JPWO2017056909A1 - 積層体、光学センサー、および、キット - Google Patents
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Abstract
Description
バンドパス型フィルターの中でも、例えば、特許文献1に記載されるように、コレステリック液晶相の選択反射特性を利用した技術が提案されている。
本発明者らは、特許文献1に記載のコレステリック液晶バンドパス型フィルターに関して検討を行ったところ、そのヘイズ値は昨今要求されるレベルを満たしておらず、さらなる改良が必要であることが知見された。
また、本発明は、上記積層体を含む光学センサー、および、上記積層体を製造するために用いられるキットを提供することも目的とする。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
少なくとも1層の、螺旋軸の回転方向が左方向である液晶相を固定化してなる第2反射層と、を含む積層体であって、
300〜3000nmの波長領域において、第1透過帯域を有し、
第1透過帯域の半値幅が200nm以下であり、
第1透過帯域の短波長側の半値波長Aから長波長側の半値波長Bまでの波長領域における平均透過率が50%以上であり、
半値波長Aから短波長側に100nmの波長領域における平均透過率、および、半値波長Bから長波長側に100nmの波長領域における平均透過率が、それぞれ20%未満である、積層体。
(2) 300〜3000nmの波長領域において、更に第2透過帯域を有し、
第2透過帯域の半値幅が200nm以上であり、
第2透過帯域の短波長側の半値波長Cから長波長側の半値波長Dまでの波長領域における平均透過率が30%以上であり、
半値波長Cから短波長側に50nmの波長領域における平均透過率、および、半値波長Dから長波長側に50nmの波長領域における平均透過率が、それぞれ30%未満である、(1)に記載の積層体。
(3) 半値波長Cから半値波長Dまでの波長領域における平均透過率が70%以上である、(2)に記載の積層体。
(4) 第1透過帯域および2透過帯域の少なくとも一方が、650〜3000nmの波長領域内にある、(2)または(3)に記載の積層体。
(5) 第1透過帯域および2透過帯域の少なくとも一方が、650〜1200nmの波長領域内にある、(2)〜(4)のいずれかに記載の積層体。
(6) 400〜1200nmの波長領域において透過率が30%を超える波長領域Xがあり、
波長領域Xが、第1透過帯域および2透過帯域の少なくとも一方の帯域内にのみある、(2)〜(5)のいずれかに記載の積層体。
(7) 半値波長Aから短波長側に10nmの波長における透過率をT1と、半値波長Aから長波長側に10nmの波長における透過率をT2とした場合、(T2−T1)/20で求められる値が1〜5であり、かつ、
半値波長Bから短波長側に10nmの波長における透過率をT3と、半値波長Bから長波長側に10nmの波長における透過率をT4とした場合、(T3−T4)/20で求められる値が1〜5であり、T1〜T4の単位は%である、(1)〜(6)のいずれかに記載の積層体。
(8) 光学センサー用のフィルターとして用いる、(1)〜(7)のいずれかに記載の積層体。
(9) 固体撮像素子用のフィルターとして用いる、(1)〜(7)のいずれかに記載の積層体。
(10) (1)〜(7)のいずれかに記載の積層体と、
積層体の第1透過帯域内に位置するピーク波長を有する光を発光する光源と、を含む、光学センサー。
(11) (1)〜(7)のいずれかに記載の積層体を製造するために使用されるキットであって、
液晶化合物および右旋回性のキラル剤を少なくとも含む液晶組成物と、
液晶化合物および左旋回性のキラル剤を少なくとも含む液晶組成物と、を有する、キット。
また、本発明によれば、上記積層体を含む光学センサー、および、上記積層体を製造するために用いられるキットを提供することもできる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書でいう「赤外光」とは、固体撮像素子の感度に応じて変動し得るものであるが、少なくとも650〜1300nm程度の範囲を意図する。また、「可視光」とは、少なくとも400nm以上650nm未満程度の範囲を意図する。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
図1は、本発明の積層体の第1実施態様の断面図を示す。
図1に示すように、積層体10は、螺旋軸の回転方向が右方向である液晶相を固定してなる第1反射層12a〜12dと、螺旋軸の回転方向が左方向である液晶相を固定してなる第2反射層14a〜14dとを備える。
積層体10においては、図1に示す、白抜き矢印の方向から光が入射されると、第1反射層12a〜12dおよび第2反射層14a〜14dによって所定の光が反射され、所定の波長領域の光のみが積層体10を透過する。つまり、所定の波長領域に透過帯域を有する。
なお、後段で詳述するように、積層体10においては第1反射層12a〜12dの4層、および、第2反射層14a〜14dの4層がそれぞれ含まれているが、本発明においては少なくとも1層の第1反射層および少なくとも1層の第2反射層が含まれていればよく、第1反射層および第2反射層の層数は特に制限されない。
本発明の積層体は、所定の波長領域の光を透過させることができる。具体的には、図2に示すように、本発明の積層体は所定の波長の光が透過する第1透過帯域16を有する。なお、後段で詳述するように、本発明の積層体中には、所定の波長領域の光を反射する第1反射層および第2反射層が少なくともそれぞれ1層以上含まれており、このような反射層を組み合わせる(好ましくは、第1反射層および第2反射層をそれぞれ複数層組み合わせる)ことにより、上記透過帯域が形成される。
なお、反射層としては長波長側の選択反射をするものが、キラル剤の使用量が少なくて済むため、ヘイズが発生しにくい。
なお、上記半値波長の特定方法としては、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)を用いて積層体の透過スペクトルを得て、第1透過帯域の最大透過率(Tmax)の50%の高さの位置での波長を算出する。なお、透過率は、積層体の正面(法線)方向から入射する光の透過率である。
なお、第1透過帯域の半値幅とはいわゆる半値全幅を意図し、第1透過帯域中の最大透過率(Tmax)に対して50%((Tmax)×0.5)となるときの波長間の幅に該当し、半値波長Bと半値波長Aとの差に該当する。
なお、平均透過率の測定方法としては、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)により300〜3000nmの透過率を測定し、半値波長Aから半値波長Bまでの波長領域における透過率の平均値を算出する。
なお、透過率T(%)は、T=I/I0×100(式中、Iは透過する光の強度であり、I0は入射する光の強度である。)で表される。
上記平均透過率は、本発明の効果がより優れる点で、15%以下が好ましく、10%以下がより好ましい。下限は特に制限されず、0.1%以上の場合が多い。
平均透過率の測定方法は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)により300〜3000nmの透過率を測定し、波長P1から半値波長Aまでの波長領域における透過率の平均値を算出する。
上記平均透過率は、本発明の効果がより優れる点で、15%以下が好ましく、10%以下がより好ましい。下限は特に制限されず、0.1%以上の場合が多い。
平均透過率の測定方法は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)により300〜3000nmの透過率を測定し、半値波長Bから波長P2までの波長領域における透過率の平均値を算出する。
図3に示すように、本発明の積層体は所定の波長の光が透過する第1透過帯域16と共に、第1透過帯域16とは異なる帯域であって、所定の波長の光が透過する第2透過帯域18を更に有していてもよい。
第1透過帯域の説明は上述の通りであり、以下では、第2透過帯域について詳述する。
積層体が第2透過帯域を有する場合、本発明の効果がより優れる点で、第1透過帯域および第2透過帯域のいずれか一方が650〜3000nm(より好ましくは、650〜1200nm)の波長領域内にあることが好ましい。第1透過帯域および第2透過帯域の他方は、300nm以上750nm未満(より好ましくは、400〜700nm)の波長領域内にあることが好ましい。
なお、第2透過帯域は、本発明の効果がより優れる点で、第1透過帯域よりも短波長側に位置することが好ましい。つまり、積層体が第2透過帯域を有する場合、第1透過帯域が650〜3000nm(より好ましくは、650〜1200nm)の波長領域内にあり、第2透過帯域が300nm以上750nm未満(より好ましくは、400〜700nm)の波長領域内にあることが好ましい。
なお、上記半値波長の特定方法としては、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)を用いて積層体の透過スペクトルを得て、第2透過帯域の最大透過率(Tmax)の50%の高さの位置での波長を算出する。なお、透過率は、積層体の正面(法線)方向から入射する光の透過率である。
なお、第2透過帯域の半値幅とはいわゆる半値全幅を意図し、第2透過帯域中の最大透過率(Tmax)に対して50%((Tmax)×0.5)となるときの波長間の幅に該当し、半値波長Dと半値波長Cとの差に該当する。
なお、平均透過率の測定方法としては、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)により300〜3000nmの透過率を測定し、半値波長Cから半値波長Dまでの波長領域における透過率の平均値を算出する。
上記平均透過率は、本発明の効果がより優れる点で、20%以下が好ましく、10%以下がより好ましい。下限は特に制限されず、0.1%以上の場合が多い。
平均透過率の測定方法は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)により300〜3000nmの透過率を測定し、波長P3から半値波長Cまでの波長領域における透過率の平均値を算出する。
上記平均透過率は、本発明の効果がより優れる点で、20%以下が好ましく、10%以下がより好ましい。下限は特に制限されず、0.1%以上の場合が多い。
平均透過率の測定方法は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)により300〜3000nmの透過率を測定し、半値波長Dから波長P4までの波長領域における透過率の平均値を算出する。
上記要件に関して、図4(A)および(B)を用いて説明する。なお、図4(A)は第1透過帯域の半値波長Aの近傍の透過スペクトルの拡大図であり、図4(B)は第1透過帯域の半値波長Bの近傍の透過スペクトルの拡大図である。
後段で詳述するように、上記(T2−T1)/20および(T3−T4)/20で求められる値は、半値波長Aおよび半値波長B近傍における透過スペクトルの傾きを表す。
次に、T2とT1との差を求めて、得られた値(T2−T1)を波長P6と波長P5との差である「20」(nm)で除することにより、波長P5から波長P6の波長領域における透過スペクトルの傾きであるS1を算出する。つまり、S1=(T2−T1)/20に該当する。なお、S1の単位は(%/nm)に該当する。
得られたS1の値は1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、2〜5であることが更に好ましく、3〜5であることが特に好ましい。
次に、T3とT4との差を求めて、得られた値(T3−T4)を波長P8と波長P7との差である「20」(nm)で除することにより、波長P8から波長P7の波長領域における透過スペクトルの傾きの絶対値であるS2を算出する。つまり、S2=(T3−T4)/20に該当する。なお、S2の単位は(%/nm)に該当する。
得られたS2の値は1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、2〜5であることが更に好ましく、3〜5であることが特に好ましい。
第1反射層および第2反射層は、所定の波長の光に対して遮蔽性(反射性)を有する層である。図1に示すように、本発明の積層体10においては、第1反射層12a、第2反射層14a、第1反射層12b、第2反射層14b、第1反射層12c、第2反射層14c、第1反射層12d、および、第2反射層14dの8層がこの順に積層されている。第1反射層12a〜12dは、螺旋軸の回転方向が右方向である液晶相が固定されてなる層であり、所定の波長領域の右円偏光を選択反射するための層である。第2反射層14a〜14dは、螺旋軸の回転方向が左方向である液晶相が固定されてなる層であり、所定の波長領域の左円偏光を選択反射するための層である。
なお、上記回転方向は、図1において白抜きの矢印側(図面中の上側)から積層体10を観察した際に右方向回転か左方向回転かを判断する。
例えば、第1反射層12a〜12bおよび第2反射層14a〜14bは、短波長側の光を反射する役割を担い、第1反射層12c〜12dおよび第2反射層14c〜14dは、長波長側の光を反射する役割を担う。すなわち、8層の反射層を用いることによって相補的に所定の波長領域を反射し、特定の波長領域の光のみが透過する透過帯域を形成する。
より具体的には、図5に、第1反射層12a〜12dおよび第2反射層14a〜14dをそれぞれ組み合わせて積層した積層体の透過スペクトルの一例を示す。各反射層の組み合わせによって所定の波長範囲の光を反射することができ、これらの8つの層を積層することにより、図5中の矢印で示す領域の波長を選択的に透過させることができ、上述した透過帯域(第1透過帯域または第2透過帯域)を形成することができる。
第2反射層が複数存在する場合においても、上記第1反射層が複数存在する場合と同様に、各第2反射層の選択反射波長が異なることが好ましく、好適な態様は上記の通りである。
なお、「反射層の選択反射波長」とは、反射層における透過率の極小値をTmin(%)とした場合、以下式で表される半値透過率:T1/2(%)を示す2つの波長の平均値のことを言う。
半値透過率を求める式: T1/2= 100−(100−Tmin)÷2
より詳細には、反射層1層あたりには前述の半値透過率を示す波長が長波側(λ1)と短波側(λ2)に2つ存在し、選択反射波長の値は、λ1とλ2の平均値で表される。
第1反射層および第2反射層は、その総層数に特に制限はなく、例えば、それぞれ1〜20層とすることが好ましく、1〜10層とすることがより好ましい。
第1反射層の総層数と第2反射層の総層数は、互いに独立であり、同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
積層体は、1層の第1反射層および1層の第2反射層からなる組をそれぞれ2組以上有していてもよい。このとき、各組にそれぞれ含まれる第1反射層および第2反射層の選択反射波長が互いに等しいことが好ましい。
また、反射層の選択反射波長が「互いに等しい」とは、厳密に等しいことを意味するものではなく、光学的に影響のない範囲の誤差は許容される。本明細書中、2つの反射層の選択反射波長が「互いに等しい」とは、2つの反射層の選択反射波長の差が20nm以下であることを言い、この差は15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。
選択反射波長が互いに等しく、左右異なる旋回性を有する2つの反射層を積層することで、積層体の透過スペクトルは、この選択反射波長において1つの強いピークを示し、反射性能の観点から好ましい。
