JP5932745B2 - 顔料、それを用いた顔料分散物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
近年、液晶表示装置、有機EL表示装置の大型化が、パーソナルコンピュータの表示モニター、テレビ等の用途で進み、これらの表示装置では、色再現性が重視されている。また、屋外に設置することも想定され、耐熱性、揮散性についても重視されている。
前記課題を解決するための手段は、下記<1>の手段であり、好ましくは、下記<2>〜<20>の手段である。
<1>一般式(I)で表される顔料。
<2>前記一般式(I)中、R3およびR4が、それぞれ、炭素数1〜5のアルキル基である、<1>に記載の顔料。
<3>前記一般式(I)中、R1およびR2が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または複素環基である、<1>または<2>に記載の顔料。
<4>前記一般式(I)において、R1とR2、および、R3とR4が、同一の基である、<1>〜<3>のいずれかに記載の顔料。
<5>前記顔料が、JIS K 5101−1991 15に準拠した耐溶剤にじみ性の絶対比較法による評価が5級である、<1>〜<4>のいずれかに記載の顔料。
<6>前記一般式(I)中、nが0である、<1>〜<5>のいずれかに記載の顔料。
<7>前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(I−A)で表される化合物である、<1>〜<6>のいずれかに記載の顔料。
<8>前記一般式(I)中のM、および前記一般式(I−A)中のM’が亜鉛を表す、<1>〜<7>のいずれかに記載の顔料。
<9>前記一般式(I)で表される化合物が、下記(I−a)〜(I−n)で表される化合物のいずれかである、<1>〜<8>のいずれかに記載の顔料。
<10>前記一般式(I)で表される化合物の分子量が、500〜1200である、<1>〜<9>のいずれかに記載の顔料。
<11><1>〜<10>のいずれかに記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする顔料分散物。
<12><1>〜<10>のいずれかに記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色組成物。
<13><1>〜<10>のいずれかに記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色硬化性組成物。
<14><1>〜<10>のいずれかに記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色感放射線性組成物。
<15><13>に記載の着色硬化性組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルタ。
<16><12>に記載の着色組成物を用いたことを特徴とするインクジェット用インク。
<17><15>に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする固体撮像素子または液晶表示素子。
<18><13>に記載の着色硬化性組成物を支持体上に適用する工程と、適用された着色硬化性組成物をマスクを通してパターン露光する工程と、パターン露光された着色硬化性組成物をアルカリ現像する現像工程とを有する、カラーフィルタの製造方法。
<20>前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(I−A)で表される化合物である<19>の組成物。
本明細書において、放射線とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。また、着色層とは、カラーフィルタに用いられる画素及び/又はブラックマトリックスからなる層を意味する。
また、本明細書において、顔料とは、水および有機溶媒に難溶である化合物をいい、好ましくは、JIS K 5101−1991 15に準拠した耐溶剤にじみ性の絶対比較法による評価が4級または5級のものをいい、より好ましくは5級以上のものを言う。より詳細には、カラーオフィス編、有機顔料ハンドブック、363頁に記載による評価が5級であるものをいう。
本発明の顔料は、一般式(I)で表されることを特徴とする。また、本発明は、一般式(I)で表される化合物を含有する組成物であって、該組成物中の着色剤の50質量%以上、さらには、80質量%が一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする組成物とすることもできる。
アルキル基としては、それぞれ、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基が特に好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状であってもよく、さらに置換基を有していてもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基などが挙げられ、中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のチオアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)などが挙げられる。
アミノ基は、置換基を有していても良いが、無置換のアミノ基が好ましい。
スルホンアミド、スルホン酸エステル若しくはスルホンを形成する基としては、アルコキシスルホニル基(好ましくは炭素数1〜3のアルコキシスルホニル基)、アリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数6〜8のアリールオキシスルホニル基)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜3のアルキルスルホニル基)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜8のアリールスルホニル基)、窒素原子がアルキル基またはアリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基(好ましくは窒素原子が炭素数1〜3のアルキル基または炭素数6〜8のアリールスルホニル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基)が例示される。
