1は0〜5の整数を表し、m1が2以上の整数の場合、m1個のR6はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
<8> 酸化防止剤は、更に、炭素数1以上の炭化水素基を有するフェノール構造を含む化合物を含む、<1>〜<7>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<9> 更に界面活性剤を含む、<1>〜<8>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<10> 樹脂の重量平均分子量が5000〜40000である、<1>〜<9>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<11> 近赤外線吸収色素が、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ピロロピロール化合物、およびイミニウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<10>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<12> 更に、硬化性化合物を含む、<1>〜<11>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<13> 更に、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む、<1>〜<11>のいずれかにに記載の樹脂組成物。
<14> 更に、シランカップリング剤を含む、<1>〜<13>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<15> <1>〜<14>のいずれかに記載の樹脂組成物から得られる膜。
<16> <15>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<17> 光学フィルタが近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、<16>に記載の光学フィルタ。
<18> <15>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<19> <15>に記載の膜を有する画像表示装置。
<20> <15>に記載の膜を有する赤外線センサ。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、近赤外線とは、波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の樹脂組成物は、近赤外線吸収色素と、酸化防止剤と、樹脂とを含み、
近赤外線吸収色素の含有量が樹脂組成物の全固形分に対して5質量%以上であり、
酸化防止剤がヒンダードアミン化合物を含むことを特徴とする。
本発明の樹脂組成物は、酸化防止剤を含む。本発明の樹脂組成物に用いられる酸化防止剤は、ヒンダードアミン化合物を含む。ヒンダードアミン化合物のpKbは、得られる膜の熱信頼性の観点から5以下であることが好ましく、4.5以下であることがより好ましく、4以下であることが更に好ましい。ここでpKbは塩基性解離定数であり、本発明におけるヒンダードアミン化合物のpKbは、構造式から算出した計算値である。本発明では、pKbの算出にあたり、pKa DB(Advanced Chemistry Development Inc.)のソフトウエアを用いた。
式(3)
式(3)において、nが2以上の場合は、L1はn価の連結基を表す。L1が表すn価の基としては、炭化水素基、複素環基、−O−、−S−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−もしくはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、環状であってもよく、非環状であってもよい。脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。炭化水素基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては後述の置換基Tが挙げられる。また、環状の脂肪族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。
n価の基の具体例としては、下記の構造単位または以下の構造単位が2以上組み合わさって構成される基(環構造を形成していてもよい)が挙げられる。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。以下において、*は連結手を表す。
ポリマー側鎖に式(1)で示される部分構造を有するポリマーとしては、下記構造のポリマーが挙げられる。市販品としては、CHIMASSORB 2020 FDL、CHIMASSORB 944 FDL(BASF製)、アデカスタブLA−63P、LA−68((株)ADEKA製)などが挙げられる。
上記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、飽和脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。また、脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基のいずれであってもよいが、分岐の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。具体的には、炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基であることが好ましく、分岐のアルキル基であることがより好ましい。炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられる。炭化水素基は、置換基を有していてもよいが、無置換であることが好ましい。置換基としては、後述の置換基Tが挙げられる。
式中RA1〜RA4は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、RA1〜RA4の少なくとも一つは、炭素数1以上の炭化水素基を表し、波線は結合手を表す。
式中RA1〜RA4は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、RA1〜RA4の少なくとも一つは、炭素数1以上の炭化水素基を表す。nは1以上の整数を表し、nが1の場合は、LA1は水素原子または置換基を表し、nが2以上の場合は、LA1はn価の連結基を表す。
式(A−2)において、nが2以上の場合は、LA1はn価の連結基を表す。LA1は表すn価の基としては、炭化水素基、複素環基、−O−、−S−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−もしくはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。LA1が表わすn価の基の具体例としては、式(3)のL1が表わすn価の基にて説明したものが挙げられる。
また、本発明の樹脂組成物において、ヒンダードアミン化合物の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましい。上限は、8質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、3質量%以下であることが更に好ましい。下限は、0.1質量%以上であることが好ましい。
