JP2011246569A - リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011246569A JP2011246569A JP2010120100A JP2010120100A JP2011246569A JP 2011246569 A JP2011246569 A JP 2011246569A JP 2010120100 A JP2010120100 A JP 2010120100A JP 2010120100 A JP2010120100 A JP 2010120100A JP 2011246569 A JP2011246569 A JP 2011246569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane foam
- polyol
- catalyst
- recyclable
- regenerated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】ポリオール、ポリイソシアネート、発泡剤、アミン触媒、50℃〜250℃の温度でポリウレタンフォームの分解触媒として作用する遅延触媒を含むポリウレタン原料からリサイクル可能なポリウレタンフォームを製造する。また、リサイクル可能なポリウレタンフォームを、グリコール又はグリセリンの一方又は両方との存在下、100℃〜250℃の温度で加熱することにより再生ポリオールを製造し、ポリウレタンフォームの原料として再利用する。
【選択図】なし
Description
従来、再生ポリオールの製造方法として、グリコシス法、アミノリシス法、アルカリ分解法が提案されている(特許文献1、2における従来の技術欄)。
アミノリシス法は、ポリウレタンフォームをモノエタノールアミンで分解してポリウレタンフォーム中のウレタン結合や尿素結合を切断し、低分子化する方法である。
アルカリ分解法は、グリコシス法において苛性ソーダ水溶液等を使用してポリウレタンフォーム中のウレタン結合や尿素結合を分解する方法である。
前記ポリオールとしては、ポリウレタンフォームに用いられる公知のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオールの何れか一つが単独で又は二以上が混合して用いられる。
また、アミンとしては、ジメチルピペラジン、N−メチル−N’−(2−ジメチルアミノ)エチルピペラジン、N−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン系アミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン等のモルホリン系アミン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−ウンデセン−7(略称DBU)、1,5−ジアザビシクロ−[4,3,0]−ノネン−5(略称DBN)、1,8−ジアザビシクロ−[5,3,0]−デセン−7(略称DBD)、1,4−ジアザビシクロ−[3,3,0]オクテン−4(略称DBO)等のDBU同属体と称されるアミン等を挙げることができる。なお、本発明に好適な遅延触媒として市販されているものとして、例えば、ジアザビシクロノネン(アミン)とオクチル酸との塩からなる1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5−オクチル酸塩(品番:U−CAT 1102、サンアプロ(株)製、触媒開始温度70−80℃)、ジアザビシクロウンデセン(アミン)とフェノールとの塩からなる1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7−フェノール塩(品番:U−CAT SA1、サンアプロ(株)製、触媒開始温度70−80℃)、3級アミン塩(品番:TOYOCAT−NCT、東ソー(株)製、触媒開始温度50−70℃)、3級アミン塩、(品番:TOYOCAT−DB−70、東ソー(株)製、触媒開始温度50−70℃)、3級アミン塩、(品番:TOYOCAT−DB−30、東ソー(株)製、触媒開始温度50−70℃)などを挙げることができる。触媒開始温度(分解温度)は、DSC(10℃/min、測定範囲30℃〜)により確認した。遅延触媒の量は、ポリオール100重量部に対して0.1〜10重量部が好ましい。0.1重量部よりも少ないと分解が進行しにくくなり、10重量部よりも多いとポリオールまで分解が進んでしまう。
1A.リサイクル可能なポリウレタンフォームの製造
ポリオールとしてポリエーテルポリオール、品番:PML7001、旭硝子ウレタン(株)製、水酸基価28mgKOH/g、分子量6000を80重量部、発泡剤として水を0.5重量部、アミン触媒として33LV、中京油脂(株)製を1重量部、遅延触媒として、ジアザビシクロノネン(アミン)とオクチル酸との塩からなる1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5−オクチル酸塩、品番:U−CAT 1102、サンアプロ(株)製、触媒開始温度70−80℃を1重量部、架橋剤として、品番:1,4−BD、三菱化学(株)製、水酸基価1247mgKOH/gを5重量部配合し、これにポリイソシアネートとしてMDI、品番:MR200、BASF(株)製を44.1重量部(イソシアネートインデックス105)を配合し、25℃で混合撹拌して発泡させることによりリサイクル可能なポリウレタンフォームを製造した。得られたリサイクル可能なポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、制振・防振材用あるいは遮音用として使用可能なものである。
1Aで製造したリサイクル可能なポリウレタンフォームを5〜30mmに粉砕し、その粉砕物8gとグリセリン16g(ポリウレタンフォーム100重量部に対して200重量部)を容器に投入し、撹拌しながら200℃で5時間加熱し、19.5gの液体を得た。この液体は、KOH滴定により測定した結果、水酸基価1191mgKOH/gのポリオール(再生ポリオール)であった。また、再生ポリオールの粘度は粘度5000mPa・s(25℃)であった。再生ポリオールの収率は、[19.5÷(8+16)]×100=81%である。