各反射層は、重合性基を有する液晶化合物(コレステリック液晶化合物)を塗布し、コレステリック液晶相に配向させたのちに重合(好ましくは、光重合)によって固定化されてなることが好ましい。
各反射層の形成には、硬化性(重合性)の液晶組成物を用いるのが好ましい。液晶組成物の一例として、重合性基を有する棒状液晶化合物、キラル剤、および重合開始剤を少なくとも含有する態様が好ましい。各成分を2種以上含んでいてもよい。例えば、重合性の液晶化合物と非重合性の液晶化合物との併用が可能である。また、低分子液晶化合物と高分子液晶化合物との併用も可能である。更に、配向の均一性や塗布適性、および、膜強度を向上させるために、水平配向剤、ムラ防止剤、ハジキ防止剤、および、重合性モノマー等の種々の添加剤から選ばれる少なくとも1種を含有していてもよい。また、重合性液晶組成物中には、必要に応じて、更に重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、色材、または、金属酸化物微粒子等を、光学的性能を低下させない範囲で添加することができる。
反射層中における酸化防止剤(着色防止剤)の含有量は、固形分換算で、0.01質量%以上20質量%以下であることが好ましく、0.3質量%以上15質量%以下がより好ましい。
また酸化防止剤は2種以上を混合して使用してもよい。
使用可能な液晶化合物は、いわゆる棒状液晶化合物であっても、円盤状液晶化合物であってもよく、特に限定されない。その中でも、棒状液晶化合物であることが好ましい。
本発明に使用可能な棒状液晶化合物の例は、棒状ネマチック液晶化合物である。棒状ネマチック液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
液晶化合物は、重合性であっても非重合性であってもよく、重合性基を有する液晶化合物が好ましく使用される。上述したように、第1反射層および/または第2反射層は、重合性基を有する液晶化合物を用いて形成された層であることが好ましい。つまり、第1反射層および/または第2反射層は、重合性基を有する液晶化合物を用いて、これらを重合させて形成される層であることが好ましい。
重合性基としては不飽和重合性基、エポキシ基、およびアジリジニル基が挙げられ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基(例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基)がより好ましい。液晶化合物が有する重合性基の個数は、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜3個である。
液晶化合物の具体例としては、例えば、特開2014−119605号公報の段落0031〜0053に記載される化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
一般式(X) Q1−L1−Cy1−L2−(Cy2−L3)n−Cy3−L4−Q2
一般式(X)中、Q1およびQ2はそれぞれ独立に重合性基であり、L1およびL4はそれぞれ独立に二価の連結基であり、L2およびL3はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基であり、Cy1、Cy2およびCy3はそれぞれ独立に二価の環状基であり、nは0、1、2または3である。
以下に、一般式(X)で表される液晶化合物について説明する。
L1〜L4はそれぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−NR−、−C=N−、二価の鎖状基、二価の環状基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基であることが好ましい。上記Rは炭素原子数が1から7のアルキル基または水素原子である。
環状基に含まれる環は、5員環、6員環、または7員環であることが好ましく、5員環または6員環であることがより好ましく、6員環であることが更に好ましい。
環状基に含まれる環は、縮合環であってもよい。但し、縮合環よりも単環であることがより好ましい。
環状基に含まれる環は、芳香族環、脂肪族環、および複素環のいずれでもよい。芳香族環の例には、ベンゼン環およびナフタレン環が含まれる。脂肪族環の例には、シクロヘキサン環が含まれる。複素環の例には、ピリジン環およびピリミジン環が含まれる。
M1−(L1)p−Cy1−L2−(Cy2−L3)n−Cy3−(L4)q−M2
一般式(V)中、M1およびM2はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ハロゲン、−SCN、−CF3、ニトロ基、または、Q1を表すが、M1およびM2の少なくとも一つは、Q1以外の基を表す。
但し、Q1、L1、L2、L3、L4、Cy1、Cy2、Cy3およびnは、上記一般式(X)で表される基と同義である。また、pおよびqは0、または1である。
屈折率異方性Δnの測定方法としては、液晶便覧(液晶便覧編集委員会編、丸善株式会社刊)202頁に記載の楔形液晶セルを用いた方法が一般的であり、結晶化しやすい化合物の場合は、他の液晶化合物との混合物による評価を行い、その外挿値から見積もることもできる。
芳香族炭素環または複素環に置換してもよい置換基の種類は特に制限されず、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキル置換カルバモイル基、および、炭素数が2〜6のアシルアミノ基が挙げられる。
Y1およびY2は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、または、−C≡C−を表す。なかでも、−O−が好ましい。
Sp1およびSp2は、それぞれ独立に、単結合、または、炭素数1〜25の炭素鎖を表す。炭素鎖は、直鎖状、分岐鎖状、および、環状のいずれもよい。炭素鎖としては、いわゆるアルキル基が好ましい。なかでも、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましい。
n1およびn2はそれぞれ独立に0〜2の整数を表し、n1またはn2が2の場合、複数あるA1、A2、X1およびX2は同じでもあっても異なっていてもよい。
液晶組成物は、コレステリック液晶相を示すものであり、そのためには、キラル剤を含有しているのが好ましい。但し、上記棒状液晶化合物が不斉炭素原子を有する分子である場合には、キラル剤を添加しなくても、コレステリック液晶相を安定的に形成可能である場合もある。キラル剤は、公知の種々のキラル剤(例えば、液晶デバイスハンドブック、第3章4−3項、TN(Twisted Nematic)、STN(Super-twisted nematic)用キラル剤、199頁、日本学術振興会第142委員会編、1989に記載)から選択することができる。キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物または面性不斉化合物もキラル剤として用いることができる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物の例には、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファンおよびこれらの誘導体が含まれる。キラル剤は、重合性基を有していてもよい。キラル剤が重合性基を有するとともに、併用する棒状液晶化合物も重合性基を有する場合は、重合性キラル剤と重合性棒状液晶化合物との重合反応により、棒状液晶化合物から誘導される繰り返し単位と、キラル剤から誘導される繰り返し単位とを有するポリマーを形成することができる。この態様では、重合性キラル剤が有する重合性基は、重合性棒状液晶化合物が有する重合性基と、同種の基であることが好ましい。従って、キラル剤の重合性基も、不飽和重合性基、エポキシ基またはアジリジニル基であることが好ましく、不飽和重合性基であることが更に好ましく、エチレン性不飽和重合性基であることが特に好ましい。
また、キラル剤は、液晶化合物であってもよい。
キラル剤の具体例としては、例えば、特開2014−119605号公報の段落0055〜0080に記載される化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
なお、キラル剤としては、主に、右旋回性のキラル剤および左旋回性のキラル剤が挙げられ、第1反射層を製造する際には右旋回性のキラル剤が、第2反射層を製造する際には左旋回性のキラル剤が用いられることが好ましい。
Y1は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、または、−OC(=O)O−を表し、単結合、−O−、または、−OC(=O)−が好ましく、−O−がより好ましい。
Sp1は、それぞれ独立に、単結合または炭素数1から8のアルキレン基を表すことが好ましく、炭素数1から5のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数2〜4のアルキレン基であることが更に好ましい。
Z1は、それぞれ独立に、水素原子または(メタ)アクリル基を表し、水素原子であることがより好ましい。
nは、1以上の整数を表し、1〜3であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
Sp2は、単結合または炭素数1から8のアルキレン基を表し、炭素数1から8のアルキレン基であることが好ましく、炭素数1から5のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数2〜4のアルキレン基であることが更に好ましい。
Z2は、水素原子または(メタ)アクリル基を表し、水素原子であることが好ましい。
各反射層の形成に用いる液晶組成物は、重合性液晶組成物であるのが好ましく、そのためには、重合開始剤を含有しているのが好ましい。本発明では、紫外線照射により硬化反応を進行させるのが好ましく、使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。光重合開始剤としては、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、米国特許第2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、米国特許第2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)等が挙げられる。
重合開始剤の使用量は、液晶組成物(塗布液の場合は固形分)の0.1〜20質量%であることが好ましく、1〜8質量%であることがより好ましい。
液晶組成物には、安定的にまたは迅速にコレステリック液晶相となるのに寄与する配向制御剤が含まれていてもよい。配向制御剤の例には、含フッ素(メタ)アクリレート系ポリマーが含まれる。これらから選択される2種以上を含有していてもよい。これらの化合物は、層の空気界面において、液晶化合物の分子のチルト角を低減または実質的に水平配向させることができる。なお、本明細書で「水平配向」とは、液晶分子長軸と膜面が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、水平面とのなす傾斜角が20度未満の配向を意味する。液晶化合物が空気界面付近で水平配向する場合、配向欠陥が生じ難いため、可視光領域での透明性が高くなり、また赤外領域での反射率が増大する。
配向制御剤として利用可能な含フッ素(メタ)アクリレート系ポリマーの例は、特開2007−272185号公報の<0018>〜<0043>等に記載がある。
配向制御剤の具体例としては、例えば、特開2014−119605号公報の段落0081〜0090に記載される化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
T11中に含まれるoおよびpはそれぞれ独立に0以上の整数であり、oおよびpが2以上であるとき複数のXは互いに同一であっても異なっていてもよい。T11中に含まれるoは1または2であることが好ましい。T11中に含まれるpは1〜4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましい。
積層体の製造方法は特に制限されず、上述した液晶組成物を用いる方法が好適に挙げられる。より具体的には、製造方法の一例は、
(1)所定の基板等の表面に、硬化性の液晶組成物を塗布して、コレステリック液晶相の状態にすること、
(2)硬化性の液晶組成物に紫外線を照射して硬化反応を進行させ、コレステリック液晶相を固定して反射層を形成すること、
を少なくとも含む製造方法である。
(1)および(2)の工程を、液晶組成物の種類を変更しつつ、基板の一方の表面上で8回繰り返すことで図1に示す構成と同様の構成の積層体を作製することができる。
なお、コレステリック液晶相の旋回の方向は、用いる液晶の種類または添加されるキラル剤の種類によって調整でき、螺旋ピッチ(すなわち、中心反射波長)は、これらの材料の濃度によって任意に調整できる。
なお、第1反射層を形成する際には、液晶化合物および右旋回性のキラル剤を少なくとも含む液晶組成物を用いることが好ましく、第2反射層を形成する際には、液晶化合物および左旋回性のキラル剤を少なくとも含む液晶組成物を用いることが好ましい。
硬化反応を促進するため、加熱条件下で紫外線照射を実施してもよい。また、紫外線照射時の温度は、コレステリック液晶相が乱れないように、コレステリック液晶相を呈する温度範囲に維持するのが好ましい。
なお、本発明においては、コレステリック液晶相の光学的性質が層中において保持されていれば十分であり、最終的に反射層中の液晶組成物がもはや液晶性を示す必要はない。例えば、液晶組成物が、硬化反応により高分子量化して、もはや液晶性を失っていてもよい。
なお、第1反射層と第2反射層との製造順番は特に制限されず、どちらを先に(順不同で)製造してもよい。
後段で詳述するように、他の層としては、ガラス基板や樹脂基板等の基板(好ましくは、透明基板)、接着層、密着層、下塗り層、ハードコート層、反射防止層、赤外光吸収層、および、可視光吸収層等が挙げられる。
図6は、本発明の積層体の第2実施態様の断面図を示す。
図6に示すように、積層体100は、基板20と、下地層22と、第1反射層12a〜12dと、第2反射層14a〜14dとを有する。
第2実施態様の積層体100は、基板20および下地層22を有する点以外は、上述した第1実施態様の積層体10と同様の部材を有し、同一の部材には同一の符号を付してその説明を省略し、以下では主に基板20および下地層22の態様について詳述する。
基板20は、後述する下地層22および各反射層を支持するための基材である。
基板20の種類は特に制限されず、公知の基板を使用することができる。例えば、ガラス基板、樹脂基板等の透明基板を好適に使用することができる。
下地層22は、反射層に隣接して配置される。下地層22が反射層に隣接して配置されることにより、反射層中に含まれる液晶化合物の配向がより制御され、積層体の透過特性がより好ましくなる。
下地層22は、第1反射層および第2反射層中の液晶相(特に、コレステリック液晶相)中の液晶化合物の配向方向をより精密に規定する機能を有する。
下地層22として用いられる材料としては、有機化合物のポリマー(有機ポリマー)が好ましく、それ自体が架橋可能なポリマーか、または、架橋剤により架橋されるポリマーがよく用いられる。当然、双方の機能を有するポリマーも用いられる。