また、ヒンダードアミン化合物の全質量中における、ポリマー型ヒンダードアミン化合物、または重合性基を有するヒンダードアミン化合物の含有量は、10〜100質量%が好ましい。下限は、50質量%以上であることが好ましい。ポリマー型ヒンダードアミン化合物、または重合性基を有するヒンダードアミン化合物の含有量が上記範囲であれば、より熱信頼性に優れた膜を形成しやすい。
また、ポリマー型ヒンダードアミン化合物と重合性基を有するヒンダードアミン化合物とを併用する場合、ヒンダードアミン化合物の全質量中における、ポリマー型ヒンダードアミン化合物と重合性基を有するヒンダードアミン化合物との合計の含有量は、10〜100質量%が好ましい。下限は、50質量%以上であることが好ましい。
また、ヒンダードアミン化合物の含有量は、近赤外線吸収色素の100質量部に対して、0.03〜100質量部であることが好ましい。上限は、80質量部以下であることが好ましく、50質量部以下であることがより好ましく、10質量部以下であることが更に好ましい。下限は、0.1質量部以上であることが好ましい。ヒンダードアミン化合物と近赤外線吸収色素との割合が上記範囲であれば、樹脂組成物の保存安定性と、得られる膜の熱信頼性を高い水準で両立できる。
また、本発明の樹脂組成物において、酸化防止剤の全量中におけるヒンダードアミン化合物の含有量は、10質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることが更に好ましい。
また、本発明の樹脂組成物が、酸化防止剤として更にフェノール系酸化防止剤を含有する場合、フェノール系酸化防止剤の含有量は、ヒンダードアミン化合物の100質量部に対して10〜90質量部であることが好ましい。上限は、80質量部以下であることが好ましく、70質量部以下であることがより好ましく、60質量部以下であることが更に好ましい。下限は、30質量部以上であることが好ましい。ヒンダードアミン化合物とフェノール系酸化防止剤との割合が上記範囲であれば、得られる膜の熱信頼性をより向上できる。
本発明の樹脂組成物は、近赤外線吸収色素を含有する。近赤外線吸収色素は、顔料(近赤外線吸収顔料ともいう)であってもよく、染料(近赤外線吸収染料ともいう)であってもよい。また、近赤外線吸収染料と近赤外線吸収顔料とを併用することも好ましい。近赤外線吸収染料と近赤外線吸収顔料とを併用する場合、近赤外線吸収染料と近赤外線吸収顔料との質量比は、近赤外線吸収染料:近赤外線吸収顔料=99.9:0.1〜0.1:99.9であることが好ましく、99.9:0.1〜10:90であることがより好ましく、99.9:0.1〜20:80であることがさらに好ましい。
塩基性基としては、3級アミノ基、2級アミノ基、1級アミノ基、アンモニウム基などが挙げられる。
式中、R1aおよびR1bは、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、各々独立に水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも一つと共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、各々独立に置換基を表す。R4AおよびR4Bは互いに結合して環を形成していてもよい。式(PP)の詳細については、特開2009−263614号公報の段落番号0017〜0047、特開2011−68731号公報の段落番号0011〜0036、国際公開WO2015/166873号公報の段落番号0010〜0024の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1〜30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基、イミド酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
式(SQ)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、アリール基、ヘテロアリール基または式(A−1)で表される基を表す;
式(A−1)中、Z1は、含窒素複素環を形成する非金属原子団を表し、R2は、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を表し、dは、0または1を表し、波線は連結手を表す。式(SQ)の詳細については、特開2011−208101号公報の段落番号0020〜0049、特許第6065169号公報の段落番号0043〜0062、国際公開WO2016/181987号公報の段落番号0024〜0040の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に芳香族環を表し、
XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、
GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、
kAは0〜nAの整数を表し、kBは0〜nBの整数を表し、
nAおよびnBはそれぞれ環Aまたは環Bに置換可能な最大の整数を表し、
XAとGA、XBとGB、XAとXBは、互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造を形成していても良い。
式(SQ−10)
式(SQ−11)
式(SQ−12)
−(CH2)n1− ・・・(1)
式(1)中、n1は2または3である。
−(CH2)n2−O−(CH2)n3− ・・・(2)
式(2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基またはアリール基を表す。アルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した式(PP)で説明した置換基Tが挙げられる。
R3〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。
nは2または3である。
式(C)
式中、Z1およびZ2は、それぞれ独立に、縮環してもよい5員または6員の含窒素複素環を形成する非金属原子団であり、
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
