JPWO2017141326A1 - 樹脂化合物及び樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の樹脂化合物において、前記(メタ)アクリル酸系単量体は、(メタ)アクリル酸のポリアルキレングリコールエステルであることが好ましい。
上記の樹脂化合物において、前記炭素数8〜14のアルキル基を有する第二のビニル系単量体は、(メタ)アクリル酸系単量体であることが好ましい。
上記の樹脂化合物において、前記極性基を有する第三のビニル系単量体は、テトラヒドロフルフリルアクリレート及びN−ビニルピロリドンの少なくとも一方であることが好ましい。
樹脂化合物は、酸変性ポリオレフィン(A)に対して、ビニル系単量体(B)をグラフト重合させることによって得られる。
前記ポリオレフィンとしては、従来周知のものを用いることができる。その具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン等のα−オレフィンモノマーが単独重合又は共重合されたポリオレフィンや、エチレン−プロピレン共重合体、プロピレン−ブテン共重合体等のα−オレフィン共重合体や、エチレン−プロピレンージエン三元共重合体、プロピレン−ブテン−ジエン三元共重合体等のα−オレフィンージエン三元共重合体を挙げることができる。ここで、α−オレフィンとしては、炭素数3〜20であることが好ましく、炭素数3〜10であることがより好ましい。
前記カルボン酸類としては、モノカルボン酸或いはジカルボン酸、及びそれらの無水物等、従来周知のカルボン酸を挙げることができる。例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、アコニット酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸等のα,β−不飽和カルボン酸、及びそれらの無水物、又は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、α−エチルアクリル酸、及びそれらの無水物を挙げることができる。
水酸基を有するビニル系単量体(B1)としては、従来周知の水酸基を有するアクリル酸エステルやメタクリル酸エステルを挙げることができる。ここで言う水酸基を有するアクリル酸エステルやメタクリル酸エステルの水酸基は、炭素原子に結合している水酸基である。なお、本発明の説明において(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸とメタクリル酸の両方を含む名称として使用し、(メタ)アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートの両方を含む名称として使用する。
例示した(メタ)アクリル酸エステルの中でも、(メタ)アクリル酸のポリアルキレングリコールエステルであることが好ましく、ポリアルキレングリコールを構成するポリエーテルが、プロピレングリコールを含有するものであることがより好ましい。ポリプロピレングリコール構造を有する(メタ)アクリル酸エステルが酸変性ポリオレフィン(A)にグラフト重合されると、密着性に優れた樹脂化合物が得られる。また、(メタ)アクリル酸エステルが、ポリエチレングリコール構造を有し、ポリプロピレングリコール構造を有しないものであっても、エチレングリコールに由来する構造の繰り返し数が5以下であることが好ましい。この場合、分子全体の親水性が低くなって、溶剤との相溶性が向上し、密着性に優れた樹脂化合物が得られる。
炭素数8〜14のアルキル基を有するビニル系単量体(B2)としては、従来周知のアクリル酸エステルやメタクリル酸エステルを挙げることができる。アルキル基は、直鎖状であっても分岐したものであってもよい。
極性基を有するビニル系単量体(B3)としては、例えば、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、エトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、メトキシブチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシエチル(メタ)アクリルアミド、アリル(メタ)アクリルアミド、2−エチルヘキシル(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジメチルアミノフェニル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジエチルアミノフェニル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジプロピルアミノフェニル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジブチルアミノフェニル(メタ)アクリルアミド、p−N−ラウリルアミノフェニル(メタ)アクリルアミド、p−N−ステアリルアミノフェニル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジメチルアミノベンジル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジエチルアミノベンジル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジプロピルアミノベンジル(メタ)アクリルアミド、p−N,N−ジブチルアミノベンジル(メタ)アクリルアミド、p−N−ラウリルアミノベンジル(メタ)アクリルアミド、p−N−ステアリルアミノベンジル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−(メタ)アクリロイルピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−(メタ)アクリロイル−4−ピペリドン等のアミド基含有モノマーや、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート等のスルホン酸含有モノマーや、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート等のエーテル基含有モノマーや、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、モルフォリノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有モノマーや、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有モノマーや、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド等のアンモニウム塩含有モノマーが挙げられる。