ポリマーの例としては、ポリメチルメタクリレ−ト、アクリル酸/メタクリル酸共重合体、スチレン/マレインイミド共重合体、ポリビニルアルコ−ルおよび変性ポリビニルアルコ−ル、ポリ(N−メチロ−ルアクリルアミド)、スチレン/ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル/塩化ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体、カルボキシメチルセルロ−ス、ゼラチン、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびポリカーボネート等のポリマー、並びに、シランカップリング剤等の化合物を挙げることができる。
下地層22の厚みは、0.1〜2.0μmが好ましい。
なお、下地層22としては、ラビング処理を行った配向層(例えば、ポリビニルアルコールを含む配向層)を用いることもできる。また、下地層としては、光配向層も用いることができる。
また、上記ポリマーの他の好適態様としては、環状炭化水素基を有することが好ましい。環状炭化水素基としては、非芳香族環状炭化水素基であっても、芳香族環状炭化水素基であってもよい。
図7は、本発明の積層体の第3実施態様の断面図を示す。
図7に示すように、積層体200は、反射防止層24と、第1反射層12a〜12dと、第2反射層14a〜14dとを有する。
第3実施態様の積層体200は、反射防止層24を有する点以外は、上述した第1実施態様の積層体10と同様の部材を有し、同一の部材には同一の符号を付してその説明を省略し、以下では主に反射防止層24の態様について詳述する。
反射防止層24は、積層体の最外層側に配置され、積層体表面にて反射される光を低減する。反射防止層を配置することにより、積層体を透過する光量を増やすことができる。
反射防止層24の屈折率は特に制限されず、反射防止機能がより優れる点で、1.45以下が好ましく、1.35以下がより好ましく、1.30未満が更に好ましく、1.25以下が特に好ましい。下限は特に制限されず、通常、1.00以上の場合が多く、1.20以上の場合がより多い。なお、上記屈折率は、以下のように波長633nmでの屈折率を意図する。
反射防止層24の屈折率は、エリプソメータ(J.Aウーラム製VUV−vase[商品名])で測定する(波長633nm、測定温度25℃)。
加水分解反応および縮合反応としては公知の方法を使用することができ、必要に応じて、酸または塩基等の触媒を使用してもよい。触媒としてはpHを変更させるものであれば特に制限がなく、酸(有機酸、無機酸)としては、例えば、硝酸、シュウ酸、酢酸、蟻酸、および、塩酸等が挙げられ、塩基としては、例えば、アンモニア、トリエチルアミン、および、エチレンジアミン等が挙げられる。
なお、重量平均分子量は、公知のGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて測定し、標準ポリスチレンに換算したときの値である。特に断らない限り、GPC測定においては、カラムとしてWaters2695およびShodex製GPCカラムKF−805L(カラム3本を直結)を使用し、カラム温度40℃、試料濃度0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液を50μl注入し、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを毎分1mlの流量でフローさせ、RI(Refractive Index)検出装置(Waters2414)およびUV(紫外光)検出装置(Waters2996)にて試料ピークを検出することで行う。
無機粒子としては、1種単独でも、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ここでの無機粒子の平均粒子径は、無機粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた写真から求めることができる。無機粒子の投影面積を求め、そこから円相当径を求め平均粒子径とする。本明細書における平均粒子径は、300個以上の無機粒子について投影面積を測定して、円相当径を求めてその数平均径を算出する。
本明細書において無機粒子の屈折率は以下の方法で測定することができる。無機粒子の含有率を0質量%、20質量%、30質量%、40質量%、50質量%に調製した固形分濃度10%のマトリックス樹脂と無機粒子の混合溶液サンプルを作製する。それぞれ、シリコンウェハ上に、厚さが0.3〜1.0μmとなるように、スピンコーターを用いて塗布する。ついで200℃のホットプレートで5分間、加熱、乾燥させ、コーティング膜を得る。次に例えばエリプソメータ(J.Aウーラム製VUV−vase[商品名])を用いて波長633nm(25℃)での屈折率を求め、無機粒子100質量%の値を外挿して求めることができる。
なお、上記平均厚みは、反射防止層24の任意の10点以上の厚みを測定して、それらを算術平均したものである。
反射防止層24の製造方法は特に制限されず、乾式法(例えば、スパッタリング法、真空蒸着法等)、および、湿式法(例えば、塗布法等)が挙げられ、生産性の点から、湿式法が好ましい。
湿式法としては、例えば、無機材料(好ましくは、無機粒子)を含む反射防止層形成用組成物を所定の基板上に塗布して、必要に応じて、乾燥処理を実施して、反射防止層を製造する方法が好適に挙げられる。
反射防止層形成用組成物中における無機粒子の含有量は特に制限されず、10〜50質量%が好ましく、15〜40質量%がより好ましく、15〜30質量%が更に好ましい。
また、反射防止層形成用組成物には、溶媒(水または有機溶媒)が適宜含まれる。
乾燥処理の方法は特に制限されず、加熱処理、および、風乾処理が挙げられ、加熱処理が好ましい。加熱処理の条件は特に制限されず、50℃以上であることが好ましく、65℃以上であることがより好ましく、70℃以上であることが更に好ましい。上限としては、200℃以下であることが好ましく、150℃以下であることがより好ましく、120℃以下であることが更に好ましい。上記加熱時間は特に限定されず、0.5分以上60分以下であることが好ましく、1分以上10分以下であることがより好ましい。
加熱処理の方法としては特に制限されず、ホットプレート、オーブン、および、ファーネス等により加熱することができる。
加熱処理の際の雰囲気としては特に制限されず、不活性雰囲気、酸化性雰囲気等を適用することができる。不活性雰囲気は、窒素、ヘリウム、および、アルゴン等の不活性ガスにより実現できる。酸化性雰囲気は、これら不活性ガスと酸化性ガスの混合ガスにより実現することができる他、空気を利用してもよい。酸化性ガスとしては、例えば、酸素、一酸化炭素、および、二窒化酸素等を挙げることができる。加熱工程は、加圧下、常圧下、減圧下、および、真空中のいずれの圧力でも実施することができる。
反射防止層24の好適態様としては、積層体の可視光領域の透過率がより高まり、積層体の耐溶剤性が優れる点から、複数のシリカ粒子が鎖状に連なった粒子凝集体(以下、数珠状シリカとも称する)を用いて形成された層が挙げられる。より具体的には、数珠状シリカが溶媒中に分散した組成物(ゾル)を用いることがより好ましい。
一般に、シリカゾルに含まれるシリカ粒子としては、数珠状の他に、球状、針状または板状のもの等が広く知られているが、本実施形態では、数珠状シリカが分散した組成物(シリカゾル)を用いることが好ましい。この数珠状シリカを用いることによって、形成される反射防止層に空孔ができやすく、屈折率を低下させることができる。
また、シリカ粒子を接合する金属酸化物含有シリカとしては、例えば、非晶質のシリカが例示される。数珠状シリカが分散する溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、IPA(イソプロピルアルコール)、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が例示され、SiO2濃度が5〜40質量%であるものが好ましい。
このような数珠状シリカを含む組成物(シリカゾル)としては、例えば特許第4328935号明細書または特開2013−253145号公報に記載されているシリカゾル等を使用することができる。
また、反射防止層は、市販の低屈折材料を用いて形成することもできる。市販の低屈折材料としては、JSR(株)製オプスター−TUシリーズ、東レ(株)製低屈折率化ポリシロキサンLSシリーズ、および、旭硝子(株)フッ素系樹脂サイトップシリーズ等が挙げられる。
図8は、本発明の積層体の第4実施態様の断面図を示す。
図8に示すように、積層体300は、赤外光吸収層26と、第1反射層12a〜12dと、第2反射層14a〜14dとを有する。
第4実施態様の積層体300は、赤外光吸収層26を有する点以外は、上述した第1実施態様の積層体10と同様の部材を有し、同一の部材には同一の符号を付してその説明を省略し、以下では主に赤外光吸収層26の態様について詳述する。
赤外光吸収層26は、赤外光を吸収する層である。赤外光吸収層26が含まれることにより、角度依存性を低下させることができる。なお、角度依存性とは、積層体に正面方向から入射した光の透過特性と、積層体に斜め方向から入射した光の透過特性との差を表す。例えば、角度依存性が大きいとは、両者の差が大きい、つまり、光の入射方向による透過特性の差が大きいことを意図し、角度依存性が小さいとは両者の差が小さい、つまり、光の入射方向による透過特性の差が小さいことを意図する。
なお、赤外光吸収層26は、図8においては、最も光入射側に配置されているが、この態様には限定されず、例えば、最も光入射側がら遠い位置に配置されていてもよく、反射層同士の間に配置されていてもよい。
赤外光吸収剤としては、波長600〜1200nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。極大吸収波長は、例えば、Cary 5000 UV−Vis−NIR(分光光度計 アジレント・テクノロジー株式会社製)を用いて測定することができる。
赤外光吸収層26中における赤外光吸収剤の含有量は特に制限されず、赤外光吸収層26全質量に対して、1〜80質量%が好ましく、5〜60質量%がより好ましい。
また、赤外光吸収剤は、銅化合物、シアニン化合物、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種が好ましく、銅化合物、シアニン化合物、または、ピロロピロール化合物がより好ましい。
また、本発明において、赤外光吸収剤は、25℃の水に1質量%以上溶解する化合物であることが好ましく、25℃の水に10質量%以上溶解する化合物がより好ましい。このような化合物を用いることで、耐溶剤性が良化する。
なお、以下に、赤外光吸収剤の好適態様である、銅化合物、シアニン化合物、および、ピロロピロール化合物について詳述する。
銅化合物は、波長700〜1000nmの範囲内(近赤外線領域)に極大吸収波長を有する銅化合物が好ましい。
銅化合物は、銅錯体であっても銅錯体でなくてもよく、銅錯体であることが好ましい。
本発明で用いる銅化合物が銅錯体である場合、銅に配位する配位子Lとしては、銅イオンと配位結合可能であれば特に制限されず、スルホン酸、リン酸、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸、ホスフィン酸エステル、カルボン酸、カルボニル(エステル、ケトン)、アミン、アミド、スルホンアミド、ウレタン、ウレア、アルコール、および、チオール等を有する化合物が挙げられる。
リン含有銅化合物として、具体的にはWO2005/030898Aの第5頁第27行目〜第7頁第20行目に記載された化合物を参酌することができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
Cu(L)n1・(X)n2 式(A)
上記式(A)中、Lは、銅に配位する配位子を表し、Xは、存在しないか、銅錯体の電荷を中和するよう、必要に応じて対イオンを表す。n1、n2は、それぞれ独立に0以上の整数を表す。
配位子Lは、銅に配位可能な原子としてC原子、N原子、O原子、または、S原子を含む置換基を有するものであり、更に好ましくはN、O、または、S等の孤立電子対を持つ基を有するものである。好ましい配位子Lとしては、上述した配位子Lと同義である。配位可能な基は分子内に1種類に限定されず、2種以上を含んでもよく、解離しても非解離でもよい。
対イオンとしては、後述する銅錯体に含まれる対イオンが挙げられ、後段で詳述する。
銅錯体は、700〜1200nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。銅錯体の極大吸収波長は、720〜1200nmの波長領域に有することがより好ましく、800〜1100nmの波長領域に有することが更に好ましい。
銅錯体の上述した波長領域における極大吸収波長でのモル吸光係数は、120(L/mol・cm)以上が好ましく、150(L/mol・cm)以上がより好ましく、200(L/mol・cm)以上が更に好ましく、300(L/mol・cm)以上がより更に好ましく、400(L/mol・cm)以上が特に好ましい。上限は、特に限定はなく、例えば、30000(L/mol・cm)以下とすることができる。銅錯体の上記モル吸光係数が、100(L/mol・cm)以上であれば、薄膜であっても、赤外線遮蔽性に優れた赤外光吸収層を形成することができる。
銅錯体の800nmでのグラム吸光係数は、0.11(L/g・cm)以上が好ましく、0.15(L/g・cm)以上がより好ましく、0.24(L/g・cm)以上が更に好ましい。
なお、本発明において、銅錯体のモル吸光係数およびグラム吸光係数は、銅錯体を溶媒に溶解させて1g/Lの濃度の溶液を調製し、銅錯体を溶解させた溶液の吸収スペクトルを測定して求めることができる。測定装置としては、島津製作所製UV−1800(波長領域200〜1100nm)、Agilent製Cary 5000(波長領域200〜1300nm)等を用いることができる。測定溶媒としては、水、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、1,2,4−トリクロロベンゼン、または、アセトンが挙げられる。本発明では、上述した測定溶媒のうち、測定対象の銅錯体を溶解できるものを選択して用いる。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルで溶解する銅錯体の場合は、測定溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いることが好ましい。なお、「溶解する」とは、25℃の溶媒に対する、銅錯体の溶解度が0.01g/100gSolventを超える状態を意味する。
本発明において、銅錯体のモル吸光係数およびグラム吸光係数は、上述した測定溶媒のいずれか1つを用いて測定した値であることが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルでの値であることがより好ましい。
5配位の銅錯体を用いることで、モル吸光係数が100(L/mol・cm)以上を達成できるメカニズムとしては、以下によるものが推測される。すなわち、5座配位、好ましくは、5配位三方両錐構造、または、5配位四角錐構造をとることにより、錯体の対称性が低下する。これにより、配位子と銅の相互作用において、d軌道にp軌道が混ざりやすくなる。このとき、d−d遷移(赤外領域の吸収)は、純粋なd−d遷移ではなくなり、許容遷移であるp−d遷移の寄与が混ざる。これによりモル吸光係数が向上し、100(L/mol・cm)以上を達成することができると考えられる。
5配位の銅錯体は、例えば、銅イオンに対して、2つの2座配位子(同一でも異なっていてもよい)と1つの単座配位子とを反応させること、1つの3座配位子と2つの2座配位子(同一でも異なっていてもよい)とを反応させること、1つの3座配位子と1つの2座配位子とを反応させること、1つの4座配位子と1つの単座配位子とを反応させること、1つの5座配位子を反応させることにより調製することができる。このとき、非共有電子対で配位する単座配位子は、反応溶媒として用いられることもある。例えば、銅イオンに対して、水を含む溶媒中で2つの2座配位子を反応させると、この2つの2座配位子と、単座配位子として水とが配位した5配位錯体が得られる。
