JPWO2016043045A1 - 熱硬化性樹脂を含む膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
スタック構造作製方法の一例として、半導体素子が形成されたウェハーを仮止めの接着剤等を使用して支持基板と接着後にウェハーの裏面を薄化し、その後に異方性ドライエッチングなどの技術を用いて貫通孔を設けるTSV技術(Through Silicon Via)、その貫通孔に銅などの導電材を充填して裏面に電極を形成した後、電極形成したウェハー裏面に絶縁膜を形成し、別の半導体素子が形成されたチップあるいはウェハーと電気的に接合する工程が挙げられる。
上記工程において、ウェハー裏面に形成する絶縁膜は、電極間の電流リークや導電材料のマイグレーション防止などの電気絶縁性や、絶縁膜形成後のフォトリソグラフィー工程における溶媒耐性、電極接合工程における耐熱性などの特性を有し、更に部材の耐熱性の観点からより低い焼成温度で特性を発現することが求められる。
公知の絶縁膜として、ポリイミドやポリベンゾオキサゾール、芳香族ポリエーテルなどスピンコートによって形成される絶縁膜が挙げられる。しかしながら、ポリイミドやポリベンゾオキサゾールは例えば180℃程度の焼成温度では、良好な絶縁性や溶媒耐性が得られず、また、形成後の熱工程によって未反応部位の反応が更に進行し、膜が収縮する問題がある。
芳香族ポリエーテルは、熱架橋部位がないため溶媒耐性に乏しく、また樹脂の軟化点が低いため、電極接合において樹脂が溶融する問題がある。
ポリエーテル化合物とベンゾオキサジン化合物とを含有し、架橋剤を使用する樹脂組成物が開示されている(特許文献2参照)。架橋剤としてはイソシアネートが開示されている。
(式(1)中、T1はアリーレン基、又はアリーレン基とT0との組み合わせを示し、T0はアルキレン基、フッ素化アルキレン基、カルボニル基、スルホニル基、又はそれらの組み合わせを示し、R1はカルボキシル基、アミノ基、又はイミノ基を示す。n1は1乃至6の整数を示す。)で示される単位構造を含むポリマー(A)、及び少なくとも2つのイソシアネート基又はブロックイソシアネート基を有する化合物(B)を含む膜形成組成物、
第2観点として、ポリマー(A)が、式(1)で示される単位構造、又は該式(1)で示される単位構造と式(2):
(式(1)中、T1、R1及びn1は第1観点に記載した意味を表し、式(2)中、T2はアリーレン基、又はアリーレン基とT0との組み合わせを示し、T0はアルキレン基、フッ素化アルキレン基、カルボニル基、スルホニル基、又はそれらの組み合わせを示す。)で示される単位構造との組み合わせである(A−1)構造を含む重合体である第1観点に記載の膜形成組成物、
第3観点として、ポリマー(A)が、第2観点に記載の(A−1)構造と(A−2)構造を含む共重合体であり、該(A−2)構造は式(3)で示される単位構造、又は該式(3)で示される単位構造と式(4)で示される単位構造との組み合わせ:
(式(3)及び式(4)中、T3及びT4はそれぞれアリーレン基、又はアリーレン基とT0との組み合わせを示し、T0はアルキレン基、フッ素化アルキレン基、カルボニル基、スルホニル基、又はそれらの組み合わせを示す。)である第1観点又は第2観点に記載の膜形成組成物、
第4観点として、上記式(1)乃至式(4)におけるT1、T2、T3、及びT4はそれぞれ下記式(t−1)乃至式(t−7):
(式(t−1)乃至式(t−7)中、Ar1乃至Ar14はそれぞれベンゼン環、ナフタレン環、又はフルオレン環を示す。)からなる群より選ばれる有機基を示す第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載の膜形成組成物、
第5観点として、ポリマー(A)は、(A−1)構造:(A−2)構造のモル比が10:90乃至40:60となる割合でこれらの構造を含む第3観点又は第4観点に記載の膜形成組成物、
第6観点として、ポリマー(A)の重量平均分子量が500乃至5000000である第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の膜形成組成物、
第7観点として、ポリマー(A)中のカルボキシル基、アミノ基、又はイミノ基の1モルに対して、少なくとも2つのイソシアネート基又はブロックイソシアネート基を有する化合物(B)のイソシアネート基又はブロックイソシアネート基が0.5モル乃至1.5モルとなる割合で含まれる第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の膜形成組成物、
第8観点として、更に溶剤を含む第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載の膜形成組成物、
第9観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載の膜形成組成物の硬化膜からなる絶縁膜、
第10観点として、ポリシロキサンを含む密着強化膜形成組成物を基板に塗布し硬化して密着強化膜を形成し、その上に第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載の膜形成組成物を塗布して硬化する工程を含む絶縁膜の製造方法、
第11観点として、薄化したウェハーの研磨面を被覆する膜として用いられる第9観点又は第10観点に記載の絶縁膜、及び
第12観点として、薄化したウェハーの回路が形成された回路面を保護する膜として用いられる第9観点又は第10観点に記載の絶縁膜である。
環状アルキレン基としては、炭素数が3乃至30の環状アルキレン基であり、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロヘキシレン基、1−メチル−シクロペンチレン基、2−メチル−シクロペンチレン基、3−メチル−シクロペンチレン基、1−エチル−シクロブチレン基、2−エチル−シクロブチレン基、3−エチル−シクロブチレン基、1,2−ジメチル−シクロブチレン基、1,3−ジメチル−シクロブチレン基、2,2−ジメチル−シクロブチレン基、2,3−ジメチル−シクロブチレン基、2,4−ジメチル−シクロブチレン基、3,3−ジメチル−シクロブチレン基、1−n−プロピル−シクロプロピレン基、2−n−プロピル−シクロプロピレン基、1−i−プロピル−シクロプロピレン基、2−i−プロピル−シクロプロピレン基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピレン基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピレン基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピレン基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピレン基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピレン基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピレン基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピレ基等が挙げられる。また、アダマンタン、ノルボルネンから誘導される2価の有機基を用いることができる。
