TW201509952A - 烷氧矽烷化合物、液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents
烷氧矽烷化合物、液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201509952A TW201509952A TW103119543A TW103119543A TW201509952A TW 201509952 A TW201509952 A TW 201509952A TW 103119543 A TW103119543 A TW 103119543A TW 103119543 A TW103119543 A TW 103119543A TW 201509952 A TW201509952 A TW 201509952A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal alignment
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 243
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 76
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 77
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 57
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 53
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 38
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 47
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 41
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- -1 ethyl acetate Chemical class 0.000 description 36
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 28
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 23
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000004044 response Effects 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 11
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 10
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 7
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GPAAEXYTRXIWHR-UHFFFAOYSA-N (1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)methanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C[N+]1(C)CCCCC1 GPAAEXYTRXIWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WJMXTYZCTXTFJM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetraethoxydecane Chemical compound C(C)OC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC WJMXTYZCTXTFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XJDCHDFUMGSEHD-UHFFFAOYSA-N NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XJDCHDFUMGSEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical group NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ANBBCZAIOXDZPV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxy-2-methyldecane Chemical compound CC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC ANBBCZAIOXDZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 4-(triethoxymethyl)dodecan-1-amine Chemical compound NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBSZKOXEASPZRG-UHFFFAOYSA-N C(=CC)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(=CC)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC QBSZKOXEASPZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBJFSFSBHGPDPG-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC DBJFSFSBHGPDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZKBIVOXIFYDRI-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound CC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC PZKBIVOXIFYDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFNQBBLNHBBO-UHFFFAOYSA-N CNCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound CNCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XNWFNQBBLNHBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEHRQPQNJOFIQ-UHFFFAOYSA-N N(C1=CC=CC=C1)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XEEHRQPQNJOFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDJGANPLOWXKTM-UHFFFAOYSA-N NC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound NC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC HDJGANPLOWXKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N purpurin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- OTGGHZUEAWMAAK-UHFFFAOYSA-N (1,1-dimethoxy-1-phenyldecan-2-yl)benzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(OC)(OC)C1=CC=CC=C1)CCCCCCCC OTGGHZUEAWMAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQGPWNBGAYGUPK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-4-(trimethoxymethyl)dodecane Chemical compound FC(CCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC)(F)F DQGPWNBGAYGUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMMVWNXKOSPRB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipropoxypropane Chemical compound CCCOCC(C)OCCC PVMMVWNXKOSPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOCCOCCC HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGZPBRFJRXDRDD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(triethoxymethyl)dodecane Chemical compound ClCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC DGZPBRFJRXDRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOLANUHFGPZTLQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCCOCC LOLANUHFGPZTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANXAXNUNBAWBA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylundecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C(C)(C)C IANXAXNUNBAWBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCZWJRLXIPVNLU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-3-methylundecane Chemical compound CC(C(OC)(OC)C)CCCCCCCC GCZWJRLXIPVNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVLEKBQSDTQGO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCOC(C)COC(C)CO MTVLEKBQSDTQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCGYGJJNPHIDMM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)OC DCGYGJJNPHIDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 2-pentoxyethanol Chemical compound CCCCCOCCO QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXPCFGZWQHOKJF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1-diethoxyethyl)dodecan-1-amine Chemical compound NCCCC(C(OCC)(OCC)C)CCCCCCCC FXPCFGZWQHOKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHHMSVOVPSNAEC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptylcyclohexyl)benzoic acid Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RHHMSVOVPSNAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPSQUCXOBDIDY-UHFFFAOYSA-N 4-(trimethoxymethyl)dodecane Chemical compound C(CCCCCCC)C(C(OC)(OC)OC)CCC GNPSQUCXOBDIDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSUKEWPHURLYTK-UHFFFAOYSA-N 4-heptylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VSUKEWPHURLYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWHPTXRXJPEHIR-UHFFFAOYSA-N BrCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound BrCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC DWHPTXRXJPEHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNXKXJJTCQVBNX-UHFFFAOYSA-N C(=CC)OCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(=CC)OCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC HNXKXJJTCQVBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKZIDDNZQUPJAA-UHFFFAOYSA-N C(=O)(C(=C)C)OCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(=O)(C(=C)C)OCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC IKZIDDNZQUPJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZJNVOKPZIYBFX-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC YZJNVOKPZIYBFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGUFVBAHBNZGW-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(OC)(OC)CC)CCCCCCCC Chemical compound C(C)C(C(OC)(OC)CC)CCCCCCCC QNGUFVBAHBNZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPAKJGFUVCJOW-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(OCC)(OCC)CC)CCCCCCCC Chemical compound C(C)C(C(OCC)(OCC)CC)CCCCCCCC XEPAKJGFUVCJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRNDMACZMJPCRX-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(CC)C(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC XRNDMACZMJPCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJKMLHDKHGIHLL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC CJKMLHDKHGIHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJBWPMXSJHEFV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C(OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1)CCCCCCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1)CCCCCCCC STJBWPMXSJHEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSKPPWXLVXKAY-UHFFFAOYSA-N CC(C(OC)(OC)OC)(CCCCCCCC)C Chemical compound CC(C(OC)(OC)OC)(CCCCCCCC)C IMSKPPWXLVXKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEJJQMNHUGXDW-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCC)(OCC)C)CCCCCCCC Chemical compound CC(C(OCC)(OCC)C)CCCCCCCC LNEJJQMNHUGXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGWQNSWCNTIBQ-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCC)(OCC)OCC)(CCCCCCCC)C Chemical compound CC(C(OCC)(OCC)OCC)(CCCCCCCC)C KUGWQNSWCNTIBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLWANDVDRTPBG-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCCCCCOCC)(C)C Chemical compound CC(CCCCCCCCCOCC)(C)C ICLWANDVDRTPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKRRFPSMQECDC-UHFFFAOYSA-N CCC=COCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound CCC=COCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC PYKRRFPSMQECDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJOIPIRIKVQZLH-UHFFFAOYSA-N CCC=COCCCCCCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound CCC=COCCCCCCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC GJOIPIRIKVQZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZFOQPCLBRKGC-WXUXXXNLSA-N CCCCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1C(C=C1)=CC=C1OCCCCCCCCCCCCC(OC)(OC)OC Chemical compound CCCCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1C(C=C1)=CC=C1OCCCCCCCCCCCCC(OC)(OC)OC HMZFOQPCLBRKGC-WXUXXXNLSA-N 0.000 description 1
