JPH07165873A - ブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法 - Google Patents
ブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法Info
- Publication number
- JPH07165873A JPH07165873A JP5341654A JP34165493A JPH07165873A JP H07165873 A JPH07165873 A JP H07165873A JP 5341654 A JP5341654 A JP 5341654A JP 34165493 A JP34165493 A JP 34165493A JP H07165873 A JPH07165873 A JP H07165873A
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- JP
- Japan
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- blocked isocyanate
- xylenolic
- ppm
- polyurethane resin
- pinhole
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 半製品のブロックイソシアネート化合物の反
応性の向上と、粘度を低下させ、絶縁塗料として使用時
のピンホール特性や耐劣化性を改善する。 【構成】 トルエンジイソシアネートまたはジフェニル
メタンジイソシアネートにキシレノール酸を付加させた
のち、トリオールと反応させて得たブロックイソシアネ
ートと、ポリエステルポリオールとを適当な溶剤に溶解
させてブロック型ポリウレタン樹脂塗料を製造する方法
において、ピリジン類が７００ｐｐｍ以上、芳香族アミ
ン類が１００ｐｐｍ以上で、かつピリジン類と芳香族ア
ミン類を合わせて８００〜１３００ｐｐｍ含有するキシ
レノール酸を使用する。 【効果】 電気絶縁塗料として用いた場合のピンホール
特性、耐劣化性ならびに絶縁破壊特性を改善できる。
応性の向上と、粘度を低下させ、絶縁塗料として使用時
のピンホール特性や耐劣化性を改善する。 【構成】 トルエンジイソシアネートまたはジフェニル
メタンジイソシアネートにキシレノール酸を付加させた
のち、トリオールと反応させて得たブロックイソシアネ
ートと、ポリエステルポリオールとを適当な溶剤に溶解
させてブロック型ポリウレタン樹脂塗料を製造する方法
において、ピリジン類が７００ｐｐｍ以上、芳香族アミ
ン類が１００ｐｐｍ以上で、かつピリジン類と芳香族ア
ミン類を合わせて８００〜１３００ｐｐｍ含有するキシ
レノール酸を使用する。 【効果】 電気絶縁塗料として用いた場合のピンホール
特性、耐劣化性ならびに絶縁破壊特性を改善できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、電気絶縁塗料として
使用されるブロック型ポリウレタン樹脂塗料の原料の一
つであるブロックイソシアネートの製造方法に関する。
使用されるブロック型ポリウレタン樹脂塗料の原料の一
つであるブロックイソシアネートの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン樹脂塗料は、一般にポリイ
ソシアネート化合物とポリオール化合物との反応生成物
で、油変性ポリウレタン塗料、湿気硬化性ポリウレタン
樹脂塗料、ブロック型ポリウレタン樹脂塗料、触媒硬化
型ポリウレタン樹脂塗料およびポリオール硬化性ポリウ
レタン樹脂塗料の５種類に分類され、それぞれ長所、短
所を持っている。上記ポリウレタン樹脂塗料のうち、ブ
ロック型ポリウレタン樹脂塗料は、イソシアネート付加
物方式による１液性で、加熱したときにイソシアネート
基を再生し、共存する多水酸基樹脂と反応して硬い塗膜
を形成する。このブロック型ポリウレタン樹脂塗料は、
電気絶縁塗料として広く使用され、電線等に塗布、焼付
けして得られる絶縁電線は、その皮膜を剥離しなくても
はんだ付けが可能で、着色可能および高周波特性に優れ
ているため、通信機器、弱電機器等の各種巻線の分野に
広く利用されている。
ソシアネート化合物とポリオール化合物との反応生成物
