JPWO2016052091A1 - 近赤外線吸収組成物、硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュール、加工色素および加工色素の製造方法 - Google Patents
近赤外線吸収組成物、硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュール、加工色素および加工色素の製造方法 Download PDFInfo
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- C08K2201/003—Additives being defined by their diameter
Abstract
Description
近赤外線吸収能を有する化合物として、ピロロピロール色素などが知られている(例えば、特許文献1など)。
一方、特許文献2には、可視領域に極大吸収波長を有する顔料を、顔料吸着性ブロックと顔料非吸着性ブロックとを有するブロック共重合体で被覆してなる加工顔料が開示されている。
近赤外線吸収色素は、表面処理が施されていないものもあり、このような近赤外線吸収色素については組成物中における分散性が低下しやすく、分散性のさらなる改善が望まれている。
また、本発明者らの検討によれば、近赤外線吸収色素を含む組成物は、チキソ性が高い傾向にあることが分かった。チキソ性が高いと、スピンコートする際に、スピンコートの中心と外周とで塗布膜厚の差が出てしまい、面内均一性が低下してしまうことがある。そのため、チキソ性は低くすることが望ましい。
<1> 近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の少なくとも一部を、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂で被覆してなる加工色素を含有する近赤外線吸収組成物。
<2> 加工色素の平均一次粒径が200nm以下である<1>に記載の近赤外線吸収組成物。
<3> 近赤外線吸収色素は、700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有する、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収組成物。
<4> 近赤外線吸収色素が、フタロシアニン色素、ペリレン色素、ピロロピロール色素、シアニン色素、ジチオール金属錯体色素、ナフトキノン色素、ジインモニウム色素、アゾ色素およびスクアリリウム色素から選ばれる1種以上である、<1>〜<3>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<5> 近赤外線吸収色素がピロロピロール色素である<1>〜<4>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<6> 近赤外線吸収色素が下記式(1)で表される化合物である<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物;
式(1)中、R1aおよびR1bは、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、各々独立に水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも一つと、共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
<7> 近赤外線吸収色素は、SP値が25(cal/cm3)0.5以下の溶剤に対する、25℃での溶解度が1.0質量%以下である、<1>〜<6>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<8> 加工色素の樹脂が有する色素構造は、ピロロピロール色素、キナクリドン色素、アントラキノン色素、ベンゾイソインドール色素、チアジンインジゴ色素、アゾ色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、ジオキサジン色素、ペリレン色素、ペリノン色素、ベンゾイミダゾロン色素、ベンゾチアゾール色素、ベンゾイミダゾール色素およびベンゾオキサゾール色素から選択される1種以上の色素に由来する色素構造であり、
加工色素の樹脂が有する複素環構造は、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ジオキサン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンゾイミダゾロン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドンおよびアントラキノンから選択される1種以上であり、
加工色素の樹脂が有する非環式ヘテロ原子含有基は、ウレア基、イミド基、アミド基およびスルホンアミド基から選択される1種以上である、<1>〜<7>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<9> 加工色素の樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、(メタ)アクリル/スチレン樹脂、ウレタン樹脂、イミド樹脂、ウレア樹脂、エポキシ樹脂およびエステル樹脂から選ばれる1種以上を含む、<1>〜<8>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<10> 加工色素の樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂および(メタ)アクリル/スチレン樹脂から選ばれる1種以上を含む、<1>〜<9>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<11> 加工色素の樹脂は、重量平均分子量が2000〜200000である樹脂、酸価が200mgKOH/g未満である樹脂、および、重量平均分子量が2000〜200000で、酸価が200mgKOH/g未満である樹脂から選ばれる1種である、<1>〜<10>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<12> 加工色素は、近赤外線吸収色素と、樹脂との質量比が、1:0.01〜1:2である、<1>〜<11>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物。
<13> <1>〜<12>のいずれかに記載の近赤外線吸収組成物と、硬化性化合物とを含む硬化性組成物。
<14> <13>に記載の硬化性組成物を用いてなる硬化膜。
<15> <13>に記載の硬化性組成物を用いてなる、近赤外線カットフィルタ。
<16> <13>に記載の硬化性組成物を用いてなる硬化膜を含む、固体撮像素子。
<17> <13>に記載の硬化性組成物を用いてなる硬化膜を含む、赤外線センサ。
<18> 固体撮像素子と、<15>に記載の近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュール。
<19> 近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の少なくとも一部を、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂で被覆してなる加工色素。
<20> 色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂の存在下で、近赤外線吸収色素を微細化処理する、加工色素の製造方法。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、「アリル」および「メタリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含するものである。
本明細書において、近赤外線とは、波長領域が700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、固形分とは、25℃における固形分をいう。
本明細書において、重量平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cmを、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を示し、Etはエチル基を示し、Phはフェニル基を示す。
本発明の近赤外線吸収組成物は、近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の少なくとも一部を、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂で被覆してなる加工色素を含有するものである。
本発明によれば、近赤外線吸収色素を上記樹脂で被覆することにより、分散性が高く、チキソ性の小さい加工色素を提供できる。このような効果が得られるメカニズムは、以下のように推測される。近赤外線吸収色素は、色素表面の分散剤や色素誘導体に対する吸着性が低い。近赤外線吸収色素の表面が樹脂で被覆されていない場合、組成物中において、静置していると弱い凝集力が働くが、回転力等のせん断力がかかると凝集力が断ち切られ粘性が小さくなる(チキソ性の発現)。しかしながら、近赤外線吸収色素の表面の少なくとも一部を、上記樹脂で被覆することで、近赤外線吸収色素の表面に樹脂が強固に吸着し、組成物中において、静置状態でもしっかり分散でき、近赤外線吸収色素同士の凝集力が働かなくなり、分散性やチキソ性が改善されたと考えられる。ここで、チキソ性とは、通常時又は低いせん断力が作用するときに粘度が高く、高いせん断力が作用するときに粘度が低くなるという流体の物性である。
なお、本発明の加工色素は、樹脂で被覆されていない近赤外線吸収色素(未加工色素ともいう)を、樹脂を含む組成物中に分散させた状態とは異なるものである。未加工色素は、組成物中では、通常は一次粒子が凝集して二次粒子が形成されるので、二次粒子の周囲に樹脂が存在している。これに対し、本発明の加工色素は、近赤外線吸収色素の一次粒子の表面に樹脂が吸着して被覆層が形成されている点で相違する。ここで、一次粒子とは、凝集のない独立した粒子をいう。
本発明の加工色素は、近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の少なくとも一部が、上記樹脂で被覆されてなるものである。近赤外線吸収色素の一次粒子の表面は、上記樹脂で完全に被覆されていてもよいし、近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の一部が露出していてもよい。
ここで、樹脂の被覆率は、加工色素から樹脂が遊離する割合(遊離率)を測定する事で、算出することができる。また、樹脂の遊離量は、加工色素を、1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄して算出することができる。具体的には、加工色素10gを、1−メトキシ−2−プロパノール100ml中に投入し、振とう機で、室温で3時間、振とうさせる。次に、遠心分離機により80,000rpmで8時間かけて粒子(近赤外線吸収色素)を沈降させ、上澄み液部分の固形分を乾燥法から求める。そして、加工色素から遊離した樹脂の質量を求め、初期の処理に使用した樹脂の質量との比から、遊離率(%)を算出する。
市販などの加工色素の遊離率は、以下の方法で測定できる。即ち、近赤外線吸収色素を溶解する溶剤(例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、蟻酸、硫酸など)で、加工色素全体を溶解した後に、樹脂と近赤外線吸収色素とに、溶解性の差を利用して有機溶剤で分離して、「初期の処理に使用した樹脂の質量」として算出する。別途、加工色素を1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄して、得られた上記の遊離量を、この「初期の処理に使用し樹脂の質量」で除して遊離率(%)を求める。
樹脂の遊離率は小さいほど近赤外線吸収色素への被覆率が高く、分散性、分散安定性が良好である。樹脂の遊離率の好ましい範囲は30%以下、より好ましくは20%以下、最も好ましくは15%以下である。理想的には0%である。
本発明において、加工色素の平均一次粒子径は、200nm以下が好ましい。上限は、100nm以下が好ましく、90nm以下がより好ましく、50nm以下がさらに好ましい。下限は、10nm以上が好ましく、15nm以上がより好ましい。平均一次粒子がこの範囲であれば、加工色素同士が凝集する事なく分散が可能であり、またパターン形成性が良好となるという効果がある。
