JPWO2014203541A1 - 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環原子数3〜50のヘテロアリール基であり;
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環原子数3〜50のヘテロアリーレン基であり;
R1〜R4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
a及びbは0〜4の整数であり;
R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
ただし、R5およびR7の少なくともいずれかは水素原子ではなく、R5が水素原子でない場合はR6が水素原子ではなく、R7が水素原子でない場合はR8が水素原子ではない〕
[2] 式(1)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(2)で表される、[1]に記載の芳香族アミン誘導体。
R13及びR14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
c及びdは0〜5の整数であり;
c及びdが2のとき、R13同士またはR14同士は、互いに結合して環を形成してもよく(ただし、R13またはR14が、隣接する芳香族環とそれぞれ結合してジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環またはフルオレン環を形成しないものとする);
Ar1、Ar2、L1、L2、R3〜R12、a及びbは、前記式(1)と同様に定義される〕
[3] 式(2)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(3)で表される、[2]に記載の芳香族アミン誘導体。
R5およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり:
Ar1、Ar2、L1、L2、R3、R4、R9、R10、R13、R14、a、b、c及びdは、前記式(2)と同様に定義される〕
[4] 式(2)で表される芳香族アミン誘導体が下記式(4)で表される[2]に記載の芳香族アミン誘導体。
R5およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
Ar1、Ar2、L1、L2、R3、R4、R13、R14、a、b、c及びdは、前記式(2)と同様に定義される〕
[5] 式(2)で表される芳香族アミン誘導体が下記式(5)で表される[2]記載の芳香族アミン誘導体。
R5およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
Ar1、Ar2、R3、R4、R13、R14、a、b、c及びdは、前記式(2)と同様に定義される〕
[6] 式(2)で表される芳香族アミン誘導体が下記式(6)で表される[2]記載の芳香族アミン誘導体。
[7] 式(2)で表される芳香族アミン誘導体が下記式(7)で表される[2]記載の芳香族アミン誘導体。
[8] 式(1)で表される芳香族アミン誘導体が下記式(8)で表される、[1]に記載の芳香族アミン誘導体。
[9] 前記式(3)において、Ar1およびAr2は、置換もしくは無置換の環炭素数10〜50のアリール基である、[3]に記載の芳香族アミン誘導体。
[10] 式(2)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(26)で表される、[2]に記載の芳香族アミン誘導体。
[11] 前記式(26)において、R5が水素原子でなく、かつR6が水素原子ではない、[10]に記載の芳香族アミン誘導体。
[12] 式(1)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(17)で表される[1]記載の芳香族アミン誘導体。
Zは、−O−、−S−又は−CR19R20−であり;−CR19R20−におけるR19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
R17及びR18は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
e及びfは0〜4の整数であり;
Ar1、Ar2、L1、L2、R3〜R12、a及びbは、前記式(1)と同様に定義される〕
[13] 式(17)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(18)で表される、[12]に記載の芳香族アミン誘導体。
R5およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
Ar1、Ar2、L1、L2、R3、R4、R9、R10、R17、R18、a、b、e、f及びZは、前記式(17)と同様に定義される〕
[14] 式(17)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(19)で表される、[12]に記載の芳香族アミン誘導体。
R5およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
Ar1、Ar2、L1、L2、R3、R4、R17、R18、a、b、e、f及びZは、前記式(17)と同様に定義される〕
[15] 式(17)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(20)で表される、[12]に記載の芳香族アミン誘導体。
R5およびR6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
Ar1、Ar2、R3、R4、R17、R18、a、b、e、f及びZは、前記式(17)と同様に定義される〕
[16] 式(17)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(21)で表される、[12]に記載の芳香族アミン誘導体。
[17] 式(17)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(22)で表される、[12]に記載の芳香族アミン誘導体。
[18] 式(1)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(23)〜式(25)のいずれかで表される、[1]に記載の芳香族アミン誘導体。
[19] 前記式(1)〜式(4)、式(17)〜(19)及び式(26)のいずれかにおいて、L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合もしくは下記式(27)で表される2価の基である、[1]〜[4]および[10]〜[14]のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
R21は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
gは、0〜4の整数である〕
[20] 前記式(1)〜式(8)及び式(17)〜(26)のいずれかにおいて、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、式(9)〜式(16)のいずれかで表される、[1]〜[18]のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
Xは、−O−、−S−、−CR15R16−であり、
R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基である〕
[21] [1]〜[20]のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[22] [1]〜[20]のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料。
[23] [1]〜[20]のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体からなる、アクセプター層隣接正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料。
[24] 互いに対向する陽極と陰極との間に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、[1]〜[20]のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機薄膜層を1層以上有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Xは、−O−、−S−、−CR15R16−であり、
R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基である〕