また、π供与性の高い配位子を用いることで、モル吸光係数が100(L/mol・cm)以上を達成できるメカニズムとしては、以下によるものが推測される。すなわち、π供与性が高い配位子(配位子のπ軌道あるいはp軌道がエネルギー的に浅いところにある配位子)を用いることにより、金属のp軌道と配位子のp軌道(またはπ軌道)が混ざりやすくなる。このとき、d−d遷移は、純粋なd−d遷移ではなくなり、許容遷移であるLMCT(Ligand to Metal Charge Transfer)遷移の寄与が混ざる。これにより吸光係数が向上し、100(L/mol・cm)以上を達成することができると考えられる。
π供与性の高い配位子としては、例えば、ハロゲン配位子、酸素アニオン配位子、および、硫黄アニオン配位子等が挙げられる。π供与性の高い配位子を用いた銅錯体としては、例えば、単座配位子としてCl配位子を有する銅錯体等が挙げられる。
また、対称性の低い銅錯体は、対称性の低い配位子を用いること、または、銅イオンに対して配位子を非対称に導入することで得ることができる。
銅錯体は、化合物(A)を2つ以上有していてもよい。化合物(A)を2つ以上有する場合は、それぞれの化合物(A)は同一であってもよく、異なっていてもよい。
化合物(A)が有する配位部位としては、アニオンで配位する配位部位、非共有電子対で配位する配位部位が挙げられる。
銅錯体は、4配位、5配位および6配位が例示され、4配位および5配位がより好ましく、5配位が更に好ましい。
また、銅錯体は、銅と配位子によって、5員環および/または6員環が形成されていることが好ましい。このような銅錯体は、形状が安定であり、錯体安定性に優れる。
銅成分は、2価の銅を含む化合物が好ましい。銅成分は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
銅成分としては、例えば、酸化銅または銅塩を用いることができる。銅塩は、例えば、カルボン酸銅(例えば、酢酸銅、エチルアセト酢酸銅、ギ酸銅、安息香酸銅、ステアリン酸銅、ナフテン酸銅、クエン酸銅、2−エチルヘキサン酸銅等)、スルホン酸銅(例えば、メタンスルホン酸銅等)、リン酸銅、リン酸エステル銅、ホスホン酸銅、ホスホン酸エステル銅、ホスフィン酸銅、アミド銅、スルホンアミド銅、イミド銅、アシルスルホンイミド銅、ビススルホンイミド銅、メチド銅、アルコキシ銅、フェノキシ銅、水酸化銅、炭酸銅、硫酸銅、硝酸銅、過塩素酸銅、フッ化銅、塩化銅、または、臭化銅が好ましく、カルボン酸銅、スルホン酸銅、スルホンアミド銅、イミド銅、アシルスルホンイミド銅、ビススルホンイミド銅、アルコキシ銅、フェノキシ銅、水酸化銅、炭酸銅、フッ化銅、塩化銅、硫酸銅、または、硝酸銅がより好ましく、カルボン酸銅、アシルスルホンイミド銅、フェノキシ銅、塩化銅、硫酸銅、または、硝酸銅が更に好ましく、カルボン酸銅、アシルスルホンイミド銅、塩化銅、または、硫酸銅が特に好ましい。
化合物(A)と反応させる銅成分の量は、モル比率(化合物(A):銅成分)で1:0.5〜1:8とすることが好ましく、1:0.5〜1:4とすることがより好ましい。
また、銅成分と化合物(A)とを反応させる際の反応条件は、例えば、20〜100℃で、0.5時間以上とすることが好ましい。
単座配位子の種類および数は、銅錯体に配位する化合物(A)に応じて適宜選択することができる。
化合物(A)以外の配位子として用いる単座配位子の具体例としては、以下のものが挙げられ、これらに限定されない。以下において、Phはフェニル基を表し、Meはメチル基を表す。
対イオンが負の対イオンの場合、例えば、無機陰イオンでも有機陰イオンでもよい。具体例としては、水酸化物イオン、ハロゲン陰イオン(例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等)、置換または無置換のアルキルカルボン酸イオン(酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン等)、置換または無置換のアリールカルボン酸イオン(安息香酸イオン等)、置換または無置換のアルキルスルホン酸イオン(メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン等)、置換または無置換のアリールスルホン酸イオン(例えばp−トルエンスルホン酸イオン、p−クロロベンゼンスルホン酸イオン等)、アリールジスルホン酸イオン(例えば1,3−ベンゼンジスルホン酸イオン、1,5−ナフタレンジスルホン酸イオン、2,6−ナフタレンジスルホン酸イオン等)、アルキル硫酸イオン(例えばメチル硫酸イオン等)、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、ピクリン酸イオン、アミドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたアミドを含む)、および、メチドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたメチドを含む)が挙げられる。なかでも、ハロゲン陰イオン、置換もしくは無置換のアルキルカルボン酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、アミドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたアミドを含む)、または、メチドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたメチドを含む)が好ましい。
対イオンが正の対イオンの場合、例えば、無機または有機のアンモニウムイオン(例えば、テトラブチルアンモニウムイオン等のテトラアルキルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン等)、ホスホニウムイオン(例えば、テトラブチルホスホニウムイオン等のテトラアルキルホスホニウムイオン、アルキルトリフェニルホスホニウムイオン、トリエチルフェニルホスホニウムイオン等)、および、アルカリ金属イオンまたはプロトンが挙げられる。
また、対イオンは金属錯体イオンであってもよく、特に対イオンが銅錯体、すなわち、カチオン性銅錯体とアニオン性銅錯体の塩であってもよい。
(1)2つの配位部位を有する化合物の1つまたは2つを配位子として有する銅錯体
(2)3つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
(3)3つの配位部位を有する化合物と2つの配位部位を有する化合物とを配位子として有する銅錯体
(4)4つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
(5)5つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、R2とR3、R4とR5は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、
R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BRARB、または金属原子を表し、RAおよびRBは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、
R6は、R1aまたはR3と、共有結合または配位結合していてもよく、R7は、R1bまたはR5と、共有結合または配位結合していてもよい。
R1aおよびR1bが表すアルキル基の炭素数は、1〜40が好ましく、1〜30がより好ましく、1〜25が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、および、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
R1aおよびR1bが表すアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、フェニル基が好ましい。
R1aおよびR1bが表すヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましく、3〜10が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルコキシ基は直鎖、分岐、および、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。分岐のアルコキシ基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルコキシ基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。
Hammettのσp値(シグマパラ値)が正の置換基は、電子吸引性基として作用する。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子吸引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、更に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はなく、好ましくは0.80である。
電子吸引性基の具体例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(−COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(−COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(−COOPh:0.44)、カルバモイル基(−CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(−COMe:0.50)、アリールカルボニル基(−COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(−SO2Me:0.72)、および、アリールスルホニル基(−SO2Ph:0.68)等が挙げられる。好ましくは、シアノ基である。ここで、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。
Hammettのσp値については、例えば、特開2009−263614号公報の段落0024〜0025を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BRARB、または金属原子を表し、−BRARBがより好ましい。
RAおよびRBが表す置換基としては、上述したR2〜R5が表す置換基が挙げられる。なかでも、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または、ヘテロアリール基が好ましい。
;一般式2
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチンからなるメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中の
Cyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
一般式2において、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表す。カチオンとしては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+等)、アルカリ土類金属イオン(Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+等)、遷移金属イオン(Ag+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+等)、その他の金属イオン(Al3+等)、アンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、グアニジニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、および、ジアザビシクロウンデセニウム等が挙げられる。カチオンとしては、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、または、ジアザビシクロウンデセニウムが好ましい。
一般式2において、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。すなわち、cは0である。
L1AおよびL1Bは、それぞれ独立に奇数個のメチン基からなるメチン鎖を表し、
Y1およびY2は、それぞれ独立に−S−、−O−、−NRX1−または−CRX2RX3−を表し、
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表し、
V1A、V2A、V1BおよびV2Bは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ORc1、−CORc2、−COORc3、−OCORc4、−NRc5Rc6、−NHCORc7、−CONRc8Rc9、−NHCONRc10Rc11、−NHCOORc12、−SRc13、−SO2Rc14、−SO2ORc15、−NHSO2Rc16または−SO2NRc17Rc18を表し、V1A、V2A、V1BおよびV2Bは、縮合環を形成していてもよく、
Rc1〜Rc18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
−COORc3のRc3が水素原子の場合および−SO2ORc15のRc15が水素原子の場合は、水素原子が解離しても、塩の状態であってもよく、
m1およびm2は、それぞれ独立に0〜4の整数を表し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。
また、具体的には、以下の化合物が例示される。
本発明において、スクアリリウム色素は、一般式(1)で表される化合物が好ましい。
A1およびA2が表すアリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12が更に好ましい。具体例としては、フェニル基、および、ナフチル基等が挙げられる。なお、アリール基が置換基を有する場合、上記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を除いた数を意味する。
A1およびA2が表すヘテロ環基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロ環基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環が更に好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環が特に好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、および、硫黄原子が例示され、窒素原子、または、硫黄原子が好ましい。ヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも一つを含有する5員環または6員環等の単環、多環芳香族環から誘導されるヘテロ環基等が挙げられる。
アリール基およびヘテロ環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、以下に示す置換基T群が挙げられる。