で、油変性ポリウレタン塗料、湿気硬化性ポリウレタン
樹脂塗料、ブロック型ポリウレタン樹脂塗料、触媒硬化
型ポリウレタン樹脂塗料およびポリオール硬化性ポリウ
レタン樹脂塗料の５種類に分類され、それぞれ長所、短
所を持っている。上記ポリウレタン樹脂塗料のうち、ブ
ロック型ポリウレタン樹脂塗料は、イソシアネート付加
物方式による１液性で、加熱したときにイソシアネート
基を再生し、共存する多水酸基樹脂と反応して硬い塗膜
を形成する。このブロック型ポリウレタン樹脂塗料は、
電気絶縁塗料として広く使用され、電線等に塗布、焼付
けして得られる絶縁電線は、その皮膜を剥離しなくても
はんだ付けが可能で、着色可能および高周波特性に優れ
ているため、通信機器、弱電機器等の各種巻線の分野に
広く利用されている。
【０００３】上記ブロック型ポリウレタン樹脂塗料から
なる電気絶縁塗料は、ポリエステルポリオール成分とブ
ロックイソシアネート成分とを適当な溶剤に溶解させて
得られるものが知られている。このポリエステルポリオ
ール成分としては、例えばアジピン酸、無水フタル酸、
テレフタル酸、無水トリメリット酸等の多塩基酸と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等のグリコー
ル、トリメチロールプロパン、グリセリン等のトリオー
ルなどとを水酸基過剰にして配合し、縮合反応させて得
られる末端水酸基を有するポリエステルポリオールが使
用されている。また、ブロックイソシアネート成分とし
ては、例えばトリメチロールプロパン（以下ＴＭＰとい
う）、グリセリン等のトリオールに、トルエンジイソシ
アネートまたはジフェニルメタンジイソシアネート（以
下ＭＤＩという）を付加させ、遊離イソシアネート基を
フェノール類でブロックして得られる常温で安定で、か
つ高温で解離して遊離イソシアネート基を生成するブロ
ックイソシアネート化合物が使用されている。
なる電気絶縁塗料は、ポリエステルポリオール成分とブ
ロックイソシアネート成分とを適当な溶剤に溶解させて
得られるものが知られている。このポリエステルポリオ
ール成分としては、例えばアジピン酸、無水フタル酸、
テレフタル酸、無水トリメリット酸等の多塩基酸と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等のグリコー
ル、トリメチロールプロパン、グリセリン等のトリオー
ルなどとを水酸基過剰にして配合し、縮合反応させて得
られる末端水酸基を有するポリエステルポリオールが使
用されている。また、ブロックイソシアネート成分とし
ては、例えばトリメチロールプロパン（以下ＴＭＰとい
う）、グリセリン等のトリオールに、トルエンジイソシ
アネートまたはジフェニルメタンジイソシアネート（以
下ＭＤＩという）を付加させ、遊離イソシアネート基を
フェノール類でブロックして得られる常温で安定で、か
つ高温で解離して遊離イソシアネート基を生成するブロ
ックイソシアネート化合物が使用されている。
【０００４】上記ブロックイソシアネート化合物の製造
方法としては、次項反応式に示すとおり、例えば４０〜
７０℃で温浴融解したＭＤＩに対して１倍モル以上のキ
シレノール酸を仕込み、撹拌しながら７０〜１１０℃ま
で加熱して反応させると、発熱反応により１３０〜１７
０℃まで昇温し、１３０〜１７０℃で５〜４０分間保持
して反応させたのち、ＭＤＩに対して１／３モルのＴＭ
Ｐを添加して１３０〜１７０℃まで加温して４０〜８０
分間保持したのち１００〜１２０℃まで冷却し、ｍ、ｐ
−クレゾール、キシレン等の希釈溶剤を添加撹拌してブ
ロックポリイソシアネートの粘度調整を行っている。
方法としては、次項反応式に示すとおり、例えば４０〜
７０℃で温浴融解したＭＤＩに対して１倍モル以上のキ
シレノール酸を仕込み、撹拌しながら７０〜１１０℃ま
で加熱して反応させると、発熱反応により１３０〜１７
０℃まで昇温し、１３０〜１７０℃で５〜４０分間保持
して反応させたのち、ＭＤＩに対して１／３モルのＴＭ
Ｐを添加して１３０〜１７０℃まで加温して４０〜８０
分間保持したのち１００〜１２０℃まで冷却し、ｍ、ｐ
−クレゾール、キシレン等の希釈溶剤を添加撹拌してブ
ロックポリイソシアネートの粘度調整を行っている。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記ブロックイソシア
