JP2011142145A - 有機半導体配向用組成物、有機半導体配向膜、有機半導体素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・(I)
(式中、Wはチャネル幅、Lはチャネル長、μはキャリア移動度、Ciはゲート絶縁膜の単位面積あたりの静電容量、Vgはゲート電圧、Vtはゲート閾値電圧を示す。)
[A]光配向性基を有するポリオルガノシロキサン化合物を含有する有機半導体配向用組成物である。
式(2)中、R4は、フェニレン基又はシクロヘキシレン基であり、このフェニレン基又はシクロヘキシレン基の水素原子の一部又は全部は、炭素数1〜10の鎖状又は環状のアルキル基、炭素数1〜10の鎖状又は環状のアルコキシ基、フッ素原子又はシアノ基で置換されてもよい。R5は、単結合、炭素数1〜3のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は−NH−である。cは、1〜3の整数であり、cが2以上の場合、R4及びR5はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。R6は、フッ素原子又はシアノ基であり、dは0〜4の整数である。R7は、酸素原子、−COO−*又は−OCO−*(ただし、以上において「*」を付した結合手がR8と結合する)である。R8は、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基又は2価の縮合環式基である。R9は、単結合、−OCO−(CH2)f−*又は−O(CH2)g−*(ただし、以上において「*」を付した結合手がカルボキシル基と結合する)である。f及びgはそれぞれ1〜10の整数であり、eは0〜3の整数である。)
式(X1−2)中、jは1〜6の整数である。
式(X1−1)及び(X1−2)中、「*」は、それぞれ結合手であることを示す。)
[A]光配向性基を有するポリオルガノシロキサン化合物では、主鎖としてのポリオルガノシロキサン、その加水分解物及びその加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する部分に、側鎖として光配向性基が導入されている。当該有機半導体配向用組成物で有機半導体配向膜を形成した際、この光配向性基に偏光等の異方性を有する光を照射すると、その有機半導体配向膜内での分子の再配列や異方性を伴った化学反応等を誘起する。この異方性を伴った配向膜分子構造の変化により、有機半導体分子に異方性を付与することになる。また、光配向性基とポリオルガノシロキサン化合物とにより、光配向の感度が良好となり、低光照射量を実現することができる。同時に、主鎖としてポリオルガノシロキサンを採用しているので、当該有機半導体配向用組成物で形成された有機半導体配向膜は、優れた化学的安定性・熱的安定性を有し、高耐熱性を発揮することから、熱負荷後においてもキャリア移動度を長期間にわたり維持することができる。
上述のように、光配向性基は、異方性のある光の照射により配向膜を構成する分子の微視的構造の変化を誘起する。このような光配向性基としては特に限定されず、光配向性を示す種々の化合物由来の基を採用することができる。光配向性基における異方性発現のメカニズムとしては光反応型と光異性化型の2つに大別される。光反応型は更に二量化型、分解型、結合型、分解架橋型に分別される。有機半導体層を汚染しないという観点から光照射後に不純物イオン、ラジカル等が残存しないものが好ましいことから、光異性化型、二量化型が好ましい。
特定桂皮酸誘導体の合成手順は特に限定されず、従来公知の方法を組み合わせて行うことができる。代表的な合成手順としては、例えば、(1)塩基性条件下、ハロゲン原子で置換されたベンゼン環骨格を有する化合物と、アクリル酸とを遷移金属触媒存在下で反応させて特定桂皮酸誘導体を得る方法、(2)塩基性条件下、ベンゼン環の水素原子がハロゲン原子で置換された桂皮酸と、ハロゲン原子で置換されたベンゼン環骨格を有する化合物とを遷移金属触媒存在下で反応させて特定桂皮酸誘導体とする方法等が例示される。ただし、特定桂皮酸誘導体の合成手順はこれらに限定されるものではない。
[A]光配向性ポリオルガノシロキサン化合物に主鎖として含まれるポリオルガノシロキサン、その加水分解物及びその加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する部分としては、それ自体に上記光配向性基を導入し得る構造に由来した部分を有する限り特に限定されない。[A]光配向性ポリオルガノシロキサン化合物は、このようなポリオルガノシロキサン、その加水分解物、その加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種に由来する部分と、上記光配向性を示す化合物に由来する基とを有する。
当該有機半導体配向用組成物で用いられるエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンは、ポリオルガノシロキサンに側鎖としてエポキシ基が導入されていれば特に限定されない。上記エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンとしては、下記式(3)で表される繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物及びその加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本発明で使用される[A]光配向性基を有するポリオルガノシロキサン化合物は、例えば上記の如きエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンと上記式(1)及び/又は(2)で表される化合物(すなわち、特定桂皮酸誘導体)とを、好ましくは触媒の存在下に反応させることにより合成することができる。
