JPH07188130A - ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 - Google Patents
ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子Info
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- JPH07188130A JPH07188130A JP5345931A JP34593193A JPH07188130A JP H07188130 A JPH07188130 A JP H07188130A JP 5345931 A JP5345931 A JP 5345931A JP 34593193 A JP34593193 A JP 34593193A JP H07188130 A JPH07188130 A JP H07188130A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１のジアミノジフェニル化合物と、こ
れら化合物を正孔輸送剤とした有機電界発光素子。 （Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を置換基とするフェニル基を、
Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基あるいはアラルキル基を、Ｒ4 は水素原子、クロル
原子、メチル基あるいはメトキシ基を表し、Ｒ1 とＲ2
は同じ置換基ではない。） 【効果】 本新規なジアミノジフェニル化合物は優れた
正孔輸送能を有し、正孔輸送材料として広範囲に利用で
きる。また熱的に安定で良好な薄膜を形成し、これらの
化合物を正孔輸送剤とした有機電界発光素子は優れた発
光特性を示し、表示素子として広範囲に利用できる。
れら化合物を正孔輸送剤とした有機電界発光素子。 （Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を置換基とするフェニル基を、
Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基あるいはアラルキル基を、Ｒ4 は水素原子、クロル
原子、メチル基あるいはメトキシ基を表し、Ｒ1 とＲ2
は同じ置換基ではない。） 【効果】 本新規なジアミノジフェニル化合物は優れた
正孔輸送能を有し、正孔輸送材料として広範囲に利用で
きる。また熱的に安定で良好な薄膜を形成し、これらの
化合物を正孔輸送剤とした有機電界発光素子は優れた発
光特性を示し、表示素子として広範囲に利用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子など
に用いられる電荷輸送剤として有用な新規なジアミノジ
フェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子
に関する。
に用いられる電荷輸送剤として有用な新規なジアミノジ
フェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子
に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物を構成要素とする電界発光素
子は、従来より検討されていたが、充分な発光特性が得
られていなかった。しかし、近年数種の有機材料を積層
した構造とすることにより、その特性が著しく向上し、
以来、有機物を用いた電界発光素子に関する検討が活発
に行われている。この積層構造とした電界発光素子はコ
ダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより最初に報告された
が（Appl.Phys.Lett.51(1987)913）、この中では１０Ｖ
以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の発光が得られて
おり、従来より実用化されている無機電界発光素子が２
００Ｖ以上の高電圧を必要とするのに比べ、格段に高い
特性を有することが示された。
子は、従来より検討されていたが、充分な発光特性が得
られていなかった。しかし、近年数種の有機材料を積層
した構造とすることにより、その特性が著しく向上し、
以来、有機物を用いた電界発光素子に関する検討が活発
に行われている。この積層構造とした電界発光素子はコ
ダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより最初に報告された
が（Appl.Phys.Lett.51(1987)913）、この中では１０Ｖ
以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の発光が得られて
おり、従来より実用化されている無機電界発光素子が２
００Ｖ以上の高電圧を必要とするのに比べ、格段に高い
特性を有することが示された。
【０００３】これら積層構造の電界発光素子は、有機蛍
光体と電荷輸送性の有機物（電荷輸送剤）及び電極を積
層した構造となっており、それぞれの電極より注入され
た電荷（正孔及び電子）が電荷輸送剤中を移動して、そ
れらが再結合することによって発光する。有機蛍光体と
しては、８−キノリノ−ルアルミニウム錯体やクマリリ
ンなど蛍光を発する有機色素などが用いられている。ま
た、電荷輸送剤としては電子写真感光体用有機材料とし
て良く知られた種々の化合物を用いて検討されており、
例えばＮ，Ｎ′−ジ（３−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニル−４，４′−ジアミノジフェニルや１，１−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（４−トリル）アミノフェニル］シクロヘ
キサンといったジアミン化合物や４−ジフェニルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなど
のヒドラゾン化合物が挙げられる。更に、銅フタロシア
ニンのようなポルフィリン化合物も用いられている。
光体と電荷輸送性の有機物（電荷輸送剤）及び電極を積
層した構造となっており、それぞれの電極より注入され
た電荷（正孔及び電子）が電荷輸送剤中を移動して、そ
れらが再結合することによって発光する。有機蛍光体と
しては、８−キノリノ−ルアルミニウム錯体やクマリリ
ンなど蛍光を発する有機色素などが用いられている。ま
た、電荷輸送剤としては電子写真感光体用有機材料とし
て良く知られた種々の化合物を用いて検討されており、