ハロゲン原子、直鎖または分岐のアルキル基、シクロアルキル基、直鎖または分岐のアルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロアリールアゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、および、シリル基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12が更に好ましく、2〜8が特に好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜12が更に好ましい。
アルキル基およびアルケニル基は、直鎖、分岐、および、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アラルキル基の炭素数は7〜30が好ましく、7〜20がより好ましい。
一般式(3)および(4)におけるR12は、置換基を表す。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基が挙げられる。
mが2以上の場合、R12同士は、連結して環を形成してもよい。環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香環、複素環等が挙げられる。環は単環であってもよく、複環であってもよい。置換基同士が連結して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基で連結することができる。例えば、R12同士が連結してベンゼン環を形成することが好ましい。
一般式(3)におけるXは、窒素原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基が挙げられる。例えば、アルキル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましく、1〜3が特に好ましく、1が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
mは、0〜4の整数を表し、0〜2が好ましい。
赤外光吸収層26の製造方法は特に制限されず、例えば、上記赤外光吸収剤を含有する赤外光吸収組成物を所定の基板上に塗布して、必要に応じて、乾燥して形成できる。
赤外光吸収組成物には、上記赤外光吸収剤が含まれ、それ以外に、バインダー(例えば、樹脂、ゼラチン)、重合性化合物、開始剤、または、界面活性剤等が含まれていてもよい。
上記樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000〜2,000,000が好ましい。上限は、1,000,000以下がより好ましく、500,000以下が更に好ましい。下限は、3,000以上がより好ましく、5,000以上が更に好ましい。
また、エポキシ樹脂の場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、100以上が好ましく、200〜2,000,000がより好ましい。上限は、1,000,000以下が更に好ましく、500,000以下が特に好ましい。
上記樹脂は、25℃から、20℃/分で昇温した5%熱質量減少温度が、200℃以上であることが好ましく、260℃以上であることがより好ましい。
n個のX2のうち、少なくとも1つが、アルコキシ基、アシルオキシ基およびオキシム基から選択される1種であることが好ましく、n個のX2のうち、少なくとも1つがアルコキシ基であることがより好ましく、X2の全てが、アルコキシ基であることが更に好ましい。なお、X2が、O=C(Ra)(Rb)である場合、カルボニル基(−CO−)の酸素原子の非共有電子対でMと結合する。RaおよびRbは、それぞれ独立に1価の有機基を表す。
他の繰り返し単位を構成する成分としては、特開2010−106268号公報の段落0068〜0075(対応する米国特許出願公開第2011/0124824号明細書の<0112>〜<0118>)に開示の共重合成分の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましい他の繰り返し単位としては、下記式(MX3−1)〜(MX3−4)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R5は、式(MX2−1)〜(MX2−3)のR1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
L4は、式(MX2−1)〜(MX2−3)のL1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R10で表されるアルキル基は、直鎖状、分岐状、および、環状のいずれでもよく、環状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上述したものが挙げられる。
R10で表されるアリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6が更に好ましい。
R10は、環状のアルキル基またはアリール基が好ましい。
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。アルキル基およびアリール基は、R10と同様のものが挙げられる。アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜5が特に好ましい。
上記ポリマーが、他の繰り返し単位(好ましくは式(MX3−1)〜(MX3−4)で表される繰り返し単位)を含む場合、式(MX2−1)〜(MX2−3)で表される繰り返し単位の合計と、他の繰り返し単位の合計とのモル比は、95:5〜20:80であることが好ましく、90:10〜30:70であることがより好ましい。式(MX2−1)〜(MX2−3)で表される繰り返し単位の含有率を、上記範囲内で高めることで耐湿性および耐溶剤性がより向上する傾向にある。また、式(MX2−1)〜(MX2−3)で表される繰り返し単位の含有率を上記範囲内で低くすることで、耐熱性がより向上する傾向にある。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、JER827、JER828、JER834、JER1001、JER1002、JER1003、JER1055、JER1007、JER1009、JER1010(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051、EPICLON1055(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、JER806、JER807、JER4004、JER4005、JER4007、JER4010(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、EPICLON830、EPICLON835(以上、DIC(株)製)、LCE−21、RE−602S(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、JER152、JER154、JER157S70、JER157S65(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、EPICLON N−740、EPICLON N−740、EPICLON N−770、EPICLON N−775(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、EPICLON N−660、EPICLON N−665、EPICLON N−670、EPICLON N−673、EPICLON N−680、EPICLON N−690、EPICLON N−695(以上、DIC(株)製)、EOCN−1020(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
脂肪族エポキシ樹脂としては、ADEKA RESIN EP−4080S、ADEKA RESIN EP−4085S、ADEKA RESIN EP−4088S(以上、(株)ADEKA社製)セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、EPOLEAD PB PB 4700(以上、ダイセル化学工業(株)製)、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等が挙げられる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、ADEKA RESIN EP−4003S、ADEKA RESIN EP−4010S、ADEKA RESIN EP−4011S(以上、(株)ADEKA社製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA社製)、JER1031S(ジャパンエポキシレジン(株)製)等が挙げられる。
重合性基としては、(メタ)アリル基、および、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。重合性基を含有する樹脂としては、ダイヤナ−ルNRシリーズ(三菱レイヨン株式会社製)、Photomer6173(COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.Ltd.,製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセル CF200シリーズ(いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)、および、アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)等が挙げられる。また、上述したエポキシ樹脂等も挙げられる。
赤外光吸収組成物は、ゼラチンを含有することが好ましい。ゼラチンを含有することにより、耐熱性に優れた赤外光吸収層を形成しやすい。詳細なメカニズムは不明であるが、赤外光吸収剤とゼラチンとで会合体を形成しやすいためであると推測する。特に、赤外光吸収剤としてシアニン化合物を用いた場合、耐熱性に優れた赤外光吸収層を形成しやすい。
赤外光吸収組成物は、樹脂として分散剤を含有することができる。なお、後段で詳述するように、可視光吸収組成物にも、この分散剤が含まれていてもよい。
分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、アミン基を有する樹脂(ポリアミドアミンとその塩等)、オリゴイミン系樹脂、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、または、ブロック型高分子に分類することができる。
また、高分子分散剤としては、酸価が60mgKOH/g以上(より好ましくは、酸価60mgKOH/g以上、300mgKOH/g以下)の樹脂も好適に挙げることができる。
ブロック型高分子としては、特開2003−49110号公報、特開2009−52010号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
式(1)〜式(4)において、n、m、pおよびqはそれぞれ1から500の整数である。
また、式(1)および式(2)において、jおよびkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)および式(2)におけるjおよびkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5がより好ましい。
W1、W2、W3、および、W4はそれぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、酸素原子が好ましい。
R3は、分岐若しくは直鎖のアルキレン基(炭素数は1〜10が好ましく、2または3がより好ましい)を表し、分散安定性の観点から、−CH2−CH(CH3)−で表される基、または、−CH(CH3)−CH2−で表される基が好ましい。
Y1、Y2、Y3、および、Y4はそれぞれ独立に2価の連結基であり、特に構造上制約されない。
上記グラフト共重合体については、特開2012−255128号公報の段落番号0025〜0069の記載を参酌でき、本明細書には上記内容が組み込まれる。
上記グラフト共重合体の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、特開2012−255128号公報の段落番号0072〜0094に記載の樹脂を用いることができる。
オリゴイミン系分散剤は、例えば、下記式(I−1)で表される構造単位と、式(I−2)で表される構造単位、および/または、式(I−2a)で表される構造単位を含む分散剤等が挙げられる。
R8およびR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5およびR6はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
LaはCR8CR9とN原子とともに環構造形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。より好ましくは、CR8CR9の炭素原子およびN原子(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、更に好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位は更にアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
上記分散剤(オリゴイミン系分散剤)は、更に式(I−3)、式(I−4)、および、式(I−5)で表される構造単位から選ばれる1種以上を共重合成分として含有していてもよい。上記分散剤が、このような構造単位を含むことで、分散性能を更に向上させることができる。
Yaはアニオン基を有する原子数40〜10,000の側鎖を表す。式(I−3)で表される構造単位は、主鎖部に一級または二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマーまたはポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。
オリゴイミン系分散剤の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、特開2012−255128号公報の段落番号0168〜0174に記載の樹脂を用いることができる。
赤外光吸収組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
重合性化合物としては、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を使用することが好ましく、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物を使用することがより好ましい。このような化合物は本技術分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。
下記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性化合物も好適に用いることができる。なお、式中、Tがオキシアルキレン基の場合には、炭素原子側の末端がRに結合する。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表されるラジカル重合性化合物のそれぞれにおいて、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落0248〜0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
