JPWO2016143668A1 - 樹脂組成物および樹脂成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、一般に、環状オレフィン樹脂は剛性が高いため、従来の環状オレフィン樹脂製品は、耐衝撃性や、スチーム滅菌処理に対する耐久性に劣る場合があった。
例えば、特許文献1には、環状オレフィン樹脂と、スチレン系エラストマーからなる樹脂組成物を薄膜化して得られるフィルムが記載されている。また、この文献には、得られる樹脂成形体が、透明性、耐衝撃性等に優れることも記載されている。
〔1〕環状オレフィン樹脂と、少なくとも2種の水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとを含有する樹脂組成物であって、環状オレフィン樹脂の含有量が、環状オレフィン樹脂と水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの合計量に対して、50〜90重量%であり、樹脂組成物の、260℃におけるメルトボリュームレートが、前記環状オレフィン樹脂の、260℃におけるメルトボリュームレートよりも高いことを特徴とする樹脂組成物。
〔2〕水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの重量平均分子量が、いずれも40,000以下である、〔1〕に記載の樹脂組成物。
〔3〕環状オレフィン樹脂の屈折率(nD1)と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの屈折率の平均値(nD2)の差(ΔnD)が−0.002超+0.002未満である、〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物。
〔4〕前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の樹脂組成物を成形して得られる樹脂成形体。
本発明の樹脂成形体は、透明性及び耐衝撃性に優れるため、医薬品容器や医療用器具等として好適に用いられる。
本発明に用いる環状オレフィン樹脂は、分子内に、脂環式構造を有する重合体であって、環状オレフィン単量体を重合して得られる重合体又はその水素化物である。
環状オレフィン樹脂が有する脂環式構造としては、シクロアルカン構造やシクロアルケン構造が挙げられる。これらの中でも、透明性、耐光性、耐久性等に優れる樹脂成形体が得られ易いことから、シクロアルカン構造が好ましい。脂環式構造を構成する炭素原子の数は、特に制限はないが、通常4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは5〜15個である。
後述するように、各種特性についてバランスよく優れており、目的の樹脂成形体が得られ易いことから、環状オレフィン樹脂としては、重合体(α)の水素化物が好ましい。
重合体(α)及びその水素化物の製造に用いる環状オレフィン単量体は、炭素原子で形成される環構造を有し、該環中に炭素−炭素二重結合を有する化合物である。具体的には、ノルボルネン系単量体等が挙げられる。また、重合体(α)が共重合体である場合には、環状オレフィン単量体として、単環の環状オレフィンを用いることもできる。
ノルボルネン系単量体としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(慣用名:ノルボルネン)、5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(慣用名:エチリデンノルボルネン)及びその誘導体(環に置換基を有するもの)等の2環式単量体;
トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン(慣用名:ジシクロペンタジエン)及びその誘導体等の3環式単量体;
7,8−ベンゾトリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン(慣用名:メタノテトラヒドロフルオレン、テトラシクロ[7.4.0.02,7.110,13]トリデカ−2,4,6,11−テトラエンともいう)及びその誘導体、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(慣用名:テトラシクロドデセン)、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン及びその誘導体等の4環式単量体;等が挙げられる。
環状オレフィン単量体を2種以上用いる場合、重合体(α)は、ブロック共重合体であってもよいし、ランダム共重合体であってもよい。
これらの中でも、環状オレフィン単量体としては、トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、8−メチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、テトラシクロ[7.4.0.02,7.110,13]トリデカ−2,4,6,11−テトラエンが好ましい。