その他のビニル系単量体(B4)は、水酸基、炭素数8〜14のアルキル基、及び極性基のいずれも持たないビニル系単量体であって、従来周知のものが挙げられる。例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸等のモノエチレン性不飽和モノカルボン酸や、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、イタコン酸、メサコン酸等のモノエチレン性不飽和ジカルボン酸や、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシプロピル(メタ)アクリレート、メトキシブチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステルや、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等のビニル系単量体や、アクリロニトリル、酢酸ビニル等が挙げられる。
酸変性ポリオレフィン(A)にビニル系単量体(B)をグラフト重合させる反応は、従来周知の方法で行うことができる。例えば、酸変性ポリオレフィン(A)及びビニル系単量体(B)等を有機溶媒に溶解し、重合開始剤を投入して加熱攪拌することにより重合反応を行う方法を挙げることができる。
上記のとおり、酸変性ポリオレフィン(A)にビニル系単量体(B)をグラフト重合させることによって得られる樹脂化合物は、酸変性ポリオレフィン(A)からなる主鎖と、当該主鎖のポリオレフィン骨格を構成する炭素原子にグラフト重合されたビニル系重合体からなるグラフト鎖とを有する樹脂化合物である。
(1)本実施形態の樹脂化合物は、酸変性ポリオレフィン(A)からなる主鎖と、ビニル系重合体からなるグラフト鎖とを有する樹脂化合物であって、グラフト鎖は、水酸基を有するビニル系単量体(B1)を構成単位の一つとするグラフト鎖であり、水酸基は、炭素原子に結合している水酸基である。この樹脂化合物は、材質の異なる様々な成形品に対して好適な密着性を発揮する。したがって、適用範囲の広いプライマー塗料、接着剤等として有効である。
(イ)酸変性ポリオレフィンからなる主鎖と、ビニル系重合体からなるグラフト鎖とを有する樹脂化合物であって、前記グラフト鎖は、水酸基を有するビニル系単量体を構成単位の一つとするグラフト鎖であり、前記水酸基は、炭素原子に結合している水酸基であり、前記酸変性ポリオレフィン100質量部に対し、前記ビニル系単量体が20〜150質量部グラフト重合されている樹脂組成物。
<試験1>
まず、試験1として、酸変性ポリオレフィン(A)からなる主鎖と、ビニル系重合体からなるグラフト鎖とを有する樹脂化合物について、グラフト鎖に水酸基を導入した場合における密着性及び溶剤溶解性について評価した。
窒素雰囲気下、1Lフラスコに、メチルシクロヘキサン224.0g、酸変性ポリオレフィン(A)(日本製紙株式会社製、アウローレン(登録商標)350S)56.0g、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(B1)(日油株式会社製、ブレンマー(登録商標)PP−1000)11.2g、メチルメタクリレート(B4)13.4g、ブチルメタクリレート(B4)21.8g、メタクリル酸(B4)0.6g、エチルアクリレート(B4)9.0gを入れ、90℃に昇温しながらこれらを完全に溶解させた。90℃に到達後、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製、パーブチルO(登録商標))0.3gを加えた。
比較例1では、水酸基を有するビニル系単量体(B1)成分を加えないでグラフト重合させた以外は、実施例1と同様にして樹脂化合物を得た。比較例2では、水酸基を有するビニル系単量体(B1)成分を加えず、かつ、その他のビニル系単量体(B4)成分として、リン酸基を有するビニル系単量体であるP−1M(2−メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート)を加えてグラフト重合させた以外は、実施例1と同様にして樹脂化合物を得た。配合した成分及び配合量は、表1に記載のとおりである。それぞれ実施例1と同様にして試験片を作製した。
353S;酸変性ポリオレフィン(日本製紙株式会社製 アウローレン(登録商標)353S)
B1401−S03;酸変性ポリオレフィン(住化ケムテックス株式会社製 スミフィット(登録商標)CMX B1401−S03)
P−501;酸変性ポリオレフィン(三井化学株式会社製 ユニストール(登録商標)P−501)
PP−1000;ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製 ブレンマー(登録商標)PP−1000)
50PEP−300;ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製 ブレンマー(登録商標)50PEP−300)
HEMA;2−ヒドロキシエチルメタクリレート
HA;2−エチルヘキシルアクリレート
ID;イソデシルメタクリレート(共栄社化学株式会社製 ライトエステルID)
LMA;ラウリルメタクリレート
MMA;メチルメタクリレート
EA;エチルアクリレート
EMA;エチルメタクリレート
BMA;ブチルメタクリレート
MAA;メタクリル酸
NVP;N−ビニルピロリドン(株式会社日本触媒製)
THFA;テトラヒドロフルフリルアクリレート(日立化成株式会社製 ファンクリルFA−THFA)
DEAA;ジエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)
