JPWO2018199000A1 - 有機テルル化合物及びその製造方法、リビングラジカル重合開始剤、ビニル重合体の製造方法、並びにビニル重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の有機テルル化合物は、下記一般式(1)で表される。
上記一般式(1)で表される有機テルル化合物は、例えば、下記一般式(5)で表される化合物と塩基とを反応させる工程(A)と、工程(A)により得られた化合物と下記一般式(6)で表される化合物とを反応させる工程(B)と、工程(B)により得られた化合物のカルボキシル基の保護基を脱保護する工程(C)と、工程(C)により得られたカルボン酸を中和する工程(D)とを備える、製造方法により製造することができる。
上記一般式(6)で表される化合物は、下記一般式(7)で表される有機ジテルル化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
上記一般式(7)で表される有機ジテルル化合物は、金属テルルを還元することにより得られるジテルリドジアニオンと、化合物R3−Z(式中、R3で表される基は、一般式(1)におけるR3と同じ基である。Zは、ハロゲン原子又はトシラート基を表す。)を反応させることにより、製造することができる。
本発明のビニル重合体の製造方法は、ビニルモノマーを、上述の一般式(1)で表される有機テルル化合物を用いてリビングラジカル重合し、ビニル重合体を合成する工程(I)を備える、製造方法である。
(b)一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物。
(c)一般式(1)で表される有機テルル化合物と一般式(7)で表される有機ジテルル化合物との混合物。
(d)一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(7)で表される有機ジテルル化合物との混合物。
(合成例1)
下記一般式(10)で表される化合物を以下の方法で合成した。
(合成例2)
下記式で表される化合物(以下、Int1という。)を以下の方法で合成した。なお、下記のMeは、メチル基を表すものとする。
下記式で表される化合物(以下、Int2という。)を以下の方法で合成した。なお、下記のMeは、メチル基を表し、Phは、フェニル基を表すものとする。
(実施例1)
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、N−ビニル−2−ピロリドン(0.43mL、4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)(1.1mg、4μmol)と、1.5mLの炭酸ナトリウム/炭酸水素ナトリウム緩衝溶液(水溶液)とInt1(6.6mg、20μmol)を仕込んだ。この溶液を65℃で16時間撹拌した。GPC分析より、Mn=18500、PDI=1.10であることを確認した。なお、実施例1におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、3.37mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、アクリルアミド284mg(4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)と、1.5mL脱イオン水とInt1のナトリウム塩6.6mg(20μmol)とを仕込んだ。この溶液を65℃で5時間撹拌した。GPC分析より、Mn=12700、PDI=1.19であることを確認した。なお、実施例2におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、5.28mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、ジメチルアクリルアミド0.41mL(4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)と、炭酸水素ナトリウム2.4mg(28μmol)と、1.0mL脱イオン水と、Int1 6.6mg(20μmol)を仕込んだ。この溶液を65℃で1.5時間撹拌した。GPC分析より、Mn=17200、PDI=1.20であった。なお、実施例3におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、2.52mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、ジメチルアクリルアミド0.41mL(4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)と、1.5mL脱イオン水とInt1のナトリウム塩6.6mg(20μmol)とを仕込んだ。この溶液を65℃で1.5時間撹拌した。GPC分析より、Mn=13200、PDI=1.21であることを確認した。なお、実施例4におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、3.78mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、メタクリルアミド0.41mL(4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)と、炭酸水素ナトリウム2.4mg(28μmol)と、1.0mL脱イオン水と、Int1(6.6mg、20μmol)を仕込んだ。この反応溶液を65℃で2時間撹拌した。GPC分析より、Mn=18100、PDI=1.46であった。なお、実施例5におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、2.94mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、アクリル酸2−ヒドロキシエチル0.43mL(4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)と、1.5mL脱イオン水とInt1のナトリウム塩6.6mg(20μmol)とを仕込んだ。この溶液を65℃で8時間撹拌した。GPC分析より、Mn=17200、PDI=1.27であることを確認した。なお、実施例6におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、3.23mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、N−ビニル−2−ピロリドン0.43mL(4mmol)と、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)と、1.5mLの炭酸ナトリウム/炭酸水素ナトリウム緩衝溶液(水溶液)とInt2(5.8mg、20μmol)を仕込んだ。この溶液を65℃で16時間撹拌したが、反応は進行しなかった。なお、比較例1におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、3.37mLであった。
窒素置換したパイレックス(登録商標)ガラス管内に、メタクリルアミド0.41mL(4mmol)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)1.1mg(4μmol)、炭酸水素ナトリウム2.4mg(28μmol)、1.0mL脱イオン水、Int2(5.8mg、20μmol)を仕込んだ。この反応溶液を65℃で2時間撹拌した。重合反応時にゲル化が観測された。GPC分析より、Mn=8700、PDI=1.50であった。このように、比較例2では、重合反応時にゲル化が観測され、重合反応が十分に進行しなかった。なお、比較例2におけるモノマー1gあたりの水性媒体の使用量を換算すると、2.94mLであった。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される、有機テルル化合物。
- 請求項1に記載の有機テルル化合物の製造方法であって、
下記一般式(5)で表される化合物と塩基とを反応させる工程(A)と、前記工程(A)により得られた化合物と下記一般式(6)で表される化合物とを反応させる工程(B)と、前記工程(B)により得られた化合物のカルボキシル基における保護基を脱保護する工程(C)と、前記工程(C)により得られたカルボン酸を中和する工程(D)とを備える、有機テルル化合物の製造方法。
- 請求項1に記載の有機テルル化合物からなる、リビングラジカル重合開始剤。
- 請求項1に記載の有機テルル化合物を用いてビニルモノマーをリビングラジカル重合し、ビニル重合体を合成する工程を備える、ビニル重合体の製造方法。
- 前記ビニルモノマーが、水溶性ビニルモノマーであることを特徴とする、請求項4に記載のビニル重合体の製造方法。
- 水性媒体中において前記リビングラジカル重合することを特徴とする、請求項4又は5に記載のビニル重合体の製造方法。
- 請求項4〜6のいずれか一項に記載の製造方法により得られた、ビニル重合体。
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