例えばＮ，Ｎ′−ジ（３−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニル−４，４′−ジアミノジフェニルや１，１−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（４−トリル）アミノフェニル］シクロヘ
キサンといったジアミン化合物や４−ジフェニルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなど
のヒドラゾン化合物が挙げられる。更に、銅フタロシア
ニンのようなポルフィリン化合物も用いられている。
【０００４】ところで、有機電界発光素子は、高い発光
特性を有しているが、発光時の安定性や保存安定性の点
で充分ではなく、実用化には至っていない。素子の発光
時の安定性、保存安定性における問題点の一つとして、
電荷輸送剤の安定性が指摘されている。電界発光素子の
有機物で形成されている層は５０〜数百ナノメ−タ−と
非常に薄く、単位厚さあたりに加えられる電圧は非常に
高い。また、発光や通電による発熱もあり、従って電荷
輸送剤には電気的、熱的あるいは化学的な安定性が要求
される。更に、一般的に素子中の電荷輸送層は、非晶質
の状態にあるが、発光または保存による経時により、結
晶化を起こし、これによって発光が阻害されたり、素子
破壊を起こすといった現象が見られている。この為、電
荷輸送剤には非晶質すなわちガラス状態を容易に形成
し、かつ安定に保持する性能が要求される。
特性を有しているが、発光時の安定性や保存安定性の点
で充分ではなく、実用化には至っていない。素子の発光
時の安定性、保存安定性における問題点の一つとして、
電荷輸送剤の安定性が指摘されている。電界発光素子の
有機物で形成されている層は５０〜数百ナノメ−タ−と
非常に薄く、単位厚さあたりに加えられる電圧は非常に
高い。また、発光や通電による発熱もあり、従って電荷
輸送剤には電気的、熱的あるいは化学的な安定性が要求
される。更に、一般的に素子中の電荷輸送層は、非晶質
の状態にあるが、発光または保存による経時により、結
晶化を起こし、これによって発光が阻害されたり、素子
破壊を起こすといった現象が見られている。この為、電
荷輸送剤には非晶質すなわちガラス状態を容易に形成
し、かつ安定に保持する性能が要求される。
【０００５】このような電荷輸送剤に起因する発光素子
の安定性に関し、例えば、単純な構造のジアミン化合物
やポルフィリン化合物においては、電気的、熱的に安定
で比較的高い発光特性の得られている物が有るが、結晶
化による素子の劣化は解決されていない。また、ヒドラ
ゾン化合物は、電気的、熱的安定性において充分ではな
いため、好ましい材料ではない。
の安定性に関し、例えば、単純な構造のジアミン化合物
やポルフィリン化合物においては、電気的、熱的に安定
で比較的高い発光特性の得られている物が有るが、結晶
化による素子の劣化は解決されていない。また、ヒドラ
ゾン化合物は、電気的、熱的安定性において充分ではな
いため、好ましい材料ではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性のみならず、発光時の安定性、保存安定性に優れた
有機電界発光素子を実現し得る電荷輸送剤として有用な
新規なジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた
有機電界発光素子を提供することにある。
特性のみならず、発光時の安定性、保存安定性に優れた
有機電界発光素子を実現し得る電荷輸送剤として有用な
新規なジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた
有機電界発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表されるジアミノジフェニル化合物が提供
される。
般式（１）で表されるジアミノジフェニル化合物が提供
される。
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ基を置換基として有するフ
ェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基を表し、Ｒ
4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるいはメトキシ
基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基ではない。）
コキシ基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ基を置換基として有するフ
ェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基を表し、Ｒ
4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるいはメトキシ
基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基ではない。）
【０００８】本発明の前記一般式（１）で表されるジア
ミノジフェニル化合物は新規化合物であり、これらは相
当する４，４′−ジハロゲン化ビフェニル化合物と相当
するジフェニルアミン化合物との縮合反応、または、相
当するベンジジン化合物と相当するハロゲン化アリ−ル
との逐次縮合反応により合成することができる。これら
の縮合反応はウルマン反応として知られる方法である。
ミノジフェニル化合物は新規化合物であり、これらは相
当する４，４′−ジハロゲン化ビフェニル化合物と相当
するジフェニルアミン化合物との縮合反応、または、相
当するベンジジン化合物と相当するハロゲン化アリ−ル
との逐次縮合反応により合成することができる。これら
の縮合反応はウルマン反応として知られる方法である。
【０００９】例えば、下記一般式（２）
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記一般式（１）と同じ意
味を表す。）で表されるジフェニルアミン化合物と、下
記一般式（３）
味を表す。）で表されるジフェニルアミン化合物と、下
記一般式（３）
【化５】 （式中、Ｒ4 は前記一般式（１）と同じ意味を表し、Ｘ
は塩素原子、臭素原子またはよう素原子を表す。）で表
される４，４′−ジハロゲン化ビフェニル化合物とを縮
合反応させることにより得られる。又は、下記一般式
（４）
は塩素原子、臭素原子またはよう素原子を表す。）で表
される４，４′−ジハロゲン化ビフェニル化合物とを縮
