JPWO2016056626A1 - 樹脂薄膜形成用組成物及び樹脂薄膜 - Google Patents
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Abstract
Description
X2は、式(3−1)、式(3−2)、式(3−3)、及び式(3−4)から選択される炭素数6〜25の芳香族基を含む4価の基を表す。
本実施例で使用する略号は以下のとおりである。
<テトラカルボン酸二無水物>
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:3,3−4,4−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
α―BPDA:2,3−3,4−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BPODA:4,4’−(p−ビフェニロジオキシ)ビス(フタル酸二無水物)
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸無水物
HQDA:4,4’−(p−フェニロジオキシ)ビス(フタル酸二無水物)
TAHQ:p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル無水物)
<ジアミン>
p−PDA:p−フェニレンジアミン
TPDA:4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル
H−PAM:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
DDE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
<溶媒>
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
ポリマーの重量平均分子量(以下Mwと略す)及び分子量分布の測定は、日本分光株式会社製GPC装置(カラム:Shodex製 OHpak SB803−HQ、及びOHpak SB804−HQ;溶離液:ジメチルホルムアミド/LiBr・H2O(29.6mM)/H3PO4(29.6mM)/THF(0.1wt%);流量:1.0mL/分;カラム温度:40℃;Mw:標準ポリスチレン換算値)を用いて行った(以下の実施例及び比較例において、同じ)。
<合成例>
<合成例P1 ポリアミック酸(P1)の合成>
PMDA//p−PDA(80)/TPDA(20)
p−PDA 5.89g(0.055モル)とTPDA 3.55g(0.014モル)をNMP 160gに溶解させ、PMDA 14.6g(0.067モル)を同時に添加した後、再度NMP 16gを添加し、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA//p−PDA(80)/TPDA(19)/H−PAM(1)
p−PDA 1.474g(0.01363モル)とTPDA 0.843g(0.00324モル)とH−PAM 0.042g(0.00017モル)をNMP 34.00gに溶解させ、PMDA 3.641g(0.01669モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA//p−PDA(80)/TPDA(19)/DDE(1)
p−PDA 1.475g(0.01365モル)とTPDA 0.844g(0.00324モル)とDDE 0.034g(0.00017モル)をNMP 34.00gに溶解させ、PMDA 3.641g(0.01669モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA(97)/αーBPDA(1)//p−PDA(80)/TPDA(20)
p−PDA 1.470g(0.014モル)とTPDA 0.885g(0.0034モル)をNMP 34gに溶解させ、PMDA 3.595g(0.016モル)とα―BPDA 0.050g(0.0002モル)を同時に添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA(97)/BPODA(1)//p−PDA(80)/TPDA(20)
p−PDA 1.462g(0.014モル)とTPDA 0.880g(0.0034モル)をNMP 34gに溶解させ、PMDA 3.577g(0.016モル)とBPODA 0.081g(0.0002モル)を同時に添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA(95.5)/ODPA(2.5)//p−PDA(80)/TPDA(20)
p−PDA 0.864g(0.00799モル)とTPDA 0.520g(0.00200モル)をNMP 25gに溶解させ、PMDA 2.079g(0.00953モル)とODPA 0.077g(0.00025モル)を同時に添加した後、再度NMP1.46gを添加し、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA(94)/HQDA(4)//p−PDA(80)/TPDA(20)
p−PDA 0.851g(0.00787モル)とTPDA 0.512g(0.00197モル)をNMP25gに溶解させ、PMDA 2.018g(0.00025モル)とHQDA 0.158g(0.00039モル)を同時に添加した後、再度NMP 1.46gを添加し、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
<実施例1、ポリマーワニス(PW1)の合成>
上記で合成したP1 10gに、P2 10gを添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間撹拌し、目的のポリマーワニスを合成した。
上記の実施例と同様に、ポリマーワニスを合成した。ワニスの種類と添加量について、表1に記載する。
TAHQ//p−PDA
p−PDA 2.33g(0.022モル)をNMP 85gに溶解させ、TAHQ 9.67g(0.021モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
BPDA//p−PDA
p−PDA 4.09g(0.004モル)をNMP 85gに溶解させ、BPDA10.9g(0.037モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
PMDA//p−PDA
p−PDA 0.991g(0.00916モル)をNMP 22.05gに溶解させ、PMDA 1.959g(0.00898モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
BPDA/TPDA
TPDA 7.11g(0.027モル)をNMP 85gに溶解させ、BPDA 7.88g(0.027モル)を添加した後、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。
<樹脂薄膜1(実施例)>
実施例1で得られた樹脂薄膜形成用組成物をワニスとして使用し、100mm×100mmガラス基板上にバーコーターを用いて塗布し、10℃/分の昇温で120℃10分、300℃60分、450℃60分間の温度条件で、窒素雰囲気下にて、ホットプレート上で加熱を行って樹脂薄膜を作製した。
実施例1で得られた樹脂薄膜形成用組成物の代わりに、それぞれ樹脂薄膜2〜7(実施例)及び比較例C1〜C4で得られた樹脂薄膜形成用組成物をワニスとして用いた以外は、樹脂薄膜1と同様の方法によって、各樹脂薄膜を作製した。
得られた樹脂薄膜の評価を、以下の方法に従って行った。なお、薄膜は、各評価試験のためにそれぞれ作製した。
樹脂薄膜の膜厚を、株式会社ミツトヨ製マイクロメータを用いて測定した。得られた結果を表2に記載した。
上記で得られたフィルムから20mm×3mm上の短冊を作製し、TG−DTA−2000SR(ブルカー・エイエックスエス(株)製)を用いて、50℃から600℃まで重量減少を測定し、5%での重量減少を確認した。得られた結果を表2に記載した。なお、600℃で5%重量減少しない場合は、600℃以上と記載した。
上記で得られたフィルムから20mm×5mm上の短冊を作製し、TMA−4000SA(ブルカー・エイエックスエス(株)製)を用いて、50℃から500℃までの線膨張係数を測定した。得られた結果を表2に記載した。
Claims (3)
- 下記(A)、(B)、及び(C)成分を含有することを特徴とする樹脂薄膜形成用組成物。
(A)成分:式(1−1)で表されるモノマー単位、及び式(1−2)で表されるモノマー単位を含む、重量平均分子量が5,000以上であるポリアミック酸。
(B)成分:式(1−1)で表されるモノマー単位、式(1−2)で表されるモノマー単位、及び式(1−3)で表されるモノマー単位を含む、重量平均分子量が5,000以上であるポリアミック酸、並びに式(1−1)で表されるモノマー単位、式(1−2)で表されるモノマー単位、及び式(1−4)で表されるモノマー単位を含む、重量平均分子量が5,000以上であるポリアミック酸から選択される1種。
X2は、式(3−1)、式(3−2)、式(3−3)、及び式(3−4)から選択される炭素数6〜25の芳香族基を含む4価の基を表す。
(C)成分:溶媒。 - 請求項1または2記載の樹脂薄膜形成用組成物を用いて作製される樹脂薄膜。
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