JPWO2014196540A1 - アルコキシシラン化合物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記の式[1]で表され、環構造がアミド結合で連結されたアルコキシシラン化合物。
2.aが3、mが1である上記1に記載のアルコキシシラン化合物。
3.aが3、mが1、Z4がH、Y1が単結合である上記1に記載のアルコキシシラン化合物。
4.下記の式[2]で表されるカルボン酸を塩素化剤で処理することによって、下記の式[3]表される酸クロリドを得た後、該酸クロリドと下記の式[4] で表わされるアルコキシシラン化合物とを、塩基存在下で反応させることを特徴とする、上記1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
6.aが3、mが1、Z4がH、Y1が単結合である上記4に記載の製造方法。
7.上記1に記載のアルコキシシラン化合物を重縮合して得られるポリシロキサン。
8.上記1に記載のアルコキシシランの含有量が、全アルコキシシラン中、1〜30モル%である上記7に記載のポリシロキサン。
9.上記7又は8に記載のポリシロキサンを含有する液晶配向剤。
10.ポリシロキサンの含有量が、SiO2換算濃度で、0.5〜15質量%である上記9に記載の液晶配向剤。
11.上記9又は10に記載の液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥、焼成して得られる液晶配向膜。
12.上記11に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
13.上記9又は10に記載の液晶配向剤が塗布され、焼成された2枚の基板で液晶が挟持された液晶セルに、電圧を印加した状態で紫外線を照射してなる液晶表示素子。
14.上記9又は10に記載の液晶配向剤を塗布し、焼成した2枚の基板で液晶を挟持し、電圧を印加した状態で紫外線を照射する液晶表示素子の製造方法。
<アルコキシシラン化合物>
前記式[1]で表される本発明のアルコキシシラン化合物(アルコキシシラン化合物[1])は、下記の[反応式1]に示すように、環構造を有するカルボン酸[2]を塩素化剤で塩素化反応させることにより、対応する酸クロリド[3]に誘導した後、アミノ基を含有するアルコキシシラン化合物[4]と、塩基存在下でアミド化反応させることにより製造することができる。
以下、[反応式1]の塩素化反応における反応条件、後処理操作の詳細について説明する。
塩素化剤としては、塩化チオニル、オギザリルクロリド、ホスゲン、塩素、オキシ塩化リン、五塩化リンなどが挙げられ、好ましくは、塩化チオニル、オギザリルクロリド、又はホスゲンであり、より好ましくは、塩化チオニルである。塩素化剤の量は、カルボン酸[2]に対して通常、1〜100倍モル、好ましくは1〜30倍モル、より好ましくは2〜15倍モルである。
反応時間は、通常、0.05〜100時間、好ましくは0.5〜20時間、より好ましくは0.5〜5時間である。
以下、[反応式1]のアミド化反応における反応条件、後処理操作の詳細について説明する。
アルコキシシラン化合物[4]としては、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、ビス[3-(トリメトキシシリル)プロピル]アミンなどが挙げられ、好ましくは、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランであり、より好ましくは、3−アミノプロピルトリメトキシシランである。
塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、キノリン又はコリジンなどの有機塩基類、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は燐酸カリウムなどの無機塩類が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウムであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。
反応時間は、通常、0.05〜100時間、好ましくは0.5〜20時間、より好ましくは0.5〜5時間である。
本発明のポリシロキサンは、上記式[1]で表わされるアルコキシシラン化合物を重縮合して得られるポリシロキサンである。
本発明のポリシロキサンは、上記式[1]で表わされるアルコキシシラン化合物に加えて、さらに、他のアルコキシシランを構成成分として含有してもよい。当該他のアルコキシシランとしては、下記式(1)で表わされるアルコキシシラン、下記式(3)で表わされるアルコキシシラン、下記式(4)で表わされるアルコキシシラン、下記式(5)で表わされるアルコキシシラン、下記式(6)で表わされるアルコキシシラン、及び下記式(7)で表わされるアルコキシシランが挙げられる。
(R101は下記式(2)の構造を表し、R102は炭素数1〜5のアルキル基を表す。)
(R103は、任意の水素原子が、アクリル基、アクリロキシ基、メタクリル基、メタクリロキシ基又はスチリル基で置換された炭素数1〜30のアルキル基であり、R104は炭素数1〜5のアルキル基を表す。)
(R15は炭素数1〜5のアルキル基を表す。)
(式(6)中、R13は、水素原子、又は、任意の水素原子がヘテロ原子、ハロゲン原子、アミノ基、グリシドキシ基、メルカプト基、イソシアネート基、又はウレイド基で置換されていてもよい炭素数1〜10の炭化水素基であり、R14は炭素数1〜5のアルキル基であり、n2は0〜3の整数を表す。)
(R16は、炭素数1〜5のアルキル基であり、R17は、炭素数1〜5のアルキル基である。)