ポリオールとしてポリエーテルポリオール、品番:PML7001、旭硝子ウレタン(株)製、水酸基価28mgKOH/g、分子量6000を80重量部、発泡剤として水を0.5重量部、アミン触媒として33LV、中京油脂(株)製を1重量部、前記1Aで使用した遅延触媒を1重量部、前記1Bで製造した再生ポリオール(水酸基価1191mgKOH/g)を5重量部配合し、これにポリイソシアネートとしてMDI、品番:MR200、BASF(株)製を44重量部配合し、液温25℃で混合攪拌して発泡させることによりポリウレタンフォームを製造した。得られたポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、防振・制振材用あるいは遮音材用として使用可能なものであった。
2A.リサイクル可能なポリウレタンフォームの製造
実施例1の1Aと同様にしてリサイクル可能なポリウレタンフォームを製造した。
前記2Aで製造したリサイクル可能なポリウレタンフォームを5〜30mmに粉砕し、その粉砕物8gとエチレングリコール16g(ポリウレタンフォーム100重量部に対して200重量部)を容器に投入し、撹拌しながら200℃で5時間加熱し、19.5gの液体を得た。この液体は、KOH滴定により測定した結果、水酸基価1191mgKOH/gのポリオール(再生ポリオール)であった。また、再生ポリオールの粘度は粘度5000mPa・s(25℃)であった。再生ポリオールの収率は、[19.5÷(8+16)]×100=81%である。
ポリオールとしてポリエーテルポリオール、品番:PML7001、旭硝子ウレタン(株)製、水酸基価28mgKOH/g、分子量6000を80重量部、発泡剤として水を0.5重量部、アミン触媒として33LV、中京油脂(株)製を1重量部、前記1Aで使用した遅延触媒を1重量部、前記2Bで製造した再生ポリオール(水酸基価1191mgKOH/g)を5重量部配合し、これにポリイソシアネートとしてMDI、品番:MR200、BASF(株)製を44重量部配合し、液温25℃で混合攪拌して発泡させることによりポリウレタンフォームを製造した。得られたポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、防振・制振材用あるいは遮音材用として使用可能なものであった。
3A.リサイクル可能なポリウレタンフォームの製造
実施例1の1Aと同様にしてリサイクル可能なポリウレタンフォームを製造した。
前記3Aで製造したリサイクル可能なポリウレタンフォームを5〜30mmに粉砕し、その粉砕物8gとグリセリン8g(ポリウレタンフォーム100重量部に対して100重量部)とエチレングリコール8g(ポリウレタンフォーム100重量部に対して100重量部)を容器に投入し、撹拌しながら200℃で5時間加熱し、19.5gの液体を得た。この液体は、KOH滴定により測定した結果、水酸基価1191mgKOH/gのポリオール(再生ポリオール)であった。また、再生ポリオールの粘度は粘度5000mPa・s(25℃)であった。再生ポリオールの収率は、[19.5÷(8+16)]×100=81%である。
ポリオールとしてポリエーテルポリオール、品番:PML7001、旭硝子ウレタン(株)製、水酸基価28mgKOH/g、分子量6000を80重量部、発泡剤として水を0.5重量部、アミン触媒として33LV、中京油脂(株)製を1重量部、前記1Aで使用した遅延触媒を1重量部、前記2Bで製造した再生ポリオール(水酸基価1191mgKOH/g)を5重量部配合し、これにポリイソシアネートとしてMDI、品番:MR200、BASF製を44重量部配合し、液温25℃で混合攪拌して発泡させることによりポリウレタンフォームを製造した。得られたポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、防振・制振材用あるいは遮音材用として使用可能なものであった。
Claims (4)
- ポリオール、ポリイソシアネート、発泡剤、触媒を含むポリウレタン原料から形成されたポリウレタンフォームにおいて、
前記触媒としてアミン触媒と、50℃〜250℃の温度でポリウレタンフォームの分解触媒として作用する遅延触媒とを含むことを特徴とするリサイクル可能なポリウレタンフォーム。 - 前記遅延触媒が50℃〜250℃の温度でアミンと酸に分解するアミンの塩からなることを特徴とする請求項1に記載のリサイクル可能なポリウレタンフォーム。
- ポリウレタンフォームから再生ポリオールを製造する方法において、請求項1又は2に記載のリサイクル可能なポリウレタンフォームを、グリコール又はグリセリンの一方又は両方の存在下、100℃〜250℃の温度で加熱して再生ポリオールとすることを特徴とする再生ポリオールの製造方法。
- ポリオール、ポリイソシアネート、発泡剤、触媒を含むポリウレタン原料を混合し、発泡させるポリウレタンフォームの製造方法において、
前記ポリウレタン原料には、請求項3に記載の再生ポリオールの製造方法により得られた再生ポリオールを含み、
前記触媒としてアミン触媒と、50℃〜250℃でポリウレタンフォームの分解触媒として作用する遅延触媒とを含むことを特徴とする再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010120100A JP2011246569A (ja) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010120100A JP2011246569A (ja) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011246569A true JP2011246569A (ja) | 2011-12-08 |
Family
