JPWO2018079829A1 - 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
光学材料として用いられる素材は古来ガラスが主であったが、近年では光学材料用のプラスチックが種々開発され、ガラスの代替として利用が広がっている。眼鏡レンズなどの材料としても、優れた光学特性を有し、軽量で割れず、成形性にも優れることから、アクリル樹脂、脂肪族カーボネート樹脂、ポリカーボネート、ポリチオウレタンなどのプラスチック材料が主として用いられるようになっている。その中でも高屈折率を有する代表的な例として、イソシアネート化合物とチオール化合物を含む重合性組成物から得られるポリチオウレタン樹脂が挙げられる(特許文献1)。
また、ポリウレタン業界にもその動きは見られており、特に、ポリウレタン製造触媒として汎用されている有機スズ触媒に対する使用規制が先進国を中心に強化されつつある。そのため、代替触媒の開発も近年活発化してきている。
両者を比較した場合、反応性の面では、有機金属系触媒の方が一般的に活性は高く、使用される頻度は高い(非特許文献1)。
例えば、DBTDL中に不純物として含まれるトリブチルスズやDBC中に不純物として含まれるトリブチルスズクロリドは、内分泌撹乱化学物質として人体への有害性が問題となっている。また、既に、欧州を中心として有機スズ化合物の使用を規制する動きが出てきている。したがって、ポリチオウレタン樹脂を使用する眼鏡レンズ業界においては、早急なるスズ代替触媒の開発が要望されているのが現状である。今後、欧州のみならず、世界的にも有機スズ触媒の使用規制が一層強化される可能性は高く、有機スズ触媒の代替となり得る、安全性が高く活性の高い触媒の開発が必須となってきている。
プラスチックレンズ用材料としてのポリチオウレタン樹脂を製造する方法としては、一般的に重合性組成物をモールドの中に注入して加熱硬化させる注型重合法が挙げられ、当該方法においては、低温から高温に徐々に昇温しながら数時間から数十時間かけて重合反応が行われる。先に述べた非スズ系触媒を使用した場合、調合した重合性組成物をモールドに注入するまでの間に重合反応が進行し、十分なポットライフが確保できない場合があった。一方、加熱重合中の重合の進行が遅く樹脂の重合度が不十分であることに起因して耐熱性が不足したり、また、重合中の発熱により対流が発生してレンズに脈理などの光学的不均一が生じたり、さらに白濁が生じることもあった。さらに、重合中に、モールドから成形体が離型するなど重合制御が困難になることがあった。このように、従来の非スズ系触媒には、改善の余地が残されていた。
[1](A)pKa値が1〜9である化合物と、
(B)二官能以上のイソ(チオ)シアネート化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物と、
を含む光学材料用重合性組成物。
[2] 前記化合物(A)が、下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(2)で表される化合物から選択される少なくとも一種である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] 前記化合物(A)が、2−メチルピラジン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、2,6−ルチジン、3,5−ルチジン、2,4,6−トリメチルピリジン、3−クロルピリジン、トリアリルアミン、およびトリオクチルアミンから選択される少なくとも一種である、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] さらに、(D)ポリイソシアネートの変性体を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[5] 前記ポリイソシアネートの変性体(D)は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体である、[4]に記載の光学材料用重合性組成物。
[6] 前記イソ(チオ)シアネート化合物(B)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、[1]〜[5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] 前記活性水素化合物(C)が、二官能以上のポリチオール化合物および/または二官能以上のポリオール化合物である、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[8] 前記活性水素化合物(C)が、二官能以上のポリチオール化合物である、[7]に記載の光学材料用重合性組成物。
[9] 前記ポリチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[7]または[8]に記載の光学材料用重合性組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
[11] [10]に記載の成形体からなる光学材料。
[12] [10]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[13] 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、[10]に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
[14] [1]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を加熱し、該組成物を重合する工程と、
を含むプラスチックレンズの製造方法。
[15] レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、[1]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)pKa値が1〜9である化合物と、
(B)二官能以上のイソ(チオ)シアネート化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物と、を含む。
以下、本実施形態に用いられる各成分について詳細に説明する。
化合物(A)としては、pKa値が1〜9である化合物を用いることができる。
化合物(A)のpKa値は、本発明の効果の観点から、好ましくは3〜8、より好ましくは4〜8とすることができる。
一方、化合物(A)としてpKa値が1〜9の範囲外である化合物を用いた場合、プラスチックレンズを調製することができず、またレンズを調製できた場合であっても、レンズ製造時の重合性組成物のポットライフを十分に確保することができず、さらに耐熱性や離型性が低く、白濁や脈理が発生する場合がある。
mは0〜5の整数を示し、好ましくは0〜3の整数であり、さらに好ましくは1〜3の整数である。
二官能以上のイソ(チオ)シアネート化合物(B)は、2以上のイソ(チオ)シアナト基を有する化合物であり、イソシアネート化合物およびイソチオシアネート化合物を含む。
イソ(チオ)シアネート化合物(B)としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、複素環ポリイソシアネート化合物、含硫複素環ポリイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソチオシアネート化合物、脂環族ポリイソチオシアネート化合物、芳香族ポリイソチオシアネート化合物、含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物からなる群から選ばれる化合物を挙げることができる。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4'− ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物;等を挙げることができる。イソ(チオ)シアネート化合物(B)としては、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体等も使用できる。
イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物;
