JPWO2016143869A1 - ニトリルオキシド化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(I):
Aは、R6(R7)s、N、O、S、または−NR5−を表し;
R6は、s価の有機基を表し;
R7は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR5−または−O−P(=O)(OR4’)−を表し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
R4’は、それぞれ独立して、炭化水素基を表し;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
sは、1〜10の整数である。]
で表される化合物;
[2] 式(II):
R1は、R4O−、R4S−、R4−NR5−、または(R4O)2−PO−を表し;
R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
R5は、水素原子または炭化水素基を表し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される、上記[1]または[2]に記載の化合物;
[3] R4が、それぞれ独立して、下記式:
R13−(R14)l−R15−
[式中:
R13は、水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいメチル基であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子、アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシクロアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、二価のポリアルキルエーテル基または二価のシロキサン基であり;
R15は、単結合、アルキレン基、またはオキシアルキレン基であり;
lは、0〜5の整数である。]
で表される基である、上記[2]に記載の化合物;
[4] 下記式(III):
R9は、−O−、−S−、−NR5−または−R7−R6’−R7−を表し;
R6’は、2価の有機基であり;
R7は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR5−または−O−P(=O)OR4’−を表し;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
R4’は、それぞれ独立して、炭化水素基を表し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される、上記[1]に記載の化合物;
[5] R5が、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはフェニル基である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物;
[6] R2およびR3が、それぞれ独立して、1個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、または(ポリ)アルキルエーテル基である、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の化合物;
[7] R2およびR3の少なくとも一方が、1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、tert−アルキル基、sec−アルキル基または(ポリ)アルキルエーテル基である、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物;
[8] 上記[2]に記載の化合物の製造方法であって、下記式(IV):
CR2R3=CH−NO2
[式中:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される化合物と、下記式(V):
R1H
[式中:
R1は、R4O−、R4S−、R4−NR5−、または(R4O)2−PO−を表し;
R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
R5は、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される化合物とを反応させ、下記式(VI):
R1−CR2R3−CH2−NO2
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を得ることを含む、方法;
[9] 1種またはそれ以上の上記[1]〜[7]のいずれかに記載の化合物を含む組成物;
[10] ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される、1種またはそれ以上の上記[1]〜[7]のいずれかに記載の化合物を含む組成物;
[11] 親水化剤である、上記[9]または[10]に記載の組成物
を提供する
R−(O(CH2)n)m−(Rは、C1−16アルキル基であり、mは、1〜300の整数であり、nは、各出現において、1〜6の整数である)
で表される基である。
R−(OC4H8)a−(OC3H6)b−(OC2H4)c−(OCH2)d−
(式中:
Rは、C1−16アルキル基を表し;
a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基である。
−R’−(OC4H8)a−(OC3H6)b−(OC2H4)c−(OCH2)d−
(R’は、C0−16アルキレン基を表す。)
で示される基を意味する。なお、本明細書中、C0とは、炭素原子が存在しないことを意味し、例えば、C0−16アルキレン基は、単結合またはC1−16アルキレン基を意味する。
Aは、R6(R7)s、N、O、S、または−NR5−を表し;
R6は、s価の有機基を表し;
R7は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR5−または−O−P(=O)OR4’−を表し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
R4’は、それぞれ独立して、炭化水素基を表し;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