式(2)中、n1は0〜4の整数である。好ましくは、0〜2の整数である。
本発明のポリシロキサンを得る方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。ポリシロキサンを得るためにアルコキシシランを重縮合する方法として、例えば、アルコキシシランをアルコール又はグリコールなどの溶媒中で、加水分解・縮合する方法が挙げられる。その際、加水分解・縮合反応は、部分加水分解及び完全加水分解のいずれであってもよい。完全加水分解の場合は、理論上、アルコキシシラン中の全アルコキシ基の0.5倍モルの水を加えればよいが、通常は0.5倍モルより過剰量の水を加えるのが好ましい。
本発明においては、上記の重合溶媒を複数種混合して用いてもよい。
本発明においては、上記の方法で得られたポリシロキサンの重合溶液をそのまま重合体成分として用いても良く、必要に応じて、上記の方法で得られた溶液を、濃縮したり、溶媒を加えて希釈したり、又は他の溶媒に置換して、重合体成分として用いても良い。
その際、用いる溶媒(以下、添加溶媒ともいう)は、重合溶媒と同じでもよいし、別の溶媒でもよい。この添加溶媒は、ポリシロキサンが均一に溶解している限りにおいて特に限定されず、一種でも複数種でも任意に選択して用いることができる。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、ポリシロキサン以外のその他の成分、例えば、無機微粒子、メタロキサンオリゴマー、メタロキサンポリマー、レベリング剤、更には、界面活性剤等の成分が含まれていてもよい。
無機微粒子としては、シリカ微粒子、アルミナ微粒子、チタニア微粒子、又はフッ化マグネシウム微粒子等の微粒子が好ましく、特にコロイド溶液の状態であるものが好ましい。このコロイド溶液は、無機微粒子を分散媒に分散したものでもよいし、市販品のコロイド溶液であってもよい。無機微粒子としては、その平均粒子径が0.001〜0.2μmであることが好ましく、更に好ましくは0.001〜0.1μmである。無機微粒子の平均粒子径が0.2μmを超える場合には、調製される塗布液を用いて形成される硬化被膜の透明性が低下する場合がある。
コロイド溶液の分散媒に用いる有機溶剤としては、メタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコールモノプロピルエーテル等のアルコール類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエ−テル類;を挙げることができる。これらの中で、アルコール類又はケトン類が好ましい。これら有機溶剤は、単独で又は2種以上を混合して分散媒として使用することができる。
また、レベリング剤及び界面活性剤等は、公知のものを用いることができ、特に市販品は入手が容易なので好ましい。
また、ポリシロキサンに、上記したその他の成分を混合する方法は、ポリシロキサンと同時であっても、後であってもよく、特に限定されない。
本発明の液晶配向剤は、上述したポリシロキサン及び必要に応じてその他の成分を含有する溶液である。その際、溶媒としては、上述したポリシロキサンの重合溶媒及び添加溶媒からなる群から選ばれる溶媒が用いられる。液晶配向剤におけるポリシロキサンの含有量は、SiO2換算濃度が好ましくは0.5〜15質量%、より好ましくは1〜6質量%である。このようなSiO2換算濃度の範囲であれば、一回の塗布で所望の膜厚を得やすく、充分な溶液のポットライフが得られ易い。
また、液晶配向剤中におけるポリシロキサンの含有量を調整する際には、上述したポリシロキサンの重合溶媒及び添加溶媒からなる群から選ばれる溶媒を用いることができる。
本発明の液晶配向膜は、上述した液晶配向剤を用いて得られる。該液晶配向剤を、基板に塗布した後、乾燥・焼成を行うことで得られる硬化膜を、そのまま液晶配向膜として用いるか、ラビング処理や光照射などで配向処理をしてから液晶配向膜として用いることができる。
この硬化膜の厚みは、必要に応じて選択することができるが、好ましくは5nm以上、より好ましくは10nm以上の場合、液晶表示素子の信頼性が得られ易いので好適である。また、硬化膜の厚みが好ましくは300nm以下、より好ましくは150nm以下の場合は、液晶表示素子の消費電力が極端に大きくならないので好適である。
本発明の液晶表示素子は、対向するように配置された2枚の基板と、基板間に設けられた液晶層と、基板と液晶層との間に設けられ、本発明の液晶配向剤により形成された上記液晶配向膜とを有する液晶セルを具備する液晶表示素子である。具体的には、本発明の液晶配向剤を2枚の基板上に塗布して焼成することにより液晶配向膜を形成し、この液晶配向膜が対向するように2枚の基板を配置し、この2枚の基板の間に液晶で構成された液晶層を挟持し、液晶配向膜及び液晶層に電圧を印加しながら紫外線を照射することで作製される液晶セルを具備する液晶表示素子である。
液晶を注入する方法は特に制限されず、作製した液晶セル内を減圧にした後、液晶を注入する真空法、液晶を滴下した後に封止を行う滴下法などを挙げることができる。
液晶配向膜及び液晶層に電圧を印加しながら紫外線を照射することにより液晶セルを作製する工程は、例えば基板上に設置されている電極間に電圧をかけることで、液晶配向膜及び液晶層に電圧を印加し、この電圧を保持したまま紫外線を照射する方法が挙げられる。ここで、電極間にかける電圧としては、例えば5〜80Vp−p、好ましくは5〜60Vp−pである。紫外線の照射量は、例えば1〜60J、好ましくは40J以下であり、紫外線照射量が少ないほうが、液晶表示素子を構成する部材の破壊により生じる信頼性低下を抑制でき、かつ紫外線照射時間を減らせることで製造効率が上がるので好適である。