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンの如き3級の有機アミン;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミン等を挙げることができる。
これらの有機塩基のうち、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンの如き3級の有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アンモニウム塩が好ましい。
2−メチルイミダゾール、2−n−ヘプチルイミダゾール、2−n−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジ(ヒドロキシメチル)イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−フェニル−4,5−ジ〔(2’−シアノエトキシ)メチル〕イミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−n−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾリウムトリメリテート、2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(2’−n−ウンデシルイミダゾリル)エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−〔2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジン、2−メチルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールのイソシアヌル酸付加物、及び2,4−ジアミノ−6−〔2’−メチルイミダゾリル−(1’)〕エチル−s−トリアジンのイソシアヌル酸付加物の如きイミダゾール化合物;
ジフェニルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン、亜リン酸トリフェニルの如き有機リン化合物;
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7やその有機酸塩の如きジアザビシクロアルケン;
オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体の如き有機金属化合物;
テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライドの如き4級アンモニウム塩;
三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;
塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物;
ジシアンジアミドやアミンとエポキシ樹脂との付加物等のアミン付加型促進剤等の高融点分散型潜在性硬化促進剤;
上記イミダゾール化合物、有機リン化合物や4級フォスフォニウム塩等の硬化促進剤の表面をポリマーで被覆したマイクロカプセル型潜在性硬化促進剤;
アミン塩型潜在性硬化促進剤;
ルイス酸塩、ブレンステッド酸塩等の高温解離型の熱カチオン重合型潜在性硬化促進剤等の潜在性硬化促進剤等を挙げることができる。
当該有機半導体配向用組成物は[B]エステル構造含有化合物を含むことにより、耐熱性及び耐光性に優れる有機半導体配向膜を形成し得ると共に、当該有機半導体配向用組成物の保存安定性を向上させることができる。
式(B−2)中、n1は2〜10の整数である。)
アルキル基としてメチル基;
脂環式基としてシクロヘキシル基;
アリール基としてフェニル基;
アラルキル基としてベンジル基が、それぞれ好ましく、
R14のアルキル基として炭素数1〜6のアルキル基;
脂環式基として炭素数6〜10の脂環式基;
アリール基としてフェニル基;
アラルキル基としてベンジル基又は2−フェニルエチル基が、それぞれ好ましい。式(B−2)におけるn1としては、3又は4であることが好ましい。
が挙げられる。
式(B−4)中、R18は炭素数1〜12のアルキル基であり、n2は2〜8の整数である。
式(B−5)中、R19は炭素数1〜12のアルキル基であり、n3は2〜8の整数である。)
R16についてはアルキル基としてメチル基;
脂環式基としてシクロヘキシル基;
アリール基としてフェニル基;
アラルキル基としてベンジル基が、それぞれ好ましく、
R17については、アルキル基として炭素数1〜6のアルキル基;
脂環式基として炭素数6〜10の脂環式基;
アリール基としてフェニル基;
アラルキル基としてベンジル基又は2−フェニルエチル基が、それぞれ好ましく、
式(B−4)におけるR18のアルキル基としてメチル基が、n2としては3又は4であることが、それぞれ好ましく、
式(B−5)におけるR19のアルキル基としてはメチル基が、n3としては3又は4であることが、それぞれ好ましい。
上記式(B−5)で表される基としては、例えば1−メトキシシクロペンチルオキシカルボニル基、1−メトキシシクロヘキシルオキシカルボニル基等
をそれぞれ挙げることができる。
BnR (B)
(式(B)中、Bは上記式(B−1)〜(B−5)のいずれかで表される基若しくはt−ブトキシカルボニル基であり、nが2であってRが単結合であるか、又はnが2〜10の整数であってRが炭素数3〜10の複素環化合物から水素を除去して得られるn価の基若しくは炭素数1〜18のn価の炭化水素基である。)
nとしては、2又は3であることが好ましい。
をそれぞれ挙げることができる。上記アルキレン基としては、直鎖のものが好ましい。
当該有機半導体配向用組成物は、ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体を含んでいてもよい。当該組成物がこの重合体を含んでいることにより、得られる有機半導体用配向膜の熱的安定性や化学的安定性が高まると共に、絶縁層への密着性が良好となる。