合反応させることにより得られる。又は、下記一般式
（４）
【化６】 （式中、Ｒ4 は前記一般式（１）と同じ意味を表す。）
で表されるベンジジン化合物をアセチル化して、下記一
般式（５）
で表されるベンジジン化合物をアセチル化して、下記一
般式（５）
【化７】 （式中、Ｒ4 は前記一般式（１）と同じ意味を表す。）
で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル体に下記一般式（６）
で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル体に下記一般式（６）
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記一般式（１）と同じ意味を表
わし、Ｘは塩素原子、臭素原子またはよう素原子を表
す。）で表されるハロゲン化アリール２モルを縮合反応
させ、その後加水分解を行い、得られる下記一般式
（７）
わし、Ｘは塩素原子、臭素原子またはよう素原子を表
す。）で表されるハロゲン化アリール２モルを縮合反応
させ、その後加水分解を行い、得られる下記一般式
（７）
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は前記一般式（１）と同じ意
味を表す。）で表されるＮ，Ｎ′−ジアリ−ルベンジジ
ン化合物に、更に下記一般式（８）
味を表す。）で表されるＮ，Ｎ′−ジアリ−ルベンジジ
ン化合物に、更に下記一般式（８）
【化１０】 （式中、Ｒ3 は前記一般式（１）と同じ意味を表し、Ｘ
は塩素原子、臭素原子またはよう素原子を表す。）で表
されるハロゲン化アリ−ル２モルを縮合反応させる事に
より、本発明のジアミノジフェニル化合物が得られる。
は塩素原子、臭素原子またはよう素原子を表す。）で表
されるハロゲン化アリ−ル２モルを縮合反応させる事に
より、本発明のジアミノジフェニル化合物が得られる。
【００１０】前述の、４，４′−ジハロゲン化ビフェニ
ル化合物とジフェニルアミン化合物との縮合反応、及び
ベンジジン化合物とハロゲン化アリールとの逐次縮合反
応は、無溶媒下または溶媒の存在下で行う。溶媒として
はニトロベンゼンやジクロロベンゼンまたはジメチルス
ルホキシドなどの高沸点溶媒が用いられる。また脱酸剤
として炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが用いら
れる。また、通常、銅粉やハロゲン化銅などの触媒を用
いて反応させる。反応温度は通常１６０〜２３０℃であ
る。
ル化合物とジフェニルアミン化合物との縮合反応、及び
ベンジジン化合物とハロゲン化アリールとの逐次縮合反
応は、無溶媒下または溶媒の存在下で行う。溶媒として
はニトロベンゼンやジクロロベンゼンまたはジメチルス
ルホキシドなどの高沸点溶媒が用いられる。また脱酸剤
として炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが用いら
れる。また、通常、銅粉やハロゲン化銅などの触媒を用
いて反応させる。反応温度は通常１６０〜２３０℃であ
る。
【００１１】このようにして得られた、本発明の具体的
な化合物例を以下に示す。
な化合物例を以下に示す。
【００１２】化合物Ｎｏ（１）
【化１１】
【００１３】化合物Ｎｏ（２）
【化１２】
【００１４】化合物Ｎｏ（３）
【化１３】
【００１５】化合物Ｎｏ（４）
【化１４】
【００１６】化合物Ｎｏ（５）
【化１５】
【００１７】化合物Ｎｏ（６）
【化１６】
【００１８】化合物Ｎｏ（７）
【化１７】
【００１９】化合物Ｎｏ（８）
【化１８】
【００２０】化合物Ｎｏ（９）
【化１９】
【００２１】化合物Ｎｏ（１０）
【化２０】
【００２２】化合物Ｎｏ（１１）
【化２１】
【００２３】化合物Ｎｏ（１２）
【化２２】
【００２４】化合物Ｎｏ（１３）
【化２３】
【００２５】化合物Ｎｏ（１４）
【化２４】
【００２６】化合物Ｎｏ（１５）
【化２５】
【００２７】化合物Ｎｏ（１６）
【化２６】
【００２８】化合物Ｎｏ（１７）
【化２７】
【００２９】化合物Ｎｏ（１８）
【化２８】
【００３０】化合物Ｎｏ（１９）
【化２９】
【００３１】化合物Ｎｏ（２０）
【化３０】
【００３２】化合物Ｎｏ（２１）
【化３１】
【００３３】化合物Ｎｏ（２２）
【化３２】
【００３４】化合物Ｎｏ（２３）
【化３３】
【００３５】化合物Ｎｏ（２４）
【化３４】
【００３６】化合物Ｎｏ（２５）
【化３５】
【００３７】化合物Ｎｏ（２６）
【化３６】
【００３８】化合物Ｎｏ（２７）
【化３７】
【００３９】化合物Ｎｏ（２８）
【化３８】
【００４０】化合物Ｎｏ（２９）
【化３９】
【００４１】化合物Ｎｏ（３０）
【化４０】
【００４２】化合物Ｎｏ（３１）
【化４１】
【００４３】化合物Ｎｏ（３２）
【化４２】
【００４４】化合物Ｎｏ（３３）
【化４３】
【００４５】化合物Ｎｏ（３４）
【化４４】
【００４６】化合物Ｎｏ（３５）
【化４５】
【００４７】化合物Ｎｏ（３６）
【化４６】
【００４８】化合物Ｎｏ（３７）
【化４７】
【００４９】化合物Ｎｏ（３８）
【化４８】
【００５０】化合物Ｎｏ（３９）
【化４９】
【００５１】化合物Ｎｏ（４０）
【化５０】
【００５２】化合物Ｎｏ（４１）
【化５１】
【００５３】化合物Ｎｏ（４２）
【化５２】
【００５４】化合物Ｎｏ（４３）
【化５３】
【００５５】化合物Ｎｏ（４４）
【化５４】
【００５６】化合物Ｎｏ（４５）
【化５５】
【００５７】化合物Ｎｏ（４６）
【化５６】
【００５８】化合物Ｎｏ（４７）
【化５７】
【００５９】化合物Ｎｏ（４８）
【化５８】
【００６０】又、本発明によれば、前述した一般式
（１）で表されるジアミノビフェニル化合物を正孔輸送
層として用いた有機電界発光素子が得られる。有機電界
発光素子には、二層構造と三層構造のものが有り、これ
らの層構成を基板となる透明電極上に設け、その上に対
電極を設けて有機電界発光素子を形成する。二層構造の
場合は、正孔輸送層と電子輸送性発光層の組み合わせあ
るいは電子輸送層と正孔輸送性発光層の組み合わせから
成り、三層構造の場合は正孔輸送層と電子輸送層で発光
層をサンドイッチした構造となる。本発明にかかる構成
は正孔輸送層と電子輸送性発光剤の二層構造あるいはこ
れに更に電子輸送層を積層した三層構造である。図１に
二層構造による有機電界発光素子を示す。
（１）で表されるジアミノビフェニル化合物を正孔輸送
層として用いた有機電界発光素子が得られる。有機電界
発光素子には、二層構造と三層構造のものが有り、これ
らの層構成を基板となる透明電極上に設け、その上に対