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成として、以下の構成を挙げることができる。これらの中で通常(8) の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に上記各層の層構成を有する複数の層を積層して作製される。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.0eV以上の仕事関数を有するものが適している。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等、及びこれらの合金、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性高分子が用いられる。陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本発明の有機EL素子の陰極は、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入する機能を有するものであり、4.0eV以下の仕事関数を有するものが適する。本発明に用いられる陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制限され、適切な比率に選択される。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
有機EL素子の発光層は、下記(1)〜(3)の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
Ar’は置換もしくは無置換の環炭素数6〜50の芳香族基である。
Xは、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。
nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも異なっていてもよい。
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
L及びL’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L又はArは、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L’又はAr’は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、n+tが偶数の時、Ar,Ar’,L,L’は下記(1)又は(2)を満たす。
(1)Ar≠Ar’及び/又はL≠L’(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2)Ar=Ar’かつL=L’の時
(2−1)m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2)m=sかつn=tの時、
(2−2−1)L及びL’、又はピレンが、それぞれAr及びAr’上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2)L及びL’、又はピレンが、Ar及びAr’上の同じ結合位置で結合している場合、L及びL’又はAr及びAr’のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環炭素数6〜50の芳香族環基である。
R1〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ar1、Ar2、R9及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を促進し、正孔を発光領域まで輸送する層である。正孔注入・輸送層は、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒以上であることが好ましい。
ar1及びar2は、それぞれ独立に、下記式(i)又は(ii)の環を表す。
R21〜R24及びR31〜R34の各基の例としては以下の通りである。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、ペンタフェニルオキシ基等が挙げられる。これらは置換基を有していてもよく、置換されたアリール基としては、モノフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基などのハロゲン原子が置換したアリール基;トリル基、4−t−ブチルフェニル基等の、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキル基が置換したアリール基等が挙げられる。置換されたアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等の、ハロゲン原子が置換したアルキル基が挙げられる。置換されたアリールオキシ基としては、4−トリフロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ等の、ハロゲン原子が置換したアリールオキシ基;4−t−ブチルフェノキシ基等の、炭素数1〜10(好ましくは1〜5)のアルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられる。
R21〜R24のうち互いに隣接するものは、互いに結合して環を形成していてもよい。該環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を促進し、電子を発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また付着改善層は、電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層である。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。絶縁層に用いられる材料として、例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
窒素雰囲気下、2-ヨード-9,9-ジメチルフルオレン7.10g、2-アミノビフェニル4.12g、t-ブトキシナトリウム2.97g、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.09g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.12gに、脱水トルエン100mlを加え、90℃にて3時間反応した。冷却後、水を加えトルエン液を洗浄し、抽出後にセライトにて濾過を行った。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4.15gの粘性固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−1と同定した(収率52%)。
中間体合成例1−1において2-ヨード-9,9-ジメチルフルオレンの代わりに4-0ブロモビフェニルを5.16g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.26gの淡褐色固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−2と同定した(収率60%)。
窒素雰囲気下、3-メチル-4-(2-メチルフェニル)アニリン6.00g、2-ブロモビフェニル7.09g、t-ブトキシナトリウム4.10g、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.125g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.169gに、脱水トルエン60mlを加え、90℃にて6時間反応した。冷却後、水を加えトルエン液を洗浄し、抽出後にセライトにて濾過を行った。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、10.3gの粘性固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−3と同定した(収率97%)。
中間体合成例1−3において3-メチル-4-(2-メチルフェニル)アニリンの代わりに3-メチル-4-フェニルアニリンを5.57g用いた以外は同様に反応を行ったところ、8.07gの粘性固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−4と同定した(収率79%)。
窒素雰囲気下、4-ブロモビフェニル5.38g、ターフェニル-2-アミン5.67g、t-ブトキシナトリウム3.11g、酢酸パラジウム0.0518g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.256gに、脱水トルエン50mlを加え、90℃にて3時間反応した。冷却後、水を加えトルエン液を洗浄し、抽出後にセライトにて濾過を行った。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、7.61gの白色固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−5と同定した(収率83%)。
中間体合成例1−6において、4-ブロモビフェニルの代わりにブロモベンゼン5.46g、ターフェニル-2-アミンの代わりに2−(ジベンゾフラン―4−イル)アニリン8.98g、t-ブトキシナトリウム4.67g、酢酸パラジウム0.0777g、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.384gを用いた以外は同様に反応を行ったところ、10.4gの粘性固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−6と同定した(収率90%)。