ネート化合物の製造に供するキシレノール酸としては、
２，３／３，５−キシレノールの濃度が５０％以上で、
水分が０．１％以下、反応性が大で、かつ半製品のブロ
ックイソシアネート化合物の粘度が低いことが要求され
ている。しかしながら、２，３／３，５−キシレノール
の濃度が５０％以上で、水分が０．１％以下のキシレノ
ール酸の場合であっても、ＭＤＩとの反応性が低く、し
かも半製品のブロックイソシアネート化合物の粘度が高
くなる場合や、電気絶縁塗料とした場合におけるピンホ
ール特性が低い場合が発生する。
ネート化合物の製造に供するキシレノール酸としては、
２，３／３，５−キシレノールの濃度が５０％以上で、
水分が０．１％以下、反応性が大で、かつ半製品のブロ
ックイソシアネート化合物の粘度が低いことが要求され
ている。しかしながら、２，３／３，５−キシレノール
の濃度が５０％以上で、水分が０．１％以下のキシレノ
ール酸の場合であっても、ＭＤＩとの反応性が低く、し
かも半製品のブロックイソシアネート化合物の粘度が高
くなる場合や、電気絶縁塗料とした場合におけるピンホ
ール特性が低い場合が発生する。
【０００７】この発明の目的は、半製品のブロックイソ
シアネート化合物の反応性を向上できると共に、粘度を
低下でき、しかもポリウレタン樹脂塗料とした場合にお
けるピンホール特性や耐劣化性を改善したブロック型ポ
リウレタン樹脂塗料の製造方法を提供することにある。
シアネート化合物の反応性を向上できると共に、粘度を
低下でき、しかもポリウレタン樹脂塗料とした場合にお
けるピンホール特性や耐劣化性を改善したブロック型ポ
リウレタン樹脂塗料の製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく２，３／３，５−キシレノールの濃度が５
０％以上で、水分が０．１％以下のキシレノール酸のう
ち、ＭＤＩとの反応性が低く、しかも半製品のブロック
イソシアネート化合物の粘度が高くなるキシレノール酸
について、その原因につき鋭意試験研究を重ねた。その
結果、キシレノール酸中の塩基濃度、特にピリジン類含
有量が７００ｐｐｍ以下の場合は、ＭＤＩとの反応性が
低く、反応に長時間を要するため部分的に重合が進みす
ぎ、半製品のブロックイソシアネート化合物の粘度が上
昇するが、ブロック型ポリウレタン樹脂塗料とした場合
におけるピンホール特性や耐劣化性が十分でないことを
究明した。さらに研究を重ねた結果、ピリジン類が７０
０ｐｐｍ以上、芳香族アミン類が１００ｐｐｍ以上、ピ
リジン類と芳香族アミン類を合わせて８００〜１３００
ｐｐｍ含有するキシレノール酸を使用することによっ
て、ピンホール特性や耐劣化性を改善できること究明
し、この発明に到達した。
を達成すべく２，３／３，５−キシレノールの濃度が５
０％以上で、水分が０．１％以下のキシレノール酸のう
ち、ＭＤＩとの反応性が低く、しかも半製品のブロック
イソシアネート化合物の粘度が高くなるキシレノール酸
について、その原因につき鋭意試験研究を重ねた。その
結果、キシレノール酸中の塩基濃度、特にピリジン類含
有量が７００ｐｐｍ以下の場合は、ＭＤＩとの反応性が
低く、反応に長時間を要するため部分的に重合が進みす
ぎ、半製品のブロックイソシアネート化合物の粘度が上
昇するが、ブロック型ポリウレタン樹脂塗料とした場合
におけるピンホール特性や耐劣化性が十分でないことを
究明した。さらに研究を重ねた結果、ピリジン類が７０
０ｐｐｍ以上、芳香族アミン類が１００ｐｐｍ以上、ピ
リジン類と芳香族アミン類を合わせて８００〜１３００
ｐｐｍ含有するキシレノール酸を使用することによっ
て、ピンホール特性や耐劣化性を改善できること究明
し、この発明に到達した。
【０００９】すなわちこの発明は、トルエンジイソシア
ネートまたはジフェニルメタンジイソシアネートにキシ
レノール酸を付加させたのち、トリオールと反応させて
得たブロックイソシアネートと、ポリエステルポリオー
ルとを適当な溶剤に溶解させてブロック型ポリウレタン
樹脂塗料を製造する方法において、ピリジン類が７００
ｐｐｍ以上、芳香族アミン類が１００ｐｐｍ以上で、か
つピリジン類と芳香族アミン類を合わせて８００〜１３
００ｐｐｍ含有するキシレノール酸を使用することを特
徴とするブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法で