電極を設けて有機電界発光素子を形成する。二層構造の
場合は、正孔輸送層と電子輸送性発光層の組み合わせあ
るいは電子輸送層と正孔輸送性発光層の組み合わせから
成り、三層構造の場合は正孔輸送層と電子輸送層で発光
層をサンドイッチした構造となる。本発明にかかる構成
は正孔輸送層と電子輸送性発光剤の二層構造あるいはこ
れに更に電子輸送層を積層した三層構造である。図１に
二層構造による有機電界発光素子を示す。
【００６１】電子輸送性発光剤としては、例えば、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノ
リノール）マグネシュウム、トリス（５−クロロ−８−
キノリノール）ガリウム等のキレート化オキシノイド化
合物、クマリン誘導体、ペリレン系顔料やキレート化
２，２′−ビピリジン化合物及びサリチリデン−Ｏ−ア
ミノフェノール誘導体のキレート化合物などである。
又、電子輸送剤としては、例えば、２−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，
３，５−オキサジアゾール、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、４−ブトキシカルボニル−９−ジシ
アノメチリデンフルオレン、３，３′−ビス（ｔｅｒｔ
−ブチル）−５，５′−ジメチル−４，４′−ジフェノ
キノン、３，５′−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−５，
３′−ジメチル−４，４′−ジフェノキノン、３，５，
−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−３′，５′−ジメチル−
４，４′−ジフェノキノンなどである。
ス（８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノ
リノール）マグネシュウム、トリス（５−クロロ−８−
キノリノール）ガリウム等のキレート化オキシノイド化
合物、クマリン誘導体、ペリレン系顔料やキレート化
２，２′−ビピリジン化合物及びサリチリデン−Ｏ−ア
ミノフェノール誘導体のキレート化合物などである。
又、電子輸送剤としては、例えば、２−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，
３，５−オキサジアゾール、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、４−ブトキシカルボニル−９−ジシ
アノメチリデンフルオレン、３，３′−ビス（ｔｅｒｔ
−ブチル）−５，５′−ジメチル−４，４′−ジフェノ
キノン、３，５′−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−５，
３′−ジメチル−４，４′−ジフェノキノン、３，５，
−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−３′，５′−ジメチル−
４，４′−ジフェノキノンなどである。
【００６２】尚、有機電界発光素子の支持体にはガラ
ス、プラスチック、石英などが用いられ、この基板上
に、金、アルミニウム、インジウム、銀、マグネシュウ
ム等の金属やインジウム−チン−オキサイド（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ、酸化亜鉛などから成る薄膜の電極を蒸
着法等で形成し、半透明あるいは透明電極とする。この
上に電荷輸送層や発光層を積層し、更にその上に前述し
たのと同様な電極を形成して有機電界発光素子を形成し
て、これに直流電圧を印加して発光を行う。
ス、プラスチック、石英などが用いられ、この基板上
に、金、アルミニウム、インジウム、銀、マグネシュウ
ム等の金属やインジウム−チン−オキサイド（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ、酸化亜鉛などから成る薄膜の電極を蒸
着法等で形成し、半透明あるいは透明電極とする。この
上に電荷輸送層や発光層を積層し、更にその上に前述し
たのと同様な電極を形成して有機電界発光素子を形成し
て、これに直流電圧を印加して発光を行う。
【００６３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００６４】実施例１（化合物Ｎｏ１の合成） ２−メトキシ−５−メチルアニリン５０．０ｇ（０．３
６モル）を氷酢酸５０ｍｌに溶解し、無水酢酸４４．７
ｇ（０．４４モル）を内温が５０℃以上にならないよう
に冷却しながら少しずつ滴下した。滴下後、５０〜６０
℃で３時間反応させた。反応終了後、反応物を攪拌しな
がら５００ｍｌの氷水に注加し、析出した結晶を濾過し
た。水洗したのち減圧乾燥して、Ｎ−アセチル−２−メ
トキシ−５−メチルアニリン６１．１ｇ（収率；９３．
５％）を得た。
６モル）を氷酢酸５０ｍｌに溶解し、無水酢酸４４．７
ｇ（０．４４モル）を内温が５０℃以上にならないよう
に冷却しながら少しずつ滴下した。滴下後、５０〜６０
℃で３時間反応させた。反応終了後、反応物を攪拌しな
がら５００ｍｌの氷水に注加し、析出した結晶を濾過し
た。水洗したのち減圧乾燥して、Ｎ−アセチル−２−メ
トキシ−５−メチルアニリン６１．１ｇ（収率；９３．
５％）を得た。
【００６５】次に、Ｎ−アセチル−２−メトキシ−５−
メチルアニリン３５．２ｇ（０．２０モル）とブロムベ
ンゼン７８．４ｇ（０．５モル）、無水炭酸カリウム４
１．４ｇ（０．３モル）、銅粉３．２ｇ（０．０５モ
ル）、よう素０．３ｇ（０．００１モル）を仕込み１７
５〜１８５℃で１５時間反応させた。反応終了後、冷却
してイソアミルアルコ−ル２００ｍｌと、水１００ｍｌ
に溶解した８５％水酸化カリウム２６．４ｇ（０．４０
モル）を加え、再び加熱した。共沸分液により水のみを
分離してから１２０〜１２５℃で３時間加水分解した。
加水分解反応終了後、水蒸気蒸留によりイソアミルアル
コ−ルを留去し、冷却後トルエン２００ｍｌを加え生成
物を溶解した。濾過してろ液を濃縮して褐色の油状物を
得た。この褐色油状物を減圧蒸留（ｂｐ；１４８．５−
１４９．０℃／２．０ｍｍＨｇ）して淡黄色の２−メト
キシ−５−メチルジフェニルアミン３４．２ｇ（収率；
８１．６％）を得た。
メチルアニリン３５．２ｇ（０．２０モル）とブロムベ
ンゼン７８．４ｇ（０．５モル）、無水炭酸カリウム４
１．４ｇ（０．３モル）、銅粉３．２ｇ（０．０５モ
ル）、よう素０．３ｇ（０．００１モル）を仕込み１７
５〜１８５℃で１５時間反応させた。反応終了後、冷却
