JPWO2016114374A1 - 透明な高耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)残存不飽和ジカルボン酸無水物単量体量が100ppm以下である芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A)と紫外線吸収剤(B)とからなる樹脂組成物であり、紫外線吸収剤(B)の含有量が(A)と(B)の合計量に対して0.03〜1.0質量%である透明な高耐熱性樹脂組成物。
(2)残存不飽和ジカルボン酸無水物単量体量が100ppm以下である芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A)と紫外線吸収剤(B)とメタクリル樹脂(C)とからなる樹脂組成物であり、紫外線吸収剤(B)の含有量が(A)と(B)の合計量に対して0.03〜1.0質量%である透明な高耐熱性樹脂組成物。
(3)メタクリル樹脂(C)の含有量が、(A)と(B)と(C)の合計量に対して30〜85質量%である(2)に記載の透明な高耐熱性樹脂組成物。
(4)芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A)の芳香族ビニル単量体単位が45〜85質量%、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位が5〜45質量%、不飽和ジカルボン酸無水物単量体単位が10〜30質量%、重量平均分子量(Mw)が10万〜30万である(1)〜(3)のいずれかに記載の透明な高耐熱性樹脂組成物。
(5)50N荷重で測定したビカット軟化温度が115〜150℃である(1)〜(4)のいずれかに記載の透明な高耐熱性樹脂組成物。
(6) (1)〜(5)のいずれかに記載の樹脂組成物からなる成形品。
本願明細書において、例えば、「A〜B」なる記載は、A以上でありB以下であることを意味する。
装置名:LC−10 CLASS−VP(島津製作所社製)
カラム:YMC−Pack ODS−A 150mm×6.0mmI.D S−5μm、12nm
検出器:SPDM10Avp
検出波長:230nm
移動相:メタノール/水=50/50 リン酸緩衝溶液 pH=3.2
流量:1.0mL/分
注入量:20μL
装置名:SYSTEM−21 Shodex(昭和電工社製)
カラム:PL gel MIXED−Bを3本直列
温度:40℃
検出:示差屈折率
溶媒:テトラヒドロフラン
濃度:2質量%
検量線:標準ポリスチレン(PS)(PL社製)を用いて作製した。
マレイン酸無水物が20質量%濃度となるようにメチルイソブチルケトンに溶解させた20%マレイン酸無水物溶液と、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートが2質量%となるようにメチルイソブチルケトンに希釈した2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液とを事前に調製し、重合に使用した。
撹拌機を備えた120リットルのオートクレーブ中に、20%マレイン酸無水物溶液3.6kg、スチレン24kg、メチルメタクレリレート8.8kg、t−ドデシルメルカプタン20gを仕込み、気相部を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら40分かけて88℃まで昇温した。昇温後88℃を保持しながら、20%マレイン酸無水物溶液を2.7kg/時、および2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液を375g/時の分添速度で各々連続的に8時間かけて添加し続けた。その後、2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液の分添を停止し、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを40g添加した。20%マレイン酸無水物溶液はそのまま2.7kg/時の分添速度を維持しながら、8℃/時の昇温速度で4時間かけて120℃まで昇温した。20%マレイン酸無水物溶液の分添は、分添量が積算で32.4kgになった時点で停止した。昇温後、1時間120℃を保持して重合を終了させた。重合液は、ギヤーポンプを用いて二軸脱揮押出機に連続的にフィードし、メチルイソブチルケトンおよび微量の未反応モノマー等を脱揮処理して、ストランド状に押出し切断することによりペレット形状の共重合体(A−1)を得た。得られた共重合体(A−1)をC−13NMR法により組成分析を行った。さらにGPC装置にて分子量測定を行った。
組成分析を実施したところ、共重合体の構成単位は、スチレン単量体単位60質量%、メチルメタクリレート単量体単位22%、無水マレイン酸単量体単位18質量%であった。共重合体中の残存無水マレイン酸単量体量は検出下限未満(<60ppm)であった。また、重量平均分子量は16万で、射出成形にて成形した2mmtの鏡面プレートの全光線透過率は91%であった。
20%マレイン酸無水物溶液と2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液は、A−1と同様に調製した。