本発明において、平均一次粒子径は、顔料分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、電顕用メッシュに滴下、乾燥した後、TEM観察(TEM:日本電子1200EX、加速電圧:80kV、観察倍率:×100K)をし、500粒子を抽出して測定した値である。
以下、加工色素について詳細に説明する。
本発明で用いる近赤外線吸収色素は、極大吸収波長が、好ましくは700〜1200nmの範囲、より好ましくは700〜1000nmの範囲の範囲に有する化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン色素(ナフタロシアニン色素を含む)、ペリレン色素、ピロロピロール色素、シアニン色素、ジチオール金属錯体色素、ナフトキノン色素、ジインモニウム色素、アゾ色素およびスクアリリウム色素から選ばれる1種以上が好ましく、ピロロピロール色素が一層好ましい。ピロロピロール色素は、ピロロピロールホウ素色素であることが好ましい。ピロロピロール色素は、近赤外線吸収性および不可視性に優れるので、近赤外遮蔽性および可視透過性に優れた近赤外線カットフィルタが得られ易い。また、ピロロピロール色素は、色素表面の吸着性が低く、チキソ性が特に発現しやすい色素であるが、上記樹脂で被覆することによりチキソ性が著しく改善され、本発明の効果がより顕著に得られる。
ピロロピロール色素としては、例えば、特開2009−263614号公報の段落番号0016〜0058に記載の化合物などが挙げられる。
フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素、ジインモニウム色素、シアニン色素、スクアリリウム色素は、特開2010−111750号公報の段落0010〜0081に記載の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。シアニン色素は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
式(1)中、R1aおよびR1bは、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、各々独立に水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも一つと、共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
R1a、R1bで表されるアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が特に好ましい。
R1a、R1bで表されるヘテロアリール基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜12がより好ましい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子を挙げることができる。
R1a、R1bで表される基は、分岐アルキル基を有するアルコキシ基を有するアリール基であることが好ましい。分岐アルキル基の炭素数は、3〜30が好ましく、3〜20がより好ましい。
R1a、R1bで表される基としては、例えば、4−(2−エチルヘキシルオキシ)フェニル、4−(2−メチルブチルオキシ)フェニル、4−(2−オクチルドデシルオキシ)フェニルなどが挙げられる。
一般式(1)中のR1a、R1bは、互いに同一でも異なっていてもよい。
置換基としては例えば、特開2009−263614号公報の段落番号0020〜0022に記載された置換基が挙げられる。本明細書には、上記内容が組み込まれることとする。
置換基の一例としては、以下の置換基Tが一例として挙げることができる。
(置換基T)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30)、芳香族ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30)、芳香族ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子求引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.80である。
具体例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(−COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(−COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(−COOPh:0.44)、カルバモイル基(−CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(−COMe:0.50)、アリールカルボニル基(−COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(−SO2Me:0.72)、またはアリールスルホニル基(−SO2Ph:0.68)などが挙げられる。特に好ましくは、シアノ基である。ここで、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。
ハメットの置換基定数σ値については、例えば、特開2011−68731号公報の段落0017〜0018を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4が、−BR4AR4Bを表す場合、R4A、R4Bは、各々独立に、水素原子または置換基を表し、R4AとR4Bは互いに結合して環を形成していてもよい。R4AおよびR4Bが表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基が特に好ましい。−BR4AR4Bで表される基の具体例としては、ジフルオロホウ素、ジフェニルホウ素、ジブチルホウ素、ジナフチルホウ素、カテコールホウ素が挙げられる。中でもジフェニルホウ素が特に好ましい。
R4が金属原子を表す場合、金属原子としては、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、スズ、アルミニウム、亜鉛、スズ、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、パラジウム、イリジウム、白金が挙げられ、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、白金が特に好ましい。
R4は、R1a、R1bおよびR3の少なくとも1種と共有結合もしくは配位結合していてもよく、特にR4がR3と配位結合していることが好ましい。
R4としては、水素原子または−BR4AR4Bで表される基(特にジフェニルホウ素)であることが好ましい。
式(1)中の2つのR4は、互いに同じでも異なっていてもよい。
式(1A)中、R10は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR14AR14Bまたは金属原子を表す。R10は、R12と共有結合または配位結合していてもよい。R11およびR12は各々独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも一方はシアノ基であり、R11およびR12は結合して環を形成してもよい。R13は各々独立に炭素数3〜30の分岐アルキル基を表す。
R10は、上記式(1)で説明したR4と同義であり、好ましい範囲も同様である。水素原子または−BR14AR14Bで表される基(特にジフェニルホウ素)であることが好ましく、−BR14AR14B表される基が特に好ましい。
R11およびR12は、上記(1)で説明したR2およびR3と同義であり、好ましい範囲も同様である。R11およびR12のいずれか一方がシアノ基で、他方がヘテロアリール基であることがより好ましい。
R14AおよびR14Bは、上記(1)で説明したR4AおよびR4Bと同義であり、好ましい範囲も同様である。
R13は、各々独立に炭素数3〜30の分岐アルキル基を表す。分岐アルキル基の炭素数は、3〜20がより好ましい。
式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば特開2011−68731号公報の段落0037〜0052(対応する米国特許出願公開第2011/0070407号明細書の<0070>)を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
SP値が25(cal/cm3)0.5以下の溶剤に対する25℃での溶解度が1.0質量%以下である近赤外線吸収色素は、組成物中において、溶剤に溶解せずに粒子の状態で存在する。このような性状の近赤外線吸収色素は、組成物中における分散性が低く、チキソ性が発現しやすい傾向にあるが、本発明によれば、このような近赤外線吸収色素に対しても、分散性やチキソ性を良好にできるので、本発明の効果が顕著に得られる。
ここで、SP値とは、溶解度パラメータであって、蒸発線熱や溶解度等からの測定値や、Small、Fedors、又はHansenによる計算法等、非常に多くのデータが提案されているが、本発明では、広く知られるHoy法による値を用いる。Hoy法の文献としては、H.L.Hoy:J.Paint Tech.,42(540),76−118(1970)や、SP値 基礎・応用と計算方法(山本、情報機構、2005)が好適に挙げられる。
溶剤のSP値は、23(cal/cm3)0.5以下が好ましく、20(cal/cm3)0.5以下がより好ましく、18(cal/cm3)0.5以下がさらに好ましく、15(cal/cm3)0.5以下が一層好ましい。下限値は、例えば、1(cal/cm3)0.5以上が好ましく、3(cal/cm3)0.5以上がより好ましく、5(cal/cm3)0.5以上が更に好ましい。
例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのSP値は、9.2(cal/cm3)1/2であり、シクロヘキサノンのSP値は、10.0(cal/cm3)1/2である。
本発明において、近赤外線吸収色素を被覆する樹脂は、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する。色素構造、複素環構造、非環式ヘテロ原子含有基は、樹脂の主鎖に有していてもよく、側鎖に有していてもよい。側鎖に有していることが好ましい。すなわち、樹脂は、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を含む繰り返し単位を有する樹脂であることが好ましい。
色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基は、近赤外線吸収色素に対して吸着しうる官能基(以下、色素吸着基ともいう)として作用する。色素構造、複素環構造は、近赤外線吸収色素に対して吸着性を有する構造であればよく、特に限定はない。すなわち、近赤外線吸収色素の構造と同一または類似する構造であってもよく、異なっていてもよい。近赤外線吸収色素の種類に応じて、適宜選択することができる。
色素構造としては、ピロロピロール色素(ジケトピロロピロール色素、ピロロピロールホウ素色素などが挙げられ、ピロロピロールホウ素色素が好ましい)、キナクリドン色素、アントラキノン色素(ジアントラキノン色素を含む)、ベンゾイソインドール色素、チアジンインジゴ色素、アゾ色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、ジオキサジン色素、ペリレン色素、ペリノン色素、ベンゾイミダゾロン色素、ベンゾチアゾール色素、ベンゾイミダゾール色素、ベンゾオキサゾール色素から選択される色素に由来する色素構造が好ましい一例として挙げられる。ピロロピロール色素、キナクリドン色素、ベンゾイミダゾロン色素、ベンゾチアゾール色素、ベンゾイミダゾール色素およびベンゾオキサゾール色素から選択される色素に由来する色素構造が好ましい。
複素環構造としては、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンゾイミダゾロン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノンが好ましい一例として挙げられる。イミダゾール、フタルイミド、ナフタルイミドが好ましい。
