JPWO2017099183A1 - 樹脂組成物、樹脂の製造方法、樹脂組成物の製造方法、樹脂膜の製造方法および電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)化学式(1)で表される構造を有する樹脂と、
(b)溶剤と、を含む樹脂組成物であって、該樹脂組成物に含まれる化学式(3)で表される化合物の量が0.1質量ppm以上40質量ppm以下である樹脂組成物である。
(A)分子内に化学式(5)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−1)と、分子内に化学式(6)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−2)とを含む樹脂混合物
(B)分子内に化学式(5)で表される部分構造と化学式(6)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
(b)溶剤を含む樹脂組成物であって、該樹脂組成物に含まれる化学式(3)で表される化合物の量が0.1質量ppm以上40質量ppm以下である樹脂組成物である。
(A)分子内に化学式(5)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−1)と、分子内に化学式(6)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−2)と、を含む樹脂混合物
(B)分子内に化学式(5)で表される部分構造と化学式(6)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
化学式(1)はポリアミド酸の構造を示す。ポリアミド酸は、後述の通り、テトラカルボン酸とジアミン化合物を反応させることで得られる。さらにポリアミド酸は、加熱や化学処理を行うことにより、耐熱性樹脂であるポリイミドに変換することができる。
化学式(1)中、Xは炭素数2〜80の4価の炭化水素基であることが好ましい。またXは、水素原子および炭素原子を必須成分とし、ホウ素、酸素、硫黄、窒素、リン、ケイ素およびハロゲンからなる群より選ばれる1種以上の原子を含む炭素数2〜80の4価の有機基であってもよい。ホウ素、酸素、硫黄、窒素、リン、ケイ素およびハロゲンの各原子は、それぞれ独立に20以下の範囲であるものが好ましく、10以下の範囲であるものがより好ましい。
芳香族テトラカルボン酸としては、単環芳香族テトラカルボン酸化合物、例えば、ピロメリット酸、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸など、ビフェニルテトラカルボン酸の各種異性体、例えば、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸など;
が挙げられる。
脂環式テトラカルボン酸化合物、例えばシクロブタンテトラカルボン酸、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.1.]ヘプタンテトラカルボン酸、ビシクロ[3.3.1.]テトラカルボン酸、ビシクロ[3.1.1.]ヘプト−2−エンテトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.2.]オクタンテトラカルボン酸、アダマタンテトラカルボン酸など;
が挙げられる。
すなわち、ピロメリット酸または3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸を主成分として用いることが好ましい。ここでいう主成分とは、テトラカルボン酸全体の50モル%以上を占めることである。より好ましくは80モル%以上を占めることである。これらのテトラカルボン酸を主成分として用いられた樹脂であれば、硬化させて得られる樹脂膜の熱線膨張係数が小さく、ディスプレイ用の基板として使用することができる。
芳香族環を含むジアミン化合物として、単環芳香族ジアミン化合物、例えば、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、3,5−ジアミノ安息香酸など;
ナフタレンまたは縮合多環芳香族ジアミン化合物、例えば、1,5−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタレンジアミン、9,10−アントラセンジアミン、2,7−ジアミノフルオレンなど;
が挙げられる。
ジェファーミン(商品名、Huntsman Corporation製)として知られるポリオキシエチレンアミン、ポリオキシプロピレンアミン、およびそれらの共重合化合物など;
が挙げられる。
すなわち、p−フェニレンジアミンを主成分として用いることが好ましい。ここでいう主成分とは、ジアミン化合物全体の50モル%以上を占めることである。より好ましくは80モル%以上を占めることである。p−フェニレンジアミンを主成分として用いられた樹脂膜であれば、硬化させて得られる樹脂膜の熱線膨張係数が小さく、ディスプレイ用の基板として使用することができる。
このような炭化水素基としては、例えば、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基などの直鎖状炭化水素基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソヘキシル基、sec− ヘキシル基などの分岐鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの環状炭化水素基が挙げられる。
