JPWO2015080120A1 - 光硬化型粘着剤組成物、粘着シート、および積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
光硬化型粘着剤組成物は、(A)(メタ)アクリル系ポリマーと、(B)環状構造を有する単官能モノマーと、(D)光重合開始剤と、(E)熱架橋剤とを含むものである。光硬化型粘着剤組成物中、(A)(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して、(B)環状構造を有する単官能モノマーの含有量が10〜50質量部、前記(D)光重合開始剤の含有量が0.1〜10質量部、前記(E)熱架橋剤の含有量が0.5〜10質量部である。
(A)(メタ)アクリル系ポリマーとは、主鎖中に(メタ)アクリル系単量体に由来する繰り返し単位を含む重合体のことをいう。
(B)環状構造を有する単官能モノマーは、光硬化前は、光硬化型粘着剤組成物に流動性を付与し、段差追従性を向上させるとともに、光照射により、(D)光重合開始剤から生成されるラジカル活性種により重合反応し、粘着剤に高い接着強度を付与するものである。
(C)親水性単官能モノマーは、粘着剤中の水分含有量を高くし、高温高湿度条件下や浸水の場合でも、粘着剤層の白濁化を抑制させ得るものである。
光硬化型粘着剤組成物は、上述の(B)環状構造を有する単官能モノマー、(C)親水性単官能モノマー以外にも、単官能モノマーを含んでいても良い。以下の明細書中、これら単官能モノマーを「その他単官能モノマー」と総称する。
(D)光重合開始剤は、光照射により、ラジカル活性種を生成し、(B)環状構造を有する単官能モノマーや(C)親水性単官能モノマー等のモノマーの重合反応を惹起させるものである。
(E)熱架橋剤は、粘着剤層や粘着シート作製の際、塗布後に養生(常温または加熱)することにより、(A)(メタ)アクリル系ポリマーと(E)熱架橋剤とが架橋され、加工性を発揮させることができる。被着体表面への貼合時には、光硬化型粘着剤組成物に良好な流動性を付与するものである。
光硬化型粘着剤組成物は、さらに(F)シランカップリング剤を含んでいても良い。(F)シランカップリング剤は、粘着剤シートの接着性を向上させ、高温高湿度条件下での接着強度の低下を抑制し得るものである。
光硬化型粘着剤組成物は、上述した各成分以外に、溶剤をさらに添加することができる。溶剤としては、特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系の溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−メチル−5−ヘキサノン等のケトン系の溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル等のエステル系の溶剤;塩化メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系の溶剤;エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系の溶剤を挙げることができる。なお、溶剤は一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
光硬化型粘着剤組成物は、上述した各成分以外に、例えば、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、消泡剤、レベリング剤、帯電防止剤、界面活性剤、保存安定剤、熱重合禁止剤、可塑剤、濡れ性改良剤、密着性付与剤、粘着付与剤(タッキファイヤー)、硬化剤、色素、染料、顔料、チクソ性付与剤、充填材などを必要に応じて、さらに配合することもできる。なお、ここに列挙されている紫外線吸収剤などの各種の添加剤の使用量は、本発明の光硬化型粘着剤組成物の目的を阻害しない範囲で必要に応じ適宜決定することができる。
粘着シートは、上述した本発明の光硬化型粘着剤組成物によって形成された粘着剤層と、当該粘着剤層が貼り合わされた基材と、を備える。この粘着シートは、上述した本発明の光硬化型粘着剤組成物によって形成された粘着剤層を備えるため、気泡の発生が抑制されており、接着強度にも優れたものである。本明細書にいう「シート」とは、シート状のものを意味し、例えば、テープやフィルムも、ここでいう「シート」に含まれる。
本発明の積層体は、上述の本発明の粘着シートを含む積層体である。粘着シートの少なくとも一方の面に、粘着剤層をさらに積層させても良く、基材をさらに積層させても良い。粘着シートの少なくとも一方の面に、基材および粘着剤層をさらに積層させても良い。また、積層される粘着剤層や基材は、粘着シートが備える粘着剤層または基材と同一の組成や形状である必要はなく、異なっていても良い。
(合成例)
アクリル系ポリマー(A−1)〜(A−4)については、表1に示された配合で各単量体を混ぜ合わせて単量体混合物を調製し、単量体混合物100質量部と酢酸エチル150質量部、アゾビスイソブチロニトリル2質量部を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃、8時間反応させ、さらに80℃で1時間反応させることにより得た。アクリル系ポリマー(A−1)〜(A−4)は、酢酸エチル溶液含有ポリマーとして得られた。
BA : ブチルアクリレート[和光純薬工業(株)製]
EA : エチルアクリレート[和光純薬工業(株)製]
2EHA: 2−エチルヘキシルアクリレート[和光純薬工業(株)製]
