CN115784933B - 一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用，该二官能度腈氧化物的命名为对苯二甲酸双(3,5‑二甲基‑4‑腈氧基苯基)酯，其化学结构式如式Ⅰ所示：本发明通过在芳香族腈氧基团的邻位引入小位阻基团，提升了二官能度腈氧化物的稳定性同时保证了高反应活性。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及腈氧化物的制备，具体涉及一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用。
背景技术
腈氧化物是一类腈氧基团(-CNO)直接与分子上的碳原子相连的有机化合物。由于-CNO作为一种广义的1,3-偶极体可以与含有不饱和双键(烯烃基)或三键(炔烃基、氰基)的亲偶极体化合物发生环加成反应，且该反应无需金属催化、没有副产物生成，因此腈氧化物在生物化学、药物化学和聚合物科学领域得到了广泛应用。分子结构中含有两个-CNO基团的二官能度腈氧化物是一类常见的含烯烃基聚合物交联剂，其参与固化反应具有反应条件温和、宽环境适应性、无副产物生成，绿色无重金属污染等优点。
但是，大多数低级脂肪族和芳香族二官能度腈氧化物在室温下是不稳定的，容易发生二聚或异构化，为克服腈氧化物稳定性差带来的应用困扰，现有技术中主要有两种解决方法：
第一种方法是反应体系中即时生成高活性腈氧化物，原位参与反应，但是腈氧化物生成过程中会产生副产物，影响合成样品的性能。例如《对苯二腈氧化物的合成及其室温固化性能》精细化工，2017(9):1063-1069中报道了使用对苯二氯代醛肟作为前驱体，即时合成对苯二腈氧化物，原位参与聚丁二烯的交联固化反应。
第二种方法是通过在二官能度腈氧化物的-CNO基团附近引入大位阻基团提升化合物的稳定性，例如《New synthetic route to OH-functionalized nitrileN-oxide andpolyfunctional nitrile N-oxides forclick crosslinking and decrosslinking ofnaturalrubber》Polym.Chem.,2018(9):4382-4385中报道了一种稳定的二官能度腈氧化物。
上述现有技术中存在的主要缺陷为：第一种方法在腈氧化物生成的同时会产生铵盐残留于固化样品中，影响固化弹性体性能。第二种方法由于位阻效应，导致-CNO基与含亲偶极体化合物的反应活性降低，使反应温度升高，因此其在室温无法与天然橡胶中的双键发生反应，需要加热至90℃进行。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷和不足，本发明的目的在于，提供一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用，解决现有技术中二官能度腈氧化物难以兼顾稳定性和高反应活性的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种二官能度腈氧化物，该二官能度腈氧化物的命名为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯，其化学结构式如式Ⅰ所示：
本发明还具有如下技术特征：
本发明还保护一种如上所述的二官能度腈氧化物的制备方法，该方法先以2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛和对苯二甲酰氯为反应原料，制得二官能度芳基甲醛；再以二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠为反应原料，制得二官能度芳基甲醛肟；最后以二官能度芳基甲醛肟为反应原料，制得二官能度腈氧化物。
该方法具体包括如下步骤：
步骤一，酯化反应；
将2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛、无水三乙胺和氯仿加入反应容器中，在室温下搅拌溶解后，降温至0℃，然后加入含对苯二甲酰氯的氯仿溶液，加完后于室温下反应24h，制得反应液A，采用二氯甲烷稀释反应液A，然后采用水与饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相B，将有机相B干燥后，过滤并收集滤液C，滤液C经浓缩后制得粗产物D，粗产物D经纯化后获得产物组分E，产物组分E经旋蒸干燥后，制得二官能度芳基甲醛。
步骤二，肟化反应；
将步骤一制得的二官能度芳基甲醛和四氢呋喃加入反应容器中，在室温下搅拌形成悬浮液后，降温至0℃，然后加入盐酸羟胺和乙酸钠的水溶液，加完后于搅拌状态下反应，制得反应液G，反应液G经旋蒸除去溶剂，收集并获得沉淀H，依次采用水、甲醇和二氯甲烷对沉淀H进行超声洗涤，再进行抽滤后，得到滤饼I，滤饼I干燥后，制得二官能度芳基甲醛肟。
步骤三，氧化脱氢反应；
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和四氢呋喃加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，加入次氯酸钠的水溶液，滴加完成后，于室温中搅拌反应，制得反应液Q；采用二氯甲烷稀释反应液Q，然后依次采用水与饱和食盐洗涤，收集并获得有机相R，将有机相R干燥后，过滤并收集滤液S，滤液S经减压蒸馏除去溶剂后，制得二官能度腈氧化物。