また、特開平10−62986号公報において一般式(1)および(2)の具体例と共に記載の、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に(メタ)アクリレート化した化合物も、重合性化合物として用いることができる。
エチレン性化合物が、上記のように混合物である場合、未反応のカルボキシル基を有するものであれば、これをそのまま利用することができ、必要において、上述のエチレン性化合物のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を導入してもよい。この場合、使用される非芳香族カルボン酸無水物の具体例としては、無水テトラヒドロフタル酸、アルキル化無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、アルキル化無水ヘキサヒドロフタル酸、無水コハク酸、および、無水マレイン酸が挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mgKOH/gであり、より好ましくは5〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されず、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、および、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。
一般式(i)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であり、mはそれぞれ独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であり、nはそれぞれ独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が更に好ましい。
また、一般式(i)または一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
一般式(i)または(ii)で表される化合物は1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。特に、一般式(ii)において、6個のX全てがアクリロイル基である形態が好ましい。
また、一般式(i)または(ii)で表される化合物の重合性化合物中における全含有量としては、20質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましい。
一般式(i)または(ii)で表される重合性化合物の市販品としては、例えば、サートマー社製のエチレンオキシ鎖を4個有する4官能アクリレートであるSR−494、日本化薬株式会社製のペンチレンオキシ鎖を6個有する6官能アクリレートであるDPCA−60、イソブチレンオキシ鎖を3個有する3官能アクリレートであるTPA−330等が挙げられる。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、U−4HA、U−6LPA、UA−32P、U−10HA、U−10PA、UA−122P、UA−1100H、UA−7200(新中村化学工業社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)、UA−9050、UA−9048(BASF社製)等が挙げられる。
以下、重合性化合物の具体例を挙げるが、これに限定されない。
シリル化合物は、支持体との相互作用性、相溶性を向上する観点から、下記一般式(a)で表される化合物(以下、「特定シリル化合物」とも称する)であることが好ましい。
なお、一般式(a)中、X、Y1、Y2、およびY3は、重合性基(例えば、(メタ)アクリル酸エステル基、(メタ)アクリルアミド基、スチリル基等)を有してもよい。
上記シリル化合物としては、例えば、特開2009−242604号公報の段落0056〜0066中における重合性基を有するシリル化合物が挙げられる。
重合性化合物としては、特許第4176717号明細書の段落0024〜0031(US2005/0261406Aの段落0027〜0033)に記載のチオ(メタ)アクリレート化合物も使用でき、これらの内容が援用でき、本願明細書に組み込まれる。
赤外光吸収組成物は、重合開始剤を含有してもよい。重合開始剤としては、熱重合開始剤または光重合開始剤が挙げられ、光重合開始剤が好ましい。以下、主に、光重合開始剤について詳述する。
また、光重合開始剤は、約300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0265〜0268を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379EG(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤は、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819およびDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、および、特開2006−342166号公報記載の化合物を用いることができる。
本発明において、好適に用いることのできるオキシム化合物としては、例えば、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、および、2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン等が挙げられる。
また、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.1653−1660、J.C.S.PerkinII(1979年)pp.156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等も挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落0274〜0275を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、および、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、更に他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、および、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、または、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、または、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
本発明において、オキシム化合物は、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることも可能である。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2013−114249号公報の段落0031〜0047、特開2014−137466号公報の段落0008〜0012、0070〜0079に記載されている化合物、および、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)が挙げられる。
式(1)および式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2014−137466号公報の段落番号0076〜0079に記載された化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれる。
オキシム化合物は、365nmまたは405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが更に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明に用いられる光重合開始剤は、必要に応じて2種以上を組み合わせて使用してもよい。
赤外光吸収組成物は溶剤を含有してもよい。溶剤は、特に制限はなく、赤外光吸収組成物の各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、水、または、有機溶剤を用いることができ、有機溶剤が好ましい。
有機溶剤としては、例えば、アルコール類(例えばメタノール)、ケトン類、エステル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、およびジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキサイド、および、スルホラン等が好適に挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。2種以上の溶剤を併用する場合、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液が好ましい。
アルコール類、芳香族炭化水素類、および、ハロゲン化炭化水素類の具体例としては、特開2012−194534号公報の段落0136等に記載のものが挙げられ、この内容は本願明細書に組み込まれる。また、エステル類、ケトン類、および、エーテル類の具体例としては、特開2012−208494号公報の段落0497(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0609>)に記載のものが挙げられ、更に、酢酸−n−アミル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、硫酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、および、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
赤外光吸収組成物中における溶剤の量は、固形分が10〜90質量%となる量が好ましい。下限は、20質量%以上が好ましい。上限は、80質量%以下が好ましい。
赤外光吸収組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、および、シリコーン系界面活性剤等の各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合、被塗布面と塗布液との界面張力が低下して、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行うことができる。
フッ素系界面活性剤として具体的には、特開2014−41318号公報の段落0060〜0064(対応する国際公開第2014/17669号パンフレットの段落0060〜0064)等に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック F−171、メガファック F−172、メガファック F−173、メガファック F−176、メガファック F−177、メガファック F−141、メガファック F−142、メガファック F−143、メガファック F−144、メガファック R30、メガファック F−437、メガファック F−475、メガファック F−479、メガファック F−482、メガファック F−554、メガファック F−780(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、フロラードFC431、フロラードFC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、サーフロンSC−101、サーフロンSC−103、サーフロンSC−104、サーフロンSC−105、サーフロンSC1068、サーフロンSC−381、サーフロンSC−383、サーフロンS393、サーフロンKH−40(以上、旭硝子(株)製)等が挙げられる。
また、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
また、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報の段落0050〜0090および段落0289〜0295に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K等が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく0.005〜1.0質量%がより好ましい。
乾燥条件としては、各成分、溶剤の種類、および、使用割合等によっても異なるが、60℃〜150℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
赤外光吸収層の形成方法において、その他の工程を含んでいてもよい。その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、前加熱工程(プリベーク工程)、硬化処理工程、および、後加熱工程(ポストベーク工程)等が挙げられる。
上記硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、全面露光処理、および、全面加熱処理等が好適に挙げられる。ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線等の放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、および、i線等の紫外線または可視光が好ましく用いられる。
露光方式としては、ステッパー露光、または、高圧水銀灯による露光等が挙げられる。
露光量は5〜3000mJ/cm2が好ましく、10〜2000mJ/cm2がより好ましく、50〜1000mJ/cm2が特に好ましい。
全面露光処理の方法としては、例えば、形成された上記膜の全面を露光する方法が挙げられる。赤外光吸収組成物が重合性化合物を含有する場合、全面露光により、膜中の重合成分の硬化が促進され、上記膜の硬化が更に進行し、赤外光吸収層の耐溶剤性および耐熱性が向上する。
上記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、超高圧水銀灯等のUV(紫外光)露光機が好適に挙げられる。
また、全面加熱処理の方法としては、形成された上記膜の全面を加熱する方法が挙げられる。全面加熱により、赤外光吸収層の耐溶剤性や耐熱性が向上する。
全面加熱における加熱温度は、120〜250℃が好ましく、160〜220℃がより好ましい。加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、膜成分の分解を抑制できる。
全面加熱における加熱時間は、3〜180分が好ましく、5〜120分がより好ましい。
全面加熱を行う装置としては特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、および、ホットプレート等が挙げられる。
図9は、本発明の積層体の第5実施態様の断面図を示す。
図9に示すように、積層体400は、可視光吸収層28と、第1反射層12c〜12dと、第2反射層14c〜14dとを有する。