ID=45412249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010120100A Pending JP2011246569A (ja) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2011246569A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014034813A (ja) * | 2012-08-09 | 2014-02-24 | Inoac Corp | 重機上載用防振構造 |
WO2018079829A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその製造方法 |
KR20210059343A (ko) * | 2019-11-15 | 2021-05-25 | 에스케이씨솔믹스 주식회사 | 재생 폴리올을 포함하는 폴리우레탄 연마패드 및 이의 제조방법 |
WO2022061705A1 (zh) * | 2020-09-25 | 2022-03-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种色度稳定的含异氰脲酸酯的多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
KR20220067196A (ko) * | 2020-11-17 | 2022-05-24 | 한국화학연구원 | 재생 폴리올로부터 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트의 원팟 제조방법 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5319354B2 (ja) * | 1974-12-19 | 1978-06-20 | ||
JPS5329359B2 (ja) * | 1974-04-29 | 1978-08-19 | ||
JPS5334000B2 (ja) * | 1971-08-05 | 1978-09-18 | ||
JP2005281674A (ja) * | 2004-03-03 | 2005-10-13 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 電気・通信・精密機器用容器用二成分型発泡ポリウレタンシーリング材 |
WO2006057255A1 (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-01 | Asahi Glass Company, Limited | 軟質ポリウレタンフォーム、その製造方法、および自動車用シート |
JP2006328202A (ja) * | 2005-05-25 | 2006-12-07 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法、該軟質ポリウレタンフォームを用いた自動車用シート |
JP2009149827A (ja) * | 2007-12-24 | 2009-07-09 | Achilles Corp | 無黄変軟質ポリウレタンフォーム |
-
2010
- 2010-05-26 JP JP2010120100A patent/JP2011246569A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5334000B2 (ja) * | 1971-08-05 | 1978-09-18 | ||
JPS5329359B2 (ja) * | 1974-04-29 | 1978-08-19 | ||
JPS5319354B2 (ja) * | 1974-12-19 | 1978-06-20 | ||
JP2005281674A (ja) * | 2004-03-03 | 2005-10-13 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 電気・通信・精密機器用容器用二成分型発泡ポリウレタンシーリング材 |
WO2006057255A1 (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-01 | Asahi Glass Company, Limited | 軟質ポリウレタンフォーム、その製造方法、および自動車用シート |
JP2006328202A (ja) * | 2005-05-25 | 2006-12-07 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法、該軟質ポリウレタンフォームを用いた自動車用シート |
JP2009149827A (ja) * | 2007-12-24 | 2009-07-09 | Achilles Corp | 無黄変軟質ポリウレタンフォーム |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014034813A (ja) * | 2012-08-09 | 2014-02-24 | Inoac Corp | 重機上載用防振構造 |
WO2018079829A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその製造方法 |
CN109906240A (zh) * | 2016-10-31 | 2019-06-18 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其制造方法 |
CN109906240B (zh) * | 2016-10-31 | 2021-08-24 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其制造方法 |
US11845828B2 (en) | 2016-10-31 | 2023-12-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and producing method thereof |
KR20210059343A (ko) * | 2019-11-15 | 2021-05-25 | 에스케이씨솔믹스 주식회사 | 재생 폴리올을 포함하는 폴리우레탄 연마패드 및 이의 제조방법 |