してイソアミルアルコ−ル２００ｍｌと、水１００ｍｌ
に溶解した８５％水酸化カリウム２６．４ｇ（０．４０
モル）を加え、再び加熱した。共沸分液により水のみを
分離してから１２０〜１２５℃で３時間加水分解した。
加水分解反応終了後、水蒸気蒸留によりイソアミルアル
コ−ルを留去し、冷却後トルエン２００ｍｌを加え生成
物を溶解した。濾過してろ液を濃縮して褐色の油状物を
得た。この褐色油状物を減圧蒸留（ｂｐ；１４８．５−
１４９．０℃／２．０ｍｍＨｇ）して淡黄色の２−メト
キシ−５−メチルジフェニルアミン３４．２ｇ（収率；
８１．６％）を得た。
【００６６】更に、２−メトキシ−５−メチルジフェニ
ルアミン２０．０ｇ（０．０９４モル）、４，４′−ジ
ヨ−ドビフェニル１５．３ｇ（０．０３８モル）、無水
炭酸カリウム１８．２ｇ（０．１３モル）と銅粉１．２
ｇ（０．０１９モル）を仕込み、２００〜２１０℃で８
時間反応させた。冷却後、トルエン２００ｍｌを注加し
て生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮して、酢酸エ
チル１００ｍｌを加え加温溶解後、エタノ−ル６０ｍｌ
を加えて晶析し、濾過、乾燥した。得られた結晶をカラ
ム精製（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン）して、
白色のＮ，Ｎ′−ビス（２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジ
フェニル１６．３ｇ（収率；７５．０％）を得た。融点
は２１３．５−２１５．０℃であった。赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数（ｃｍ-1）は３
０２８，１５９２，１４９０，１２７０等であった。
ルアミン２０．０ｇ（０．０９４モル）、４，４′−ジ
ヨ−ドビフェニル１５．３ｇ（０．０３８モル）、無水
炭酸カリウム１８．２ｇ（０．１３モル）と銅粉１．２
ｇ（０．０１９モル）を仕込み、２００〜２１０℃で８
時間反応させた。冷却後、トルエン２００ｍｌを注加し
て生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮して、酢酸エ
チル１００ｍｌを加え加温溶解後、エタノ−ル６０ｍｌ
を加えて晶析し、濾過、乾燥した。得られた結晶をカラ
ム精製（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン）して、
白色のＮ，Ｎ′−ビス（２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジ
フェニル１６．３ｇ（収率；７５．０％）を得た。融点
は２１３．５−２１５．０℃であった。赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数（ｃｍ-1）は３
０２８，１５９２，１４９０，１２７０等であった。
【００６７】元素分析値はＣ40Ｈ36Ｎ2 Ｏ2 として下記
表１の通りであった。
表１の通りであった。
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例２（化合物Ｎｏ２の合成） 実施例１のジフェニルアミン化合物を合成する工程で、
２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わりに２−メチ
ル−４−メトキシアニリンを用いた以外は実施例１と同
様にして合成された２−メチル−４−メトキシジフェニ
ルアミン２３．５ｇ（０．１１モル）と４，４′−ジヨ
−ドビフェニル１７．９ｇ（０．０４４モル）、無水炭
酸カリウム２１．３ｇ（０．１５モル）、銅粉１．４ｇ
（０．０２２モル）を仕込み２００〜２２０℃で１５時
間反応させた。冷却後、トルエン２００ｍｌを注加して
生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮して酢酸エチル
６０ｍｌを加え加温溶解後、エタノ−ル６５ｍｌを加え
て晶析し、濾過、乾燥した。得られた結晶をカラム精製
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１
／１）して、白色のＮ，Ｎ′−ビス（２−メチル−４−
メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′
−ジアミノジフェニル１７．１ｇ（収率；６７．３％）
を得た。融点は１６２．０−１６３．５℃であった。赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数
（ｃｍ-1）は３０２５，１５８８，１４８０，１２８５
等であった。
２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わりに２−メチ
ル−４−メトキシアニリンを用いた以外は実施例１と同
様にして合成された２−メチル−４−メトキシジフェニ
ルアミン２３．５ｇ（０．１１モル）と４，４′−ジヨ
−ドビフェニル１７．９ｇ（０．０４４モル）、無水炭
酸カリウム２１．３ｇ（０．１５モル）、銅粉１．４ｇ
（０．０２２モル）を仕込み２００〜２２０℃で１５時
間反応させた。冷却後、トルエン２００ｍｌを注加して
生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮して酢酸エチル
６０ｍｌを加え加温溶解後、エタノ−ル６５ｍｌを加え
て晶析し、濾過、乾燥した。得られた結晶をカラム精製
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１
／１）して、白色のＮ，Ｎ′−ビス（２−メチル−４−
メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′
−ジアミノジフェニル１７．１ｇ（収率；６７．３％）
を得た。融点は１６２．０−１６３．５℃であった。赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数
（ｃｍ-1）は３０２５，１５８８，１４８０，１２８５
等であった。
【００７０】元素分析値はＣ40Ｈ36Ｎ2 Ｏ2 として下記
表２の通りであった。
表２の通りであった。
【００７１】
【表２】
【００７２】実施例３（化合物Ｎｏ６の合成） 実施例１のジフェニルアミン化合物を合成する工程で、
２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わりに４−メト