式(A−1−1)構造:式(A−2−4)構造をモル比30:70で有するポリマー(A11)、
式(A−1−2)構造:式(A−2−4)構造をモル比30:70で有するポリマー(A12)、
式(A−1−17)構造:式(A−2−4)構造をモル比20:80で有するポリマー(A13)、
式(A−1−17)構造:式(A−2−2)構造:式(A−2−4)構造をモル比30:50:20で有するポリマー(A14)、
式(A−1−17)構造:式(A−2−11)構造:式(A−2−4)構造をモル比20:50:30で有するポリマー(A15)、
式(A−1−17)構造:式(A−2−2)構造:式(A−2−4)構造をモル比20:50:30で有するポリマー(A16)等が挙げられる。
ブロックイソシアネート基は、イソシアネート基とブロック化剤を反応させてブロックイソシアネート基を形成することができる。
ポリマー(A)中のカルボキシル基、アミノ基、又はイミノ基と反応する時にはブロック化剤が脱離して、カルボキシル基、アミノ基、又はイミノ基とイソシアネート基が反応し架橋構造を形成する。
ブロック化剤としてのフェノール誘導体は例えば炭素数6乃至20のフェノール誘導体が挙げられ、パラ−t−ブチルフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール等が例示される。
ブロック化剤としてのチオールは例えば炭素数1乃至20のチオールが挙げられ、エタンチオール、ブタンチオール、チオフェノール、2,3−ブタンジチオール等が例示される。
付加的樹脂(ポリマー)としては、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、及びポリカーボネート等の付加重合ポリマーまたは縮重合ポリマーを使用することができる。ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有するポリマーが好ましく使用される。
本発明では、基板上に膜形成組成物をスピンコーター等の装置でスピンコートで塗布した膜の厚さが0.1μm以上100μm以下とすることができる。この厚さが薄すぎると絶縁性が十分得られない可能性があり、厚すぎると絶縁膜にクラックが生じる可能性がある。よって好ましくは0.5μm乃至10μmである。
また、塗布後に100乃至350℃、100乃至300℃、又は100乃至250℃程度の温度であり、典型的には比較的低温である180℃前後の温度を含む150℃乃至200℃の温度範囲であり、0.5分乃至180分、0.5分乃至120分、又は1分乃至60分程度の硬化焼成を行うことができる。
<膜形成組成物用樹脂の合成>
(合成例1)
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに2,6−ジフルオロベンゾニトリル16.52gと、ジフェノール酸8.59g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン23.54gを1−メチル−2−ピロリジノン194.58gに溶解させ、炭酸カリウム27.64gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を60℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリエーテルは式(A−1−1)構造:式(A−2−4)構造をモル比として30:70で含むポリマーであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は11800であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン20.73gと、ジフェノール酸8.59g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン23.54gを1−メチル−2−ピロリジノン211.42gに溶解させ、炭酸カリウム27.64gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を60℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリエーテルは式(A−1−2)構造:式(A−2−5)構造モル比として30:70で含むポリマーであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は17300であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン20.73gと、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン7.33g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン26.90gを1−メチル−2−ピロリジノン219.81gに溶解させ、炭酸カリウム27.64gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を60℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリエーテルは式(A−1−17)構造:式(A−2−5)構造をモル比として20:80で含むポリマーであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は41900であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン31.09gと、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン16.48g、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン25.98g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン10.09gを1−メチル−2−ピロリジノン334.59gに溶解させ、炭酸カリウム41.46gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