化学式(3)で表される化合物は、ジアミン化合物に含まれる2つのアミノ基の両方について、1つの水素原子が、Zすなわち化学式(2)で表される構造に置換された化合物である。
化学式(4)はポリアミド酸の繰り返し単位を示す。ポリアミド酸は、後述の通り、テトラカルボン酸とジアミン化合物を反応させることで得られる。さらにポリアミド酸は、加熱や化学処理を行うことにより、耐熱性樹脂であるポリイミドに変換することができる。
化学式(4)中、Xは炭素数2〜80の4価の炭化水素基であることが好ましい。またXは、水素原子および炭素原子を必須成分とし、ホウ素、酸素、硫黄、窒素、リン、ケイ素およびハロゲンからなる群より選ばれる1種以上の原子を含む炭素数2〜80の4価の有機基であってもよい。ホウ素、酸素、硫黄、窒素、リン、ケイ素およびハロゲンの各原子は、それぞれ独立に20以下の範囲であるものが好ましく、10以下の範囲であるものがより好ましい。
(A)分子内に化学式(5)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−1)と、分子内に化学式(6)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−2)と、を含む樹脂混合物;
(B)分子内に化学式(5)で表される部分構造と化学式(6)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂。
(b)溶剤
本発明における樹脂組成物は、(a)化学式(1)で表される構造を有する樹脂、または(a’)化学式(4)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂に加えて(b)溶剤を含むため、ワニスとして使用することができる。かかるワニスを様々な支持体上に塗布することで、化学式(1)で表される構造を有する樹脂を含む塗膜を支持体上に形成できる。さらに、得られた塗膜を加熱処理して硬化させることにより、耐熱性樹脂膜として使用できる。
本発明の樹脂組成物は、(c)熱酸発生剤、(d)光酸発生剤、(e)熱架橋剤、(f)フェノール性水酸基を含む化合物、(g)密着改良剤、(h)無機粒子および(i)界面活性剤から選ばれる少なくとも一つの添加剤を含んでもよい。このうち、(c)熱酸発生剤を含むと好ましい。
X−は非求核性アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンなどが挙げられる。
R’−SO2−O−R” (22)
上記式において、R’及びR”はそれぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数1〜10の直鎖又は分岐又は環状のアルキル基又は置換基を有していても良い炭素数6〜20のアリール基を示す。置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ビニル基、アセチレン基炭素数1〜10の直鎖又は環状のアルキル基が挙げられる。
スルホン酸エステルとして、化学式(23)で表される化合物が、耐熱性の点で更に好ましい。
シクロアルキレン基としてはシクロへキシレン基、シクロペンチレン基等が挙げられる。
アリーレン基としては1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
Aは、更に置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
Aの置換基であるアラルキル基としては、ベンジル基、トルイルメチル基、メシチルメチル基、フェネチル基等が挙げられる。
Aの置換基であるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、直鎖又は分岐プロポキシ基、直鎖又は分岐ブトキシ基、直鎖又は分岐ペントキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Aの置換基であるアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、直鎖又は分岐プロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基が挙げられる。
Aの置換基であるアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、直鎖又は分岐プロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、(d)光酸発生剤を含有することで感光性樹脂組成物とすることができる。(d)光酸発生剤を含有することで、光照射部に酸が発生して光照射部のアルカリ水溶液に対する溶解性が増大し、光照射部が溶解するポジ型のレリーフパターンを得ることができる。また、本発明の樹脂組成物は、(d)光酸発生剤とエポキシ化合物または後述する(e)熱架橋剤を含有することで、光照射部に発生した酸がエポキシ化合物や(e)熱架橋剤の架橋反応を促進し、光照射部が不溶化するネガ型のレリーフパターンを得ることができる。
本発明における樹脂組成物は、下記化学式(31)で表される熱架橋剤(e−1)または下記化学式(32)で表される構造を含む熱架橋剤(e−2)(以下、あわせて(e)熱架橋剤という)を含有してもよい。これらの熱架橋剤は、耐熱性樹脂またはその前駆体、その他添加成分を架橋し、得られる耐熱性樹脂膜の耐薬品性および硬度を高めることができる。