以下、ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体について、ポリアミック酸、ポリイミドの順で説明する。
上記ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成に用いることのできるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−8−メチル−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、下記式(F−1)〜(F−14)
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、下記式(F−15)〜(F−18)
メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、シクロヘキサンビス(メチルアミン)、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)等の脂肪族又は脂環式ジアミン;
ジアミノヘキサメチルジシロキサン等のジアミノオルガノシロキサン等を挙げることができる。
上記ポリイミドは、上記の如くして得られたポリアミック酸の有するアミック酸構造を脱水閉環することにより製造することができる。このとき、アミック酸構造の全部を脱水閉環して完全にイミド化してもよく、あるいはアミック酸構造のうちの一部のみを脱水閉環してアミック酸構造とイミド構造とが併存する部分イミド化物としてもよい。
上記他の重合体は、本発明の有機半導体配向用組成物の溶液特性、及び得られる有機半導体配向膜の電気特性をより改善するために使用することができる。かかる他の重合体としては、例えば上記式(3)で表される繰り返し単位とは異なる構造の繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物及びその加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種(以下、「他のポリオルガノシロキサン」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明の有機半導体配向用組成物は、上述のように、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物以外にも他のポリオルガノシロキサンを含んでいてもよい。本発明において他のポリオルガノシロキサンを含む場合、下記式(5)で表される繰り返し単位を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物及びその加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール化合物;
アセチルアセトン、2,4−ヘキサンジオン、2,4−ヘプタンジオン、3,5−ヘプタンジオン、5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、2,4−オクタンジオン、3,5−オクタンジオン、2,4−ノナンジオン、3,5−ノナンジオン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ヘプタンジオン等のβ−ジケトン化合物等を、それぞれ挙げることができる。これらのケトン化合物は、1種であるいは2種以上を組合せて使用してもよい。
これら溶媒のうち、多価アルコール化合物、多価アルコール化合物の部分エーテル、又はエステル化合物が特に好ましい。
トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物等が挙げられる。
本発明の有機半導体配向用組成物が、前述の光配向性ポリオルガノシロキサン化合物とともに他の重合体を含有するものである場合、他の重合体の含有量としては、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物100質量部に対して10,000質量部以下であることが好ましい。他の重合体のより好ましい含有量は、他の重合体の種類により異なる。
上記硬化剤及び硬化触媒は、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物の架橋反応をより強固にする目的で本発明の有機半導体配向用組成物に含ませることができる。上記硬化促進剤は、硬化剤の司る硬化反応を促進する目的で本発明の有機半導体配向用組成物に含ませることができる。
で表される化合物、及びポリアミック酸の合成に一般に用いられるテトラカルボン酸二無水物のほか、α−テルピネン、アロオシメン等の共役二重結合を有する脂環式化合物と無水マレイン酸とのディールス・アルダー反応生成物及びこれらの水素添加物等を挙げることができる。
4級リン化合物;
4級アミン化合物;
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7やその有機酸塩の如きジアザビシクロアルケン;
オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体の如き有機金属化合物;
三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;
塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物;
ジシアンジアミド、アミンとエポキシ樹脂との付加物の如きアミン付加型促進剤等の高融点分散型潜在性硬化促進剤;
4級フォスフォニウム塩等の表面をポリマーで被覆したマイクロカプセル型潜在性硬化促進剤;
アミン塩型潜在性硬化促進剤;
ルイス酸塩、ブレンステッド酸塩の如き高温解離型の熱カチオン重合型潜在性硬化促進剤等を挙げることができる。
上記エポキシ化合物は、形成される有機半導体配向膜の絶縁膜表面に対する接着性を向上させる観点から、本発明の有機半導体配向用組成物に含ませてもよい。
