JPWO2018110638A1 - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
工程(1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程
工程(2):工程(1)で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程
を含み、前記有機連鎖移動剤のClogP値が3以下である、マイクロカプセルの製造方法。
Description
このような状況において、乳化重合法によるマイクロカプセルの合成の検討が行われている。
1種以上の機能性化合物を含有するコア部と、シェル部とを有するコアシェル型構造のマイクロカプセルを製造する方法であって、
工程(1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程
工程(2):工程(1)で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程
を含み、前記有機連鎖移動剤のClogP値が3以下である、マイクロカプセルの製造方法に関する。
1種以上の機能性化合物を含有するコア部と、シェル部とを有するコアシェル型構造のマイクロカプセルを製造する方法であって、
工程(1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程
工程(2):工程(1)で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程
を含み、前記有機連鎖移動剤のClogP値が3以下である、マイクロカプセルの製造方法に関する。
本明細書において、好ましいとされている規定は任意に採用することができ、好ましいもの同士の組合せはより好ましい。
本発明のマイクロカプセルの製造方法では、水溶性モノマー(モノマー(A))及びClogP値が3以下である有機連鎖移動剤を使用する。香料等の機能性化合物を内包するコアシェル型構造のカプセルの製造時に、親水性が高い水溶性モノマー(モノマー(A))は油相にも水相にも分配され、ClogP値が3以下である有機連鎖移動剤は、水相に、又は油相と水相との界面付近に存在しやすいと考えられる。油相で重合が進むにつれ、水溶性モノマー(モノマー(A))と(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))に由来する架橋構造をもったポリマーが生成し、親水性が高い官能基(好ましくはカルボキシ基)の存在により油水界面に移動する。ポリマー鎖が油相の最外層に出て、有機連鎖移動剤が油水界面付近で効率よく反応することになり、過度のポリマー成長が抑制される。その結果、シェルの架橋構造の均一性が高められることで、シェルの緻密性が向上することにより、内包物の漏えいが抑制されるため、香料等の機能性化合物の内包安定性が向上するものと考えられる。
本発明のマイクロカプセルの製造方法は、1種以上の機能性化合物を含有するコア部と、シェル部とを有するコアシェル型構造のマイクロカプセルを製造する方法である。本発明の方法は、以下の工程(1)及び(2)を含む。
工程(1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、ClogP値が3以下の有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程
工程(2):工程(1)で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程
工程(1)は、1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、ClogP値が3以下の有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程である。
工程(1−1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、及び油溶性重合開始剤を混合し、油性溶液を得る工程
工程(1−2):ClogP値が3以下の有機連鎖移動剤、乳化剤、及び水を混合し、水性溶液を得る工程
工程(1−3):工程(1−1)で得られた油性溶液と、工程(1−2)で得られた水性溶液とを混合し、乳化して、モノマー乳化液を得る工程
工程(1−1)は、1種以上の機能性化合物、モノマー(A)、モノマー(B)、及び油溶性重合開始剤を混合し、油性溶液を得る工程である。
本発明における機能性化合物とは、マイクロカプセルのコアに内包される化合物であり、マイクロカプセルの被適用者又は被適用物に、物理的又は化学的な作用を施す機能を有する化合物である。
工程(1)で用いられる機能性化合物は、好ましくは、香料、香料前駆体、油剤、酸化防止剤、冷感剤、染料、色素、シリコーン、溶媒、及び油溶性ポリマーからなる群から選ばれる1種以上、より好ましくは香料、香料前駆体、油剤、酸化防止剤、冷感剤、及び溶媒からなる群から選ばれる1種以上、更に好ましくは香料、香料前駆体、及び冷感剤からなる群から選ばれる1種以上である。香料としては、例えば、テルペン系アルコール、テルペン系ケトン、芳香族アルデヒド、芳香族エステル、脂肪酸エステル、等の有機化合物が挙げられる。テルペン系アルコールとしては、例えば、L−メントールが挙げられる。香料前駆体としては、例えば水に反応して香料成分を放出する化合物、具体的には、香料アルコール由来のアルコキシ成分を有するケイ酸エステル化合物、香料アルコール由来のアルコキシ成分を有する脂肪酸エステル化合物、等が挙げられる。機能性化合物としては、テルペン系アルコールが好ましく、L−メントールがより好ましい。
水溶性モノマー(モノマー(A))は、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))と共重合して共重合体(X)を形成し、共重合体(X)はマイクロカプセルのシェルを構成する。ここで、水溶性モノマーとは、ClogP値が1.0以下であるモノマーを意味する。モノマー(A)は親水性が高い官能基、例えばカルボキシ基、ヒドロキシ基、アミド基、またそれらの金属塩型(COONa等)の官能基を有するため、モノマー(A)を用いることで重合時に油水界面にポリマーが移動してマイクロカプセルのシェルを効率的に形成することができ、マイクロカプセルの機能性化合物の内包性を向上させることができる。
水溶性モノマーは、カルボキシ基またはヒドロキシ基のいずれか又は両方を有することが好ましく、カルボキシ基を有することが好ましい。
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))は、水溶性モノマー(モノマー(A))と共重合して共重合体(X)を形成し、共重合体(X)はマイクロカプセルのシェルを構成する。モノマー(B)は反応点を2つ以上有する架橋性モノマーであるため、モノマー(B)を用いることで三次元的な結合を形成してマイクロカプセルのシェルを効率的に形成することができ、マイクロカプセルの機能性化合物の内包性を向上させることができる。