sは、1〜10の整数である。]
で表される化合物を提供する(以下、「本発明の化合物(I)」とも称する)。
R13−(R14)l−R15−
[式中:
R13は、水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいメチル基であり;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子、アルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシクロアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、二価のポリアルキルエーテル基または二価のシロキサン基であり;
R15は、単結合、アルキレン基、またはオキシアルキレン基であり;
lは、0〜5の整数である。]
で表される基である。
−(O(CH2)n)m−;
[式中、mは、1〜300の整数、好ましくは2〜100の整数であり、より好ましくは2〜50の整数、さらに好ましくは2〜30の整数、例えば2〜10の整数であり;
nは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜6の整数であり、好ましくは1〜3の整数である。]
または
−(OC4H8)a−(OC3H6)b−(OC2H4)c−(OCH2)d−
[式中:a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0〜200の整数、例えば1〜200の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基であり得る。
−(O−Si(R16)2)k−
[式中、R16は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基または炭素数6〜12のアリール基であり、好ましくは水素原子または炭素数1〜3のアルキル基(好ましくは、メチル基)であり;
kは、1〜50の整数、好ましくは2〜30の整数、より好ましくは2〜10の整数である。]
で示される基である。
(a)式(IV):
CR2R3=CH−NO2
[式中:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される化合物と、下記式(V’):
AXs
[式中:
Aは、R6(R7)s、N、O、S、または−NR5−を表し;
R6は、s価の有機基を表し;
R7は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR5−または−O−P(=O)OR4’−を表し;
R4’は、炭化水素基を表し;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
sは、1〜10の整数であり;
Xは、それぞれ独立して、水素原子、Li、Na、KまたはCsを表す。]
で表される化合物とを反応させ、下記式(VI’):
A(CR2R3−CH2−NO2)s
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を得ること;ついで、
(b)脱水処理すること;および、所望により
(c)R2およびR3を、別のR2およびR3に変換すること;
を含む方法により製造することができる。
本発明の化合物は、下記工程:
(a)式(IV):
CR2R3=CH−NO2
[式中:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される化合物と、下記式(V):
R1X
[式中:
R1は、R4O−、R4S−、R4−NR5−、または(R4O)2−PO−を表し;
R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
R5は、水素原子または炭化水素基を表し;
Xは、水素原子、Li、Na、KまたはCsを表す。]
で表される化合物とを反応させ、下記式(VI):
R1−CR2R3−CH2−NO2
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を得ること;ついで、
(b)脱水処理すること;および、所望により
(c)R1、R2およびR3を、別のR1、R2およびR3に変換すること;
を含む方法により製造することができる。
(a)式(IV):
CR2R3=CH−NO2
[式中:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される化合物と、下記式(V”):
R9X2
[式中:
R9は、−O−、−S−、−NR5−または−R7−R6’−R7−で表し;
R6’は、2価の有機基であり;
R7は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR5−または−O−P(=O)OR4’−を表し;
R4’は、炭化水素基を表し;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し;
Xは、それぞれ独立して、水素原子、Li、Na、KまたはCsを表す。]
で表される化合物とを反応させ、下記式(VI”):
R9(CR2R3−CH2−NO2)2
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を得ること;ついで、
(b)脱水処理すること;および、所望により
(c)R2およびR3を、別のR2およびR3に変換すること;
を含む方法により製造することができる。
R10−(Mon)n−H
(式中、R10は、重合開始剤由来の任意の基であり、
Monは、モノマー単位であり、
nは、任意の整数である)
で表されるポリマー化合物を用いてもよい。
・エポキシモノマー由来
−CH(R)CH2O−(式中、Rは、Hまたは置換されていてよいアルキル基である)
−CH2CH(R)O−
・オキセタンモノマー由来
−CH2CH2CH2O−(式中、水素原子は、アルキル基等の官能基で置換されていてよい。)
・チオエーテル由来
−CH2CH(R)S−
・環状ラクトン由来
−C(O)−(CH2)m−O−(式中、mは2〜5の整数であり、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・環状チオノラクトン由来
−C(S)−(CH2)m−O−(式中、mは2〜5の整数であり、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・環状チオノラクトン由来