撹拌機を備えた120リットルのオートクレーブ中に、20%マレイン酸無水物溶液2.8kg、スチレン25.6kg、メチルメタクレリレート8.8kg、t−ドデシルメルカプタン20gを仕込み、気相部を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら40分かけて88℃まで昇温した。昇温後88℃を保持しながら、20%マレイン酸無水物溶液を2.1kg/時、および2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液を500g/時の分添速度で各々連続的に8時間かけて添加し続けた。その後、2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液の分添を停止し、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを40g添加した。20%マレイン酸無水物溶液はそのまま2.1kg/時の分添速度を維持しながら、8℃/時の昇温速度で4時間かけて120℃まで昇温した。20%マレイン酸無水物溶液の分添は、分添量が積算で25.2kgになった時点で停止した。昇温後、1時間120℃を保持して重合を終了させた重合液は、ギヤーポンプを用いて二軸脱揮押出機に連続的にフィードし、メチルイソブチルケトンおよび微量の未反応モノマー等を脱揮処理して、ストランド状に押出し切断することによりペレット形状の共重合体(A−2)を得た。得られた共重合体(A−2)について、A−1と同様に組成分析、分子量、および全光線透過率を測定した。
組成分析を実施したところ、共重合体の構成単位は、スチレン単量体単位64質量%、メチルメタクリレート単量体単位22%、無水マレイン酸単量体単位14質量%であった。共重合体中の残存無水マレイン酸単量体量は検出下限未満(<60ppm)であった。また、重量平均分子量は17万で、射出成形にて成形した2mmtの鏡面プレートの全光線透過率は91%であった。
マレイン酸無水物が25質量%濃度となるようにメチルイソブチルケトンに溶解させた25%マレイン酸無水物溶液を事前に調製し、重合に使用した。2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノネート溶液は(A−1)の製造例と同様に調整し、重合に使用した。
攪拌機を備えた120リットルのオートクレーブ中に、25%マレイン酸無水物溶液3.52kg、スチレン24kg、メチルメタクリレート7.2kg、t−ドデシルメルカプタン20gを仕込み、気相部を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら40分かけて92℃まで昇温した。昇温後92℃を保持しながら、25%マレイン酸無水溶液と、2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液とを各々連続的に分添開始した。25%マレイン酸無水物溶液は、分添開始4時間目までが3.96kg/時、4時間目から7時間目までが3.17kg/時、7時間目から10時間目までが1.58kg/時、10時間目から13時間目までが0.54kg/時の分添速度となるように段階的に分添速度を変え、合計で31.71kg添加した。2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノネート溶液は、分添開始から7時間目までが0.24kg/時、7時間目から13時間目までが0.39kg/時の分添速度となるように段階的に分添速度を変え、合計で4.02kg添加した。重合温度は、分添開始から7時間目までは92℃を保持し、その後4℃/時の昇温速度で6時間かけて116℃まで昇温し、さらに116℃を1時間保持して重合を終了させた。重合液は、ギヤーポンプを用いて二軸脱揮押出機に連続的にフィードし、メチルイソブチルケトンおよび微量の未反応モノマー等を脱揮処理して、ストランド状に押出し切断することによりペレット形状の共重合体(A−3)を得た。得られた共重合体(A−3)について、A−1と同様に組成分析、分子量、および全光線透過率を測定した。
組成分析を実施したところ、共重合体の構成単位は、スチレン単量体単位60質量%、メチルメタクリレート単量体単位18%、無水マレイン酸単量体単位22質量%であった。共重合体中の残存無水マレイン酸単量体量は検出下限未満(<60ppm)であった。また、重量平均分子量は16万で、射出成形にて成形した2mmtの鏡面プレートの全光線透過率は90%であった。
20%マレイン酸無水物溶液と2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液は、A−1と同様に調製した。