また、R3およびR4としては、それぞれ、アルキル基、アリール基、複素環基が好ましく、アルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
R3およびR4は、同一の基であることが好ましく、R1およびR2も同一の基であることがより好ましい。一般式(I)で表される化合物を対称型とすることで、目的とする吸収特性(青色味)が得られ、更には製造が容易となる利点がある。また、会合性が向上し、顔料化しやすくなるという利点もある。
R5としては、水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
金属に配位し得るアニオンとしては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子)、ClO4、SO4、CN、SCN、BF4、PF6、BPh4(Phはフェニル基を表す)が例示される。
nは、0〜2の整数を表し、0〜1が好ましく、0がより好ましい。
一般式(I−A)中のR5は一般式(I)中のR5と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(I)で表される化合物の色相としては、λmax420〜470が好ましく、λmax430〜465がより好ましく、λmax440〜460がさらに好ましい。
本発明における着色組成物としては、カラーレジスト液等に用いられる着色感放射線性組成物やインクジェット用インクが例示される。
溶解性基としては、炭素原子数が6以上の長鎖アルキル基、アルケニル基などが挙げられる。
水素結合性基としては、例えばヒドロキシル基、チオール基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、カルバメート基、アミド基、スルホンアミド基、ウレイド基、チオウレイド基、リン酸基などが挙げられる。
π電子系の置換基としては、不飽和結合を有する置換基、置換および無置換アリール基、芳香族ヘテロ環基などが挙げられる。
本発明の顔料分散物は、上記顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする。これにより、分散安定性、着色力、および耐光性に優れた顔料分散物とすることができる。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、3質量%〜40質量%が好適であり、より好ましくは5質量%〜30質量%であり、特に好ましくは7質量%〜25質量%である。
ノニオン性界面活性剤の具体例としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、オキシエチレン・オキシプロピレンブロックコポリマー、t−オクチルフェノキシエチルポリエトキシエタノール、ノニルフェノキシエチルポリエトキシエタノール等が挙げられ、これらの1種、又は2種以上を選択することができる。具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
本発明に用いうる分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5〜100部の範囲が好ましく、10〜80部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1〜30部の範囲にあることが好ましく、3〜20部の範囲にあることがより好ましく、5〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
着色硬化性組成物において、着色剤としての顔料を用い、顔料分散剤をさらに用いる場合、硬化感度、色濃度の観点から、着色剤及び分散剤の含有量の総和が、着色硬化性組成物を構成する全固形分に対して30〜90質量%であることが好ましく、40〜85質量%であることがより好ましく、50〜80質量%であることが更に好ましい。
本発明の着色組成物は、上記顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする。本発明の着色組成物は、着色感放射線性組成物であることが好ましい。
本発明の着色組成物または着色感放射線性組成物は、カラーレジスト液、インクジェット用インク、カラーフィルタ用着色組成物として好適に使用することができる。
本発明の着色組成物は、媒体に本発明の顔料を分散させることによって作製することができる。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
また、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、他の顔料および/または染料を含んでいてもよい。これらの他の顔料および染料は、全色材の1質量%以下であることが好ましい。
例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報等に記載されている化合物が挙げられる。
本発明のインクジェット用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、1、5−ペンタンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
インクの表面張力は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、25mN/m以上35mN/m以下である。表面張力が20mN/m未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、60mN/mを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。
なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s-1として行った。
その他必要に応じ、pH緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、上記顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする。着色硬化性組成物は、感放射線により硬化する着色感放射線性組成物であることが好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色感放射線性組成物を製造する際、上記のようにして得られた顔料はそのまま配合しても、溶剤中に分散した顔料分散物を配合してもよい。上記顔料は、顔料分散物とすることで、色彩的特性、耐久性及び分散安定性、耐光性や耐候性が優れたものとなり好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アルカリ可溶性樹脂は、下記式(X)で示されるエチレン性不飽和単量体に由来する構造単位を含んでいてもよい。
一般式(X)
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明における重量平均分子量は、特に述べない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したものをいう。GPCは、得られたポリマーについて、溶媒を除去することによって単離し、得られた固形分をテトラヒドロフランにて0.1質量%に希釈して、HLC−8020GPC(東ソー(株)製)にて、TSKgel Super Multipore HZ−H(東ソー(株)製、4.6mmID×15cm)を3本直列につないだものをカラムとして測定することができる。条件は、試料濃度を0.35質量%、流速を0.35mL/min、サンプル注入量を10μL、測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて行うことができる。
重合性化合物は、カラーフィルタの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び/又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
重合性化合物として、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
これらの重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)、M−460(東亞合成社製)などが挙げられる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが必須である。
また、重合性モノマーとして、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体を含有することが好ましく、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、特開2012−003225号公報の段落[0155]〜[0162]に記載のカプロラクトン構造を有する多官能性単量体を使用することができる。
重合性化合物としては、同一分子内に2個以上のメルカプト(SH)基を有する多官能チオール化合物も好適である。多官能チオール化合物としては、特開2009−086563号公報の段落[0038]〜[0040]に記載されている多環能チオール化合物を使用することができる。
また、重合性化合物としては、アルキレンオキシ基を有する重合性化合物も好適である。アルキレンオキシ基を有する重合性化合物としては、特開2009−175724号公報の段落[0031]〜[0047]に記載されている重合性化合物を使用することができる。
本発明の着色感放射線性組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。
前記重合開始剤としては、前記重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができ、例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましく、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、 IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司社(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)などの市販品も使用できる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、特開2012−032556号公報に記載のオキシム系光重合開始剤を使用することが好ましい。
光ラジカル重合開始剤の感放射線性組成物中における含有量(2種以上の場合は総含有量)としては、感放射線性組成物の全固形分に対して、0.1〜20質量%の範囲が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%の範囲、特に好ましくは1〜8質量%の範囲である。この範囲内であると、良好な感度とパターン形成性が得られる。
顔料組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、固形分換算で、0.1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質量%〜15質量%がより好ましい。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
[有機溶剤]
本発明の着色感放射線性組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落番号0134〜0147の記載を参照することができる。
