JPWO2016063957A1 - デカリン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
但し、デカリン誘導体から2,7−ビス(グリシジルオキシ)デカリンは除かれる。
で表される(アリルオキシ)デカリン誘導体と、過酸化水素と、
式 R1−C≡N
(式中、R1は炭素数1〜6のアルキル基又は置換基を有することのあるフェニル基である)
で表されるニトリル類を、塩基性物質を用いて反応液のpHを9〜11に維持しながら反応させ、式(1-2)
で表される(グリシジルオキシ)デカリン誘導体を製造する。
で表されるヒドロキシデカリンに、相間移動触媒及び塩基性物質の存在下、アリルハライド(又はハロゲン化アリル)を反応させることにより調製してもよい。
式 R1−C≡N
(式中、R1は前記と同じ)
で表されるニトリル類を、塩基性物質を用いて反応液のpHを9〜11に維持しながら反応させ、前記式(1-2)で表される(グリシジルオキシ)デカリン誘導体を製造する。
2,7−ビス(グリシジルオキシ)デカリン
3Lのフラスコに、メタノール389.4g、2,7−ビス(アリルオキシ)デカリン401.2g(純度98.0%、1.57モル)、アセトニトリル387.1g(9.42モル、6当量)を仕込み、0〜15℃に冷却し、35%過酸化水素水610.1g(6.28モル、4当量)を10〜15℃の範囲で5時間以上かけて滴下すると共に8%水酸化ナトリウム水を適宜滴下し、反応液のpHを9.5〜10.5に調整した。その後、20〜30℃に温調し4時間反応させた。
2,7−ビス(グリシジルオキシ)デカリン
3Lのフラスコに、メタノール389.4g、2,7−ビス(アリルオキシ)デカリン401.2g(純度98.0%、1.57モル)、アセトニトリル387.1g(9.42モル、6当量)及び炭酸カリウム43.4g(0.31モル、0.2当量)を仕込み、0〜15℃に冷却し、35%過酸化水素水610.1g(6.28モル、4当量)を10〜15℃の範囲で5時間以上かけ滴下すると共に炭酸カリウムを適宜添加し、反応液のpHを9.5〜10.5に調整した。その後、20〜30℃に温調し4時間反応させた。
実施例1において、反応液のpHをほぼ9に維持する以外は同様に反応及び処理して、2,7−ビス(ジグリシジルオキシ)デカリンを得た(収率:77.5%)。
実施例1において、アセトニトリルに代えてベンゾニトリルを使用する以外は実質的に同様に反応及び処理して、2,7−ビス(ジグリシジルオキシ)デカリンを得た(収率:81.3%)。
2,7−ビス(アリルオキシ)デカリン
3Lのフラスコに、50%水酸化ナトリウム2720.0g(34.0モル、20当量)を仕込み、15〜25℃に温調した後、ベンジル−n−トリブチルアンモニウムクロリド53.0g(0.17モル、0.1当量)、アリルクロライド520.2g(6.8モル、4当量)、2,7−ジヒドロキシデカリン289.5g(1.7モル)をそれぞれ加えた後、15〜25℃の範囲で7時間反応させた。反応後、5L分液ロートへ移送し、トルエン850gを加え室温で30分撹拌、30分静置した後下層の水層を分液し有機層を分取した。その後、有機層をイオン交換水850gにて洗浄・分液を2回行い、減圧濃縮、薄膜蒸留(蒸留条件:熱媒温度150℃、真空度4hPa)によって402.2gの2,7−ビス(アリルオキシ)デカリンを無色透明液で得た。(純度98.0%、全Cl分900ppm以下、収率92.6%)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ: 1.17−2.10(m,14H), 3.20−3.29(m,1H), 3.40−3.49(m,1H), 3.93−4.04(m,4H), 5.11−5.17(m,2H),5.22−5.30(m,2H), 5.85−5.98(m,2H)ppm。
製造例1において、アリルクロライドを2,7−ジヒドロキシデカリンに対して10倍モル使用する以外は同様に反応・処理して、2,7−ビス(アリルオキシ)デカリンを得た(収率:91.0%)。
1−アリルオキシデカリン
1−グリシジルオキシデカリン
2−アリルオキシデカリン
2−グリシジルオキシデカリン
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ: 1.19−1.78(m,16H), 2.61−2.63(m,1H), 2.79−2.81(m,1H), 3.12−3.16(m,1H), 3.30−3.32(m,1H), 3.45−3.49(m,1H), 3.69−3.73(m,1H)ppm。
2,3−ビス(アリルオキシ)デカリン
2,3−ビス(グリシジルオキシ)デカリン
2,6−ビス(アリルオキシ)デカリン
2,6−ビス(グリシジルオキシ)デカリン
Claims (7)
- 式(1-1)で表される化合物として2,7−ビス(アリルオキシ)デカリンを用い、2,7−ビス(グリシジルオキシ)デカリンを製造する請求項2記載の方法。
- ニトリル類が、アセトニトリル又はベンゾニトリルである請求項2又は3記載の方法。
- 反応液のpHを9.5〜10.5に調整しながら反応させる請求項2〜4のいずれかに記載の方法。
- 相間移動触媒が、トリオクチルメチルアンモニウム塩、トリラウリルメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリ−n−ブチルアンモニウム塩から選択された少なくとも一種である請求項6記載の製造方法。
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