具体的，步骤一中，所述的对苯二甲酰氯、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛、三乙胺的摩尔比为1:(2～3):(4～6)。
具体的，步骤一中，所述的粗产物D的纯化过程为：采用色谱柱纯化粗产物D，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷。
具体的，步骤二中，所述的二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺、乙酸钠的摩尔比为1:(2～3):(2～3)。
具体的，步骤三中，所述的二官能度芳基甲醛肟与次氯酸钠的摩尔比为1:10。
可选的，所述的步骤三或为：
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，加入N-溴代琥珀酰亚胺，搅拌反应30min后，再滴加三乙胺，滴加完成后，于室温中搅拌反应，制得反应液K；采用二氯甲烷稀释反应液K，然后依次采用水与饱和食盐洗涤，收集并获得有机相L，将有机相L干燥后，过滤并收集滤液M，滤液M经浓缩后制得粗产物N，粗产物D经纯化后获得产物组分O，产物组分O经旋蒸干燥后，制得二官能度腈氧化物。
具体的，所述的二官能度芳基甲醛肟、N-溴代琥珀酰亚胺与三乙胺的摩尔比为1:2:2。
本发明还保护如上所述的二官能度腈氧化物作为固化剂用于固体推进剂中的应用。
本发明与现有技术相比的有益技术效果：
(Ⅰ)本发明通过在芳香族腈氧基团的邻位引入小位阻基团，基于空间立体效应，提升了二官能度腈氧化物的稳定性。现有技术中的大位阻基团稳定的二官能度腈氧化物需要加热反应，而本发明的对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯中的腈氧基团被邻位的小位阻甲基所稳定，其具有较高反应活性，能够在室温下与含不饱和双键化合物快速反应。
(Ⅱ)本发明的苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯化合物能够在室温下稳定存储，而现有技术中的对苯二腈氧化物室温下无法稳定存在。
(Ⅲ)本发明的对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯结构稳定，与含有不饱和双键的化合物具有较高的反应活性，能够应用于固体推进剂的非异氰酸酯室温固化成型领域。
附图说明
图1为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯的红外光谱图。
图2为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯的核磁氢谱图。
图3为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯与烯丙基三甲基硅烷在25℃下反应所得产物的核磁氢谱图。
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
具体实施方式
需要说明的是，本发明中的所有用到的试剂，在没有特殊说明的情况下，均采用本领域已知的试剂。
遵从上述技术方案，以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
本发明中：
对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯的合成路线如下所示：
其中，r.t.的含义为室温，本发明中的室温为20～30℃。DMF指的是N,N-二甲基甲酰胺。
NBS指的是N-溴代琥珀酰亚胺。
THF指的是四氢呋喃。
实施例1：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛的制备方法，该方法具体包括如下过程：
将2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(2.0g,13.3mmol)、无水三乙胺(2.69g,26.6mmol)和35mL干燥的氯仿加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，降温至0℃，然后逐滴加入20mL的含对苯二甲酰氯的氯仿溶液，该溶液中对苯二甲酰氯的含量为1.35g(6.65mmol)。加完后升至室温反应24h，制得反应液A，采用100mL的二氯甲烷稀释反应液A，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相B，用无水硫酸镁将有机相B干燥过夜，然后过滤并收集滤液C，滤液C经浓缩后制得粗产物D，采用色谱柱纯化粗产物D，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷，将色谱柱纯化获得的产物组分E旋蒸干燥后，制得白色粉末状固体F。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体F进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz,ppm),δ:10.61,8.33,7.02,2.67；
13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm),δ:192.18,163.71,153.45,143.66,133.77,130.66,130.40,122.55,20.64.
