JPWO2015108166A1 - シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記式(1)で表される無水マレイン酸化合物を、電子求引性基が置換したベンゾフェノン、電子求引性基が置換したアセトフェノン又は電子求引性基が置換したベンズアルデヒドの存在下で、光二量化反応させることを特徴とする、式(2)で表される1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物誘導体の製造方法。
2.Rがメチル基である上記1に記載の製造方法。
3.Rが水素原子である上記1に記載の製造方法。
4.電子求引性基が、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ニトロ基、シアノ基、及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記1〜3のいずれかに記載の製造方法。
5.電子求引性基の数が、1〜5個である、上記1〜4のいずれかに記載の製造方法。
6.電子求引性基が置換したベンゾフェノン、電子求引性基が置換したアセトフェノン、又は電子求引性基が置換したベンズアルデヒドが、無水マレイン酸化合物に対し0.1〜20モル%である、上記1〜5のいずれかに記載の製造方法。
7.反応溶媒中で光二量化反応させる、上記1〜6のいずれかに記載の製造方法。
8.反応溶媒が、有機カルボン酸のエステル若しくは無水物、又は炭酸エステルである、上記7に記載の製造方法。
9.反応溶媒が、酢酸エチル又は炭酸ジメチルである、上記7又は8に記載の製造方法。
10.反応溶媒が、無水マレイン酸化合物に対し3〜300質量倍使用される、上記7〜9のいずれかに記載の製造方法。
11.反応溶媒の使用量が、無水マレイン酸化合物に対し3〜10質量倍である、上記7〜9のいずれかに記載の製造方法。
12.反応温度が、0〜20℃である、上記1〜11のいずれかに記載の製造方法。
なお、nはノルマルを、iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーを、それぞれ表す。
光反応効率が高いことから、これらの中では、無水シトラコン酸、2−エチル無水マレイン酸、2−イソプロピル無水マレイン酸、2−n−ブチル無水マレイン酸、2−t−ブチル無水マレイン酸、2−n−ペンチルマレイン酸無水物、2−n−ヘキシルマレイン酸無水物、2−n−ヘプチルマレイン酸無水物、2−n−オクチルマレイン酸無水物、2−n−ノニルマレイン酸無水物、2−n−デシルマレイン酸無水物、又は2−n−ドデシルマレイン酸無水物が好ましく、無水シトラコン酸、2−エチル無水マレイン酸、2−イソプロピル無水マレイン酸、2−n−ブチル無水マレイン酸、2−t−ブチル無水マレイン酸、2−n−ペンチルマレイン酸無水物、又は2−n−ヘキシルマレイン酸無水物がより好ましい。
有機カルボン酸のエステルの好ましい例としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸n−プロピル、ギ酸i−プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸i−ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチルが挙げられる。更に、エチレングリコールジホルメート、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジプロピオネートなども使用できる。
また、有機カルボン酸の無水物としては、式:(R1CO)2O(但し、R1は、好ましい態様も含めて上記と同義である。)で表されるものが好ましい。その好ましい具体例は、無水プロピオン酸、酪酸無水物、無水トリフルオロ酢酸、又は無水酢酸である。なかでも、より高回収率で1,3−DACBDAが得られる点から無水酢酸が好ましい。
また、反応装置としては、光源冷却管を石英ガラスからパイレックス(登録商標)ガラスに変えることにより、光源冷却管への着色ポリマー付着や不純物が減少し、CBDA誘導体化合物の収率改善が見られるので好ましい。
反応時間は、具体的には、通常、1〜200時間、好ましくは1〜100時間、さらに好ましくは、1〜60時間である。
なお、転化率はガスクロマトグラフィーなどで反応液を分析することにより求めることができる。
なお、反応はバッチ式又は流通式で行うことが可能であるが、バッチ式が好ましい。また、反応時の圧力は、常圧でも加圧でもよいが、好ましくは常圧である。
また、ろ取物洗浄後の化合物をさらに有機溶媒中で常温または加熱で撹拌洗浄し、析出物をろ取することで、式(2)で表される1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物誘導体の純度を向上させることができる。高純度の式(2)で表される1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物誘導体の品を用いた場合、低純度品を用いて製造したポリマーよりも高分子量かつ低分散のポリマーを得ることが可能であるため、高分子量かつ低分散のポリマーを得る観点から高純度の式(2)で表される1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物誘導体の方が好ましい。
この時洗浄に使用する有機溶媒としては、特に限定されないが、生成物の溶解度の高い溶媒の使用は、目的化合物がろ液へ移行してしまい回収率が低下するため好ましくない。このため、上記記載のろ取物洗浄後の洗浄に使用する好ましい有機溶媒が挙げられる。なかでも、酢酸エチル、炭酸ジメチル、アセトニトリル、又は無水酢酸が好ましく、加水分解物を閉環できることから無水酢酸がより好ましい。
<GC分析条件>
装置 :GC−2010 Plus(SHIMADZU社製)、
カラム :DB−1(アジレント・テクノロジー社製)径0.25 mm×長さ30 m、膜厚0.25 um、
キャリアガス:He 、検出器:FID 、試料注入量:1 um 、注入口温度:160℃ 、検出器温度:220℃ 、カラム温度:70℃(20min)−40℃/min−220℃(15min) 、スプリット比:1:50 、内部標準物質:乳酸ブチル。
装置 :フーリエ変感型超伝導核磁気共鳴装置(FT−NMR)INOVA−400(Varian社製) 400 MHz、
溶媒 :DMSO−d6、内標準物質:テトラメチルシラン(TMS)。
<融点分析条件>
装置 :DSC1(メトラー・トレド社製)、
温度 :35℃−5℃/min−400℃、パン:Au(密閉)。
装置 :APEX2(Bruker社製)、
温度 :298K 、X線:Cu。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,3−DM−CBDA ): 1.38 ( s, 6H ), 3.89 ( s, 2H ).