窒素雰囲気下、4,4'-ジヨード-3,3-ジメチルビフェニル(東京化成製)13.0g、ターフェニル-2-アミン10.44g、t-ブトキシナトリウム8.06g、酢酸パラジウム0.42g、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラブロモボラート1.09g及び脱水トルエン80mLを入れ、110℃にて8時間反応した。冷却後、水を加えてトルエン液を洗浄し、抽出後にセライトにて濾過を行い、濾液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、12.2gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記中間体1−7と同定した(収率78.9%)。
窒素雰囲気下、4,4'-ジヨード-3,3-ジメチルビフェニル(東京化成製)4.86g、中間体1−1を8.10g、t-ブトキシナトリウム3.02g、酢酸パラジウム0.0503g、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラブロモボラート0.130g及び脱水キシレン80mLを入れ、130℃にて5時間反応した。冷却後、水を加えてキシレン液を洗浄し、抽出後にセライトにて濾過を行い、濾液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、トルエンで再結晶して、7.67gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT1)と同定した(収率76%)。
合成実験例1において中間体1−1の代わりに中間体1−2を7.20g用いた以外は、合成実験例1と同様に反応を行ったところ、5.51gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT2)と同定した(収率60%)。
合成実験例1において4,4'-ジヨード-3,3'-ジメチルビフェニル(東京化成製)の代わりに4,4'-ジヨード-2,2'-ジメチルビフェニル(アルドリッチ製)を用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.50gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT3)と同定した(収率49%)。
窒素雰囲気下、4,4'-ジヨード-3,3-ジメチルビフェニル(東京化成製)2.50g、中間体1−3を4.03g、t-ブトキシナトリウム1.55g、酢酸パラジウム0.0259g、トリ-t-ブチルホスフィン0.0466g及び脱水キシレン45mLを入れ、130℃にて3時間反応した。冷却後、水を加えキシレン液を洗浄し、分液後キシレン液をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、トルエン/メタノールで再結晶して、1.77gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT4)と同定した(収率35%)。
合成実験例4において中間体1−3の代わりに中間体1−4を3.85g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.95gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT5)と同定した(収率40%)。
合成実験例1において中間体1−1の代わりに中間体1−5を8.91g用いた以外は、合成実験例1と同様に反応を行ったところ、8.39gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT6)と同定した(収率77%)。
合成実験例1において中間体1−1の代わりに中間体1−6を8.26g用いた以外は、合成実験例1と同様に反応を行ったところ、4.75gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT7)と同定した(収率50%)。
窒素雰囲気下、2−ブロモジベンゾフラン9.88g、中間体1−7を10.3g、t-ブトキシナトリウム4.6g、酢酸パラジウム0.2g、トリ-t-ブチルホスホニウムテトラブロモボラート0.45g及び脱水キシレン200mLを入れ、110℃にて2時間反応した。冷却後、水を加えてキシレン液を洗浄し、抽出後にセライトにて濾過を行い、濾液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、トルエンで再結晶して、11.9gの淡黄色固体を得た。FD−MSの分析により、下記芳香族アミン誘導体(HT8)と同定した(収率70%)。
有機EL素子の作製
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
第2正孔輸送材料として表1に記載の下記芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例1−1と同様にして実施例1−2〜1−7の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。さらに、電流密度50mA/cm2における素子寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表1に示す。
有機EL素子の作製
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、さらに、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
第1正孔輸送材料として表2に記載の下記芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例2−1と同様にして実施例2−2〜2−7の各有機EL素子を作製した。
第1正孔輸送材料として表2に記載の下記芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例2−1と同様にして比較例2−1及び2−2の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。さらに電流密度50mA/cm2における素子寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表2に示す。
Claims (24)
- 下記式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環原子数3〜50のヘテロアリール基であり;
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環原子数3〜50のヘテロアリーレン基であり;
R1〜R4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
a及びbは0〜4の整数であり;
R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
ただし、R5およびR7の少なくともいずれかは水素原子ではなく、R5が水素原子でない場合はR6が水素原子ではなく、R7が水素原子でない場合はR8が水素原子ではない〕 - 式(1)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(2)で表される、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
R13及びR14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
c及びdは0〜5の整数であり;
c及びdが2のとき、R13同士またはR14同士は、互いに結合して環を形成してもよく(ただし、R13またはR14が、隣接する芳香族環とそれぞれ結合してジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環またはフルオレン環を形成しないものとする)
Ar1、Ar2、L1、L2、R3〜R12、a及びbは、前記式(1)と同様に定義される〕
- 前記式(3)において、Ar1およびAr2は、置換もしくは無置換の環炭素数10〜50のアリール基である、請求項3に記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記式(26)において、R5が水素原子でなく、かつR6が水素原子ではない、請求項10に記載の芳香族アミン誘導体。
- 式(1)で表される芳香族アミン誘導体が、下記式(17)で表される請求項1記載の芳香族アミン誘導体。
Zは、−O−、−S−又は−CR19R20−であり;−CR19R20−におけるR19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、又はシリル基であり;
R17及びR18は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
e及びfは0〜4の整数であり;
Ar1、Ar2、L1、L2、R3〜R12、a及びbは、前記式(1)と同様に定義される〕 - 前記式(1)〜式(4)、式(17)〜(19)及び式(26)のいずれかにおいて、L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合もしくは下記式(27)で表される2価の基である、請求項1〜4および10〜14のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
