JP7488516B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
近年、スマートフォンやタブレット型端末向けの高精細液晶表示素子において、高い表示品位が求められている中、液晶配向膜にも、液晶配向性の他に、種々の特性が高いレベルで要求されている。
1.下記重合体(A)及び(B)を含有する液晶配向剤。
重合体(A):下記式(1)の骨格を有するジアミンを含むジアミン成分と、テトラカルボン酸誘導体成分との反応物であるポリイミド前駆体及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)とは、下記式(1)の骨格を有するジアミンを含むジアミン成分と、テトラカルボン酸誘導体成分との反応物であるポリイミド前駆体及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体である。
上記式(1)で表されるオキサゾリン骨格を有するジアミン(以下、特定ジアミンともいう。)は、下記式(2-1)~式(2-3)で表される群から選ばれるジアミンが挙げられる。
本発明における特定ジアミンを合成する方法は例えば、下記式(4-1)~(4-3)で表されるジニトロ化合物を合成し、さらにニトロ基を還元してアミノ基に変換する方法を挙げることができる。
式(4-1)及び(4-3)の化合物を合成する方法は、例えば、下記反応式で表すように、式(5-1)又は(5-2)で表される化合物とハロニトロベンゼンとを、塩基の存在下で反応させることにより(4-1-1)又は(4-3-1)を得ることができる。
式(4-2)の化合物を合成する方法に特に制限はない。例えば、下記反応式で表すように、式(5-1)で表される化合物と酸塩化物を、トリエチルアミンやピリジンなどの塩基の存在下で反応させることにより(4-2-1)又は(4-2-2)を得ることができる。
式(5-1)及び式(5-2)を合成する方法に特に制限はない。例えば、文献(J. Org. Chem. 2014, 79, 8668-8677)を参考に下記反応式で表すように、シアノ化合物とアミノエタノール化合物を塩基の存在下で反応させることで(5-1-1)又は(5-2-1)を得ることができる。
本発明の重合体(A)は、上記式(1)で表される構造を有する。具体例としては、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリウレア、ポリアミドなどが挙げられる。液晶配向剤としての観点から、下記式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体、及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種がより好ましい。より好ましくは、ポリアミック酸である。
上記式(6)のポリイミド前駆体中のX1は、テトラカルボン酸誘導体に由来する4価の有機基である。テトラカルボン酸誘導体としては、テトラカルボン酸二無水物だけでなく、その誘導体である、テトラカルボン酸、テトラカルボン酸ジハライド化合物、テトラカルボン酸ジアルキルエステル、テトラカルボン酸ジアルキルエステルジハライドが挙げられる。なかでも、下記式(7)で表されるものが好ましい。
上記式(6)において、Y1の具体例としては前記式(2-1)、(2-2)又は(2-3)のジアミンから2つのアミノ基を除いた構造を挙げることができる。
式(6)で表される構造単位を含むポリイミド前駆体は、本発明の効果を損なわない範囲において、下記式(7)で表される構造単位を含んでいても良い。
ポリイミド前駆体の製造に用いられるその他のジアミンは、下記式(8)で表される。
また、Y2は重合体の溶媒への溶解性や液晶配向剤の塗布性、液晶配向膜とした場合における液晶の配向性、電圧保持率、蓄積電荷など、必要とされる特性の程度に応じて適宜選択され、同一重合体中に2種類以上が混在していても良い。
Y2の具体例は以下に示す通りである。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(B)とは、下記式(3)、(4)から選ばれる少なくとも1種のジアミンを含むジアミン成分と、テトラカルボン酸誘導体成分との反応物であるポリイミド前駆体及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体である。
重合体(B)を製造するためのジアミン成分は、上記式(3)~式(4)で表されるジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1種のジアミンを含有するものである。
式(3)~式(4)で表されるジアミンの例としては、以下のものが挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、上記の特定重合体を含有するが、異なる構造の特定重合体を2種以上含有していてもよい。また、特定重合体に加えて、その他の重合体、すなわち式(1)で表される2価の基を有さない重合体を含有していてもよい。重合体の形式としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリオルガノシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン又はその誘導体、ポリ(スチレン-フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。本発明の液晶配向剤がその他の重合体を含有する場合、全重合体成分に対する特定重合体の割合は5質量%以上が好ましく、例えば5~95質量%が挙げられる。