また、シアニン化合物としては、特開2009−108267号公報の段落番号0044〜0045に記載の化合物、特開2002−194040号公報の段落番号0026〜0030に記載の化合物、特開2015−172004号公報に記載の化合物、特開2015−172102号公報に記載の化合物、特開2008−88426号公報に記載の化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の樹脂組成物は、上述した近赤外線吸収色素以外の近赤外線吸収剤(他の近赤外線吸収剤ともいう)を更に含んでもよい。他の近赤外線吸収剤としては、無機顔料(無機粒子)が挙げられる。無機顔料の形状は特に制限されず、球状、非球状を問わず、シート状、ワイヤー状、チューブ状であってもよい。無機顔料としては、金属酸化物粒子または金属粒子が好ましい。金属酸化物粒子としては、例えば、酸化インジウムスズ(ITO)粒子、酸化アンチモンスズ(ATO)粒子、酸化亜鉛(ZnO)粒子、Alドープ酸化亜鉛(AlドープZnO)粒子、フッ素ドープ二酸化スズ(FドープSnO2)粒子、ニオブドープ二酸化チタン(NbドープTiO2)粒子などが挙げられる。金属粒子としては、例えば、銀(Ag)粒子、金(Au)粒子、銅(Cu)粒子、ニッケル(Ni)粒子などが挙げられる。また、無機顔料としては酸化タングステン系化合物を用いることもできる。酸化タングステン系化合物は、セシウム酸化タングステンであることが好ましい。酸化タングステン系化合物の詳細については、特開2016−006476号公報の段落番号0080を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、上述した近赤外線吸収色素と他の近赤外線吸収剤との合計質量中における他の近赤外線吸収剤の含有量は、1〜99質量%が好ましい。上限は、80質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、30質量%以下がさらに好ましい。
また、本発明の樹脂組成物は他の近赤外線吸収剤を実質的に含有しないことも好ましい。他の近赤外線吸収剤を実質的に含有しないとは、上述した近赤外線吸収色素と他の近赤外線吸収剤との合計質量中における他の近赤外線吸収剤の含有量が0.5質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以下であることがより好ましく、他の近赤外線吸収剤を含有しないことが更に好ましい。
本発明の樹脂組成物は樹脂を含有する。樹脂は、例えば顔料などを組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
樹脂組成物は硬化性化合物を含有することが好ましい。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。本発明において、硬化性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。硬化性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合、酸化防止剤として用いるヒンダードアミン化合物が、カチオン重合性化合物の硬化反応によって消費されてしまうことがあり、本発明の目的とする効果が十分に得られないことがあるが、硬化性化合物としてラジカル重合性化合物を用いた場合においては、ヒンダードアミン化合物の配合量が少量であっても、優れた効果が得られる。
ラジカル重合性化合物としては、ラジカルの作用により重合可能な化合物であればよく、特に限定はない。ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を1個以上有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物がより好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を3個以上有する化合物が更に好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。ラジカル重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
式(M−1)
(A1)n1−L1−(Ac1)n2
(式(M−1)中、A1はヒドロキシ基または酸基を表し、L1は、(n1+n2)価の基を表し、Ac1はエチレン性不飽和結合を有する基を表す。n1は1以上の整数を表し、n2は1以上の整数を表す。)
L1が表す(n1+n2)価の基としては、炭化水素基、複素環基、−O−、−S−、−NR−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−もしくはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子が好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、環状であってもよく、非環状であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。炭化水素基は、置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基としては、5員環または6員環が好ましい。複素環基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。また、複素環基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。L1は、炭化水素基を少なくとも含む基が好ましい。L1を構成する炭素原子の数は、3〜100であることが好ましく、6〜50であることがより好ましい。
Ac1が表すエチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基であることが好ましい。
n1は、1または2が好ましく、1がより好ましい。n2は、2以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましい。n2の上限は、15以下が好ましく、10以下がより好ましく、6以下が更に好ましく、4以下が特に好ましい。
また、ラジカル重合性化合物としては、特開2017−48367号公報、特許第6057891号公報、特許第6031807号公報に記載されている化合物を用いることもできる。
また、ラジカル重合性化合物としては、8UH−1006、8UH−1012(以上、大成ファインケミカル(株)製)、ライトアクリレートPOB−A0(共栄社化学(株)製)などを用いることも好ましい。
カチオン重合性化合物としては、カチオン重合性基を有する化合物が挙げられる。カチオン重合性基としては、エポキシ基、オキセタニル基などの環状エーテル基などが挙げられる。カチオン重合性化合物は、環状エーテル基を有する化合物であることが好ましく、エポキシ基を有する化合物であることがより好ましい。
REP1〜REP3、QEPの詳細について、特開2014−089408号公報の段落番号0087〜0088の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。式(EP1)で表される化合物の具体例としては、特開2014−089408号公報の段落0090に記載の化合物、特開2010−054632号公報の段落番号0151に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、樹脂組成物が、ラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合物とを含む場合、両者の質量比は、ラジカル重合性化合物:カチオン重合性化合物=100:1〜100:400が好ましく、100:1〜100:100がより好ましい。
また、本発明の樹脂組成物は、カチオン重合性化合物を実質的に含まないことも好ましい。本発明の樹脂組成物が、カチオン重合性化合物を実質的に含まない場合、樹脂組成物の全固形分に対して、カチオン重合性化合物の含有量が0.05質量%以下が好ましく、0.01質量%以下がより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