ある。
ネートまたはジフェニルメタンジイソシアネートにキシ
レノール酸を付加させたのち、トリオールと反応させて
得たブロックイソシアネートと、ポリエステルポリオー
ルとを適当な溶剤に溶解させてブロック型ポリウレタン
樹脂塗料を製造する方法において、ピリジン類が７００
ｐｐｍ以上、芳香族アミン類が１００ｐｐｍ以上で、か
つピリジン類と芳香族アミン類を合わせて８００〜１３
００ｐｐｍ含有するキシレノール酸を使用することを特
徴とするブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法で
ある。
【００１０】
【作用】この発明においては、ピリジン類が７００ｐｐ
ｍ以上、芳香族アミン類が１００ｐｐｍ以上で、かつピ
リジン類と芳香族アミン類を合わせて８００〜１３００
ｐｐｍ含有するキシレノール酸を使用することによっ
て、キシレノール酸のＭＤＩとの反応性が向上し、その
分反応時間が短縮されて部分的な重合の進み過ぎが抑制
され、半製品のブロックイソシアネート化合物の粘度が
低下すると共に、芳香族アミン類がＭＤＩのＮＣＯ基と
反応するため、焼付け時のワニス中に残留してウレタン
結合時の触媒として作用し、焼付け時の密着性が改善さ
れ、電気絶縁塗料として使用時のピンホール特性、耐劣
化性が向上する。
ｍ以上、芳香族アミン類が１００ｐｐｍ以上で、かつピ
リジン類と芳香族アミン類を合わせて８００〜１３００
ｐｐｍ含有するキシレノール酸を使用することによっ
て、キシレノール酸のＭＤＩとの反応性が向上し、その
分反応時間が短縮されて部分的な重合の進み過ぎが抑制
され、半製品のブロックイソシアネート化合物の粘度が
低下すると共に、芳香族アミン類がＭＤＩのＮＣＯ基と
反応するため、焼付け時のワニス中に残留してウレタン
結合時の触媒として作用し、焼付け時の密着性が改善さ
れ、電気絶縁塗料として使用時のピンホール特性、耐劣
化性が向上する。
【００１１】この発明においてキシレノール酸のＭＤＩ
との反応性の良否の判定は、ＭＤＩにキシレノール酸を
添加して撹拌しながら８５〜９０℃まで加熱し、８５〜
９０℃で加熱を停止してから発熱反応により１６０℃ま
で上昇するまでに要する時間を用い、この時間が１０分
を超えると半製品のブロックイソシアネート化合物の粘
度が上昇する。また、この発明において半製品のブロッ
クイソシアネート化合物の粘度の良否判定は、３０℃に
おけるＢ型粘度計での測定値が３５０Ｐを超えると、電
気絶縁塗料向けには使用できないと云われている。さら
に、ポリエステルポリオール化合物と混合してワニスと
なし、電気絶縁塗料として使用した場合におけるピンホ
ール数は、ＪＩＳ Ｃ３００３ ６に規定のピンホール
試験法で３個以下、絶縁破壊電圧は、同じくＪＩＳ Ｃ
３００３１１．１に規定の絶縁破壊電圧試験法で５ＫＶ
以上、耐劣化性は、同じくＪＩＳＣ３００３ １２．２
に規定のピンホール法による耐劣化性で４以下でなけれ
ば、電気絶縁塗料として使用できないと云われている。
との反応性の良否の判定は、ＭＤＩにキシレノール酸を
添加して撹拌しながら８５〜９０℃まで加熱し、８５〜
９０℃で加熱を停止してから発熱反応により１６０℃ま
で上昇するまでに要する時間を用い、この時間が１０分
を超えると半製品のブロックイソシアネート化合物の粘
度が上昇する。また、この発明において半製品のブロッ
クイソシアネート化合物の粘度の良否判定は、３０℃に
おけるＢ型粘度計での測定値が３５０Ｐを超えると、電
気絶縁塗料向けには使用できないと云われている。さら
に、ポリエステルポリオール化合物と混合してワニスと
なし、電気絶縁塗料として使用した場合におけるピンホ
ール数は、ＪＩＳ Ｃ３００３ ６に規定のピンホール
試験法で３個以下、絶縁破壊電圧は、同じくＪＩＳ Ｃ
３００３１１．１に規定の絶縁破壊電圧試験法で５ＫＶ
以上、耐劣化性は、同じくＪＩＳＣ３００３ １２．２
に規定のピンホール法による耐劣化性で４以下でなけれ
ば、電気絶縁塗料として使用できないと云われている。
【００１２】
【実施例】表１に示す組成のキシレノール酸３６１ｇ
と、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート３５
０ｇを容量１０００ｍｌのフラスコに仕込み、触媒とし
てピリジン、β−ピコリン、γ−ピコリン、２，４−ル
チジン（ピリジン類）とアニリン、ｏ−トルイジン（芳