第5実施態様の積層体400は、可視光吸収層28を有する点、並びに、第1反射層12a〜12bおよび第2反射層14a〜14bを有さない点以外は、上述した第1実施態様の積層体10と同様の部材を有し、同一の部材には同一の符号を付してその説明を省略し、以下では主に可視光吸収層28の態様について詳述する。
可視光吸収層28は、可視光を吸収する層である。可視光吸収層28が含まれることにより、積層体において、所定の可視光域の光を遮断(遮蔽)することができる。そのため、この層を積層体中に配置することにより、可視光域を反射させるために配置されている複数層の反射層(第1反射層12a〜12bおよび第2反射層14a〜14b)を除くことができ、結果として積層体の薄膜化を達成できる。
なお、可視光吸収層28は、少なくとも可視光域の光を吸収する層であり、それ以外の波長領域(例えば、紫外光域、赤外光域)の光を吸収してもよい。
可視光吸収層28は、図9においては、最も光入射側に配置されているがこの態様には限定されず、例えば、最も光入射側から遠い位置に配置されていてもよく、反射層同士の間に配置されていてもよい。
可視光吸収層28には、着色剤(染料および顔料)が含まれることが好ましく、着色剤としては、いわゆるR(赤)、G(緑)、または、B(青)のカラーフィルタを製造する際に用いられる公知の着色剤が挙げられる。より具体的には、可視光吸収層28には、有彩色着色剤または有機系黒色着色剤が含まれることが好ましい。
本発明において、有彩色着色剤は、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤およびオレンジ色着色剤から選ばれる着色剤であることが好ましい。
顔料の平均粒径(r)は、好ましくは20nm≦r≦300nm、より好ましくは25nm≦r≦250nm、更に好ましくは30nm≦r≦200nmを満たす。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。
また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、(平均粒径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定することができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、および/または、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N、
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1、
acid chrome violet K、
acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50、
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95、
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274、
acid violet 6B,7,9,17,19、
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243、
Food Yellow 3
更に、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
本発明において、有機系黒色着色剤としては、例えば、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、および、アゾ系化合物等が挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、または、ペリレン化合物が好ましい。
ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010−534726号公報、特表2012−515233号公報、および、特表2012−515234号公報等に記載のものが挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。
ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32等が挙げられる。
アゾメチン化合物としては、特開平1−170601号公報、特開平2−34664号公報等に記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。
また、各積層体には、更に、紫外赤外光反射膜や、紫外線吸収層を有していてもよい。紫外赤外光反射膜を有することで、入射角依存性を改良する効果が得られる。紫外赤外光反射膜としては、例えば、特開2013−68688号公報の段落0033〜0039、WO2015/099060Aの段落0110〜0114に記載の反射層を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。紫外線吸収層を有することで、紫外線遮蔽性に優れた近赤外線カットフィルタとすることができる。紫外線吸収層としては、例えば、WO2015/099060Aの段落0040〜0070、0119〜0145に記載の吸収層を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
上記積層体は、種々の用途に適用することができ、例えば、近接センサー等の近赤外線を用いた光学センサー用のフィルター、および、近接センサー等の光学センサーの機能とイメージセンサーの機能を併せ持つ固体撮像素子用のフィルター等が挙げられる。
また、上記積層体と、積層体の第1透過帯域内に位置するピーク波長を有する光を発光する光源と組み合わせて、光学センサーを製造してもよい。例えば、上記積層体の透過帯域が赤外光領域である場合、赤外光を発光する光源を使用することが好ましい。
なお、積層体中に第2透過帯域がある場合、積層体の第2透過帯域内に位置するピーク波長を有する光を発光する光源を更に組み合わせてもよい。
下記化合物1、化合物2、化合物3、フッ素系水平配向剤、右旋回性キラル剤、重合開始剤、および、シクロヘキサノンを混合し、下記組成の塗布液を調製した。得られた塗布液を、コレステリック液晶性混合物である塗布液(R450)とした。
・化合物1 83質量部
・化合物2 15質量部
・化合物3 2質量部
・フッ素系水平配向剤1 0.1質量部
・右旋回性キラル剤LC756(BASF社製) 7.2質量部
・重合開始剤IRGACURE OXE01(BASF社製) 4質量部
・溶媒(シクロヘキサノン) 溶質濃度が40質量%となる量
化合物1、化合物2、化合物3、フッ素系水平配向剤、左旋回性キラル剤、重合開始剤、および、シクロヘキサノンを混合し、下記組成の塗布液を調製した。得られた塗布液を、コレステリック液晶性混合物である塗布液(L450)とした。なお、以下の式中「Bu」はブチル基を表す。
・化合物1 83質量部
・化合物2 15質量部
・化合物3 2質量部
・フッ素系水平配向剤1 0.1質量部
・左旋回性キラル剤(A) 11.2質量部
・重合開始剤IRGACURE OXE01(BASF社製) 4質量部
・溶媒(シクロヘキサノン) 溶質濃度が40質量%となる量
各キラル剤の量を下記表に従って変えた以外は、コレステリック液晶性混合物(塗布液(R450)、(L450))の調製と同様にして、下記のコレステリック液晶性混合物(塗布液(R400)〜(R1100)、塗布液(L400)〜(L1100))を調製した。
化合物2−11、フッ素系水平配向剤、キラル剤、重合開始剤、および、溶媒を混合し、下記組成の塗布液(R1)を調製した。なお、以下の化合物2−11の屈折率異方性Δnは、0.375であった。
・化合物2−11 100質量部
・フッ素系水平配向剤1 0.1質量部
・フッ素系水平配向剤2 0.007質量部
・右旋回性キラル剤LC756(BASF社製) 2.2質量部
・重合開始剤:アデカクルーズNCI−831(ADEKA社製)4質量部
・溶媒(シクロヘキサノン) 溶質濃度が40質量%となる量
化合物2−11、フッ素系水平配向剤、キラル剤、重合開始剤、および、溶媒を混合し、下記組成の塗布液(L1)を調製した。
・化合物2−11 100質量部
・フッ素系水平配向剤1 0.1質量部
・フッ素系水平配向剤2 0.007質量部
・下記左旋回性キラル剤(A) 3.3質量部
・重合開始剤:アデカクルーズNCI−831(ADEKA社製)4質量部
・溶媒(シクロヘキサノン) 溶質濃度が40質量%となる量
下記成分を混合して、下地層用組成物1を調製した。
・サイクロマーP(ダイセル化学) 20.3質量部
・含フッ素系界面活性剤 0.8質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル 78.9質量部
上記で調製した下地層用組成物1を、ガラス基板上に、スピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて0.1μmとなるように塗布し、塗膜を形成した。次いで、塗膜を有するガラス基板に対して、100℃にて120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。次いで、塗膜を有するガラス基板に対して、220℃にて300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、下地層1を得た。
上記処理により、ガラス基板上にはコレステリック液晶相を2層固定してなるコレステリック液晶積層体(FRL−450)が作製された。作製したコレステリック液晶積層体(FRL−450)は顕著な欠陥およびスジがなく面状は良好であった。
次に、コレステリック液晶積層体(FRL−450)のヘイズ値をヘイズメーターにより測定したところ、3回測定した平均値が0.3(%)であった。
更に、塗布液(R450)、塗布液(L450)に用いたキラル剤のHTPを次式に従って算出した結果、それぞれ、54μm-1、35μm-1となり、どちらもHTPは30μm-1以上であった。
塗布液(R450〜R1050、L450〜L1050)に用いたキラル剤に関しても同様にHTPを算出した結果、HTPは30μm-1以上であった。
式:HTP=1÷{(螺旋ピッチ長(μm))×(固形分中のキラル剤の質量%濃度)}(但し、螺旋ピッチ長(μm)は(選択反射波長(μm))÷(固形分の平均屈折率)で算出され、固形分の平均屈折率は1.5と仮定して算出した。)
右旋回性のキラル剤を含有するコレステリック液晶フィルム(FR400)、(FR500)、(FR550)、(FR600)、(FR650)、(FR700)、(FR750)、(FR800)、(FR850)、(FR900)、(FR950)、(FR1000)、(FR1050)、および、(FR1100)の選択反射波長は、左旋回性のキラル剤を含有するコレステリック液晶フィルム(FL400)、(FL500)、(FL550)、(FL600)、(FL650)、(FL700)、(FL750)、(FL800)、(FL850)、(FL900)、(FL950)、(FL1000)、(FL1050)、および、(FL1100)の選択反射波長とそれぞれ互いに等しかった。なお、各フィルムの選択反射波長は、上記( )中の数値(nm)に該当し、例えば、コレステリック液晶フィルム(FR550)の選択反射波長は550nmである。
また、塗布液(L450)の代わりに塗布液(L1)を用いた以外はコレステリック液晶フィルム(FL450)を作製した方法と同様の方法で、コレステリック液晶フィルム(FL1)を作製した。
(FR1)および(FL1)の反射波長帯域はいずれも960nm〜1140nmであり、(FR1100)および(FL1100)に対して広い反射波長帯域を示した。
次に、コレステリック液晶積層体(FRL−450)と同様にして、塗布液(R1)および塗布液(L1)を組み合わせて、コレステリック液晶積層体(FRL−1)を作製した。作製した積層体のヘイズ値をヘイズメーターにより測定したところ、いずれも3回測定した平均値が0.3(%)であった。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、IR(赤外光)着色剤が表2に示す平均粒径となるまで、混合、分散して、顔料分散液を調製した。表には、該当する成分の使用量(単位:質量部)を示す。
顔料分散液中の顔料の平均粒径は、日機装(株)製のMICROTRAC UPA150を用いて、体積基準で測定した。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間混合、分散して、顔料分散液を調製した。表には、該当する成分の使用量(単位:質量部)を示す。
・ジケトピロロピロール顔料1:下記構造(特開2009−263614号公報に記載の方法で合成した)(波長800〜900nmの範囲に吸収極大を有する着色剤)
・PR254 : C.I.Pigment Red 254
・PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6
・PY139 : Pigment Yellow 139
・PV23 : Pigment Violet 23
・分散樹脂1:BYK−111(BYK社製)
・分散樹脂2:下記構造(Mw:7950)
下記表に示す成分を下記表に示す割合(単位は質量部)で混合して、可視光吸収組成物Aを調製した。
・有機溶剤1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
可視光吸収組成物Aをガラス基板上にスピンコートし、ポストベーク後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、100℃にて120秒間ホットプレートで乾燥した。乾燥後、更に、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計(ref.ガラス基板)を用いて、得られた可視光吸収層Aを有する基板の波長400〜1100nmの範囲における透過率を測定した。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液B−1を調製した。
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254)および黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139)からなる混合顔料
11.8質量部
・分散剤:BYK社製 BYK−111 9.1質量部
・有機溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液B−2を調製した。
・青色顔料(C.I.Pigment Blue 15:6)および紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23)からなる混合顔料
12.6質量部
・分散剤:BYK社製 BYK−111 2.0質量部
・下記分散樹脂4 3.3質量部
・有機溶剤:シクロヘキサノン 31.2質量部
・有機溶剤:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)
50.9質量部
分散樹脂4として、以下に示す化合物(繰り返し単位における比はモル比である)を使用した。
下記の成分を混合して、可視光吸収組成物Bを調製した。
・顔料分散液B−1 46.5質量部
・顔料分散液B−2 37.1質量部
・上記アルカリ可溶性樹脂1 1.1質量部
・下記重合性化合物2 1.8質量部
・下記重合性化合物3 0.6質量部
・光重合開始剤:下記重合開始剤2 0.9質量部
・上記界面活性剤1 4.2質量部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.001質量部