ジオール化合物と(メタ)アクリル酸とのジエステルの具体例としては、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリヘキサメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
3価以上の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのジエステルの具体例としては、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。3価以上の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのトリエステルの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。3価以上の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのテトラエステルの具体例としては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本発明では、モノマー(A)及び(B)以外のモノマーを用いてもよい。
モノマー(A)及び(B)以外のモノマーとしては、ClogP値が1.0を超える(メタ)アクリル酸エステル、スチレン類、オレフィン類、ハロビニル類、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、ハロゲン化ビニリデン、N−ビニル化合物等が挙げられる。
これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
重合開始剤は油溶性であれば特に限定されるものではなく、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等のアゾ系開始剤、過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイル、過酸化オクタノイル、オルトクロロ過酸化ベンゾイル、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、t−ブチルパーオキシネオデカノエート等の過酸化物系開始剤等が挙げられる。好ましくは、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)である。
ここで、「油溶性重合開始剤の10時間半減期温度」とは、不活性ガスの存在下において、一定の温度で10時間熱分解反応を行った際に油溶性重合開始剤の濃度が反応前の濃度の半分になるときの温度である。例えば、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)の10時間半減期温度は51℃である。
工程(1−2)は、ClogP値が3以下の有機連鎖移動剤、乳化剤、及び水を混合し、水性溶液を得る工程である。
本発明では、ClogP値が3以下である有機連鎖移動剤を使用する。有機連鎖移動剤のClogP値が3以下であることで、香料等の機能性化合物の内包安定性を向上させることができる。
なお、本明細書におけるClogPの値は、米国環境保護庁(US EPA)が提供するEPI Suite(EPIWEB ver.4.1)を用いて計算した値である。ポリエチレングリコールメタクリレートのClogP値はエチレングリコールメタクリレートの構造式を元に計算した。
乳化剤としては特に限定されないが、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及び高分子分散剤から選ばれる少なくとも1種の界面活性剤を使用することができる。
乳化剤としては、高分子分散剤が好ましく、ポリビニルアルコールがより好ましい。
工程(1−3)は、工程(1−1)で得られた油性溶液と、工程(1−2)で得られた水性溶液とを混合し、乳化して、モノマー乳化液を得る工程である。得られるモノマー乳化液は、水中油型エマルジョンである。
油性溶液と水性溶液との混合比率は、生産性の観点及び安定な乳化液を得る観点から、得られるモノマー乳化液中の油性溶液の濃度として、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上であり、そして、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは35質量%以下である。
工程(2)は、工程(1)(好ましくは工程(1−1)〜(1−3))で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程である。
好ましい重合温度は、「前記油溶性重合開始剤の10時間半減期温度より5℃高い温度」以上、「前記油溶性重合開始剤の10時間半減期温度より20℃高い温度」以下である。具体的には、生産性の観点及びマイクロカプセルの機能性化合物の内包性を向上させる観点から、好ましくは50℃以上、より好ましくは55℃以上であり、そして、好ましくは90℃以下、より好ましくは85℃以下、更に好ましくは80℃以下である。
熟成反応の反応時間は、好ましくは0.5時間以上、より好ましくは1時間以上、更に好ましくは2時間以上であり、そして、好ましくは20時間以下、より好ましくは10時間以下、更に好ましくは5時間以下である。
本発明により得られるマイクロカプセルのメジアン径は、機能性化合物の保持量を向上させる観点から、好ましくは0.1μm以上、より好ましくは1μm以上であり、そして、機能性化合物の保持性を向上させる観点から、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下である。マイクロカプセルのメジアン径は、実施例に記載の方法で測定できる。
また、マイクロカプセル中のシェルの厚みは、シェル強度を高め、マイクロカプセルの機能性化合物の保持性を向上させる観点から、好ましくは10nm以上、より好ましくは20nm以上であり、そして、摩擦時のカプセルの崩壊性を向上させる観点から、好ましくは500nm以下、より好ましくは300nm以下である。
本発明により得られるマイクロカプセルは種々の用途に用いることができ、例えば、乳液、化粧液、化粧水、美容液、クリーム、ジェル製剤、毛髪処理剤、医薬部外品等の香粧品、洗浄剤、柔軟剤、しわ防止スプレー等の繊維処理剤、紙おむつ等の衛生用品、芳香剤等の各種用途に好適に用いることができる。
マイクロカプセルを含有する組成物は、洗浄剤組成物、繊維処理剤組成物、香粧品組成物、芳香剤組成物、消臭剤組成物等として用いることができ、洗浄剤組成物、繊維処理剤組成物として用いるのが好ましい。