ISTA: イソステアリルアクリレート[大阪有機化学工業(株)製]
MMA : メチルメタクリレート[和光純薬工業(株)製]
AA : アクリル酸[和光純薬工業(株)製]
AN : アクリロニトリル[和光純薬工業(株)製]
HEA : ヒドロキシエチルアクリレート[和光純薬工業(株)製]
HEMA: ヒドロキシエチルメタクリレート[和光純薬工業(株)製]
MOI : 2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート[昭和電工社製]
アクリル系ポリマー(A−2の組成比変更品)100部(固形樹脂分)に対し、反応触媒(ジブチル錫ラウレート)0.01部、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名:カレンズMOI、昭和電工社製)0.08部を仕込み、撹拌しながら40℃に加熱した。反応液の滴定分析により、イソシアネート基の消失が確認できた時点で反応終了とし、変性(メタ)アクリル系重合体を得た(アクリル系ポリマー(A−3))。反応時間は前記混合液の滴下開始から5時間であった。また、アクリル系ポリマー(A−6)は、出発アクリル系ポリマーとしてアクリル系ポリマー(A−4)を用いたこと以外は、アクリル系ポリマー(A−3)と同様にして合成した。
上記のアクリル系ポリマー(A−1)を含む溶液をガラス板に薄く引き伸ばし、100℃で2分間乾燥させて乾燥フィルムを得た。得られた乾燥フィルムを、示差走査熱量分析計(商品名:DSC、理学電気社製)を用いて、チッ素雰囲気下、昇温速度20℃/分、サンプル量20mgの条件で、ガラス転移温度(Tg)を測定した。こうして測定されたガラス転移温度(Tg)(℃)をアクリル系ポリマー(A−1)のガラス転移温度(Tg)(℃)とした。なお、アクリル系ポリマー(A−2)〜(A−4)のガラス転移温度(Tg)(℃)についても同様に測定した。結果を、表1中の「Tg(℃)」の欄に示す。
GPC法(ゲルろ過クロマトグラフィ法)で測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量である。アクリル系ポリマー(A−1)〜(A−4)の重量平均分子量を、表1中の「Mw」の欄に示す。
以下に示す環状モノマー(B−1)〜(B−3)を用いた。
B−1:2−(トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ−3−エン−8または9−イルオキシ)エチル−アクリレート(日立化成工業(株)製「FA512AS」)
B−2:トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ−8−イル−アクリレート(日立化成工業(株)製「FA513AS」)
B−3:イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製「IBXA」)
以下に示す親水性モノマー(C−1)〜(C−3)を用いた。
C−1:エトキシエトキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製「V#190等」)
C−2:4−ヒドロブチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製「4HBA」)
C−3: 2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート(共栄社化学製「EHDG−AT」)
以下に示すその他モノマー(他−1)〜(他−4)を用いた。
他−1:アクリロイルモルフォリン(興人製「ACMO」)
他−2:テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製「V#150」)
他−3:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製「KBE−9007」)
他−4:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学製「A−DCP」)
以下に示す光重合開始剤(D−1)〜(D−2)を用いた。
D−1:ヒドロキシアセトフェノン(BASF製「Irg184」)
D−2:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF製「DAROCURE TPO」)
以下に示す熱架橋剤(E−1)〜(E−2)を用いた。
E−1:トリメチロールプロパン−トリレンジイソシアネート3量体付加物(日本ポリウレタン社製「コロネートL」)
E−2:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「デナコールEX−321L」)
以下に示すシランカップリング剤(F−1)を用いた。
F−1:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製「KBM−403」)
[光硬化型粘着剤組成物の調製]:
実施例1〜11および比較例1〜5の光硬化型粘着剤組成物については、上述のアクリル系ポリマー、環状モノマー、親水性モノマー、その他モノマー、光重合開始剤、熱架橋剤、およびシランカップリング剤を表2および表3に示す配合割合で混合し、さらに、溶剤としてメチルエチルケトン100質量部を加えて混合することにより調製した。なお、表2および表3で配合割合を表す数値は、「質量部」を示す。この「実施例」の欄においていう「質量部」とは、特に言及のない限り、アクリル系ポリマーを100質量部とした値である。なお、表2および表3中において、数値ではなく「−」で示されたものについては、当該光硬化型粘着剤組成物に含有されていないことを意味する。