非環式ヘテロ原子含有基としては、窒素原子を有する基が挙げられ、ウレア基、イミド基、アミド基、スルホンアミド基が好ましい一例として挙げられる。
ウレア基としては、−NR100CONR101R102が挙げられる。R101、R101、およびR102は各々独立に、水素原子、アルキル基またはアリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましい。R100およびR101は、水素原子が好ましい。R102は、アルキル基またはアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
近赤外線吸収色素と、樹脂の色素吸着基との好ましい組み合わせとしては、例えば、近赤外線吸収色素がピロロピロール色素(好ましくは、上述した一般式(1)で表される化合物)の場合、樹脂の色素吸着基は、ピロロピロール色素、ベンゾイミダゾロン色素、ベンゾチアゾール色素、ベンゾイミダゾール色素およびベンゾオキサゾール色素から選択される色素に由来する色素構造、ピロロピロール色素骨格に含まれる置換基と同じ構造の複素環構造または非環式ヘテロ原子含有基が好ましい。
また、例えば、近赤外線吸収色素がフタロシアニン色素の場合は、樹脂の色素吸着基は、ペリレン色素、アントラキノンなどの平面性の高い色素構造、フタロシアニン色素骨格に含まれる置換基と同じ構造の複素環構造または非環式ヘテロ原子含有基が好ましい。
この態様によれば、近赤外線吸収色素(ピロロピロール色素)に対して樹脂が強固に吸着しやすい。
本発明で用いる樹脂は、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する繰り返し単位の割合が、樹脂の全繰り返し単位100モルに対し、例えば、0.1〜90モルが好ましい。下限は、1モル以上がより好ましく、2モル以上が更に好ましい。上限は、80モル以下がより好ましく、70モル以下が更に好ましい。
酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。酸基は1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
その他の官能基として、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基、ラクトン、酸無水物、アミド基、シアノ基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ポリアルキレンオキシド基、ヒドロキシル基、マレイミド基、アミノ基等が挙げられ、適宜導入することができる。
2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基において、アルキレンオキシ鎖の繰り返しの数は、2〜20個が好ましく、2〜15個がより好ましく、2〜10個がさらに好ましい。1つのアルキレンオキシ鎖は、−(CH2)nO−で表され、nは整数であるが、nは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、2または3がさらに好ましい。
他の繰り返し単位は、マクロモノマーを共重合してなるグラフト型の繰り返し単位であってもよい。すなわち、樹脂は、グラフト共重合体であってもよい。
マクロモノマーとしては、マクロモノマーとしては、例えば、東亜合成(株)製のマクロモノマーAA−6(末端基がメタクリロイル基であるポリメタクリル酸メチル)、AS−6(末端基がメタクリロイル基であるポリスチレン)、AN−6S(末端基がメタクリロイル基であるスチレンとアクリロニトリルの共重合体)、AB−6(末端基がメタクリロイル基であるポリアクリル酸ブチル)、ダイセル化学工業(株)製のプラクセルFM5(メタクリル酸2−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン5モル当量付加品)、FA10L(アクリル酸2−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン10モル当量付加品)、及び特開平2−272009号公報に記載のポリエステル系マクロモノマー等が挙げられる。
本発明で用いる樹脂が、酸基を有する繰り返し単位を含む場合、酸基を有する繰り返し単位の割合は、樹脂の全繰り返し単位100モルに対し、例えば、0〜90モルが好ましい。下限は、10モル以上がより好ましく、20モル以上が更に好ましい。上限は、80モル以下がより好ましく、70モル以下が更に好ましい。
なお、M−128は、東亜合成(株)製のマクロモノマーAA−6である。
なお、本明細書において、(メタ)アクリル/スチレン樹脂とは、(メタ)アクリル樹脂およびスチレン樹脂を主成分として含有する樹脂を意味する。(メタ)アクリル樹脂およびスチレン樹脂を主成分として含有するとは、(メタ)アクリル/スチレン樹脂中に、(メタ)アクリル樹脂およびスチレン樹脂を合計で50質量%以上含有することが好ましく、60質量%以上含有することがより好ましく、70質量%以上含有することが特に好ましい。
なお、B−10は、東亜合成(株)製のマクロモノマーAA−6に由来する繰り返し単位を、他の繰り返し単位として含む樹脂である。
本発明の加工色素は、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂の存在下で、近赤外線吸収色素を微細化処理することで製造できる。微細化処理は、例えば、ビーズミル、ロールミル等の粉砕機を用いて、近赤外線吸収色素を粉砕しつつ混合・分散することにより製造できる。
微細化工程における樹脂の使用量は、近赤外線吸収色素100質量部に対して1〜200質量部が好ましい。下限は、例えば、5質量部以上がより好ましく、10質量部以上が一層好ましい。上限は、例えば、100質量部以下がより好ましく、60質量部以下が一層好ましい。
近赤外線吸収色素の微細化処理は、更に、溶剤及び/又は水溶性無機塩類を添加して行ってもよい。
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、イソブタノール、n−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
微細化工程における溶剤の使用量は、近赤外線吸収色素100質量部に対して50〜300質量部が好ましい。下限は、例えば、75質量部以上がより好ましく、100質量部以上が一層好ましい。上限は、例えば、250質量部以下がより好ましく、200質量部以下が一層好ましい。溶剤は、1種のみでもよく、必要に応じて2種類以上を混合して使用してもよい。
水溶性無機塩類としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。
微細化工程における水溶性無機塩類の使用量は、近赤外線吸収色素100質量部に対し100〜5000質量部が好ましい。下限は、例えば、75質量部以上がより好ましく、100質量部以上が一層好ましい。上限は、例えば、2500質量部以下がより好ましく、1000質量部以下が一層好ましい。
近赤外線吸収色素の微細化処理は、得られる加工色素の平均一次粒子径が200nm以下となるように行うことが好ましい。上限は、例えば、200nm以下が好ましく、100nm以下がより好ましい。下限は、1nm以上が好ましく、2nm以上がより好ましい。平均一次粒子がこの範囲であれば、加工色素同士が凝集する事なく分散が可能という効果がある。
近赤外線吸収色素の微細化処理後、ろ過し、洗浄して、溶剤および水溶性無機塩類を除去し、乾燥することで、加工色素が得られる。
本発明の近赤外線吸収組成物は、色素全量中における加工色素の割合は、例えば、50〜100質量%が好ましい。下限は、60質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましい。上限は、95質量%以下とすることができ、90質量%以下とすることもできる。
本発明の近赤外線吸収組成物において、加工色素の平均二次粒子径は、1000nm以下が好ましい。上限は、800nm以下が好ましく、500nm以下がより好ましい。下限は、10nm以上が好ましく、20nm以上がより好ましい。平均二次粒子がこの範囲であれば、分散性が良好な組成物とすることができる。
なお、本明細書において、平均二次粒子径とは、加工色素の一次粒子(単微結晶)が集合した二次粒子についての平均粒子径を意味する。また、平均二次粒子径は、日機装(株)製のMICROTRACUPA 150を用いて、体積基準で測定した値である。
本発明の近赤外線吸収組成物は、25℃における、50(1/s)での粘度が100mPa・s以下であることが好ましく、50mPa・s以下がより好ましく、20mPa・s以下が更に好ましい。下限は、例えば、0.1mPa・s以上が好ましく、0.5mPa・s以上がより好ましく、1mPa・s以上が更に好ましい。
本発明の組成物は、25℃における20(1/s)での粘度と、50(1/s)での粘度との比であるTi値が、2.0以下であることが好ましく、1.5以下がより好ましく、1.1未満が一層好ましい。なお、Ti値は以下で定義される。
Ti値=20(1/s)での粘度/50(1/s)での粘度
以下、本発明の近赤外線吸収組成物の加工色素以外の各成分について説明する。
本発明の近赤外線吸収組成物は、上述した加工色素以外の色素(以下、他の色素ともいう)をさらに含んでもよい。他の色素としては、波長400〜700nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物(以下、着色剤という)、近赤外線領域に極大吸収波長を有する化合物(以下、他の近赤外線吸収化合物ともいう)などが挙げられる。
着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を挙げることができる。
有機顔料として、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
C.I.ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等、
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37,58
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80
無機顔料としては、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、および上記金属の複合酸化物を挙げることができる。
染料としては、例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造として区分すると、ピラゾールアゾ化合物、ピロメテン化合物、アニリノアゾ化合物、トリフェニルメタン化合物、アントラキノン化合物、ベンジリデン化合物、オキソノール化合物、ピラゾロトリアゾールアゾ化合物、ピリドンアゾ化合物、シアニン化合物、フェノチアジン化合物、ピロロピラゾールアゾメチン化合物等を使用できる。また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報に記載されている化合物が挙げられる。
他の近赤外線吸収化合物としては、上述した近赤外線吸収色素で説明した化合物が挙げられる。また、銅化合物を用いることもできる。銅化合物としては、特開2014−41318号公報の段落番号0013〜0056、特開2014−32380号公報の段落番号0012〜0030に記載の銅化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。また、特開平07−164729号公報の段落0004〜0016に開示の化合物や、特開2002−146254号公報の段落0027〜0062に開示の化合物、特開2011−164583号公報の段落0034〜0067に開示のCuおよび/またはPを含む酸化物の結晶子からなり数平均凝集粒子径が5〜200nmである近赤外線吸収粒子を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線吸収組成物は、更に色素誘導体を含むことが好ましい。色素誘導体を含むことで、組成物中における加工色素の分散性を高めて、加工色素の凝集を効率よく抑制できる。更には、チキソ性をより向上できる。色素誘導体は、顔料誘導体であることが好ましい。