メタセシス重合触媒としては、特に限定はなく公知のものが用いられる。メタセシス重合触媒としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白金などから選ばれる金属のハロゲン化物、硝酸塩又はアセチルアセトン化合物と、還元剤とからなる触媒系;チタン、バナジウム、ジルコニウム、タングステン及びモリブデンから選ばれる金属のハロゲン化物又はアセチルアセトン化合物と、助触媒の有機アルミニウム化合物とからなる触媒系;シュロック型又はグラブス型のリビング開環メタセシス重合触媒(特開平7−179575号、J.Am.Chem.Soc.,1986年,108,p.733、J.Am.Chem.Soc.,1993年,115,p.9858、及びJ.Am.Chem.Soc.,1996年,118,p.100);等が挙げられる。
これらのメタセシス重合触媒は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
直鎖α−オレフィンの添加量は、環状オレフィン単量体1モルに対して、通常0.001〜0.030モル、好ましくは0.003〜0.020モル、より好ましくは0.005〜0.015モルである。
重合体(α)の水素化反応は、常法に従って、水素化触媒の存在下に、重合体(α)を水素と接触させることにより行うことができる。
均一系触媒は、水素化反応液中で分散しやすいため、触媒の添加量を抑えることができる。また、高温高圧にしなくても十分な活性を有するため、重合体(α)やその水素化物の分解やゲル化が起こりにくい。このため、費用面や生成物の品質の観点からは、均一系触媒を用いることが好ましい。
一方、不均一触媒は、高温高圧下において特に優れた活性を示すため、短時間で重合体(α)を水素化することができる。また、水素化反応後に、触媒残渣を効率よく除去することができる。
これらの有機溶媒は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、通常は、開環重合反応に用いた溶媒は、水素化反応の溶媒としても適するため、開環重合反応液に水素化触媒を添加した後、それを水素化反応に供することができる。
重合体(β)及びその水素化物の合成に用いる環状オレフィン単量体としては、重合体(α)の合成に用いる環状オレフィン単量体として示したものと同様のものが挙げられる。
重合体(β)の合成においては、単量体として、環状オレフィン単量体とともに、このものと共重合可能なその他の単量体を用いることもできる。
その他の単量体としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン等の炭素数2〜20のα−オレフィン;スチレン、α−メチルスチレン等の芳香環ビニル化合物;1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、1,7−オクタジエン等の非共役ジエン;等が挙げられる。これらの中でも、α−オレフィンが好ましく、エチレンがより好ましい。
その他の単量体は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
付加重合触媒としては、バナジウム化合物及び有機アルミニウム化合物から形成されるバナジウム系触媒、チタン化合物及び有機アルミニウム化合物から形成されるチタン系触媒、ジルコニウム錯体及びアルミノオキサンから形成されるジルコニウム系触媒等が挙げられる。
これらの付加重合触媒は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。付加重合触媒の使用量は、重合条件等により適宜選択すればよいが、単量体1モルに対して、通常0.000001〜0.1モル、好ましくは、0.00001〜0.01モルである。
重合体(β)の水素化反応は、重合体(α)を水素化する方法として先に示したものと同様の方法により行うことができる。
環状オレフィン樹脂の分子量分布が上記範囲内にあることで、十分な機械的強度を有する樹脂成形体を得ることができる。
環状オレフィン樹脂の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、シクロヘキサンを溶離液とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ(GPC)による標準ポリイソプレン換算値である。
本発明において、屈折率とは、25℃で、波長が587.6nmの光を照射して測定したものをいう。屈折率は、実施例に記載の方法により測定することができる。
後述するように、環状オレフィン樹脂の屈折率(nD1)が上記範囲内にあることで、環状オレフィン樹脂の屈折率(nD1)と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの屈折率の平均値(nD2)の差(ΔnD)をより容易に小さくすることができる。
本発明の樹脂組成物は、少なくとも2種の水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーを含有する。
本発明に用いる水素添加スチレン系熱可塑性エラストマー(以下、重合体(γ)ということがある。)は、スチレン系単量体由来の繰り返し単位からなるブロック(A)と、その他の単量体由来の繰り返し単位からなるブロック(B)とを有するブロック共重合体(以下、重合体(γ’)ということがある。)の水素化物であって、前記ブロック(A)が水素化されてなる部分がハードセグメントとして機能し、前記ブロック(B)が水素化されてなる部分がソフトセグメントとして機能する熱可塑性エラストマーである。