上述の光硬化型粘着剤組成物をそのまま塗工液として用い、この塗工液をアプリケーターにより離型PETフィルム(剥離フィルム)の表面に塗布して100℃2分間で乾燥した後、基材を貼り合わせ、40℃で3日間養生することにより、膜厚約100μmの粘着剤層を重ねた粘着シートを得た。なお、基材は、PETフィルム(100μm厚)を用いた。
各実施例および比較例の粘着シートの剥離フィルムを剥がした後ガラス板に貼り合わせ、常温(23℃)で30分間静置した後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件で粘着力を測定した。結果を表2および表3中の「UV照射前」・「粘着力(N/25mm)」・「初期」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
1.5(N/25mm)以下:優
1.5(N/25mm)超かつ3(N/25mm)未満:良
3(N/25mm)以上:不良
各実施例および比較例の光硬化型粘着剤組成物について、耐糊残り性(再剥離性)を評価した。具体的には、UV照射前の初期(常温)粘着力を測定した際の剥離跡を観察することによって、耐糊残り性を評価した。評価結果について、以下のように判定し、表2および表3中の「UV照射前」・「粘着力(N/25mm)」・「糊残り性(再剥離性)」の欄に示した。
糊残りなし:優
糊残り若干あり:良
糊残りあり:不良
上記[粘着シートの作製]に従い、段差追従性評価用粘着シートを作製した。この段差追従性評価用粘着シートを、PET製の仮段差を配置したガラス板と貼り合わせた。貼り合わせに際しては、重量2kg、直径100mmのローラーを、ガラス板、(PET仮段差、)粘着剤層、PETフィルムの積層体上を1往復させて貼り合わせた後、500mJ/cm2の条件にて紫外線(UV)を照射し、塗膜を紫外線硬化させた。貼り付けから72時間後に、仮段差近傍の空隙(気泡)生成の有無を確認した。上記操作を、仮段差の高さを変更して繰り返し、各実施例および比較例の光硬化型粘着剤組成物について、気泡を生成させずに貼り付けが可能な仮段差の高さ(段差追従率(%))を求めた。評価結果について、以下のように判定し、表2および表3中の「UV照射前」・「段差追従性」の欄に示した。
段差追従率50%以上(仮段差の高さ50μmで気泡なし):優
段差追従率38%以上50%未満(仮段差の高さ38μmで気泡なし):良
段差追従率25%以上38%未満(仮段差の高さ25μmで気泡なし):可
段差追従率25%未満(仮段差の高さ25μmで気泡あり):不可
各実施例および比較例の粘着シートを切断し、1cm2あたりに0.2kgの荷重を72時間かけた際に、粘着シートの切断面からの、光硬化型粘着剤組成物のはみ出しの有無(量)を評価した。評価結果について、以下のように判定し、表2および表3中の「UV照射前」・「加工性」の欄に示した。
はみ出しなし:優
はみ出しあり(若干):良
はみ出しあり(少):可
はみ出しあり(多):不可
各実施例および比較例の粘着シートをガラス板に貼り合わせた後、常温(23℃)で30分間静置した後、粘着シートの基材側から高圧水銀ランプ(「アイグランステージECS−410GX」、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。硬化後、常温(23℃)で30分間静置した後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件で接着力を測定した。結果を表2および表3中の「UV照射後」・「接着力(N/25mm)」・「初期」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
30(N/25mm)以上:優
20(N/25mm)以上30(N/25mm)未満:良
20(N/25mm)未満:不良
各実施例および比較例の粘着シートをガラス板に貼り合わせた後、常温(23℃)で30分間静置した後、粘着シートの基材側から高圧水銀ランプ(「アイグランステージECS−410GX」、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。紫外線照射による硬化後、さらに80℃で1000時間処理した場合の接着力[JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件]の測定結果を表2および表3中の「UV照射後」・「接着力(N/25mm)」・「耐熱」の欄に、また、紫外線照射による硬化後、さらに85℃かつ相対湿度85%で1000時間処理した場合の接着力[JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件]の測定結果を表2および表3中の「UV照射後」・「接着力(N/25mm)」・「耐湿熱」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
紫外線照射後の初期(常温)接着力の100〜125%:優
紫外線照射後の初期(常温)接着力の125%超かつ150%以下または、80%以上かつ100未満:良
紫外線照射後の初期(常温)接着力の80%未満または150%超:不良