透過型の液晶表示素子の場合は、上記の如き基板を用いることが一般的であるが、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な基板も用いることが可能である。その際、基板に形成された電極には、光を反射するアルミニウムの如き材料を用いることもできる。
以下に、合成例1〜3で合成した化合物の同定に用いた、1H−NMR分析の条件を示した。
装置:Varian NMR System 400 NB (400 MHz)
測定溶媒:CDCl3
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0 ppm for 1H)
マグネチックスターラーを備えた300ml四口フラスコに、4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)安息香酸を30.00g(0.0992mol)、塩化チオニルを120g(1.0087mol)、及びN、N−ジメチルホルムアミドを0.07g(0.0010mol)仕込み、内温50℃にて2時間攪拌した。その後、減圧下、反応液から塩化チオニルを留去し、化合物[1]を31.80g(0.0991mol)得た(収率:100%、性状:黄色オイル)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.89ppm(t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.98-1.12ppm(m, 2H), 1.18-1.39ppm(m, 13H), 1.40-1.53ppm(m, 2H), 1.83-1.93ppm(m, 4H), 2.51-2.62ppm(m, 1H), 7.32ppm(d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.03ppm(d, J = 8.2 Hz, 2H)
マグネチックスターラーを備えた1L四口フラスコに、化合物[1]を31.80g(0.0991mol)、及びトルエンを190.8g仕込み、氷浴下(内温5℃)で攪拌しながら、18.12g(0.1011mol)の3−アミノプロピルトリメトキシシランと11.03g(0.1090mol)のトリエチルアミンとを127.2gのトルエンに溶解させた溶液を、30分掛けて滴下した後、室温にて更に17時間攪拌した。その後、反応液中に析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、ろ液を192gの酢酸エチルで希釈した。次に、このろ液を200gの純水で3回洗浄した後、有機相に硫酸ナトリウムを5g加え脱水処理した。続いて、これをろ過した後、減圧下、ろ液から溶媒を完全に留去し、化合物[2]を44.49g(0.0959mol)得た(収率:97%、性状:白色結晶)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.70-0.75ppm(m, 2H), 0.89ppm(t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.99-1.10ppm(m, 2H), 1.18-1.39ppm(m, 13H), 1.40-1.52ppm(m, 2H), 1.74ppm(m, 2H), 1.84-1.92ppm(m, 4H), 2.45-2.55ppm(m, 1H), 3.45ppm(q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.57ppm(s, 9H), 6.39-6.44ppm(m, 1H), 7.25ppm(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.68ppm(d, J = 8.2 Hz, 2H)
マグネチックスターラーを備えた500ml四口フラスコに、4-ヘプチル安息香酸を40.00g(0.1816mol)、塩化チオニルを160g(1.3449mol)、及びN、N−ジメチルホルムアミドを0.13g(0.0018mol)を仕込み、内温50℃にて2時間攪拌した。その後、減圧下、反応液から塩化チオニルを留去し、化合物[3]を43.23g(0.1811mol)を得た(収率:100%、性状:橙色オイル)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.88ppm(t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.21-1.39ppm(m, 8H), 1.57-1.69ppm(m, 2H), 2.69ppm(t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.30ppm(d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.01ppm(d, J = 8.5 Hz, 2H)
