JPWO2018047821A1 - 全固体電池用バインダ組成物、全固体電池用スラリー組成物、全固体電池用電極、および全固体電池 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、特許文献3及び特許文献4には、固体電解質粒子と溶媒とを含む固体電解質層用スラリー組成物を、正極又は負極の上に塗布し乾燥する方法(塗布法)により固体電解質層を形成した全固体リチウム二次電池が記載されている。ここで、スラリー組成物を塗布した後に溶媒を乾燥してなる電極および電解質層においては、上述したバインダが、電池としての特性を発現させるための重要な要素となる。
そこで、本発明は、容量特性に優れる全固体電池を得ることができる全固体電池用バインダ組成物、全固体電池用スラリー組成物、および全固体電池用電極、並びに容量特性に優れる全固体電池を提供することを目的とする。
[1]アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体であって、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体中のニトリル基含有単量体単位の含有割合が、10質量%以上30質量%以下であり、ヨウ素価が40mg/100mg以上130mg/100mg以下である共重合体と、沸点が100℃以上の有機溶媒とを含む全固体電池用バインダ組成物、
[2]前記沸点が100℃以上の有機溶媒が、キシレンとトルエンの少なくとも一方である、[1]の全固体電池用バインダ組成物、
[3][1]または[2]の全固体電池用バインダ組成物と、固体電解質粒子とを含む、全固体電池用スラリー組成物、
[4]更に電極活物質を含む、[3]の全固体電池用スラリー組成物、
[5][4]の全固体電池用スラリー組成物から形成された電極活物質層を有する、全固体電池用電極、
[6][5]の全固体電池用電極を備える、全固体電池、
が提供される。
ここで、本発明の全固体電池用バインダ組成物は、全固体電池の製造(例えば、固体電解質層や、電極を構成する電極活物質層の形成)に用いられる。
本発明の全固体電池用バインダ組成物は、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体と、有機溶媒とを含む。ここで、共重合体中のニトリル基含有単量体単位の含有割合が10質量%以上30質量%以下であり、また、共重合体のヨウ素価は40mg/100mg以上130mg/100mg以下である。そして、有機溶媒の沸点が100℃以上である。
本発明に用いる共重合体は、繰り返し単位としてアルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含有する。また、共重合体は、任意にアルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位以外の繰り返し単位(以下、「その他の繰り返し単位」ということがある。)を含有してもよい。
なお、本発明において、重合体が「単量体単位を含む」とは、「その単量体を用いて得た重合体中に、単量体由来の構造単位(繰り返し単位)が含まれている」ことを意味する。
アルキレン構造単位は、一般式:−CnH2n−[但し、nは2以上の整数]で表わされるアルキレン構造のみで構成される繰り返し単位である。
ここで、アルキレン構造単位は、直鎖状であっても分岐状であってもよいが、アルキレン構造単位は直鎖状、すなわち直鎖アルキレン構造単位であることが好ましい。また、アルキレン構造単位の炭素数は4以上である(即ち、上記一般式のnが4以上の整数である)ことが好ましい。
(1)共役ジエン単量体を含む単量体組成物から共役ジエン単量体単位を含む重合体を調製し、当該重合体に水素添加することで、共役ジエン単量体単位をアルキレン構造単位に変換する方法、
(2)1−オレフィン単量体を含む単量体組成物から共重合体を調製する方法
が挙げられる。これらの中でも、(1)の方法が共重合体の製造が容易であり好ましい。
また、上記(2)の方法で用いる1−オレフィン単量体としては、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセンなどが挙げられる。
これらの共役ジエン単量体や1−オレフィン単量体は、単独で、または、2種以上を組み合わせて用いることができる。
そして、共重合体中のアルキレン構造単位の含有割合は、共重合体中の全繰り返し単位(構造単位と単量体単位との合計)を100質量%とした場合に、70質量%以上であることが好ましく、75質量%以上であることがより好ましく、90質量%以下であることが好ましく、85質量%以下であることがより好ましい。共重合体中のアルキレン構造単位の含有割合が低すぎると、剥離強度(固体電解質層および/または電極活物質層が、他の層または部材と接着する強度)が不十分になりやすく、高すぎると有機溶媒への溶解性が低下する。