必要に応じて、感光性樹脂組成物のアルカリ現像性を補う目的で、フェノール性水酸基を含む化合物を含有してもよい。フェノール性水酸基を含む化合物としては、例えば、本州化学工業(株)製の以下の商品名のもの(Bis−Z、BisOC−Z、BisOPP−Z、BisP−CP、Bis26X−Z、BisOTBP−Z、BisOCHP−Z、BisOCR−CP、BisP−MZ、BisP−EZ、Bis26X−CP、BisP−PZ、BisP−IPZ、BisCR−IPZ、BisOCP−IPZ、BisOIPP−CP、Bis26X−IPZ、BisOTBP−CP、TekP−4HBPA(テトラキスP−DO−BPA)、TrisP−HAP、TrisP−PA、TrisP−PHBA、TrisP−SA、TrisOCR−PA、BisOFP−Z、BisRS−2P、BisPG−26X、BisRS−3P、BisOC−OCHP、BisPC−OCHP、Bis25X−OCHP、Bis26X−OCHP、BisOCHP−OC、Bis236T−OCHP、メチレントリス−FR−CR、BisRS−26X、BisRS−OCHP)、旭有機材工業(株)製の以下の商品名のもの(BIR−OC、BIP−PC、BIR−PC、BIR−PTBP、BIR−PCHP、BIP−BIOC−F、4PC、BIR−BIPC−F、TEP−BIP−A)、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,4−ジヒドロキシキノリン、2,6−ジヒドロキシキノリン、2,3−ジヒドロキシキノキサリン、アントラセン−1,2,10−トリオール、アントラセン−1,8,9−トリオール、8−キノリノールなどが挙げられる。これらのフェノール性水酸基を含む化合物を含有することで、得られる感光性樹脂組成物は、露光前はアルカリ現像液にほとんど溶解せず、露光すると容易にアルカリ現像液に溶解するために、現像による膜減りが少なく、かつ短時間で、容易に現像が行えるようになる。そのため、感度が向上しやすくなる。
本発明にかかる樹脂組成物は、(g)密着改良剤を含有してもよい。(g)密着改良剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、チタンキレート剤、アルミキレート剤などが挙げられる。これらの他に下記に示すようなアルコキシシラン含有芳香族アミン化合物、アルコキシシラン含有芳香族アミド化合物などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、耐熱性向上を目的として無機粒子を含有することができる。かかる目的に用いられる無機粒子としては、白金、金、パラジウム、銀、銅、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、鉄、コバルト、ロジウム、ルテニウム、スズ、鉛、ビスマス、タングステンなどの金属無機粒子や、酸化ケイ素(シリカ)、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化錫、酸化タングステン、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウムなどの金属酸化物無機粒子などが挙げられる。無機粒子の形状は特に限定されず、球状、楕円形状、偏平状、ロット状、繊維状などが挙げられる。また、無機粒子を含有した耐熱性樹脂膜の表面粗さが増大するのを抑制するため、無機粒子の平均粒径は1nm以上100nm以下であることが好ましく、1nm以上50nm以下であればより好ましく、1nm以上30nm以下であればさらに好ましい。
本発明の樹脂組成物は、塗布性を向上させるために(i)界面活性剤を含有することが好ましい。(i)界面活性剤としては、住友3M(株)製の“フロラード”(登録商標)、DIC(株)製の“メガファック”(登録商標)、旭硝子(株)製の“スルフロン”(登録商標)などのフッ素系界面活性剤、信越化学工業(株)製のKP341、チッソ(株)製のDBE、共栄社化学(株)製の“ポリフロー”(登録商標)、“グラノール”(登録商標)、ビック・ケミー(株)製のBYKなどの有機シロキサン界面活性剤、共栄社化学(株)製のポリフローなどのアクリル重合物界面活性剤が挙げられる。界面活性剤は、化学式(1)で表される構造を有する樹脂100質量部、または(a’)化学式(4)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂100質量部に対し、0.01〜10質量部含有することが好ましい。
次に、本発明の第1の形態にかかる樹脂組成物を製造する方法について説明する。
(A)ジアミン化合物のアミノ基と反応する末端アミノ基封止剤を反応溶媒に20質量%以下で溶解した溶液を、ジアミン化合物に10分以上の時間をかけて徐々に加えて、化学式(41)で表される化合物を生成させる工程と、
(B)化学式(41)で表される化合物、テトラカルボン酸、および(A)工程で末端アミノ基封止剤と反応せずに残存するジアミン化合物を反応させる工程と、を含む。
(C)ジアミン化合物とテトラカルボン酸を反応させて化学式(42)で表される構造を有する樹脂を生成させる工程と、
化学式(42)中、Xは炭素数2以上の4価のテトラカルボン酸残基を、Yは炭素数2以上の2価のジアミン残基を示す。nは正の整数を示す。R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のアルキルシリル基、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオンまたはピリジニウムイオンを示す。*は他の原子と結合していることを示す。
