JPWO2016035640A1 - 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、及び有機半導体素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の有機半導体としては、特許文献1及び2に記載されたものが知られている。
<1> 成分Aとして、下記式A−1で表される有機半導体と、成分Bとして、溶媒と、を含み、成分Bの総含有量に対し、50質量%以上が非ハロゲン系溶媒であり、成分Aの含有量が0.7質量%以上15質量%未満であることを特徴とする有機半導体膜形成用組成物、
<3> 成分Aが下記式A−2で表される有機半導体である、<1>又は<2>に記載の有機半導体膜形成用組成物、
<5> 環A及び環Eがチオフェン環であるか、及び/又は、Lがチエニレン基であり、かつ、mが1〜4の整数である、<3>又は<4>に記載の有機半導体膜形成用組成物、
<6> 式a−1中、pが1〜6の整数である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<7> 上記非ハロゲン系溶媒の沸点が100℃以上である、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<8> 上記非ハロゲン系溶媒が芳香族系溶媒を50質量%以上含有する、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<9> 25℃における粘度が5mPa・s以上40mPa・s以下である、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<10> 成分Cとしてバインダーポリマーを更に含有する、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<11> 全固形分濃度が1.5質量%以上である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<12> インクジェット印刷用、及び/又は、フレキソ印刷用である、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物、
<13> <1>〜<12>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与された組成物から溶媒を除去する乾燥工程を含む有機半導体膜の製造方法、
<14> <13>に記載の方法により得られた有機半導体膜、
<15> <1>〜<12>のいずれか1つに記載の有機半導体膜形成用組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与された組成物から溶媒を除去する乾燥工程を含む有機半導体素子の製造方法、
<16> 上記付与工程が、インクジェット印刷又はフレキソ印刷にて行われる、<15>に記載の有機半導体素子の製造方法、
<17> <15>又は<16>に記載の方法により得られた有機半導体素子、
<18> 式A−2で表されることを特徴とする有機半導体化合物、
<20> 環A及び環Eがチオフェン環であるか、及び/又は、Lがチエニレン基であり、かつ、mが1〜4の整数である、<18>又は<19>に記載の有機半導体化合物、
<21> 式a−1中、pが1〜6の整数である、<18>〜<20>のいずれか1つに記載の有機半導体化合物。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書における化学構造式は、水素原子を省略した簡略構造式で記載する場合もある。
本発明において、「移動度」とは、キャリア移動度を意味し、電子移動度及びホール移動度のいずれか一方、又は、双方を意味する。
また、本発明において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
また、本発明において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい。
本発明の有機半導体膜形成用組成物は、成分Aとして、上記式A−1で表される有機半導体と、成分Bとして、溶媒と、を含み、成分Bの総含有量に対し、50質量%以上が非ハロゲン系溶媒であり、成分Aの含有量が0.7質量%以上15質量%未満であることを特徴とする。
本発明者らは、溶媒としてハロゲン系溶媒を使用すると、有機半導体化合物の溶解性には優れるものの、得られる有機半導体膜や有機半導体素子の駆動安定性が低いことを見出した。
詳細な効果の発現機構については不明であるが、成分Aがアルコキシアルキル基(Zで表される基)を末端に有することで、非ハロゲン系溶媒への溶解性が向上し、更に、保存安定性に優れるものと推定される。また、非ハロゲン系溶媒の使用が抑えられた有機半導体膜形成用組成物とすることで、得られた有機半導体膜や有機半導体素子の大気下での駆動安定性が向上するものと推定される。
以下、本発明の有機半導体膜形成用組成物に使用される各成分について説明する。
本発明の有機半導体膜形成用組成物は、上記式A−1で表される化合物(以下、「特定化合物」ともいう。)を含有する。
成分Aは、式a−1で表されるアルコキシアルキル基(Z)が、必要に応じて連結基(L)を介して有機半導体母核(T)と結合している化合物であり、上記連結基は、フェニレン基、チエニレン基、及び、それらが複数結合した基よりなる群から選択される。