色素誘導体は、具体的には有機色素を母体骨格とし、側鎖に酸基や塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。有機色素は、具体的には、キナクリドン系色素、フタロシアニン系色素、アゾ系色素、キノフタロン系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノリン系色素、ジケトピロロピロール系色素、ベンゾイミダゾロン系色素等が挙げられる。一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
色素誘導体としては、特開平11−49974号公報、特開平11−189732号公報、特開平10−245501号公報、特開2006−265528号公報、特開平8−295810号公報、特開平11−199796号公報、特開2005−234478号公報、特開2003−240938号公報、特開2001−356210号公報等に記載されているものを使用できる。
本発明の近赤外線吸収組成物は、加工色素の100質量部に対し、色素誘導体を0.1〜30質量部含有することが好ましい。下限値は、1質量部以上が好ましく、2質量部以上がより好ましい。上限値は、20質量部以下が好ましく、15質量部以下がより好ましい。色素誘導体の含有量が上記範囲であれば、加工色素の分散性およびチキソ性をより向上できる。
色素誘導体は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、更に有機溶剤を含むことが好ましい。
有機溶剤は、特に制限はなく、各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、アルコール類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、およびジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキサイド、スルホラン等が好適に挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
アルコール類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類の具体例としては、特開2012−194534号公報段落0136等に記載のものが挙げられ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
エステル類、ケトン類、エーテル類の具体例としては、特開2012−208494号公報段落0497(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0609>)に記載のものが挙げられる。さらに、酢酸−n−アミル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、硫酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
有機溶剤としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、酢酸ブチル、エタノール、乳酸エチルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルから選択される少なくとも1種以上が好ましい。
有機溶剤の含有量は、本発明の近赤外線吸収組成物の全固形分が5〜60質量%となる量が好ましく、10〜40質量%となる量がより好ましい。
有機溶剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の近赤外線吸収組成物は、更に樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、加工色素を、組成物中で分散させる分散剤として配合される。
分散剤として働く樹脂は、酸性型の樹脂および/または塩基性型の樹脂が好ましく、酸性型の樹脂がより好ましい。
ここで、酸性型の樹脂とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多いものを表す。酸性型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、酸基の量が70モル%以上を占めるものが好ましく、実質的に酸基のみからなるものがより好ましい。酸性型の樹脂が有する酸基は、カルボキシル基が好ましい。酸性型の樹脂の酸価は、40〜105mgKOH/gが好ましく、50〜105mgKOH/gがより好ましく、60〜105mgKOH/gがさらに好ましい。
また、塩基型の樹脂とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多いものを表す。塩基型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%以上を占めるものが好ましい。塩基性型の樹脂が有する塩基性基は、アミンが好ましい。
末端変性型高分子としては、例えば、特開平3−112992号公報、特表2003−533455号公報等に記載の末端にりん酸基を有する高分子、特開2002−273191号公報等に記載の末端にスルホン酸基を有する高分子、特開平9−77994号公報等に記載の有機色素の部分骨格や複素環を有する高分子などが挙げられる。また、特開2007−277514号公報に記載の高分子末端に2個以上の顔料表面へのアンカー部位(酸基、塩基性基、有機色素の部分骨格やヘテロ環等)を導入した高分子も分散安定性に優れ好ましい。
グラフト型高分子としては、例えば、特開昭54ー37082号公報、特表平8−507960号公報、特開2009−258668公報等に記載のポリ(低級アルキレンイミン)とポリエステルの反応生成物、特開平9−169821号公報等に記載のポリアリルアミンとポリエステルの反応生成物、特開平10−339949号、特開2004−37986号公報等に記載のマクロモノマーと、窒素原子モノマーとの共重合体、特開2003−238837号公報、特開2008−9426号公報、特開2008−81732号公報等に記載の有機色素の部分骨格や複素環を有するグラフト型高分子、特開2010−106268号公報等に記載のマクロモノマーと酸基含有モノマーの共重合体などが挙げられる。
ブロック型高分子としては、特開2003−49110号公報、特開2009−52010号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
W1、W2、W3、および、W4はそれぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、酸素原子が好ましい。
R3は、分岐若しくは直鎖のアルキレン基(炭素数は1〜10が好ましく、2又は3であることがより好ましい)を表し、分散安定性の観点から、−CH2−CH(CH3)−で表される基、又は、−CH(CH3)−CH2−で表される基が好ましい。
Y1、Y2、Y3、および、Y4はそれぞれ独立に2価の連結基を表す。
Z1、Z2、Z3、および、Z4は、それぞれ独立に、水素原子または1価の置換基を表す。
上記グラフト共重合体については、特開2012−255128号公報の段落番号0025〜0069の記載を参酌でき、本明細書には上記内容が組み込まれることとする。
上記グラフト共重合体の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、特開2012−255128号公報の段落番号0072〜0094に記載の樹脂を用いることができる。
オリゴイミン系樹脂は、例えば、下記式(I−1)で表される繰り返し単位と、式(I−2)で表される繰り返し単位、および/または、式(I−2a)で表される繰り返し単位を含む樹脂などが挙げられる。
R1およびR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
R8およびR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
LaはCR8CR9とNとともに環構造形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくは、CR8CR9の炭素原子およびN(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
上記樹脂(オリゴイミン系樹脂)は、さらに式(I−3)、式(I−4)、および、式(I−5)で表される繰り返し単位から選ばれる1種以上を共重合成分として含有していてもよい。上記樹脂が、このような繰り返し単位を含むことで、顔料の分散性能を更に向上させることができる。
Yaはアニオン基を有する原子数40〜10,000の側鎖を表す。式(I−3)で表される繰り返し単位は、主鎖部に一級又は二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマー又はポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。
また、樹脂は、上述した加工色素の製造に用いる、樹脂を用いることもできる。また、後述するアルカリ可溶性樹脂を使用しても良い。
本発明の近赤外線吸収組成物は、上述した各成分を混合することで調製することができる。近赤外線吸収組成物の調製に際しては、近赤外線吸収組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を有機溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。
フィルタの孔径は、0.1〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.2〜2.5μm程度、より好ましくは0.1〜1.5μm程度、さらに好ましくは0.3〜0.7μmである。この範囲とすることにより、ろ過詰まりを抑えつつ、組成物に含まれる不純物や凝集物など、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせても良い。その際、第1のフィルタでのフィルタリングは、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。異なるフィルタを組み合わせて2回以上フィルタリングを行う場合は1回目のフィルタリングの孔径より2回目以降の孔径が同じ、もしくは大きい方が好ましい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第2のフィルタの孔径は、0.2〜10.0μm程度が適しており、好ましくは0.2〜7.0μm程度、さらに好ましくは0.3〜6.0μm程度である。この範囲とすることにより、組成物に含有されている成分粒子を残存させたまま、異物を除去することができる。
本発明の硬化性組成物は、上述した近赤外線吸収組成物と、硬化性化合物とを含む。
本発明の硬化性組成物において、色素の含有量は、必要に応じて調節することができる。例えば、硬化性組成物の全固形分中0.01〜50質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましい。上限は、30質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。本発明の硬化性組成物が、色素を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
また、色素全量中における加工色素の割合は、例えば、50〜100質量%が好ましい。下限は、60質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましい。上限は、95質量%以下とすることができ、90質量%以下とすることもできる。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物を含む。硬化性化合物は、重合性基を有する化合物(以下、「重合性化合物」ということがある)であってもよいし、バインダー等の非重合性化合物であってもよい。硬化性化合物は、モノマー、オリゴマー、プレポリマー、ポリマーなどの化学的形態のいずれであってもよい。硬化性化合物としては、例えば、特開2014−41318号公報の段落0070〜0191(対応する国際公開WO2014/017669号パンフレットの段落0071〜0192)、特開2014−32380号公報の段落0045〜0216等の記載を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
硬化性化合物としては、重合性化合物が好ましい。重合性化合物としては、例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)等の重合性基を含む化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アリル基が好ましい。重合性化合物は、重合性基を1個有する単官能化合物であってもよいし、重合性基を2個以上有する多官能化合物であってもよいが、多官能化合物であることが好ましい。硬化性組成物が、多官能化合物を含有することにより、耐熱性をより向上させることができる。