また、これらのことは、ブロック(B)についても同様である。
なお、前記ブロック(C)は、前記ブロック(A)及びブロック(B)以外のブロックである。また、重合体(γ’)が、ブロック(A)、(B)、(C)をそれぞれ2以上有するとき、複数の、ブロック(A)同士、ブロック(B)同士、ブロック(C)同士は、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
これらの中でも、透明性及び耐衝撃性に優れる樹脂成形体が得られ易いことから、スチレン、アルキル置換スチレンが好ましく、スチレンが特に好ましい。
これらの中でも、透明性及び耐衝撃性に優れる樹脂成形体が得られ易いことから、イソブチレンが好ましい。
重合体(γ’)の製造に用いる開始剤としては、ビス(2−メトキシ−2−プロピル)ベンゼン等のアルコキシ基を有する化合物、ビス(2−アセトキシ−2−プロピル)ベンゼン等のアシル基を有する化合物、ビス(2−クロロ−2−プロピル)ベンゼン、p−ジクミルクロライド等のハロゲン原子を有する化合物が挙げられる。
これらのルイス酸や開始剤は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの溶媒は、1種類を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合体(γ’)の水素化反応は、重合体(α)を水素化する方法として先に示したものと同様の方法により行うことができる。
なお、この効果の観点からは、用いる重合体(γ)の少なくとも一種が上記の好ましい重量平均分子量を有していればよいが、全ての重合体(γ)が上記の好ましい重量平均分子量を有することが好ましい。
重合体(γ)の重量平均分子量(Mw)は、用いる開始剤の量を調節することにより制御することができる。
重合体(γ)の分子量分布が上記範囲内にあることで、十分な機械的強度を有する樹脂成形体を得ることができる。
重合体(γ)の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、シクロヘキサンを溶離液とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ(GPC)による標準ポリイソプレン換算値である。
また、重合体(γ)の屈折率の平均値(nD2)は、1.500〜1.600、好ましくは1.530〜1.550である。
重合体(γ)の屈折率は、スチレン系単量体由来の繰り返し単位の量や、水素化率の影響を受ける傾向がある。例えば、スチレン系単量体由来の繰り返し単位の量を多くし、また、水素化率を高くすることにより、屈折率が高い重合体(γ)が得られ易くなる。
本発明の樹脂組成物は、前記環状オレフィン樹脂と、少なくとも2種、好ましくは2〜4種、より好ましくは2又は3種の前記水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとを含有する。
環状オレフィン樹脂の含有量は、環状オレフィン樹脂と水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの合計量に対して、50〜90重量%であり、好ましくは70〜90重量%である。
水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーを多く含有する樹脂組成物は耐衝撃性に優れる傾向があり、環状オレフィン樹脂を多く含有する樹脂組成物は透明性に優れる傾向がある。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等が挙げられる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤が挙げられる。
可塑剤としては、燐酸トリエステル系可塑剤、脂肪酸一塩基酸エステル系可塑剤、二価アルコールエステル系可塑剤、オキシ酸エステル系可塑剤等が挙げられる。
帯電防止剤としては、多価アルコールの脂肪酸エステル等が挙げられる。
酸補足剤としては、酸化マグネシウム、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。
混錬後は、常法に従って、棒状に押出し、ストランドカッターで適当な長さに切ることで、ペレット化することができる。
すなわち、本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂に、少なくとも2種の水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーを添加することで、溶融時の流動性を向上させたものである。
また、本発明の樹脂組成物の、260℃で、21.18Nの荷重をかけて測定したメルトボリュームレートは、好ましくは10〜100mL/分、より好ましくは10〜50mL/分である。
環状オレフィン樹脂や樹脂組成物のメルトボリュームレートは、実施例に記載の方法により測定することができる。
また、一般に、環状オレフィン樹脂に、分子量が比較的小さい水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーを添加すると、透明性が低下する傾向があるが、本発明においては少なくとも2種の水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーを組み合わせて用いることにより、この透明性の問題を容易に解決することができる。