なお、共重合体中のアルキレン構造単位の含有割合は、1H−NMR測定により得られたスペクトル中の、各ピークの面積比から算出することができる。
ニトリル基含有単量体単位は、ニトリル基含有単量体由来の繰り返し単位である。そして、本発明に用いる共重合体は、ニトリル基含有単量体単位を含有しているので、優れた柔軟性および結着力を発揮することができる。従って、本発明の全固体電池用バインダ組成物を用いて製造した全固体電池は、剥離強度および容量特性に優れる。
ここで、ニトリル基含有単量体単位を形成し得るニトリル基含有単量体としては、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体が挙げられる。具体的には、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体としては、ニトリル基を有するα,β−エチレン性不飽和化合物であれば特に限定されないが、例えば、アクリロニトリル;α−クロロアクリロニトリル、α−ブロモアクリロニトリルなどのα−ハロゲノアクリロニトリル;メタクリロニトリル、α−エチルアクリロニトリルなどのα−アルキルアクリロニトリル;などが挙げられる。これらの中でも、共重合体の結着力を高める観点からは、ニトリル基含有単量体としては、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルが好ましく、アクリロニトリルがより好ましい。これらは、単独で、または、2種以上を組み合わせて用いることができる。
上述したアルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位以外のその他の繰り返し単位としては、特に限定されることなく、上述した単量体と共重合可能な既知の単量体に由来する繰り返し単位、例えば、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位、親水性基含有単量体単位、および芳香族ビニル単量体単位が挙げられる。
なお、これらの単量体は一種単独で、または、2種以上を組み合わせて用いることができる。また、本発明において「(メタ)アクリル」とは、アクリルおよび/またはメタクリルを意味する。
ここで、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を形成し得る(メタ)アクリル酸エステル単量体としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、n−ペンチルアクリレート、イソペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、n−テトラデシルアクリレート、ステアリルアクリレートなどのアクリル酸アルキルエステル;メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、n−ペンチルメタクリレート、イソペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘプチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ノニルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、n−テトラデシルメタクリレート、ステアリルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキルエステル;などが挙げられる。
共重合体の調製に(メタ)アクリル酸エステル単量体を用いれば、得られる共重合体の有機溶媒への親和性を向上させることが出来るため、固体電解質を含むスラリー組成物の流動性を高めることが出来る。
また、親水性基含有単量体単位を形成し得る親水性基含有単量体としては、親水性基を有する重合可能な単量体が挙げられる。具体的には、親水性基含有単量体としては、例えば、カルボン酸基を有する単量体、スルホン酸基を有する単量体、リン酸基を有する単量体、水酸基を有する単量体が挙げられる。
モノカルボン酸誘導体としては、2−エチルアクリル酸、α−アセトキシアクリル酸、β−trans−アリールオキシアクリル酸、α−クロロ−β−E−メトキシアクリル酸などが挙げられる。
ジカルボン酸の酸無水物としては、無水マレイン酸、アクリル酸無水物、メチル無水マレイン酸、ジメチル無水マレイン酸などが挙げられる。
また、カルボン酸基を有する単量体としては、加水分解によりカルボン酸基を生成する酸無水物も使用できる。
なお、本発明において「(メタ)アリル」とは、アリルおよび/またはメタリルを意味する。
なお、本発明において「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイルおよび/またはメタクリロイルを意味する。
