JPWO2016175295A1 - 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 - Google Patents
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Abstract
Description
1.樹脂組成物
1−1.構成
1−2.製造方法
1−3.作用および効果
1−4.詳細な理由
2.樹脂シート
2−1.構成
2−2.製造方法
2−3.作用および効果
3.樹脂硬化物
3−1.構成
3−2.製造方法
3−3.作用および効果
4.樹脂基板
4−1.構成
4−2.製造方法
4−3.作用および効果
まず、本発明の一実施形態の樹脂組成物に関して説明する。
この樹脂組成物は、エポキシ化合物と、下記の式(1)で表されるトリフェニルベンゼン化合物と、無機粒子と、リンとを含んでおり、その無機粒子は、酸化マグネシウムおよび窒化アルミニウムのうちの一方または双方を含んでいる。
主剤であるエポキシ化合物は、1つの分子の中に1つ以上のエポキシ基(−C3 H5 O)を含む化合物のうちのいずれか1種類または2種類以上である。中でも、エポキシ化合物は、1つの分子の中に2つ以上のエポキシ基を含んでいることが好ましい。エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とが反応しやすくなるからである。
硬化剤であるトリフェニルベンゼン化合物は、骨格(1,3,5−トリフェニルベンゼン)と反応基とを含む化合物のうちのいずれか1種類または2種類以上である。すなわち、トリフェニルベンゼン化合物では、1つの分子の中に骨格として1,3,5−トリフェニルベンゼンが含まれていると共に、その骨格に反応基が導入されている。
熱伝導材である無機粒子は、上記したように、酸化マグネシウム(真比重=3.65g/cm3 )および窒化アルミニウム(真比重=3.26g/cm3 )のうちの一方または双方を含んでいる。このため、無機粒子は、酸化マグネシウムだけを含んでいてもよいし、窒化アルミニウムだけを含んでいてもよいし、双方を含んでいてもよい。以下では、酸化マグネシウムおよび窒化アルミニウムのうちの一方または双方を単に「酸化マグネシウムなど」と呼称する。無機粒子である複数の酸化マグネシウムなどの粒子は、樹脂成分(エポキシ化合物およびトリフェニルベンゼン化合物を含む。)中に分散されている。
難燃剤であるリンは、主に、燃焼時において、樹脂成分の表面に、そのリンを構成元素として含む被膜(粘着膜)を形成する。この被膜により燃焼が抑制されるため、リンは、難燃性を発揮する。
この樹脂組成物は、上記したエポキシ化合物、トリフェニルベンゼン化合物、無機粒子およびリンと共に、他の材料のうちのいずれか1種類または2種類以上を含んでいてもよい。
この樹脂組成物は、例えば、以下の手順により製造される。以下では、例えば、エポキシ化合物としてリン含有エポキシ化合物を用いる場合に関して説明する。
この樹脂組成物によれば、エポキシ化合物と、式(1)に示したトリフェニルベンゼン化合物と、無機粒子(酸化マグネシウムおよび窒化アルミニウムのうちの一方または双方を含む。)と、リンとを含んでいると共に、そのリンの含有量は、0.5質量%〜4.3質量%である。この場合には、上記したように、樹脂硬化物が燃焼しにくくなると共に、その樹脂硬化物において高い熱伝導率が得られる。しかも、樹脂硬化物においてトラッキング現象が発生しにくくなる。よって、優れた熱的特性を得ることができる。
本発明の樹脂組成物に関して上記した作用および効果が得られる詳細な理由は、以下の通りである。
次に、本発明の一実施形態の樹脂シートに関して説明する。以下では、既に説明した樹脂組成物を「本発明の樹脂組成物」という。
図1は、樹脂シート10の断面構成を表している。この樹脂シート10は、シート状に成形された樹脂組成物(樹脂組成物層1)であり、より具体的には、1つの樹脂組成物層1からなる単層体である。樹脂シート10の厚さなどは、特に限定されない。樹脂組成物層1の構成は、シート状に成形されていることを除き、本発明の樹脂組成物の構成と同様である。
樹脂シート10を製造する場合には、例えば、本発明の樹脂組成物の製造方法と同様の手順を用いる。
この樹脂シートによれば、上記した本発明の樹脂組成物を含んでいるので、その樹脂組成物と同様の理由により、優れた熱的特性を得ることができる。これ以外の作用および効果は、本発明の樹脂組成物と同様である。
次に、本発明の一実施形態の樹脂硬化物に関して説明する。
樹脂硬化物は、上記した本発明の樹脂組成物の硬化反応物を含んでおり、より具体的には、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物との硬化反応物を含んでいる。この硬化反応物では、エポキシ化合物に含まれているエポキシ基と、トリフェニルベンゼン化合物に含まれている反応基とが架橋反応しているため、いわゆる架橋ネットワークが形成されている。
この樹脂硬化物を製造する場合には、樹脂組成物を加熱する。これにより、樹脂組成物が硬化反応するため、硬化反応物である樹脂硬化物が得られる。
この樹脂硬化物によれば、上記した本発明の樹脂組成物の硬化反応物を含んでいるので、その樹脂組成物と同様の理由により、優れた熱的特性を得ることができる。これ以外の作用および効果は、本発明の樹脂組成物と同様である。