硬化性化合物としては、単官能(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレート(好ましくは3〜6官能の(メタ)アクリレート)、多塩基酸変性アクリルオリゴマー、エポキシ樹脂、多官能のエポキシ樹脂などが挙げられる。
硬化性化合物の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して、1〜90質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましく、20質量%以上が更に好ましい。上限は、85質量%以下が好ましく、80質量%以下がより好ましい。硬化性化合物は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明では、硬化性化合物として、エチレン性不飽和結合を含む化合物を用いることができる。エチレン性不飽和結合を含む化合物の例としては、特開2013−253224号公報の段落0033〜0034の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
エチレン性不飽和結合を含む化合物としては、エチレンオキシ変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては、NKエステルATM−35E;新中村化学社製)、ジペンタエリスリトールトリアクリレート(市販品としては、KAYARAD D−330;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては、KAYARAD D−320;日本化薬株式会社製)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD D−310;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(市販品としては、KAYARAD DPHA;日本化薬株式会社製、A−DPH−12E;新中村化学工業社製)、およびこれらの(メタ)アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。またこれらのオリゴマータイプも使用できる。
また、特開2013−253224号公報の段落0034〜0038の重合性化合物の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、特開2012−208494号公報段落0477(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0585>)に記載の重合性モノマー等が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亜合成製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
酸基とエチレン性不飽和結合を含む化合物としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルなどが挙げられる。脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に、非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた化合物が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトールおよび/またはジペンタエリスリトールであるものである。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製の多塩基酸変性アクリルオリゴマーとして、アロニックスシリーズのM−305、M−510、M−520などが挙げられる。
酸基とエチレン性不飽和結合を含む化合物の酸価は、0.1〜40mgKOH/gが好ましい。下限は5mgKOH/g以上が好ましい。上限は、30mgKOH/g以下が好ましい。
本発明では、硬化性化合物として、エポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物を用いることができる。エポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物としては、側鎖にエポキシ基を有するポリマー、分子内に2個以上のエポキシ基を有するモノマーまたはオリゴマーなどが挙げられる。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。また単官能または多官能グリシジルエーテル化合物も挙げられ、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が好ましい。
重量平均分子量は、500〜5000000が好ましく、1000〜500000がより好ましい。
これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによっても得られるものを用いてもよい。
また、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等の多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が挙げられる。これらは、低塩素品であるが、低塩素品ではない、EX−212、EX−214、EX−216、EX−321、EX−850なども同様に使用できる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、同EP−4003S、同EP−4010S、同EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、JER1031S、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、同PB 4700(以上、ダイセル化学工業(株)製)、サイクロマーP ACA 200M、同ACA 230AA、同ACA Z250、同ACA Z251、同ACA Z300、同ACA Z320(以上、ダイセル化学工業(株)製)等も挙げられる。
さらに、フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品として、JER−157S65、JER−152、JER−154、JER−157S70(以上、三菱化学(株)製)等が挙げられる。
また、側鎖にオキセタニル基を有するポリマー、分子内に2個以上のオキセタニル基を有する重合性モノマーまたはオリゴマーの具体例としては、アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、OX−SQ、PNOX(以上、東亞合成(株)製)を用いることができる。
エポキシ基を有する化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有するものも使用可能であるが、好ましいものは脂環式エポキシ基を有する不飽和化合物である。このようなものとしては例えば特開2009−265518号公報段落0045等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
エポキシ基またはオキセタニル基を含む化合物は、エポキシ基またはオキセタニル基を繰り返し単位として有する重合体を含んでいてもよい。
本発明では、硬化性化合物として、カプロラクトン変性構造を有する重合性化合物を用いることができる。
カプロラクトン変性構造を有する重合性化合物としては、特開2013−253224号公報の段落0042〜0045の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
カプロラクトン変性構造を有する重合性化合物は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されている、DPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120等、サートマー社製のエチレンオキシ鎖を4個有する4官能アクリレートであるSR−494、イソブチレンオキシ鎖を3個有する3官能アクリレートであるTPA−330などが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
重合性化合物を、光で重合を開始させる場合、光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤は、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
また、重合性化合物を、熱で重合を開始させる場合には、熱重合開始剤が好ましい。熱重合開始剤は、150〜250℃で分解するものが好ましい。
重合開始剤としては、特開2014−41318号公報の段落0218〜0251(対応する国際公開WO2014/017669号パンフレットの段落0220〜0253)の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
オキシム化合物の市販品としては、IRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)等が挙げられる。
アセトフェノン化合物の市販品としては、IRGACURE−907、IRGACURE−369、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)等が挙げられる。
アシルホスフィン化合物の市販品としては、IRGACURE−819、DAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。重合開始剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有していても良い。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、アルカリ現像によって所望のパターンを形成できる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。例えば、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特開2012−208494号公報の段落0558〜0571(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の(<0685>〜<0700>)以降の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
一般式(ED)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有してもよい炭素数1〜25の炭化水素基を表す。
R1及びR2で表される炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状又は分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級又は2級の炭化水素基が耐熱性の点で好ましい。
なお、R1及びR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
一般式(ED)で表される化合物の例としては、ジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−プロピル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、等が挙げられる。これらの中でも、特にジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートが好ましい。
一般式(ED)で表される化合物以外の共重合成分については特に制限はない。
例えば、溶媒への溶解性などの扱いやすさの観点から、油溶性を付与するアリール(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシ(メタ)アクリレートを共重合成分として含むことも好ましく、アリール(メタ)アクリレートまたはアルキル(メタ)アクリレートがより好ましい。