洗浄剤組成物としては、身体用洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物が好ましく、衣料用洗浄剤組成物がより好ましい。身体用洗浄剤組成物の例としては、皮膚用洗浄剤組成物、毛髪用洗浄剤組成物が挙げられ、皮膚用洗浄剤組成物が好ましい。また、洗浄剤組成物としては、粉末洗浄剤組成物、液体洗浄剤組成物が挙げられ、液体洗浄剤組成物が好ましい。
繊維処理剤組成物としては、柔軟剤組成物が好ましい。香粧品組成物としては、身体用化粧料組成物、毛髪化粧料組成物等が挙げられる。
工程(1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程
工程(2):工程(1)で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程
を含み、前記有機連鎖移動剤のClogP値が3以下である、マイクロカプセルの製造方法。
<3>香料が、テルペン系アルコール、テルペン系ケトン、芳香族アルデヒド、芳香族エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる1種以上である、前記<2>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<4>香料前駆体が、香料アルコール由来のアルコキシ成分を有するケイ酸エステル化合物、及び香料アルコール由来のアルコキシ成分を有する脂肪酸エステル化合物からなる群から選ばれる1種以上である、前記<2>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<5>機能性化合物が、好ましくはテルペン系アルコール、より好ましくはL−メントールである、前記<2>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<7>モノマー(A)が、カルボキシ基を1つ又は2つ有する、前記<1>〜<6>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<8>モノマー(A)が、カルボキシ基を1つ有する、前記<1>〜<7>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<9>モノマー(A)が、エチレン性二重結合を有する構造を有する、前記<1>〜<8>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<10>エチレン性二重結合を有する構造が、(メタ)アクリロイル構造、ビニル構造又はアリル構造であり、好ましくは(メタ)アクリロイル構造である、前記<9>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<11>モノマー(A)が、好ましくはメタクリル酸、アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸グリシジル、ポリエチレングリコールメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、及びアクリル酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも1種であり、より好ましくはメタクリル酸、アクリル酸及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチルからなる群から選ばれる少なくとも1種であり、更に好ましくはメタクリル酸である、前記<1>〜<10>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<12>使用するモノマーの合計量100質量%に対してモノマー(A)の使用量が、好ましくは25質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは35質量%以上であり、そして、好ましくは80質量%以下、より好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下である、前記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<14>モノマー(B)が、好ましくはエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート及び1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種、より好ましくはエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種、更に好ましくはエチレングリコールジメタクリレートである、前記<1>〜<13>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<15>使用するモノマーの合計量100質量%に対するモノマー(B)の使用量が、好ましくは10質量%以上、より好ましくは20質量%以上、更に好ましくは25質量%以上であり、そして、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは45質量%以下である、前記<1>〜<14>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<17>モノマー(A)及び(B)以外のモノマーが、ClogP値が1.0を超える(メタ)アクリル酸エステル、スチレン類、オレフィン類、ハロビニル類、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、ハロゲン化ビニリデン及びN−ビニル化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記<16>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<18>モノマー(A)及び(B)以外のモノマーが、好ましくはメタクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル及び(メタ)アクリル酸プロピルからなる群から選ばれる少なくとも1種、より好ましくは(メタ)アクリル酸メチル又は(メタ)アクリル酸エチル、更に好ましくは(メタ)アクリル酸メチルである、前記<16>又は<17>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<19>モノマー(A)及び(B)以外のモノマーの使用量が、使用するモノマーの合計量100質量%に対して、好ましくは1質量%以上、より好ましくは5質量%以上であり、そして、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下である、前記<16>〜<18>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<21>油溶性重合開始剤の使用量が、使用するモノマーの合計量100