- QPAHGHZKIBDOLG-UHFFFAOYSA-N COC(CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC(OC)(OC)OC)(OC)OC Chemical compound COC(CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC(OC)(OC)OC)(OC)OC QPAHGHZKIBDOLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNVWJAYEKZVDDL-UHFFFAOYSA-N N(C(=O)N)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound N(C(=O)N)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC UNVWJAYEKZVDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHQOJIFAKKCRB-UHFFFAOYSA-N N(C(=O)N)CCCC(C(OCCC)(OCCC)OCCC)CCCCCCCC Chemical compound N(C(=O)N)CCCC(C(OCCC)(OCCC)OCCC)CCCCCCCC RAHQOJIFAKKCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNCXSPNPGQXLI-UHFFFAOYSA-N NCCCC(C(OCC)(C)C)CCCCCCCC Chemical compound NCCCC(C(OCC)(C)C)CCCCCCCC UFNCXSPNPGQXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHRTWLNHQCSABO-UHFFFAOYSA-N NCCCC(CCCCCCCCC)C(OCC)OCC Chemical compound NCCCC(CCCCCCCCC)C(OCC)OCC QHRTWLNHQCSABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZXXENPULJEBI-UHFFFAOYSA-N NCCNCCCC(CC(OC)(OC)OC)CCCCCCC Chemical compound NCCNCCCC(CC(OC)(OC)OC)CCCCCCC AJZXXENPULJEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDSSQPSPNSJLLM-UHFFFAOYSA-N NCCNCCCC(CC(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCC Chemical compound NCCNCCCC(CC(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCC YDSSQPSPNSJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQAOSXEELEXMN-UHFFFAOYSA-N NCCSCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound NCCSCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC XQQAOSXEELEXMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFDRAYOTHNVWRJ-UHFFFAOYSA-N SCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound SCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC YFDRAYOTHNVWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRWKYUMVNGWTNM-UHFFFAOYSA-N SCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound SCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC KRWKYUMVNGWTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDCDGZVVDDOGNZ-UHFFFAOYSA-N [Cl].S1C=CC=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl].S1C=CC=CC=CC=C1 ZDCDGZVVDDOGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)=O UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical compound C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BTZNPZMHENLISZ-UHFFFAOYSA-M fluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CF BTZNPZMHENLISZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002454 metastable transfer emission spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical compound OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本發明係一種被用作為液晶配向膜材料等之烷氧矽烷及其製造方法之提供。
一種式[1]所示、環構造以醯胺鍵所連結之烷氧矽烷。
□(Z1、Z2及Z3為碳數1~4之直鏈狀或分枝狀之烴基等、Z4為H、甲基等、Y1為單鍵、-C(CH3)=CH-等、Cy1為伸苯基等、Cy2為伸苯基等、Z5為H、碳數1~18之直鏈或分枝狀之烴基等、a為1~18之整數、m為1或2、n為0、1或2)
Description
本發明係關於一種烷氧矽烷化合物及其製造方法、以及含該烷氧矽烷化合物之液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件。