Tは、3環以上の縮環構造を有しており、有機半導体として移動度の観点から3〜9環であることが好ましく、3〜7環であることがより好ましく、3〜6環であることが更に好ましい。
また、Tが有する芳香族環の少なくとも1つが、芳香族複素環であることが好ましく、ヘテロ原子として硫黄原子、窒素原子、セレン原子、及び、酸素原子よりなる群から選択された少なくとも1種の原子を含むことがより好ましい。有機半導体としての移動度の観点から、2〜6つの環が上記ヘテロ原子を含むことがより好ましく、2〜4つの環が上記ヘテロ原子を含むことが更に好ましい。
また、有機半導体としての移動度の観点から、上記芳香族複素環は、1個のヘテロ原子を有することが好ましい。
また、Tは、有機半導体としての移動度の観点から、チオフェン環構造及び/又はセレノフェン環構造を少なくとも有することが好ましく、チオフェン環構造を少なくとも有することがより好ましく、Tが有する複素環構造が全てチオフェン環構造であることが更に好ましい。
式A−1で表される化合物中には、Tで表される基が含まれるが、この基が主成分(主要な部分構造)として含まれることが好ましい。ここで主成分とは、縮合多環芳香族基の分子量の含有量が、式A−1で表される化合物の全分子量に対して、30%以上であることを意図し、40%以上であることが好ましい。上限は特に制限されないが、溶解性の点から、80%以下であることが好ましい。
特定化合物は、有機半導体母核であるTが、芳香族複素環及び/又はベンゼン環が直線状に縮環した構造である、ヘテロアセン骨格を含むことが好ましく、チオフェン環及び/又はベンゼン環が直線状に縮環した構造である、チエノアセン構造であることがより好ましく、縮環数3〜7環のチエノアセン構造であることが更に好ましい。上記態様であると、より高移動度の有機半導体層や膜が得られる。
また、上記縮合多環芳香族基としては、有機半導体としての移動度の観点から、上記縮合多環芳香族基中のチオフェン環の数は、2〜7つが好ましく、3〜7つがより好ましく、3〜5つが更に好ましく、3つが特に好ましい。
置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む。)、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい。)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む。)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基(トリアルキルシリル基等)、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基が挙げられる。また、置換基が更に置換基により置換されていてもよい。
これらの中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基が好ましく、フッ素原子、炭素数1〜3の置換又は無置換のアルキル基、炭素数1又は2の置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のメチルチオ基、フェニル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数1〜3の置換又は無置換のアルキル基、炭素数1又は2の置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のメチルチオ基が特に好ましい。
Tが5環以上の縮環構造を有する場合、mは0〜4の整数を表し、0〜2の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましく、0であることが更に好ましい。
qは0〜20の整数を表し、0〜16の整数であることが好ましく、0〜8の整数であることがより好ましく、0〜6の整数であることが更に好ましい。
Tが5環以上の縮環構造を有する場合、nは1〜8の整数を表し、1〜4の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
xは1〜3の整数を表す。すなわち、環A〜環Eは、5環の縮環構造〜7環の縮環構造を有する。
yは0又は1を表し、1であることが好ましい。
zは0又は1を表し、0であることが好ましい。
これらの中でも、Rはアルキル基であることが好ましく、Rが直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。
なお、縮環構造の対称性については、『分子の対称と群論』(中崎昌雄著、東京化学同人)の記載が参酌される。
成分Aは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
2014,4,5048.が参照される。
有機半導体膜形成用組成物における成分Aの含有量は、1.0〜10質量%であることが好ましく、1.25〜10質量%であることがより好ましく、1.5〜10質量%であることが更に好ましい。
本発明の半導体膜形成用組成物は、成分Bとして溶媒を含有し、成分Bの総含有量に対し、50質量%以上100質量%以下が非ハロゲン系溶媒である。ここで、「非ハロゲン系溶媒」とは、ハロゲン原子を有しない溶媒を意味する。
非ハロゲン系溶媒の含有量が50質量%未満であると、駆動安定性に優れた有機半導体膜及び有機半導体素子を得ることができない。
成分Bとしては、成分Aを溶解して、所望の濃度の溶液が調製できるもの、又は、分散できるものであれば特に制限はない。
