JPWO2016021315A1 - 熱可塑性樹脂用酸化防止剤及びそれを含有してなる熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、下記一般式(2)〜(4)の何れかで表される熱可塑性樹脂用酸化防止剤を提供するものである。
(式中、環A2は、六員環の炭化水素環、芳香環、又は、複素環であり、
R2は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜20のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜20のアルケニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基、又は、トリアルキルシリル基を表し、
R2で表されるアルキル基、アルコキシ基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、−S−S−、又は、−SO2−から選ばれた一種又は二種以上の基で置き換わっていてもよく(但し、二種以上の場合は酸素原子が隣り合わないことを条件とする。)、
R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R11、R12、R13、R14及びR15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜40のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環含有基、又は、−O−R2を表し、
R11、R12、R13、R14及びR15で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−から選ばれた一種又は二種以上の基で置き換わっていてもよく(但し、二種以上の場合は酸素原子が隣り合わないことを条件とする。)、
R11、R12、R13、R14及びR15のうち少なくとも1つは水素原子ではない。)
(式中、X11は、下記一般式(3−1)で表される基を表し、
R16、R17、R18及びR19は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜40のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環含有基を表し、
R16、R17、R18及びR19のうち少なくとも1つは水素原子ではない。
R2及び環A2は、上記一般式(2)中のR2及び環A2と同じものを表す。)
(式中、X1は、−CR30R31−、−NR32−、二価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜120の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基、又は、下記式(3−2)〜(3−5)で表される何れかの置換基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−若しくは−NH−、又は、酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
R30及びR31は、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR33、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基表し、
R32及びR33は、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表す。)
(式中、R21は水素原子、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、
R22は無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜10のアルケニル基、又は、ハロゲン原子を表し、
aは0〜5の整数である。)
(式中、R23及びR24は、それぞれ独立に、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリールチオ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリールアルケニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環基、又は、ハロゲン原子を表し、
該アルキル基、アルコキシ基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−で置き換えられていてもよく、
R23は、隣接するR23同士で環を形成していてもよく、
bは0〜4の数を表し、
cは0〜8の数を表し、
gは0〜4の数を表し、
hは0〜4の数を表し、
gとhの数の合計は2〜4である。)
(式中、Y1及びY2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−O−、−CO−、−OC−、−O−CO−、−CO−O−から選ばれた一種又は二種以上の基で置き換わっていてもよい。)
(式中、m=2〜6であり、
X3は、m=2のとき上記一般式(3−1)で表される基であり、m=3のとき下記一般式(4−1)で表される基であり、m=4のとき下記一般式(4−2)で表される基であり、m=5のとき下記一般式(4−3)で表される基であり、m=6のとき下記一般式(4−4)で表される基であり、
R25、R26、R27及びR28は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜40のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環含有基を表し、
R25、R26、R27及びR28のうち少なくとも1つは水素原子でなく、
R2及び環A2は、上記一般式(2)中のR2及び環A2と同じものを表す。)
(式中、Y11は、三価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR34、>PR34、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
R34は、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、炭素一炭素二重結合、−O−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−又は−SO2−で中断されていてもよい。)
(式中、Y12は、炭素原子、又は、四価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基若しくは無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、又は、−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(4−1)におけるZ1〜Z3で表される基と同じものを表す。)
(式中、Y13は、五価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、又は、−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(4−1)におけるZ1〜Z3で表される基と同じものを表す。)
(式中、Y14は、六価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、又は、−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(4−1)におけるZ1〜Z3で表される基と同じものを表す。)
本発明の熱可塑性樹脂用酸化防止剤は、上記一般式(2)〜(4)の何れかで表される化合物であり、フェノールの部位に保護基を導入することによって、常温或いは150℃以下のプリベーク工程では不活性になり、100〜250℃で加熱するか、或いは酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して活性になることを特徴とする。