を60℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリエーテルは式(A−1−17)構造:式(A−2−2)構造:式(A−2−5)構造をモル比として30:50:20で含むポリマーであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は12200であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン31.09gと、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン10.99g、9,9−ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン26.28g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン15.13gを1−メチル−2−ピロリジノン333.97gに溶解させ、炭酸カリウム41.46gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を60℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。式(A−1−17)構造:式(A−2−11)構造:式(A−2−5)構造をモル比として20:50:30で含むポリマーであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は14000であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン62.19gと、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン21.98g、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン51.97g、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン30.26gを1−メチル−2−ピロリジノン665.57gに溶解させ、炭酸カリウム82.93gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を60℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリエーテルは式(A−1−17)構造:式(A−2−2)構造:式(A−2−5)構造をモル比として20:50:30で含むポリマーであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は12800であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン10.36gと、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン16.81gを1−メチル−2−ピロリジノン108.70gに溶解させ、炭酸カリウム27.64gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液をメタノールに滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、メタノールで洗浄し、得られた粉体を80℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリエーテルは式(A−2−4)構造を含むポリエーテルであった。得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は24000であった。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物13.33gと、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン7.08gを1−メチル−2−ピロリジノン81.62gに溶解させ、系内を窒素置換し、50℃のオイルバスで20時間反応させた。反応終了後、得られた溶液を水:イソプロピルアルコール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水イソプロピルアルコール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を50℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、ポリイミド前駆体であるポリアミック酸を得た。得られたポリマーは式(C−1−1)で示される単位構造を含むポリマーであった。得られたポリアミック酸のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は14000であった。得られたポリマーを含む膜形成組成物による膜は、加熱後にポリマーが式(C−1−1’)に変化した。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに4,4’−ジフルオロベンゾフェノン278.23gと、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン274.72g、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン187.70gを1−メチル−2−ピロリジノン2221.81gに溶解させ、炭酸カリウム626.57gを加え、系内を窒素置換した。160℃のオイルバスで20時間反応させた。
反応終了後、系内の温度が80℃になるまで冷却し、1−メチル−2−ピロリジノン1578.81gに溶解させたプロパルギルブロミド373.50gと、炭酸カリウム621.95g、ヨウ化カリウム373.24gを加えて、80℃で20時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引濾過し、得られたろ液に2N−塩酸:1−メチル−2−ピロリジノン=1:9の溶液を酸性になるまで加え、pH試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水:メタノール=1:9の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引濾過し、水:メタノール=1:9の混合液で洗浄し、得られた粉体を50℃に加熱した減圧乾燥機で12時間乾燥させ、芳香族ポリエーテルを得た。得られたポリマーは式(C−1−2)構造:式(A−2−9)構造をモル比として50:50で含むポリマーであった。