屈折率の差(ΔnD)が上記範囲内にある樹脂組成物はより透明性に優れるため、そのような樹脂組成物は、医薬品容器や医療用器具等の樹脂成形品の成形材料として好適に用いられる。
また、この試験片を用いて、JIS K7105に準じてヘイズを測定したときに、10.0%以下であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、実施例に記載の方法によりシャルピー衝撃試験を行ったときに、3.0kJ/m2以上であることが好ましい。
本発明の樹脂成形体は、前記樹脂組成物を成形して得られたものである。
本発明の樹脂成形体を製造する際に用いる成形方法は、特に限定されず、射出成形法、プレス成形法、押出成形法、ブロー成形法等が挙げられる。
成形時の溶融温度は、用いる樹脂組成物によっても異なるが、通常200〜400℃、好ましくは210〜350℃である。金型を使用する場合の金型温度は、樹脂組成物のガラス転移温度をTg(℃)とすると、通常、20℃から(Tg+15)℃、好ましくは(Tg−30)℃から(Tg+10)℃、より好ましくは(Tg−20)℃から(Tg+5)℃の温度である。
本発明の樹脂成形体としては、医薬品容器、化粧品容器、食品用容器等の容器類;ディスポーザブルシリンジ、プレフィルドシリンジ、バイアル、点眼薬容器、医療用検査セル、輸液バッグ、メス、鉗子、送液管等の医療用器具;シャーレ、培養容器、ディスポーザブルピペット等の実験器具;等が挙げられる。
(1)重量平均分子量(Mw)
環状オレフィン樹脂、及び水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの重量平均分子量(Mw)は、シクロヘキサンを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ(GPC)による標準ポリイソプレン換算値として測定した。
測定装置:東ソー社製、HLC8120GPC
カラム:東ソー社製、TSKgel G5000HXL、TSKgel G4000HXL、TSKgel G2000HXLの3本を直列に繋いで用いた。
標準ポリイソプレン:東ソー社製、標準ポリイソプレン、Mw=602、1390、3920、8050、13800、22700、58800、71300、109000、280000
流速:1.0mL/分
サンプル注入量:100μL
カラム温度:40℃
メルトボリュームレート(MVR)は、JIS K 7210に準拠して、260℃で、21.18Nの荷重をかけて測定した。
環状オレフィン樹脂や水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの屈折率は、以下のように、JIS K7142に準じて測定した。
すなわち、環状オレフィン樹脂等を200℃に設定したラボプラストミル(東洋精機社製)を用いて溶融混練し、その後、200℃でプレス成形して試験片を得た。この試験片について、アッベ屈折計(アタゴ社製、2T)を用いて、ナトリウムD線波長における屈折率(nD)を測定した。
射出成形機(FANUC社製、ROBOSHOTα100B)を使用し、樹脂温度270℃、型温度90℃の条件で樹脂組成物を射出成形し、縦55mm×横90mm×厚さ1mmの試験片を作成した。
次いで、この試験片について、JIS K7105の方法に従って、濁度計(日本電色工業社製、NDH−300A)を用いて全光線透過率を測定した。
全光線透過率の測定に用いた試験片について、JIS K7105の方法に従って、濁度計(日本電色工業社製、NDH−300A)を用いてヘイズを測定した。
射出成形機(FANUC社製、ROBOSHOTα100B)を使用し、ISO179−1:2000に従って試験片(80mm×10mm×4.0mm)を成形した。得られた試験片各5本に、8mm残るようにノッチを入れ、ISO179に準拠してシャルピー衝撃強度を測定した。
得られた衝撃強度を試験片の厚みと幅の積で割った値を、シャルピー衝撃強度とした。
射出成形機(FANUC社製、ROBOSHOTα100B)を使用し、厚み3mm、幅5mmのスパイラルフロー金型を用いて、シリンダー温度290℃、金型温度100℃、射出圧力80MPa、射出速度40mm/s、スクリュー回転数50rpm、背圧0MPaにて射出成形を行い、流動長L(mm)を求めることにより、流動長評価を行った。なお、流動長は5回の測定値の平均値を用いた。
窒素雰囲気下、室温で、脱水シクロヘキサン500部、1−ヘキセン0.82部、ジブチルエーテル0.15部、トリイソブチルアルミニウム0.30部を反応器に入れ、全容を混合した。その後、さらに、45℃で、トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン(慣用名:ジシクロペンタジエン、以下、「DCP」と略記する。)76部、8−メチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(以下「Me−TCD」と略す)70部、テトラシクロ[7.4.0.02,7.110,13]トリデカ−2,4,6,11−テトラエン(以下「MTF」と略す)54部、六塩化タングステン(0.7%トルエン溶液)80部を、それぞれ2時間かけて連続的に滴下し、開環重合反応を行った。