本発明の液晶配向膜は、前記液晶配向剤から得られる。液晶配向剤から液晶配向膜を得る方法の一例を挙げるなら、塗布液形態の液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥し、焼成して得られた膜に対して、ラビング処理法又は光配向処理法で配向処理を施す方法が挙げられる。
本発明の液晶表示素子は、上記液晶配向剤から得られる液晶配向膜付きの基板を得た後、既知の方法で液晶セルを作製し、該液晶セルを使用して素子としたものである。作製可能な液晶表示素子の具体例としては、対向するように配置された2枚の基板と、基板間に設けられた液晶層と、基板と液晶層との間に設けられた本発明の液晶配向剤により形成された上記液晶配向膜と、を有する液晶セルを具備する液晶表示素子である。より具体的には、本発明の液晶配向剤を2枚の基板上に塗布して焼成することにより液晶配向膜を形成し、この液晶配向膜が対向するように2枚の基板を配置し、この2枚の基板の間に液晶で構成された液晶層を挟持し、すなわち、液晶配向膜に接触させて液晶層を設けた液晶表示素子である。
(溶媒)
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
GBL:γ-ブチロラクトン
BCS:ブチルセロソルブ
(ジアミン)
DA-1:p-フェニレンジアミン
DA-2:1,2-ビス(4-アミノフェノキシ)エタン
DA-3:下記式(DA-3)参照
DA-4:N-tert-ブトキシカルボニル-N-(2-(4-アミノフェニル)エチル)-N-(4-アミノベンジル)アミン
DA-5:4,4’-ジアミノジフェニルアミン
DA-6:1,3-ビス(4-アミノフェネチル)ウレア
DA-O1:下記式(DA-O1)参照
DA-O2:下記式(DA-O2)参照
DA-O3:下記式(DA-O3)参照
DA-O4:下記式(DA-O4)参照
(酸二無水物)
TA-1:1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
TA-2:3,3’,4,4’―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
溶液の粘度は、E型粘度計TVE-22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE-1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
フリンジフィールドスィッチング(Fringe Field Switching:FFS)モード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを作製する。
なお、第1のガラス基板に形成する液晶配向膜は、画素屈曲部の内角を等分する方向と液晶の配向方向とが直交するように配向処理し、第2のガラス基板に形成する液晶配向膜は、液晶セルを作製した時に第1の基板上の液晶の配向方向と第2の基板上の液晶の配向方向とが一致するように配向処理する。この基板を、230℃の熱風循環式オーブンでさらに30分間焼成し、液晶配向膜付き基板を得た。上記、2枚の基板を一組とし、基板上にシール剤を印刷し、もう1枚の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が0°になるようにして張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC-3019(メルク社製)を注入し、注入口を封止して、FFS駆動液晶セルを得た。その後、得られた液晶セルを110℃で1時間加熱し、一晩放置してから各評価に使用した。
上記した液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数60Hzで±5Vの交流電圧を120時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
準備されたITO基板に液晶配向剤をスピンコート塗布にて塗布し、80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比10:1以上の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射した。この基板を、230℃の熱風循環式オーブンでさらに30分間焼成し、液晶配向膜付き基板を得た。この液晶配向膜をレーヨン布でラビング(ローラー回転数:1000rpm、ステージ移動速度:20mm/sec、押し込み長:0.4mm)した。本基板を顕微鏡にて、観察を行い、膜面にラビングによるスジがみられなかったものを「良好」とし、スジが見られたものを「不良」として評価した。
下記モノマーの合成例1~4による生成物は1H-NMR分析により同定した。分析条件は下記のとおりである。
装置:Varian NMR System 400 NB (400 MHz)
測定溶媒:ジメチルスルホキシド(DMSO)-d6
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0 ppm for 1H)