香族アミン類）を、各々キシレノール酸に対して表２に
示すとおり添加した本発明例１、２と、触媒としてβ−
ピコリン３００ｐｐｍ、γ−ピコリン４００ｐｐｍを添
加した比較例のそれぞれについて、加熱撹拌して温度が
１６０℃になった時点でトリメチロールプロパン６３ｇ
を加え、１時間１６０℃に保持して反応させたのち、冷
却しｍ，ｐ−クレゾール１０２ｇ、キシレン１１３ｇを
添加し、表２に示す反応性と粘度を有するブロックイソ
シアネートを得た。得られた各ブロックイソシアネート
６９４ｇとポリエステルポリオール３００ｇ、ｍ，ｐ−
クレゾール３３８ｇ、キシレン３７４ｇ、乾燥剤４．６
ｇを混合し、ポリウレタン系絶縁塗料を得た。このポリ
ウレタン系絶縁塗料は、性能を試験するため、焼付炉に
おいて芯線に線速６０〜６４ｍ／ｍｉｎで６重に塗布焼
付けして絶縁電線を得た。得られた各絶縁電線について
ピンホール、耐劣化性および絶縁破壊電圧を測定した。
また、比較のため市販のポリウレタン系絶縁塗料を同条
件で前記焼付炉において芯線に線速６０〜６４ｍ／ｍｉ
ｎで６重に塗布焼付けして絶縁電線を得た。得られた絶
縁電線についてピンホール、耐劣化性および絶縁破壊電
圧を測定した。それらの測定結果を表２に示す。なお、
絶縁電線のピンホールは、直流電圧を２４Ｖとした以外
はＪＩＳ Ｃ３００３−１９７６の６．２に規定の無処
理法に準じ、また、耐劣化性は同じくＪＩＳ Ｃ ３０
０３−１９７６の１２．２に規定のピンホール法に準
じ、さらに、絶縁破壊電圧は、同じくＪＩＳ Ｃ ３０
０３−１９７６の１１．１に規定の絶縁破壊電圧試験法
に準じて測定した。また、表２中の評価欄の◎は優秀、
○は良好、△はやや不良を示す。
と、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート３５
０ｇを容量１０００ｍｌのフラスコに仕込み、触媒とし
てピリジン、β−ピコリン、γ−ピコリン、２，４−ル
チジン（ピリジン類）とアニリン、ｏ−トルイジン（芳
香族アミン類）を、各々キシレノール酸に対して表２に
示すとおり添加した本発明例１、２と、触媒としてβ−
ピコリン３００ｐｐｍ、γ−ピコリン４００ｐｐｍを添
加した比較例のそれぞれについて、加熱撹拌して温度が
１６０℃になった時点でトリメチロールプロパン６３ｇ
を加え、１時間１６０℃に保持して反応させたのち、冷
却しｍ，ｐ−クレゾール１０２ｇ、キシレン１１３ｇを
添加し、表２に示す反応性と粘度を有するブロックイソ
シアネートを得た。得られた各ブロックイソシアネート
６９４ｇとポリエステルポリオール３００ｇ、ｍ，ｐ−
クレゾール３３８ｇ、キシレン３７４ｇ、乾燥剤４．６
ｇを混合し、ポリウレタン系絶縁塗料を得た。このポリ
ウレタン系絶縁塗料は、性能を試験するため、焼付炉に
おいて芯線に線速６０〜６４ｍ／ｍｉｎで６重に塗布焼
付けして絶縁電線を得た。得られた各絶縁電線について
ピンホール、耐劣化性および絶縁破壊電圧を測定した。
また、比較のため市販のポリウレタン系絶縁塗料を同条
件で前記焼付炉において芯線に線速６０〜６４ｍ／ｍｉ
ｎで６重に塗布焼付けして絶縁電線を得た。得られた絶
縁電線についてピンホール、耐劣化性および絶縁破壊電
圧を測定した。それらの測定結果を表２に示す。なお、
絶縁電線のピンホールは、直流電圧を２４Ｖとした以外
はＪＩＳ Ｃ３００３−１９７６の６．２に規定の無処
理法に準じ、また、耐劣化性は同じくＪＩＳ Ｃ ３０
０３−１９７６の１２．２に規定のピンホール法に準
じ、さらに、絶縁破壊電圧は、同じくＪＩＳ Ｃ ３０
０３−１９７６の１１．１に規定の絶縁破壊電圧試験法
に準じて測定した。また、表２中の評価欄の◎は優秀、
○は良好、△はやや不良を示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】表２に示すとおり、ピリジン類と芳香族ア
ミン類が所定量となるようキシレノール酸中に添加した
本発明例１、２は、電気絶縁塗料として用いた場合のピ
ンホール特性、耐劣化性ならびに絶縁破壊特性が改善さ
れ、市販されている電気絶縁塗料よりも優れている。ま
た、予めキシレノール酸にピリジン類を添加した比較例
の場合は、ブロックイソシアネートの粘度、反応性が良
好であるが、電気絶縁塗料として用いた場合の耐劣化性
ならびに絶縁破壊特性が十分ではなかった。
