JPWO2019054443A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
特に、テレビや車載ディスプレイにでは、これら液晶表示素子は高輝度を得るために発熱量が大きいバックライトを使用していたり、また、車載用途で用いられる、例えば、カーナビゲーションシステムやメーターパネルでは、長時間高温環境下で使用あるいは放置される場合がある。そのような過酷条件において、プレチルト角が徐々に変化した場合、初期の表示特性が得られなくなったり、表示にムラが発生したりなどの問題が起こる。更に、液晶を駆動させた際の、電圧保持特性や電荷蓄積特性も液晶配向膜の影響を受け、電圧保持率が低い場合は表示画面のコントラストが低下し、直流電圧に対する電荷の蓄積が大きい場合は表示画面が焼き付くという現象が生じる。
このラビング処理では、液晶配向膜が削れることで発生する粉塵や傷が表示素子の表示 品位を低下させる問題が知られている。そのため、液晶配向膜には、ラビング処理に伴って生じる粉塵や液晶配向膜への損傷が少ない、高いラビング耐性が求められている。
加えて、最近の液晶表示素子における有効画素面積の拡大化のため、基板の周辺外縁部で画素を形成しない額縁領域を小さくする、所謂狭額縁化が要求されている。かかるパネルの狭額縁化に伴って、2枚の基板を接着させて液晶表示素子を作製する際に用いるシール剤が、ポリイミド系液晶配向膜上に塗布されるようになるが、ポリイミドには極性基がないか、あるいは少ないため、シール剤と液晶配向膜表面で共有結合が形成されず、基板同士の接着が不十分となる問題点があった。従って、ポリイミド系液晶配向膜とシール剤や基板との接着性(密着性)を向上させることが課題となる。
また、液晶配向膜とシール剤や基板との密着性の改善は、液晶配向膜の有する、液晶配向性や電気特性を低下させずに達成されることが必要である。
(1)下記式(1)で表されるオキサゾリン骨格を有する重合体を含有することを特徴とする液晶配向剤。
(2)前記式(1)で表されるオキサゾリン骨格がジアミン由来である、上記(1)に記載の液晶配向剤。
(3)前記式(1)で表されるオキサゾリン骨格を有する重合体が、後記する式(2−1)、(2−2)及び(2−4)から選ばれるジアミンに由来する重合体である、上記(1)に記載の液晶配向剤。
(4)前記オキサゾリン骨格を有する重合体が、下記式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体、及びそのイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記(1)に記載の液晶配向剤。
(5)前記式(6)中、X1の構造が後記する式(A−1)〜(A−21)の構造から選ばれる少なくとも1種である、請求項4に記載の液晶配向剤。
(6)前記式(6)で表される構造単位が、前記重合体の全構造単位に対して10モル%以上である、上記(4)又は(5)に記載の液晶配向剤。
(7)上記(1)〜(6)のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
(8)上記(7)に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
(9)下記式(2−1)、(2−2)又は(2−3)で表されるオキサゾリン骨格を有するジアミン。
(10)上記(9)に記載のジアミンを由来とするオキサゾリン骨格を有する重合体。
(11)前記オキサゾリン骨格を有する重合体が、下記式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体、及びそのイミド化物であるポリイミドである、上記(10)に記載の重合体。
(12)前記式(6)中、X1の構造が後記する式(A−1)〜(A−21)の構造から選ばれる少なくとも1種である、上記(11)に記載の重合体。
(13)前記式(6)で表される構造単位が、前記重合体の全構造単位に対して10モル%以上である、上記(11)又は(12)に記載の重合体。
本発明の液晶配向剤から得られた液晶配向膜を具備する液晶表示素子は、液晶配向膜の削れや傷による表示欠陥が少なく、かつ信頼性の高く、シール剤との密着性に優れた液晶表示素子となる。
<特定構造>
上記式(1)で表されるオキサゾリン骨格を有するジアミン(以下、特定ジアミンともいう。)は、下記式(2−1)〜式(2−3)で表される群から選ばれるジアミンが挙げられる。
本発明における特定ジアミンを合成する方法は例えば、下記式(4−1)〜(4−3)で表されるジニトロ化合物を合成し、さらにニトロ基を還元してアミノ基に変換する方法を挙げることができる。
反応温度は、−100℃から使用する溶媒の沸点までの範囲、好ましくは、−50〜150℃である。反応時間は、通常0.05〜350時間、好ましくは0.5〜100時間である。
式(4−1)及び(4−3)の化合物を合成する方法は、例えば、下記反応式で表すように、式(5−1)又は(5−2)で表される化合物とハロニトロベンゼンとを、塩基の存在下で反応させることにより(4−1−1)又は(4−3−1)を得ることができる。
反応温度は、−10℃から使用する溶媒の沸点までの範囲が好ましく、より好ましくは、0〜150℃である。反応時間は、通常0.05〜350時間、好ましくは0.5〜100時間である。
式(4−2)の化合物を合成する方法に特に制限はない。例えば、下記反応式で表すように、式(5−1)で表される化合物と酸塩化物を、トリエチルアミンやピリジンなどの塩基の存在下で反応させることにより(4−2−1)又は(4−2−2)を得ることができる。
式(5−1)及び式(5−2)を合成する方法に特に制限はない。例えば、文献(J. Org. Chem. 2014, 79, 8668-8677)を参考に下記反応式で表すように、シアノ化合物とアミノエタノール化合物を塩基の存在下で反応させることで(5−1−1)又は(5−2−1)を得ることができる。
本発明のオキサゾリン骨格を有する重合体は、上記式(1)で表される構造を有する。具体例としては、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリウレア、ポリアミドなどが挙げられる。液晶配向剤としての観点から、下記式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体、及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
上記式(6)のポリイミド前駆体中のX1は、重合体の溶媒への溶解性や液晶配向剤の塗布性、液晶配向膜とした場合における液晶の配向性、電圧保持率、蓄積電荷など、必要とされる特性の程度に応じて適宜選択され、同一重合体中に1種類であってもよく、2種類以上が混在していても良い。
X1の具体例を示すならば、国際公開公報2015/119168の13項〜14項に掲載される、式(X−1)〜(X−46)の構造などが挙げられる。
また、上記のうち、(A−1)、(A−4)、(A−5)、(A−7)は電圧保持率の更なる向上という観点から好ましい。
上記式(6)において、Y1の具体例としては前記式(2−1)、(2−2)又は(2−3)のジアミンから2つのアミノ基を除いた構造を挙げることができる。
式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体は、本発明の効果を損なわない範囲において、下記式(7)で表される構造単位を含んでいても良い。
上記ジアミン成分に加え、その他ジアミンとして、下記に示すジアミン成分を使用することができる。
<その他ジアミン:式(0)の構造を有するジアミン>
その他ジアミンは、下記式(0)の構造を有する。