前記界面活性剤としての共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,500以上5,000以下がより好ましい。
前記界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の顔料着色組成物における界面活性剤の添加量は、特定樹脂100重量部に対して、10重量部以下であることが好ましく、0.01〜10重量部であることがより好ましく、0.01〜1重量部であることが更に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物においては、該着色硬化性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色感放射線性組成物の調製態様については特に特に制限されないが、例えば、顔料、重合性化合物、及び、所望により併用される光重合開始剤、各種添加剤を混合し、残余の溶剤と混合することで調製することができる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一な着色硬化性組成物の調製を阻害する、微細な異物が確実に除去され、均一及び平滑な着色硬化性組成物の形成が可能となる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
また、例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、顔料分散物のみに対して行い、該顔料分散物に他の成分を混合して着色感放射線性組成物とした後に、第2のフィルタリングを行ってもよい。
本発明の着色組成物を硬化させて得られた着色硬化膜は、色純度が高く、薄層で高い吸光係数が得られ、堅牢性(特に耐熱性及び耐光性)が良好である。さらに、バックライトとして白色LEDを用いた場合にも、良好な色相の着色画素を形成しうることから、白色LEDを備える液晶表示装置に適用してその効果が著しく、液晶表示装置用のカラーフィルタにおける着色画素の形成に用いられる。
任意の基板又は基材上に着色硬化膜を形成する際には、着色硬化性組成物を塗布するか、或いは、基板等を着色硬化性組成物に浸漬して着色硬化性組成物層を形成し、これを硬化させてもよい。また、パターン状の着色硬化膜を形成する場合、基板上にインクジェット記録方法により適用してもよく、捺染やオフセット印刷などの公知の印刷法を適用してもよいが、高精細なパターンを形成しうるという観点からは、後述する、基板上に着色硬化性組成物層を形成し、パターン状に露光した後、現像して着色硬化性組成物層の未露光部を除去する方法が好ましい。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色硬化性組成物を用いてなるものである。例えば、後述の支持体上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を用いてなる1色以上(好ましくは、3色または4色)の着色パターンを有して構成される。
本発明のカラーフィルタは、広いDOFマージンを有する本発明の着色硬化性組成物を用いてなるため、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制される。
即ち、本発明の着色硬化性組成物を支持体上に適用(好ましくは塗布)する工程と、(必要に応じて、更に、塗布された着色硬化性組成物をプリベークするプリベーク工程と)、適用された着色硬化性組成物をマスクを通してパターン露光する露光工程と、パターン露光された着色硬化性組成物をアルカリ現像する現像工程と、(必要に応じて、更に、アルカリ現像された着色硬化性組成物をポストベークするポストベーク工程と)、を有して構成される製造方法が挙げられる。
また、現像後に得られたパターンを、十分硬化させて機械強度を高め永久膜とするためにポストベークが行われる(ポストベーク工程)。例えば、3色のカラーフィルタの製造に際しては、最初に形成されたパターンは、その後、他色のレジスト液の塗布、露光、現像を2度受ける。この際に、塗布されたレジスト液との混色、露光、現像によるパターンの欠落が生じないようにポストベークを行うものである。このポストベークはプリベーク同様の方法が用いられるが、プリベークの条件よりも、高温、長時間で行われる。例えば、オーブンによる間接加熱の場合、約180〜250℃、約0.5時間〜2時間、ホットプレートによる直接加熱の場合、約180〜250℃、約2分〜10分間行われる。
また、カラーフィルタ層との接着性を向上させるために、支持体に高密着処理を施すことが好ましい。具体的には、支持体上に予めシランカップリング剤等を薄く塗布した後に着色硬化性組成物のパターンを形成するか、あるいは予め着色硬化性組成物中にシランカップリング剤を含有させてもよい。
例えば、CCD、CMOSなどの固体撮像素子(イメージセンサー)は、シリコン基板上に受光量に応じて電子を発生させる光電子変換部(フォトダイオード)と、その発生した電子を出力する為の読み出しゲート部とで構成されている。読み出しゲート部に光が当たるとノイズの原因となり正確なデータが出力されないため、読み出しゲート部の上部には遮光膜層が形成されており、遮光膜層を持たないフォトダイオード部との間で段差が生じている場合がある。このような段差上にカラーレジストを塗布し、直接カラーフィルタを形成すると光路長が長くなるため画像が暗く、また集光性も劣るようになる。これを改善する為、その段差を埋める目的で透明な平坦化膜を、CCDやCMOS等とカラーフィルタとの間に形成することが好ましい。この平坦化膜の材料としては、本発明の着色硬化性組成物のような光硬化性レジスト液、アクリル系、エポキシ系等の熱硬化性樹脂等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能となり、更には、白色LEDに対する適性に優れたものとなる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子やCCD、CMOS等の固体撮像素子に用いることができ、100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS素子等にも好適である。