ミン類が所定量となるようキシレノール酸中に添加した
本発明例１、２は、電気絶縁塗料として用いた場合のピ
ンホール特性、耐劣化性ならびに絶縁破壊特性が改善さ
れ、市販されている電気絶縁塗料よりも優れている。ま
た、予めキシレノール酸にピリジン類を添加した比較例
の場合は、ブロックイソシアネートの粘度、反応性が良
好であるが、電気絶縁塗料として用いた場合の耐劣化性
ならびに絶縁破壊特性が十分ではなかった。
【００１６】
【発明の効果】以上述べたとおり、この発明方法によれ
ば、ピリジン類と芳香族アミン類を所定量含有するキシ
レノール酸を使用することによって、粘度、反応性の良
好なブロックイソシアネートを製造でき、しかも、電気
絶縁塗料として用いた場合のピンホール特性、耐劣化性
ならびに絶縁破壊特性を改善することができ、細線用に
も使用できる。
ば、ピリジン類と芳香族アミン類を所定量含有するキシ
レノール酸を使用することによって、粘度、反応性の良
好なブロックイソシアネートを製造でき、しかも、電気
絶縁塗料として用いた場合のピンホール特性、耐劣化性
ならびに絶縁破壊特性を改善することができ、細線用に
も使用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 トルエンジイソシアネートまたはジフェ
ニルメタンジイソシアネートにキシレノール酸を付加さ
せたのち、トリオールと反応させて得たブロックイソシ
アネートと、ポリエステルポリオールとを適当な溶剤に
溶解させてブロック型ポリウレタン樹脂塗料を製造する
方法において、ピリジン類が７００ｐｐｍ以上、芳香族
アミン類が１００ｐｐｍ以上で、かつピリジン類と芳香
族アミン類を合わせて８００〜１３００ｐｐｍ含有する
キシレノール酸を使用することを特徴とするブロック型
ポリウレタン樹脂塗料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5341654A JPH07165873A (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5341654A JPH07165873A (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165873A true JPH07165873A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=18347767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5341654A Pending JPH07165873A (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | ブロック型ポリウレタン樹脂塗料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07165873A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190248949A1 (en) * | 2016-10-31 | 2019-08-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and producing method thereof |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP5341654A patent/JPH07165873A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20190248949A1 (en) * | 2016-10-31 | 2019-08-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and producing method thereof |
| US11845828B2 (en) * | 2016-10-31 | 2023-12-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and producing method thereof |
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