キシ−２−フェニルアニリンを用いた以外は実施例１と
同様にして合成された４−メトキシ−２−フェニルジフ
ェニルアミン２０．４ｇ（０．０７４モル）と４，４′
−ジヨ−ドビフェニル１３．２ｇ（０．０３３モル）、
無水炭酸カリウム１５．６ｇ（０．１１３モル）、銅粉
１．２ｇ（０．０１９モル）を仕込み、２００〜２１０
℃で１８時間反応させた。冷却後、トルエン３００ｍｌ
を注加して生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮して
褐色の油状物を得た。この褐色油状物をカラム精製（担
体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝２／
５）して淡黄色のＮ，Ｎ′−ビス（４−メトキシ−２−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジ
アミノジフェニル１３．６ｇ（収率；５９．７％）を得
た。融点は２０８．５−２１０．０℃であった。赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数（ｃｍ
-1）は３０３０，１５９４，１４８８，１２９５等であ
った。
２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わりに４−メト
キシ−２−フェニルアニリンを用いた以外は実施例１と
同様にして合成された４−メトキシ−２−フェニルジフ
ェニルアミン２０．４ｇ（０．０７４モル）と４，４′
−ジヨ−ドビフェニル１３．２ｇ（０．０３３モル）、
無水炭酸カリウム１５．６ｇ（０．１１３モル）、銅粉
１．２ｇ（０．０１９モル）を仕込み、２００〜２１０
℃で１８時間反応させた。冷却後、トルエン３００ｍｌ
を注加して生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮して
褐色の油状物を得た。この褐色油状物をカラム精製（担
体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝２／
５）して淡黄色のＮ，Ｎ′−ビス（４−メトキシ−２−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジ
アミノジフェニル１３．６ｇ（収率；５９．７％）を得
た。融点は２０８．５−２１０．０℃であった。赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数（ｃｍ
-1）は３０３０，１５９４，１４８８，１２９５等であ
った。
【００７３】元素分析値はＣ50Ｈ40Ｎ2 Ｏ2 として下記
表３の通りであった。
表３の通りであった。
【００７４】
【表３】
【００７５】実施例４（化合物Ｎｏ１１の合成） 実施例１のジフェニルアミン化合物を合成する工程で、
２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わりに４−メト
キシ−２−ペンタデシルアニリンを用いた以外は実施例
１と同様にして合成された４−メトキシ−２−ペンタデ
シルジフェニルアミン１９．４ｇ（０．０４７モル）と
４，４′−ジヨ−ドビフェニル７．７ｇ（０．０１９モ
ル）、無水炭酸カリウム９．３ｇ（０．０６７モル）、
銅粉０．６ｇ（０．００９モル）を仕込み、２１０〜２
２０℃で１７時間反応させた。冷却後、トルエン２００
ｍｌを注加して生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮
して褐色の油状物を得た。この褐色油状物をカラム精製
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１
／４）して淡黄色のＮ，Ｎ′−ビス（４−メトキシ−２
−ペンタデシルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
４，４′−ジアミノジフェニル１０．２ｇ（収率；５
５．５％）を得た。融点は６８．０−７０．０℃であっ
た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振
動数（ｃｍ-1）は２９２０，１５９０，１４８９，１２
８８等であった。
２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わりに４−メト
キシ−２−ペンタデシルアニリンを用いた以外は実施例
１と同様にして合成された４−メトキシ−２−ペンタデ
シルジフェニルアミン１９．４ｇ（０．０４７モル）と
４，４′−ジヨ−ドビフェニル７．７ｇ（０．０１９モ
ル）、無水炭酸カリウム９．３ｇ（０．０６７モル）、
銅粉０．６ｇ（０．００９モル）を仕込み、２１０〜２
２０℃で１７時間反応させた。冷却後、トルエン２００
ｍｌを注加して生成物を溶解し、濾過した。ろ液は濃縮
して褐色の油状物を得た。この褐色油状物をカラム精製
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１
／４）して淡黄色のＮ，Ｎ′−ビス（４−メトキシ−２
−ペンタデシルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
４，４′−ジアミノジフェニル１０．２ｇ（収率；５
５．５％）を得た。融点は６８．０−７０．０℃であっ
た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振
動数（ｃｍ-1）は２９２０，１５９０，１４８９，１２
８８等であった。
【００７６】元素分析値はＣ68Ｈ92Ｎ2 Ｏ2 として下記
表４の通りであった。
表４の通りであった。
【００７７】
【表４】
【００７８】実施例５〜７ 実施例１で、２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わ
りに表５に示したアニリン化合物を用いた以外は実施例
１と同様にして、表６に示したジアミノジフェニル化合
物を得た。融点と元素分析値は表７に示した。赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数は表８に
示した。尚、表５に示したアニリン化合物Ａ〜Ｃの構造
を下記に示す。
りに表５に示したアニリン化合物を用いた以外は実施例
１と同様にして、表６に示したジアミノジフェニル化合
物を得た。融点と元素分析値は表７に示した。赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数は表８に
示した。尚、表５に示したアニリン化合物Ａ〜Ｃの構造