本発明の樹脂組成物は光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤などが挙げられる。硬化性化合物の種類に応じて選択して用いることが好ましい。硬化性化合物としてラジカル重合性化合物を用いた場合においては、光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。また、硬化性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合においては、光重合開始剤として光カチオン重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物および3−アリール置換クマリン化合物が好ましく、オキシム化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、および、アシルホスフィン化合物から選ばれる化合物がより好ましく、オキシム化合物が更に好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特開2014−130173号公報の段落0065〜0111の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
光カチオン重合開始剤としては、光酸発生剤が挙げられる。光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。光カチオン重合開始剤の詳細については特開2009−258603号公報の段落番号0139〜0214の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の樹脂組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
また、本発明の樹脂組成物は、有彩色着色剤を実質的に含有しないことも好ましい。本発明の樹脂組成物が有彩色着色剤を実質的に含有しない場合とは、有彩色着色剤の含有量が樹脂組成物の全固形分に対して0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが更に好ましい。
本発明の樹脂組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有することもできる。
本発明において、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する色材であることが好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、可視光を遮光する色材は、波長900〜1300nmの光を透過する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(A)および(B)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(A):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(B):有機系黒色着色剤を含む。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様。
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様。
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
また、本発明の樹脂組成物は、可視光を遮光する色材を実質的に含有しないことも好ましい。可視光を遮光する色材を実質的に含有しないとは、可視光を遮光する色材の含有量が、樹脂組成物の全固形分に対して0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、可視光を遮光する色材を含有しないことがさらに好ましい。
本発明の樹脂組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、色素骨格に、酸基および塩基性基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
式(B1)中、Pは色素骨格を表し、Lは単結合または連結基を表し、Xは酸基または塩基性基を表し、mは1以上の整数を表し、nは1以上の整数を表し、mが2以上の場合は複数のLおよびXは互いに異なっていてもよく、nが2以上の場合は複数のXは互いに異なっていてもよい。
Xが表す塩基性基としてはアミノ基が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の樹脂組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。樹脂組成物に界面活性剤を含有させることにより、膜表面に界面活性剤を偏在させつつ、膜中においては、近赤外線吸収色素の近傍に酸化防止剤を存在させやすい。このため、膜表面に偏在した界面活性剤によって近赤外線吸収色素の空気界面への露出を抑制できるとともに、近赤外線吸収色素近傍に存在する酸化防止剤によって、熱励起した酸素ラジカルなどの近赤外線吸収色素への攻撃を効果的に抑制できると推測される。このため、より優れた熱信頼性を有する膜を形成することができる。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
また、フッ素系界面活性剤の含有量は、樹脂組成物に対して0.01〜1質量%が好ましい。上限は、0.5質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以下であることがより好ましく、0.05質量%以下であることが更に好ましい。下限は、0.015質量%以上であることが好ましい。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
本発明の樹脂組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対して、0.001〜5質量%が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤を含有することで、支持体との密着性に優れた膜を形成し易い。特に、支持体としてガラスを用いた場合において効果的である。
本発明の樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、アゾメチン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。インドール化合物としては下記構造の化合物が挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分は、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、前述の成分を混合して調製できる。樹脂組成物の調製に際しては、例えば、全成分を同時に有機溶剤に溶解または分散して樹脂組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して樹脂組成物として調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の樹脂組成物から得られる膜である。本発明の膜は、近赤外線カットフィルタとして好ましく用いることができる。また、熱線遮蔽フィルタや赤外線透過フィルタとして用いることもできる。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
(1)波長400nmの光の透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。