近年來,液晶顯示元件的顯示方式之中,更以垂直配向型(VA方式)之液晶顯示元件被廣泛地使用於大畫面之液晶電視或高精細之可動的用途(數位相機或行動電話的顯示部)等。VA方式中,已知有將控制液晶的傾倒方向用之突起形成於TFT基板或彩色濾光器基板之MVA方式(Multi Vertical Alignment)、於基板的ITO電極形成狹縫並藉由電場控制液晶的傾倒方向之PVA(Patterned Vertical Alignment)方式。別的配向方式上,則有PSA(Polymer Sustained Alignment)方式。
VA方式之中,更以PSA方式為近年來受到矚目的技術。此方式乃是於液晶組成物中添加光聚合性化合物,在液晶面板之製作後,藉由施加電壓並於液晶已傾倒
之狀態對液晶面板照射紫外線,來加速液晶的應答速度之技術(參考專利文獻1)。若對使用含光聚合性化合物之液晶組成物與由聚醯亞胺等所成之液晶配向膜而製作的液晶晶胞,邊施加電壓邊照射紫外線,則會發生光聚合反應,並於液晶配向膜上,會有液晶分子的傾倒方向已被記憶之聚合物構造物形成。其結果,可獲得一種液晶顯示元件,其係因液晶的配向方向被固定化、預傾斜產生之故,而比僅以突起或狹縫來控制液晶分子的傾斜方向之方法更具良好的應答速度。
此PSA方式係於構成液晶面板之單側的電極上製作狹縫,且對向側之電極圖型中即使未設有如MVA之突起或如PVA之狹縫的構造亦可動作,具有可得製造簡略化且優異之面板透過率等優點(參考專利文獻2)。
但是,PSA方式之液晶顯示元件中,液晶中添加的光聚合性化合物其溶解性低,若增加添加量,則會有低溫時析出的問題。另一方面,若減少光聚合性化合物之添加量,則無法獲得良好的配向狀態與應答速度。又,液晶中殘留的未反應之光聚合性化合物,因成為液晶中的雜質,而會有降低液晶顯示元件之信賴性的問題。
因此,開發一種方式,該方式係設計一液晶層,並對此液晶層邊施加電壓邊照射紫外線來製作液晶顯示元件,而得以在即使不於液晶中添加光聚合性化合物亦可獲得應答速度快的液晶顯示元件之方式,該液晶層係與一液晶配向膜接觸,該液晶配向膜乃是將已使用於聚合物
分子中導入了光反應性側鏈之聚合物所成的液晶配向劑塗佈於基板並予以燒成所得之液晶配向膜。
此外,液晶配向膜的材料方面,亦與過去所用的聚醯亞胺等之有機系的液晶配向膜材料同樣地,已知有無機系的液晶配向膜材料。例如,塗佈型之無機系配向膜的材料方面,乃提案有含有一反應生成物的液晶配向劑組成物,該反應生成物係四烷氧矽烷、三烷氧矽烷、醇及草酸之反應生成物,並報告有於液晶顯示元件之電極基板上形成垂直配向性、耐熱性及均一性優異的液晶配向膜(參考專利文獻4)。
又,提案有含有由四烷氧矽烷、特定的三烷氧矽烷及水所成的反應生成物與特定的二醇醚系溶劑之液晶配向劑組成物。報告指出,藉由使用該液晶配向劑組成物會形成一液晶配向膜,該液晶配向膜係可防止顯示不良,且即使在長時間驅動後其殘像特性良好,使液晶配向的能力不會降低且對光及熱之電壓保持率的降低少之液晶配向膜(參考專利文獻5)。
將烷氧矽烷化合物予以聚縮合所得之聚矽氧烷,已知可使用作為液晶配向膜材料的構成成分。特別是有報告指出,在VA方式之液晶顯示元件中,藉由使用具有環構造之烷氧矽烷化合物,可賦予良好的垂直配向性(參考專利文獻6、7及8)。
此具有環構造之烷氧矽烷化合物方面,可舉出具有含1個以上伸苯基、環伸己基等之部位,且該部位
與烷氧基矽基直接連結或是透過醚鍵連結者。如此的化合物之製造方法方面,可用具鹵化物部位之環式化合物與烷氧矽烷類之Grignard反應,或是具碳-碳不飽和鍵部位之環式化合物與氫矽烷類之氫化矽烷化反應等(參考專利文獻6及7)。
但是,此等之反應因都伴隨著副生成物及來自反應試劑之雜質的產生,在欲純度佳地單離目的生成物上,不得不實施煩雜的純化操作,並有生產效率低的問題。例如,目的生成物之性狀為液體時,純化操作係以進行蒸餾居多,目的生成物與副生成物之沸點差不大,在副生成物之分離需要許多的時間或產率降低乃是缺點。又,有關分子量大的目的生成物,因即使在高真空、高溫條件下也無法到達沸點,而蒸餾本身在物理性上不可能,故不得不實施純化操作方面生產效率顯著地低之管柱層析。
此外,目的生成物之性狀為固體時,通常,純化操作多進行再結晶,烷氧矽烷化合物之一般性質方面,結晶性明顯地低,且結晶性高的副生成物之除去極為困難。因此,與上述同樣地,在純化操作方面不得不實施生產效率顯著地低之管柱層析。
[專利文獻1]日本特開昭61-286393號公報
[專利文獻2]WO2012-165354號公報
[專利文獻3]日本特開2012-159826號公報
[專利文獻4]日本特開平09-281502號公報
[專利文獻5]日本特開2005-250244號公報
[專利文獻6]日本特開2003-307720號公報
[專利文獻7]日本特開2004-302061號公報
[專利文獻8]WO2010/074269號公報
本發明乃鑑於如此之情事所成者,係以提供生產效率高且用作為液晶配向膜材料的構成成分時的垂直配向性優異之烷氧矽烷化合物及其製造方法、以及使用該烷氧矽烷化合物所得之液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件為目的。
本發明者們為了達成上述目的而專致於一再檢討的結果發現,在環構造以醯胺鍵所連結之新穎的烷氧矽烷化合物、及該化合物之製造方法方面,乃藉由使以氯化劑處理具有環構造之羧酸所得之酸氯化物與含胺基之烷氧矽烷化合物反應,而得以在幾乎不產生副生成物、無須進行純化操作下,得到高產率、高純度之目的生成物。再者發現,使用該化合物作為液晶配向膜材料的構成成分時,會發揮良好的垂直配向性,終至於完成本發明。
本發明係基於該見解所成,具有以下要旨。
1.一種烷氧矽烷化合物,其係下述式[1]所示之環構造以醯胺鍵所連結者。
(式[1]中,Z1、Z2及Z3分別獨立地為R1、OR1或OCOR1(R1為碳數1~4之直鏈狀或分枝狀之烴基)。惟,排除Z1、Z2及Z3全部為R1的情況。a為1~18之整數。m為1或2。Z4為H、甲基或苯基。Y1為單鍵、-R2O-、-R2OCO-、-R2COO-、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-或-C≡C-(R2為碳數1~3之直鏈狀或分枝狀之烴基)。Cy1係由伸苯基、伸萘基及環伸己基選出的2價之環狀基或具有類固醇骨架的碳數12~40之有機基。Cy2係由伸苯基、伸萘基及環伸己基選出的2價之環狀基[Cy1及Cy2之環上有的任意氫原子可由F、CN、OH、R3及OR3(R3為碳數1~4之直鏈狀或分枝狀之烴基或碳數1~4之直鏈或分枝狀之含氟烴基)選出的基來取代]。n為0、1或2。Z5為H、CN、R4或OR4(R4為碳數1~18之直鏈或分枝狀之烴基或碳數1~18之直鏈或分枝狀之含氟烴基)。惟,Cy1為具有類固醇骨架的碳數12~40之有機基時,n為0、Z5為無取代)
2.如上述1中記載的烷氧矽烷化合物,其中,a為3、m為1。
3.如上述1中記載的烷氧矽烷化合物,其中,a為3、m為1、Z4為H、Y1為單鍵。
4.一種如上述1中記載的烷氧矽烷化合物之製造方法,其特徵係,藉由以氯化劑處理下述式[2]所示之羧酸,得到下述式〔3〕所示之酸氯化物後,使該酸氯化物與下述式[4]所示之烷氧矽烷化合物在鹼存在下反應。