を下記に示す。
【００７９】アニリン化合物Ａ
【化５９】
【００８０】アニリン化合物Ｂ
【化６０】
【００８１】アニリン化合物Ｃ
【化６１】
【００８２】
【表５】
【００８３】
【表６】
【００８４】
【表７】
【００８５】
【表８】
【００８６】実施例８〜１１ 実施例１で、２−メトキシ−５−メチルアニリンの代わ
りに表９に示したアニリン化合物と、４，４′−ジヨ−
ドビフェニルの代わりに４，４′−ジヨ−ド−３，３′
−ジメチルビフェニルを用いた以外は実施例１と同様に
して、表１０に示したジアミノジフェニル化合物を得
た。融点と元素分析値は表１１に示した。赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数は表１２に示
した。尚、表９に示したアニリン化合物Ｄ〜Ｇの構造を
下記に示す。
りに表９に示したアニリン化合物と、４，４′−ジヨ−
ドビフェニルの代わりに４，４′−ジヨ−ド−３，３′
−ジメチルビフェニルを用いた以外は実施例１と同様に
して、表１０に示したジアミノジフェニル化合物を得
た。融点と元素分析値は表１１に示した。赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数は表１２に示
した。尚、表９に示したアニリン化合物Ｄ〜Ｇの構造を
下記に示す。
【００８７】アニリン化合物Ｄ
【化６２】
【００８８】アニリン化合物Ｅ
【化６３】
【００８９】アニリン化合物Ｆ
【化６４】
【００９０】アニリン化合物Ｇ
【化６５】
【００９１】
【表９】
【００９２】
【表１０】
【００９３】
【表１１】
【００９４】
【表１２】
【００９５】実施例１２ ＩＴＯガラス電極（松崎真空（株）製、透明導電膜標準
タイプ）を蒸着装置（真空器械工業（株）製、ＬＣ−６
Ｆ型）の基板ホルダー固定し、加熱ボートに化合物Ｎｏ
１｛Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル｝を入れて１×１０-6Ｔｏｒｒまで減圧した。加
熱ボートを加熱して、１２ｎｍ／分の蒸着速度で蒸着を
行い、膜厚５０ｎｍの化合物Ｎｏ１の正孔輸送層をＩＴ
Ｏガラス電極上に形成した。次にトリス（８−キノリノ
ール）アルミニウムを加熱ボートに入れ、加熱して２０
ｎｍ／分の蒸着速度で蒸着を行い、膜厚５０ｎｍの発光
層を正孔輸送層の上に形成した。更に、その上に４０ｎ
ｍ／分の蒸着速度で膜厚１５０ｎｍのマグネシュム蒸着
膜を形成して対電極とし、有機電界発光素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を正極に、マグネシュム電極を負極とし
て直流１２Ｖｏｌｔを印加したところ明るい緑色に発光
し、輝度計（ミノルタカメラ（株）製、ＬＳ−１１０
型）を用いて輝度を測定したところ３１００ｃｄ／ｍ2
を示した。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試
験を行ったところ輝度の半減期は２５０Ｈｒであった。
タイプ）を蒸着装置（真空器械工業（株）製、ＬＣ−６
Ｆ型）の基板ホルダー固定し、加熱ボートに化合物Ｎｏ
１｛Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル｝を入れて１×１０-6Ｔｏｒｒまで減圧した。加
熱ボートを加熱して、１２ｎｍ／分の蒸着速度で蒸着を
行い、膜厚５０ｎｍの化合物Ｎｏ１の正孔輸送層をＩＴ
Ｏガラス電極上に形成した。次にトリス（８−キノリノ
ール）アルミニウムを加熱ボートに入れ、加熱して２０
ｎｍ／分の蒸着速度で蒸着を行い、膜厚５０ｎｍの発光
層を正孔輸送層の上に形成した。更に、その上に４０ｎ
ｍ／分の蒸着速度で膜厚１５０ｎｍのマグネシュム蒸着
膜を形成して対電極とし、有機電界発光素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を正極に、マグネシュム電極を負極とし
て直流１２Ｖｏｌｔを印加したところ明るい緑色に発光
し、輝度計（ミノルタカメラ（株）製、ＬＳ−１１０
型）を用いて輝度を測定したところ３１００ｃｄ／ｍ2
を示した。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試
験を行ったところ輝度の半減期は２５０Ｈｒであった。
【００９６】実施例１３ 実施例１２で化合物Ｎｏ１を用いる代わりに、化合物Ｎ
ｏ６｛Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシ−２−ビフェニリ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル｝を用いた以外は実施例１２と同様にして有機電
界発光素子を作成した。直流１３Ｖｏｌｔを印加したと
ころ３３００ｃｄ／ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光し
た。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行
ったところ輝度の半減期は２４０Ｈｒであった。
ｏ６｛Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メトキシ−２−ビフェニリ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル｝を用いた以外は実施例１２と同様にして有機電
界発光素子を作成した。直流１３Ｖｏｌｔを印加したと
ころ３３００ｃｄ／ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光し
た。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行
ったところ輝度の半減期は２４０Ｈｒであった。
【００９７】実施例１４ 実施例１２で化合物Ｎｏ１を用いる代わりに、化合物Ｎ
ｏ５｛Ｎ，Ｎ′−ビス（２−エチル−６−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル｝を用いた以外は実施例１２と同様にして有機電
界発光素子を作成した。直流１２Ｖｏｌｔを印加したと
ころ２８００ｃｄ／ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光し
た。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行
ったところ輝度の半減期は２２０Ｈｒであった。