・有機溶剤1:PGMEA 7.8質量部
可視光吸収組成物Bをガラス基板上にスピンコートし、ポストベーク後の膜厚が1.0μmとなるように塗布し、100℃にて120秒間ホットプレートで乾燥した。乾燥後、更に、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計(ref.ガラス基板)を用いて、得られた可視光吸収層Bを有する基板の波長400〜1100nmの範囲における透過率を測定した。
特開2013−077009号公報の段落0255〜0259の記載(実施例1)に従ってカラーフィルタ(可視光吸収層C)を作製した。
紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計(ref.ガラス基板)を用いて、得られた可視光吸収層Cを有する基板の波長400〜1100nmの範囲における透過率を測定した。
以下に示す樹脂Aを8.04質量部と、以下に示す赤外光吸収剤1(極大吸収波長:760nm)を1.4質量部と、重合性化合物としてKAYARAD DPHA(日本化薬(株)社製)を0.07質量部と、メガファックRS−72K(エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体)(DIC(株)社製)を0.265質量部と、光重合開始剤として下記化合物を0.38質量部と、溶剤としてPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を82.51質量部とを混合し、撹拌した後、孔径0.5μmのナイロン製フィルター(日本ポール(株)社製)でろ過して、赤外光吸収組成物1を調製した。
イオン交換水69.5質量部に下記赤外光吸収剤2(極大吸収波長:710nm)を0.5質量部溶解させ、更にゼラチンの10質量%水溶液30.0質量部を加え攪拌することで、赤外光吸収組成物2を調製した。
赤外光吸収組成物1をスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布し、塗膜を形成した。次いで、100℃にて120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。その後、i線ステッパーを用い、1000mJ/cm2で全面露光を行った。次いで、220℃にて300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、膜厚0.7μmの赤外光吸収層1を得た。
上記で調製した赤外光吸収組成物2をスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布した。次いで、塗膜を形成し、100℃にて120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。次いで、220℃にて300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、膜厚0.2μmの赤外光吸収層2を得た。
先ず、ケイ素アルコキシド(A)としてテトラメトキシシラン(TMOS)を、フルオロアルキル基含有のケイ素アルコキシド(B)としてトリフルオロプロピルトリメトキシシラン(TFPTMS)を用意した。ケイ素アルコキシド(A)の質量を1としたときのフルオロアルキル基含有のケイ素アルコキシド(B)の割合(質量比)が0.6になるように秤量し、これらをセプラブルフラスコ内に投入して混合することにより混合物を得た。この混合物1質量部に対して1.0質量部となる量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を有機溶媒(E)として添加し、30℃の温度で15分間撹拌することにより第1液を調製した。なお、ケイ素アルコキシド(A)としては、単量体を予め3〜5程度重合させたオリゴマーを使用した。
上記数珠状コロイダルシリカ粒子は、複数の球状コロイダルシリカ粒子と上記複数の球状コロイダルシリカ粒子を互いに接合する金属酸化物含有シリカからなり、上記球状コロイダルシリカ粒子の動的光散乱法により測定された平均粒子径をD1(nm)と上記球状コロイダルシリカ粒子の窒素吸着法により測定された比表面積Sm2/gからD2=2720/Sの式により得られる平均粒子径をD2(nm)とする。詳細は、特開2013−253145号公報に記載される。
・低屈折分散液1 75.3質量部
・上記界面活性剤1 0.1質量部
・有機溶剤:乳酸エチル 24.6質量部
低屈折組成物1をスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布して塗膜を形成し、100℃にて120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。次に、220℃にて300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、膜厚0.1μmの反射防止層1を設けた。
低屈折分散液1において、低屈折分散液1に含まれる数珠状コロイダルシリカ粒子を中空粒子に変えた以外は、同様の手順に従って、低屈折分散液2を調製した。具体的に、加水分解物と、中空粒子のシリカを、加水分解物中のSiO2分100質量部に対する中空粒子が200質量部となる割合で、撹拌して混合することにより低屈折分散液2を得た。
以下の手順で調製した低屈折組成物2をスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布して塗膜を形成し、100℃にて120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。その後、i線ステッパーを用い、1000mJ/cm2で全面露光を行った。続いて、220℃にて300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、膜厚0.1μmの反射防止層2を設けた。
・低屈折分散液2 50.0質量部
・KAYARAD DPHA(日本化薬(株)社製) 2.7質量部
・IRGACURE−OXE02(BASF社製) 5.0質量部
・上記界面活性剤1 0.1質量部
・有機溶剤:乳酸エチル 41.9質量部
メチルトリエトキシシランを用いて、加水分解縮合反応を行った。このときに用いた溶媒はエタノールであった。得られたシロキサン樹脂A−1の重量平均分子量は、約10000であった。なお、上記重量平均分子量は先に説明の手順に沿ってGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)により確認した。
<低屈折組成物3の調製>
・シロキサン樹脂A−1
20質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
64質量部
・3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)
16質量部
・Emulsogen COL−020(クラリアントジャパン(株)製)
2質量部
上記で得られた低屈折組成物3をスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて1000rpmでスピン塗布し、塗布膜を得た。得られた塗布膜を、ホットプレート上にて100℃で2分間加熱し、加熱後即座に230℃で10分間加熱し、膜厚0.1μmの反射防止層3を形成させた。
・低屈折分散液1 75.3質量部
・上記赤外光吸収剤1 3.0質量部
・上記界面活性剤1 0.1質量部
・有機溶剤:乳酸エチル 24.6質量部
上記で調製した低屈折組成物4をスピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いて塗布して塗膜を形成し、100℃にて120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。続いて、220℃にて300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、膜厚0.3μmの反射防止層4を設けた。
上記で作製した組成物を用いて上記製膜法を参照して、基板上に、下記表(表4および表5)のように各層を順次製膜することにより積層体(実施例1〜18、比較例1〜5)を作製した。
<ヘイズ>
各実施例および各比較例にて得られた積層体を用いて、ヘイズメーター NDH−5000(日本電色製)にてヘイズ値を測定し、下記基準に従って評価した。
3:ヘイズ値が1.0%より小さい
2:ヘイズ値が1.0%以上2.0%以下
1:ヘイズ値が2.0%より大きい
紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)を用いて、各実施例および各比較例にて得られた積層体の透過率を測定し、(透過帯域の最高透過率)/(遮光帯域の最低透過率)を求めて、下記基準に従って評価した。
3:(透過帯域の最高透過率)/(遮光帯域の最低透過率)が70より大きい
2:(透過帯域の最高透過率)/(遮光帯域の最低透過率)が50以上70以下
1:(透過帯域の最高透過率)/(遮光帯域の最低透過率)が50より小さい
なお、上記「透過帯域の最高透過率」とは、積層体の透過スペクトルにおいて透過帯域(例えば、上述した第1透過帯域および第2透過帯域)の短波長側の半値波長から長波長側の半値波長までの領域での最高透過率を意図する。また、「遮光帯域の最低透過率」とは、積層体の透過スペクトルにおいて透過帯域(例えば、上述した第1透過帯域および第2透過帯域)の短波長側の半値波長から短波長側に100nmの波長領域、および、長波長側の半値波長から長波長側に100nmの波長領域での最低透過率を意図する。なお、最低透過率が「0%」であった場合、上記(遮光帯域の最低透過率)は「0.1%」として計算を行う。
また、各実施例の積層体に第1透過帯域および第2透過帯域の2つの透過帯域が含まれる場合、両方の透過帯域に関して上記評価を行い、最も評価が低いものを後述する表6および表7に示す。
各実施例および各比較例にて得られた積層体を用いて、入射角を積層体面に対し垂直(角度0度)および30度に変化させ、透過帯域の半値波長のシフト量を、下記基準に従って評価した。なお、上記シフト量とは、より具体的には、垂直方向から入射した際の半値波長位置Xと、斜め方向から入射した際の半値波長位置Yとの差を意図する。
3:5nm未満
2:5nm以上、10nm未満
1:10nm以上
また、各実施例の積層体に第1透過帯域および第2透過帯域の2つの透過帯域が含まれる場合、両方の透過帯域に関して上記評価を行い、最も評価が低いものを後述する表6および表7に示す。
なお、上記半値波長としては、第1透過帯域においては短波長側の半値波長を用いてシフト量を測定し、第2透過帯域においては長波長側の半値波長を用いてシフト量を測定した。
表6および表7中、「平均透過率1A(%)」は、第1透過帯域の短波長側の半値波長Aから長波長側の半値波長Bまでの波長領域における平均透過率を意図し、「平均透過率1B(%)」は、短波長側の半値波長Aから短波長側に100nmの波長領域における平均透過率を意図し、「平均透過率1C(%)」は長波長側の半値波長Bから長波長側に100nmの波長領域における平均透過率を意図する。
表6および表7中、「傾き」とは、上述した(T2−T1)/20で求められる値(短波側傾き)、および、(T3−T4)/20で表される値(長波側傾き)を意図する。
表6および表7中、「平均透過率2A(%)」は、第2透過帯域の短波長側の半値波長Aから長波長側の半値波長Bまでの波長領域における平均透過率を意図し、「平均透過率2B(%)」は、短波長側の半値波長Aから短波長側に50nmの波長領域における平均透過率を意図し、「平均透過率2C(%)」は長波長側の半値波長Bから長波長側に50nmの波長領域における平均透過率を意図する。
なかでも、赤外光吸収層が積層体中に含まれる場合、上記角度依存性がより向上することが確認された。
また、反射防止層が積層体中に含まれる場合、上記測定精度がより優れることが確認された。
一方、比較例では、所定の平均透過率の条件を満たさない比較例1〜5においては、本発明の効果が得られないことが確認された。
12a,12b,12c,12d 第1反射層
14a,14b,14c,14d 第2反射層
16 第1透過帯域
18 第2透過帯域
20 基板
22 下地層
24 反射防止層
26 赤外光吸収層
28 可視光吸収層
Claims (11)
- 少なくとも1層の、螺旋軸の回転方向が右方向である液晶相を固定化してなる第1反射層と、
少なくとも1層の、螺旋軸の回転方向が左方向である液晶相を固定化してなる第2反射層と、を含む積層体であって、
300〜3000nmの波長領域において、第1透過帯域を有し、
前記第1透過帯域の半値幅が200nm以下であり、
前記第1透過帯域の短波長側の半値波長Aから長波長側の半値波長Bまでの波長領域における平均透過率が50%以上であり、
前記半値波長Aから短波長側に100nmの波長領域における平均透過率、および、前記半値波長Bから長波長側に100nmの波長領域における平均透過率が、それぞれ20%未満である、積層体。 - 300〜3000nmの波長領域において、更に第2透過帯域を有し、
前記第2透過帯域の半値幅が200nm以上であり、
前記第2透過帯域の短波長側の半値波長Cから長波長側の半値波長Dまでの波長領域における平均透過率が30%以上であり、
前記半値波長Cから短波長側に50nmの波長領域における平均透過率、および、前記半値波長Dから長波長側に50nmの波長領域における平均透過率が、それぞれ30%未満である、請求項1に記載の積層体。 - 前記半値波長Cから前記半値波長Dまでの波長領域における平均透過率が70%以上である、請求項2に記載の積層体。
- 前記第1透過帯域および前記2透過帯域の少なくとも一方が、650〜3000nmの波長領域内にある、請求項2または3に記載の積層体。
- 前記第1透過帯域および前記2透過帯域の少なくとも一方が、650〜1200nmの波長領域内にある、請求項2〜4のいずれか1項に記載の積層体。
- 400〜1200nmの波長領域において透過率が30%を超える波長領域Xがあり、
前記波長領域Xが、前記第1透過帯域および前記2透過帯域の少なくとも一方の帯域内にのみある、請求項2〜5のいずれか1項に記載の積層体。 - 前記半値波長Aから短波長側に10nmの波長における透過率をT1と、前記半値波長Aから長波長側に10nmの波長における透過率をT2とした場合、(T2−T1)/20で求められる値が1〜5であり、かつ、
前記半値波長Bから短波長側に10nmの波長における透過率をT3と、前記半値波長Bから長波長側に10nmの波長における透過率をT4とした場合、(T3−T4)/20で求められる値が1〜5であり、T1〜T4の単位は%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の積層体。 - 光学センサー用のフィルターとして用いる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- 固体撮像素子用のフィルターとして用いる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体と、
前記積層体の第1透過帯域内に位置するピーク波長を有する光を発光する光源と、を含む、光学センサー。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体を製造するために使用されるキットであって、
液晶化合物および右旋回性のキラル剤を少なくとも含む液晶組成物と、
液晶化合物および左旋回性のキラル剤を少なくとも含む液晶組成物と、を有する、キット。
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