非ハロゲン系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、イソペンタン、イソヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロペンタン、デカリンなどの脂肪族炭化水素系有機溶媒;ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、1−メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピル、酢酸イソブチル、酢酸n−ブチル、酢酸アミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチルなどのエステル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2−オクタノンなどのケトン系溶媒;ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール-t-ブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール−t−ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコール系溶媒;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、ブチルフェニルエーテル、ペンチルフェニルエーテル、メトキシトルエン、ベンジルエチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、ジオキサン、フラン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノンなどのアミド・イミド系溶媒;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒;などがあるが、特に限定するものではない。
また、上記非ハロゲン系溶媒と併用してもよいハロゲン系溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、クロロトルエン、1,2−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン(1,2,4−トリクロロベンゼン等)等が挙げられる。
非ハロゲン系溶媒は、芳香族系溶媒を70質量%以上含有することがより好ましく、85質量%以上含有することが更に好ましく、非ハロゲン系溶媒の全量、すなわち、100質量%が芳香族系溶媒であることが特に好ましい。
成分Bは、有機半導体膜形成用組成物における成分Aの含有量、及び、後述する全固形分量が所望の範囲となるように、適宜添加すればよい。
本発明の有機半導体膜形成用組成物は、成分Cとしてバインダーポリマーを含有することが好ましい。
また、本発明の有機半導体膜及び有機半導体素子は、上記有機半導体化合物を含有する層と、バインダーポリマーを含む層とを有する有機半導体素子であってもよい。
バインダーポリマーの種類は特に制限されず、公知のバインダーポリマーを用いることができる。
バインダーポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの絶縁性ポリマー、及びこれらの共重合体、ポリシラン、ポリカルバゾール、ポリアリールアミン、ポリフルオレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリパラフェニレンビニレン、ポリアセン、ポリヘテロアセンなどの半導体ポリマー、及びこれらの共重合体、ゴム、熱可塑性エラストマーを挙げることができる。
中でも、バインダーポリマーとしては、ベンゼン環を有する高分子化合物(ベンゼン環基を有する単量体単位を有する高分子)が好ましい。ベンゼン環基を有する単量体単位の含有量は特に制限されないが、全単量体単位中、50モル%以上が好ましく、70モル%以上がより好ましく、90モル%以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、100モル%が挙げられる。
上記バインダーポリマーとしては、例えば、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリビニルシンナメート、ポリ(4−ビニルフェニル)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ[ビス(4−フェニル)(2,4,6−トリメチルフェニル)アミン]、ポリ[2,6−(4,4−ビス(2−エチルヘキシル)−4Hシクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェン)−アルト−4,7−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)]などが挙げられ、ポリ(α−メチルスチレン)が特に好ましい。
また、バインダーポリマーは、成分Bへの溶解度が、成分Aよりも高いことが好ましい。上記態様であると、得られる有機半導体の移動度及び熱安定性により優れる。
本発明の有機半導体形成用組成物におけるバインダーポリマーの含有量は、成分Aの含有量100質量部に対し、1〜10,000質量部であることが好ましく、10〜1,000質量部であることがより好ましく、25〜400質量部であることが更に好ましく、50〜200質量部であることが最も好ましい。上記範囲内であると、得られる有機半導体の移動度及び膜の均一性により優れる。