メタノール(320g)、p-ニトロベンゾニトリル(40.0g,270mmol)、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール(142.3g)、及び炭酸ナトリウム(28.6g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気還流条件下にて22時間反応させた。反応終了後、反応溶液を純水(960g)に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、メタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗物を酢酸エチル(260g)とヘキサン(40g)混合溶媒でスラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することで化合物[1]を白色結晶として得た(収量:46.8g、収率:73%)。
1H-NMR(400MHz) in DMSO-d6: 8.29-8.33ppm(m,2H), 8.07-8.11ppm(m,2H) 4.97ppm(t,J=6.0Hz,1H), 4.46ppm(d,J=8.4Hz,1H), 4.07ppm(d,J=8.4Hz,1H), 3.36-3.47ppm(m,2H), 1.25ppm(s,3H)
N-メチル-2-ピロリドン(380g)、化合物[1](44.7g,189mmol)、4-フルオロニトロベンゼン(45.9g)、及び水酸化ナトリウム(12.6g)をフラスコ中に仕込み、室温条件下で約5日間反応させた。反応終了後、反応液を純水(1124g)に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過することで粗結晶を回収した。続いて、メタノール(179g)で室温スラリー洗浄を行い、続いて酢酸エチル(560g)でスラリー洗浄を行った。スラリー洗浄後、ろ過、乾燥することで化合物[2]を薄黄色結晶として得た(収量:51.4g,収率:76%)。
1H-NMR(400MHz) in DMSO-d6: 8.30-8.32ppm(m,2H), 8.15-8.19ppm(m,2H), 8.09-8.12ppm(m,2H), 7.13-7.18ppm(m,2H), 4.56ppm(d,J=8.8Hz,1H), 4.27ppm(d,J=8.4Hz,1H), 4.26ppm(d,J=9.6Hz,1H), 4.21ppm(d,J=10.0Hz,1H)1.25ppm(s,3H)
テトラヒドロフラン(397g)及びメタノール(99g)、化合物[2](49.7g,139mmol)、5%パラジウム-炭素(約50%水湿潤品)(3.46g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気室温条件下で24時間反応させた。反応終了後、ろ過することで5%パラジウム-炭素を除去し、減圧濃縮することで内部質量を73.4gとした。続いて、2-プロパノール(250g)を加えて50℃加熱溶解させ、氷冷条件下で結晶を析出させ、ろ過、乾燥する事でDA-O1を白色結晶として得た(収量:30.2g,収率:73%)。
1H-NMR(400MHz) in DMSO-d6:7.50-7.54ppm(m,2H), 6.62-6.66ppm(m,2H), 6.53-6.56ppm(m,2H), 6.45-6.49ppm(m,2H), 5.7ppm(s,2H), 4.61ppm(s, 2H), 4.31ppm(d,J=8.4Hz,1H),4.00ppm(d,J=8.40Hz,1H), 3.74-3.79ppm(m,2H), 1.30ppm(s,3H)
メタノール(240g)、p-ニトロベンゾニトリル(30.0g,203mmol)、2-アミノ-1,3-プロパンジオール(55.6g)、及び炭酸ナトリウム(21.6g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気還流条件下にて23時間反応させた。反応終了後、反応溶液を純水(720g)に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、メタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗物を酢酸エチル(150g)とヘキサン(30g)混合溶媒でスラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することで化合物[3]を薄黄色結晶として得た(収量:30.9g、収率:69%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:8.11-8.33ppm(m,2H),8.09-8.12ppm(m,2H),4.90ppm(t,J=5.6Hz,1H),4.48-4.90ppm(m,1H),4.33-4.41ppm(m,2H),3.36-3.64ppm(m,2H)
N-メチル-2-ピロリドン(138g)、化合物[3](27.8g,126mmol)、4-フルオロニトロベンゼン(28.8g)、及び水酸化ナトリウム(7.6g)をフラスコ中に仕込み、室温条件下で約4日間反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル(504g)及び純水(224g)を加えた結果、結晶が析出した。ろ過することで結晶を回収し、回収した結晶をメタノール(140g)と純水(140g)混合溶媒で室温スラリー洗浄した。スラリー洗浄後、ろ過、メタノール洗浄、乾燥することで化合部物[4]を薄黄色結晶として得た(収量:31.3g、収率:72%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6: 8.31-8.33ppm(m,2H) 8.17-8.21ppm(m,2H),8.11-8.14ppm(m,2H),7.15-7.19ppm(m,2H),4.76-4.83ppm(m,1H),4.66-4.70ppm(m,1H),4.42-4.46ppm(m,1H),4.32-4.38ppm(m,1H)