−(CH2)m−C(O)S−(式中、mは2〜5の整数であり、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・グリコリドおよびその類縁体由来
−C(O)−C(R)O−(式中、Rは、水素原子または置換されていてよいアルキル基である)
・モルホリンジオン
−C(O)−C(R)NH−C(O)−C(R)O−(式中、Rは、水素原子または置換されていてよいアルキル基である)
・環状カーボネート由来またはラクチド由来
−C(O)O−(CH2)O−O−(式中、Oは1〜4の整数であり、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・環状チオカーボネート由来
−C(S)O−(CH2)O−O−(式中、Oは1〜4の整数であり、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・環状チオカーボネート由来
−(CH2)O−O−C(O)S−(式中、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・ラクタム由来
−NH−C(O)−(CH2)p−(式中、pは3〜5の整数であり、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・α−アミノ酸−N−カルボン酸無水物(NCA)およびその類縁体由来
−C(O)−CHR−NH−(式中、Rは、水素原子またはアルキル基等の置換基である)
・シクロアルカン類由来
−(CH2)q−C(EWG)2−(式中、pは2〜3の整数であり、EWGはCN基、C(O)OR基、F基、Cl基、CF3基、NO2基などの電子吸引性官能基である)
・シクロブタン類由来
−(CH2)2−C(EWG)2−C(EWG)2−(式中、水素原子は他の官能基で置換されていてもよく、EWGは、CN基、C(O)OR基、F基、Cl基、CF3基、NO2基などの電子吸引性官能基である)
・環状トリシロキサン由来
−Si(R)(R’)−O−(式中、RおよびR’は、アルキル(好ましくはメチル)、フェニル、ビニル、アリル、フルオロアルキル基などである)
・環状シロキサザン
−Si(R)(R’)O−Si(R)(R’)−NR−Si(R)(R’)O−(式中、R、R’は置換基であり、好ましくはメチル基、フェニル基、ビニル、アリル基であり、特に好ましくはメチル基である)
・1−オキサ−2、5−ジシラシクロペンタン由来
−(CH2)2−Si(R)(R’)−O−Si(R’’)(R’’’)−(式中、R、R’、R’’およびR’’’は置換基であり、好ましくはメチル基、フェニル基、ナフチル基ある)
・シラシクロアルカン類由来
−Si(R)(R’)−(CH2)q−(式中、水素原子は他の官能基で置換されていてもよい)
・シラシクロペンテン由来
−Si(R)2−CH2−CH=CH−CH2−(式中、Rは置換基であり、好ましくはメチル基である)
・環状ジシラン由来
−Si(R)(R’)−Si(R’’)(R’’’)−(式中、R、R’、R’’およびR’’’は置換基である)
・環状リン酸エステル、環状ホスホン酸エステル由来
−P(O)(ORまたはR)−O(CH2)r−O−(式中、rは4〜8の整数であり、Rは水素原子、アルキル基またはアリール基である)
・エポキシドもしくはオキセタンと二酸化炭素の共重合骨格、エピスルフィドと二硫化炭素の共重合体骨格
−(CH2)q−X−C(X)X−(式中、Xは、OまたはSである)
・エポキシドと環状酸無水物の共重合体
−(CH2)2−O−C(O)−(CH2)q−C(O)−O−
CR2R3=CH−NO2
[式中:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。]
で表される化合物と、下記式:
R17 3Si−H
R17 3Si−SiR17 3
R19−Se−Se−R19
R19−Te−Te−R19
BH(OH)2
(HO)2B−B(OH)2
で表される化合物と反応させ、ついで、
(b)脱水処理すること;および、所望により
(c)R2およびR3を、別のR2およびR3に変換すること;
を含む方法により製造することができる。
上記組成物は、本発明の化合物、上記含フッ素ポリマー、溶媒および非溶媒の合計に対して、非溶媒が0.1〜10質量%であることが好ましい。より好ましくは、0.5〜8質量%である。本発明の化合物および上記含フッ素ポリマー濃度を適正な範囲に調整することにより、組成物の粘度を適切な範囲に調整することができる。組成物の粘度が適切な範囲になければ、高分子多孔質膜に成形することができないおそれがある。
ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチルなどのエステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;
エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテルなどのグリコールエーテル類;
メタノール、エタノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、sec−ブタノール、3−ペンタノール、オクチルアルコール、3−メチル−3−メトキシブタノール、tert−アミルアルコールなどのアルコール類;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;
メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテルアルコール類;
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、ジメチルスルホキシドなど。
あるいはこれらの2種以上の混合溶剤。
例えば、CH3CCl2F(HCFC−141b)、CF3CF2CHCl2/CClF2CF2CHClF混合物(HCFC−225)、パーフルオロヘキサン、パーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)、メトキシ−ノナフルオロブタン、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンなどのほか、H(CF2CF2)nCH2OH(n:1〜3の整数)、F(CF2)nCH2OH(n:1〜5の整数)、CF3CH(CF3)OHなどのフッ素系アルコール類;ベンゾトリフルオライド、パーフルオロベンゼン、パーフルオロ(トリブチルアミン)、ClCF2CFClCF2CFCl2など。