次いで、反応液にブチルグリシジルエーテル1.06部とイソプロピルアルコール0.52部を加えて、開環重合反応を停止させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、各モノマーの重合転化率は、99.5%であった。
次いで、反応液から水素化触媒を濾過により除去した後、円筒型濃縮乾燥器(日立製作所社製)を用いて、温度270℃、圧力1kPa以下の条件で、濾液から、シクロヘキサン及びその他の揮発成分を除去することにより、開環重合体水素化物〔環状オレフィン樹脂(1)〕を得た。
次いで、溶融押出機を用いて、環状オレフィン樹脂(1)の溶融物をストランド状に押出し、これを冷却後ペレット化した。
得られたペレットについて分析を行ったところ、水素化反応における水素添加率は99.8%、環状オレフィン樹脂(1)の重量平均分子量(Mw)は33,000、ガラス転移温度(Tg)は135℃、比重は1.01g/cm3、屈折率は、1.535、メルトボリュームレートは7.3mL/10分であった。
オートクレーブに、シクロヘキサン258Lを入れ、さらに、常温、窒素気流下でビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(以下、「NB」という)(120kg)を加え、全容を5分間攪拌した。そこへ、トリイソブチルアルミニウムを系内の濃度が1.0mL/Lになるように添加した後、全容を攪拌しながら、オートクレーブ内に常圧でエチレンを導入した。次いで、オートクレーブの内温を70℃に昇温し、この温度を保ちながら、内圧が0.59MPa(G)となるようにエチレンを導入した。
全容を10分間攪拌した後、イソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(インデニル)ジルコニウムジクロリド及びメチルアルモキサンを含有するトルエン溶液0.4Lを添加することにより、エチレンとNBとの共重合反応を開始させた。
なお、反応系内におけるイソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(インデニル)ジルコニウムジクロリドの濃度は0.018mmol/Lであり、メチルアルモキサンの濃度は、8.0mmol/Lである。
この有機相と、3倍量のアセトンとを強攪拌下で接触させ、共重合体等を析出させた後、析出物を濾取し、アセトンで洗浄した。この析出物を40kg/m3となるようにアセトン中に投入した後、60℃で2時間加熱し、不純物として含まれる未反応のモノマーを抽出した。抽出処理後、固形分を濾取し、窒素流通下、130℃、45kPaで12時間乾燥し、エチレン・NB共重合体〔環状オレフィン樹脂(2)〕を得た。
得られたペレットについて分析を行ったところ、環状オレフィン樹脂(2)の重量平均分子量(Mw)は71,000、ガラス転移温度(Tg)は138℃、屈折率は、1.534、メルトボリュームレートは13.2mL/10分であった。
熱可塑性エラストマー(1):旭化成ケミカルズ社製、タフテックH1043、重量平均分子量28,000
熱可塑性エラストマー(2):クラレ社製、セプトン2104、重量平均分子量40,000
熱可塑性エラストマー(3):クレイトン社製、クレイトンMD1537、重量平均分子量80,000
熱可塑性エラストマー(4):旭化成ケミカルズ社製、タフテックH1051、重量平均分子量54,000
熱可塑性エラストマー(5):クラレ社製、セプトン2002、重量平均分子量37,000
熱可塑性エラストマー(6):クレイトン社製、クレイトンA1536、重量平均分子量88,000
酸化防止剤(1):ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
製造例1で得られた環状オレフィン樹脂(1)80部、熱可塑性エラストマー(1)13.5部、熱可塑性エラストマー(5)6.5部、及び酸化防止剤(1)0.3部をブレンダーで混合した。次いで、ポッパーを窒素置換した2軸混練機を用いて、255℃のシリンダー温度で混練して押し出し、これをペレット化して樹脂組成物(1)を得た。
この樹脂組成物(1)について、各種測定を行った。結果を第1表に示す。
第1表に記載の組成に変えたことを除き、実施例1と同様にして、樹脂組成物(2)〜(9)を得、これらの樹脂組成物について各種測定を行った。結果を第1表に示す。
実施例1〜3の樹脂組成物は十分な透明性を有するとともに、それぞれ、その樹脂組成物を構成する環状オレフィン樹脂に比べて、耐衝撃性及び溶融時の流動性が向上している。
一方、比較例1、2は、環状オレフィン樹脂単独のものであり、透明性に優れるものの、耐衝撃性に劣っている。
また、比較例3〜6の樹脂組成物は、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーを含有するものではあるが、それぞれ、その樹脂組成物を構成する環状オレフィン樹脂に比べて、溶融時の流動性が低下している。
Claims (4)
- 環状オレフィン樹脂と、少なくとも2種の水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーとを含有する樹脂組成物であって、
環状オレフィン樹脂の含有量が、環状オレフィン樹脂と水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの合計量に対して、50〜90重量%であり、