(2)波長500nmの光の透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(3)波長600nmの光の透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
(4)波長650nmの光の透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上がさらに好ましく、95%以上が特に好ましい。
本発明の膜は、本発明の樹脂組成物を支持体上に適用する工程を経て製造できる。
プリベーク時間は、10秒〜3000秒が好ましく、40〜2500秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
フォトリソグラフィ法でのパターン形成方法は、本発明の樹脂組成物を適用して形成した樹脂組成物層に対しパターン状に露光する工程(露光工程)と、未露光部の樹脂組成物層を除去することにより現像してパターンを形成する工程(現像工程)と、を含むことが好ましい。必要に応じて、現像されたパターンをベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。以下、各工程について説明する。
露光工程では樹脂組成物層をパターン状に露光する。例えば、樹脂組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、樹脂組成物層をパターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、露光後の樹脂組成物層における未露光部の樹脂組成物層を現像除去してパターンを形成する。未露光部の樹脂組成物層の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の樹脂組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを与えない、アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、本発明の樹脂組成物を支持体上などに適用して形成した樹脂組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。レジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。本発明の光学フィルタは、上述した本発明の膜を有する。光学フィルタとしては、近赤外線カットフィルタや赤外線透過フィルタなどが挙げられる。赤外線透過フィルタとしては、例えば、可視光を遮光し、波長900nm以上の波長の光を透過するフィルタなどが挙げられる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、本発明の膜を含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。画像表示装置は、白色有機EL素子を有するものであってもよい。白色有機EL素子としては、タンデム構造であることが好ましい。有機EL素子のタンデム構造については、特開2003−45676号公報、三上明義監修、「有機EL技術開発の最前線−高輝度・高精度・長寿命化・ノウハウ集−」、技術情報協会、326−328ページ、2008年などに記載されている。有機EL素子が発光する白色光のスペクトルは、青色領域(430nm−485nm)、緑色領域(530nm−580nm)及び黄色領域(580nm−620nm)に強い極大発光ピークを有するものが好ましい。これらの発光ピークに加え更に赤色領域(650nm−700nm)に極大発光ピークを有するものがより好ましい。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を含む。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本発明の赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
<樹脂組成物の調製>
下記の表に記載の原料を混合して、樹脂組成物を調製した。なお、原料として分散液を用いた樹脂組成物においては、以下のように調製した分散液を用いた。
下記表の分散液の欄に記載の種類の近赤外線吸収色素、顔料誘導体、分散剤および溶剤を、それぞれ下記の表の分散液の欄に記載の質量部で混合し、更に直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
(近赤外線吸収色素)
A1〜A7:下記構造の化合物。以下の式中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表し、EHはエチルヘキシル基を表す。
A8:特開2008−88426号公報の段落番号0051に記載の化合物31
A9:特開2008−88426号公報の段落番号0049に記載の化合物16
A10:特開2016−146619号公報の段落番号0173に記載の化合物a−1
A11:特開2016−146619号公報の段落番号0173に記載の化合物a−2
A12:特開2016−146619号公報の段落番号0173に記載の化合物a−3
A13:NK−5060((株)林原製、シアニン化合物)
A14〜A16:下記構造の化合物。
B1〜B7:下記構造の化合物。以下の構造式中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
C1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000、酸価=105mgKOH/g)
C2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000、酸価=30mgKOH/g)
D1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=40000)
D2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=20000)
D3:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=10000)
D4:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=3000)
D5:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=60000)
M1:下記構造の化合物(ラジカル重合性化合物)
M2:下記構造の化合物(ラジカル重合性化合物)
M3:下記構造の化合物(ラジカル重合性化合物)
F1:IRGACURE OXE01 (BASF製、光ラジカル重合開始剤)
F2:IRGACURE 369 (BASF製、光ラジカル重合開始剤)
F3:下記構造の化合物(光ラジカル重合開始剤)
UV1〜UV3:下記構造の化合物
W1:下記混合物(Mw=14000、フッ素系界面活性剤)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
H1:p−メトキシフェノール