本発明の有機半導体膜形成用組成物は、成分A〜成分C以外に他の成分を含んでいてもよい。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
本発明の有機半導体膜形成用組成物における全固形分濃度は、1.5質量%以上であることが好ましい。なお、固形分とは、溶媒等の揮発性成分を除いた成分の量である。すなわち、成分A及び成分Cを含む全固形分の濃度が1.5質量%以上であることが好ましい。固形分濃度が1.5質量%以上であると、各種印刷法での膜形成性に優れるので好ましい。
有機半導体膜形成用組成物における全固形分濃度は、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることが更に好ましい。また、その上限は限定されないが、成分Aの溶解性等の観点から、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることがより好ましく、10質量%以下であることが更に好ましい。上記範囲であると、保存安定性及び膜形成性に優れ、得られる有機半導体の移動度により優れる。
本発明の有機半導体膜形成用組成物の粘度は、特に制限されないが、各種印刷適性、特に、インクジェット印刷適性及びフレキソ印刷適性がより優れる点で、3〜100mPa・sが好ましく、5〜50mPa・sがより好ましく、5〜40mPa・sが更に好ましく、9〜40mPa・sが特に好ましい。なお、本発明における粘度は、25℃での粘度である。
粘度の測定方法としては、JIS Z8803に準拠した測定方法であることが好ましい。
本発明の有機半導体膜は、本発明の有機半導体膜形成用組成物を用いて製造されたものであり、また、本発明の有機半導体素子は、本発明の有機半導体膜形成用組成物を用いて製造されたものである。
本発明の有機半導体膜形成用組成物を用いて有機半導体膜や有機半導体素子を製造する方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、組成物を所定の基材上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施して、有機半導体膜又は有機半導体素子を製造する方法が挙げられる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法、ドロップキャスト法などが挙げられ、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ドロップキャスト法が好ましく、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法が特に好ましい。
なお、フレキソ印刷法としては、フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用いる態様が好適に挙げられる。態様によって、組成物を基板上に印刷して、パターンを容易に形成することができる。
中でも、本発明の有機半導体膜の製造方法、及び、有機半導体素子の製造方法は、本発明の有機半導体膜形成用組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与された組成物から溶媒を除去する除去工程を含むことがより好ましい。
本発明の有機半導体膜は、有機半導体素子に好適に使用することができ、有機トランジスタ(有機薄膜トランジスタ)に特に好適に使用することができる。
本発明の有機半導体膜は、本発明の有機半導体膜形成用組成物を用いて好適に作製される。
有機半導体素子としては、特に制限はないが、2〜5端子の有機半導体素子であることが好ましく、2又は3端子の有機半導体素子であることがより好ましい。
また、有機半導体素子としては、光電機能を用いない素子であることが好ましい。
更に、本発明の有機半導体素子は、非発光性有機半導体素子であることが好ましい。
2端子素子としては、整流用ダイオード、定電圧ダイオード、PINダイオード、ショットキーバリアダイオード、サージ保護用ダイオード、ダイアック、バリスタ、トンネルダイオード等が挙げられる。
3端子素子としては、バイポーラトランジスタ、ダーリントントランジスタ、電界効果トランジスタ、絶縁ゲートバイポーラトランジスタ、ユニジャンクショントランジスタ、静電誘導トランジスタ、ゲートターンサイリスタ、トライアック、静電誘導サイリスタ等が挙げられる。
これらの中でも、整流用ダイオード、及び、トランジスタ類が好ましく挙げられ、電界効果トランジスタがより好ましく挙げられる。電界効果トランジスタとしては、有機薄膜トランジスタが好ましく挙げられる。
図1は、本発明の有機半導体素子(有機薄膜トランジスタ(TFT))の一態様の断面模式図である。
図1において、有機薄膜トランジスタ100は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30のゲート電極20側とは反対側の表面に接するソース電極40及びドレイン電極42と、ソース電極40とドレイン電極42との間のゲート絶縁膜30の表面を覆う有機半導体膜50と、各部材を覆う封止層60とを備える。有機薄膜トランジスタ100は、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図1においては、有機半導体膜50が、上述した組成物より形成される膜に該当する。