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体F为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得2.2g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为76.9％。
实施例2：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛的制备方法，该方法具体包括如下过程：
将2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(2.0g,13.3mmol)、无水三乙胺(2.69g,26.6mmol)和35mL干燥的氯仿加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，降温至0℃，然后逐滴加入20mL的含对苯二甲酰氯的氯仿溶液，该溶液中对苯二甲酰氯的含量为1.08g(5.32mmol)。加完后升至室温反应24h，制得反应液A，采用100mL的二氯甲烷稀释反应液A，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相B，用无水硫酸镁将有机相B干燥过夜，然后过滤并收集滤液C，滤液C经浓缩后制得粗产物D，采用色谱柱纯化粗产物D，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷，将色谱柱纯化获得的产物组分E旋蒸干燥后，制得白色粉末状固体F。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体F进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例1相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体F为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得2.0g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为87.3％。
实施例3：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛的制备方法，该方法具体包括如下过程：
将2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(2.0g,13.3mmol)、无水三乙胺(2.69g,26.6mmol)和35mL干燥的氯仿加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，降温至0℃，然后逐滴加入20mL的含对苯二甲酰氯的氯仿溶液，该溶液中对苯二甲酰氯的含量为899mg(4.43mmol)。加完后升至室温反应24h，制得反应液A，采用100mL的二氯甲烷稀释反应液A，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相B，用无水硫酸镁将有机相B干燥过夜，然后过滤并收集滤液C，滤液C经浓缩后制得粗产物D，采用色谱柱纯化粗产物D，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷，将色谱柱纯化获得的产物组分E旋蒸干燥后，制得白色粉末状固体F。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体F进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例1相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体F为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得1.82g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为95.4％。
实施例4：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛肟的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛采取实施例1至3中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛(1g,2.32mmol)和10mL四氢呋喃加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌形成悬浮液，降温至0℃，然后依次加入盐酸羟胺(322mg,4.64mmol)和2.0mL乙酸钠的水溶液，该溶液中乙酸钠的含量为381mg(4.64mmol)；加完后反应搅拌过夜，制得反应液G，反应液G经旋蒸除去溶剂，收集并获得沉淀H，先依次采用25mL的水和25mL的甲醇分别对沉淀H超声洗涤三次，然后采用10mL的二氯甲烷对沉淀H超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼I，滤饼I经真空室温干燥后，得到白色粉末状固体J。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体J进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
1H NMR(DMSO-d6,500MHz,ppm),δ:11.05,8.34,8.28,7.11,2.32；
13C NMR(DMSO-d6,125MHz,ppm),δ:163.91,158.23,148.12,139.21,134.26,130.85,123.13,114.73,21.42.
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体J为二官能度芳基甲醛肟。
本实施例中，共制得547mg的二官能度芳基甲醛肟，二官能度芳基甲醛肟的收率为51.2％。
实施例5:
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛肟的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛采取实施例1至3中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛(1g,2.32mmol)和10mL四氢呋喃加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌形成悬浮液，降温至0℃，然后依次加入盐酸羟胺(403mg,5.8mmol)和2.0mL乙酸钠的水溶液，该溶液中乙酸钠的含量为476mg(5.8mmol)；加完后反应搅拌过夜，制得反应液G，反应液G经旋蒸除去溶剂，收集并获得沉淀H，先依次采用25mL的水和25mL的甲醇分别对沉淀H超声洗涤三次，然后采用10mL的二氯甲烷对沉淀H超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼I，滤饼I经真空室温干燥后，得到白色粉末状固体J。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体J进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例4相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体J为二官能度芳基甲醛肟。
本实施例中，共制得282mg的二官能度芳基甲醛肟，二官能度芳基甲醛肟的收率为26.4％。
实施例6：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛肟的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛采取实施例1至3中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛(1g,2.32mmol)和10mL四氢呋喃加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌形成悬浮液，降温至0℃，然后依次加入盐酸羟胺(484mg,6.96mmol)和2.0mL乙酸钠的水溶液，该溶液中乙酸钠的含量为571mg(6.96mmol)；加完后反应搅拌过夜，制得反应液G，反应液G经旋蒸除去溶剂，收集并获得沉淀H，先依次采用25mL的水和25mL的甲醇分别对沉淀H超声洗涤三次，然后采用10mL的二氯甲烷对沉淀H超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼I，滤饼I经真空室温干燥后，得到白色粉末状固体J。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体J进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例4相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体J为二官能度芳基甲醛肟。
本实施例中，共制得120mg的二官能度芳基甲醛肟，二官能度芳基甲醛肟的收率为11.2％。
实施例7：
本实施例给出一种二官能度腈氧化物的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛肟采取实施例4至6中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛肟(500mg,1.09mmol)和10mL的N,N-二甲基甲酰胺加入圆底烧瓶中，搅拌分散，然后降温至0℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(389mg,2.18mmol)，搅拌反应30min后，缓慢滴加三乙胺(221mg,2.18mmol)，滴加完成后，升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液K；采用100mL二氯甲烷稀释反应液K，倒入分液漏斗，再依次用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相L，用无水硫酸镁将有机相L干燥过夜，然后过滤并收集滤液M，将滤液M浓缩后获得粗产物N。采用色谱柱纯化粗产物N，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷，将色谱柱纯化获得的产物组分O旋蒸干燥后，制得白色粉末状固体P。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体P进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
IR(KBr,cm-1),ν:2954,2922,2303,1728,1592,1349,1255,1234,1143,1062,901,718.
1H NMR(CDCl3,500MHz,ppm),δ:8.31,7.03,2.52；
13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm),δ:163.73,151.70,143.87,133.61,130.39,120.84,112.40,21.04.
MS(m/z),[C26H20N2O6Na+]，实测值479.1302，理论计算值479.1214.