I1:アデカスタブ LA−82((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I2:アデカスタブ LA−87((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I3:アデカスタブ LA−72((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I4:アデカスタブ LA−77((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I5:アデカスタブ LA−52((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I6:アデカスタブ LA−57((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I7:アデカスタブ LA−81((株)ADEKA製、下記構造の化合物)
I8:CHIMASSORB 2020FDL(BSAF社製、下記構造の化合物、Mw=2600〜3400)
I9:TINUVIN 622 SF(BSAF社製、下記構造の化合物、Mw=3100〜4000)
I10:TINUVIN PA144L(BSAF社製、下記構造の化合物)
I21:アデカスタブ AO−80((株)ADEKA製、ヒンダードフェノール化合物、下記構造の化合物、以下の構造式中tBuはtert−ブチル基を表す)
I22:アデカスタブ AO−60((株)ADEKA製、ヒンダードフェノール化合物、下記構造の化合物、以下の構造式中tBuはtert−ブチル基を表す)
I23:アデカスタブ PEP−36((株)ADEKA製、リン系化合物、下記構造の化合物)
I24、I25:下記構造の化合物
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
S3:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
[保存安定性]
製造直後の樹脂組成物の粘度を測定した。粘度を測定した樹脂組成物を45℃の恒温槽で72時間保管したのち、再び粘度を測定した。なお、粘度は、樹脂組成物の温度を23℃に調整して測定した。以下の計算式から増粘率を算出し、保存安定性を評価した。
増粘率(%)=((45℃の恒温槽で72時間保管後の樹脂組成物の粘度/製造直後の樹脂組成物の粘度)−1)×100
5:樹脂組成物の増粘率が5%以下。
4:樹脂組成物の増粘率が5%を超えて、7.5%以下。
3:樹脂組成物の増粘率が7.5%を超えて、10%以下。
2:樹脂組成物の増粘率が10%を超えて、15%以下。
1:樹脂組成物の増粘率が15%を超えて、25%以下。
0:樹脂組成物の増粘率が25%を超えている。
各樹脂組成物をプリベーク後の膜厚が0.8μmとなるようにスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いてガラス基板上に塗布して塗膜を形成した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃、120秒間の加熱(プリベーク)を行った後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で全面露光を行った後、再度ホットプレートを用いて200℃、300秒間の加熱(ポストベーク)を行い、膜を得た。得られた膜について、波長400〜1300nmの光の吸光度を測定した。次に、得られた膜について、150℃のオーブンで6ヶ月加熱した後、波長400〜1300nmの光の吸光度を測定した。オーブンで150℃の加熱を行う前後の最大吸光度の変化率を求め、以下の基準にて熱信頼性を評価した。なお、最大吸光度の変化率とは、加熱前後の膜について、波長400〜1300nmの範囲における吸光度が最も大きい波長における吸光度の変化率のことである。また、吸光度の変化率は以下の式から求めた値である。
吸光度の変化率(%)=(|加熱前の吸光度−加熱後の吸光度|/加熱前の吸光度)×100
5:最大吸光度の変化率が5%以下。
4:最大吸光度の変化率が5%を超えて、7.5%以下。
3:最大吸光度の変化率が7.5%を超えて、10%以下。
2:最大吸光度の変化率が10%を超えて、15%以下。
1:最大吸光度の変化率が15%を超えて、25%以下。
0:最大吸光度の変化率が25%を超えている。
各樹脂組成物をプリベーク後の膜厚が0.8μmとなるようにスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いてガラス基板上に塗布して塗膜を形成した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃、120秒間の加熱(プリベーク)を行った後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で全面露光を行った後、再度ホットプレートを用いて200℃、300秒間の加熱(ポストベーク)を行い、膜を得た。得られた膜について、波長400〜1300nmの光の吸光度を測定し、波長700〜1300nmの範囲における極大吸収波長での吸光度Aを算出し、以下の基準で分光性能を評価した。
A:吸光度Aが0.3以上
B:吸光度Aが0.3未満
各実施例の樹脂組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるように、シリコンウェハ上にスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光した。
次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて純水でリンスを行った。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで2μm四方のベイヤーパターン(近赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて純水でリンスを行った。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上にRed組成物をパターニングした。同様にGreen組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑および青の着色パターンを形成した。
次に、上記パターン形成した膜上に、赤外線透過フィルタ形成用組成物を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて純水でリンスを行った。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子について、低照度の環境下(0.001Lux)で赤外発光ダイオード(赤外LED)光源から光を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。画像上で被写体をはっきりと認識できた。また、入射角依存性が良好であった。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
上述した樹脂D3 ・・・0.6質量部
重合性モノマー4 ・・・0.6質量部
光重合開始剤1 ・・・0.4質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製)・・・0.3質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) ・・・42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
上述した樹脂D3 ・・・0.3質量部