VA方式の液晶表示素子における液晶配向剤として用いる場合、垂直配向能を発現する特定側鎖構造を有するジアミンを用いて特定重合体を調製することが好ましい。この特定側鎖構造を有するジアミンは、下記式[S1]〜[S3]で表される群から選ばれる少なくとも1種の側鎖構造を有する。以下、かかる特定側鎖構造を有するジアミンの例である、式[S1]〜[S3]で表されるジアミンについて順に説明する。
VA方式の液晶表示素子における晶配向剤として用いる場合、垂直配向性の特定側鎖構造を2つ有する二側鎖型のジアミンを用いて特定重合体を調製することもできる。
かかるジアミン成分として含まれていてもよい二側鎖ジアミンは、例えば下記式[1]で表される
また、上記式[1]中、2つのYは、それぞれ独立して、下記式[1−1]の構造を表す。
また、式[1−1]中、Y4は、ベンゼン環、シクロヘキサン環及び複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種の2価の環状基又はステロイド骨格を有する炭素数17〜51の2価の有機基を表す。該環状基を形成する任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
また、上記式[1−1]中、Y6は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基及び炭素数1〜18のフッ素含有アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。nは0〜4の整数である。
PSA方式の液晶表示素子における液晶配向剤として用いる場合、重合性化合物の反応性を高める目的で光反応性側鎖を有するジアミンを用いて特定重合体を調製することもできる。
かかるジアミン成分は、その他のジアミンとして、光反応性側鎖を有するジアミンを含有してもよい。ジアミン成分が、光反応性側鎖を有するジアミンを含有することで、特定重合体やそれ以外の重合体に、光反応性側鎖を導入できるようになる。
特定重合体を得るためのジアミン成分に含まれていてもよい上記以外のジアミンは、上記特定構造を有するジアミン等に限定されない。これらの上記以外のジアミンの例としては、下記式[2]で表されるものが挙げられる。
式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体が、式(7)で表される構造単位を同時に含む場合、式(6)で表される構造単位は、式(6)と式(7)の合計に対して10モル%以上であることが好ましく、より好ましくは20モル%以上であり、特に好ましくは30モル%以上である。
本発明に用いるポリイミド前駆体の分子量は、重量平均分子量で2,000〜500,000が好ましく、より好ましくは5,000〜300,000であり、さらに好ましくは、10,000〜100,000である。
ポリイミド前駆体をイミド化させる方法としては、ポリイミド前駆体の溶液をそのまま加熱する熱イミド化、又はポリイミド前駆体の溶液に触媒を添加する触媒イミド化が挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、上記の特定重合体を含有するが、異なる構造の特定重合体を2種以上含有していてもよい。また、特定重合体に加えて、その他の重合体、すなわち式(1)で表される2価の基を有さない重合体を含有していてもよい。重合体の形式としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリオルガノシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン又はその誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。本発明の液晶配向剤がその他の重合体を含有する場合、全重合体成分に対する特定重合体の割合は5質量%以上が好ましく、例えば5〜95質量%が挙げられる。
本発明の液晶配向膜は、前記液晶配向剤から得られる。液晶配向剤から液晶配向膜を得る方法の一例を挙げるなら、塗布液形態の液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥し、焼成して得られた膜に対して、ラビング処理法又は光配向処理法で配向処理を施す方法が挙げられる。なお、VA方式においては、配向処理を施さずに、そのまま用いることもできる。
焼成後の液晶配向膜の厚みは、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、5〜300nmであることが好ましく、10〜200nmがより好ましい。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザー、LEDランプなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。放射線の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。
光配向処理は、光照射時に加熱処理を施してもよく、光配向処理後に加熱処理を行っても良い。このときの加熱温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。加熱時間は、好ましくは5〜200分であり、より好ましくは10〜100分である。また、前記加熱処理の代わりに、有機溶媒や水による洗浄処理を行ってもよく、洗浄処理と加熱処理を組み合わせても良い。
本発明の液晶表示素子は、上記液晶配向剤から得られる液晶配向膜付きの基板を得た後、既知の方法で液晶セルを作製し、該液晶セルを使用して素子としたものである。作製可能な液晶表示素子の具体例としては、対向するように配置された2枚の基板と、基板間に設けられた液晶層と、基板と液晶層との間に設けられ本発明の液晶配向剤により形成された上記液晶配向膜と、を有する液晶セルを具備する液晶表示素子である。より具体的には、本発明の液晶配向剤を2枚の基板上に塗布して焼成することにより液晶配向膜を形成し、この液晶配向膜が対向するように2枚の基板を配置し、この2枚の基板の間に液晶で構成された液晶層を挟持し、すなわち、液晶配向膜に接触させて液晶層を設けた液晶表示素子であり、PSAモードにおいては、さらに液晶配向膜及び液晶層に電圧を印加しながら紫外線を照射することで作製される液晶セルを具備する液晶表示素子である。
以上の工程が終了した後、液晶セルに偏光板の設置を行う。具体的には、2枚の基板の液晶層とは反対側の面に一対の偏光板を貼り付けることが好ましい。
(酸二無水物)
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物。
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物。
PMDA:ベンゼン-1,2,4,5-テトラカルボン酸無水物。
TCA:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,4,2,3−二無水物
(ジアミン)
p−PDA:1,4−フェニレンジアミン、DDM:4,4‘−メチレンジアニリン
DBA:3,5−ジアミノ安息香酸
NMP:N−メチル−2−ピロリドン、 BCS:ブチルセロソルブ。
測定装置:センシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(SSC−7200)、
カラム:Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)、カラム温度:50℃、溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)、