で表されるヒドロキシアルキルビニルエーテルやヒドロキシアルキルアリルエーテルが挙げられる。R2としては、例えば炭素数1〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基に1〜3個、好ましくは1個の水酸基が結合したものである。これらの例としては、例えば2−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル単位、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル単位、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルビニルエーテル単位、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル単位、4−ヒドロキシ−2−メチルブチルビニルエーテル単位、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル単位、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル単位、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル単位、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル単位、エチレングリコールモノアリルエーテル単位、ジエチレングリコールモノアリルエーテル単位、トリエチレングリコールモノアリルエーテル単位、グリセリンモノアリルエーテル単位が挙げられるが、これらの中で、特に炭素数が3〜8のヒドロキシアルキルビニルエーテル、なかでも、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル単位または2−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位が、重合が容易であるという観点から好ましい。
で表されるアルキルビニルエーテルやアルキルアリルエーテルが挙げられる。R4としては、例えば炭素数1〜8の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基である。これらの例としては、例えばシクロヘキシルビニルエーテル単位、メチルビニルエーテル単位、エチルビニルエーテル単位、プロピルビニルエーテル単位、n−ブチルビニルエーテル単位、イソブチルビニルエーテル単位、酢酸ビニル単位、プロピオン酸ビニル単位、酪酸ビニル単位、イソ酪酸ビニル単位、ピバリン酸ビニル単位、カプロン酸ビニル単位、バーサティック酸ビニル単位、ラウリン酸ビニル単位、ステアリン酸ビニル単位、シクロヘキシルカルボン酸ビニル単位が好ましい。また、耐候性、溶解性、廉価性に優れる点からバーサティック酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、シクロヘキシルカルボン酸ビニル、酢酸ビニルである。これらのなかでも耐薬品性の点から、非芳香族系カルボン酸ビニルエステル、特にカルボン酸の炭素数が6以上のカルボン酸ビニルエステル、さらに好ましくはカルボン酸の炭素数が9以上のカルボン酸ビニルエステルが好ましい。カルボン酸ビニルエステルにおけるカルボン酸の炭素数の上限は20以下、さらには15以下が好ましい。具体例としてはバーサティック酸ビニルが最も好ましい。
カルボキシル基またはエステル基であり、nは0または1である]
または、式:
で表されるカルボキシル基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。
テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシブチルビニルエーテル;テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシエチルビニルエーテル/tert−ブチル安息香酸ビニル;テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシブチルビニルエーテル/クロトン酸;テトラフルオロエチレン/バーサティック酸ビニル/ヒドロキシエチルビニルエーテル/安息香酸ビニル/クロトン酸が挙げられる。
CX2=CX−RfCHRI
(式中、XはH、FまたはCH3、Rfはフルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基またはパーフルオロポリオキシアルキレン基、RはHまたはCH3)で表されるヨウ素含有単量体、下記式:
CF2=CFO(CF2CF(CF3))m−O−(CF2)n−Y
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数、Yはニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基または臭素原子)で表されるような単量体等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または本発明の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。これらのヨウ素原子やニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、臭素原子が、架橋点として機能する。
CF2=CF−Rfa(a)
(式中、Rfaは、−CF3またはORfb(Rfbは、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表す)を表す。)
で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物(例えば、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)(PAVE)等)からなる群から選択される少なくとも1種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。
CH2=CFRfb(b)
(式中、Rfbは炭素数1〜12の直鎖または分枝鎖のフルオロアルキル基を表す)
で表される含フッ素単量体等のフッ素含有単量体(c);
CF2=CFOCF2ORfc(c)