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは0.3質量部以上であり、そして、好ましくは10質量部以下、より好ましくは5質量部以下である、前記<1>〜<20>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<23>有機連鎖移動剤の使用量が、使用するモノマーの合計量100質量部に対して、0.05質量部以上、10質量部以下である、前記<1>〜<22>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<24>有機連鎖移動剤の使用量が、使用するモノマーの合計量100質量部に対して、0.05質量部以上、5質量部以下である、前記<1>〜<22>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<25>有機連鎖移動剤の使用量が、使用するモノマーの合計量100質量部に対して、0.1質量部以上、5質量部以下である、前記<1>〜<22>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<26>有機連鎖移動剤の使用量が、使用するモノマーの合計量100質量部に対して、0.1質量部以上、3質量部以下である、前記<1>〜<22>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<27>有機連鎖移動剤の使用量が、使用するモノマーの合計量100質量部に対して、0.5質量部以上、10質量部以下である、前記<1>〜<22>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<28>有機連鎖移動剤の使用量が、モノマー(A)の使用量100質量部に対して、好ましくは0.5質量部以上、より好ましくは1.0質量部以上、更に好ましくは1.5質量部以上であり、そして、好ましくは20質量部以下、より好ましくは10質量部以下、更に好ましくは5質量部以下である、前記<1>〜<27>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
工程(1−1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、及び油溶性重合開始剤を混合し、油性溶液を得る工程
工程(1−2):ClogP値が3以下の有機連鎖移動剤、乳化剤、及び水を混合し、水性溶液を得る工程
工程(1−3):工程(1−1)で得られた油性溶液と、工程(1−2)で得られた水性溶液とを混合し、乳化して、モノマー乳化液を得る工程
<30>工程(1−3)において、油性溶液と水性溶液との混合比率が、得られるモノマー乳化液中の油性溶液の濃度として、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上であり、そして、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは35質量%以下である、前記<29>に記載のマイクロカプセルの製造方法。
<32>得られるマイクロカプセル中のシェルの質量比が、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは10質量%以上であり、そして、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは35質量%以下である、前記<1>〜<31>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<33>得られるマイクロカプセル中のシェルの厚みが、好ましくは10nm以上、より好ましくは20nm以上であり、そして、好ましくは500nm以下、より好ましくは300nm以下である、前記<1>〜<32>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<34>得られるマイクロカプセルを含有する組成物が、好ましくは洗浄剤組成物、繊維処理剤組成物、香粧品組成物、芳香剤組成物又は消臭剤組成物、より好ましくは洗浄剤組成物又は繊維処理剤組成物として用いられる、前記<1>〜<33>のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
<36>前記<1>〜<34>のいずれか1つの記載の方法で製造したマイクロカプセルの、洗剤又は柔軟剤としての使用。
<37>前記<1>〜<34>のいずれか1つの記載の方法で製造したマイクロカプセルの、化粧品としての使用。
<38>前記<1>〜<34>のいずれか1つの記載の方法で製造したマイクロカプセルの、スキンケア製品又はヘアケア製品としての使用。
<39>前記<1>〜<34>のいずれか1つの記載の方法で製造したマイクロカプセルの、シャンプー、ヘアコンディショナー又はヘアトリートメントとしての使用。
(1)メジアン径
マイクロカプセルのメジアン径は、レーザ回折/散乱式粒子径分布測定装置「LA−950」(株式会社堀場製作所製)を用いて測定した。測定はフローセルを使用し、分散媒は水を使用した。屈折率は分散媒を1.333−i、分散質を1.48−0iに設定した。被測定粒子を含む分散液をフローセルに添加し、透過率が90%付近を示した濃度で測定を実施し、メジアン径を求めた。
有機連鎖移動剤のClogP値は、米国環境保護庁(US EPA)が提供するEPI Suite(EPIWEB ver.4.1)を用いて計算した。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)108g及び1−チオグリセロール(ClogP値=−0.84)0.10gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸(ClogP値=0.93)3.22g、エチレングリコールジメタクリレート2.86g、メタクリル酸メチル(ClogP値=1.28)1.06g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