流速:1.0ml/分、
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)、および、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6、0.05%TMS混合品)1.0mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW−ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。
(化学)イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5〜10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。なお、式中、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値であり、yは基準プロトンのピーク積算値であり、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基のプロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
下記モノマーの合成例1〜4による生成物は1H−NMR分析により同定した。分析条件は下記のとおりである。
装置:Varian NMR System 400 NB (400 MHz)
測定溶媒:DMSO−d6 、
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0 ppm for 1H)
メタノール(320g)、p−ニトロベンゾニトリル(40.0g,270mmol)、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール(142.3g)、及び炭酸ナトリウム(28.6g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気還流条件下にて22時間反応させた。反応終了後、反応溶液を純水(960g)に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、メタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗物を酢酸エチル(260g)とヘキサン(40g)混合溶媒でスラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することで化合物[1]を白色結晶として得た(収量:46.8g、収率:73%)。
1H−NMR(400MHz) in DMSO−d6: 8.29−8.33ppm(m,2H), 8.07−8.11ppm(m,2H) 4.97ppm(t,J=6.0Hz,1H), 4.46ppm(d,J=8.4Hz,1H), 4.07ppm(d,J=8.4Hz,1H), 3.36−3.47ppm(m,2H), 1.25ppm(s,3H)
N−メチル−2−ピロリドン(380g)、化合物[1](44.7g,189mmol)、4−フルオロニトロベンゼン(45.9g)、及び水酸化ナトリウム(12.6g)をフラスコ中に仕込み、室温条件下で約5日間反応させた。反応終了後、反応液を純水(1124g)に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過することで粗結晶を回収した。続いて、メタノール(179g)で室温スラリー洗浄を行い、続いて酢酸エチル(560g)でスラリー洗浄を行った。スラリー洗浄後、ろ過、乾燥することで化合物[2]を薄黄色結晶として得た(収量:51.4g,収率:76%)。
1H−NMR(400MHz) in DMSO−d6: 8.30−8.32ppm(m,2H), 8.15−8.19ppm(m,2H), 8.09−8.12ppm(m,2H), 7.13−7.18ppm(m,2H), 4.56ppm(d,J=8.8Hz,1H), 4.27ppm(d,J=8.4Hz,1H), 4.26ppm(d,J=9.6Hz,1H), 4.21ppm(d,J=10.0Hz,1H)1.25ppm(s,3H)
テトラヒドロフラン(397g)及びメタノール(99g)、化合物[2](49.7g,139mmol)、5%パラジウム−炭素(約50%水湿潤品)(3.46g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気室温条件下で24時間反応させた。反応終了後、ろ過することで5%パラジウム−炭素を除去し、減圧濃縮することで内部総重量を73.4gとした。続いて、2−プロパノール(250g)を加えて50℃加熱溶解させ、氷冷条件下で結晶を析出させ、ろ過、乾燥する事でDA−O1を白色結晶として得た(収量:30.2g,収率:73%)。
1H−NMR(400MHz) in DMSO−d6:7.50−7.54ppm(m,2H), 6.62−6.66ppm(m,2H), 6.53−6.56ppm(m,2H), 6.45−6.49ppm(m,2H), 5.7ppm(s,2H), 4.61ppm(s, 2H), 4.31ppm(d,J=8.4Hz,1H),4.00ppm(d,J=8.40Hz,1H), 3.74−3.79ppm(m,2H), 1.30ppm(s,3H)
メタノール(240g)、p−ニトロベンゾニトリル(30.0g,203mmol)、2−アミノ−1,3−プロパンジオール(55.6g)、及び炭酸ナトリウム(21.6g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気還流条件下にて23時間反応させた。反応終了後、反応溶液を純水(720g)に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、メタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗物を酢酸エチル(150g)とヘキサン(30g)混合溶媒でスラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することで化合物[3]を薄黄色結晶として得た(収量:30.9g、収率:69%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:8.11−8.33ppm(m,2H),8.09−8.12ppm(m,2H),4.90ppm(t,J=5.6Hz,1H),4.48−4.90ppm(m,1H),4.33−4.41ppm(m,2H),3.36−3.64ppm(m,2H)
N−メチル−2−ピロリドン(138g)、化合物[3](27.8g,126mmol)、4−フルオロニトロベンゼン(28.8g)、及び水酸化ナトリウム(7.6g)をフラスコ中に仕込み、室温条件下で約4日間反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル(504g)及び純水(224g)を加えた結果、結晶が析出した。ろ過することで結晶を回収し、回収した結晶をメタノール(140g)と純水(140g)混合溶媒で室温スラリー洗浄した。スラリー洗浄後、ろ過、メタノール洗浄、乾燥することで化合部物[4]を薄黄色結晶として得た(収量:31.3g、収率:72%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6: 8.31−8.33ppm(m,2H) 8.17−8.21ppm(m,2H),8.11−8.14ppm(m,2H),7.15−7.19ppm(m,2H),4.76−4.83ppm(m,1H),4.66−4.70ppm(m,1H),4.42−4.46ppm(m,1H),4.32−4.38ppm(m,1H)