各実施例および比較例の粘着シートについて、上記粘着性の評価と同様にして、粘着剤層を有するPETフィルムをアルカリガラス(一般硬質ガラス)に貼り合わせて積層体を形成した。この積層体の25℃におけるヘイズを濁度計(ヘイズメーター)により測定した。以下、この測定結果を「初期Hz」と記す場合がある。また、上述の[紫外線照射後の耐久試験(耐熱・耐湿熱)]を実施した後の積層体についても、同様の方法により光学Hzを測定した。初期(常温)、耐熱試験後、耐湿熱試験後のそれぞれの測定結果を、表2および表3中の「UV照射後」・「光学Hz」の「初期」、「耐熱」、「耐湿熱」の各欄に、それぞれ示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
初期:
1.0以下:優
1.0超かつ1.5以下:良
1.5超:不可
耐久試験後:
紫外線照射後の初期(常温)光学Hzの125%以下かつ1.0以下:優
紫外線照射後の初期(常温)光学Hzの125%超から150%以下、かつ1.0超1.5以下:良
紫外線照射後の初期(常温)光学Hzの150%超、かつ1.5超:不良
各実施例および比較例の粘着シートについて、上記粘着性の評価と同様にして、粘着剤層を有するPETフィルムをアルカリガラス(一般硬質ガラス)に貼り合わせて積層体を形成した。この積層体の25℃における色差(b*)を色差計(スペクトロフォトメーター)により測定した。以下、この測定結果を「初期色差」と記す場合がある。また、上述の[紫外線照射後の耐久試験(耐熱・耐湿熱)]を実施した後の積層体についても、同様の方法により光学b*を測定した。初期(常温)、耐熱試験後、耐湿熱試験後のそれぞれの測定結果を、表2および表3中の「UV照射後」・「光学b*」の「初期」、「耐熱」、「耐湿熱」の各欄に、それぞれ示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
初期:
0.3以下:優
0.3超かつ0.5以下:良
0.5超:不可
耐久試験後:
紫外線照射後の初期(常温)光学b*の150%以下かつ0.3以下:優
紫外線照射後の初期(常温)光学b*の150%超から200%以下、かつ0.3超0.5以下:良
紫外線照射後の初期(常温)光学b*の200%超かつ0.5超:不良
各実施例および比較例の粘着シートについて、LCRメーターを用いて、1MHz時の誘電率を測定した(測定方法)。測定結果を、表2および表3中の「UV照射後」・「誘電率(F/m)」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
3.5F/m以下:優
3.5F/m超かつ4.5F/m以下:良
4.5F/m超かつ5F/m以下:可
5F/m超:不可
実施例1〜11の光硬化型粘着剤組成物は、段差追従性、加工性の結果が良好であると同時に、UV照射後の接着力の結果も良好であり、かつ、耐熱性および耐湿熱性にも優れていた。また、実施例1〜11の光硬化型粘着剤組成物は、光学特性においても良好な結果を示すものであった。
以下に示す親水性モノマー(C−1)〜(C−3)を用いた。
C−1:エトキシエトキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業製「V#190等」)
C−2:4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業製「4HBA」)
C−3:2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート(共栄社化学製「EHDG−AT」)
[光硬化型粘着剤組成物の調製]:
実施例1〜10、参考例1、および比較例1〜5の光硬化型粘着剤組成物については、上述のアクリル系ポリマー、環状モノマー、親水性モノマー、その他モノマー、光重合開始剤、熱架橋剤、およびシランカップリング剤を表2および表3に示す配合割合で混合し、さらに、溶剤としてメチルエチルケトン100質量部を加えて混合することにより調製した。なお、表2および表3で配合割合を表す数値は、「質量部」を示す。この「実施例」の欄においていう「質量部」とは、特に言及のない限り、アクリル系ポリマーを100質量部とした値である。なお、表2および表3中において、数値ではなく「−」で示されたものについては、当該光硬化型粘着剤組成物に含有されていないことを意味する。
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートの剥離フィルムを剥がした後ガラス板に貼り合わせ、常温(23℃)で30分間静置した後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件で粘着力を測定した。結果を表2および表3中の「UV照射前」・「粘着力(N/25mm)」・「初期」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
1.5(N/25mm)以下:優
1.5(N/25mm)超かつ3(N/25mm)未満:良
3(N/25mm)以上:不良
各実施例、参考例、および比較例の光硬化型粘着剤組成物について、耐糊残り性(再剥離性)を評価した。具体的には、UV照射前の初期(常温)粘着力を測定した際の剥離跡を観察することによって、耐糊残り性を評価した。評価結果について、以下のように判定し、表2および表3中の「UV照射前」・「粘着力(N/25mm)」・「糊残り性(再剥離性)」の欄に示した。
糊残りなし:優
糊残り若干あり:良
糊残りあり:不良