(式中、Rfcは、炭素数1〜6の直鎖または分枝鎖のパーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、または、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖または分枝鎖のパーフルオロオキシアルキル基を表す。)
で表されるパーフルオロビニルエーテル;
エチレン(Et)、プロピレン(Pr)、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体;および、反応性乳化剤等が挙げられ、これらは、単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
(式中、R22、R23、R24、R25、R26およびR27は、同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜5のアルキル基を表し;
Zは、直鎖もしくは分枝鎖の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数1〜18のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または(パー)フルオロポリオキシアルキレン基を表す。)
で表されるビスオレフィン化合物が挙げられる。
(式中、R28、R29およびR30は、同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜5のアルキル基を表し;
Zは、直鎖もしくは分枝鎖の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数1〜18のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または(パー)フルオロポリオキシアルキレン基を表す。)
で表される化合物、代表的にはCF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CNが挙げられる。
CH2=CH−(X)a−Rf2−(X)a−CH=CH2
[式中:
Xは、それぞれ独立して、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、または−CH2−NR1−CO−であり;
Yは、−CH2−であり:
Rf1は、2価のパーフルオロアルキレン基または2価のパーフルオロポリアルキルエーテル基であり;
aは、それぞれ独立して、0または1の整数である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物、および
式:
Rf2−(X)a−CH=CH2
[式中:
Xは、それぞれ独立して、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、または−CH2−NR1−CO−であり;
Yは、−CH2−であり:
Rf2は、パーフルオロポリアルキル基またはパーフルオロポリアルキルエーテル基であり;
aは、それぞれ独立して、0または1の整数である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物が挙げられる。
水素化ナトリウム(0.21g、8.6mmol)をヘキサンで洗浄し、アルゴン置換した後、乾燥テトラヒドロフラン(10mL)を加えた。氷冷下0℃でトリエチレングリコールモノメチルエーテル(0.59g、3.6mmol)を加え、1時間撹拌した。乾燥テトラヒドロフラン(5mL)に溶解させたジフェニルニトロエテン(0.68g、3.0mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。0℃で少量の酢酸を加え、ジエチルエーテルに溶解させた後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥操作し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/1)で精製することで黄色粘性体のニトロアルカン1−1(1.1g)を得た。
収量(収率):1.1g(93%);
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:EtOAc/ヘキサン=1/1):Rf=0.45
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.35 (m, 10H, Ph-), 5.36 (s, 2H, CH2-NO2O), 4.78 (t, 2H, J = 5.5 Hz, CH3OCH2), 3.36 (m, 6H, OCH2CH2), 3.55 (m, 4H, OCH2CH2), 3.38 (s, 3H, CH3O-)
アルゴン雰囲気下でニトロアルカン1−1(1.1g)、乾燥テトラヒドロフラン(20mL)、フェニルイソシアネート(0.64g、5.4mmol)、トリエチルアミン(0.82g、8.1mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を留去した後、クロロホルムに溶解させ、不溶部をろ別した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/4)、HPLC(クロロホルム)で精製することで無色粘性体のニトロアルカン1−2(0.48g)を得た。
収量(収率):0.48g(48%);
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:EtOAc/ヘキサン=1/4):Rf=0.12
IR:2276cm−1(−CN+O−)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.42 (m, 4H, Ph-), 7.34 (m, 6H, Ph-), 3.67 (t, 2H, J = 5.5 Hz, CH3OCH2), 3.67 (m, 8H, OCH2CH2), 3.54 (t, 2H, J = 5.5 Hz, CH3OCH2), 3.37 (s, 3H, CH3O-)
ニトリルオキシド1−2(0.14g、0.38mmol)とアリルトリメチルシラン(0.43g、3.8mmol)を加え、クロロホルムに溶解させた後、60℃で24時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、減圧乾燥することで白色固体1−3(0.14g)を得た。