撹拌機を備えた120リットルのオートクレーブ中に、20%マレイン酸無水物溶液3.6kg、スチレン24kg、メチルメタクレリレート8.8kg、t−ドデシルメルカプタン20gを仕込み、気相部を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら40分かけて88℃まで昇温した。昇温後88℃を保持しながら、20%マレイン酸無水物溶液を2.65kg/時、および2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液を375g/時の分添速度で各々連続的に8時間かけて添加し続けた。その後、2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液の分添を停止し、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを40g添加した。20%マレイン酸無水物溶液はそのまま2.65kg/時の分添速度を維持しながら、8℃/時の昇温速度で4時間かけて120℃まで昇温した。20%マレイン酸無水物溶液の分添は、分添量が積算で32.4kgになった時点で停止した。昇温後、1時間120℃を保持して重合を終了させた。重合液は、ギヤーポンプを用いて二軸脱揮押出機に連続的にフィードし、メチルイソブチルケトンおよび微量の未反応モノマー等を脱揮処理して、ストランド状に押出し切断することによりペレット形状の共重合体(A−4)を得た。得られた共重合体(A−4)について、A−1と同様に組成分析、分子量、および全光線透過率を測定した。
組成分析を実施したところ、共重合体の構成単位は、スチレン単量体単位60質量%、メチルメタクリレート単量体単位22%、無水マレイン酸単量体単位18質量%であった。共重合体中の残存無水マレイン酸単量体量は80ppmであった。また、重量平均分子量は16万で、射出成形にて成形した2mmtの鏡面プレートの全光線透過率は91%であった。
20%マレイン酸無水物溶液と2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液は、A−1と同様に調製した。
撹拌機を備えた120リットルのオートクレーブ中に、20%マレイン酸無水物溶液3.6kg、スチレン24kg、メチルメタクレリレート8.8kg、t−ドデシルメルカプタン20gを仕込み、気相部を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら40分かけて88℃まで昇温した。昇温後88℃を保持しながら、20%マレイン酸無水物溶液を2.6kg/時、および2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液を375g/時の分添速度で各々連続的に8時間かけて添加し続けた。その後、2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液の分添を停止し、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを40g添加した。20%マレイン酸無水物溶液はそのまま2.6kg/時の分添速度を維持しながら、8℃/時の昇温速度で4時間かけて120℃まで昇温した。20%マレイン酸無水物溶液の分添は、分添量が積算で32.4kgになった時点で停止した。昇温後、1時間120℃を保持して重合を終了させた。重合液は、ギヤーポンプを用いて二軸脱揮押出機に連続的にフィードし、メチルイソブチルケトンおよび微量の未反応モノマー等を脱揮処理して、ストランド状に押出し切断することによりペレット形状の共重合体(A−5)を得た。得られた共重合体(A−5)について、A−1と同様に組成分析、分子量、および全光線透過率を測定した。
組成分析を実施したところ、共重合体の構成単位は、スチレン単量体単位60質量%、メチルメタクリレート単量体単位22%、無水マレイン酸単量体単位18質量%であった。共重合体中の残存無水マレイン酸単量体量は230ppmであった。また、重量平均分子量は16万で、射出成形にて成形した2mmtの鏡面プレートの全光線透過率は91%であった。
20%マレイン酸無水物溶液と2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液は、A−1と同様に調製した。
撹拌機を備えた120リットルのオートクレーブ中に、20%マレイン酸無水物溶液3.4kg、スチレン24kg、メチルメタクレリレート9.2kg、t−ドデシルメルカプタン60gを仕込み、気相部を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら40分かけて88℃まで昇温した。昇温後88℃を保持しながら、20%マレイン酸無水物溶液を2.55kg/時、および2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液を375g/時の分添速度で各々連続的に8時間かけて添加し続けた。その後、2%t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート溶液の分添を停止し、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートを40g添加した。20%マレイン酸無水物溶液はそのまま2.55kg/時の分添速度を維持しながら、8℃/時の昇温速度で4時間かけて120℃まで昇温した。20%マレイン酸無水物溶液の分添は、分添量が積算で30.6kgになった時点で停止した。昇温後、1時間120℃を保持して重合を終了させた。重合液は、ギヤーポンプを用いて二軸脱揮押出機に連続的にフィードし、メチルイソブチルケトンおよび微量の未反応モノマー等を脱揮処理して、ストランド状に押出し切断することによりペレット形状の共重合体(A−6)を得た。得られた共重合体(A−6)について、A−1と同様に組成分析、分子量、および全光線透過率を測定した。