ｏ５｛Ｎ，Ｎ′−ビス（２−エチル−６−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル｝を用いた以外は実施例１２と同様にして有機電
界発光素子を作成した。直流１２Ｖｏｌｔを印加したと
ころ２８００ｃｄ／ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光し
た。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行
ったところ輝度の半減期は２２０Ｈｒであった。
【００９８】実施例１５ 実施例１２で化合物Ｎｏ１を用いる代わりに、化合物Ｎ
ｏ８｛Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジ
フェニル｝を用いた以外は実施例１２と同様にして有機
電界発光素子を作成した。直流１３Ｖｏｌｔを印加した
ところ２６００ｃｄ／ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光し
た。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行
ったところ輝度の半減期は２２０Ｈｒであった。
ｏ８｛Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノジ
フェニル｝を用いた以外は実施例１２と同様にして有機
電界発光素子を作成した。直流１３Ｖｏｌｔを印加した
ところ２６００ｃｄ／ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光し
た。また、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行
ったところ輝度の半減期は２２０Ｈｒであった。
【００９９】比較例１ 実施例１２で化合物Ｎｏ１を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，
４′−ジアミノジフェニル（通称；ＴＰＤ）を用いた以
外は実施例１２と同様にして有機電界発光素子を作成し
た。直流１２Ｖｏｌｔを印加したところ１２５０ｃｄ／
ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光した。また、５００ｃｄ
／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行ったところ輝度の半減
期は１００Ｈｒであった。
−ビス（３−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，
４′−ジアミノジフェニル（通称；ＴＰＤ）を用いた以
外は実施例１２と同様にして有機電界発光素子を作成し
た。直流１２Ｖｏｌｔを印加したところ１２５０ｃｄ／
ｍ2 の輝度で明るい緑色に発光した。また、５００ｃｄ
／ｍ2 の輝度で連続点灯試験を行ったところ輝度の半減
期は１００Ｈｒであった。
【０１００】
【発明の効果】本発明の新規なジアミノジフェニル化合
物は優れた正孔輸送能を有しており、正孔輸送材料とし
て広範囲に利用することができる。また、熱的に安定で
良好な薄膜を形成し、これらの化合物を正孔輸送剤とし
て用いて作成した本発明の有機電界発光素子は優れた発
光特性を示し、表示素子として広範囲に利用することが
できる利点を有する。
物は優れた正孔輸送能を有しており、正孔輸送材料とし
て広範囲に利用することができる。また、熱的に安定で
良好な薄膜を形成し、これらの化合物を正孔輸送剤とし
て用いて作成した本発明の有機電界発光素子は優れた発
光特性を示し、表示素子として広範囲に利用することが
できる利点を有する。
【図１】有機電界発光素子の断面図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ基を置換基として有するフ
ェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基を表し、Ｒ
4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるいはメトキシ
基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基ではない。）
で表されるジアミノジフェニル化合物。 - 【請求項２】 少なくとも電極、正孔輸送層、発光層及
び電極からなる有機電界発光素子においてその正孔輸送
層に用いる電荷輸送剤として下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、フェニル基、あるいは低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ基を置換基として有するフ
ェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基あるいはアラルキル基を表し、Ｒ
4 は水素原子、クロル原子、メチル基あるいはメトキシ
基を表し、Ｒ1 とＲ2 は同時に同じ置換基ではない。）
で表されるジアミノジフェニル化合物を少なくとも一
種、用いることを特徴とする有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34593193A JP3594642B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34593193A JP3594642B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188130A true JPH07188130A (ja) | 1995-07-25 |
| JP3594642B2 JP3594642B2 (ja) | 2004-12-02 |
Family
ID=18379975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34593193A Expired - Lifetime JP3594642B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3594642B2 (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1088119A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Sharp Corp | 有機電界発光素子 |
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