テトラヒドロフラン(217g)及びメタノール(62.6g)、化合物[4](31.3g,91.2mmol)、及び5%パラジウム−炭素(約50%水湿潤品)(2.34g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気40℃条件下で4日間反応させた。反応終了後、ろ過することで5%パラジウム−炭素を除去し、減圧濃縮することで溶媒を除去し粗物を得た。続いて、メタノール(243g)で室温スラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することでDA−O2を薄ピンク色結晶として得た(収量:17.5g,収率:68%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:7.53−7.56ppm(m,2H), 6.64−6.68ppm(m,2H),6.54−6.57ppm(m,2H),6.47−6.51ppm(m,2H),5.73ppm(s,2H),4.62ppm(s,2H),4.41−4.47ppm(m,2H),4.15−4.18ppm(m,1H),3.96−3.99ppm(m,1H),3.79−3.83ppm(m,1H)
メタノール(400g)、テレフタロニトリル(50.2g,392ammol)、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール(165g)、及び炭酸ナトリウム(83.9g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気還流条件下で20時間反応させた。反応終了後、純水(1200g)中に反応液を注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過により粗物を回収した。得られた粗物を純水(300g×6回)、次いでメタノール(200g×2回)洗浄することで化合物[5]を白色結晶として得た(粗収量:109.6g、粗収率:100%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:7.92ppm(s,4H),4.94ppm(t,J=5.2Hz,2H),4.41ppm(d,J=8.0Hz,2H),4.01ppm(d,J=8.0Hz,2H),3.36−3.44ppm(m,4H),1.23ppm(s,6H)
N−メチル−2−ピロリドン(327g)、化合物[5](40.8g,146mmol)、及び水酸化カリウム(21.2g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気水冷条件下N−メチル−2−ピロリドン(19.9g)に溶解させた4−フルオロニトロベンゼン(45.7g)を滴下した。滴下終了後、滴下ロートをN−メチル−2−ピロリドン(21.4g)で洗浄し、室温条件下で2時間反応させた。反応終了後、純水(1200g)中に反応液を注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、純水、メタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗結晶をメタノール(300g)で室温スラリー洗浄した。続いて、粗結晶をクロロホルム(10009g)に加熱溶解させ、メタノール(466g)を加えて結晶を析出させ、ろ過、乾燥することで、化合物[6]を薄黄色結晶として得た(収量:63.2g、収率:79%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:8.16−8.19ppm(m,4H), 7.95ppm(s,4H),7.13−7.16ppm(m,4H),4.52ppm(d,J=8.4Hz,2H),4.19−4.22ppm(m,6H),1.42ppm(s,6H)
テトラヒドロフラン(509g)、メタノール(62.3g)、化合物[6](62.7g,115mmol)、及び5%パラジウム−炭素(約50%水湿潤品)(3.66g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気40℃条件下で4日間反応させた。反応終了後、ろ過することで5%パラジウム−炭素を除去した。続いて、ろ物を過剰量のN,N-ジメチルホルムアミドで洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮し、メタノール(660g)を加えて結晶を析出させ、ろ過することでDA−O3を薄ピンク色結晶として得た(収量:20.9g、収率:38%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:7.96ppm(s,4H),6.62−6.65ppm(m,4H),6.46−6.49ppm(m,4H),4.61ppm(s,4H), 4.47ppm(d,J=8.4Hz,2H),4.16ppm(d,J=8.4Hz,2H), 3.87ppm(d,J=9.2Hz,2H),3.60ppm(d,J=9.2Hz,2H), 1.36ppm(s,6H)
N−メチル−2−ピロリドン(400g)、化合物[5](40.0g,143mmol)、及びトリエチルアミン(38.0g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気水冷条件下で4−ニトロベンゾイルクロリド(60.7g)を4分割投入した。投入後、撹拌不良が発生したため、N−メチル−2−ピロリドン(160g)を加えて撹拌性を確保し、室温条件下で約15時間反応させた。反応終了後、反応液を純水(1500g)中に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、純水及びメタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗物をテトラヒドロフラン(560g)に50℃加熱溶解させ、メタノール(400g)を加えて結晶を析出させた。更に得られた結晶を、テトラヒドロフラン(160g)でスラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することで化合物[7]を白色結晶として得た(収量:47.4g、収率:55%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:8.24−8.30ppm(m,4H), 8.06−8.11ppm(m,4H),7.93ppm(s,4H),4.58−4.60ppm(m,2H),4.35−4.43ppm(m,4H),4.19−4.22ppm(m,2H),1.43ppm(s,6H)
テトラヒドロフラン(453g)、メタノール(95.6g)、N,N-ジメチルホルムアミド(400g)、化合物[7](47.4g,78.6mmol)、及び5%パラジウム−炭素(約50%水湿潤品)(2.90g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気室温条件下で約3日間反応させた。ろ過により5%パラジウム−炭素を除去し、減圧濃縮することで内部重量を130gとした。得られた均一溶液にメタノール(390g)を加えて結晶を析出させ、ろ過、乾燥することでDA−O4を白色結晶として得た(収量:17.3g、収率:41%)。
1H−NMR(400MHz)in DMSO−d6:7.96ppm(s,4H),7.52−7.55ppm(m,4H),6.46−6.50ppm(m,4H),5.96ppm(s,4H), 4.48ppm(d,J=8.8Hz,2H),4.16−4.22ppm(m,6H),1.39ppm(s,6H)