組成分析を実施したところ、共重合体の構成単位は、スチレン単量体単位60質量%、メチルメタクリレート単量体単位23%、無水マレイン酸単量体単位17質量%であった。共重合体中の残存無水マレイン酸単量体量は240ppmであった。また、重量平均分子量は13万で、射出成形にて成形した2mmtの鏡面プレートの全光線透過率は91%であった。
製造例で記した芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A−1)〜(A−6)、紫外線吸収剤(B−1)〜(B−5)及びメタクリル樹脂(C−1)をヘンシェルミキサーで混合した後、二軸押出機(東芝機会社製 TEM−35B)にて、シリンダー温度230℃で溶融混錬してペレット化して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物のペレットより試験片を作成し以下の評価を行い、評価結果を表1〜3に示した。使用した紫外線吸収剤とメタクリル樹脂は次の通りである。
(B−1)2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール(BASFジャパン株式会社製 Tinuvin 234)
(B−2)2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−p−クレゾール(BASFジャパン株式会社製 Tinuvin P)
(B−3)2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート(BASFジャパン株式会社製 Tinuvin 120)
(B−4)2−エチル,2'−エトキシ−オキザニリド(クラリアントジャパン株式会社製 Sanduvor VSU)
(B−5)テトラエチル−2,2−(1,4−フェニレン−ジメチリデン)−ビスマロネート(クラリアントジャパン株式会社製 Hostavin B−Cap)
(C−1)PMMA樹脂(三菱レイヨン株式会社製 アクリペットVH5)
得られた樹脂組成物のペレットより試験片を作成し以下の評価を行い、評価結果を表1〜3に示した。なお実施例10ではヒンダードアミン系光安定剤(HALS)として、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重縮合物(BASFジャパン株式会社製 Tinuvin 622)を配合した。
ビカット軟化点は、JIS K7206:1999に基づき、50法(荷重50N、昇温速度50℃/時間)で試験片は10mm×10mm、厚さ4mmのものを用いて測定した。なお、測定機は東洋精機製作所社製HDT&VSPT試験装置を使用した。
全光線透過率およびHazeは、射出成型機(東芝機械社製IS−50EPN)を用いて、シリンダー温度240℃、金型温度70℃の成形条件で成形された縦90mm、横55mm、厚み2mmの鏡面プレートをASTM D1003に準拠しヘーズメータ(日本電色工業社製NDH−1001DP型)を用いて測定した。また、b値は、JIS K7105に準拠し紫外線可視分光光度計(日本分光株式会社製V−670)を用いて測定した。
耐候性は、キセノンウェザオメーター(アトラス社製Ci65A)を用いて、光照射のみ(雨無し)の環境下で行った。試験片には縦90mm、横55mm、厚み2mmの鏡面プレートを用い、ブラックパネル温度89℃、波長300〜400nmにおける放射照度60W/m2、照射時間463時間とし、放射露光量100MJ/m2の条件にて試験を実施した。照射後の試験片についてb値を測定し、照射後のb値と照射前のb値の差をΔbとした。
Claims (6)
- 残存不飽和ジカルボン酸無水物単量体量が100ppm以下である芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A)と紫外線吸収剤(B)とからなる樹脂組成物であり、紫外線吸収剤(B)の含有量が(A)と(B)の合計量に対して0.03〜1.0質量%である透明な高耐熱性樹脂組成物。
- 残存不飽和ジカルボン酸無水物単量体量が100ppm以下である芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A)と紫外線吸収剤(B)とメタクリル樹脂(C)とからなる樹脂組成物であり、紫外線吸収剤(B)の含有量が(A)と(B)の合計量に対して0.03〜1.0質量%である透明な高耐熱性樹脂組成物。
- メタクリル樹脂(C)の含有量が、(A)と(B)と(C)の合計量に対して30〜85質量%である請求項2に記載の透明な高耐熱性樹脂組成物。
- 芳香族ビニル−(メタ)アクリル酸エステル−不飽和ジカルボン酸無水物系共重合体(A)の芳香族ビニル単量体単位が45〜85質量%、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位が5〜45質量%、不飽和ジカルボン酸無水物単量体単位が10〜30質量%、重量平均分子量(Mw)が10万〜30万である請求項1〜3のいずれかに記載の透明な高耐熱性樹脂組成物。
- 50N荷重で測定したビカット軟化温度が115〜150℃である請求項1〜4のいずれかに記載の透明な高耐熱性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物からなる成形品。
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