マグネチックスターラーを備えた500ml四口フラスコに、化合物[3]を15.00g(0.0628mol)、及びトルエンを90g仕込み、氷浴下(内温5℃)、攪拌しながら、11.49g(0.0641mol)の3−アミノプロピルトリメトキシシランと6.99g(0.0690mol)のトリエチルアミンとを60gのトルエンに溶解させた溶液を、30分掛けて滴下した後、室温にて1時間攪拌した。その後、反応液中に析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、ろ液を90gの酢酸エチルで希釈した。次に、このろ液を90gの純水で3回洗浄した後、有機相に硫酸ナトリウムを2.3g加え脱水処理した。続いて、これをろ過した後、減圧下、ろ液から溶媒を完全に留去し、化合物[4]を22.32g(0.0585mol)得た(収率:93%、性状:淡黄色オイル)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.69-0.78ppm(m, 2H), 0.89ppm(t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.20-1.37ppm(m, 8H), 1.54-1.66ppm(m, 2H), 1.69-1.80ppm(m, 2H), 2.64ppm(t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.45ppm(q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.58ppm(s, 9H), 6.38-6.48ppm(m, 1H), 7.22ppm(d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.68ppm(d, J = 8.3 Hz, 2H)
マグネチックスターラーを備えた500ml四口フラスコに、化合物[3]を15.00g(0.0628mol)、及びトルエンを90g仕込み、氷浴下(内温5℃)、攪拌しながら、16.37g(0.0641mol)のN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランと6.97g(0.0689mol)のトリエチルアミンとを60gのトルエンに溶解させた溶液を、30分掛けて滴下した後、室温にて1時間攪拌した。その後、反応液中に析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、ろ液を90gの酢酸エチルで希釈した。次に、このろ液を90gの純水で3回洗浄した後、有機相に硫酸ナトリウムを2.5g加え脱水処理した。続いて、これをろ過した後、減圧下、ろ液から溶媒を完全に留去し、化合物[5]を28.39g(0.0620mol)得た(収率:99%、性状:淡黄色オイル)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.64-0.71ppm(m, 2H), 0.86ppm(t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.15-1.34ppm(m, 8H), 1.45-1.54ppm(m, 2H), 1.69-1.80ppm(m, 2H), 2.49ppm(t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.53ppm(s, 9H), 3.90ppm(t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.93ppm(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.02ppm(d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.10-7.28ppm(m, 5H)
下記合成例4〜9において略称で記載された化合物名は以下のとおりである。
TEOS:テトラエトキシシラン
C18:オクタデシルトリエトキシシラン
ACPS:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
MPMS:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
M8MS:3−メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン
MTES:メチルトリエトキシシラン
HG:2−メチル−2,4−ペンタンジオール(別名:ヘキシレングリコール)
BCS:2−ブトキシエタノール
UPS:3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン
XS−18:1−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4−(3−トリメトキシシリルプロパノキシ)ベンゼン
XS−91:2−メトキシ−4−[3−トリエトキシシリル)プロピル]フェニルメタクリレート
温度計、及び還流管を備え付けた200mLの四口反応フラスコ中で、HGを9.9g、BCSを3.3g、TEOSを17.6g、及び合成例1で得られた化合物[2]を2.1g混合してアルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHGを4.8g、BCSを1.6g、水を4.9g及び触媒として蓚酸0.2gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予め準備しておいたUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.3g、0.1gのHG及び0.1gのBCSの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液(A)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(A)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤(K1)を得た。