BODA(1.25g、5.00mmol)、DA−O1(2.08g、7.00mmol)及びDA−S1(1.14g、3.00mmol)をNMP(17.9g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(0.92g、4.70mmol)とNMP(3.70g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは10200、Mwは25800であった。このポリアミック酸溶液(5.4g)にNMP(5.40g)とBCS(7.20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−1を得た。
BODA(1.25g、5.00mmol)、DA−O2(1.98g、7.00mmol)及びDA−S1(1.14g、3.00mmol)をNMP(17.5g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(0.89g、4.55mmol)とNMP(3.60g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは9800、Mwは47700であった。 このポリアミック酸溶液(5.4g)にNMP(5.40g)とBCS(7.20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−2を得た。
BODA(3.13g、12.5mmol)、p−PDA(1.89g、17.5mmol)及びDA−S1(2.85g、7.50mmol)、をNMP(31.5g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.40g、12.3mmol)とNMP(9.60g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは10800、Mwは28000であった。このポリアミック酸溶液(5.4g)にNMP(5.40g)とBCS(7.20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−3を得た。
BODA(1.25g、5.00mmol)、DA−O1(2.08g、7.00mmol)及びDA−S1(1.14g、3.00mmol)をNMP(17.9g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(0.92g、4.70mmol)とNMP(3.70g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液(15g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.81g)、およびピリジン(0.87g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(170g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は51%であり、Mnは10100、Mwは25000であった。
得られたポリイミド粉末(2.0g)にNMP(18.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(13.3g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶
配向剤SPI−1を得た。
BODA(3.13g、12.5mmol)、p−PDA(1.89g、17.5mmol)及びDA−S1(2.85g、7.50mmol)をNMP(31.5g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.40g、12.3mmol)とNMP(9.60g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(20g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.94g)、およびピリジン(1.53g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(240g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は49%であり、Mnは10600、Mwは27500であった。
得られたポリイミド粉末(2.0g)にNMP(18.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(13.3g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−2を得た。
DA−O1(1.49g、5.01mmol)をNMP(13.7g)中で溶解し、CBDA(0.93g、4.73mmol)とNMP(4.01g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは6500、Mwは13800であった。
このポリアミック酸溶液(12.1g)にNMP(4.45g)とBCS(7.67g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−4を得た。
DA−O1(0.40g、1.34mmol)、p−PDA(0.14g及び1.33mmol)をNMP(5.90g)中で溶解し、CBDA(0.50g、2.55mmol)とNMP(1.71g)を加え、室温で18時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは6000、Mwは13200であった。このポリアミック酸溶液(8.65g)にNMP(5.20g)とBCS(3.46g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−5を得た。
p−PDA(2.17g、20.1mmol)をNMP(41.8g)中で溶解し、CBDA(3.61g、18.4mmol)とNMP(9,46g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは4800、Mwは11200であった。
このポリアミック酸溶液(49.1g)にNMP(15.2g)とBCS(16.1g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−6を得た。
DA−O1(2.97g、10.0mmol)をNMP(33,1g)中で溶解し、PMDA(2.05g、9.4mmol)とNMP(3.7g)を加え、室温で15時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液の中から(15.0g)を分取し、NMP(15.0g)とBCS(10.0g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−7を得た。
DA−O2(2.83g、10.0mmol)をNMP(32,2g)中で溶解し、PMDA(2.05g、9.4mmol)とNMP(3.60g)を加え、室温で15時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液の中から(15.0g)を分取し、NMP(15.0g)とBCS(10.0g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−8を得た。