该白色粉末状固体P的红外光谱谱图如图1所示，其中强吸收峰2303cm-1为C≡N-的伸缩振动峰，证实目标化合物中含有稳定的-CNO基团。该白色粉末状固体P的核磁氢谱图如图2所示，其各峰组的积分比值与对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯化合物分子结构相应的氢原子数目比值基本一致。
由上述结构表征数据和图谱可知，本实施例中制得的白色粉末状固体F为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯，其溶于二氯甲烷、氯仿或四氢呋喃中，微溶于乙酸乙酯，不溶于水和石油醚。
本实施例中，共制得225mg的对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯，对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯的收率为45.2％。
实施例8：
本实施例给出一种二官能度腈氧化物的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛肟采取实施例4至6中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛肟(500mg,1.09mmol)和10mL四氢呋喃加入圆底烧瓶中，搅拌分散，然后降温至0℃，缓慢滴加次氯酸钠的水溶液，该溶液中次氯酸钠的摩尔含量为10.9mmol，滴加完成后，升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液Q；采用100mL二氯甲烷稀释反应液Q，倒入分液漏斗，再依次用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相R，用无水硫酸镁将有机相R干燥过夜，然后过滤并收集滤液S，滤液S经减压蒸馏除去溶剂后，制得白色粉末状固体T。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体P进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例7相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体T为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯。
本实施例中，共制得468mg的对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯，对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯的收率为94.1％。
对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯的反应活性检测：
将烯丙基三甲基硅烷和对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯溶于氯仿中，于25℃的温度条件下进行反应，如图3所示，二者能够快速地进行腈氧基团与双键的[3+2]环加成反应，证明对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯具有高反应活性。
Claims (4)
1.一种二官能度腈氧化物的制备方法，其特征在于，该方法先以2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛和对苯二甲酰氯为反应原料，制得二官能度芳基甲醛；再以二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠为反应原料，制得二官能度芳基甲醛肟；最后以二官能度芳基甲醛肟为反应原料，制得二官能度腈氧化物；该方法具体包括如下步骤：
步骤一，酯化反应：
将2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛、无水三乙胺和氯仿加入反应容器中，在室温下搅拌溶解后，降温至0℃，然后加入含对苯二甲酰氯的氯仿溶液，加完后于室温下反应24 h，制得反应液A，采用二氯甲烷稀释反应液A，然后采用水与饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相B，将有机相B干燥后，过滤并收集滤液C，滤液C经浓缩后制得粗产物D，粗产物D经纯化后获得产物组分E，产物组分E经旋蒸干燥后，制得二官能度芳基甲醛；所述的对苯二甲酰氯、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛、三乙胺的摩尔比为1:（2～3）:（4～6）；
步骤二，肟化反应：
将步骤一制得的二官能度芳基甲醛和四氢呋喃加入反应容器中，在室温下搅拌形成悬浮液后，降温至0 ℃，然后加入盐酸羟胺和乙酸钠的水溶液，加完后于搅拌状态下反应，制得反应液G，反应液G经旋蒸除去溶剂，收集并获得沉淀H，依次采用水、甲醇和二氯甲烷对沉淀H进行超声洗涤，再进行抽滤后，得到滤饼I，滤饼I干燥后，制得二官能度芳基甲醛肟；步骤二中，二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺、乙酸钠的摩尔比为1:（2～3）:（2～3）；
步骤三，氧化脱氢反应：
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和四氢呋喃加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，加入次氯酸钠的水溶液，滴加完成后，于室温中搅拌反应，制得反应液Q；采用二氯甲烷稀释反应液Q，然后依次采用水与饱和食盐洗涤，收集并获得有机相R，将有机相R干燥后，过滤并收集滤液S，滤液S经减压蒸馏除去溶剂后，制得二官能度腈氧化物；所述的二官能度芳基甲醛肟与次氯酸钠的摩尔比为1:10；
所述的二官能度腈氧化物的命名为对苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯，其化学结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ；
所述的二官能度腈氧化物为固体推进剂中的固化剂。
2.如权利要求1所述的腈氧化物的制备方法，其特征在于，步骤一中，所述的粗产物D的纯化过程为：采用色谱柱纯化粗产物D，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷。
3.如权利要求1所述的二官能度腈氧化物的制备方法，其特征在于，所述的步骤三或为：
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，加入N-溴代琥珀酰亚胺，搅拌反应30 min后，再滴加三乙胺，滴加完成后，于室温中搅拌反应，制得反应液K；采用二氯甲烷稀释反应液K，然后依次采用水与饱和食盐洗涤，收集并获得有机相L，将有机相L干燥后，过滤并收集滤液M，滤液M经浓缩后制得粗产物N，粗产物D经纯化后获得产物组分O，产物组分O经旋蒸干燥后，制得二官能度腈氧化物。
4.如权利要求3所述的二官能度腈氧化物的制备方法，其特征在于，所述的二官能度芳基甲醛肟、N-溴代琥珀酰亚胺与三乙胺的摩尔比为1:2:2。
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