上記官能性シラン化合物は、得られる有機半導体配向膜の基板又はゲート電極との接着性を向上する目的で使用することができる。官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシジロキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができ、さらに特開昭63ー291922号公報に記載されている、テトラカルボン酸二無水物とアミノ基を有するシラン化合物との反応物等を挙げることができる。
上記界面活性剤としては、例えばノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン界面活性剤、ポリアルキレンオキシド界面活性剤、含フッ素界面活性剤等を挙げることができる。
当該有機半導体配向用組成物に含有され得る光増感性化合物は、カルボキシル基、水酸基、−SH、−NCO、−NHR(ただし、Rは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基である)、−CH=CH2及びSO2Clからなる群より選択される少なくとも1種の基並びに光増感性構造を有する化合物である。上記エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンと、特定桂皮酸誘導体及び光増感性化合物の混合物とを反応させることにより、本発明の有機半導体配向用組成物に含有される光配向性ポリオルガノシロキサン化合物は、特定桂皮酸誘導体に由来する感光性構造(桂皮酸構造)と光増感性化合物に由来する光増感性構造とを併有することとなる。この光増感性構造は、光の照射により励起し、この励起エネルギーを重合体内で近接する感光性構造に与える機能を有する。この励起状態は一重項であってもよく、三重項であってもよいが、長寿命や効率的なエネルギー移動に鑑み、三重項であることが好ましい。上記光増感性構造が吸収する光は、波長150〜600nmの範囲の紫外線又は可視光線であることが好ましい。波長が上記下限より短い光は、通常の光学系で取り扱うことができないため、光配向法に好適に用いることができない。一方、上記上限より波長の長い光は、エネルギーが小さく、上記光増感性構造の励起状態を誘起し難い。
本発明の有機半導体配向用組成物は、上述の通り、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物を必須成分として含有し、その他に必要に応じて他の成分を含有するものであるが、好ましくは各成分が有機溶媒に溶解された溶液状の組成物として調製される。なお、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物と他の含有成分(例えば、ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体や他のポリオルガノシロキサン等)とは、有機半導体配向用組成物及び有機半導体配向膜のいずれの状態においても、互いに一部結合していてもよい。
本発明の有機半導体配向用組成物は、光配向法により有機半導体層に異方性を付与する配向膜、特に電界効果型有機半導体素子に用いられる配向膜を形成するために好適に使用することができる。
本発明の有機半導体素子について図面を参照しつつ説明する。図1は、本発明の有機半導体素子の一例を示す模式的断面図である。有機半導体素子1は、基板2上に形成されたゲート電極3と、ゲート電極3を覆うように形成されたゲート絶縁膜(絶縁膜)4と、ゲート絶縁膜4上に形成された配向膜5と、この配向膜5上に形成されたソース電極6及びドレイン電極7と、少なくとも上記ソース電極6とドレイン電極7との間に形成された有機半導体層8とを有する。本発明では、配向膜5として、当該有機半導体配向用組成物により形成された上記有機半導体配向膜を用いている。本発明の有機半導体配向膜についてはすでに詳述しているので、ここでの説明は省略する。
ポリアセチレン誘導体、チオフェン環を有するポリチオフェン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)誘導体、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ベンゼン環を有するポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、窒素原子を有するポリピリジン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリキノリン誘導体等の共役高分子化合物;
ジメチルセクシチオフェン、クオータチオフェンに代表されるオリゴマー;
ペリレン、テトラセン、ペンタセンに代表されるアセン類;
銅フタロシアニン誘導体に代表される堆積有機分子;
トリフェニレン誘導体に代表されるディスコチック液晶;
フェニルナフタレン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体に代表されるスメクチック液晶;及び
ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン−ビチオフェン)共重合体に代表される液晶ポリマー;
等が挙げられる。ただし、有機半導体分子は、これらに限定されるものではない。
本発明の有機半導体素子の製造方法は、基板上に形成されたゲート電極を覆うように絶縁膜を形成する絶縁膜形成工程と、上記絶縁膜上に、当該有機半導体配向用組成物により塗膜を形成する塗膜形成工程、上記塗膜上にソース電極及びドレイン電極を形成する電極形成工程、並びに少なくとも上記ソース電極とドレイン電極との間に有機半導体層を形成する有機半導体層形成工程を有し、上記有機半導体層形成工程の前に、上記塗膜に直線偏向光を照射して有機半導体配向膜を形成する工程をさらに有する。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
なお、以下の実施例において用いた原料化合物及び重合体の必要量は、下記の合成例に示す合成スケールでの原料化合物及び重合体の合成を必要に応じて繰り返すことにより確保した。