テトラヒドロフラン(217g)及びメタノール(62.6g)、化合物[4](31.3g,91.2mmol)、及び5%パラジウム-炭素(約50%水湿潤品)(2.34g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気40℃条件下で4日間反応させた。反応終了後、ろ過することで5%パラジウム-炭素を除去し、減圧濃縮することで溶媒を除去し粗物を得た。続いて、メタノール(243g)で室温スラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することでDA-O2を薄ピンク色結晶として得た(収量:17.5g,収率:68%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:7.53-7.56ppm(m,2H), 6.64-6.68ppm(m,2H),6.54-6.57ppm(m,2H),6.47-6.51ppm(m,2H),5.73ppm(s,2H),4.62ppm(s,2H),4.41-4.47ppm(m,2H),4.15-4.18ppm(m,1H),3.96-3.99ppm(m,1H),3.79-3.83ppm(m,1H)
メタノール(400g)、テレフタロニトリル(50.2g,392mmol)、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール(165g)、及び炭酸ナトリウム(83.9g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気還流条件下で20時間反応させた。反応終了後、純水(1200g)中に反応液を注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過により粗物を回収した。得られた粗物を純水(300g×6回)、次いでメタノール(200g×2回)洗浄することで化合物[5]を白色結晶として得た(粗収量:109.6g、粗収率:100%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:7.92ppm(s,4H),4.94ppm(t,J=5.2Hz,2H),4.41ppm(d,J=8.0Hz,2H),4.01ppm(d,J=8.0Hz,2H),3.36-3.44ppm(m,4H),1.23ppm(s,6H)
N-メチル-2-ピロリドン(327g)、化合物[5](40.8g,146mmol)、及び水酸化カリウム(21.2g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気水冷条件下N-メチル-2-ピロリドン(19.9g)に溶解させた4-フルオロニトロベンゼン(45.7g)を滴下した。滴下終了後、滴下ロートをN-メチル-2-ピロリドン(21.4g)で洗浄し、室温条件下で2時間反応させた。反応終了後、純水(1200g)中に反応液を注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、純水、メタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗結晶をメタノール(300g)で室温スラリー洗浄した。続いて、粗結晶をクロロホルム(10009g)に加熱溶解させ、メタノール(466g)を加えて結晶を析出させ、ろ過、乾燥することで、化合物[6]を薄黄色結晶として得た(収量:63.2g、収率:79%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:8.16-8.19ppm(m,4H), 7.95ppm(s,4H),7.13-7.16ppm(m,4H),4.52ppm(d,J=8.4Hz,2H),4.19-4.22ppm(m,6H),1.42ppm(s,6H)
テトラヒドロフラン(509g)、メタノール(62.3g)、化合物[6](62.7g,115mmol)、及び5%パラジウム-炭素(約50%水湿潤品)(3.66g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気40℃条件下で4日間反応させた。反応終了後、ろ過することで5%パラジウム-炭素を除去した。続いて、ろ物を過剰量のN,N-ジメチルホルムアミドで洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮し、メタノール(660g)を加えて結晶を析出させ、ろ過することでDA-O3を薄ピンク色結晶として得た(収量:20.9g、収率:38%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:7.96ppm(s,4H),6.62-6.65ppm(m,4H),6.46-6.49ppm(m,4H),4.61ppm(s,4H), 4.47ppm(d,J=8.4Hz,2H),4.16ppm(d,J=8.4Hz,2H), 3.87ppm(d,J=9.2Hz,2H),3.60ppm(d,J=9.2Hz,2H), 1.36ppm(s,6H)