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,2−DM−CBDA ): 1.37 ( s, 6H ), 3.72 ( s, 2H ).
一連の操作は比較例2と同様に、シトラコン酸無水物(CA)に対して、20 wt%の増感剤を添加して実施した。そして、比較例2と同様の方法で、シトラコン酸無水物(CA)の残存率、及び1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAの生成比(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA)を算出した。
一連の操作は実施例10と同様に、増感剤の種類を以下の表に示す値にて実施した。また、ここで得られた反応液のシトラコン酸無水物の残存率、反応速度、及び1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAの生成比を算出し、実施例10で得られた結果と併せて表に示す。なお、表中の反応速度は、用いたシトラコン酸のモル数と、1時間反応させた時点でのシトラコン酸の残存率から計算している。
窒素雰囲気下、300 mLパイレックス(登録商標)ガラス製5口フラスコに、シトラコン酸無水物(CA)35.0 g (312 mmol)、及び炭酸ジメチル152 g(1682 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して4.33 wt倍)を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌させて溶解させた。その後、10−15℃で撹拌しながら、100W高圧水銀灯を6時間照射した。照射後に反応液をガスクロマトグラフィーで定量分析した結果、シトラコン酸無水物(CA)の残存率は88.5%であった。また、反応器中の反応液を0.2 g採取し、エバポレーターで70−80 Torrにて溶媒留去した。得られた粗物は、1H NMR解析によって、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 41.7:58.3)であることを確認した。
一連の操作は実施例14と同様に、4,4’−ジクロロベンゾフェノン(DClBP)の添加量を以下の表に示す値にて実施した。また、ここで得られた反応液のシトラコン酸無水物の残存率、反応速度、及び1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAの生成比を算出し、比較例11、及び実施例14で得られた結果と併せて表に示す。なお、表中の比較例11の反応速度は、用いたシトラコン酸のモル数と、6時間反応させた時点、実施例14−16の反応速度は、用いたシトラコン酸のモル数と、2時間反応させた時点でのシトラコン酸の残存率から計算している。
窒素雰囲気下、300 mLパイレックス(登録商標)ガラス製5口フラスコに、シトラコン酸無水物(CA)28.0 g (250 mmol)、4,4’−ジクロロベンゾフェノン(DClBP)0.313 g (1.25 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して0.5 mol%)、及び炭酸ジメチル158 g(1799 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して5.66 wt倍)を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌させて溶解させた。その後、10−15℃で撹拌しながら、100W高圧水銀灯を2時間照射した。照射後に反応液をガスクロマトグラフィーで定量分析した結果、シトラコン酸無水物(CA)の残存率は79.7%であった。また、反応器中の反応液を0.2 g採取し、エバポレーターで70−80 Torrにて溶媒留去した。得られた粗物は、1H NMR解析によって、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 43.9:56.1)であることを確認した。
一連の操作は実施例17と同様に、4,4’−ジクロロベンゾフェノン(DClBP)の添加量を以下の表に示す値にて実施した。また、ここで得られた反応液のシトラコン酸無水物の残存率、反応速度、及び1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAの生成比を算出し、実施例17で得られた結果と併せて表に示す。なお、表中の反応速度は、用いたシトラコン酸のモル数と、2時間反応させた時点でのシトラコン酸の残存率から計算している。
窒素雰囲気下、300 mLパイレックス(登録商標)ガラス製5口フラスコに、シトラコン酸無水物(CA)35.0 g (312 mmol)、及び炭酸ジメチル152 g(1682 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して4.33 wt倍)を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌させて溶解させた。その後、10−15℃で撹拌しながら、100W高圧水銀灯を48時間照射した。反応液はガスクロマトグラフィー分析により、原料残存率が23.7%であることを確認した。その後、析出した白色結晶を10−15℃にてろ過により取り出し、この結晶を酢酸エチル43.8 g(497 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して1.25 wt倍)で2回洗浄した。次いで、これを減圧乾燥して、白色結晶8.1 g(収率23.2%)を得た。この結晶は、1H NMR解析により、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 90.3:9.7)であることを確認した。また、得られた、結晶、ろ液、及び洗浄液を、それぞれ1H NMR解析及びガスクロマトグラフィーで定量分析した。仕込量に対するマスバランスは88.9%であった。