乳化液を300mLの四つ口フラスコに移し、窒素雰囲気下、65℃で5時間重合反応させ、更に75℃で3時間熟成させた。その後、キサンタンガム(DSP五協フード&ケミカル(株)製、「ケルデント」)0.262gを加え、65℃で1時間撹拌し、冷却してL−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は5.9μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)108g及び2−エチルチオグリコレート(ClogP値=0.81)0.10gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸3.14g、エチレングリコールジメタクリレート3.00g、メタクリル酸メチル1.00g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は4.8μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107g及びN−アセチルシステイン(ClogP値=−0.66)0.50gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸3.22g、エチレングリコールジメタクリレート2.86g、メタクリル酸メチル1.06g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は4.7μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107g及び1−チオグリセロール(ClogP値=−0.84)0.10gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸4.16g、エチレングリコールジメタクリレート3.00g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は5.1μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107g及び3−メルカプトプロピオン酸(ClogP値=0.43)0.10gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸3.14g、エチレングリコールジメタクリレート2.99g、メタクリル酸メチル1.00g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は6.1μmであった。
2−エチルチオグリコレートの使用量を0.05gに変更したこと以外は実施例2と同様にして乳化液を得た。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は5.7μmであった。
N−アセチルシステインの使用量を0.10gに変更したこと以外は実施例3と同様にして乳化液を得た。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は6.5μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107g及び1−チオグリセロール(ClogP値=−0.84)0.10gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸4.15g、ペンタエリスリトールトリアクリレート3.01g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
乳化液を300mLの四つ口フラスコに移し、窒素雰囲気下、65℃で5時間重合反応させ、更に75℃で3時間熟成させた後、冷却してL−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は5.7μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107g及び1−チオグリセロール(ClogP値=−0.84)0.10gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(ClogP値=0.47)4.15g、エチレングリコールジメタクリレート3.00g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例8と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は7.7μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸(ClogP値=0.93)3.15g、エチレングリコールジメタクリレート3.00g、メタクリル酸メチル(ClogP値=1.28)1.00g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
乳化液を300mLの四つ口フラスコに移し、窒素雰囲気下で加熱し、55℃で1−チオグリセロール(ClogP値=−0.84)0.12gを添加した。65℃で5時間重合反応させ、更に75℃で3時間熟成させた後、冷却してL−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は6.3μmであった。
1−チオグリセロールを添加しなかった以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は4.8μmであった。
1−チオグリセロールに代えて次亜リン酸ナトリウム・一水和物を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は4.8μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)107g及び1−チオグリセロール0.10gを300mLのビーカーに仕込み、エチレングリコールジメタクリレート2.86g、メタクリル酸メチル4.28g、メントール溶液(L−メントール:2−エチルヘキサン酸トリグリセライド(花王(株)製、「エキセパールTGO」)=1:1(質量比))40.6g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
得られた乳化液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は5.3μmであった。
1−チオグリセロールに代えて2−エチルヘキシルチオグリコレート(ClogP値=3.68)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は6.2μmであった。
1−チオグリセロールを添加しなかったこと以外は実施例9と同様にして、L−メントールを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は8.3μmであった。
ポリビニルアルコール水溶液(2質量%)125g及び1−チオグリセロール0.12gを300mLのビーカーに仕込み、メタクリル酸4.97g、エチレングリコールジメタクリレート2.40g、メタクリル酸メチル1.20g、香料A 20.0g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.13gの混合物を投入して、5分間撹拌して乳化させた。
乳化液を300mLの四つ口フラスコに移し、窒素雰囲気下、65℃で5時間重合反応させ、更に75℃で3時間熟成させた。その後、キサンタンガム(DSP五協フード&ケミカル(株)製、「ケルデント」)0.308gを加え、65℃で1時間撹拌し、冷却して香料Aを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は12.5μmであった。
