JP2007204428A - クロロチオールホルメートの製造法 - Google Patents
クロロチオールホルメートの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007204428A JP2007204428A JP2006025522A JP2006025522A JP2007204428A JP 2007204428 A JP2007204428 A JP 2007204428A JP 2006025522 A JP2006025522 A JP 2006025522A JP 2006025522 A JP2006025522 A JP 2006025522A JP 2007204428 A JP2007204428 A JP 2007204428A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mercaptan
- phosgene
- group
- reaction
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
【解決手段】カルボン酸アミドの存在下に有機溶媒中でメルカプタンとホスゲンとを反応させる。その際、メルカプタン及びホスゲンを反応系内に供給しながら反応を行う。有機溶媒としては、芳香族炭化水素が好ましく用いられる。この方法は、メルカプタンとしてアルケニルメルカプタンを用いて、アルケニルクロロチオールホルメートを製造する場合に、有利に採用される。
【選択図】なし
Description
ホスゲンガス導入管、還流冷却器、温度計、攪拌器及びジャケット付き滴下ロートを備えたガラス製反応器に、トルエン25.00gを入れて攪拌し、反応器内の気相部に窒素を導入して窒素気流下とした。アリルメルカプタン71.33g(0.962モル)、N,N−ジメチルホルムアミド3.52g(0.048モル)及びトルエン86.25gの混合液をジャケット付き滴下ロートに入れ、0℃に冷却した。この冷却した混合液を、反応液の温度を39〜41℃に保ちながら、10時間かけて滴下すると共に、ホスゲン114.18g(1.154モル)を10時間かけて液中に導入し、さらに39〜41℃で1時間保温した。得られた反応液を0〜5℃に冷却し、2重量%塩酸175.36gを添加して未反応のホスゲンを分解した後、油水分離し、有機相として、アリルクロロチオールホルメートのトルエン溶液230.74gを得た。この溶液をガスクロマトグラフィー〔水素炎イオン化検出器(FID)による内部標準法〕により分析した結果、未反応のアリルメルカプタンの含量は0.31g(0.004モル)、アリルクロロチオールホルメートの含量は102.27g(0.749モル)であり、アリルメルカプタンの転化率は99.6%、アリルメルカプタンに基づくアリルクロロチオールホルメートの収率は77.8%であった。
実施例1と同様の反応器に、アリルメルカプタン72.76g(0.981モル)、N,N−ジメチルホルムアミド3.59g(0.049モル)及びトルエン86.89gの混合液を入れて攪拌し、反応器内の気相部に窒素を導入して窒素気流下とした。続いてホスゲン116.47g(1.178モル)を、反応液の温度を39〜41℃に保ちながら、10時間かけて液中に導入し、さらに39〜41℃で1時間保温した。得られた反応液を0〜5℃に冷却し、2重量%塩酸134.16gを添加して未反応のホスゲンを分解した後、油水分離し、有機相として、アリルクロロチオールホルメートのトルエン溶液189.10gを得た。この溶液をガスクロマトグラフィー(同上)により分析した結果、未反応のアリルメルカプタンの含量は0.75g(0.010モル)、アリルクロロチオールホルメートの含量は90.60g(0.663モル)であり、アリルメルカプタンの転化率は99.0%、アリルメルカプタンに基づくアリルクロロチオールホルメートの収率は67.6%であった。
Claims (3)
- カルボン酸アミドの存在下に有機溶媒中でメルカプタンとホスゲンとを反応させることにより、クロロチオールホルメートを製造する方法であって、メルカプタン及びホスゲンを反応系内に供給しながら反応を行うことを特徴とするクロロチオールホルメートの製造方法。
- 有機溶媒が芳香族炭化水素である請求項1に記載の方法。
- メルカプタンがアルケニルメルカプタンである請求項1又は2に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006025522A JP2007204428A (ja) | 2006-02-02 | 2006-02-02 | クロロチオールホルメートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006025522A JP2007204428A (ja) | 2006-02-02 | 2006-02-02 | クロロチオールホルメートの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007204428A true JP2007204428A (ja) | 2007-08-16 |
Family
ID=38484202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006025522A Pending JP2007204428A (ja) | 2006-02-02 | 2006-02-02 | クロロチオールホルメートの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007204428A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007290987A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | クロロチオールホルメートの製造法 |
WO2010071192A1 (ja) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | 住友化学株式会社 | クロロチオールホルメートの製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3277143A (en) * | 1962-08-20 | 1966-10-04 | Stauffer Chemical Co | Method for preparing chlorothiolformates |
JPS505343A (ja) * | 1973-05-30 | 1975-01-21 | ||
JPS53112816A (en) * | 1977-03-09 | 1978-10-02 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing chlorothioformate |
JPS5620567A (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-26 | Ppg Industries Inc | Manufacture of chlorothiol formic acid ester |
JPS5634663A (en) * | 1979-08-28 | 1981-04-06 | Hoechst Ag | Manufacture of thiochloroformic ester |
JPS57120567A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-27 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Manufacture of thiochloroformate |