収量(収率):0.14g(定量的)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.59 (m, 4H, Ph-), 7.32 (m, 6H, Ph-), 4.66 (m, 1H, O-CH), 3.66 (m, 8H, OCH2CH2), 3.52 (t, 2H, J = 5.5 Hz, CH3OCH2), 3.39 (t, 2H, J = 5.5 Hz, CH3OCH2), 3.35 (s, 3H, CH3O-), 2.98 (m, 1H, OCHCH2), 2.42 (m, 1H, OCHCH2), 1.12 (m, 1H, SiCH2), 0.89 (m, 1H, SiCH2), 0.02 (s, 9H, SiCH3)
水素化ナトリウム(0.42g、17mmol)をヘキサンで洗浄し、アルゴン置換した後、乾燥テトラヒドロフラン(30mL)を加えた。氷冷下0℃で亜リン酸ジエチル(0.99g、7.2mmol)を加え、1時間撹拌した。乾燥テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させたジフェニルニトロエテン(1.40g、6.0mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。0℃で少量の酢酸を加え、ジクロロメタンに溶解させた後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥操作し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/1)で精製することで白色固体のニトロアルカン2−1(0.94g)を得た。
収量(収率):0.48g(43%)
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:EtOAc/ヘキサン=1/1):Rf=0.45
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.53 (m, 4H, Ph-), 7.35 (m, 6H, Ph-), 5.45 (d, 2H, J = 9.0 Hz, CH2-NO2O), 3.90-3.74 (m, 4H, CH3CH2), 1.16 (t, 6H, J = 7.0 Hz, CH3CH2)
アルゴン雰囲気下でニトロアルカン2−1(0.9g、2.5mmol)、乾燥テトラヒドロフラン(20mL)、フェニルイソシアネート(0.60g、5.0mmol)、トリエチルアミン(0.76g、8.0mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を留去した後、クロロホルムに溶解させ、不溶部をろ別した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製することで白色固体のニトロアルカン2−2(1.1g)を得た。
収量(収率):0.58g(67%)
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:CH2Cl2:Rf=0.45
IR:2309cm−1(−CN+O−)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.53 (m, 4H, Ph-), 7.35 (m, 6H, Ph-), 4.05-3.88 (m, 4H, CH3CH2), 1.20 (t, 6H, J = 7.0 Hz, CH3CH2)
水素化ナトリウム(0.21g、8.6mmol)をヘキサンで洗浄し、アルゴン置換した後、乾燥テトラヒドロフラン(15mL)を加えた。氷冷下0℃でドデカンチオール(0.84g、4.2mmol)を加え、1時間撹拌した。乾燥テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させたジフェニルニトロエテン(1.4g、7.2mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。0℃で少量の酢酸を加え、ジクロロメタンに溶解させた後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥操作し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン=1/2)で精製することで無色透明液体のニトロアルカン3−1(1.66g)を得た。
収量(収率):1.7g(92%)
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:CH2Cl2/ヘキサン=1/1):Rf=0.30
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.34 (m, 10 H, Ph-), 5.32 (s, 2 H, CH2-NO2O), 2.14 (t, 2H, SCH2CH2), 1.36 (m, 2H, SCH2CH2), 1,24 (m, 18H, CH2CH2), 0.87 (t, 3H, J = 7.0 Hz, CH3)
アルゴン雰囲気下でニトロアルカン3−2(1.2g、2.5mmol)、乾燥テトラヒドロフラン(20mL)、フェニルイソシアネート(0.64g、5.4mmol)、トリエチルアミン(0.82g、8.1mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を留去した後、クロロホルムに溶解させ、不溶部をろ別した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/4)、HPLC(クロロホルム)で精製することで黄色粘性体のニトロアルカン3−2(1.1g)を得た。
収量(収率):1.07g(95%)
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:CH2Cl2/ヘキサン=1/3):Rf=0.30
IR:2286cm−1(−CN+O−)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.52 (m, 4H, Ph-), 7.35 (m, 6H, Ph-), 2.56 (t, 2H, SCH2CH2), 1.56 (m, 2H, SCH2CH2), 1,23 (m, 18H, CH2CH2), 0.87 (t, 3H, J = 7.0 Hz, CH3)