六員環の複素環としては、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオモルフォリン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン等が挙げられ、
これらの環は、他の環と縮合されていたり置換されていたりしていてもよく、例えば、キノリン、イソキノリン、インドール、ユロリジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、アズレン等が挙げられる。
R11、R12、R13、R14及びR15で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、ベンジル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−ナフチルメチル、9−アントラセニルメチル、フルオレニル、インデニル、9−フルオレニルメチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェネチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
R11、R12、R13、R14及びR15で表される炭素原子数3〜20の複素環含有基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が挙げられる。
R2で表される炭素原子数2〜20のアルケニル基としては、例えば、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル等が挙げられ、
R2で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、R11等で表される炭素原子数6〜30のアリール基として例示したものが挙げられ、
R2で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、R11等で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基として例示したものが挙げられ、
R2で表される炭素原子数3〜35の複素環含有基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が挙げられ、
R2で表されるトリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等の炭素原子数1〜6のアルキル基(3つのアルキル基は同一でも異なってよい)で置換されたシリル基が挙げられる。
R’で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、R11等で表される上記アルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
本発明においては、各置換基は特に断らない限り、さらに上記の置換基で置換されていてもよい。また、上記置換基は、一般式(2)中のアリール基、複素環含有基、アルケニル基の置換基としても挙げられる。
上記置換基が炭素原子を含む場合は、上記の各基の炭素原子数は、これら置換基中の炭素原子を含む。
これらの基、又はメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブチルジイル等のアルキレン;上記アルキレンのメチレン鎖が−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−で置き換えられたもの;エタンジオール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオールの残基;エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール、ヘキサンジチオール等のジチオールの残基等並びにこれらの基が後述する置換基で置換された基がZ1及びZ2で置換された二価の基が、X1で表される二価の炭素原子数1〜120の脂肪族炭化水素基として挙げられる。
尚、上記二価の脂肪族炭化水素基のうち、所定の炭素原子数を満たすものは、Z1〜Z6で表される炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素としても挙げられる。
尚、上記二価の芳香環含有炭化水素基は、Z1〜Z6で表される炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としても挙げられる。
尚、上記二価の複素環含有基は、Z1〜Z6で表される炭素原子数3〜35の複素環含有基としても挙げられる。
R30及びR31で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリール基及び炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、上記一般式(2)におけるR11等の説明で例示したものが挙げられる。
R22で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、R11等で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素原子数を満たす基等が挙げられ、
R22で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、R11等で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基として例示した基等が挙げられ、
R22で表される炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、R2で表される炭素原子数2〜20のアルケニル基として例示した基のうち、所定の炭素原子数を満たす基等が挙げられる。
R23及びR24で表されるハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基及び炭素原子数3〜20の複素環含有基としては、上記一般式(2)におけるR11等の説明で例示したものが挙げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数6〜30のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3.5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジーtert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−ジ−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基が奉げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数6〜30のアリールチオ基としては、上記炭素原子数6〜30のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、上記炭素原子数6〜30のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられる。
Y11で表される三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3−1)におけるR32及びR33で表される芳香環含有炭化水素基、上記一般式(2)におけるX1で表される二価の芳香族含有炭化水素基として例示した基、フェニル−1,3,5−トリメチレン等及びこれらの基が上述の置換基で置換された基等が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられ、
Y11で表される三価の炭素原子数3〜35の複素環含有基としては、上記一般式(3−1)におけるR32及びR33で表される複素環含有基、イソシアヌル環を有する基、トリアジン環を有する基等及びこれらの基が上述の置換基で置換された基等が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられ、
また、R34で表される炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基及び炭素原子数3〜35の複素環基としては、それぞれ、上記一般式(3−1)におけるR32及びR33の説明で例示した脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基、複素環含有基が挙げられる。