(E)ジアミン化合物と、ジアミン化合物のアミノ基と反応する末端アミノ基封止剤とを反応させて化学式(41)で表される化合物を生成させる工程と、
(A’)分子内に化学式(52)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’−1)と、分子内に化学式(6A)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’−2)と、を含む樹脂混合物
(B’)分子内に化学式(52)で表される部分構造と、化学式(6A)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
(H)テトラカルボン酸二無水物と、末端カルボニル基封止剤とを反応させて化学式(53)で表される化合物を生成させる工程と、
(A’’)分子内に化学式(54)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’’−1)と、分子内に化学式(5A)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’’−2)と、を含む樹脂混合物
(B’’)分子内に化学式(54)で表される部分構造と化学式(5A)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
次に、本発明の樹脂組成物を用いて耐熱性樹脂膜を製造する方法について説明する。その方法は、本発明の樹脂組成物を塗布する工程、および得られた塗布膜を220℃以上の温度で加熱する工程を含む。
露光後、現像液を用いてポジ型の場合は露光部を、またネガ型の場合は非露光部を除去することによって所望のパターンを形成する。現像液としては、ポジ型・ネガ型いずれの場合もテトラメチルアンモニウム、ジエタノールアミン、ジエチルアミノエタノール、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、酢酸ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエチルメタクリレート、シクロヘキシルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどのアルカリ性を示す化合物の水溶液が好ましい。また場合によっては、これらのアルカリ水溶液にN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルイソブチルアミドなどのアミド類、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類などを単独あるいは数種を組み合わせたものを添加してもよい。またネガ型においては、アルカリ水溶液を含まない上記アミド類、エステル類、スルホキシド類、ケトン類、アルコール類などを単独あるいは数種を組み合わせたものを用いることもできる。現像後は水にてリンス処理をすることが一般的である。ここでも乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類などを水に加えてリンス処理をしてもよい。
塗布装置Mark−7(東京エレクトロン株式会社製)を用いて、8インチのガラス基板上にワニスをスピンコートし、110℃で8分間、乾燥した。つづいて、イナートオーブン(光洋サーモシステム株式会社製 INH−21CD)を用いて、窒素雰囲気下(酸素濃度20ppm以下)、50℃から4℃/minで昇温し、350度で30分加熱した。冷却後、ガラス基板をフッ酸に4分間浸漬してポリイミドフィルムをガラス基板から剥離し、風乾した。
テンシロン万能材料試験機(株式会社オリエンテック製 RTM−100)を用い、日本工業規格(JIS K 7127:1999)に従って測定を行った。
測定条件は、試験片の幅10mm、チャック間隔50mm、試験速度50mm/min、側定数n=10とした。
液中パーティクルカウンター(リオン株式会社製 XP−65)を用いて、ワニス中のパーティクル(粒径1μm以上)の個数を測定した。
液体クロマトグラフ質量分析計(液体クロマトグラフ:株式会社島津製作所製 LC−20A、質量分析計:株式会社エービーサイエックス製 API4000)を用いて、合成例AおよびBで得られた標準試料から検量線を作成した。つづいて、同じ装置を用いてワニス中の化学式(4)で表される化合物の含有量を測定した。
核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製 EX−270)を用い、重溶媒に重ジメチルスルホキシドを用いて1H−NMRスペクトルを測定した。
粘度計(東機産業株式会社製、TVE−22H)を用い、25℃にてワニスの粘度測定を行った。
各合成例で得られたワニスを、クリーンボトル(株式会社アイセロ製)の中で、23℃、または30℃で30日、または60日間放置した。保管後のワニスを用いて、(6)の方法で粘度を測定し、保管後のワニスにより(1)の方法で作製したポリイミドフィルムについて、(2)および(3)と同様にして引張り伸度、引張り最大応力、ヤング率、液中パーティクルの測定を行った。粘度の変化率は下式に従って求めた。
粘度の変化率(%)=(保管後の粘度−保管前の粘度)/保管前の粘度×100
(1)と同様にしてガラス基板上にポリイミドフィルムを作製し、ガラス基板の端から10mmを除外したエリアの部分を、膜厚測定装置(RE−8000 スクリーン株式会社製)を用いて、10mmおきに耐熱性樹脂膜の膜厚を測定した。測定した膜厚から、下式に従って膜厚の面内均一性を求めた。