樹脂組成物の、260℃におけるメルトボリュームレートが、前記環状オレフィン樹脂の、260℃におけるメルトボリュームレートよりも高いことを特徴とする樹脂組成物。 - 水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの重量平均分子量が、いずれも40,000以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 環状オレフィン樹脂の屈折率(nD1)と、水素添加スチレン系熱可塑性エラストマーの屈折率の平均値(nD2)の差(ΔnD)が−0.002超+0.002未満である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物を成形して得られる樹脂成形体。
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WO2018047944A1 (ja) * | 2016-09-08 | 2018-03-15 | 三井化学株式会社 | 環状オレフィン系樹脂組成物および成形体 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07238190A (ja) * | 1994-03-01 | 1995-09-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2000511582A (ja) * | 1996-06-06 | 2000-09-05 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 改良された耐衝撃性と優れた透明性を示す環状オレフィンポリマー配合物 |
JP2007154074A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Mitsui Chemicals Inc | フィルムまたはシート用環状オレフィン系樹脂組成物およびその用途 |
JP2012097146A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Kaneka Corp | シクロオレフィン系共重合体樹脂組成物 |
WO2013030944A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | 株式会社カネカ | シクロオレフィン系共重合体樹脂組成物 |
EP2644653A1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-02 | Topas Advanced Polymers GmbH | Transparent thermoplastic resin composition with high ductility and use thereof |
WO2014034200A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | ポリプラスチックス株式会社 | 透明フィルム |
WO2014087935A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂組成物及びそれを用いた医療用薬剤容器 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07238190A (ja) * | 1994-03-01 | 1995-09-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2000511582A (ja) * | 1996-06-06 | 2000-09-05 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 改良された耐衝撃性と優れた透明性を示す環状オレフィンポリマー配合物 |
JP2007154074A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Mitsui Chemicals Inc | フィルムまたはシート用環状オレフィン系樹脂組成物およびその用途 |
JP2012097146A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Kaneka Corp | シクロオレフィン系共重合体樹脂組成物 |
WO2013030944A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | 株式会社カネカ | シクロオレフィン系共重合体樹脂組成物 |
EP2644653A1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-02 | Topas Advanced Polymers GmbH | Transparent thermoplastic resin composition with high ductility and use thereof |
WO2014034200A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | ポリプラスチックス株式会社 | 透明フィルム |
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