水素化ナトリウム(0.10g、4.5mmol)をヘキサンで洗浄し、アルゴン置換した後、乾燥テトラヒドロフラン(15mL)を加えた。氷冷下0℃で乾燥テトラヒドロフラン(5mL)と少量の乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させたポリエチレングリコールモノメチルエーテル(Mn=2000、13.0g、1.5mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。乾燥テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させたジフェニルニトロエテン(0.33g、4.5mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。0℃で少量の酢酸を加え、ジエチルエーテルに溶解させた後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥操作し、溶媒を留去した後、少量のクロロホルムに溶解させ過剰量のエーテルを加えた。析出した固体をろ過し、減圧乾燥することでmPEG4−1(2.4g)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.30 (m, 10H, Ph-), 5.34 (s, 2H, CH2-NO2), 3.64 (br, 4H, OCH2CH2O), 3.38 (s, 3H, CH3O-)
アルゴン雰囲気下でmPEG4−1(1.1g、0.5mmol)、乾燥テトラヒドロフラン(20mL)、フェニルイソシアネート(0.60g、5.0mmol)、トリエチルアミン(0.75g、7.5mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を留去した後、クロロホルムに溶解させ、不溶部をろ別した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/4)、HPLC(クロロホルム)で精製することで白色固体の高分子ニトリルオキシドmPEG4−2(0.93g)を得た。
IR:2276cm−1(−CN+O−)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.43 (m, 4H, Ph-), 7.35 (m, 6H, Ph-), 3.64 (br, 4H, OCH2CH2O), 3.38 (s, 3H, CH3O-)
mPEG4−2(0.1g、0.05mmol)とアリルトリメチルシラン(57mg、0.5mmol)を加え、クロロホルムに溶解させた後、60℃で加熱撹拌した。溶媒を留去し、少量のクロロホルムに溶解させた後、ヘキサンに沈殿させた。沈殿物をろ過し、減圧化で乾燥することで白色固体のmPEG4−3を定量的に得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.55 (m, 4H, Ph-), 7.26 (m, 6H, Ph-), 4.63 (m, 1H, O-CH), 3.63 (br, 4H, OCH2CH2O), 2.95 (m, 1H, OCHCH2), 2.38 (m, 1H, OCHCH2), 1.10 (m, 2H, CH2Si), 0.84 (m, 2H, CH2Si), 0.00 (s, 9H, Si(CH3)3)
収量(収率):1.9g(98%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 7.32 (m, 20H, Ph-), 5.33 (s, 4H, CH2-NO2O), 3.72 (t, 4H, J = 5.5 Hz, OCH2), 3.35 (s, 8H, OCH2CH2), 3.51 (t, 4H, J = 5.5 Hz, OCH2)
アルゴン雰囲気下でニトロアルカン5−1(1.1g)に、乾燥テトラヒドロフラン(30mL)、フェニルイソシアネート(1.4g、12mmol)およびトリエチルアミン(1.8g、18mmol)を加え、室温で8時間撹拌した。不溶部が析出したためさらに乾燥テトラヒドロフラン(10mL)を加えた。反応混合物をろ過し、溶媒を留去した後、クロロホルムに溶解させ、不溶部をろ別した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=97/3)精製することで無色粘性体のニトリルオキシド5−2を0.66g得た。
収量(収率):0.66g(37%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm): δ 7.36 (m, 20H, Ph-), 3.70 (m, 16H, OCH2CH2)
1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(4.2g、30mmol)、炭酸カリウム(13g、90mmol)、クロロエトキシ(エトキシエタノール(24g、66mmol)をジメチルホルムアミド(170mL)に溶解させた後、90℃のオイルバスで12時間撹拌した。反応の進行は薄層クロマトグラフィーで確認した。残渣を濾過し、90℃(オイルバス)、減圧下で溶媒を留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解させ、1M塩酸水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=95/1)で精製し、黄色液体として3官能アルコール化合物(13g、収率89%)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 9.84 (s, 1H, CHO), 7.43 (s, 1H, Ph-H), 7.00 (d, J = 8.8 Hz, 1H, Ph-H), 6.94 (d, J = 8.8 Hz, 1H, Ph-H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 4H, Ph-O-CH2-O-), 3.92 (m, 4H, Ph-O-CH2-O-), 3.74 (m, 4H, Ph-O-CH2-O-), 3.66 (m, 20H, -O-CH2-), 2.50 (s, 3H, CH3)