[合成例1]
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(ECETS)100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。
次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄したのち、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを粘稠な透明液体として得た。
特定桂皮酸誘導体の合成反応は全て不活性雰囲気中で行った。
[合成例2]
冷却管を備えた500mLの三口フラスコに4−ブロモジフェニルエーテル20g、酢酸パラジウム0.18g、トリス(2−トリル)ホスフィン0.98g、トリエチルアミン32.4g、ジメチルアセトアミド135mLを混合した。次にシリンジでアクリル酸を7g混合溶液に加え撹拌した。この混合溶液を更に120℃で3時間加熱撹拌した。TLCで反応の終了を確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。沈殿物をろ別した後、ろ液を1N塩酸水溶液300mLに注ぎ、沈殿物を回収した。この沈殿物を酢酸エチルとヘキサン1:1溶液で再結晶することにより下記式(K−1)で表される化合物(特定桂皮酸誘導体(K−1))を8.4g得た。
冷却管を備えた300mLの三口フラスコに4−フルオロフェニルボロン酸6.5g、4−ブロモ桂皮酸10g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.7g、炭酸ナトリウム4g、テトラヒドロフラン80mL、純水39mLを混合した。引き続き反応溶液を80℃で8時間加熱撹拌し、反応終了をTLCで確認した。反応溶液を室温まで冷却後、1N−塩酸水溶液200mLに注ぎ、析出固体をろ別した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させ、1N−塩酸水溶液100mL、純水100mL、飽和食塩水100mLの順で分液洗浄した。次に有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた固体を真空乾燥し、下記式(K−2)で表される化合物(特定桂皮酸誘導体(K−2))を9g得た。
冷却管を備えた200mLの三口フラスコに、4−フルオロスチレン3.6g、4−ブロモ桂皮酸6g、酢酸パラジウム0.059g、トリス(2−トリル)ホスフィン0.32g、トリエチルアミン11g、ジメチルアセトアミド50mLを混合した。この溶液を120℃で3時間加熱撹拌し、TLCで反応の終了を確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。沈殿物をろ別した後、ろ液を1N塩酸水溶液300mLに注ぎ、沈殿物を回収した。これらの沈殿物を酢酸エチルで再結晶することにより下記式(K−3)で表される化合物(特定桂皮酸誘導体(K−3))を4.1g得た。
冷却管を備えた200mLの三口フラスコに4−ビニルビフェニル9.5g、4−ブロモ桂皮酸10g、酢酸パラジウム0.099g、トリス(2−トリル)ホスフィン0.54g、トリエチルアミン18g、ジメチルアセトアミド80mLを混合した。この溶液を120℃で3時間加熱撹拌し、TLCで反応の終了を確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。沈殿物をろ別した後、ろ液を1N塩酸水溶液500mLに注ぎ、沈殿物を回収した。これらの沈殿物をジメチルアセトアミド、エタノール1:1溶液で再結晶することにより下記式(K−4)で表される化合物(特定桂皮酸誘導体(K−4))を11g得た。
1Lのナス型フラスコに4−ヒドロキシ安息香酸メチル91.3g、炭酸カリウム182.4g及びN−メチル−2−ピロリドン320mLを仕込み、室温で1時間撹拌を行った後、1−ヨード−4,4,4−トリフロロブタン110.9gを加え100℃で5時間撹拌した。反応終了後、水で再沈殿を行った。次いで、この沈殿に水酸化ナトリウム48g及び水400mLを加えて3時間還流して加水分解反応を行った。反応終了後、塩酸で中和し、生じた沈殿をエタノールで再結晶することにより4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)安息香酸の白色結晶を102g得た。得られた4−ペンチルオキシ安息香酸のうち10.41gを反応容器中にとり、これに塩化チオニル100mL及びN,N−ジメチルホルムアミド77mLを加えて80℃で1時間撹拌した。続いて、減圧下で塩化チオニルを留去し、塩化メチレンを加えて炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、テトラヒドロフランを加えて溶液とした。次に、上記とは別の500mL三口フラスコに4−ヒドロキシ桂皮酸7.39g、炭酸カリウム13.82g、テトラブチルアンモニウム0.48g、テトラヒドロフラン50mL及び水100mLを仕込んだ。この水溶液を氷冷し、上記テトラヒドロフラン溶液をゆっくり滴下し、さらに2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行った後、エタノールで再結晶することにより、下記式(K−5)で表される化合物(特定桂皮酸誘導体(K−5))の白色結晶を9.2g得た。
[合成例7]
100mLの三口フラスコに、上記合成例1で得たエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン9.3g、メチルイソブチルケトン26g、上記合成例2で得た特定桂皮酸誘導体(K−1)3g及び商品名「UCAT 18X」(サンアプロ(株)製の4級アミン塩である。)0.10gを仕込み、80℃で12時間撹拌した。反応終了後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物を酢酸エチルに溶解して溶液を得、この溶液を3回水洗した後、溶剤を留去することにより、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−1)を白色粉末として6.3g得た。光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−1)の質量平均分子量Mwは3500であった。