温度計、及び還流管を備え付けた200mLの四口反応フラスコ中で、HGを9.9g、BCSを3.3g、TEOSを17.6g、及びXS−18を1.8g混合してアルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHGを5.0g、BCSを1.7g、水を4.9g及び触媒として蓚酸0.2gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予め準備しておいたUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.3g、0.1gのHG及び0.1gのBCSの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液(B)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(B)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤(L1)を得た。
温度計、及び還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中で、HGを7.7g、BCSを2.6g、TEOSを5.8g、MPMSを7.8g、XS−91を5.35g、合成例1で得られた化合物[2]を3.3g、及びVTMS1.3gを混合してアルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHG3.8g、BCS1.3g、水4.9g及び触媒として蓚酸0.8gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予め準備しておいたUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.1g、0.1gのHG及び0.2gのBCSの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液(C)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(C)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤中間体(S1)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(D)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤中間体(U1)を得た。
温度計、及び還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中で、HGを7.7g、BCSを2.6g、TEOSを5.8g、MPMSを7.8g、XS−91を5.4g、合成例1で得られた化合物[2]を3.3g、及びVTMS1.3gを混合してアルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHG3.8g、BCS1.3g、水4.9g及び触媒として蓚酸0.8gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予め準備しておいたUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.3g、0.1gのHG及び0.1gのBCSの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液(E)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(E)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤中間体(S2)を得た。
温度計、及び還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中で、HGを8.2g、BCSを2.7g、TEOSを5.8g、MPMSを7.8g、XS−91を5.4g、合成例1で得られた化合物[2]を2.5g、及びVTMS1.3gを混合してアルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHG4.1g、BCS1.4g、水4.8g及び触媒として蓚酸0.8gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予め準備しておいたUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.3g、0.1gのHG及び0.1gのBCSの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液(F)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(F)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤中間体(S3)を得た。
温度計、及び還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中で、HGを9.9g、BCSを2.5g、TEOSを5.1g、MPMSを7.8g、XS−91を5.4g、XS−18を4.4g、及びVTMS1.3gを混合してアルコキシシランモノマーの溶液を調製した。この溶液に、予めHG3.8g、BCS1.3g、水4.9g及び触媒として蓚酸0.8gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分間撹拌した。その後オイルバスを用いて加熱して30分間還流させた後、予め準備しておいたUPS含有量92質量%のメタノール溶液0.3g、0.1gのHG及び0.2gのBCSの混合液を加えた。更に30分間還流させてから放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液(G)を得た。