本発明に用いる共重合体のヨウ素価は、容量特性などの電池特性に優れる電池を提供し得る観点から、40mg/100mg以上130mg/100mg以下であることが必要であり、50mg/100mg以上であることが好ましく、60mg/100mg以上であることがより好ましく、80mg/100mg以上であることが更に好ましく、120mg/100mg以下であることが好ましい。共重合体のヨウ素価が低すぎると、剥離強度が低くなる。一方、共重合体のヨウ素価が高すぎると、全固体電池の初期の容量は良好であるものの、充放電を5サイクル程度行った場合の電池容量の低下が大きくなる。
なお、ヨウ素価は、JIS K6235:2006に準拠して求めることができる。
本発明に用いる共重合体の調製方法は特に限定されないが、例えば、上述した単量体を含む単量体組成物を重合して得られる。また、重合は任意に用いられる連鎖移動剤(分子量調整剤)の存在下で行っても良い。また、得られた共重合体を水素化(水素添加)することで共重合体のヨウ素価を調整してもよい。
ここで、共重合体の調製に用いる単量体組成物中の各単量体の含有割合は、共重合体中の各繰り返し単位の含有割合に準じて定めることができる。
ここで、重合様式として乳化重合法を採用した場合について、以下に説明する。
乳化重合法は、常法に従い行うことができる。また、乳化重合するに際しては、乳化剤、重合開始剤、及び、連鎖移動剤等の通常用いられる重合副資材を使用することができる。
共重合体の水素化を行う場合の共重合体の水素化方法は、特に制限はないが、例えば、国際公開第2013/080989号および特開2013−8485号公報に記載の水層水素化法が好ましく、水層直接水素化法がより好ましい。
水層直接水素化法においては、水層の不飽和重合体の濃度(分散液状態での濃度)は、凝集を防止するために40質量%以下とすることが好ましい。
水素化触媒の使用量は、適宜定めればよいが、水素化する不飽和重合体の量に対して、水素化触媒の金属量換算で、好ましくは5ppm以上6000ppm以下、より好ましくは10ppm以上4000ppm以下である。
水素圧力は、好ましくは0.1MPa以上30MPa以下、より好ましくは0.5MPa以上20MPa以下である。反応時間は反応温度、水素圧、目標の水素化率(ヨウ素価)などを勘案して選定される。
本発明の全固体電池用バインダ組成物に用いる有機溶媒は、沸点が100℃以上のものである。ここで、上記沸点は、常温、常圧下での沸点を意味する。沸点が100℃以上の有機溶媒としては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;シクロペンチルメチルエーテルなどのエーテル類;酢酸ブチル等のエステル類が好ましく、トルエン、キシレンがより好ましい。なお、これらの有機溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
ここで、有機溶媒の沸点は、上述した通り、100℃以上であることが必要であり、105℃以上であることが好ましく、250℃以下であることが好ましく、200℃以下であることがより好ましく、160℃以下であることが更に好ましい。有機溶媒の沸点が100℃未満であると、溶媒置換時のプロセスが煩雑になり、収率が低下する。一方、有機溶媒の沸点が200℃以下であれば、スラリー組成物を効率よく乾燥させることができる。
本発明の全固体電池用バインダ組成物の調製方法は、特に限定されない。本発明の全固体電池用バインダ組成物は、例えば、上述した共重合体の水分散液中に含まれる水を、上述した有機溶媒に溶媒交換することにより得ることが好ましい。ここで、溶媒交換は、公知の方法により行うことができる。例えば、ロータリーエバポレーターに、上記水分散液、エステル化合物及び/又はカーボネート化合物、並びに有機溶媒を投入し、減圧して所定の温度にて溶媒交換及び脱水操作を行うことができる。
上述した本発明の全固体電池用バインダ組成物に含まれる上記共重合体を、全固体電池の、正極活物質層、負極活物質層、および固体電解質層の少なくとも一層、好ましくはこれらの全ての層においてバインダとして用いることができる。詳細には、集電体上に正極活物質層を有する正極、集電体上に負極活物質層を有する負極、およびこれらの正負極活物質層の間に固体電解質層を有する全固体電池の作製に際し、固体電解質粒子と、本発明の全固体電池用バインダ組成物とを含む全固体電池用スラリー組成物(固体電解質層用スラリー組成物、正極活物質層用スラリー組成物、負極活物質層用スラリー組成物)を用いて、正極活物質層、負極活物質層、および固体電解質層の少なくとも一層、好ましくはこれらの全ての層を形成することができる。
以下において、固体電解質層、正極活物質層、及び負極活物質層について説明する。
固体電解質層は、例えば、固体電解質粒子及び固体電解質層用バインダ組成物を含む固体電解質層用スラリー組成物を、後述する正極活物質層または負極活物質層の上に塗布し、乾燥することにより形成される。