R21は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基であり;
gは、0〜4の整数である〕 - 請求項1〜20のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体からなる、アクセプター層隣接正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料。
- 互いに対向する陽極と陰極との間に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1〜20のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機薄膜層を1層以上有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07188130A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 |
JPH07324059A (ja) * | 1993-10-13 | 1995-12-12 | Mita Ind Co Ltd | ベンジジン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
JPH1088119A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Sharp Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000086595A (ja) * | 1998-07-16 | 2000-03-28 | Sumitomo Electric Ind Ltd | トリフェニルアミン誘導体とそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002075644A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2002110360A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-12 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2002356462A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-12-13 | Konica Corp | アリールベンジジン誘導体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20050236976A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-10-27 | Ritdisplay Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2007518251A (ja) * | 2003-12-05 | 2007-07-05 | イーストマン コダック カンパニー | エレクトロルミネセントデバイスのための有機素子 |
JP2009130142A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-06-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子、および、有機el材料含有溶液 |
KR20110057078A (ko) * | 2009-11-23 | 2011-05-31 | 에스에프씨 주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP2011112868A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-06-09 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
JP2011173973A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0666298A3 (en) | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP4541511B2 (ja) | 2000-08-11 | 2010-09-08 | 保土谷化学工業株式会社 | アリールアミン化合物 |
TWI252051B (en) * | 2004-03-31 | 2006-03-21 | Fujitsu Ltd | Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display device |
KR100948853B1 (ko) * | 2007-11-16 | 2010-03-22 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
JP5825166B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2015-12-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体用添加剤、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
US8716484B1 (en) * | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
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2014
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07324059A (ja) * | 1993-10-13 | 1995-12-12 | Mita Ind Co Ltd | ベンジジン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
JPH07188130A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 |
JPH1088119A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Sharp Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000086595A (ja) * | 1998-07-16 | 2000-03-28 | Sumitomo Electric Ind Ltd | トリフェニルアミン誘導体とそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002075644A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2002110360A (ja) * | 2000-10-03 | 2002-04-12 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2002356462A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-12-13 | Konica Corp | アリールベンジジン誘導体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007518251A (ja) * | 2003-12-05 | 2007-07-05 | イーストマン コダック カンパニー | エレクトロルミネセントデバイスのための有機素子 |
US20050236976A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-10-27 | Ritdisplay Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2009130142A (ja) * | 2007-11-22 | 2009-06-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子、および、有機el材料含有溶液 |
KR20110057078A (ko) * | 2009-11-23 | 2011-05-31 | 에스에프씨 주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP2011112868A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-06-09 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
JP2011173973A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
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