DA−P1(15.7g、60.0mmol)をNMP(159.0g)中で溶解し、PMDA(11.39g、58.8mmol)とNMP(39.8g)を加え、室温で15時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液の中から(15.0g)を分取し、NMP(15.0g)とBCS(10.0g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−9を得た。
DA−O3(0.730g、1.50mmol)、p−PDA(0.164g、1.52mmol)をNMP(10.7g)中で溶解し、CBDA(0.559g、2.85mmol)を加え、室温で14時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは7700、Mwは20000であった。このポリアミック酸溶液にNMP(7.23g)とBCS(4.84g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−10を得た。
DA−O4(0.325g、0.599mmol)、p−PDA(0.261g、2.41mmol)をNMP(8.45g)中で溶解し、CBDA(0.559g、2.85mmol)を加え、室温で14時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは8700、Mwは22000であった。このポリアミック酸溶液にNMP(5.67g)とBCS(3.81g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−11を得た。
TCA(5.55g、25.5mmol)、DA−O1(5.31g、17.90mmol)及びDA−S1(2.91g、7.65mmol)をNMP(55.1g)中で溶解し、60℃で6時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(23g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.59g)、およびピリジン(1.33g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(320g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は59%であり、Mnは15900、Mwは81000であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−3を得た。
製造例14で得られたポリアミック酸溶液(23g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.59g)、およびピリジン(1.33g)を加え、80℃で5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(320g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は70%であり、Mnは14100、Mwは69200であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−4を得た。
TCA(3.35g、15.0mmol)、p−PDA(1.14g、10.5mmol)及びDA−S1(1.71g、4.50mmol)をNMP(24.8g)中で溶解し、60℃で6時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(20g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.93g)、およびピリジン(1.53g)を加え、110℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(238g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は80%であり、Mnは6660、Mwは16300であった。
得られたポリイミド粉末(3.6g)にNMP(32.4g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(24.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−5を得た。
TCA(2.91g、13.0mmol)、DA−O1(5.41g、18.2mmol)及びDA−S1(2.97g、7.80mmol)をNMP(54.9g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.42g、12.3mmol)とNMP(9.69g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(23g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.41g)、およびピリジン(1.37g)を加え、75℃で2.75時間反応させた。この反応溶液をメタノール(306g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は70%であり、Mnは13800、Mwは39000であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−6を得た。
TCA(3.92g、17.5mmol)、p−PDA(2.65g、24.5mmol)及びDA−S1(4.00g、10.5mmol)をNMP(42.3g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(3.26g、16.6mmol)とNMP(13.0g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(23g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(5.87g)、およびピリジン(1.82g)を加え、50℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(320g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は85%であり、Mnは12800、Mwは19900であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−7を得た。
BODA(2.63g、10.5mmol)、DA−P2(1.67g、8.40mmol)、DA−O1(2.50g、8.40mmol)及びDA−S2(1.65g、4.20mmol)をNMP(33.8g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(1.96g、9.98mmol)とNMP(7.82g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは8500、Mwは20100であった。このポリアミック酸溶液(15g)にNMP(15g)とBCS(20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−12を得た。