固体電解質粒子は、通常、粉砕工程を経たものを用いるため粒子状であるが、完全な球形ではなく不定形である。一般に微粒子の大きさは、レーザー光を粒子に照射し散乱光を測定する方法などにより測定されるが、この場合の粒子径は1個の粒子としては形状を球形と仮定した値である。複数の粒子をまとめて測定した場合、相当する粒子径の粒子の存在割合を粒度分布としてあらわすことができる。固体電解質層を形成する固体電解質粒子は、この方法で測定した値で、平均粒子径として示されることが多い。
固体電解質層用バインダ組成物に含まれる固体電解質層用バインダは、固体電解質粒子同士を結着して固体電解質層を形成するために用いられる。ここで、固体電解質層用バインダとしては、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む上記共重合体を用いることが好ましい。そして、固体電解質層用バインダ組成物としては、上記共重合体と、沸点が100℃以上の有機溶媒とを含む本発明の全固体電池用バインダ組成物を用いることが好ましい。
正極活物質層は、例えば、正極活物質、固体電解質粒子、及び正極用バインダ組成物を含む正極活物質層用スラリー組成物を、後述する集電体表面に塗布し、乾燥することにより形成される。なお、正極活物質層用スラリー組成物は、例えば、有機溶媒の存在下で、正極活物質、固体電解質粒子、正極用バインダ組成物、及び必要に応じて添加される他の成分を混合することにより製造される。
正極活物質は、例えば全固体リチウム二次電池においては、リチウムイオンを吸蔵および放出可能な化合物である。そして、正極活物質は、無機化合物からなる正極活物質と有機化合物からなる正極活物質とに大別される。
正極活物質は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよく、例えば、上記の無機化合物と上記の有機化合物の混合物であってもよい。
固体電解質粒子は、上述の「固体電解質層」の項において例示したものと同じものを用いることができる。
正極用バインダ組成物に含まれる正極用バインダは、正極活物質および固体電解質粒子を結着して正極活物質層を形成するために用いられる。ここで、正極用バインダとしては、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む上記共重合体を用いることが好ましい。そして、正極用バインダ組成物としては、上記共重合体と、沸点が100℃以上の有機溶媒とを含む本発明の全固体電池用バインダ組成物を用いることが好ましい。
正極活物質層用スラリー組成物中の有機溶媒の含有量は、固体電解質粒子の分散性を保持しながら、良好な塗料特性を得ることができる観点から、正極活物質100質量部に対して、好ましくは20質量部以上80質量部以下、より好ましくは30質量部以上70質量部以下である。なお、正極活物質層用スラリー組成物中の有機溶媒は、正極用バインダ組成物に含まれていた有機溶媒のみで構成されていてもよいし、正極活物質層用スラリー組成物の調製の際に、有機溶媒を必要に応じて別途添加してもよい。
導電剤は、導電性を付与できるものであれば特に制限されないが、通常、アセチレンブラック、カーボンブラック、黒鉛などの炭素粉末、各種金属のファイバーや箔などが挙げられる。これらは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
補強材としては、各種の無機および有機の球状、板状、棒状または繊維状のフィラーが使用できる。これらは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
負極活物質層は、少なくとも負極活物質を含む層である。
負極活物質としては、グラファイトやコークス等の炭素の同素体が挙げられる。前記炭素の同素体からなる負極活物質は、金属、金属塩、酸化物などとの混合体や被覆体の形態で利用することも出来る。また、負極活物質としては、ケイ素、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ニッケル等の酸化物や硫酸塩、金属リチウム、Li−Al、Li−Bi−Cd、Li−Sn−Cd等のリチウム合金、リチウム遷移金属窒化物、シリコン等を使用できる。金属材料の場合は金属箔または金属板をそのまま電極として用いることができるが、粒子状でも良い。
固体電解質粒子は、上述の「固体電解質層」の項において例示したものと同じものを用いることができる。
ここで、負極活物質と固体電解質粒子との重量比率は、好ましくは負極活物質:固体電解質粒子=90:10〜50:50、より好ましくは負極活物質:固体電解質粒子=60:40〜80:20である。負極活物質と固体電解質粒子との重量比率がこの範囲であると、負極活物質の占める比率が少なすぎるために、電池内の負極活物質量が低減する結果、電池としての容量低下につながるといった現象を抑えることができる。また、固体電解質粒子の占める比率が少なすぎるために、導電性が十分に得られず負極活物質を有効に利用できない結果、電池としての容量低下につながるといった現象を抑えることができる。