上記[粘着シートの作製]に従い、段差追従性評価用粘着シートを作製した。この段差追従性評価用粘着シートを、PET製の仮段差を配置したガラス板と貼り合わせた。貼り合わせに際しては、重量2kg、直径100mmのローラーを、ガラス板、(PET仮段差、)粘着剤層、PETフィルムの積層体上を1往復させて貼り合わせた後、500mJ/cm2の条件にて紫外線(UV)を照射し、塗膜を紫外線硬化させた。貼り付けから72時間後に、仮段差近傍の空隙(気泡)生成の有無を確認した。上記操作を、仮段差の高さを変更して繰り返し、各実施例、参考例、および比較例の光硬化型粘着剤組成物について、気泡を生成させずに貼り付けが可能な仮段差の高さ(段差追従率(%))を求めた。評価結果について、以下のように判定し、表2および表3中の「UV照射前」・「段差追従性」の欄に示した。
段差追従率50%以上(仮段差の高さ50μmで気泡なし):優
段差追従率38%以上50%未満(仮段差の高さ38μmで気泡なし):良
段差追従率25%以上38%未満(仮段差の高さ25μmで気泡なし):可
段差追従率25%未満(仮段差の高さ25μmで気泡あり):不可
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートを切断し、1cm2あたりに0.2kgの荷重を72時間かけた際に、粘着シートの切断面からの、光硬化型粘着剤組成物のはみ出しの有無(量)を評価した。評価結果について、以下のように判定し、表2および表3中の「UV照射前」・「加工性」の欄に示した。
はみ出しなし:優
はみ出しあり(若干):良
はみ出しあり(少):可
はみ出しあり(多):不可
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートをガラス板に貼り合わせた後、常温(23℃)で30分間静置した後、粘着シートの基材側から高圧水銀ランプ(「アイグランステージECS−410GX」、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。硬化後、常温(23℃)で30分間静置した後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件で接着力を測定した。結果を表2および表3中の「UV照射後」・「接着力(N/25mm)」・「初期」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
30(N/25mm)以上:優
20(N/25mm)以上30(N/25mm)未満:良
20(N/25mm)未満:不良
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートをガラス板に貼り合わせた後、常温(23℃)で30分間静置した後、粘着シートの基材側から高圧水銀ランプ(「アイグランステージECS−410GX」、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。紫外線照射による硬化後、さらに80℃で1000時間処理した場合の接着力[JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件]の測定結果を表2および表3中の「UV照射後」・「接着力(N/25mm)」・「耐熱」の欄に、また、紫外線照射による硬化後、さらに85℃かつ相対湿度85%で1000時間処理した場合の接着力[JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件]の測定結果を表2および表3中の「UV照射後」・「接着力(N/25mm)」・「耐湿熱」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
紫外線照射後の初期(常温)接着力の100〜125%:優
紫外線照射後の初期(常温)接着力の125%超かつ150%以下または、80%以上かつ100%未満:良
紫外線照射後の初期(常温)接着力の80%未満または150%超:不良
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートについて、上記粘着性の評価と同様にして、粘着剤層を有するPETフィルムをアルカリガラス(一般硬質ガラス)に貼り合わせて積層体を形成した。この積層体の25℃におけるヘイズを濁度計(ヘイズメーター)により測定した。以下、この測定結果を「初期Hz」と記す場合がある。また、上述の[紫外線照射後の耐久試験(耐熱・耐湿熱)]を実施した後の積層体についても、同様の方法により光学Hzを測定した。初期(常温)、耐熱試験後、耐湿熱試験後のそれぞれの測定結果を、表2および表3中の「UV照射後」・「光学Hz」の「初期」、「耐熱」、「耐湿熱」の各欄に、それぞれ示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
初期:
1.0以下:優
1.0超かつ1.5以下:良
1.5超:不可
耐久試験後:
紫外線照射後の初期(常温)光学Hzの125%以下かつ1.0以下:優
紫外線照射後の初期(常温)光学Hzの125%超から150%以下、かつ1.0超1.5以下:良
紫外線照射後の初期(常温)光学Hzの150%超、かつ1.5超:不良