膜厚の面内均一性(%)=(膜厚の最大値−膜厚の最小値)/(膜厚の平均値×2)×100
示差走査熱量測定(株式会社島津製作所 DSC−50)を用いた。アルミ製のセルに試料((c)熱酸発生剤)を入れて、室温から400℃まで10℃/minで昇温して測定した。観測された吸熱ピークのピークトップ温度を熱分解開始温度とした。
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
PDA:p−フェニレンジアミン
DAE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
DIBOC:二炭酸ジ−tert−ブチル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
THF:テトラヒドロフラン。
200mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、THF30gを投入し、0℃に冷却した。撹拌しながらPDA5.407g(50.00mmol)を入れて、THF10gで洗いこんだ。つづいて、DIBOC22.92g(105.0mmol)をTHF40gで希釈したものを1時間かけて滴下させながら加えた。滴下終了後、室温に昇温した。しばらくして、反応溶液中に析出物が現れた。12時間後、反応溶液を濾過して析出物を回収し、50℃で乾燥した。析出物の1H−NMRスペクトル測定を行い、化学式(51)で表される化合物であることを確認し、標準試料とした。
200mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、THF30gを投入し、0℃に冷却した。撹拌しながらDAE10.01g(50.00mmol)を入れて、THF10gで洗いこんだ。つづいて、DIBOC22.92g(105.0mmol)をTHF40gで希釈したものを1時間かけて滴下させながら加えた。滴下終了後、室温に昇温した。しばらくして、反応溶液中に析出物が現れた。12時間後、反応溶液を濾過して析出物を回収し、50℃で乾燥した。析出物の1H−NMRスペクトル測定を行い、化学式(52)で表される化合物であることを確認し、標準試料とした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、BPDA26.48g(90.00mmol)を投入し、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、DIBOC3.274g(15.00mmol)を加えて、NMP10gで洗いこんだ。さらに1時間後、BPDA2.942g(10.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを10分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを20分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを30分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを60分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを120分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP80gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらDAE20.02g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。DAEが溶解したことを確認し、PMDA19.63g(90.00mmol)を投入し、NMP10gで洗いこんだ。2時間後、DIBOC3.274g(15.00mmol)を加えて、NMP10gで洗いこんだ。さらに1時間後、PMDA2.181g(10.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらDAE20.02g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。DAEが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを20分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、PMDA21.81g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)を30分かけて滴下させながら加え、NMP20gで洗いこんだ。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)を1分かけて加え、NMP20gで洗いこんだ。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらDAE20.02g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。DAEが溶解したことを確認し、DIBOC3.274g(15.00mmol)をNMP20gで希釈したものを1分かけて加えた。1時間後、PMDA21.81g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後、冷却した。反応溶液をフィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