Y12で表される炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(4−1)におけるY11で表される一価〜三価の芳香環含有炭化水素基等が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基等が挙げられ、
Y12で表される四価の炭素原子数3〜35の複素環含有基としては、上記一般式(4−1)におけるY11で表される一価又は三価の複素環含有基として例示した基等が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基等が挙げられる。
Y14で表される五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(4−1)におけるY11で表される一価〜三価の芳香環含有炭化水素基として例示した基等が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられ、
Y14で表される五価の炭素原子数3〜35の複素環含有基としては、上記一般式(4−1)におけるY11で表される一価又は三価の複素環含有基として例示した基等が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられる。
Y14で表される六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(4−1)におけるY11で表される一価〜三価の芳香環含有炭化水素基として例示した基等が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基等が挙げられ、
Y14で表される六価の炭素原子数3〜35の複素環含有基としては、上記一般式(4−1)におけるY11で表される一価又は三価の複素環含有基等が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基等が挙げられる。
環A2が、ベンゼン、ナフタレンであるものが好ましく、
R11及び/又はR15が、炭素原子数3〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基であるもの、特に炭素原子数3〜8の分岐のアルキル基(iso−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル等)であるものが耐熱性の観点から好ましい。
またR13が炭素原子数6〜20のアルキル基であるもの、特にアルキル基中のメチレン鎖が、−CO−O−で置き換わっているものも好ましい構造として挙げることができる。
R2は、−CO−O−を介して、下記の置換基を有するものが熱可塑性樹脂に付与する酸化防止効果が顕著になるので好ましい。
・炭素原子数1〜8のアルキル基、特に、炭素原子数3〜8の分岐のアルキル基(iso−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル等)
・炭素原子数1〜10のアリールアルキル基(特にベンジル基)
・炭素原子数2〜6のアルケニル基(特にプロペン−1−イル基)
環A2が、ベンゼン、ナフタレンであるものが好ましく、
R19が、炭素原子数3〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基であるのが、耐熱性の観点から好ましい。
R2は、−CO−O−を介して、下記の置換基を有するものが熱可塑性樹脂に付与する酸化防止効果が顕著になるので好ましい。
・炭素原子数1〜8のアルキル基、特に、炭素原子数3〜8の分岐のアルキル基(iso−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル等)
・炭素原子数1〜10のアリールアルキル基(特にベンジル基)
・炭素原子数2〜6のアルケニル基(特にプロペン−1−イル基)
X11を表す上記一般式(3−1)において、X1は、硫黄原子、炭素原子数6〜25の芳香環含有炭化水素基、炭素原子数2〜21の複素環含有基であるものが好ましく、
Z1及びZ2は直接結合、−CO−O−、−O−CO−、又は置換基を有していても良い炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、6〜10の芳香族炭化水素基、特に置換基を有していても良い炭素原子数1〜8の脂肪族炭化水素基であるものが好ましい。
環A2が、ベンゼン、ナフタレンであるものが好ましく、
R25、R26、R27及びR28が、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基であるもの、特に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基、炭素原子数1〜10の複素環基、特にR25〜R28の何れか1つが炭素原子数1〜6のアルキル基(特に、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル)又は炭素原子数1〜10の複素環基であるものが好ましい。
・炭素原子数1〜8のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル)
・炭素原子数1〜10のアリールアルキル基(特にベンジル基)
・炭素原子数2〜6のアルケニル基(特にプロペン−1−イル基)
(式中、R25、R26、R27及びR28は、上記一般式(4)と同様であり、
R2及び環A2は、上記一般式(2)と同じであり、
Z1、Z2及びX1は、上記一般式(3−1)と同様である)
で表される構造をとる場合、環A2中のR25、R26、R27及びR28の好ましい置換位置の例を挙げると、下記一般式(4−a2)又は(4−a3)で表される構造が挙げられる。
(式中、R25、R27、R28、R2、環A2、Z1、Z2及びX1は、上記一般式(IV−1)と同様である)
また、X1についてZ1及びZ2を含めた形でより具体的な例を示すと、下記<群1>の#1〜#20に示す通りとなる。
(式中、pは1〜19の整数を表し、qは1〜3の整数を表し、rは0〜3の整数を表し、Y1及びY2は、上記一般式(3−5)と同様であり、Z1及びZ2は、上記一般式(3−1)と同様である。)
(式中、R25、R26、R27及びR28は、上記一般式(4)と同様であり、
R2及び環A2は、上記一般式(2)と同様であり、
Z1、Z2、Z3及びY11、上記一般式(4−1)と同様である。)
で表される構造をとる場合、環A2中のR25、R26、R27及びR28の好ましい置換位置の例を挙げると、下記一般式(4−b2)又は(4−b3)で表される構造が挙げられる。
(式中、R25、R27、R28、R2、環A2、Z1、Z2、Z3びY11は、上記一般式(4−a1)と同様である)
また、上記一般式(4−1)中のY11についてZ1、Z2及びZ3を含めた形でより具体的な例を示すと、下記<群2>の#21〜#35で示す通りとなる。
(式中、Z1、Z2及びZ3は、上記一般式(4−1)と同様であり、pは1〜19の整数を表し、rは0〜3の整数を表し、RA、RB及びRCは、水素原子、炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜25の芳香環含有炭化水素基、炭素原子数2〜21の複素環含有基(炭素原子数1〜8の脂肪族炭化水素基、特に、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルが好ましい)を表し、RA、RB及びRCは、同一でも異なっていてもよい)
R2及び環A2は、上記一般式(2)と同様であり、
Z1、Z2、Z3、Z4及びY12は、上記一般式(4−2)と同様である。)
で表される構造をとる場合、環A2中のR25、R26、R27及びR28の好ましい置換位置の例を挙げると、下記一般式(4−c2)又は(4−c3)で表される構造が挙げられる。
(式中、R25、R27及びR28は、R2、環A2、Z1、Z2、Z3、Z4及びY12は、上記一般式(4−c1)と同様である)
また、Y12についてZ1、Z2、Z3及びZ4を含めた形でより具体的な例を示すと、下記<群3>の#36〜#40で示す通りとなる。