また、アルカリ現像性の観点から、酸性基を含有する(メタ)アクリル酸やイタコン酸等のカルボキシル基を有するモノマー、N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するモノマー、無水マレイン酸や無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマーを共重合成分として含むことが好ましく、(メタ)アクリル酸がより好ましい。
共重合体成分の好ましい組み合わせとしては、例えば、一般式(ED)で表される化合物と、ベンジルメタクリレートと、メタクリル酸メチル及び/又はメタクリル酸との組み合わせが挙げられる。
一般式(ED)で示される化合物を共重合成分として含む樹脂については、特開2012−198408号公報の段落番号0079〜0099の記載を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれることとする。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000〜50,000が好ましい。下限は、5,000以上が好ましく、7,000以上がより好ましい。上限は、30,000以下が好ましく、20,000以下がより好ましい。
本発明の硬化性組成物が、アルカリ可溶樹脂を含有する場合、アルカリ可溶樹脂の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分中、1質量%以上が好ましく、2質量%以上とすることもでき、5質量%以上とすることもでき、10質量%以上とすることもできる。また、アルカリ可溶樹脂の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分中、80質量%以下とすることもでき、65質量%以下とすることもでき、60質量%以下とすることもでき、15質量%以下とすることもできる。
なお、本発明の硬化性組成物を用いて、アルカリ現像によってパターンを形成しない場合には、アルカリ可溶樹脂を含有しない態様とすることもできることは言うまでもない。
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の含有量は、本発明の硬化性組成物の固形分に対して、0.0001〜2質量%が好ましい。下限は、0.005質量%以上が好ましく、0.01質量%以上が更に好ましい。上限は、1.0質量%以下が好ましく、0.1質量%以下が更に好ましい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。本発明の硬化性組成物は、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤の少なくとも一方を含有することが好ましい。被塗布面と塗布液との界面張力が低下して、被塗布面への濡れ性が改善される。このため、硬化性組成物の液特性(特に、流動性)が向上し、塗布厚の均一性や省液性がより改善する。その結果、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成を行える。
フッ素系界面活性剤のフッ素含有率は、3〜40質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、7質量%以上が更に好ましい。上限は、30質量以下%が好ましく、25質量%以下が更に好ましい。フッ素含有率が上述した範囲内である場合は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、溶解性も良好である。
フッ素系界面活性剤として具体的には、特開2014−41318号公報の段落0060〜0064(対応する国際公開WO2014/17669号パンフレットの段落0060〜0064)等に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック F−171、同F−172、同F−173、同F−176、同F−177、同F−141、同F−142、同F−143、同F−144、同R30、同F−437、同F−475、同F−479、同F−482、同F−554、同F−780、同F−781F(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)等が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、特開2012−208494号公報段落0553(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0679>)等に記載のノニオン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
カチオン系界面活性剤として具体的には、特開2012−208494号公報段落0554(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0680>)に記載のカチオン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、特開2012−208494号公報段落0556(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0682>)等に記載のシリコーン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、製造中又は保存中において、硬化性化合物の不要な反応を阻止するために、少量の重合禁止剤を含有してもよい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられ、p−メトキシフェノールが好ましい。
本発明の硬化性組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、有機溶剤を含有していてもよい。有機溶剤としては、上記近赤外線吸収組成物で説明したものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、酢酸ブチル、乳酸エチルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルから選択される少なくとも1種以上が好ましい。
本発明の硬化性組成物中の溶剤の含有量は、本発明の硬化性組成物の全固形分が5〜90質量%となる量が好ましく、10〜80質量%となる量がより好ましく、20〜75質量%となる量がさらに好ましい。
本発明の硬化性組成物は、上述した他の色素をさらに含んでもよい。他の色素としては、上述したものが挙げられる。他の色素は、硬化性組成物の用途により適宜選択することができる。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じてその他の成分を適宜選択して用いてもよい。
併用可能なその他の成分としては、例えば、分散剤、増感剤、架橋剤(架橋剤水溶液)、無水酢酸、シラン化合物、硬化促進剤、フィラー、可塑剤、密着促進剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183〜0228(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の<0237>〜<0309>)、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102、特開2008−250074号公報の段落番号0103〜0104、特開2008−250074号公報の段落番号0107〜0109、特開2013−195480号公報の段落番号0159〜0184等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線カットフィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。
本発明の硬化性組成物は、上述した各成分を混合することで調製することができる。また、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過することが好ましい。フィルタの種類、ろ過方法については、組成物で説明したものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
本発明の硬化性組成物は、液状とすることができるため、例えば、本発明の硬化性組成物を基材などに適用し、乾燥させることにより近赤外線カットフィルタ等の硬化膜を容易に製造できる。
本発明の硬化性組成物の粘度は、塗布により硬化膜を形成する場合は、1〜3000mPa・sであることが好ましい。下限は、10mPa・s以上が好ましく、100mPa・s以上が更に好ましい。上限は、2000mPa・s以下が好ましく、1500mPa・s以下が更に好ましい。
本発明の硬化性組成物の全固形分は、塗布方法により変更されるが、例えば、1〜50質量%であることが好ましい。下限は10質量%以上がより好ましい。上限は30質量%以下がより好ましい。
本発明の硬化性組成物の用途は、特に限定されないが、例えば、固体撮像素子の受光側における近赤外線カットフィルタ(例えば、ウエハーレベルレンズに対する近赤外線カットフィルタ用など)、固体撮像素子の裏面側(受光側とは反対側)における近赤外線カットフィルタなどに好ましく用いることができる。特に、固体撮像素子の受光側における近赤外線カットフィルタとして好ましく用いることができる。また、波長700〜1000nmの光を検出することで物体を検出する赤外線センサの赤外線センサにおける近赤外線カットフィルタなどに使用できる。
また、特定の波長以上の近赤外線のみを透過可能な赤外線透過フィルタの形成に用いることもできる。例えば、波長400〜900nmまでを遮光し、波長900nm以上の近赤外線を透過可能な赤外線透過フィルタを形成することもできる。
次に、本発明の硬化膜および近赤外線カットフィルタについて説明する。
本発明の硬化膜および近赤外線カットフィルタは、上述した本発明の硬化性組成物を硬化してなるものである。
本発明の硬化膜および近赤外線カットフィルタは、本発明の硬化性組成物を適用する工程を経て製造できる。具体的には、本発明の硬化性組成物を支持体に適用することにより膜を形成する工程、膜を乾燥する工程を経て製造できる。膜厚、積層構造などについては、目的に応じて適宜選択することができる。また、更にパターンを形成する工程を行ってもよい。
膜を形成する工程は、例えば、本発明の硬化性組成物を、支持体に滴下法(ドロップキャスト)、スピンコーター、スリットスピンコーター、スリットコーター、スクリーン印刷、アプリケータ塗布等を用いることにより実施できる。乾燥後の膜の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
支持体は、ガラスなどからなる透明基板であってもよい。また、固体撮像素子であってもよい。また、固体撮像素子の受光側に設けられた別の基板であってもよい。また、固体撮像素子の受光側に設けられた平坦化層等の層であっても良い。
膜を乾燥する工程において、乾燥条件としては、各成分、溶剤の種類、使用割合等によっても異なる。例えば、60〜150℃の温度で、30秒間〜15分間が好ましい。
パターンを形成工程としては、例えば、本発明の硬化性組成物を支持体上に適用して膜状の組成物層を形成する工程と、組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程とを含む方法などが挙げられる。パターンを形成する工程としては、フォトリソグラフィ法でパターン形成してもよいし、ドライエッチング法でパターンを形成してもよい。
硬化膜および近赤外線カットフィルタの製造方法において、その他の工程を含んでいても良い。その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、基材の表面処理工程、前加熱工程(プリベーク工程)、硬化処理工程、後加熱工程(ポストベーク工程)などが挙げられる。
前加熱工程および後加熱工程における加熱温度は、80〜200℃が好ましい。上限は150℃以下が好ましい。下限は90℃以上が好ましい。
前加熱工程および後加熱工程における加熱時間は、30〜240秒が好ましい。上限は180秒以下が好ましい。下限は60秒以上が好ましい。
硬化処理工程は、必要に応じ、形成された上記膜に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、硬化膜および近赤外線カットフィルタの機械的強度が向上する。
硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、全面露光処理、全面加熱処理などが好適に挙げられる。ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。
露光方式としては、ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。
露光量は5〜3000mJ/cm2が好ましい。上限は、2000mJ/cm2以下が好ましく、1000mJ/cm2以下がより好ましい。下限は、10mJ/cm2以上が好ましく、50mJ/cm2以上がより好ましい。
全面露光処理の方法としては、例えば、形成された膜の全面を露光する方法が挙げられる。硬化性組成物が重合性化合物を含有する場合、全面露光により、重合性化合物の硬化が促進され、膜の硬化が更に進行し、機械的強度、耐久性が改良される。
全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などの紫外線露光機が好適に挙げられる。
また、全面加熱処理の方法としては、形成された上記膜の全面を加熱する方法が挙げられる。全面加熱により、パターンの膜強度が高められる。
全面加熱における加熱温度は、100〜260℃が好ましい。下限は120℃以上が好ましく、160℃以上がより好ましい。上限は240℃以下が好ましく、220℃以下がより好ましい。加熱温度が上記範囲であれば、強度に優れた膜が得られやすい。
全面加熱における加熱時間は、1〜180分が好ましい。下限は3分以上が好ましい。上限は120分以下が好ましい。
全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、赤外線ヒータ(IRヒータ)などが挙げられる。
本発明の固体撮像素子は、本発明の硬化性組成物を用いてなる、あるいは、本発明の硬化膜を含む。
また、本発明のカメラモジュールは、固体撮像素子と、本発明の近赤外線カットフィルタとを有する。
また、本発明の赤外線センサは、本発明の硬化性組成物を用いてなる、あるいは、本発明の硬化膜を含む。
以下、本発明の赤外線センサの一実施形態について、図1を用いて説明する。
図1に示す赤外線センサ100において、図番110は、固体撮像素子である。
固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、近赤外線カットフィルタ111とカラーフィルタ112を有する。近赤外線カットフィルタ111は、例えば、本発明の硬化性組成物を用いて形成できる。
赤外線透過フィルタ113と固体撮像素子110との間には領域114が設けられている。領域114には、赤外線透過フィルタ113を透過した波長の光が透過可能な樹脂層(例えば、透明樹脂層など)が配置されている。図1に示す実施形態では、領域114に樹脂層が配置されているが、領域114に赤外線透過フィルタ113を形成してもよい。すなわち、固体撮像素子110上に、赤外線透過フィルタ113を形成してもよい。
カラーフィルタ112および赤外線透過フィルタ113の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
また、図1に示す実施形態では、カラーフィルタ112の膜厚と、赤外線透過フィルタ113の膜厚が同一であるが、両者の膜厚は異なっていてもよい。
また、図1に示す実施形態では、カラーフィルタ112が、近赤外線カットフィルタ111よりも入射光hν側に設けられているが、近赤外線カットフィルタ111と、カラーフィルタ112との順序を入れ替えて、近赤外線カットフィルタ111を、カラーフィルタ112よりも入射光hν側に設けてもよい。
また、図1に示す実施形態では、近赤外線カットフィルタ111とカラーフィルタ112は隣接して積層しているが、両フィルタは必ずしも隣接している必要はなく、間に他の層が設けられていても良い。
近赤外線カットフィルタ111は、後述する赤外発光ダイオード(赤外LED)の発光波長によりその特性は選択される。例えば、上述した本発明の硬化性組成物を用いて形成することができる。
カラーフィルタ112は、特に限定はなく、従来公知の画素形成用のカラーフィルタを用いることができ、例えば、特開2014−043556号公報の段落0214〜0263の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
赤外線透過フィルタ113は、後述する赤外LEDの発光波長によりその特性は選択される。例えば、赤外LEDの発光波長が830nmであることを前提として、以下の説明は行う。
赤外線透過フィルタ113は、膜の厚み方向における光透過率の、波長400〜650nmの範囲における最大値が30%以下であることが好ましく、20%以下であることがより好ましく、10%以下であることがさらに好ましく、0.1%以下であることが特に好ましい。この透過率は、波長400〜650nmの範囲の全域で上記の条件を満たすことが好ましい。波長400〜650nmの範囲における最大値は、通常、0.1%以上である。
赤外線透過フィルタ113は、膜の厚み方向における光透過率の、波長800nm以上(好ましくは800〜1300nm)の範囲における最小値が70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることがさらに好ましく、99.9%以上であることが特に好ましい。この透過率は、波長800nm以上の範囲の一部で上記の条件を満たすことが好ましく、後述する赤外LEDの発光波長に対応する波長で上記の条件を満たすことが好ましい。波長900〜1300nmの範囲における光透過率の最小値は、通常、99.9%以下である。
膜厚は、100μm以下が好ましく、15μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましく、1μm以下が特に好ましい。下限値は、0.1μmが好ましい。膜厚が上記範囲であれば、上述した分光特性を満たす膜とすることができる。
膜の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計(ref.ガラス基板)を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定した値である。
上記光透過率の条件は、どのような手段によって達成されても良いが、例えば、組成物に顔料を2種以上で含有させるとともに、各顔料の種類および含有量を調整することにより、上記光透過率の条件を好適に達成できる。
赤外線透過フィルタ113は、例えば、上述した着色剤(好ましくは、赤色着色剤、黄色着色剤、青色着色剤、および、紫色着色剤から選ばれる2種以上の着色剤を含有する着色剤を含む組成物(赤外線透過性組成物)を用いて作製することができる。また、本発明の硬化性組成物において、上述した加工色素の他に、上述した着色剤を更に含有させた組成物を用いて作製することもできる。
着色剤中の顔料の含有量は、着色剤の全量に対して95質量%以上であることが好ましく、97質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることが更に好ましい。着色剤中の顔料の含有量の上限は、着色剤の全量に対して100質量%以下である。
着色剤の好ましい態様としては、赤色着色剤、黄色着色剤、青色着色剤、および、紫色着色剤から選ばれる2種以上の着色剤を含有することが好ましく、赤色着色剤、黄色着色剤、青色着色剤、および、紫色着色剤を含有することがより好ましい。好ましい具体例としては、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254と、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23とを含有することが好ましい。
赤外線透過組成物に含有される着色剤が、赤色着色剤と、黄色着色剤と、青色着色剤と、紫色着色剤とを組み合わせてなる場合、着色剤全量に対し、赤色着色剤の質量比が0.2〜0.5であり、黄色着色剤の質量比が0.1〜0.2であり、青色着色剤の質量比が0.25〜0.55であり、紫色着色剤の質量比が0.05〜0.15であることが好ましい。また、着色剤全量に対し、赤色着色剤の質量比が0.3〜0.4であり、黄色着色剤の質量比が0.1〜0.2であり、青色着色剤の質量比が0.3〜0.4であり、紫色着色剤の質量比が0.05〜0.15であることがより好ましい。
図2は、撮像装置の機能ブロック図である。撮像装置は、レンズ光学系201と、固体撮像素子210と、信号処理部220と、信号切替部230と、制御部240と、信号蓄積部250と、発光制御部260と、赤外光を発光する発光素子の赤外LED270と、画像出力部280および281とを備える。なお、固体撮像素子210としては、上述した赤外線センサ100を用いることができる。また、固体撮像素子210とレンズ光学系201以外の構成は、そのすべてが、または、その一部が、同一の半導体基板に形成することもできる。撮像装置の各構成については、特開2011−233983号公報の段落0032〜0036を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
上記撮像装置には、固体撮像素子と上述した近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールを組み込むことができる。
次に、本発明の加工色素について説明する。
本発明の加工色素は、本発明の近赤外線吸収組成物にて説明した加工色素であり、好適な範囲も上述した範囲と同様である。
本発明の加工色素は、例えば、プラズマディスプレイパネル(PDP)、CCD、赤外線センサなどの赤外線カットフィルタ、熱線遮蔽フィルム、赤外線透過フィルタとしての光学フィルタ用途、追記型光ディスク(CD−R)やフラッシュ溶融定着材料としての光熱変換材料用途、セキュリティーインクや、不可視バーコードインクとしての情報表示材料等の用途に用いることができる。
<<化合物(A−1−a)の合成>>
上記スキームに従い例示化合物(A−1−a)を調製した。まず、ジケトピロロピロール化合物(DPP)を、4−(2−メチルブトキシ)ベンゾニトリルを原料にして、米国特許第5,969,154号明細書に記載された方法に従って、合成した。
1H−NMR(DMSO+THF混合):δ0.95(t,3H), 1.02(d,3H),1.58(m,1H), 1.87(m,1H), 3.92(m,2H), 7.66(d,2H), 8.54(d,2H)
DPPを179質量部、2−(2−ベンゾチアゾリル)アセトニトリル162.5質量部をトルエン1840質量部中で攪拌し、オキシ塩化リン476.74質量部を滴下し3.5時間加熱還流した。反応終了後、得られた溶液を内温25℃まで冷却し、内温30℃以下を維持しつつメタノール1800質量部を90分かけて滴下した。滴下終了後、得られた溶液を室温で30分間攪拌した。析出した結晶をろ別し、メタノール450質量部で洗浄した。得られた結晶にメタノール2300質量部を加えて、30分間加熱還流をし、還流後30℃になるまで放冷しろ過をした。得られた結晶を40℃12時間送風乾燥させることで、(A−1−a)を240質量部得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.99(t,3H),1.07(d,3H),1.58(m,1H),1.93(m,1H), 3.93(m,2H),7.15(d,2H),7.66(d,2H), 8.54(d,2H)
<<化合物(A−1)の合成>>
ジフェニルボリン酸2−アミノエチルエステル119質量部、(A−1−a) 170質量部、トルエン2840質量部を加えて、外設温度40℃で攪拌した。四塩化チタン167質量部を反応溶液に30分かけて滴下し、30分攪拌した。外接温度130℃まで昇温し3時間加熱還流した。得られた溶液を内温30℃になるまで放冷し、内温が30℃以下を維持しつつメタノール1620質量部を滴下した。滴下後、得られた溶液を30分間攪拌し、析出した結晶をろ別し、メタノール150質量部で洗浄した。得られた結晶へ1500質量部のメタノールを加え室温で攪拌させ、液をろ過した。再び得られた結晶へ1500質量部のメタノールを加え室温で攪拌させ、液をろ過した。ろ物にTHF2000質量部を加え、加熱還流することで結晶を洗浄した。得られた結晶を40℃12時間送風乾燥させることで、化合物(A−1)234質量部を得る事ができた。
原料にA−2aを用いる以外は、特開2010−197305号公報の段落番号0191〜0193に記載の手法と同様の手法でA−2を合成した。