負極用バインダ組成物に含まれる負極用バインダは、負極活物質および固体電解質粒子を結着して負極活物質層を形成するために用いられる。ここで、負極用バインダとしては、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む上記共重合体を用いることが好ましい。そして、負極用バインダ組成物としては、上記共重合体と、沸点が100℃以上の有機溶媒とを含む本発明の全固体電池用バインダ組成物を用いることが好ましい。
負極活物質層用スラリー組成物中の有機溶媒の含有量は、固体電解質粒子の分散性を保持しながら、良好な塗料特性を得ることができる観点から、負極活物質100質量部に対して、好ましくは20質量部以上80質量部以下、より好ましくは30質量部以上70質量部以下である。なお、負極活物質層用スラリー組成物中の有機溶媒は、負極用バインダ組成物に含まれていた有機溶媒のみで構成されていてもよいし、負極活物質層用スラリー組成物の調製の際に、有機溶媒を必要に応じて別途添加してもよい。
また、負極活物質層用スラリー組成物に必要に応じて添加される他の成分は、「正極活物質層」の項で上述したものと同様のものを用いることができる。
正極活物質層及び負極活物質層の形成に用いる集電体は、電気導電性を有しかつ電気化学的に耐久性のある材料であれば特に制限されないが、耐熱性を有する観点から、例えば、鉄、銅、アルミニウム、ニッケル、ステンレス鋼、チタン、タンタル、金、白金などの金属材料が好ましい。これらの中でも、正極用としてはアルミニウムが特に好ましく、負極用としては銅が特に好ましい。
集電体の形状は特に制限されないが、厚さ0.001mm以上0.5mm以下程度のシート状のものが好ましい。
集電体は、上述した正極活物質層又は負極活物質層との接着強度を高めるため、予め粗面化処理して使用するのが好ましい。粗面化方法としては、機械的研磨法、電解研磨法、化学研磨法などが挙げられる。機械的研磨法においては、研磨剤粒子を固着した研磨布紙、砥石、エメリバフ、鋼線などを備えたワイヤーブラシ等が使用される。また、集電体と正極活物質層又は負極活物質層との接着強度や導電性を高めるために、集電体表面に中間層を形成してもよい。
固体電解質層用スラリー組成物は、例えば、有機溶媒の存在下で、上述した固体電解質粒子、固体電解質層用バインダ組成物、及び必要に応じて添加される他の成分を混合して得られる。
正極活物質層用スラリー組成物は、例えば、有機溶媒の存在下で、上述した正極活物質、固体電解質粒子、正極用バインダ組成物、及び必要に応じて添加される他の成分を混合して得られる。
負極活物質層用スラリー組成物は、例えば、有機溶媒の存在下で、上述した負極活物質、固体電解質粒子、負極用バインダ組成物、及び必要に応じて添加される他の成分を混合して得られる。
全固体電池における正極は、集電体上に正極活物質層を形成することにより得られる。ここで、正極活物質層は、例えば、上記の正極活物質層用スラリー組成物を集電体上に塗布、乾燥することにより形成される。
ヨウ素価は、JIS K6235:2006に従って求めた。
<1,3−ブタジエン水素化物単位(アルキレン構造単位)の含有割合>
共重合体中の1,3−ブタジエン水素化物の含有割合は、1H−NMR測定を行い、得られたスペクトル中の、各ピークの面積比から算出した。
実施例及び比較例にて得られた共重合体の水分散液をキシレン(沸点:139℃、以下同じ。)にて溶媒交換した。共重合体をキシレン中に分散できたものを「A」、凝集体が発生したものを「B」として評価した。結果を表1に示す。
実施例および比較例にて用いた正極活物質層用スラリー組成物をアルミ箔に塗布し、80℃で10分間乾燥させた試験片を作製した。この試験片について18mm幅のテープを用いて剥離速度30mm/分にて90°剥離試験を行った。剥離試験開始後に剥離強度が最大になった値を剥離強度(N/18mm)として記録し、結果を表1に示した。剥離強度の値が大きいほど、正極活物質層がアルミ箔に強固に接着していることを示す。なお、例えば5N/18mm以上であると、剥離強度が良好であるといえる。
実施例および比較例にて作製した固体電解質層の抵抗値を、インピーダンスメーターを用いて測定し、ナイキストプロットから抵抗値(Ω)を算出した。結果を表1に示す。固体電解質層の抵抗値の値が小さいほど、電池性能が良好な全固体電池が得られることを示す。
実施例および比較例にて作製した全固体二次電池を用いて、それぞれ25℃で0.5Cの定電流定電圧充電法という方式で、4.2Vになるまで定電流で充電、その後定電圧で充電し、また0.5Cの定電流で3.0Vまで放電する充放電サイクルを行った。充放電サイクルを5サイクル行い、5サイクル目の放電容量の電池容量(mAh)として表1に示した。この値が大きいほど、容量特性に優れることを示す。
<アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体の調製>