次に、本発明の一実施形態の樹脂基板に関して説明する。以下では、既に説明した樹脂シートを「本発明の樹脂シート」、樹脂硬化物を「本発明の樹脂硬化物」とそれぞれ呼称する。
図4は、樹脂基板40の断面構成を表している。この樹脂基板40は、図1に示した樹脂シート10の硬化反応物である。すなわち、樹脂基板40は、樹脂組成物層1の硬化反応物(樹脂硬化物層3)であり、より具体的には、1つの樹脂硬化物層3からなる単層体である。
樹脂基板40を製造する場合には、樹脂シート10を加熱する。これにより、上記したように、樹脂組成物層1中において樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了するため、図4に示したように、樹脂組成物層1の硬化反応物である樹脂硬化物層3が形成される。
この樹脂基板によれば、本発明の樹脂硬化物を含んでいるので、その樹脂硬化物と同様の理由により、優れた熱的特性を得ることができる。これ以外の作用および効果は、本発明の樹脂硬化物と同様である。
以下で説明する手順により、図6および図7に示したように、複数の樹脂基板60が積層された積層体からなる樹脂基板70を製造した。なお、以下で説明する含有量(質量部)は、不揮発分に換算した値である。
3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビス(グリシジルオキシ)−1,1’−ビフェニルと4,4’−ビフェニルジイルビス(グリシジルエ−テル)との混合物(三菱化学株式会社製のYL6121H,質量比=1:1,平均エポキシ当量=175)
新日鉄住金化学株式会社製のFX−289Z(平均リン含有率=2質量%,平均エポキシ当量=225)
化合物Bの変性物(平均リン含有率=5質量%,平均エポキシ当量=745)
化合物Bの変性物(平均リン含有率=3質量%,平均エポキシ当量=485)
DIC株式会社製のEPICLON152(平均臭素含有率=46質量%,平均エポキシ当量=360)
トリフェニルベンゼン化合物である式(1−1)に示した化合物(重量平均分子量=354,平均活性水素当量=118)
トリフェニルベンゼン化合物である式(1−2)に示した化合物(重量平均分子量=351,平均活性水素当量=58.6)
4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニルフェノール重縮合物(平均活性水素当量=205)
(λは熱伝導率(W/(m・K))、αは熱拡散率(m2 /s)、Cpは比熱(J/kg・K)、rは密度(kg/m3 )である。)
Claims (12)
- エポキシ化合物と、
下記の式(1)で表されるトリフェニルベンゼン化合物と、
酸化マグネシウム(MgO)および窒化アルミニウム(AlN)のうちの少なくとも一方を含む無機粒子と、
リン(P)と
を含み、
下記の数式(A)で表される前記リンの含有量(質量%)は、0.5質量%以上4.3質量%以下である、
樹脂組成物。
リンの含有量(質量%)=(リンの質量/無機粒子を除いた不揮発分の質量)×100 ・・・(A)
- 前記リンの含有量は、0.8質量%以上4質量%以下である、
請求項1記載の樹脂組成物。 - 前記リンの含有量は、0.8質量%以上2質量%以下である、
請求項1または請求項2に記載の樹脂組成物 - 前記リンは、前記エポキシ化合物に構成元素として含まれている、
請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記R1〜R5のうちの少なくとも1つは、前記反応基であり、
前記R6〜R10のうちの少なくとも1つは、前記反応基であり、
前記R11〜R15のうちの少なくとも1つは、前記反応基である、
請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記R1〜R5のうちの1つは、前記反応基であり、
前記R6〜R10のうちの1つは、前記反応基であり、
前記R11〜R15のうちの1つは、前記反応基である、
請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記R1〜R15のそれぞれは、水素基および水酸基のうちのいずれかであり、
または、前記R1〜R15のそれぞれは、水素基およびアミノ基のうちのいずれかである、
請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 請求項1ないし請求項8のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む、
樹脂シート。 - 請求項1ないし請求項8のいずれか1項に記載の樹脂組成物の硬化反応物を含む、
樹脂硬化物。 - 請求項9に記載の樹脂シートの硬化反応物を含む、
樹脂基板。 - 2以上の前記樹脂シートの硬化反応物を含み、
前記2以上の樹脂シートの硬化反応物は、積層されている、
請求項11記載の樹脂基板。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993014140A1 (en) * | 1992-01-08 | 1993-07-22 | Hoechst Celanese Corporation | Epoxidation products of 1,3,5-tris(4'-hydroxyphenyl)benzenes____ |