JP2007290987A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | クロロチオールホルメートの製造法 |
-
2006
- 2006-02-02 JP JP2006025522A patent/JP2007204428A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3277143A (en) * | 1962-08-20 | 1966-10-04 | Stauffer Chemical Co | Method for preparing chlorothiolformates |
JPS505343A (ja) * | 1973-05-30 | 1975-01-21 | ||
JPS53112816A (en) * | 1977-03-09 | 1978-10-02 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing chlorothioformate |
JPS5620567A (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-26 | Ppg Industries Inc | Manufacture of chlorothiol formic acid ester |
JPS5634663A (en) * | 1979-08-28 | 1981-04-06 | Hoechst Ag | Manufacture of thiochloroformic ester |
JPS57120567A (en) * | 1980-12-05 | 1982-07-27 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Manufacture of thiochloroformate |
JP2007290987A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | クロロチオールホルメートの製造法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007290987A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | クロロチオールホルメートの製造法 |
WO2010071192A1 (ja) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | 住友化学株式会社 | クロロチオールホルメートの製造方法 |
JP2010163427A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | クロロチオールホルメートの製造方法 |
US20110251429A1 (en) * | 2008-12-19 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Chlorothioformate manufacturing method |
CN102245569A (zh) * | 2008-12-19 | 2011-11-16 | 住友化学株式会社 | 硫代氯甲酸酯的制造方法 |
US8455674B2 (en) | 2008-12-19 | 2013-06-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Chlorothioformate manufacturing method |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5581324B2 (ja) | N,n−ジアルキルラクタミドを製造する方法 | |
RU2600741C2 (ru) | Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина | |
JP5681985B2 (ja) | 二酸化炭素固定化による尿素化合物の製造法 | |
JP2007204428A (ja) | クロロチオールホルメートの製造法 | |
JP2012067030A (ja) | クロロギ酸含フッ素アルキルの改良された製造方法 | |
CN101245001A (zh) | 氯代甲酸9-芴甲酯的合成方法 | |
EP1972621B1 (en) | Method for producing thiazole compound | |
JP2007290987A (ja) | クロロチオールホルメートの製造法 | |
JP2007204453A (ja) | アルケニルメルカプタンの製造法 | |
JP2001220374A (ja) | フッ素系界面活性化合物及びその製造方法 | |
JP3787791B2 (ja) | ジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。 | |
JP4041881B2 (ja) | 新規なn−チオ置換複素環化合物およびその製造方法 | |
JP2010163427A (ja) | クロロチオールホルメートの製造方法 | |
JP4265259B2 (ja) | クロロ蟻酸ベンジルエステル類の製造方法 | |
JP2010120883A (ja) | アルケニルメルカプタンの製造方法 | |
JP2013001653A (ja) | フルオロ硫酸エノールエステル類の製造方法 | |
JP3799637B2 (ja) | メタンスルホン酸エステル類の製造法 | |
JPS5828874B2 (ja) | 2,2′−ビス(4−置換フエノ−ル)スルフイドの製造法 | |
JP2000273087A (ja) | 非対称2−イミダゾリジノン類の製造方法 | |
US6444853B1 (en) | Process for producing aromatic disulfides | |
JP4513285B2 (ja) | クロロシラン化合物の製造方法 | |
JP2012001472A (ja) | クロロチオールホルメートの製造方法 | |
JP5040261B2 (ja) | (置換プロピルスルファニル)−アルキルアルコールの製造方法 | |
JP5885159B2 (ja) | 環状ウレタンの製造方法 | |
JP5152699B2 (ja) | カルボン酸クロリド化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Effective date: 20080131 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Effective date: 20080515 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 |
|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20081215 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20120120 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20120925 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130305 |