2,5−ジイソチオシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)チオフェン、2,5−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物;等を挙げることができる。イソ(チオ)シアネート化合物(B)としては、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体等も使用できる。
二官能以上の活性水素化合物(C)としては、二以上の水酸基を有するポリオール化合物、二以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物などが挙げられ、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。ポリオール化合物は、1種以上の脂肪族または脂環族ポリオールであり、具体的には、直鎖または分枝鎖の脂肪族ポリオール、脂環族ポリオール、これらポリオールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε−カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられる。
ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,2−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)エタン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトメチル−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン等の脂肪族ポリチオール化合物;
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物;等が挙げられる。
特に好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンおよび4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物が用いられる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらにポリイソシアネートの変性体(D)を含むことができる。ポリイソシアネートとしては、イソ(チオ)シアネート化合物(B)において例示された化合物を用いることができる。
ポリイソシアネートの変性体(D)としては、例えば、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンなどの脂環族ポリイソシアネート、
トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート、の多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。ポリイソシアネートの変性体(D)として、好ましくは脂肪族ポリイソシアネートの変性体であり、さらに好ましくは脂肪族ポリイソシアネートのヌレート体であり、特に好ましくは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネートのヌレート体などが挙げられる。これらのヌレートは、ヌレート化触媒やその停止剤などを含んでいても良い。
本実施形態の重合性組成物は、内部離型剤、樹脂改質剤、光安定剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料等の添加剤等をさらに含んでいてもよい。
本発明の重合組成物は、成形後におけるモールドからの離型性を改善する目的で、内部離型剤を含むことができる。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
また、本発明の光学材料用重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、当該組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA−52、LA−72、城北化学工業社製のJF−95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、を挙げることができる。
紫外線吸収剤としては、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−アクリロイルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−アクリロイルオキシ−5−tert−ブチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−アクリロイルオキシ−2',4'−ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2'−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ビス−ブチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2,4−tert−ブチルフェノール、2,2'−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノールや2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも2種以上を併用することもできる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、上記の成分を混合することにより得ることができる。イソシアネート化合物(B)に含まれるイソシアナト基に対する、活性水素化合物(C)に含まれるメルカプト基および/または水酸基のモル比率、または、イソシアネート化合物(B)およびポリイソシアネートの変性体(D)に含まれるイソシアナト基の合計に対する、活性水素化合物(C)に含まれるメルカプト基および/または水酸基のモル比率は、0.8〜1.2の範囲内であり、好ましくは0.85〜1.15の範囲内であり、さらに好ましくは0.9〜1.1の範囲内である。上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用される樹脂を得ることができる。
本実施形態において、(チオ)ウレタン樹脂からなるプラスチックレンズは、特に限定されないが、好ましい製造方法として、下記工程を含む注型重合により得られる。
工程a:本実施形態の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型する。
工程b:前記重合性組成物を加熱し、該組成物を重合する。
はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド(鋳型)内に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や、加圧下、減圧下等での濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、−50〜150℃の温度で1〜72時間かけて行われる。場合によっては、10〜150℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、1〜25時間で硬化させることが好ましい。
本実施形態の光学材料を眼鏡レンズに適用する場合、本実施形態の重合性組成物を硬化させて得られる光学材料(レンズ)の少なくとも一方の面上に形成されたハードコート層および/または反射防止コート層と、を備えることができる。さらに、上記の他の層を備えることもできる。このようにして得られる眼鏡レンズは、特定の重合性組成物からなるレンズを用いているため、これらのコート層を備えた場合においても耐衝撃性に優れる。
(a)アルカリ水溶液が5〜40%の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液、
(b)アルカリ水溶液の処理温度が30〜60℃、
(c)処理時間が3〜5分間、
(d)超音波の周波数が20〜30kHz。
本実施形態の重合性組成物から得られる成形体はアルカリ耐性に優れており、アルカリ水溶液での洗浄後においても白濁等の発生が抑制される。