撹拌機付きのオートクレーブに、イオン交換水240部、乳化剤としてのアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5部、ニトリル基含有単量体としてのアクリロニトリル20部、連鎖移動剤としてのt−ドデシルメルカプタン0.25部をこの順で入れ、内部を窒素置換した。その後、共役ジエン単量体としての1,3−ブタジエン80部を圧入し、重合開始剤としての過硫酸アンモニウム0.25部を添加して、反応温度40℃で重合反応させた。そして、アクリロニトリルと1,3−ブタジエンとの共重合体を得た。なお、重合転化率は94%であった。
得られたアルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体の水分散液250部に対してキシレン500部を添加し、減圧下で水を蒸発させて、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体と、キシレンとを含むバインダ組成物を得た。
正極活物質としてコバルト酸リチウム(体積平均粒子径:11.5μm)100部と、固体電解質粒子としてLi2SとP2S5とからなる硫化物ガラス(Li2S/P2S5=70mol%/30mol%、体積平均粒子径:0.4μm)150部と、導電剤としてアセチレンブラック13部と、上記で得られたバインダ組成物を固形分相当で2部とを混合し、さらに有機溶媒としてキシレンを加えて固形分濃度78%に調整した後にプラネタリーミキサーで60分間混合した。さらにキシレンで固形分濃度74%に調整した後に10分間混合して、正極活物質層用スラリー組成物を調製した。
負極活物質としてグラファイト(体積平均粒子径:20μm)100部と、固体電解質粒子としてLi2SとP2S5とからなる硫化物ガラス(Li2S/P2S5=70mol%/30mol%、体積平均粒子径:0.4μm)50部と、上記で得られたバインダ組成物を固形分相当で2部とを混合し、さらに有機溶媒としてキシレンを加えて固形分濃度60%に調整した後にプラネタリーミキサーで混合して負極活物質層用スラリー組成物を調製した。
固体電解質粒子としてLi2SとP2S5とからなる硫化物ガラス(Li2S/P2S5=70mol%/30mol%、体積平均粒子径:1.2μm、累積90%の粒子径:2.1μm)100部と、上記で得られたバインダ組成物を固形分相当で2部とを混合し、さらに有機溶媒としてキシレンを加えて固形分濃度30%に調整した後にプラネタリーミキサーで混合して固体電解質層用スラリー組成物を調製した。
集電体(アルミ箔)表面に上記正極活物質層用スラリー組成物を塗布し、乾燥(110℃、20分)させて厚さが50μmの正極活物質層を形成して正極を製造した。また、別の集電体(銅箔)表面に上記負極活物質層用スラリー組成物を塗布し、乾燥(110℃、20分)させて厚さが30μmの負極活物質層を形成して負極を製造した。
アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体を調製する際に用いる単量体を、アクリロニトリル28部、1,3−ブタジエン72部に変更した以外は、実施例1と同様に共重合体を調製した。なお、得られた共重合体のヨウ素価は、80mg/100mgであった。
この共重合体を用いた以外は、実施例1と同様に全固体電池用バインダ組成物の調製、全固体二次電池の製造を行った。
アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体を調製する際に、用いる単量体をアクリロニトリル24部、1,3−ブタジエン71部およびブチルアクリレート5部とした以外は、実施例1と同様に共重合体を調製した。なお、得られた共重合体のヨウ素価は、85mg/100mgであった。
この共重合体を用いた以外は、実施例1と同様に全固体電池用バインダ組成物の調製、全固体二次電池の製造を行った。
アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体を調製する際に、用いる単量体をアクリロニトリル15部、1,3−ブタジエン75部およびブチルアクリレート10部とした以外は、実施例1と同様に共重合体を調製した。なお、得られた共重合体のヨウ素価は、60mg/100mgであった。
この共重合体を用いた以外は、実施例1と同様に全固体電池用バインダ組成物の調製、全固体二次電池の製造を行った。
アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体を調製する際の水素化反応時間を2時間とした以外は、実施例1と同様に共重合体を調製した。なお、得られた共重合体のヨウ素価は、200mg/100mgであった。
この共重合体を用いた以外は、実施例1と同様に全固体電池用バインダ組成物の調製、全固体二次電池の製造を行った。
アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体を調製する際の水素化反応時間を20時間とした以外は、実施例1と同様に共重合体を調製した。なお、得られた共重合体のヨウ素価は、13mg/100mgであった。
この共重合体を用いた以外は、実施例1と同様に全固体電池用バインダ組成物の調製、全固体二次電池の製造を行った。
アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体を調製する際に、用いる単量体をアクリロニトリル40部、1,3−ブタジエン60部とした以外は、実施例1と同様に共重合体を調製した。なお、得られた共重合体のヨウ素価は、30mg/100mgであった。
この共重合体の水分散体について、実施例1と同様にキシレンへの溶媒交換を行ったが、凝集物が発生した。そのため、全固体二次電池の製造は行わなかった。
Claims (6)
- アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体であって、アルキレン構造単位およびニトリル基含有単量体単位を含む共重合体中のニトリル基含有単量体単位の含有割合が、10質量%以上30質量%以下であり、ヨウ素価が40mg/100mg以上130mg/100mg以下である共重合体と、沸点が100℃以上の有機溶媒とを含む全固体電池用バインダ組成物。
- 前記沸点が100℃以上の有機溶媒が、キシレンとトルエンの少なくとも一方である、請求項1に記載の全固体電池用バインダ組成物。
- 請求項1または2に記載の全固体電池用バインダ組成物と、固体電解質粒子とを含む、全固体電池用スラリー組成物。
- 更に電極活物質を含む、請求項3に記載の全固体電池用スラリー組成物。
- 請求項4に記載の全固体電池用スラリー組成物から形成された電極活物質層を有する、全固体電池用電極。
- 請求項5に記載の全固体電池用電極を備える、全固体電池。
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US20210376388A1 (en) * | 2020-06-02 | 2021-12-02 | Millibatt, Inc. | Method for forming a 3d battery with horizontally-interdigitated electrodes |
JP6911985B1 (ja) * | 2020-08-31 | 2021-07-28 | 日本ゼオン株式会社 | 電気化学素子用分散剤組成物、電気化学素子用導電材分散液、電気化学素子電極用スラリー組成物及びその製造方法、電気化学素子用電極、並びに電気化学素子 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012081543A1 (ja) * | 2010-12-14 | 2012-06-21 | 協立化学産業株式会社 | 電池電極又はセパレーター表面保護剤組成物、これで保護された電池電極又はセパレーター及びこの電池電極又はセパレーターを有する電池 |
JP2013020818A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Nippon Zeon Co Ltd | 二次電池多孔膜用スラリー組成物 |
WO2013129658A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用正極及び二次電池 |
JP2015115106A (ja) * | 2013-12-09 | 2015-06-22 | 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co.,Ltd. | 導電組成物、正極、およびリチウムイオン二次電池。 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3992559A (en) * | 1968-02-02 | 1976-11-16 | Polymark Limited | Heat sealable labels |
JPH0670906B2 (ja) | 1983-02-16 | 1994-09-07 | 三洋電機株式会社 | 固体電解質電池 |
JP4134617B2 (ja) | 2001-07-23 | 2008-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | 高分子固体電解質用組成物の製造方法、高分子固体電解質の製造方法および電池の製造方法 |
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JP5403925B2 (ja) | 2008-03-04 | 2014-01-29 | 出光興産株式会社 | 固体電解質及びその製造方法 |
JP5652322B2 (ja) * | 2011-05-17 | 2015-01-14 | 日本ゼオン株式会社 | 全固体二次電池の製造方法 |
JP5782861B2 (ja) | 2011-06-23 | 2015-09-24 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用正極及び二次電池 |