重合性モノマー1 ・・・1.2質量部
光重合開始剤1 ・・・0.6質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製)・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
上述した樹脂D3 ・・・2.1質量部
重合性モノマー1 ・・・1.5質量部
重合性モノマー4 ・・・0.7質量部
光重合開始剤1 ・・・0.8質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製)・・・0.3質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
顔料分散液1−1 ・・・46.5質量部
顔料分散液1−2 ・・・37.1質量部
重合性モノマー5 ・・・1.8質量部
上述した樹脂D3 ・・・1.1質量部
光重合開始剤2 ・・・0.9質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール)・・・0.001質量部
シランカップリング剤 ・・・0.6質量部
PGMEA ・・・7.8質量部
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1−1を調製した。
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254)及び黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139)からなる混合顔料・・・11.8質量部
・樹脂(Disperbyk−111、BYKChemie社製)・・・9.1質量部
・PGMEA ・・・79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1−2を調製した。
・青色顔料(C.I.Pigment Blue 15:6)及び紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23)からなる混合顔料・・・12.6質量部
・樹脂(Disperbyk−111、BYKChemie社製)・・・2.0質量部
・上述した樹脂D2 ・・・3.3質量部
・シクロヘキサノン ・・・31.2質量部
・PGMEA ・・・50.9質量部
・重合性モノマー4:下記構造の化合物
・重合性モノマー5:下記構造の化合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
・光重合開始剤2:下記構造の化合物
Claims (20)
- 近赤外線吸収色素と、酸化防止剤と、樹脂とを含む樹脂組成物であって、
前記近赤外線吸収色素の含有量が前記樹脂組成物の全固形分に対して5質量%以上であり、
前記酸化防止剤がヒンダードアミン化合物を含む、樹脂組成物。 - 前記ヒンダードアミン化合物は、式(1)で示される部分構造または式(2)で示される部分構造を有する化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物:
式中、波線は連結手を表し、
R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または酸素ラジカルを表し、
R2〜R5はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
R6は置換基を表し、
nは1〜3の整数を表し、
nが1の場合、mは0〜3の整数を表し、nが2の場合、mは0〜5の整数を表し、nが3の場合、mは0〜7の整数を表し、
mが2以上の整数の場合、m個のR6はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。 - R2〜R5がそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基であり、nが1または2である、請求項2に記載の樹脂組成物。
- mが1以上であり、m個のR6のうち1個以上のR6が重合性基である、請求項2または3に記載の樹脂組成物。
- 前記ヒンダードアミン化合物は、前記式(1)で示される部分構造または前記式(2)で示される部分構造を1分子中に2個以上有する、請求項2〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ヒンダードアミン化合物は、前記式(1)で示される部分構造または前記式(2)で示される部分構造を有するポリマーである、請求項2〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ヒンダードアミン化合物は、下記式(1a)で示される部分構造または式(2a)で示される部分構造を有する化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物;
式中、波線は連結手を表し、
R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または酸素ラジカルを表し、
R6は置換基を表し、
m1は0〜5の整数を表し、
m1が2以上の整数の場合、m1個のR6はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。 - 前記酸化防止剤は、更に、炭素数1以上の炭化水素基を有するフェノール構造を含む化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に界面活性剤を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂の重量平均分子量が5000〜40000である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記近赤外線吸収色素が、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ピロロピロール化合物、およびイミニウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に、硬化性化合物を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に、ラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤とを含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に、シランカップリング剤を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の樹脂組成物から得られる膜。
- 請求項15に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 前記光学フィルタが近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、請求項16に記載の光学フィルタ。
- 請求項15に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項15に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項15に記載の膜を有する赤外線センサ。
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