本実施形態の光学材用重合性組成物を硬化させて得られる光学材料は、プラスチック偏光レンズ用のレンズ基材として使用することができる。一実施形態において、プラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる成形体からなる基材層(レンズ基材)とを備える。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理(ガス又はアルカリ等の薬液処理)、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる1種又は2種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる1種又は2種以上が特に好ましい。
工程i:レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する。
工程ii:前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、本発明の重合性組成物を注入する。
工程iii:前記重合性組成物を加熱し、該組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する。
以下、各工程に沿って順に説明する。
レンズ注型用鋳型の空間内に、熱可塑性ポリエステル等からなる偏光フィルムを、フィルム面の少なくとも一方が対向するモールド内面と平行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の空隙部に、所定の注入手段により本発明の光学材料用重合性組成物を注入する。
次いで、光学材料用重合性組成物が注入された偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、重合による歪みを緩和することを目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理を施すことが望ましい。
本実施形態の(チオ)ウレタン樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができ、光学材料として好適に用いることができる。
本実施形態の光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード(LED)、発光ダイオード(LED)用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材(基板、導光板、フィルム、シートなど)に用いる透明性コーティングまたは、車のフロントガラスやバイクのヘルメットに貼り付けるシートやフィルム、透明性基板等を挙げることができる。特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用することができる。
◎:失透度が35未満のもの
○:失透度が35以上50未満のもの
△:失透度が50以上100未満のもの
×:失透度が100以上のもの
◎:脈理がほとんど観察されず、全く問題がないもの
○:脈理が観察されるものの、製品としたときに受入れられるレベルのもの(基本的には問題なし)
△:脈理が観察され製品として許容できない場合があり、改善を必要とするもの
×:多くの脈理が観察され、製品として許容できないもの
◎:力を加えなくても剥がれるもの
○:力を加えると剥がれるもの(基本的には問題なし)
△:力を加えると剥がれるが、モールドまたはレンズが破損する場合があるもの
×:力を加えても剥がれず、製品が得られないもの
2000mlの3つ口フラスコに、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン54.3重量部、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(バイオソーブ583)0.05重量部、ZelecUN0.08重量部、を入れ、20℃窒素雰囲気化にて完全溶解させたのち、β−ピコリン(pKa値=5.82)0.06重量部を入れ全体が溶解するまで10分間撹拌を行った。次に4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン45.7重量部を投入し10℃の浴槽に移したのち10分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分間脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
直径78mmの6カーブのガラスモールド(上型)と、直径78mmの4カーブのガラスモールド(下型)とから構成され、設定中心厚6mmのレンズ作成用のキャビティーを有するモールド型において、得られた重合性組成物を、このキャビティー内に5g/秒の速度で注入した。重合性組成物が注入されたモールド型を、重合オーブンへ投入、20℃〜130℃まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、キャビティー内から成形体を離型し、レンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンを2−メチルピラジン (pKa値=1.50)2.50重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得た。多少の樹脂着色があったがレンズを得ることができた。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンを3−クロロピリジン(pKa値=2.84)2.00重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンを3,5−ルチジン(pKa値=6.14)0.04重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンを2,6−ルチジン(pKa値=6.60) 0.04重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンを2,4,6−トリメチルピリジン(pKa値=7.48)0.01重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンをトリオクチルアミン(pKa値=8.35)0.005重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
2000mlの3つ口フラスコに、ペンタメチレンジイソシアネート24.15重量部、ペンタメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体28.15重量部、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(バイオソーブ583)0.05重量部、ZelecUN 0.025重量部、を入れ、20℃窒素雰囲気化にて完全溶解させたのち、β−ピコリン(pKa値=5.82)0.04重量部入れ全体が溶解するまで10分間撹拌を行った。次に、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート14.65重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物であるポリチオール化合物33.05重量部を投入し10℃の浴槽に移したのち10分間撹拌混合してから更に0.20kPaの減圧下で30分間脱ガスを行い、重合性組成物を得た。
この重合性組成物を実施例1と同方法にてポリマー化し、レンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例8においてβ−ピコリンを2−メチルピラジン (pKa値=1.50)2.00重量部とした以外は、実施例8と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例8においてβ−ピコリンを3−クロロピリジン(pKa値=2.84)1.00重量部とした以外は、実施例8と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例8においてβ−ピコリンを3,5−ルチジン(pKa値=6.14)0.04重量部とした以外は、実施例8と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例8においてβ−ピコリンを2,6−ルチジン(pKa値=6.60)0.02重量部とした以外は、実施例8と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例8においてβ−ピコリンを2,4,6−トリメチルピリジン(pKa値=7.48)0.0075重量部とした以外は、実施例8と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例8においてβ−ピコリンをトリオクチルアミン(pKa値=8.35)0.003重量部とした以外は、実施例8と同様の手法でレンズを得た。評価結果を表−1に示す。