WO2013018862A1 (ja) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | 日本ゼオン株式会社 | 電気化学素子電極用複合粒子、電気化学素子電極材料、電気化学素子電極、及び電気化学素子 |
WO2013080989A1 (ja) | 2011-11-28 | 2013-06-06 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池正極用バインダー組成物、二次電池正極用スラリー組成物、二次電池正極及び二次電池 |
JP2014011002A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Nippon Zeon Co Ltd | 電気化学素子電極用スラリー組成物及び電気化学素子電極 |
KR101739299B1 (ko) * | 2013-09-24 | 2017-06-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 2차전지용 바인더 조성물, 이를 채용한 양극과 리튬전지 |
WO2015080130A1 (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物およびゴム架橋物 |
JP6465104B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2019-02-06 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル共重合体ゴム組成物 |
CN106104859B (zh) * | 2014-04-02 | 2019-07-16 | 日本瑞翁株式会社 | 锂离子二次电池正极用浆料及其制造方法、锂离子二次电池以及其正极的制造方法 |
JP2016025027A (ja) * | 2014-07-23 | 2016-02-08 | トヨタ自動車株式会社 | 固体電池用正極の製造方法及び固体電池の製造方法、並びに、正極用スラリー |
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US10797304B2 (en) * | 2015-03-25 | 2020-10-06 | Zeon Corporation | All-solid-state secondary battery |
KR101848245B1 (ko) * | 2015-03-27 | 2018-04-12 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 리튬 이온 이차 전지 정극용 바인더 조성물, 리튬 이온 이차 전지 정극용 슬러리 조성물, 리튬 이온 이차 전지용 정극 및 리튬 이온 이차 전지 |
KR102651493B1 (ko) * | 2015-09-10 | 2024-03-25 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 전고체 전지용 바인더 조성물 |
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WO2019181871A1 (ja) * | 2018-03-23 | 2019-09-26 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用バインダー組成物、二次電池電極用導電材ペースト、二次電池電極用スラリー組成物、二次電池電極用スラリー組成物の製造方法、二次電池用電極および二次電池 |
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
WO2012081543A1 (ja) * | 2010-12-14 | 2012-06-21 | 協立化学産業株式会社 | 電池電極又はセパレーター表面保護剤組成物、これで保護された電池電極又はセパレーター及びこの電池電極又はセパレーターを有する電池 |
JP2013020818A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Nippon Zeon Co Ltd | 二次電池多孔膜用スラリー組成物 |
WO2013129658A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用正極及び二次電池 |
JP2015115106A (ja) * | 2013-12-09 | 2015-06-22 | 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co.,Ltd. | 導電組成物、正極、およびリチウムイオン二次電池。 |
Also Published As
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