BODA(2.69g、10.8mmol)、DA−P2(1.71g、8.60mmol)、DA−O1(1.28g、4.30mmol)、DA−P3(1.04g、4.30mmol)及びDA−S2(1.69g、4.30mmol)をNMP(33.7g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.00g、10.2mmol)とNMP(8.01g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは9300、Mwは24000であった。このポリアミック酸溶液(15g)にNMP(15g)とBCS(20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−13を得た。
BODA(2.75g、11.0mmol)、DA−P2(1.75g、8.80mmol)、DA−P3(2.13g、8.80mmol)及びDA−S2(1.67g、4.40mmol)をNMP(33.3g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.07g、10.6mmol)とNMP(8.28g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸のMnは10600、Mwは33000であった。このポリアミック酸溶液(15g)にNMP(15g)とBCS(20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−14を得た。
BODA(1.15g、4.6mmol)、DBA(0.70g、4.60mmol)、DA−O1(1.37g、4.60mmol)、DA−P3(1.67g、6.90mmol)及びDA−S1(2.63g、6.90mmol)をNMP(30.1g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.59、34.2mmol)とNMP(10.4g)を加え、室温で1時間反応させたのち、PMDA(1.00g、4.60mmol)とNMP(4.01g)を加え、室温で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(28g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(5.86g)、およびピリジン(1.81g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(370g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は87%であり、Mnは12600、Mwは33300であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−8を得た。
BODA(4.88g、19.5mmol)、DDM(1.93g、9.75mmol)、DA−P4(1.29g、3.90mmol)、DA−P5(2.78g、11.7mmol)及びDA−S2(5.39g、13.7mmol)をNMP(65.3g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(3.63、18.5mmol)とNMP(14.5g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(55g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(10.9g)、およびピリジン(3.38g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(730g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は74%であり、Mnは13900、Mwは40700であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28.0g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−9を得た。
BODA(1.00g、4.00mmol)、DBA(1.22g、8.00mmol)、DA−P3(1.45g、6.00mmol)及びDA−S1(2.28g、6.00mmol)をNMP(23.8g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(2.27、11.6mmol)とNMP(9.01g)を加え、室温で1時間反応させたのち、PMDA(0.87g、4.00mmol)とNMP(3.49g)を加え、室温で3時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(g)、およびピリジン(g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(370g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は74%であり、Mnは11000、Mwは27400であった。
得られたポリイミド粉末(4.2g)にNMP(37.8g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(28g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−10を得た。
製造例22で得られた液晶配向剤SPI−8(7.00g)及び製造例23で得られた液晶配向剤SPI−9(3.00g)を室温で3時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−11を得た。
製造例22で得られた液晶配向剤SPI−8(7.00g)、製造例23で得られた液晶配向剤SPI−9(3.00g)及びAD−1(0.06g)を室温で3時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−12を得た。
製造例22で得られた液晶配向剤SPI−8(7.00g)、製造例23で得られた液晶配向剤SPI−9(3.00g)及びAD−2(0.06g)を室温で3時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−13を得た。
BODA(1.25g、5.00mmol)、DA−O3(3.41g、7.00mmol)、及びDA−S1(1.14g、3.00mmol)をNMP(23.2g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(0.88g、4.50mmol)とNMP(3.50g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸の数平均分子量は10500、重量平均分子量は30700であった。
このポリアミック酸溶液(5.4g)にNMP(5.40g)とBCS(7.20g)を加え室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤PAA−15を得た。
BODA(1.88g、7.50mmol)、DA−P4(2.48g、7.50mmol)、DA−O1(1.12g、3.75mmol)、及びDA−S3(2.84g、3.75mmol)をNMP(33.2g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(1.43g、7.31mmol)とNMP(5.50g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(25g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(3.92g)、およびピリジン(1.21g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(287g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は76%であり、Mnは15000、Mwは55800であった。