本発明のカラーフィルタは、耐光性に優れた着色画素を有することから、特に液晶表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示素子は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、前記(A)金属錯体色素とともに前記(B)本発明における錯体形成性化合物を、上記割合で含有して硬化させて得られるものであり、液晶材料の比抵抗の低下が飛躍的に防止され、液晶分子の配向阻害、すなわち表示特性の低下が解消されるものと考えられる。これによって、色純度などの良い色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらに、COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
化合物(I−a)の合成
化合物(I−a)は、以下のスキームにより合成した。
化合物(1)100gとメタノール200mLとを混合し0℃で攪拌した。その混合液に化合物(2)124gのメタノール100mL溶液を、内温を10度以下に保ちながら滴下した。その後反応温度を室温まで上げ30分攪拌した。ヒドロキシルアミン塩酸塩96.6gのメタノール200mL溶液に、ナトリウムメトキシド28%メタノール溶液268gを加えて中和し、析出した塩を取り除いた溶液を反応液に滴下し、室温にて6時間攪拌した。溶媒留去後0℃まで冷却し、析出した結晶をろ過し化合物(4)120gを得た。
化合物(4)200gのN,N-ジメチルアセトアミド600mL溶液を0℃で攪拌し、p−トルエンスルホニルクロライド191gを内温を10度以下に保ちながら4回に分けて添加し、0℃で30分間攪拌した。そこへピリジン103gを内温を10度以下に保ちながら滴下し、さらに1時間30分攪拌した。この反応液を氷冷下、水(1.5L)に注ぎ、析出した結晶を濾過して化合物(5)を得た。得られた化合物(5)をメタノール1Lと混合し攪拌している中へ、ピリジン103gを添加した。反応液を1時間加熱還流し、その後0℃まで冷却して得られた結晶を濾過して化合物(6)92gを得た。
化合物(6)200gと酢酸2.6Lとを混合し、室温下で攪拌。そこへオルトギ酸トリエチル392gを滴下し、85度で2時間攪拌した。その後室温まで冷却し、メタノール1.3Lを滴下、得られた結晶を濾過し化合物(7)200gを得た。
化合物(7)220gとテトラヒドロフラン1.5LとN−メチルピロリドン1.5Lを混合し、室温下で攪拌した。そこへ酢酸亜鉛2水和物170gを添加し、70℃で2時間攪拌した。その後、室温まで冷却し得られた固体を濾過し化合物(I−a)220gを得た。
化合物(I−b)、(I−d)、および(I−h)の合成
化合物(I−a)と同様の方法により合成した。
化合物(I−k)の合成
化合物(I−k)は、以下のスキームにより合成した。
ジメチルホルムアミド(15mL)を0度で攪拌しているところに、オキシ塩化リン(11.3g)を内温5度以下に保ちながら滴下し、0度で1時間攪拌しホルミル化剤を調整した。化合物(6)(10g)をジメチルホルムアミド(30mL)に溶解し0度で攪拌しているところに、上記ホルミル化剤を内温5度以下に保ちながら滴下し、0度で1時間攪拌した。その後反応温度を室温まで上げ、さらに1時間攪拌した。反応液に水(50mL)と酢酸エチル(50mL)を添加し抽出・分液した。得られた有機層に飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL)を添加し洗浄・分液した。得られた有機層から溶媒を減圧下で留去、白色固体を得た。この白色固体にアセトン(50mL)を添加し攪拌、固体を濾過して化合物(8)(7g)を得た。
以下ルートで化合物(9)を合成した。
イソニコチン酸エチルエステル(9a)90.8gとアセトニトリル24.6gをトルエン500mLに溶解し0度で攪拌した。その混合液にカリウム-t-ブトキシド74.1gを、内温を5度以下に保ちながら添加した。その後、反応温度を室温まで上げ、1時間攪拌した。トルエン100mLを反応液に添加し、析出した結晶を濾過し化合物(9b)89.1g得た。
化合物(9b)95gとエタノール500mLを混合し、室温下でヒドラジン塩酸塩35.3gを添加し攪拌した。85度で7時間加熱還流し、反応液を室温まで冷却した。反応液に塩酸100mLを滴下し、析出した結晶を濾過し化合物(9c)を152.9g得た。
化合物(8)(5g)と化合物(9)(5.2g)をメタノール(15mL)と混合し攪拌した。そこへ酢酸(15mL)を滴下して70度で3時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、結晶を濾過して化合物(10)(8g)を得た。
化合物(10)5gとテトラヒドロフラン(25mL)とN−メチルピロリドン(25mL)を混合し、室温下で攪拌した。そこへ酢酸亜鉛2水和物(1.6g)を添加し、70℃で2時間攪拌した。その後、室温まで冷却し得られた固体を濾過し化合物(I−k)(3.5g)を得た。
以下の基準で合成例1〜4で合成した化合物の耐熱性、および揮散性の評価を行った。
得られた化合物をTG/DTA測定装置(EXSTAR6000、SIIナノテクノロジー(株)社製)にて40℃から600℃まで10℃/minで昇温し、分解温度を測定した。以下の基準で判定した。
A:300℃を超えると分解、もしくは分解しない
B:300℃以下、200℃未満で分解
C:200℃以下で分解
得られた化合物をTG/DTA測定装置(EXSTAR6000、SIIナノテクノロジー(株)社製)にて40℃から600℃まで10℃/minで昇温し、重量減少率を測定した。以下の基準で判定した。
A:400℃までの重量減少率が10%未満
B:400℃までの重量減少率が10%以上30%未満
C:400℃までの重量減少率が30%以上
得られた化合物をJIS K 5101−1991 15の耐溶剤にじみ性の項に記載の方法で評価した。