(式中、Z1、Z2、Z3及びZ4は、上記一般式(4−2)と同様であり、RA及びRBは、水素原子、炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜25の芳香環含有炭化水素基、炭素原子数2〜21の複素環含有基(水素原子及び炭素原子数1〜8の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に、水素原子、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルが好ましい)を表し、RA、RB及びRCは、同一でも異なっていてもよい)
Z1〜Z5はZ1及びZ2と同様であるものが好ましく、
X3が上記一般式(4−4)となる場合、Y14は、Y11と同様であるものが好ましく、
Z1〜Z6は、Z1及びZ2と同様であるものが好ましい。
ただし、上記の使用量は、最終製品の成形品における使用量を表す。例えば、マスターバッチのように、後の工程で熱可塑性樹脂に添加して成形加工することにより、熱可塑性樹脂用酸化防止剤の使用量を希釈化することが可能な場合は、上記の使用量を超えるものであってもよい。
本発明において、フェノール系酸化防止剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部である。
本発明において、リン系酸化防止剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部である。
本発明において、チオエーテル系酸化防止剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部である。
本発明において、紫外線吸収剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部である。
本発明において、上記ヒンダードアミン系光安定剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは0.005〜0.5質量部である。
本発明において、造核剤の好ましい使用量は熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは、0.005〜0.5質量部である。
本発明において、難燃剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、1〜50質量部、より好ましくは、10〜30質量部である。
本発明において、滑剤の好ましい使用量の範囲は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.03〜2質量部、より好ましくは、0.01〜0.5質量部である。
本発明において、充填剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.01〜80質量部、より好ましくは、1〜50質量部である。
本発明において、ハイドロタルサイト類の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは、0.05〜3質量部である。
本発明において、帯電防止剤の好ましい使用量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.03〜2質量部、より好ましくは、0.1〜0.8質量部である
<NOx試験による評価>
表1に記載の、本発明の熱可塑性樹脂用酸化防止剤(化合物1〜6)又は従来品の酸化防止剤を、それぞれ、シャーレに入れて、NOx濃度3%、温度40℃の環境下、24時間静置した。分光測色計(SC−T;スガ試験機株式会社製)により試験後の酸化防止剤のY.I.を測定した。これらの結果について下記表1にそれぞれ示す。
1)化合物1:テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−tert−ブチルカーボネートフェニル)プロピオネート]メタン
2)化合物2:1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−tert−ブチルカーボネートベンジル)イソシアヌレート
3)化合物3:1,1,3−トリス(2−メチル−4−tert−ブチルカーボネート−5−tert−ブチルフェニル)ブタン
4)化合物4:1,1−ビス(4−tert−ブチルカーボネート−2−メチル−5−tert−ブチルフェニル)ブタン
5)化合物5:3,9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル−4−tert−ブチルカーボネート−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン
6)化合物6:4,4’−[1−[4−[1−(4tert−ブチルカーボネートフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール
7)AO−20:1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート
8)AO−30:1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン
9)AO−40:4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)
10)AO−60:テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン
11)AO−80:3,9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン
ホモポリプロピレン(株式会社プライムポリマー製商品名:プライムポリプロH700,MFR=9.9g/10min)100質量部に対して、表2、表3又は表4に記載の、本発明の熱可塑性樹脂用酸化防止剤(化合物1〜8)又は従来品の酸化防止剤並びにステアリン酸カルシウム0.05質量部を添加し、ロッキングミキサーを用いて30分間混合した。混合後、単軸押出機(株式会社ディ・ディ・エム製商品名OEX3024)を用いて、溶融温度230℃、スクリュー速度30rpmの加工で造粒し、ペレットを製造した。得られたペレットについて、下記の評価を実施した。
上記実施例及び比較例で得られたペレットを、JIS K 7210(温度:230℃,1.85kg加重)に従い、メルトフローレート(MFR:g/10min)を測定した。これらの結果について、それぞれ下記表2〜表4に示す。
上記実施例及び比較例で得られたペレットを射出成型機(EC100−2A;東芝機械株式会社製)を用いて、射出温度230℃、金型温度40℃の条件で射出成形して、20mm×60mm×2mmの平板状試験片を得た。該試験片は射出成形後ただちに槽内温度が23℃である恒温槽で48時間以上静置した後、150℃のオーブンに入れ、一週間後の試験片の状態を確認した。外観に異常がないものを○、着色があるものを△、熱脆化したものを×として評価した。これらの結果について、それぞれ表2〜表4に示す。
11)2112:トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
12)化合物7:3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−tert−ブチルカーボネートフェニル)プロピオン酸ステアリル
13) 化合物8:2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ブチルカーボネートベンジル)メシチレン
14)AO−50:3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ステアリル
15)AO−330:2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)メシチレン
Claims (5)
- 下記一般式(2)〜(4)の何れかで表される熱可塑性樹脂用酸化防止剤。
(式中、環A2は、六員環の炭化水素環、芳香環、又は、複素環であり、
R2は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜20のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜20のアルケニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基、又は、トリアルキルシリル基を表し、