得られたポリイミド粉末(2.0g)にNMP(18.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(13.3g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−14を得た。
BODA(2.13g、8.50mmol)、DA−P4(2.81g、8.50mmol)、p−PDA(0.46g、4.25mmol)、及びDA−S3(3.22g、4.25mmol)をNMP(34.4g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(1.59g、8.11mmol)とNMP(6.40g)を加え、40℃で4時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(45.1g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(7.62g)、およびピリジン(2.36g)を加え、75℃で2.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(456g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥しポリイミド粉末を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは16500、Mwは46600であった。
得られたポリイミド粉末(2.0g)にNMP(18.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(13.3g)を加え、室温で2時間攪拌することにより液晶配向剤SPI−15を得た。
製造例1で得られた液晶配向剤PAA−1を用いて下記に示すような手順で液晶セルの作製を行った。液晶配向剤PAA−1を、ITO電極付きガラス基板にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒間乾燥した後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。この液晶配向膜付き基板を2枚用意し、その1枚の液晶配向膜上に熱硬化性シール剤(協立化学社製 XN−1500T)を印刷した。次いで、もう一方の基板の液晶配向膜が形成された側の面を内側にして、先の基板と貼り合せた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルにPSA用重合性化合物含有液晶MLC−3023(メルク社製商品名)を減圧注入法によって注入し、液晶セルを作製した。この液晶セルの電圧保持率(VHR)を測定した。
[電圧保持率の評価]
60℃の熱風循環オーブン中で1Vの電圧を60μs間印加し、その後1667msec後の電圧を測定し、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率として計算した。電圧保持率の測定には、東陽テクニカ社製のVHR−1を使用した。
15VのDC電圧を印加した状態で、液晶セルの外側から325nm以下カットフィルターを通したUVを10J/cm2照射した。なお、UVの照度は、ORC社製UV−MO3Aを用いて測定した。その後、液晶セル中に残存している未反応の重合性化合物を失活させる目的で、電圧を印加していない状態で東芝ライテック社製UV−FL照射装置を用いてUV(UVランプ:FLR40SUV32/A−1)を30分間照射した。
[エージング]
PSA処理後の液晶セルを、85℃、湿度85%に設定した恒温恒湿槽に10日間放置した。
液晶配向剤PAA−1の代わりに、それぞれ、液晶配向剤PAA−2、PAA−3、PAA−15、SPI−1、SPI−2、SPI−3、SPI−4、SPI−5、SPI−6、SPI−7、SPI−14、SPI−15を用いた以外は実施例1と同様にしてそれぞれの液晶セルを作製した。
得られた各液晶セルについて、実施例1と同様にして、初期、PSA処理後、エージング後の電圧保持率、エージングによる電圧保持率の低下値(Δ(PSA処理後−エージング後))を測定した。それぞれの結果を、下記の表2に示す。
従って、オキサゾリン骨格を有する重合体を含む液晶配向剤は、エージングによる電圧保持率の低下が起きにくい液晶配向膜が得られることが分かる。
液晶配向剤を、全面にITO電極が付いたガラス基板のITO面にスピンコートし、70℃のホットプレート上で90秒仮乾燥させた。その後、230℃のIR式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させて、液晶配向膜付き基板を得た。この液晶配向膜を、レーヨン布でラビング(ローラー直径:120mm、ローラー回転数:1000rpm、移動速度:20mm/sec、押し込み長:0.6mm)した。本基板を顕微鏡にて観察を行い、膜面にラビングによるスジが見られなかったものを「良好」、スジがみられたものを「不良」として評価した。
液晶配向剤PAA−4、PAA−5、PAA−6、PAA−7、PAA−8、PAA−9、PAA−10、及びPAA−11について、上記ラビング耐性の評価を行った。それぞれの結果を下記の表3に示す。
従って、オキサゾリン骨格を有する重合体を含む液晶配向剤は、ラビング処理による膜の剥がれや傷が発生しにくい液晶配向膜が得られることがわかる。
製造例19で得られた液晶配向剤PAA−12を用いて下記に示すような手順で密着性評価サンプルの作製を行った。液晶配向剤PAA−12を、ITO電極付きガラス基板にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒間乾燥した後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
[密着性の測定]
上記サンプル基板を卓上形精密万能試験機(島津製作所社製、AGS−X 500N)にて、上下基板の端の部分を固定した後、基板中央部の上部から押し込みを行い、剥離する際の力(N)を測定した。
液晶配向剤PAA−12の代わりに、それぞれ、液晶配向剤PAA−13、PAA−14、SPI−8、SPI−10、SPI−11、SPI−12、SPI−13を用いた以外は実施例15と同様にしてそれぞれの密着性を測定した。それぞれの結果を、下記の表4に示す。
Claims (13)
- 前記式(1)で表されるオキサゾリン骨格がジアミン由来である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記式(1)で表されるオキサゾリン骨格を有する重合体が、下記式(2−1)、(2−2)及び(2−3)から選ばれるジアミンに由来する重合体である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記式(6)で表される構造単位が、前記重合体の全構造単位に対して10モル%以上である、請求項4又は5に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- 請求項9に記載のジアミンを由来とするオキサゾリン骨格を有する重合体。
- 前記式(6)で表される構造単位が、前記重合体の全構造単位に対して10モル%以上である、請求項11又は12に記載の重合体。
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