実施例11で用いた香料Aの組成を表1に示す。香料Aの比重は0.96である。
1−チオグリセロールを添加しなかったこと以外は実施例11と同様にして、香料Aを内包したマイクロカプセルの分散液を得た。かかる分散液中のマイクロカプセルの粒子のメジアン径は13.9μmであった。
前記で得られたマイクロカプセルを用いて、表2に示す組成の柔軟剤組成物Aを調製し、40℃で3週間保存した。このとき、L−メントールを内包したマイクロカプセルについては、柔軟剤中のメントール濃度が0.05質量%になるように配合した。また、香料を内包したマイクロカプセルについては、柔軟剤中の香料の濃度が0.15質量%になるように配合した。表2において、カチオン系柔軟基剤は、植物脂肪酸とトリエタノールアミンとを1.65/1モルで反応させたエステルアミンを、公知の方法によりジメチル硫酸で4級化させたものである。また、柔軟剤組成物Aは、液体柔軟仕上げ剤のpHが3.2となるように配合した。
保存した柔軟剤0.2gを量りとり、イオン交換水50mLで希釈した。これを1.2μmのアイソポアメンブレンフィルターで減圧濾過し、フィルターを2mLのアセトニトリルに浸漬して超音波処理を1時間行った。0.2μmのセルロースアセテートタイプのメンブレンフィルターで減圧濾過し、濾液をガスクロマトグラフィーで分析した。各保存サンプルにつき3回分析を行い、平均の値を分析値とした。
MAA:メタクリル酸
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート
MMA:メタクリル酸メチル
PETIA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
Claims (16)
- 1種以上の機能性化合物を含有するコア部と、シェル部とを有するコアシェル型構造のマイクロカプセルを製造する方法であって、
工程(1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、油溶性重合開始剤、有機連鎖移動剤、及び水を混合し、モノマー乳化液を得る工程
工程(2):工程(1)で得られたモノマー乳化液を加熱して、前記モノマーを重合させ、マイクロカプセルを得る工程
を含み、前記有機連鎖移動剤のClogP値が3以下である、マイクロカプセルの製造方法。 - 使用するモノマーの合計量100質量%に対してモノマー(A)の使用量が25質量%以上80質量%以下である、請求項1に記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 使用するモノマーの合計量100質量部に対して有機連鎖移動剤の使用量が0.05質量部以上10質量部以下である、請求項1又は2に記載のマイクロカプセルの製造方法。
- モノマー(A)の使用量100質量部に対して有機連鎖移動剤の使用量が0.5質量部以上20質量部以下である、請求項1〜3のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 使用するモノマーの合計量100質量%に対してモノマー(B)の使用量が10質量%以上60質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- モノマー(A)がカルボキシ基を有する、請求項1〜5のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- モノマー(A)がエチレン性二重結合を有する、請求項1〜6のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- エチレン性二重結合を有する構造が、(メタ)アクロイル構造、ビニル構造又はアリル構造である、請求項7に記載のマイクロカプセルの製造方法。
- モノマー(B)が、ジオール化合物と(メタ)アクリル酸とのジエステル、ウレタンジアクリレート、3価以上の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのジエステル、3価以上の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのトリエステル、及び3価以上の多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのテトラエステルからなる群から選ばれる、請求項1〜8のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 前記有機連鎖移動剤が、チオール化合物である、請求項1〜9のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 前記モノマー(A)が、メタクリル酸、アクリル酸、フマル酸、マレイン酸及びイタコン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜10のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 前記モノマー(B)が、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート及び1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜11のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 工程(1)において、モノマー(A)及び(B)以外のモノマーを更に用いる、請求項1〜12のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- モノマー(A)及び(B)以外のモノマーの使用量が、使用するモノマー合計量100質量%に対して、1質量%以上、20質量%以下である、請求項13に記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 得られるマイクロカプセルの平均粒子径が、0.1μm以上、50μm以下である、請求項1〜14のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
- 前記工程(1)が、以下の工程(1−1)〜(1−3)を含む、請求項1〜15のいずれか1つに記載のマイクロカプセルの製造方法。
工程(1−1):1種以上の機能性化合物、水溶性モノマー(モノマー(A))、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する架橋性モノマー(モノマー(B))、及び油溶性重合開始剤を混合し、油性溶液を得る工程
工程(1−2):ClogP値が3以下の有機連鎖移動剤、乳化剤、及び水を混合し、水性溶液を得る工程
工程(1−3):工程(1−1)で得られた油性溶液と、工程(1−2)で得られた水性溶液とを混合し、乳化して、モノマー乳化液を得る工程
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