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートについて、上記粘着性の評価と同様にして、粘着剤層を有するPETフィルムをアルカリガラス(一般硬質ガラス)に貼り合わせて積層体を形成した。この積層体の25℃における色差(b*)を色差計(スペクトロフォトメーター)により測定した。以下、この測定結果を「初期色差」と記す場合がある。また、上述の[紫外線照射後の耐久試験(耐熱・耐湿熱)]を実施した後の積層体についても、同様の方法により光学b*を測定した。初期(常温)、耐熱試験後、耐湿熱試験後のそれぞれの測定結果を、表2および表3中の「UV照射後」・「光学b*」の「初期」、「耐熱」、「耐湿熱」の各欄に、それぞれ示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
初期:
0.3以下:優
0.3超かつ0.5以下:良
0.5超:不可
耐久試験後:
紫外線照射後の初期(常温)光学b*の150%以下かつ0.3以下:優
紫外線照射後の初期(常温)光学b*の150%超から200%以下、かつ0.3超0.5以下:良
紫外線照射後の初期(常温)光学b*の200%超かつ0.5超:不良
各実施例、参考例、および比較例の粘着シートについて、LCRメーターを用いて、1MHz時の誘電率を測定した(測定方法)。測定結果を、表2および表3中の「UV照射後」・「誘電率(F/m)」の欄に示す。なお、評価基準は以下の通りである(表中に示さず)。
3.5F/m以下:優
3.5F/m超かつ4.5F/m以下:良
4.5F/m超かつ5F/m以下:可
5F/m超:不可
実施例1〜10および参考例1の光硬化型粘着剤組成物は、段差追従性、加工性の結果が良好であると同時に、UV照射後の接着力の結果も良好であり、かつ、耐熱性および耐湿熱性にも優れていた。また、実施例1〜10および参考例1の光硬化型粘着剤組成物は、光学特性においても良好な結果を示すものであった。
Claims (14)
- (A)(メタ)アクリル系ポリマーと、
(B)環状構造を有する単官能モノマーと、
(D)光重合開始剤と、
(E)熱架橋剤と、を含み、
前記(A)(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して、前記(B)環状構造を有する単官能モノマーの含有量が10〜50質量部、前記(D)光重合開始剤の含有量が0.1〜10質量部、前記(E)熱架橋剤の含有量が0.5〜10質量部である光硬化型粘着剤組成物。 - (A)(メタ)アクリル系ポリマーと、
(B)環状構造を有する単官能モノマーと、
(C)親水性単官能モノマーと、
(D)光重合開始剤と、
(E)熱架橋剤と、を含み、
前記(A)(メタ)アクリル系ポリマー100質量部に対して、前記(B)環状構造を有する単官能モノマーの含有量が10〜50質量部、前記(C)親水性単官能モノマーの含有量が1〜15質量部、前記(D)光重合開始剤の含有量が0.1〜10質量部、前記(E)熱架橋剤の含有量が0.5〜10質量部である光硬化型粘着剤組成物。 - 前記(B)環状構造を有する単官能モノマーが、ジシクロペンタジエン構造を有する請求項1または2に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 多官能モノマーを含まない請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーが、
(メタ)アクリル酸エステル単量体に由来する繰り返し単位を主たる繰り返し単位として含有し、かつ、
前記(メタ)アクリル酸エステル単量体と共重合可能な水酸基および/またはカルボキシル基含有単量体に由来する繰り返し単位を含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。 - 前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーの水酸基価および/または酸価が、5〜100である請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーは、ガラス転移温度が−50℃〜0℃であり、重量平均分子量が10万〜50万である請求項1〜6のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記(C)親水性単官能モノマーが、水酸基またはアルコキシアルキル基を有する請求項2に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記(D)光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド構造を有する請求項1〜8のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記(E)熱架橋剤が、ポリイソシアネート化合物および/またはエポキシ化合物を含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- (F)シランカップリング剤をさらに含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 前記粘着剤層の誘電率が5F/m以下である請求項1〜11のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の光硬化型粘着剤組成物によって形成された粘着剤層と、
前記粘着剤層が貼り合わされた基材と、を備える粘着シート。 - 請求項13に記載の粘着シートに、
前記粘着剤層および/または前記基材が、少なくとも一層以上さらに積層された積層体。
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