KR102298111B1 (ko) * | 2019-11-15 | 2021-09-03 | 에스케이씨솔믹스 주식회사 | 재생 폴리올을 포함하는 폴리우레탄 연마패드 및 이의 제조방법 |
WO2022061705A1 (zh) * | 2020-09-25 | 2022-03-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种色度稳定的含异氰脲酸酯的多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
KR20220067196A (ko) * | 2020-11-17 | 2022-05-24 | 한국화학연구원 | 재생 폴리올로부터 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트의 원팟 제조방법 |
KR102475426B1 (ko) | 2020-11-17 | 2022-12-08 | 한국화학연구원 | 재생 폴리올로부터 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트의 원팟 제조방법 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5278246B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びイソシアヌレート変性硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒組成物及びそれを用いた原料配合組成物 | |
JP5560553B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
KR100893355B1 (ko) | 폐 폴리우레탄폼으로부터 재생폴리올의 합성방법 및 상기 방법으로 제조된 재생폴리올을 이용한 폴리우레탄 발포폼 조성물 | |
US6667416B2 (en) | Method and apparatus for producing polyester polyol, polyester polyol and polyurethane foam | |
JP2011246569A (ja) | リサイクル可能なポリウレタンフォーム、再生ポリオールの製造方法及び再生ポリオールを用いるポリウレタンフォームの製造方法 | |
US20110218259A1 (en) | Preparing polyurethanes | |
JP2012519749A (ja) | Hppoからのポリオール及びそれらから製造されるポリウレタン生成物 | |
JP2017155203A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム製造用触媒組成物 | |
KR20170125938A (ko) | 유리질 폴리우레탄의 제조를 위한 폴리부타디엔올 | |
JP4396465B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びイソシアヌレート変性硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒組成物及びそれを用いた原料配合組成物 | |
JP5365482B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP2008509247A (ja) | ポリウレタンフォームにおける反応性ドリフトおよび触媒分解 | |
JP2015224325A (ja) | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP2013151635A (ja) | ポリウレタンフォーム製造用原料配合組成物 | |
JP2011246568A (ja) | 再生ポリオールの製造方法 | |
CN109153762B (zh) | 用于制造卤代烯烃发泡聚氨酯的胺催化剂组合物 | |
JP5585175B2 (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP5440127B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造法 | |
JP2016037550A (ja) | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP4538985B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用の触媒及びポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP2002114840A (ja) | ポリエステルポリオールの製造方法、ポリエステルポリオールの製造装置、ポリエステルポリオールおよびポリウレタンフォーム | |
JP7234764B2 (ja) | 硬化性に優れるポリウレタンフォーム製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4110302B2 (ja) | 硬質イソシアヌレートスプレーフォームの製造法 | |
JP7167502B2 (ja) | 硬化性に優れるポリウレタンフォーム製造用のアミン触媒、及びそれを用いたポリウレタンフォームの製造法 | |
JP2012131839A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130806 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131002 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131008 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131030 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140304 |