MT−1000;オキサゾリドンアクリレート(東亜合成株式会社製 アロニックス(登録商標)MT−1000)
ACMO;アクリロイルモルホリン(KJケミカルズ株式会社製)
GBLMA;γ−ブチロラクトンメタクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)
P−1M;2−メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学株式会社製 ライトエステルP−1M)
HI100;ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(BASF製 バソナート(登録商標)HI100)
実施例1、比較例1、2の各樹脂化合物について、密着性、溶剤溶解性について評価した。各評価試験について以下に記載する。
密着性の評価は、JIS K5400 8.5.2(1990)に準じ、碁盤目テープ法にて行った。具体的な方法を以下に記載する。
試験後の試験片の評価は以下の分類により行った。
○;100マスの一部に欠けや浮きが観察される。
△;100マスの一部に剥がれが観察される。
<溶剤溶解性試験>
各実施例、各比較例で得られた樹脂溶液をメチルシクロヘキサンでさらに希釈して20%溶液とし、各種溶剤を加えて10%希釈液を調整した。これらの10%希釈液を室温にて2日間放置し、その外観を観察した。溶剤溶解性試験に使用した溶剤は、トルエン、n−ヘキサン、酢酸エチル、メチルエチルケトン(MEK)、プロピレングリコール1−モノエチルエーテル2−アセタート(PGMAc)である。
○;濁りが観察されない。
△;濁りが観察される。
その結果を表2に示した。
次に、試験2として、硬化剤(C)の有無による密着性の変化について評価した。
<実施例2>
実施例1で得られた樹脂化合物100質量部に対し、硬化剤(C)としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(BASF製 バソナート(登録商標)HI100)5質量部を混合して樹脂組成物とした。この樹脂組成物30gを、実施例1と同様の溶剤80mlで溶解させて樹脂溶液とし、実施例1と同様にして試験片を作製した。
実施例1、2についての各成分の配合量は、表3に記載のとおりである。また、密着性、溶剤溶解性の評価結果は表4に記載のとおりである。
次に、試験3として、酸変性ポリオレフィン(A)からなる主鎖と、ビニル系重合体からなるグラフト鎖とを有する樹脂化合部について、グラフト鎖に水酸基を有するビニル系単量体(B1)、及び炭素数8〜14のアルキル基を有するビニル系単量体(B2)を導入した場合における密着性の変化について評価した。また、上記グラフト鎖に水酸基を有するビニル系単量体(B1)、炭素数8〜14のアルキル基を有するビニル系単量体(B2)、及び極性基を有するビニル系単量体(B3)を導入した場合における密着性の変化について評価した。
1Lフラスコに、メチルシクロヘキサン224.0g、酸変性ポリオレフィン(A)(日本製紙株式会社製、アウローレン(登録商標)350S)56.0g、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(B1)(日油株式会社製、ブレンマー(登録商標)PP−1000)11.2g、メチルメタクリレート(B4)7.84g、ブチルメタクリレート(B4)14.0g、メタクリル酸0.56g、ラウリルメタクリレート(B2)21.84g、N−ビニルピロリドン(B3)0.56gを入れ、90℃に昇温しながら完全に溶解させた。90℃に到達後、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製、パーブチルO(登録商標))0.3gを投入した。
得られた樹脂化合物100質量部に対し、硬化剤(C)としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(BASF製 バソナート(登録商標)HI100)5質量部を混合したものを樹脂組成物とした。この樹脂組成物30gを、実施例1と同様の溶剤80mlで溶解させて樹脂溶液とし、実施例1と同様にして試験片を作製した。樹脂溶液を塗布する基材は、ポリアミド6(PA6)樹脂、ポリブチレンテレフタレート(PBT)樹脂、ブリキに加えて、ポリアリルエーテルケトン(PAEK)樹脂、及びアルミニウム板(JIS H 4000 A5052P)を用いた。
実施例17と同様にして樹脂組成物を得た。なお、本実施例においても、実施例1と同様にして、グラフト鎖は、主鎖のポリオレフィン骨格を構成する炭素原子に結合されているものであると判断した。
Claims (8)
- 酸変性ポリオレフィンからなる主鎖と、前記主鎖のポリオレフィン骨格を構成する炭素原子に結合しているビニル系重合体からなるグラフト鎖とを有する樹脂化合物であって、
前記グラフト鎖は、水酸基を有する第一のビニル系単量体を構成単位の一つとするグラフト鎖であり、
前記水酸基は、炭素原子に結合している水酸基であることを特徴とする樹脂化合物。 - 前記水酸基を有する第一のビニル系単量体は、(メタ)アクリル酸系単量体である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸系単量体は、(メタ)アクリル酸のポリアルキレングリコールエステルである請求項2に記載の樹脂化合物。
- 前記グラフト鎖は、炭素数8〜14のアルキル基を有する第二のビニル系単量体をさらに構成単位の一つとするグラフト鎖である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂化合物。
- 前記炭素数8〜14のアルキル基を有する第二のビニル系単量体は、(メタ)アクリル酸系単量体である請求項4に記載の樹脂化合物。
- 前記グラフト鎖は、極性基を有する第三のビニル系単量体をさらに構成単位の一つとするグラフト鎖である請求項4又は5に記載の樹脂化合物。
- 前記極性基を有する第三のビニル系単量体は、テトラヒドロフルフリルアクリレート及びN−ビニルピロリドンの少なくとも一方である請求項6に記載の樹脂化合物。
- 請求項1〜7に記載の樹脂化合物と硬化剤とを含む樹脂組成物。
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