化合物M−6(下記構造)を4.0g、メタクリル酸メチル28.73g、メタクリル酸4.46g、エチルジグリコールアセテート79.00gを窒素気流下、75℃に加熱した。この液を攪拌しながら、ドデカンチオール0.43gのエチルジグリコールアセテート2.45g混合溶液を添加し、続いて2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕0.40gのエチルジグリコールアセテート1.24g混合溶液を添加し、2時間攪拌した。上記攪拌後に2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕0.40gのエチルジグリコールアセテート1.24g混合溶液を追加添加し、さらに2時間攪拌した。上記攪拌後に2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕0.40gのエチルジグリコールアセテート1.24g混合溶液を追加添加し、さらに2時間攪拌し、攪拌の後90℃に昇温し2時間攪拌する事で、樹脂(B−1)を得た。得られた樹脂のGPC(キャリア:テトラヒドロフラン(THF))から求めた重量平均分子量(Mw:ポリスチレン換算)は、Mw=20721、分散度はMw/Mn=2.03であった。
化合物M−6の代わりに化合物M−11(下記構造)、メタクリル酸メチルの代わりにマクロモノマーAA−6(東亞合成(株)製)を用いる以外は樹脂(B−1)の合成例と同様の手法で合成する事で、樹脂(B−10)を得た。
樹脂(B−1)の合成方法にならって、対応するモノマーを用いて、樹脂(B−2)〜(B−9)、(B−11)〜(B−12)を合成した。
近赤外吸収色素50g、塩化ナトリウム500g、樹脂(下記表に示す割合)、およびジエチレングリコール100gをステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの水中に投入し、ハイスピードミキサーで約1時間撹拌した後に、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、乾燥して加工色素を得た。平均一次粒子径は、顔料分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、電顕用メッシュに滴下、乾燥した後、TEM観察(TEM:日本電子1200EX、加速電圧:80kV、観察倍率:×100K)をし、500粒子を抽出して測定した。
近赤外線吸収色素:下記構造(A−1はPGMEAに対して、25℃における溶解度が0.1質量%以下であり、A−2は、PGMEAに対して、25℃における溶解度が0.4質量%である。)
樹脂:上記樹脂(B−1)〜(B−12)
下記の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000rpmで3時間撹拌して混合した後、日本ポール製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過を行い、近赤外線吸収組成物を作製した。
・色素:95質量部
・色素誘導体:5質量部
・分散樹脂(分散樹脂の30%1−メトキシ−2−プロピルアセテート溶液):150質量部
・有機溶剤:1−メトキシ−2−プロピルアセテート:750質量部
E型粘度計を用いて25℃での近赤外線吸収組成物の粘度を測定し、下記基準で評価した。
A:20mPa・s以下
B:20mPa・sを超え、100mPa・s以下
C:100mPa・sを超える
E型粘度計を用いて25℃での近赤外線吸収組成物の20[1/s]での粘度と、50[1/s]での粘度を測定し、チキソ性を表す指標として以下の計算式よりTI値を算出し、下記基準で評価した。
TI値=20[1/s]での粘度/50[1/s]での粘度
A:Ti値<1.1
B:1.1≦Ti値≦2.0
C:Ti値<2.0
これに対し、比較例1、2は、粘度およびTi値が高く、分散性、チキソ性が劣るものであった。
実施例1において、有機溶剤を、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エタノールまたはシクロペンタノンに変更しても、同様の効果が得られる。
また、実施例1において、分散樹脂D−1を、同量の分散樹脂D−2〜D−6に変更しても、実施例1と同様の効果が得られる。
また、実施例2において、色素誘導体C−1を、同量の色素誘導体C−2〜C−5に変更しても、実施例2と同様の効果が得られる。
加工色素1〜13:上記加工色素1〜13
A−1:上記近赤外線吸収色素A−1
A−3、C−1〜C−5、D−1〜D−6:下記構造。D−1〜D−6の繰り返し単位における比は質量比である。なお、D−2およびD−4は、マクロモノマーAA−6(東亞合成(株)製)を原料として用いて製造した樹脂である。
下記の成分を混合して硬化性組成物を作製した。
・実施例1〜3の近赤外線吸収組成物:13.5質量部
・重合性化合物:サイクロマーP(ACA)230AA (ダイセル化学工業(株)製):25質量部
・重合性化合物:KAYARAD DPHA (日本化薬(株)製):3.2質量部
・光重合開始剤:IRGACURE OXE01 (BASF社製):2質量部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール:0.001質量部
・界面活性剤:メガファックF−781F (DIC社製):0.004質量部
・有機溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:56質量部
硬化性組成物をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で100℃で2分間加熱することで硬化性組成物塗布層を得た。得られた硬化性組成物塗布層を、i線ステッパーあるいはアライナーを用い、100mJ/cm2の露光量にて露光した。露光後の塗布層に対し、さらにホットプレート上にて230℃で5分間硬化処理を行い、約1.5μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜は、近赤外吸収性および可視透過性に優れていた。
また、重合性化合物のKAYARAD DPHAを、ライトアクリレート DCP−A、KAYARAD D−330、KAYARAD D−320、または、KAYARAD
D−310と変更した場合でも同様に優れた効果が得られる。
また、光重合開始剤を、IRGACURE OXE 02に変更した場合でも同様に優れた効果が得られる。
また、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを等量のシクロペンタノンに代えた場合も、同様の効果が得られる。
また、各硬化性組成物の調製後、日本ポール製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過を行った場合も、同様の効果が得られる。
Claims (20)
- 近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の少なくとも一部を、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂で被覆してなる加工色素を含有する近赤外線吸収組成物。
- 前記加工色素の平均一次粒径が200nm以下である請求項1に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記近赤外線吸収色素は、700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有する、請求項1または2に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記近赤外線吸収色素が、フタロシアニン色素、ペリレン色素、ピロロピロール色素、シアニン色素、ジチオール金属錯体色素、ナフトキノン色素、ジインモニウム色素、アゾ色素およびスクアリリウム色素から選ばれる1種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記近赤外線吸収色素がピロロピロール色素である請求項1〜4のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記近赤外線吸収色素が下記式(1)で表される化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物;
式(1)中、R1aおよびR1bは、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、各々独立に水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも一つと、共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 - 前記近赤外線吸収色素は、SP値が25(cal/cm3)0.5以下の溶剤に対する、25℃での溶解度が1.0質量%以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記加工色素の前記樹脂が有する色素構造は、ピロロピロール色素、キナクリドン色素、アントラキノン色素、ベンゾイソインドール色素、チアジンインジゴ色素、アゾ色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、ジオキサジン色素、ペリレン色素、ペリノン色素、ベンゾイミダゾロン色素、ベンゾチアゾール色素、ベンゾイミダゾール色素およびベンゾオキサゾール色素から選択される1種以上の色素に由来する色素構造であり、
前記加工色素の前記樹脂が有する複素環構造は、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ジオキサン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンゾイミダゾロン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドンおよびアントラキノンから選択される1種以上であり、
前記加工色素の前記樹脂が有する非環式ヘテロ原子含有基は、ウレア基、イミド基、アミド基およびスルホンアミド基から選択される1種以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。 - 前記加工色素の前記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、(メタ)アクリル/スチレン樹脂、ウレタン樹脂、イミド樹脂、ウレア樹脂、エポキシ樹脂およびエステル樹脂から選ばれる1種以上を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記加工色素の前記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂および(メタ)アクリル/スチレン樹脂から選ばれる1種以上を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記加工色素の前記樹脂は、重量平均分子量が2000〜200000である樹脂、酸価が200mgKOH/g未満である樹脂、および、重量平均分子量が2000〜200000で、酸価が200mgKOH/g未満である樹脂から選ばれる1種である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 前記加工色素は、前記近赤外線吸収色素と、前記樹脂との質量比が、1:0.01〜1:2である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の近赤外線吸収組成物と、硬化性化合物とを含む硬化性組成物。
- 請求項13に記載の硬化性組成物を用いてなる硬化膜。
- 請求項13に記載の硬化性組成物を用いてなる、近赤外線カットフィルタ。
- 請求項13に記載の硬化性組成物を用いてなる硬化膜を含む、固体撮像素子。
- 請求項13に記載の硬化性組成物を用いてなる硬化膜を含む、赤外線センサ。
- 固体撮像素子と、請求項15に記載の近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュール。
- 近赤外線吸収色素の一次粒子の表面の少なくとも一部を、色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂で被覆してなる加工色素。
- 色素構造、複素環構造および非環式ヘテロ原子含有基から選択される1種以上を有する樹脂の存在下で、近赤外線吸収色素を微細化処理する、加工色素の製造方法。
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