JPH07507162A (ja) * | 1992-06-04 | 1995-08-03 | アグファーゲヴェルト ナームロゼ ベンノートチャップ | 架橋した結合剤系を有する光導電性記録材料 |
WO2010098066A1 (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | パナソニック株式会社 | 熱伝導性組成物とこれを用いた放熱板、放熱基板、回路モジュール、熱伝導性組成物の製造方法 |
JP2015086278A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および基板 |
JP2015232116A (ja) * | 2014-05-15 | 2015-12-24 | Tdk株式会社 | 無機フィラー含有エポキシ樹脂硬化物およびこれを用いた積層板 |
JP2016204603A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
JP2016204605A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
JP2016204607A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
JP2016204606A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
JP2016210971A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-15 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0642680B1 (en) * | 1992-06-04 | 2001-07-04 | Xeikon Nv | Photoconductive recording material comprising a crosslinked binder system |
EP1614713A4 (en) * | 2003-04-17 | 2008-01-02 | Goo Chemical Co Ltd | FLAME RETARDANT EPOXY RESIN COMPOSITION, PREIMPREGNES CONTAINING THE SAME, LAMINATES IN PLATES AND PRINTED CARDS |
TWI451816B (zh) * | 2007-03-20 | 2014-09-01 | Mitsui Mining & Smelting Co | And a resin composition for insulating layer constituting a printed circuit board |
JP5830718B2 (ja) * | 2011-05-02 | 2015-12-09 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、及び回路基板 |
EP3290458B1 (en) * | 2015-04-28 | 2020-10-14 | TDK Corporation | Resin composition, resin sheet, resin cured product and resin substrate |
-
2016
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- 2016-04-28 CN CN201680024206.5A patent/CN107531883B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993014140A1 (en) * | 1992-01-08 | 1993-07-22 | Hoechst Celanese Corporation | Epoxidation products of 1,3,5-tris(4'-hydroxyphenyl)benzenes____ |
JPH07507162A (ja) * | 1992-06-04 | 1995-08-03 | アグファーゲヴェルト ナームロゼ ベンノートチャップ | 架橋した結合剤系を有する光導電性記録材料 |
WO2010098066A1 (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | パナソニック株式会社 | 熱伝導性組成物とこれを用いた放熱板、放熱基板、回路モジュール、熱伝導性組成物の製造方法 |
JP2015086278A (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および基板 |
JP2015232116A (ja) * | 2014-05-15 | 2015-12-24 | Tdk株式会社 | 無機フィラー含有エポキシ樹脂硬化物およびこれを用いた積層板 |
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