実施例1においてβ−ピコリンを2−クロロピリジン(pKa値=0.72)2.00重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得ようとしたが、重合が進行しないため、レンズの調製を断念した。
実施例1においてβ−ピコリンをトリエチルアミン(pKa値=10.72)0.001重量部とした以外は、実施例1と同様の手法でレンズを得ようとしたが、重合性組成物調合後まもなく著しい増粘が生じ、注型が困難となったことからレンズを得ることができなかった。
A1:β−ピコリン(pKa値=5.82)
A2:2−メチルピラジン (pKa値=1.50)
A3:3−クロロピリジン(pKa値=2.84)
A4:3,5−ルチジン(pKa値=6.14)
A5:2,6−ルチジン(pKa値=6.60)
A6:2,4,6−トリメチルピリジン(pKa値=7.48)
A7:トリオクチルアミン(pKa値=8.35)
A8:2−クロロピリジン(pKa値=0.72)
A9:トリエチルアミン(pKa値=10.72)
B2:ペンタメチレンジイソシアネート
B3:ペンタメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
C2:ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート
C3:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物
[a1](A)pKa値が1〜9である化合物と、
(B)二官能以上のイソ(チオ)シアネート化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物と、
を含む光学材料用重合性組成物。
[a2] 前記化合物(A)が、下記一般式(1a)で表される化合物から選択される少なくとも一種である、[a1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a3] 前記化合物(A)が、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、2,6−ルチジン、3,5−ルチジンおよび2,4,6−トリメチルピリジンから選択される少なくとも一種である、[a2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a4] さらに、(D)ポリイソシアネートの変性体を含む、[a1]〜[a3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a5] 前記ポリイソシアネートの変性体(D)は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体である、[a4]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a6] 前記イソ(チオ)シアネート化合物(B)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、[a1]〜[a5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a7] 前記活性水素化合物(C)が、二官能以上のポリチオール化合物および/または二官能以上のポリオール化合物である、[a1]〜[a6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a8] 前記活性水素化合物(C)が、二官能以上のポリチオール化合物である、[a7]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a9] 前記ポリチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[a7]または[a8]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a10] [a1]〜[a9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
[a11] [a10]に記載の成形体からなる光学材料。
[a12] [a10]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[a13] [a1]〜[a9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を加熱し、該組成物を重合する工程と、
を含むプラスチックレンズの製造方法。
[a14] レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、[a1]〜[a9]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
Claims (15)
- (A)pKa値が1〜9である化合物と、
(B)二官能以上のイソ(チオ)シアネート化合物と、
(C)二官能以上の活性水素化合物と、
を含む光学材料用重合性組成物。 - 前記化合物(A)が、下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(2)で表される化合物から選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記化合物(A)が、2−メチルピラジン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、2,6−ルチジン、3,5−ルチジン、2,4,6−トリメチルピリジン、3−クロルピリジン、トリアリルアミン、およびトリオクチルアミンから選択される少なくとも一種である、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- さらに、(D)ポリイソシアネートの変性体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリイソシアネートの変性体(D)は、脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体である、請求項4に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記イソ(チオ)シアネート化合物(B)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記活性水素化合物(C)が、二官能以上のポリチオール化合物および/または二官能以上のポリオール化合物である、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記活性水素化合物(C)が、二官能以上のポリチオール化合物である、請求項7に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項7または8に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
- 請求項10に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項10に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
- 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項10に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。 - 請求項1〜9のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を加熱し、該組成物を重合する工程と、
を含むプラスチックレンズの製造方法。 - レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、請求項1〜9のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
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