以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層並びにそれぞれの形成方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。中でも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)など)又は熱可塑性樹脂(例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど)が挙げられる。
セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の材料としては、例えば、金(Au)、銀、アルミニウム(Al)、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、タンタル、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属;InO2、SnO2、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性の酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子;シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体;フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。中でも、金属であることが好ましく、銀又はアルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の厚みは特に制限されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー;二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物;窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤(例えば、メラミン)を併用することが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、100〜1,000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
本発明の有機半導体素子は、上記有機半導体層と絶縁膜との間に上記バインダーポリマー層を有することが好ましく、上記有機半導体層とゲート絶縁膜との間に上記ポリマー層を有することがより好ましい。上記バインダーポリマー層の膜厚は特に制限されないが、20〜500nmであることが好ましい。上記バインダーポリマー層は、上記ポリマーを含む層であればよいが、上記バインダーポリマーからなる層であることが好ましい。
バインダーポリマー層形成用組成物を塗布してバインダーポリマー層を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
本発明の有機半導体素子は、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えることが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚さは特に制限されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2において、有機薄膜トランジスタ200は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30上に配置された有機半導体膜50と、有機半導体膜50上に配置されたソース電極40及びドレイン電極42と、各部材を覆う封止層60を備える。ここで、ソース電極40及びドレイン電極42は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ200は、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層については、上述のとおりである。
なお、上述した有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、ディスプレイデバイスなどに好適に使用できる。
有機半導体層に用いた化合物1〜19及び比較化合物1〜8の構造を以下に示す。
化合物1は特開2013−191821号公報に記載の方法を参考に合成した。
化合物2は特開2009−246140号公報に記載の方法を参考に合成した。
化合物3〜5は特開2011−32268号公報に記載の方法を参考に合成した。
化合物6〜10は特開2009−54810号公報、特表2011−526588号公報、特表2012−510454号公報に記載の方法を参考に合成した。
化合物11は特表2010−520241号公報に記載の方法を参考に合成した。
化合物12は、Adv.Mater.2013,25,6392.に記載の方法を参考に合成した。
化合物13は、Chem.Commun.2014,50,5342.に記載の方法を参考に合成した。
化合物14は米国特許出願公開第2008/0142792号明細書に記載の方法を参考に合成した。
化合物15は国際公開第2010/098372号に記載の方法を参考に合成した。
化合物16はAppl.Phys.Express 2013,6,076503.に記載の方法を参考に合成した。
化合物17はScientific Reports 2014,4,5048.に記載の方法を参考に合成した。
化合物18は特開2010−6794号公報に記載の方法を参考に合成した。