A:合成例1で得られたワニスを用いて、液中パーティクルを測定するとともに、上記の(1)の方法でポリイミドフィルムを作製し、引張り伸度、引張り最大応力、ヤング率、の測定を行った。
B:合成例1で得られたワニスを、クリーンボトル(株式会社アイセロ製)の中で、23℃で30日間保管した。その後、保管後のワニスの液中パーティクルを測定するとともに、ポリイミドフィルムを作製し、引張り伸度、引張り最大応力、ヤング率、の測定を行った。
表1〜2に記載のとおり、合成例2〜11で得られたワニスを用いて、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1〜8および比較例1〜3の評価結果を表1〜2に示す。
C:合成例1で得られたワニスを用いて、粘度の測定を行った。同じワニスを用いて、スリット塗布装置(東レエンジニアリング株式会社製)のチューニングを行った。つづいて、同じスリット塗布装置で、縦350mm×横300mm×厚さ0.5mmの無アルカリガラス基板(AN−100、旭硝子株式会社製)上に、塗布を行った。つづいて、VCDおよびホットプレートで乾燥後、ガスオーブン(INH−21CD 光洋サーモシステム株式会社製)を用いて、窒素雰囲気下(酸素濃度20ppm以下)、500℃で30分加熱して、ガラス基板上に耐熱性樹脂膜を形成した。形成した耐熱性樹脂膜の膜厚の面内均一性を測定した。
表3に記載のとおり、合成例2〜6で得られたワニスを用いて、実施例11と同様の評価を行った。
実施例11〜16の評価結果を表3に示す。
実施例1のBで得られた耐熱性樹脂膜の上にCVDによりSiO2、Si3N4の積層から成るガスバリア膜を成膜した。つづいてTFTを形成し、このTFTを覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜を形成した。次に、この絶縁膜にコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFTに接続される配線を形成した。
さらに、配線の形成による凹凸を平坦化するために、平坦化膜を形成した。次に、得られた平坦化膜上に、ITOからなる第一電極を配線に接続させて形成した。その後、レジストを塗布、プリベークし、所望のパターンのマスクを介して露光し、現像した。このレジストパターンをマスクとして、ITOエッチャントを用いたウエットエッチングによりパターン加工を行った。その後、レジスト剥離液(モノエタノールアミンとジエチレングリコールモノブチルエーテルの混合液)を用いて該レジストパターンを剥離した。剥離後の基板を水洗し、加熱脱水して平坦化膜付き電極基板を得た。次に、第一電極の周縁を覆う形状の絶縁膜を形成した。
以上のようにして、耐熱性樹脂膜上に形成された有機EL表示装置が得られた。駆動回路を介して電圧を印加したところ、良好な発光を示した。
比較例1のBで得られた耐熱性樹脂膜の上に、実施例21と同様にして有機EL表示装置を形成した。しかし、駆動回路を介して電圧を印加したところ、ワニス中のパーティクルに由来する耐熱性樹脂膜表面の凹凸によって、ダークスポットが発生し、発光特性は不良であった。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC2.183g(10.00mmol)をNMP20gで希釈したものを30分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後エタノール0.4607g(10.00mmol)を加えてNMP10gで洗いこんだ。1時間後、冷却した。反応溶液の粘度が約2000cPになるようにNMPで希釈し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC2.183g(10.00mmol)をNMP20gで希釈したものを30分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後エタノール0.4607g(10.00mmol)および1−メチルイミダゾール8.210mg(0.1000mmol)を加えてNMP10gで洗いこんだ。1時間後、冷却した。反応溶液の粘度が約2000cPになるようにNMPで希釈し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
エタノールの代わりに、イソプロピルアルコール0.6010g(10.00mmol)を用いた以外は、合成例102と同様にワニスを作製した。
エタノールの代わりに、tert−ブチルアルコール0.7412g(10.00mmol)を用いた以外は、合成例101と同様にワニスを作製した。