R2で表されるアルキル基、アルコキシ基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、−S−S−、又は、−SO2−から選ばれた一種又は二種以上の基で置き換わっていてもよく(但し、二種以上の場合は酸素原子が隣り合わないことを条件とする。)、
R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R11、R12、R13、R14及びR15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜40のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環含有基、又は、−O−R2を表し、
R11、R12、R13、R14及びR15で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−CO−、−OC−、−O−CO−、−CO−O−から選ばれた一種又は二種以上の基で置き換わっていてもよく(但し、二種以上の場合は酸素原子が隣り合わないことを条件とする。)、
R11、R12、R13、R14及びR15のうち少なくとも1つは水素原子ではない。)
(式中、X11は、下記一般式(3−1)で表される基を表し、
R16、R17、R18及びR19は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜40のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環含有基を表し、
R16、R17、R18及びR19のうち少なくとも1つは水素原子ではない。
R2及び環A2は、上記一般式(2)中のR2及び環A2と同じものを表す。)
(式中、X1は、−CR30R31−、−NR32−、二価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜120の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基、又は、下記式(3−2)〜(3−5)で表される何れかの置換基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−若しくは−NH−、又は、酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
R30及びR31は、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR33、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
R32及びR33は、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表す。)
(式中、R21は水素原子、無置換若しくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、
R22は無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜10のアルケニル基、又は、ハロゲン原子を表し、
aは0〜5の整数である。)
(式中、R23及びR24は、それぞれ独立に、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリールチオ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリールアルケニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環基、又は、ハロゲン原子を表し、
該アルキル基、アルコキシ基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−で置き換えられていてもよく、
R23は、隣接するR23同士で環を形成していてもよく、
bは0〜4の数を表し、
cは0〜8の数を表し、
gは0〜4の数を表し、
hは0〜4の数を表し、
gとhの数の合計は2〜4である。)
(式中、Y1及びY2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−O−、−CO−、−OC−、−O−CO−、−CO−O−から選ばれた一種又は二種以上の基で置き換わっていてもよい。)
(式中、m=2〜6であり、
X3は、m=2のとき上記一般式(3−1)で表される基であり、m=3のとき下記一般式(4−1)で表される基であり、m=4のとき下記一般式(4−2)で表される基であり、m=5のとき下記一般式(4−3)で表される基であり、m=6のとき下記一般式(4−4)で表される基であり、
R25、R26、R27及びR28は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜40のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜8のアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜30のアリール基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜20の複素環含有基を表し、
R25、R26、R27及びR28のうち少なくとも1つは水素原子でなく、
R2及び環A2は、上記一般式(2)中のR2及び環A2と同じものを表す。)
(式中、Y11は、三価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR34、>PR34、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
R34は、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、炭素一炭素二重結合、−O−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−又は−SO2−で中断されていてもよい。)
(式中、Y12は、炭素原子、又は、四価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基若しくは無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、又は、−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(4−1)におけるZ1〜Z3で表される基と同じものを表す。)
(式中、Y13は、五価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、又は、−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(4−1)におけるZ1〜Z3で表される基と同じものを表す。)
(式中、Y14は、六価の無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数3〜35の複素環含有基を表し、
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、又は、−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(4−1)におけるZ1〜Z3で表される基と同じものを表す。) - 上記一般式(2)〜(4)中のR2が、炭素原子数1〜8のアルキル基の酸素原子側の末端に−CO−O−で結合された化合物である請求項1記載の熱可塑性樹脂用酸化防止剤。
- 熱可塑性樹脂100質量部に対して、請求項1又は2記載の熱可塑性樹脂用酸化防止剤を0.01〜0.5質量部添加してなる熱可塑性樹脂組成物。
- 上記熱可塑性樹脂が、ポリオレフィン系樹脂である請求項3記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項3又は4記載の熱可塑性樹脂組成物を成形してなる車両用部材。
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