化合物19は特開2006−176491号公報に記載の方法を参考に合成した。
比較化合物3及び比較化合物4は特表2012−510454号公報の実施例1及び実施例2において使用されている化合物である。
比較化合物5及び比較化合物6は特開2011−32268号公報に記載の化合物41及び化合物7である。
比較化合物7は国際公開第2010/098372号に記載の化合物(12)である。
比較化合物8は特開2009−54810号公報、特表2011−526588号公報に記載の方法を参考に合成した。
いずれも、高速液体クロマトグラフィー(東ソー(株)、TSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.8%以上であることを確認した。また、構造は1H−NMRにより同定した。
実施例及び比較例で使用した溶媒を以下に示す。
・テトラリン:沸点208℃、シグマアルドリッチ社製
・メシチレン:沸点165℃、シグマアルドリッチ社製
・シクロヘキサノン:沸点156℃、シグマアルドリッチ社製
・ジエチルベンゼン(異性体混合物):沸点180〜182℃、東京化成工業(株)製
・アニソール:沸点154℃、シグマアルドリッチ社製
・N−メチルピロリドン:沸点202℃、シグマアルドリッチ社製
・クロロベンゼン:沸点131℃、シグマアルドリッチ社製
・クロロホルム:沸点61℃、シグマアルドリッチ社製
実施例及び比較例で使用したバインダーポリマーを以下に示す。
・PαMS:ポリ−α−メチルスチレン、重量平均分子量437,000、シグマアルドリッチ社製
・PTAA:ポリ[ビス(4−フェニル)(2,4,6−トリメチルフェニル)アミン]、数平均分子量7,000〜10,000、シグマアルドリッチ社製
・PCPDTBT:ポリ[2,6−(4,4−ビス(2−エチルヘキシル)−4Hシクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェン)−アルト−4,7−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)]、重量平均分子量7,000〜20,000、シグマアルドリッチ社製
表1に記載の有機半導体(化合物)/バインダーポリマー/溶媒を、表1に記載の濃度で硝子バイヤルに秤量し、ミックスローター(アズワン(株)製)で10分間撹拌混合した後、0.5μmメンブレンフィルターでろ過することで、有機半導体膜形成用塗布液を得た。表中、バインダーポリマーが「−」と記載されているものはバインダーポリマーを添加していないことを示す。
また、有機半導体及びバインダーポリマーの濃度は、有機半導体膜形成用組成物の全体に対する濃度(質量%)である。
ガラス基板(イーグルXG:コーニング社製)上に、ゲート電極となるAlを蒸着した(厚み:50nm)。その上にゲート絶縁膜形成用組成物(ポリビニルフェノール/メラミン=1質量部/1質量部(w/w)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液(固形分濃度:2質量%))をスピンコートし、150℃で60分間ベークを行うことで膜厚400nmのゲート絶縁膜を形成した。その上に銀インク(H−1、三菱マテリアル(株)製)をインクジェット装置DMP−2831(富士フイルムダイマティクス社製)を用いてソース電極及びドレイン電極状(チャネル長40μm、チャネル幅200μm)に描画した。その後オーブンにて180℃、30分ベークを行い、焼結して、ソース電極及びドレイン電極を形成することでTFT特性評価用素子基板を得た。
TFT特性評価用素子基板の上に各有機半導体膜形成用組成物をスピンコート(500rpm10秒間の後1,000rpm30秒間)した後、ホットプレート上で100℃10分間乾燥することで有機半導体層を形成し、ボトムゲートボトムコンタクト型の有機TFT素子を得た。
また、有機半導体膜形成用組成物をインクジェット印刷によって付与した。具体的には、インクジェット装置としてDPP2831(富士フイルムグラフィックシステムズ(株)製)、10pLヘッドを用い、吐出周波数2Hz、ドット間ピッチ20μmでベタ膜を形成した。その後70℃で1時間乾燥することで有機半導体層を形成し、ボトムゲートボトムコンタクト型の有機TFT素子を得た。
更に、有機半導体膜形成用組成物をフレキソ印刷によって付与した。具体的には、印刷装置としてフレキソ適性試験機F1(アイジーティ・テスティングシステムズ(株)製)、フレキソ樹脂版として、板状感光性樹脂AFP DSH1.70%(旭化成(株)製)/ベタ画像を用いた。版と基板との間の圧力は、60N、搬送速度0.4m/秒で印刷を行った後、そのまま、40℃下室温で2時間乾燥することで有機半導体層を形成し、ボトムゲートボトムコンタクト型の有機TFT素子を得た。
半導体特性評価装置B2900A(アジレントテクノロジーズ社製)を用い、大気下で以下の性能評価を行った。
(a)キャリア移動度
各有機TFT素子のソース電極−ドレイン電極間に−60Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+10V〜−60Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表す下記式を用いてキャリア移動度μを算出した。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
式中、Lはゲート長、wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧を表す。