得られた芳香族ポリエーテルのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は12000であった。
(合成例7)
テトラエトキシシラン6.20g(50mol%)、(3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート12.30g(50mol%)、アセトン27.75gを100mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸3.75gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。140℃における固形残物換算で30重量パーセントとなるように調整した。得られたポリシロキサンのGPC分析をおこなったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1300であった。
テトラエトキシシラン7.64g(50mol%)、(4−(1−エトキシエトキシ)フェニル)トリメトキシシラン10.51g(50mol%)、アセトン27.75gを100mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸4.63gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.00gを加え、反応副生物であるエタノール、メタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。140℃における固形残物換算で30重量パーセントとなるように調整した。得られたポリシロキサンのGPC分析をおこなったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1200であった。
(実施例1)
上記合成例1で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)6.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記合成例2で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)6.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記合成例3で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)6.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記合成例4で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)9.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート67.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記合成例4で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)6.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記合成例5で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)6.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記合成例6で得た芳香族ポリエーテル20.00gと、多官能ブロックイソシアネートVESTANAT、B1358/100(EVONIC INDUSTRIES社製、イソホロンジイソシアネート構造に基づき、オキシム基で保護されたブロックポリイソシアネート)6.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記比較合成例1で得た芳香族ポリエーテル26.00gをプロピレグリコールモノメチルエーテルアセテート60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
上記比較合成例2で得たポリアミック酸26.00gをシクロヘキサノン60.67gに溶解させ、その後、孔径1.0μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、固形分として30質量%含有する樹脂溶液を調製した。
実施例1乃至7及び比較例1乃至3で得られた樹脂溶液についてそれぞれ、溶剤耐性、密着性、電気絶縁性、耐熱性を評価した。
実施例1乃至7及び比較例1乃至3で得られた樹脂溶液をそれぞれシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。この形成した膜の溶媒耐性を、プロピレングリコールモノメチエルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン(CYH)、N−メチル−2−ピロリジノン(NMP)に23℃で1分間浸漬した後の残膜率から評価した。残膜率が90%以上を◎とし、80%以上90%未満を○とし、80%未満を×と判断した。結果を表1に記載した。
実施例1乃至7及び比較例1乃至3で得られた樹脂溶液をそれぞれシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。この形成した膜について碁盤目試験(JIS、K5400)を実施し、ウェハーに残ったマス数から密着性を評価した。100マス中、残マス数が100を◎とし、90乃至99を○とし、89以下を×と判断した。結果を表2に記載した。
実施例1乃至7及び比較例1乃至3で得られた樹脂溶液をそれぞれ電気抵抗の低いシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。この膜の電気絶縁性について、水銀プローバ(FourDimensions社製、CVmap92−A)による1MV/cm、3MV/cm、5MV/cmの電界強度を樹脂膜に与えた際のリーク電流密度A/cm2を測定した。リーク電流密度が1×10−8未満を◎とし、1×10−8以上1×10−7未満を○とし、1×10−7以上を×と判断した。結果を表3に記載した。
実施例1乃至7及び比較例1乃至3で得られた樹脂溶液をそれぞれシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。この形成した膜について260℃で60分間の耐熱試験を行い、耐熱性を評価した。
(タック性)
1cm角のシリコンウェハーを、形成した樹脂膜上に置き、耐熱試験後にシリコンウェハーをピンセットではがしタック性の発現の有無を評価した。シリコンウェハーが樹脂膜から剥がれたものはタック性が発現しなかったと判断して◎とし、剥がせなかったものはタック性が発現したと判断して×とした。