得られたポリシロキサン溶液(G)10.0g、及びBCS20.0gを混合し、SiO2換算濃度が4質量%の液晶配向剤中間体(S4)を得た。
<実施例1>
合成例4で得られた液晶配向剤[K1]を、電極パターンが形成されていないITO面にスピンコートした。80℃のホットプレートで2分間乾燥した後、200℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。このようにして得られた2枚の基板を用意し、一方の基板の液晶配向膜面上に4μmのビーズスペーサーを散布した後、その上からシール剤を印刷した。他方の基板の液晶配向膜面を内側にし、張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。液晶MLC−6608(メルク社製商品名)を、空セルに減圧注入法によって、前記液晶を注入した液晶セル1を作製した。この液晶セル1の垂直配向性を後述する方法により評価した。
液晶配向剤[K1]を合成例5で得られた液晶配向剤[L1]に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶セルを作製し、アニール後のドメインの状態を観察した(結果を表1に記載)。
合成例6で得られた液晶配向剤[K2]を、画素サイズが100×300μmで、ライン/スペースがそれぞれ5μmのITO電極パターンが形成されているITO電極基板のITO面にスピンコートした。80℃のホットプレートで2分間乾燥した後、200℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。また、実施例2で得られた液晶配向剤[K2]を、電極パターンが形成されていないITO面にスピンコートし、80℃のホットプレートで2分間乾燥した後、上記基板同様に200℃の熱風循環式オーブンで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
バックライト、クロスニコルの状態にした一組の偏光版、光量検出器の順で構成される測定装置において、一組の偏光版の間に上記で作製した液晶セルを配置した。このときライン/スペースが形成されているITO電極のパターンがクロスニコルに対して45°の角度になるようにした。そして、上記の液晶セルに電圧±4V、周波数1kHzの矩形波を印加し、光量検出器によって観測される輝度が飽和するまでの変化をオシロスコープにて取り込み、電圧を印加していない時の輝度を0%、±4Vの電圧を印加し、飽和した輝度の値を100%として、輝度が10%から90%まで変化するのにかかる時間を応答速度とした。
液晶配向剤[K2]を合成例7で得られた液晶配向剤[K3]に変更した以外は、実施例2と同様にして液晶セルを作製し、アニール後のドメインの状態を観察した。また、応答速度を測定した(結果を表2に記載)。
液晶配向剤[K2]を合成例8で得られた液晶配向剤[K4]に変更した以外は、実施例2と同様にして液晶セルを作製し、アニール後のドメインの状態を観察した。また、応答速度を測定した(結果を表2に記載)。
液晶配向剤[K2]を合成例9で得られた液晶配向剤[L2]に変更した以外は、実施例2と同様にして液晶セルを作製し、アニール後のドメインの状態を観察した。また、応答速度を測定した(結果を表2に記載)。
アニール後のドメイン観察結果
△:ドメインが多数観察される、
○:ドメインが1〜3個程度観察される(良好)、
◎:ドメインが全く観察されない(非常に良好)。
なお、2013年6月6日に出願された日本特許出願2013−120053号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (14)
- 下記の式[1]で表され、環構造がアミド結合で連結されたアルコキシシラン化合物。
- aが3、mが1である請求項1に記載のアルコキシシラン化合物。
- aが3、mが1、Z4がH、Y1が単結合である請求項1に記載のアルコキシシラン化合物。
- aが3、mが1である請求項4に記載の製造方法。
- aが3、mが1、Z4がH、Y1が単結合である請求項4に記載の製造方法。
- 請求項1に記載のアルコキシシラン化合物を構成成分として含むポリシロキサン。
- 請求項1に記載のアルコキシシランの含有量が、全アルコキシシラン中、1〜30モル%である請求項7に記載のポリシロキサン。
- 請求項7又は8に記載のポリシロキサンを含有する液晶配向剤。
- ポリシロキサンの含有量が、SiO2換算濃度で、0.5〜15質量%である請求項9に記載の液晶配向剤。
- 請求項9又は10に記載の液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥、焼成して得られる液晶配向膜。
- 請求項11に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- 請求項9又は10に記載の液晶配向剤が塗布され、焼成された2枚の基板で液晶が挟持された液晶セルに、電圧を印加した状態で紫外線を照射してなる液晶表示素子。
- 請求項9又は10に記載の液晶配向剤を塗布し、焼成した2枚の基板で液晶を挟持し、電圧を印加した状態で紫外線を照射する液晶表示素子の製造方法。
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