キャリア移動度μは高いほど好ましく、実用上は1×10-2cm2/Vs以上であることが好ましく、1×10-1cm2/Vs以上であることがより好ましい。
各有機TFT素子のソース電極−ドレイン電極間に−60Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+10V〜−60Vの範囲で500回繰り返して(a)と同様の測定を行い、繰り返し駆動前の閾値電圧V前と繰り返し駆動後の閾値電圧V後の差(|V後−V前|)を以下の4段階で評価した。この値は小さいほど素子の繰り返し駆動安定性が高く、好ましい。実用上はS又はAであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
S:|V後−V前|≦2V
A:2V<|V後−V前|≦3V
B:3V<|V後−V前|≦6V
C:6V<|V後−V前|≦9V
D:|V後−V前|>9V
有機半導体膜形成用組成物を窒素雰囲気下で栓をした状態で、0℃で7日間冷蔵保存した後室温に戻し、0.5μmメンブレンフィルターでろ過したものを用いる以外は同様にして有機TFT素子を作製し、(a)と同様にしてキャリア移動度を算出した場合のキャリア移動度μ冷を通常の方法で測定したキャリア移動度μで割った値(μ冷/μ)を以下の5段階で評価した。この値は大きいほど塗布液の保存安定性が高いことを示す。実用上はS又はA又はBであることが好ましく、S又はAであることがより好ましく、Sであることが特に好ましい。
S:μ冷/μ>0.95
A:0.70<μ冷/μ≦0.95
B:0.50<μ冷/μ≦0.70
C:0.10<μ冷/μ≦0.50
D:μ冷/μ≦0.10
一方、比較例の有機半導体膜形成用組成物は、保存安定性と、得られる有機半導体の大気下での駆動安定性を両立することができなかった。
Claims (21)
- 成分Aとして、下記式A−1で表される有機半導体と、
成分Bとして、溶媒と、を含み、
成分Bの総含有量に対し、50質量%以上が非ハロゲン系溶媒であり、
成分Aの含有量が0.7質量%以上15質量%未満であることを特徴とする
有機半導体膜形成用組成物。
- 式A−1中、Tが3〜7環の縮環構造を有するアセン、フェナセン、又は、ヘテロアセン構造を含む、請求項1に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 成分Aが下記式A−2で表される有機半導体である、請求項1又は2に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 環A〜環Eのうち2〜4個がチオフェン環である、請求項3に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 環A及び環Eがチオフェン環であるか、及び/又は、Lがチエニレン基であり、かつ、mが1〜4の整数である、請求項3又は4に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 式a−1中、pが1〜6の整数である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 前記非ハロゲン系溶媒の沸点が100℃以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 前記非ハロゲン系溶媒が芳香族系溶媒を50質量%以上含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 25℃における粘度が5mPa・s以上40mPa・s以下である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 成分Cとしてバインダーポリマーを更に含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 全固形分濃度が1.5質量%以上である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- インクジェット印刷用、及び/又は、フレキソ印刷用である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与された組成物から溶媒を除去する乾燥工程を含む有機半導体膜の製造方法。
- 請求項13に記載の方法により得られた有機半導体膜。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機半導体膜形成用組成物を基板上に付与する付与工程、及び、付与された組成物から溶媒を除去する乾燥工程を含む有機半導体素子の製造方法。
- 前記付与工程が、インクジェット印刷又はフレキソ印刷にて行われる、請求項15に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 請求項15又は16に記載の方法により得られた有機半導体素子。
- 式A−2で表されることを特徴とする有機半導体化合物。
- 環A〜環Eのうち2〜4個がチオフェン環である、請求項18に記載の有機半導体化合物。
- 環A及び環Eがチオフェン環であるか、及び/又は、Lがチエニレン基であり、かつ、mが1〜4の整数である、請求項18又は19に記載の有機半導体化合物。
- 式a−1中、pが1〜6の整数である、請求項18〜20のいずれか1項に記載の有機半導体化合物。
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