N-メチル-2-ピロリドン(400g)、化合物[5](40.0g,143mmol)、及びトリエチルアミン(38.0g)をフラスコ中に仕込み、窒素雰囲気水冷条件下で4-ニトロベンゾイルクロリド(60.7g)を4分割投入した。投入後、撹拌不良が発生したため、N-メチル-2-ピロリドン(160g)を加えて撹拌性を確保し、室温条件下で約15時間反応させた。反応終了後、反応液を純水(1500g)中に注ぎ込み結晶を析出させ、ろ過、純水及びメタノール洗浄を実施した。続いて、得られた粗物をテトラヒドロフラン(560g)に50℃で加熱溶解させ、メタノール(400g)を加えて結晶を析出させた。更に得られた結晶を、テトラヒドロフラン(160g)でスラリー洗浄を行い、ろ過、乾燥することで化合物[7]を白色結晶として得た(収量:47.4g、収率:55%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:8.24-8.30ppm(m,4H), 8.06-8.11ppm(m,4H),7.93ppm(s,4H),4.58-4.60ppm(m,2H),4.35-4.43ppm(m,4H),4.19-4.22ppm(m,2H),1.43ppm(s,6H)
テトラヒドロフラン(453g)、メタノール(95.6g)、N,N-ジメチルホルムアミド(400g)、化合物[7](47.4g,78.6mmol)、及び5%パラジウム-炭素(約50%水湿潤品)(2.90g)をフラスコ中に仕込み、水素雰囲気室温条件下で約3日間反応させた。ろ過により5%パラジウム-炭素を除去し、減圧濃縮することで内部質量を130gとした。得られた均一溶液にメタノール(390g)を加えて結晶を析出させ、ろ過、乾燥することでDA-O4を白色結晶として得た(収量:17.3g、収率:41%)。
1H-NMR(400MHz)in DMSO-d6:7.96ppm(s,4H),7.52-7.55ppm(m,4H),6.46-6.50ppm(m,4H),5.96ppm(s,4H), 4.48ppm(d,J=8.8Hz,2H),4.16-4.22ppm(m,6H),1.39ppm(s,6H)
撹拌装置及び窒素導入管付きの200ml四つ口フラスコに、DA-1を1.08g(10.0mmol)、DA-2を3.66g(15.0mmol)、DA-3を4.81g(15.0mmol)及びDA-4を3.41g(15.0mmol)量り取り、NMPを132.0g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、TA-1を10.54g(47.0mmol)添加し、更に、固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で20時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA-1)を得た。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA-5を1.594g(8.00mmol)、DA-O1を0.595g(2.00mmol)量り取り、NMPを33.1g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、TA-2を2.824g(9.60mmol)添加し、更に、固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で20時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA-2)を得た。
このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は363mPa・sであった。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA-5を1.594g(8.00mmol)、DA-O3を0.973g(2.00mmol)量り取り、NMPを35.4g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、TA-2を2.824g(9.60mmol)添加し、更に、固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で20時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA-3)を得た。
このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は348mPa・sであった。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコにDA-5を1.594g(8.00mmol)、DA-O4を1.085g(2.00mmol)量り取り、NMPを35.9g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、TA-2を2.751g(9.35mmol)添加し、更に、固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で20時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA-4)を得た。
このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は438mPa・sであった。
撹拌装置付きおよび窒素導入管付きの100ml四つ口フラスコにDA-5を3.99g(20.0mmol)、DA-6を1.49g(5.0mmol)量り取り、NMPを78.0g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、TA-2を6.77g(23.0mmol)添加し、更に、固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、70℃で20時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA-5)を得た。
このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は420mPa・sであった。
合成例5で得られた12質量%のポリイミド溶液(SPI-1)1.88gと合成例6で得られた12質量%のポリアミック酸溶液(PAA-2)4.38gを30ml三角フラスコに取り、NMP2.08g、GBL3.67g、BCS3.00gを加え、25℃にて2時間撹拌して、液晶配向剤(A1)を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
ポリアミック酸溶液(PAA-2)の代わりに、ポリアミック酸溶液(PAA-3)、(PAA-4)を用いた以外は、実施例1と同様に実施することで、液晶配向剤(A2)、(A3)を得た。
合成例5で得られた12質量%のポリイミド溶液(SPI-1)1.88gと合成例8で得られた12質量%のポリアミック酸溶液(PAA-5)4.38gを30ml三角フラスコに取り、NMP2.08g、GBL3.67g、BCS3.00gを加え、25℃にて2時間撹拌して、液晶配向剤(B1)を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
実施例1で得られた液晶配向剤(A1)を1.0μmのフィルターで濾過した後、準備された上記電極付き基板と裏面にITO膜が成膜されている高さ4μmの柱状スペーサーを有するガラス基板に、スピンコート塗布にて塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を0.3J/cm2照射した。この基板を、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成し、液晶配向膜付き基板を得た。
得られた上記2枚の基板を一組とし、1枚の基板上にシール剤を塗布し、もう1枚の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が0°になるようにして張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC-3019(メルク社製)を注入し、注入口を封止して、FFS駆動液晶セルを得た。
上記した液晶セルに対して、60℃の恒温環境下、周波数60Hzで±5Vの交流電圧を120時間印加した。120時間の交流電圧の印可後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、室温で一日放置した。その後、この液晶セルにおける角度Δを測定したところ、角度Δの値は0.08度であった。
ITO基板に液晶配向剤をスピンコート塗布にて塗布し、80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1に直線偏光した波長254nmの紫外線を0.3J/cm2照射した。この基板を、230℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成し、液晶配向膜付き基板を得た。得られた液晶配向膜について、上記評価方法に従って、ラビング耐性を評価したところ、膜面にラビングによるスジはみられず、ラビング耐性は良好だった。
液晶配向剤(A1)の代わりに、それぞれ、表1に示した液晶配向剤を用いた以外は、実施例4と全く同様の方法で、長期交流駆動による残像評価、ラビング耐性の評価を実施した。それぞれにおける、長期交流駆動による残像の評価結果、ラビング耐性の評価結果を表2に示す。
Claims (10)
- 下記重合体(A)及び(B)を含有する液晶配向剤。
重合体(A):下記式(1)の骨格を有するジアミンであり、下記式(2-1)~(2-3)から選ばれる少なくとも1種であるジアミンを含むジアミン成分と、テトラカルボン酸誘導体成分との反応物であるポリイミド前駆体及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体。
重合体(B):下記式(3)、(4)から選ばれる少なくとも1種のジアミンを含むジアミン成分と、テトラカルボン酸誘導体成分との反応物であるポリイミド前駆体及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体。
- 重合体(A)がポリアミック酸である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 重合体(A)と重合体(B)の質量比が、95:5~50:50である、請求項1または請求項2に記載の液晶配向剤。
- 重合体(A)のテトラカルボン酸誘導体成分が、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含有する、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 重合体(B)がポリイミドである、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 上記式(1)の骨格を有するジアミンの使用量が、重合体(A)を製造するためのジアミン成分の全量に対して、5~50モル%である、請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項9の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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