JPWO2018211952A1 - カーボネート誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで本発明は、安全かつ効率的にカーボネート誘導体を製造するための方法を提供することを目的とする。
以下、本発明を示す。
塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群から選択される1種以上のハロゲン原子を有するC1-4ハロゲン化炭化水素、求核性官能基含有化合物、および塩基を含む組成物に酸素存在下で光照射し、
前記求核性官能基含有化合物が下式(i)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(I)で表される鎖状カーボネート誘導体であるか、または、
前記求核性官能基含有化合物が下式(ii)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(II−1)で表される単位を含むポリカーボネート誘導体もしくは下式(II−2)で表される環状カーボネート誘導体であり、
前記塩基として、複素環式芳香族アミン、非求核性強塩基、および無機塩基から実質的になる群より選択される1以上の塩基を用いる、カーボネート誘導体の製造方法。
(i) R1−A−H
(ii) H−A−R2−A−H
(I) R1−A−C(=O)−A−R1
(II−1) [−A−R2−A−C(=O)−]
Aは、O、SまたはNR3(R3は、HまたはC1-4アルキル基であるか、またはR1およびNと共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成してもよい)であり、
R1は、C6-14アリール基、C4-14ヘテロアリール基またはC2-24アルキルポリオキシアルキレン基であり、
R2は、C2-10アルキレン基、C6-14アリーレン基、C4-14ヘテロアリーレン基またはC2-24ポリオキシアルキレン基である。]
本発明に係る反応においてC1-4ハロゲン化炭化水素は、おそらく照射光と酸素により分解され、ハロゲン化カルボニルまたはハロゲン化カルボニル様の化合物に変換され、水酸基含有化合物と反応してカーボネート誘導体が生成すると考えられる。たとえ有害なハロゲン化カルボニルが生成しても、ハロゲン化カルボニルは反応性が極めて高いために水酸基含有化合物と直ぐに反応し、反応液外へは漏出しないか、或いは漏出してもその漏出量は僅かである。なお、例えばハロゲン化カルボニルであるホスゲンは非常に毒性が高く、その運搬などには厳しい規制が課せられているが、C1-4ハロゲン化炭化水素は勿論それほど危険ではない。但し、後述するように本発明に係る反応は無機塩基水溶液の存在下でも進行することから、本発明に係る反応にはハロゲン化カルボニルまたはハロゲン化カルボニル様の化合物が介在していない可能性もある。
本発明において「求核性官能基含有化合物」とは、求核性の酸素原子、硫黄原子、および/または窒素原子を含む求核性官能基を含む化合物であって、式(i)または式(ii)で表される化合物であり、それぞれ「求核性官能基含有化合物(i)」または「求核性官能基含有化合物(ii)」と略記する場合がある。本発明で用いる求核性官能基含有化合物は、フッ素原子を置換基として有さない。その結果、本発明方法で製造されるカーボネート誘導体もフッ素原子を置換基として有さない。また、本発明では特定の求核性官能基含有化合物を用いることによって、カーボネート誘導体までの反応の進行が可能になる。
(i) R1−A−H
(ii) H−A−R2−A−H
(I) R1−A−C(=O)−A−R1
(II−1) [−A−R2−A−C(=O)−]
Aは、O、SまたはNR3(R3は、HまたはC1-4アルキル基であるか、またはR1およびNと共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成してもよい)であり、
R1は、C6-14アリール基、C4-14ヘテロアリール基またはC2-24アルキルポリオキシアルキレン基であり、
R2は、C2-10アルキレン基、C6-14アリーレン基、C4-14ヘテロアリーレン基またはC2-24ポリオキシアルキレン基である。]
(ii−1) H−A−R21−A−H
(ii−2) H−A−R22−R23−R24−A−H
[式中、
Aは上記と同義を示し、
R21は、C2-10アルキレン基、C6-14アリーレン基またはC4-14ヘテロアリーレン基であり、
R22とR24は、それぞれ独立にC6-14アリーレン基またはC4-14ヘテロアリーレン基であり、
R23は、C1-10アルキレン基である。]
本発明方法においては、複素環式芳香族アミン、非求核性強塩基、および無機塩基から実質的になる群より選択される1以上の塩基を用いる。当該塩基により、ポリカーボネート誘導体が生成するまで反応が進行すると考えられる。
本発明方法は、上記C1-4ハロゲン化炭化水素、求核性官能基含有化合物、および塩基を含む組成物に、酸素存在下で光照射する工程を含む。
メタノールの代わりにエタノールを用いた以外は上記比較例1と同様にして、反応を行ったが、3時間の反応後においても、反応の進行は認められなかった。比較例1の結果と合わせて考えれば、本発明方法は一価アルコールには適用し難いことが明らかとなった。
メタノールの代わりにフェノール(0.94g,10mmol)を用い、ピリジンの使用量をフェノールに対して3.5倍モルに調整し、反応時間を2時間にした以外は上記比較例1と同様にして、反応を行った。反応終了後、反応液に水とジクロロメタンを加えて分液し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンとn−ヘキサンから再結晶し、白色固体状の目的化合物である炭酸ジフェノールを得た(単離収率:61%)。
フェノールに対して5倍モルのピリジンを用い、反応時間を1時間にした以外は上記実施例1(1)と同様にして、白色固体状の目的化合物である炭酸ジフェノールを得た(単離収率:99%超)。
ピリジンの代わりに2,6−ルチジンを用い、反応時間を1時間にした以外は上記実施例1(1)と同様にして、目的化合物である炭酸ジフェノールを得た(単離収率:60%)。
クロロホルムの代わりに四塩化炭素(25mL)を用い、フェノールに対して5倍モルのピリジンを用いた以外は上記実施例1(1)と同様にして、反応を行った。反応終了後、反応液に水とジクロロメタンを加えて分液し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンとn−ヘキサンから再結晶し、白色固体状の目的化合物である炭酸ジフェノールを得た(単離収率:69%)。