(収縮性)
耐熱試験前後の膜の収縮率を評価した。収縮率が1%未満を◎とし、1%以上5%未満を○とし、5%以上を×と判断した。
(電気絶縁性)
耐熱試験を行った樹脂膜について、水銀プローバ(Four Dimensions社製、CVmap92−A)による3MV/cmの電界強度を樹脂膜に与えた際のリーク電流密度A/cm2を評価し、耐熱試験後のリーク電流密度値が、耐熱試験前のリーク電流密度値と比較して1.5倍以下を◎、2倍未満を○、2倍以上を×と判断した。
結果を表4に記載した。
一方、比較例1の一般的な芳香族ポリエーテルでは、架橋が行われないため、溶剤耐性を得ることができず、更に耐熱試験においてガラス転移点以上の温度となったことで溶融してしまった。比較例2のポリイミド樹脂は比較的低温ではイミド化反応が十分進行しないため、十分な溶剤耐性が得られず、耐熱試験時の高い温度ではイミド化の進行に伴う熱収縮や、残存アミック酸によって電気特性が悪かった。更に熱収縮による高い内部応力によってウェハーとの密着性が得られなかった。比較例3の芳香族ポリエーテルでは、180℃の焼成温度では十分な溶媒耐性が得られず、また耐熱試験において電気絶縁性が著しく悪化した。
上記合成例7及び8で得られたポリシロキサン、酸、硬化触媒、溶媒、水を表5に示す割合になるように混合し、0.02μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、密着膜形成組成物の溶液をそれぞれ調製した。表5中のポリマーの割合はポリマー溶液の質量ではなく、ポリマー自体の質量を示した。
表5中でマレイン酸はMA、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールはIMIDTEOS、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートはPGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルはPGEE、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGMEと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
(実施例10)
実施例8で調整した密着強化膜形成組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、140℃で1分間ベークを行い、密着膜を形成した。その上に実施例7で調整した樹脂溶液を、スピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。
実施例9で調整した密着強化膜形成組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、140℃で1分間ベークを行い、密着膜を形成した。その上に実施例7で調整した樹脂溶液を、スピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。
比較例1で調整した樹脂溶液を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。
比較例3で調整した樹脂溶液を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。
実施例10乃至11及び比較例4乃至5で作成した膜の密着性について、168時間の85℃85%RH高温高湿試験を行う前後での、碁盤目試験(JIS K5400)によるウェハーに残ったマス数から評価した。100マス中、残マス数が100を◎とし、90乃至99を○とし、89以下を×と判断した。結果を表6に記載した。
(実施例12)
実施例8で調整した密着強化膜形成組成物を電気抵抗の低いシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、140℃で1分間ベークを行い、密着膜を形成した。その上に実施例7で調整した樹脂溶液を、スピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。
実施例9で調整した密着強化膜形成組成物を電気抵抗の低いシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、140℃で1分間ベークを行い、密着膜を形成した。その上に実施例7で調整した樹脂溶液を、スピンコーターを用いて塗布し、180℃で60分間ベークを行い、樹脂膜を形成した。
実施例12及び実施例13で得られた樹脂膜の電気絶縁性について、水銀プローバ(Four Dimensions社製、CVmap92−A)による1MV/cm、3MV/cm、5MV/cmの電界強度を樹脂膜に与えた際のリーク電流密度A/cm2を測定した。リーク電流密度が1×10−8未満を◎とし、1×10−8以上1×10−7未満を○とし、1×10−7以上を×と判断した。結果を表7に記載した。
Claims (12)
- ポリマー(A)は、(A−1)構造:(A−2)構造のモル比が10:90乃至40:60となる割合でこれらの構造を含む請求項3又は請求項4に記載の膜形成組成物。
- ポリマー(A)の重量平均分子量が500乃至5000000である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の膜形成組成物。
- ポリマー(A)中のカルボキシル基、アミノ基、又はイミノ基の1モルに対して、少なくとも2つのイソシアネート基又はブロックイソシアネート基を有する化合物(B)のイソシアネート基又はブロックイソシアネート基が0.5モル乃至1.5モルとなる割合で含まれる請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の膜形成組成物。
- 更に溶剤を含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の膜形成組成物の硬化膜からなる絶縁膜。
- ポリシロキサンを含む密着強化膜形成組成物を基板に塗布し硬化して密着強化膜を形成し、その上に請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の膜形成組成物を塗布して硬化する工程を含む絶縁膜の製造方法。
- 薄化したウェハーの研磨面を被覆する膜として用いられる請求項9又は請求項10に記載の絶縁膜。
- 薄化したウェハーの回路が形成された回路面を保護する膜として用いられる請求項9又は請求項10に記載の絶縁膜。
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