合成例3で得た特定桂皮酸誘導体(K−2)3gを用いたこと以外は合成例7と同様に行った。その結果、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−2)の白色粉末を7.0g得た。光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−2)の質量平均分子量Mwは4900であった。
合成例4で得た特定桂皮酸誘導体(K−3)4gを用いたこと以外は合成例7と同様に行った。その結果、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−3)の白色粉末を10g得た。光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−3)の質量平均分子量Mwは5000であった。
合成例5で得た特定桂皮酸誘導体(K−4)4.1gを用いたこと以外は合成例7と同様に行った。その結果、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−4)の白色粉末を10g得た。光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−4)の質量平均分子量Mwは4200であった。
200mLの三口フラスコに、上記合成例1で得たエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン5.0g、メチルイソブチルケトン46.4g、合成例6で得た特定桂皮酸誘導体(K−5)5.3g(エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンの有するケイ素原子に対して50モル%に相当する。)、光増感性化合物として下記式(H−1−1)
下記スキームに従って、エステル構造含有化合物(B−1−1)を合成した。
還流管、温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコにトリメシン酸21g、n−ブチルビニルエーテル60g及びリン酸0.09gを仕込み、50℃で30時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物にヘキサン500mLを加えて得た有機層につき、1M水酸化ナトリウム水溶液で2回及び水で3回、順次に分液洗浄した。その後、有機層から溶媒を留去することにより、エステル構造含有化合物(B−1−1)を無色透明の液体として50g得た。
絶縁膜を構成する材料としてポリアミック酸を採用し、これを以下の手順で合成した。
[合成例13]
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物19.61g(0.1モル)と4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル21.23g(0.1モル)とをN−メチル−2−ピロリドン367.6gに溶解し、室温で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥することにより、ポリアミック酸(PA−1)を35g得た。
<実施例1>
組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50(質量比)である溶媒に、上記合成例7で得た光配向性ポリオルガノシロキサン化合物(S−1)100質量部を溶解し、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、有機半導体配向用組成物(A−1)を調製した。
光配向性ポリオルガノシロキサン化合物を変更することにより種々の有機半導体配向用組成物(A−2)〜(A−5)を実施例1と同様に調製した。なお、実施例4では、光配向性ポリオルガノシロキサン化合物100質量部に対して、さらに合成例12で得られたエステル構造含有化合物(B−1−1)を5質量部添加して有機半導体配向用組成物を調製した。これらの配合を表1に示す。
ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)13.1gをN−メチル−2−ピロリドン50mlに加熱溶解し、室温まで冷やした後、ピリジン10mlを添加した。これに塩化シンナモイル17.0gを加え、8時間攪拌した。反応混合物をN−メチル−2−ピロリドンで希釈した後メタノールに加え、沈殿を十分に水洗し乾燥することで重合体25gを得た。これにN−メチル−2−ピロリドン及びブチルセロソルブを加えて、溶媒組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、組成物(CA−1)を調製した。
4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)アゾベンゼン1.00gと2、2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.01gと乾燥したベンゼン2.00gとをアンプルに入れて脱気した後、封管し、これをメタノール中に注ぎ高分子化合物の沈殿物を得た。これをろ過した後、再度、沈殿物をベンゼンに溶解しメタノールで再沈殿してろ過する操作を2回繰り返した後、乾燥させた。これにN−メチル−2−ピロリドン及びブチルセロソルブを加えて、溶媒組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過することにより、組成物(CA−2)を調製した。