窒素雰囲気下、300 mLパイレックス(登録商標)ガラス製5口フラスコに、シトラコン酸無水物(CA)28.0 g (250 mmol)、4,4’−ジクロロベンゾフェノン(DClBP)0.628 g (2.50 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して1.0 mol%)、及び炭酸ジメチル158 g(1799 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して5.66 wt倍)を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌させて溶解させた。その後、10−15℃で撹拌しながら、100W高圧水銀灯を14時間照射した。反応液はガスクロマトグラフィー分析により原料残存率が3.8%であることを確認した。その後、析出した白色結晶を10−15℃にてろ過により取り出し、この結晶を酢酸エチル35.0 g(397 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して1.25 wt倍)で2回洗浄した。次いで、これを減圧乾燥して、白色結晶6.9 g(収率24.7%)を得た。この結晶は、1H NMR解析により、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 91.8:8.2)であることを確認した。また、得られた、結晶、ろ液、及び洗浄液を、それぞれ1H NMR解析及びガスクロマトグラフィーで定量分析した。仕込量に対するマスバランスは90.2%であった。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,3−DM−CBDA ): 1.38 ( s, 6H ), 3.89 ( s, 2H ).
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,2−DM−CBDA ): 1.37 ( s, 6H ), 3.72 ( s, 2H ).
mp. ( 1,3−DM−CBDA ):316.45℃
分子式;C10H8O6 、分子量;224.16 、晶系;Orthorhombic 、空間群;Pbca 、格子定数;a = 11.2988(3)A、b = 6.9330(2)A、c = 12.1220(4)A、α = 90°、β = 90°、γ = 90° 、Z値 = 4 、R(gt)= 0.11 、wR(gt)= 0.32。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,3−DM−CBDA ): 1.38 ( s, 6H ), 3.89 ( s, 2H ).
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,2−DM−CBDA ): 1.37 ( s, 6H ), 3.72 ( s, 2H ).
mp. ( 1,3−DM−CBDA ):316.82℃
分子式;C10H8O6 、分子量;224.16 、晶系;Orthorhombic 、空間群;Pbca 、格子定数;a = 11.3082(8)A、b = 6.9168(6)A、c = 12.1479(9)A、α = 90°、β = 90°、γ = 90°、Z値 = 4 、R(gt)= 0.1192 、wR(gt)= 0.3183。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( CBDA ): 3.87 ( s, 4H ).
一連の操作は比較例14と同様に、マレイン酸無水物(MA)に対して10 mol%の増感剤を添加して実施した。添加した増感剤の種類及び結果を以下の表に示す。また、得られた反応液中のマレイン酸無水物の残存率及び反応速度を算出した。
比較例13及び14で得られた結果と併せて表5に示す。なお、表中の反応速度は、用いたマレイン酸無水物のモル数と、1時間反応させた時点でのマレイン酸無水物の残存率から算出した。
Claims (12)
- Rがメチル基である、請求項1に記載の製造方法。
- Rが水素原子である、請求項1に記載の製造方法。
- 電子求引性基が、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ニトロ基、シアノ基、及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 電子求引性基の数が、1〜5個である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 電子求引性基が置換したベンゾフェノン、電子求引性基が置換したアセトフェノン、又は電子求引性基が置換したベンズアルデヒドが、無水マレイン酸化合物に対し0.1〜20モル%である、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 反応溶媒中で光二量化反応させる、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 反応溶媒が、有機カルボン酸のエステル若しくは無水物、又は炭酸エステルである、請求項7に記載の製造方法。
- 反応溶媒が、酢酸エチル又は炭酸ジメチルである、請求項7又は8に記載の製造方法。
- 反応溶媒が、無水マレイン酸化合物に対し3〜300質量倍使用される、請求項7〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 反応溶媒の使用量が、無水マレイン酸化合物に対し3〜10質量倍である、請求項7〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 反応温度が、0〜20℃である、請求項1〜11のいずれかに記載の製造方法。
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Title |
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