エタノールの代わりに、tert−ブチルアルコール0.7412g(10.00mmol)を用いた以外は、合成例102と同様にワニスを作製した。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらDAE20.02g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。DAEが溶解したことを確認し、DIBOC2.183g(10.00mmol)をNMP20gで希釈したものを30分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、PMDA21.81g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後エタノール0.4607g(10.00mmol)および1−メチルイミダゾール8.210mg(0.1000mmol)を加えてNMP10gで洗いこんだ。1時間後、冷却した。反応溶液の粘度が約2000cPになるようにNMPで希釈し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらPDA10.81g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。PDAが溶解したことを確認し、DIBOC2.183g(10.00mmol)をNMP20gで希釈したものを30分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、BPDA29.42g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液の粘度が約2000cPになるようにNMPで希釈し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらBPDA29.42g(100.00mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。つづいて、tert−ブチルアルコール0.7412g(10.00mmol)を加えて、NMP10gで洗いこんだ。1時間後、PDA10.81g(100.0mmol)を加えて、NMP10gで洗いこんだ。4時間後、冷却した。反応溶液の粘度が約2000cPになるようにNMPで希釈し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
300mL4つ口フラスコに、温度計、撹拌羽根付き撹拌棒をセットした。次に、乾燥窒素気流下、NMP90gを投入し、40℃に昇温した。昇温後、撹拌しながらDAE20.02g(100.0mmol)を入れて、NMP10gで洗いこんだ。DAEが溶解したことを確認し、DIBOC2.183g(10.00mmol)をNMP20gで希釈したものを30分かけて滴下させながら加えた。滴下が完了してから、1時間後、PMDA21.81g(100.00mmol)加えて、NMP10gで洗いこんだ。2時間後、冷却した。反応溶液の粘度が約2000cPになるようにNMPで希釈し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過してワニスとした。
E:合成例101で得られたワニスを用いて、実施例11と同様にして、粘度および耐熱性樹脂膜の膜厚の面内均一性を測定した。
F:合成例101で得られたワニスを、クリーンボトル(株式会社アイセロ製)の中で、30℃で60日間保管したものについても実施例11と同様に、粘度および耐熱性樹脂膜の膜厚の面内均一性を測定した。
表4および5に記載のとおり、合成例102〜109で得られたワニスを用いて、実施例11と同様の評価を行った。ただし、実施例105および比較例103において、ガスオーブンの加熱温度は400℃とした。
実施例101〜106および参考例101、比較例102、参考例103の評価結果を表4および5に示す。
実施例101のFで得られた耐熱性樹脂膜の上に、実施例21と同様にして有機EL表示装置を形成した。
形成した有機EL表示装置に駆動回路を介して電圧を印加したところ、良好な発光を示した。
参考例101のFで得られた耐熱性樹脂膜の上に、実施例107と同様にして有機EL表示装置を形成した。しかし、駆動回路を介して電圧を印加したところ、発光にムラが生じ不良であった。
合成例1で得られたワニス50gに、0.50g(1.6mmol)のTAG−1をNMP1gに溶解したものを添加し、フィルター孔径0.2μmのフィルターで濾過した。濾過後のワニスを用い、ポリイミドフィルムを作製した。ただし、イナートオーブンの加熱条件は表6に記載の通りとした。得られたポリイミドフィルの引張り伸度、引張り最大応力、ヤング率を測定した。
表6に従って、樹脂の種類、熱酸発生剤の種類、イナートオーブンの加熱条件を適宜変更した以外は、実施例201と同様に評価を行った。
熱酸発生剤を添加しない以外は、表6に従って、樹脂の種類、イナートオーブンの加熱条件を適宜変更した以外は実施例201と同様に評価を行った。
実施例201〜209、参考例201〜203の評価結果を表6に示す。
実施例201で得られた耐熱性樹脂膜の上に、実施例21と同様にして有機EL表示装置を形成した。形成した有機EL表示装置に駆動回路を介して電圧を印加したところ、良好な発光を示した。
参考例201で得られた耐熱性樹脂膜の上に、実施例21と同様にして有機EL素子を形成した。しかし、ガラス基板から剥離する工程で、耐熱性樹脂膜の機械強度が低く、破断したため、以降の評価に進めることができなかった。
液体クロマトグラフ質量分析計(液体クロマトグラフ:株式会社島津製作所製 LC−20A、質量分析計:株式会社エービーサイエックス製 API4000)を用いて、合成例AおよびBで得られた標準試料から検量線を作成した。つづいて、同じ装置を用いてワニス中の化学式(3)で表される化合物の含有量を測定した。
表4および5に記載のとおり、合成例102〜109で得られたワニスを用いて、実施例11と同様の評価を行った。ただし、実施例106および比較例103において、ガスオーブンの加熱温度は400℃とした。
実施例101〜106および参考例101、比較例102、参考例103の評価結果を表4および5に示す。