電極材料としてAlを用いた真空蒸着法により、ガラス基板上に厚さ20nmのゲート電極を形成した。その後、合成例13で調製したポリアミック酸(PA−1)をスピンナーにより塗布し、庫内を窒素置換したオーブン中にて200℃で1時間加熱(ベーク)して膜厚0.2μmの絶縁膜を形成した。次いで、この絶縁膜上に、実施例1で調製した有機半導体配向用組成物(A−1)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中にて200℃で1時間加熱(ポストベーク)して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。形成後の膜厚が0.1μmになるように、スピンナー回転数を2000回転、配向膜溶剤の固形分濃度を4.0質量%とした。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプ及びグレンテーラプリズムを用いて13nmの輝線を含む直線偏向紫外線を、基板法線から垂直に照射して有機半導体配向膜とした。このときの形成した塗膜における光配向性基の配向に必要な光照射量を測定し、光配向性の感度の指標とした。なお、光配向性基の配向は、偏光顕微鏡を用いて確認した。
(1)初期キャリア移動度の評価
上記手順で作製したトップゲート型有機半導体素子について、初期キャリア移動度を半導体パラメータアナライザー(Semiconductor parameter analyzer HP4155a、ヒューレット・パッカード社製)を用いて測定した。
当該有機半導体素子を加熱条件に置き、熱負荷後のキャリア移動度を測定して熱に対する安定性を評価した。具体的には、上記手順で作製したトップゲート型有機半導体素子を70℃に設定したオーブン中にて500時間加熱し、その後、上記「(1)初期キャリア移動度の評価」と同じ手順で熱負荷後のキャリア移動度を測定した。評価結果を表1に示す。併せて、熱負荷後におけるキャリア移動度の維持率についても表1に示す。
2 基板
3 ゲート電極
4 ゲート絶縁膜
5 有機半導体用配向膜
6 ソース電極
7 ドレイン電極
8 有機半導体層
Claims (9)
- [A]光配向性基を有するポリオルガノシロキサン化合物を含有する有機半導体配向用組成物。
- 上記光配向性基が、桂皮酸構造を有する基である請求項1に記載の有機半導体配向用組成物。
- 上記桂皮酸構造を有する基が、下記式(1)で表される化合物に由来する基及び(2)で表される化合物に由来する基からなる群より選択される少なくとも1種である請求項2に記載の有機半導体配向用組成物。
式(2)中、R4は、フェニレン基又はシクロヘキシレン基であり、このフェニレン基又はシクロヘキシレン基の水素原子の一部又は全部は、炭素数1〜10の鎖状又は環状のアルキル基、炭素数1〜10の鎖状又は環状のアルコキシ基、フッ素原子又はシアノ基で置換されてもよい。R5は、単結合、炭素数1〜3のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は−NH−である。cは、1〜3の整数であり、cが2以上の場合、R4及びR5はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。R6は、フッ素原子又はシアノ基であり、dは0〜4の整数である。R7は、酸素原子、−COO−*又は−OCO−*(ただし、以上において「*」を付した結合手がR8と結合する)である。R8は、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基又は2価の縮合環式基である。R9は、単結合、−OCO−(CH2)f−*又は−O(CH2)g−*(ただし、以上において「*」を付した結合手がカルボキシル基と結合する)である。f及びgはそれぞれ1〜10の整数であり、eは0〜3の整数である。) - [A]光配向性基を有するポリオルガノシロキサン化合物が、
エポキシ基を有するポリオルガノシロキサン、その加水分解物及びその加水分解物の縮合物からなる群より選択される少なくとも1種と、
上記式(1)で表される化合物及び上記式(2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種と
の反応生成物である請求項3に記載の有機半導体配向用組成物。 - [B]カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造及びカルボン酸のt−ブチルエステル構造からなる群より選択される少なくとも1種の構造を2個以上有する化合物をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の有機半導体配向用組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の有機半導体配向用組成物により形成される有機半導体配向膜。
- 基板上に形成されたゲート電極と、
上記ゲート電極を覆うように形成された絶縁膜と、
上記絶縁膜上に形成された請求項7に記載の有機半導体配向膜と、
上記有機半導体配向膜上に形成されたソース電極及びドレイン電極と、
少なくとも上記ソース電極とドレイン電極との間に形成された有機半導体層と
を有する有機半導体素子。 - 基板上に形成されたゲート電極を覆うように絶縁膜を形成する絶縁膜形成工程と、
上記絶縁膜上に、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の有機半導体配向用組成物により塗膜を形成する塗膜形成工程、
上記塗膜上にソース電極及びドレイン電極を形成する電極形成工程、並びに
少なくとも上記ソース電極とドレイン電極との間に有機半導体層を形成する有機半導体層形成工程を有し、
上記有機半導体層形成工程の前に、上記塗膜に直線偏向光を照射して有機半導体配向膜を形成する工程
をさらに有する有機半導体素子の製造方法。
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