ピリジンの代わりにトリエチルアミンを用いた以外は上記実施例1(2)と同様にして反応を行った。しかし、単離されたのは少量のタール状の黒色物質であり、目的化合物である炭酸ジフェノールを単離することはできなかった。この様に有機塩基としてトリエチルアミンを用いた場合には炭酸ジフェノールは得られなかった一方で、上記実施例1(2)の通り、有機塩基をトリエチルアミンからピリジンに変更するのみで炭酸ジフェノールが99%超の収率で得られた。
また、得られたポリ炭酸ビスフェノールAを下記の条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析し、分子量を求めた。結果を表1に示す。
装置: 高速GPC装置(「HLC−8320GPC」東ソー社製)
カラム: 超高分子用カラム(「TSKgel GMHHR−H×2」東ソー社製)
移動相: クロロホルム 流速: 1.0mL/min
オーブン温度: 40℃ 濃度: 0.3w/v%
注入量: 100μL 分子量標準: ポリスチレン
検出器: RI
1H−NMR(400MHz,CDCl3) δ4.28(t,J=4.8Hz,−CO2CH2−),3.73(t,J=4.8Hz,−CH2−),3.68−3.63(m,−CH2−);
FAB−MS: m/z519,739,958;
IR(KBr): 2955,2891,1740,1459,1396,1354,1271,1100,1029,950,864,791cm-1
上記の通り、無機塩基の水溶液を用いてもカーボネート誘導体を製造することができた。無機塩基の水溶液はホスゲンを分解するために用いられるものであることから、上記の実験結果は全く予想外であり、本発明に係る反応はホスゲンを経由していない可能性もあると考えられた。
なお、最初に得られた沈殿は溶媒に不溶であり、濾液から得られた粉末はDMSOなどに可溶であることから、両粉末は分子量が異なると考えられる。
得られたポリ炭酸ビスフェノールAの分子量を上記実施例5と同様の条件により求めた。結果を表2に示す。
水酸化ナトリウム水溶液の代わりにジアザビシクロウンデセン(60mmol)を用いた以外は上記実施例8と同様にして、20℃で2時間反応を行った。次いで、更に50℃で15分間反応を行った。反応後、水を添加し、一晩静置してから分液した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、70℃で減圧乾燥した。更に、ジクロロメタンとヘキサンで洗浄した後、70℃で減圧乾燥することにより、薄オレンジ色粉末を得た(収率:>99%)。得られた粉末を1H−NMRとIRで分析したところ、目的化合物が生成していることが確認された。
4: 撹拌子, 5: 熱媒または冷媒, 6: 筒状反応容器
Claims (9)
- カーボネート誘導体を製造するための方法であって、
塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子からなる群から選択される1種以上のハロゲン原子を有するC1-4ハロゲン化炭化水素、求核性官能基含有化合物、および塩基を含む組成物に酸素存在下で光照射し、
前記求核性官能基含有化合物が下式(i)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(I)で表される鎖状カーボネート誘導体であるか、または、
前記求核性官能基含有化合物が下式(ii)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(II−1)で表される単位を含むポリカーボネート誘導体もしくは下式(II−2)で表される環状カーボネート誘導体であり、
前記塩基として、複素環式芳香族アミン、非求核性強塩基、および無機塩基から実質的になる群より選択される1以上の塩基を用いる、カーボネート誘導体の製造方法。
(i) R1−A−H
(ii) H−A−R2−A−H
(I) R1−A−C(=O)−A−R1
(II−1) [−A−R2−A−C(=O)−]
Aは、O、SまたはNR3(R3は、HまたはC1-4アルキル基であるか、またはR1およびNと共に窒素含有ヘテロシクリル基を形成してもよい)であり、
R1は、C6-14アリール基、C4-14ヘテロアリール基またはC2-24アルキルポリオキシアルキレン基であり、
R2は、C2-10アルキレン基、C6-14アリーレン基、C4-14ヘテロアリーレン基またはC2-24ポリオキシアルキレン基である。] - 前記C1-4ハロゲン化炭化水素がC1-4ポリハロゲン化炭化水素である請求項1に記載の製造方法。
- 前記C1-4ハロゲン化炭化水素がクロロホルムである請求項1に記載の製造方法。
- 前記複素環式芳香族アミンが、ピリジン、ピコリンまたはルチジンである請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記非求核性強塩基が、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エンまたは1,1,3,3−テトラメチルグアニジンである請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記無機塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸水素塩またはアルカリ金属炭酸塩である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記C1-4ハロゲン化炭化水素に対して0.001倍モル以上1倍モル以下の前記求核性官能基含有化合物を用いる請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記求核性官能基含有化合物に対して1.5倍モル以上10倍モル以下の前記塩基を用いる請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記組成物に照射する光が180nm以上500nm以下の波長の光である請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
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