<平坦化膜用レジスト液の調製>
下記成分を撹拌機で混合し、平坦化膜用レジスト液を調製した。
〜平坦化膜用レジスト液の成分〜
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体(=70/30[モル比])
…16.4質量部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート …6.5質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート…13.8質量部
・3−エトキシプロピオン酸エチル …12.3質量部
・下記トリアジン系開始剤 …0.3質量部
6インチシリコンウエハ上に、上記で得られた平坦化膜用レジスト液をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を、表面温度120℃のホットプレート上で120秒間加熱処理した。ここで、スピンコートの塗布回転数は、前記加熱処理後の塗布膜の膜厚が約1μmとなるように調整した。
上記加熱処理後の塗布膜を、更に、220℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて平坦化膜とした。
以上のようにして、6インチシリコンウエハ上に平坦化膜が形成された、平坦化膜付きウエハを得た。
以下の成分を攪拌機で混合し、カラーレジスト液を調製した。
〜カラーレジスト液の成分〜
・ベンジルメタアクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[モル比])
…3.27質量部
・化合物(I−h) …6.65質量部
・高分子分散剤(Dysperbyk170、ビックケミー社製、顔料分散剤)…2.56質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …81質量部
・IRGACURE OXE01(BASF社製;光重合開始剤) …1.65質量部
・p−メトキシフェノール(重合禁止剤) …0.002質量部
・アロニックス(ARONIX)M−305(東亞合成(株)製;重合性化合物)
…1.47質量部
・下記重合性化合物 …3.42質量部
前記平坦化膜付きウエハの平坦化膜上に、上記で得られたカラーレジスト液をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を、表面温度100℃のホットプレート上で120秒間加熱処理(プリベーク)してカラーレジスト層を形成した。ここで、スピンコートの塗布回転数は、前記加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.8μmとなるように調整した。
パターン露光は、21行×19列の配置で計399箇所にマトリックス状に行った。ここで、上記21行は、最小露光量500J/m2から250J/m2間隔で、1行ごとに露光量を増加させた条件となっている。
一方、上記19列は、焦点距離最適値(Foucus0.0μm)を中心として0.1μm間隔で焦点距離を変化させた条件となっている。詳しくは、中央1列を焦点距離最適値とし、1列ごとに焦点距離を変化させた条件となっている。
また、フォトマスクとしては、6サイズ(1.0μm角、1.5μm角、2.0μm角、3.0μm角、4.0μm角、7.0μm角)の正方形ピクセルパターンが4mm×3mmの範囲内に配列されたマスクパターンを有するフォトマスクを用いた。
Claims (17)
- 一般式(I)で表される顔料。
- 一般式(I)中のR1およびR2は、それぞれ独立に、メチル基、p−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−クロロフェニル基、o−クロロフェニル基またはピリジン基を表す、請求項1に記載の顔料。
- 一般式(I)中のR3およびR4が、メチル基である、請求項1または2に記載の顔料。
- 前記一般式(I)において、R1とR2、および、R3とR4が、同一の基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料。
- 前記顔料が、JIS K 5101−1991 15に準拠した耐溶剤にじみ性の絶対比較法による評価が5級である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料。
- 前記一般式(I)で表される顔料が、下記一般式(I−A)で表される顔料である、請求項1に記載の顔料。
- 下記(I−a)〜(I−n)のいずれかで表される顔料。
- 前記一般式(I)で表される顔料の分子量が、500〜1200である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の顔料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする顔料分散物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の顔料を少なくとも一種含有することを特徴とする着色感放射線性組成物。
- 重合性化合物と、光重合開始剤とを含み、前記光重合開始剤がオキシムエステル化合物を含む、請求項12に記載の着色感放射線性組成物。
- 請求項11に記載の着色硬化性組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項10に記載の着色組成物を用いたことを特徴とするインクジェット用インク。
- 請求項14に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする固体撮像素子または液晶表示素子。
- 請求項11に記載の着色硬化性組成物を支持体上に適用する工程と、適用された着色硬化性組成物をマスクを通してパターン露光する工程と、パターン露光された着色硬化性組成物をアルカリ現像する現像工程とを有する、カラーフィルタの製造方法。
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