Claims (14)
- (a)化学式(1)で表される構造を有する樹脂と、
(b)溶剤と、を含み、
化学式(3)で表される化合物の量が0.1質量ppm以上40質量ppm以下である樹脂組成物。
- 前記化学式(3)で表される化合物の量が4質量ppm以上である請求項1に記載の樹脂組成物。
- (a’)化学式(4)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂と、(b)溶剤とを含む樹脂組成物であって、前記(a’)樹脂が下記(A)および(B)からなる群より選ばれる一つ以上の樹脂を含む樹脂組成物。
(A)分子内に化学式(5)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−1)と、分子内に化学式(6)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A−2)と、を含む樹脂混合物
(B)分子内に化学式(5)で表される部分構造と化学式(6)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
- 前記化学式(2)中のβおよびγが酸素原子である請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記化学式(2)中のαが、tert−ブチル基である請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- さらに(c)熱酸発生剤を含む請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- (A)ジアミン化合物のアミノ基と反応する末端アミノ基封止剤を反応溶媒に20質量%以下で溶解した溶液を、ジアミン化合物に10分以上の時間をかけて徐々に加えて、化学式(41)で表される化合物を生成させる工程と、
(B)化学式(41)で表される化合物、テトラカルボン酸、および(A)工程で末端アミノ基封止剤と反応せずに残存するジアミン化合物を反応させる工程と、を含む化学式(1)で表される構造を有する樹脂の製造方法。
- (C)ジアミン化合物とテトラカルボン酸を反応させて化学式(42)で表される構造を有する樹脂を生成させる工程と、
(D)化学式(42)で表される構造を有する樹脂と、化学式(42)で表される構造を有する樹脂の末端アミノ基と反応する末端アミノ基封止剤とを反応させて、化学式(1)で表される構造を有する樹脂を生成させる工程と、を含む化学式(1)で表される構造を有する樹脂の製造方法。
- (E)ジアミン化合物と、ジアミン化合物のアミノ基と反応する末端アミノ基封止剤とを反応させて化学式(41)で表される化合物を生成させる工程と、
(F)化学式(41)で表される化合物、テトラカルボン酸二無水物および(E)工程で末端アミノ基封止剤と反応せずに残存するジアミン化合物を反応させて下記(A’)および(B’)からなる群より選ばれる一つ以上の樹脂を生成させる工程と、
(A’)分子内に化学式(52)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’−1)と、分子内に化学式(6A)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’−2)と、を含む樹脂混合物
(B’)分子内に化学式(52)で表される部分構造と、化学式(6A)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
(G)化学式(52)で表される部分構造と反応する末端カルボニル基封止剤とを反応させて、化学式(5A)で表される構造を有する樹脂を生成させる工程と、を含む化学式(4A)で表される構造を有する樹脂の製造方法。
- (H)テトラカルボン酸二無水物と、末端カルボニル基封止剤とを反応させて化学式(53)で表される化合物を生成させる工程と、
(I)化学式(53)で表される化合物、ジアミン化合物および(H)工程で末端カルボニル基封止剤と反応せずに残存するテトラカルボン酸二無水物を反応させて下記(A’’)および(B’’)からなる群より選ばれる一つ以上の樹脂を生成させる工程と、
(A’’)分子内に化学式(54)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’’−1)と、分子内に化学式(5A)で表される部分構造を2つ以上含む樹脂(A’’−2)と、を含む樹脂混合物
(B’)分子内に化学式(54)で表される部分構造と化学式(5A)で表される部分構造をそれぞれ1つ以上含む樹脂
(J)化学式(54)で表される部分構造と末端アミノ基封止剤とを反応させて、化学式(6A)で表される構造を有する樹脂を生成させる工程と、を含む化学式(4A)で表される構造を有する樹脂の製造方法。
- 支持体に請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を塗布する工程と、
得られた前記塗布膜を220℃以上の温度で加熱する工程と、を含む樹脂膜の製造方法。 - 請求項11に記載の方法で樹脂膜を形成する工程と、
前記樹脂膜の上に電子デバイスを形成する工程と、を含む電子デバイスの製造方法。 - 前記電子デバイスが画像表示装置である請求項12に記載の電子デバイスの製造方法。
- 前記電子デバイスが有機ELディスプレイである請求項12に記載の電子デバイスの製造方法。
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