水素化ナトリウム(1.1g、45mmol)をヘキサンで三回洗浄し、アルゴン置換した後、乾燥DMF(50mL)を加えた。氷冷下(0℃)で、3官能アルコール化合物(3.5g、5.0mmol)を加え、2時間撹拌した。乾燥DMF(10mL)に溶解させたジフェニルニトロエテン(10g、23mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。0℃で少量の酢酸を加え、ジクロロメタンに溶解させた後、イオン交換水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/液酸=1/1)で精製して、黄色粘性体として、3官能ニトロアルカン化合物(1.5g、収率65%)を得た。
アルゴン雰囲気下で、上記で得た3官能ニトロアルカン化合物(4.4g、3.2mmol)に乾燥ジクロロメタン(100mL)、p−クロロフェニルイソシアネート(4.4g、29mmol)、およびトリエチルアミン(5.5g、54mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。不溶部をろ別し、溶媒を留去した後、クロロホルムに溶解させ、不溶部をろ別した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
PAN(54mg、1.0mmol)を、DMF(1.0mL)中、加熱して撹拌しながら、TEG(CNO)27−1(30mg、0.05mmol)を加え、90℃で12時間反応させた。DMFで繰り返し洗浄し、乾燥させて、淡黄色ネットワークポリマー7−2(73mg、87%)を得た。
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ 7.55-7.30 (m, 10H, Ph(mPEG)), 7.44-7.03 (m, 6H, Ph(PVL)), 6.82 (m, NH), 4.62 (m, 1H, OCH), 4.33 (m, OCH2), 4.10 (m, OCH2(PVL)), 3.56 (m, CH2CH2O(mPEG)), 3.39 (s, 3H, CH3O(mPEG)), 3.08-2.98 (m, 1H, OCHCH2), 2.62-2.54 (m, 1H, OCHCH2), 2.54 (m, CH2C=O(PVL)), 1.73-1.68 (m, CH2CH2(PVL))
Mn = 9500, Mw/Mn =1.10 (溶出溶媒CHCl3, PSt標準)
mPEGCNO(330mg、0.15mmol)とパーフルオロポリマー9−1(160mg、0.05mmol)に、1,3ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(2.0mL)を加え、オイルバス(100℃)で24時間、加熱撹拌した。少量のクロロホルムに溶解させ、ジエチルエーテルに再沈殿して、mPEG−b−Fポリマー9−2を得た。
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ7.55-7.30 (m, 10H, Ph(mPEG)), 4.66 (m, 1H, OCH), 4.33 (m, OCH2), 4.10 (m, OCH2(PVL)), 3.56 (m, CH2CH2O(mPEG)), 3.38 (s, 3H, CH3O(mPEG))
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ7.55-7.30 (m, 30H, Ph(mPEG)), 6.93 (d, 6H, J = 8.8 Hz, PhH), 6.71 (d, 6H, J = 8.8 Hz, PhH), 4.48 (m, 3H, OCH), 3.56 (m, CH2CH2O(mPEG)), 3.39 (s, 3H, CH3O(mPEG)), 3.00 (m, 3H, OCHCH2), 2.54 (m, 3H, OCHCH2), 2.07 (s, 3H, CCH3)
Mn = 11000, Mw/Mn =1.06 (溶出溶媒 CHCl3, PSt標準).
mPEGCNO(450mg、0.20mmol)と、core6−1(12mg、0.02mmol)を、トルエン(10mL)に溶解させた後、オイルバス(100℃)で24時間、加熱撹拌した。溶媒を留去し、少量のクロロホルムに溶解させ、ジエチルエーテルに5回再沈殿して、mPEG−6−star(238mg)を得た。
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ7.55-7.30 (m, 60H, Ph(mPEG)), 4.47 (m, 6H, OCH), 3.56 (m, CH2CH2O(mPEG)), 3.39 (s, 18H, CH3O(mPEG)), 2.90 (m, 6H, OCHCH2), 2.44 (m, 6H, OCHCH2), 1.53 (m, 18H, CCH3)
Mn = 13000, Mw/Mn =1.10 (溶出溶媒CHCl3, PSt標準)
両末端PDMS12−1(90mg、0.015mmol)とmPEGCNO12−2(130mg、0.06mmol)を、トルエン中で12時間撹拌した。1H NMRで反応を追跡し、オレフィンのピークが消失したところで反応を停止した。少量のクロロホルムに溶解させ、水で洗浄し、PEG−PDMS−PEGトリブロックコポリマー12−3を得た。
1H NMR (300 MHz, 298 K, CDCl3): δ 7.55-7.30 (m, 10H, Ph(mPEG)), 4.32 (m, 1H, OCH), 4.33 (m, OCH2), 4.10 (m, OCH2(PVL)), 3.56 (m, CH2CH2O(mPEG)), 3.38 (s, 3H, CH3O(mPEG)), 3.08-2.98 (m, 1H, OCHCH2), 2.62-2.54 (m, 1H, OCHCH2), 0.02 (m, PDMS)
Claims (7)
- AがR6(R7)sであり、sが3である請求項1に記載の化合物。
- 1種またはそれ以上の請求項1〜4のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
- ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される、1種またはそれ以上の請求項1〜4のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
- 親水化剤である、請求項5または6に記載の組成物。
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