此外,考慮產業上之可利用性時,係以由工業上便宜取得之原料所製造,以a為3、m為1者為佳,除此之外,以簡短的合成步驟可製造之a為3、m為1、Z4為H、Y1為單鍵者更佳。
(式[2]中,Y1、Cy1、Cy2、Z5及n表示與前述相同意義)
(式〔3〕中,Y1、Cy1、Cy2、Z5及n表示與前述相同意義)
(式〔4〕中,Z1、Z2、Z3、Z4、a及m表示與前述相同意義)
5.如上述4中記載的製造方法,其中,a為3、m為1。
6.如上述4中記載的製造方法,其中,a為3、m為1、Z4為H、Y1為單鍵。
7.一種聚矽氧烷,其係將如上述1中記載的烷氧矽烷化合物予以聚縮合而得。
8.如上述7中記載的聚矽氧烷,其中,如上述1中記載的烷氧矽烷之含量為全烷氧矽烷中1~30莫耳%。
9.一種液晶配向劑,其係含有如上述7或8中記載的聚矽氧烷。
10.如上述9中記載的液晶配向劑,其中,聚矽氧烷之含量以SiO2換算濃度為0.5~15質量%。
11.一種液晶配向膜,其係將如上述9或10中記載的液晶配向劑塗佈於基板上,並予以乾燥、燒成所得者。
12.一種液晶顯示元件,其係具有如上述11中記載的液晶配向膜。
13.一種液晶顯示元件,其係於以塗佈、燒成有如上述9或10中記載的液晶配向劑之2片的基板挾持液晶所成的液晶晶胞,以施加電壓的狀態照射紫外線所成者。
14.一種液晶顯示元件之製造方法,其係以已塗佈、燒成如上述9或10中記載的液晶配向劑之2片的基板挾持液晶,並以施加電壓的狀態照射紫外線。
根據本發明,可獲得以高生產效率獲得具有環構造之烷氧矽烷化合物,在使用該烷氧矽烷化合物作為液晶配向膜材料的構成成分時,可賦予與以往可使用之類似化合物同等的垂直配向性。又,藉由本發明所得之烷氧矽烷化合物、及使用其所得之聚矽氧烷,並不受限於液晶配向膜材料用途,而是在各種機能性材料用途上也適用。
以下,就本發明進一步詳細地予以說明。
前述式[1]所示之本發明之烷氧矽烷化合物(烷氧矽烷化合物[1]),係如下述之〔反應式1〕所示,可藉由使具有環構造之羧酸[2]以氯化劑進行氯化反應,衍生為對應之酸氯化物[3]之後,使其與含胺基之烷氧矽烷化合物[4]於鹼存在下進行醯胺化反應來製造。
(式中,Y1、Cy1、Cy2、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、a、m及n表示與前述相同意義)
以下,就〔反應式1〕之氯化反應中之反應條件、後處理操作予以詳細地說明。
氯化劑方面,可舉出亞硫醯氯、草醯氯、光氣、氯、磷醯氯、五氯化磷等,較佳為亞硫醯氯、草醯氯或光氣,更佳為亞硫醯氯。氯化劑之量對羧酸〔2〕而言通常為1~100倍莫耳、較佳為1~30倍莫耳、更佳為2~15倍莫耳。
上述氯化反應即使是無溶劑下亦可實施,但因應所需而得以使用溶劑。溶劑方面,若為對反應呈惰性者即可,並無特別限定,可舉例如己烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為己烷、庚烷或甲苯,更佳為甲苯。
又,上述氯化反應係可在無觸媒下進行,但藉由添加觸媒係可加速進行。觸媒方面,可舉例如三乙基胺、吡啶、喹啉、N,N-二甲基苯胺或N,N-二甲基甲醯胺等之有機鹼類、鈉甲氧化物、鉀甲氧化物或鉀t-丁氧化物等之金屬烷氧化物類,較佳為三乙基胺、吡啶、或N,N-二甲基甲醯胺,更佳為N,N-二甲基甲醯胺。觸媒的量,對羧酸〔2〕而言,通常為0~10倍莫耳、較佳為0.001~1倍莫耳、更佳為0.005~0.1倍莫耳。
反應溫度雖未特別限定,但通常為-90~200℃、較佳為-30~100℃、更佳為50~80℃。
反應時間通常為0.05~100小時、較佳為0.5~20小時、更佳為0.5~5小時。
如上述實施所得之酸氯化物〔3〕,係可藉由將殘存於反應液中之氯化劑及溶劑減壓餾去來單離。經單離之酸氯化物〔3〕雖有十分良好的純度,但為液體時,會因實施蒸餾來進一步予以高純度化,而為固體時,則因實施以溶劑來進行洗淨或再結晶而進一步予以高純度化。
洗淨所用之溶劑雖無特別限定,但可舉例如己烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為己烷、庚烷或甲苯,更佳為庚烷。
再結晶中所用的溶劑方面,若為酸氯化物
〔3〕加熱時溶解、冷卻時析出者,則無特別限定,但可舉例如己烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為己烷、庚烷、或甲苯,更佳為庚烷。
以下,乃就〔反應式1〕之醯胺化反應中的反應條件、後處理操作予以詳細說明。
烷氧矽烷化合物[4]方面,可舉出3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-甲基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基二乙氧基甲基矽烷、雙[3-(三甲氧基矽烷基)丙基]胺等,較佳為3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-甲基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷,更佳為3-胺基丙基三甲氧基矽烷。
烷氧矽烷化合物[4]的量,對酸氯化物〔3〕而言,通常為0.8~2.0倍莫耳、較佳為1~1.2倍莫耳、更佳為1~1.05倍莫耳。
鹼方面,可舉出三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、吡啶、喹啉或紫堇定鹼等之有機鹼類、碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫或燐酸鉀等之無機鹽類,較佳為三乙基胺、吡啶、碳酸鉀,更佳為三乙基胺。
上述醯胺化反應中所用的溶劑方面,若為對反應呈惰性者,並無特別限定,可舉例如己烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為己烷、庚烷、或甲苯,更佳為甲苯。
又,上述醯胺化反應係可在無觸媒下進行,但藉由添加觸媒係可加速進行。觸媒方面,可舉例如三乙基胺、吡啶、喹啉、N,N-二甲基苯胺或N,N-二甲基甲醯胺等之有機鹼類、鈉甲氧化物、鉀甲氧化物或鉀t-丁氧化物等之金屬烷氧化物類,較佳為三乙基胺、吡啶、或N,N-二甲基甲醯胺,更佳為N,N-二甲基甲醯胺。觸媒的量,對羧酸〔2〕而言,通常為0~10倍莫耳、較佳為0.001~1倍莫耳、更佳為0.005~0.1倍莫耳。
反應溫度雖未特別限定,但通常為-90~200℃、較佳為-30~100℃、更佳為50~80℃。
反應時間通常為0.05~100小時、較佳為0.5~20小時、更佳為0.5~5小時。
如上述實施所得之烷氧矽烷化合物[1],乃將反應液中殘存的有機鹽或無機鹽予以過濾去除,以溶劑稀釋濾液,將此以純水洗淨之後,抽出有機相,且可藉由減壓餾去溶劑來予以單離。
濾液之稀釋中所用的溶劑方面,可舉例如己
烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為甲苯、1,2-二氯乙烷或乙酸乙基酯,更佳為乙酸乙基酯。
以純水洗淨之後的有機相,係可使用硫酸鎂、硫酸鈉等進行脫水處理。
經單離之烷氧矽烷化合物[1]雖有十分良好的純度,但在固體的情況下,使用溶劑所為的洗淨或再結晶等事,係可進一步予以高純度化。
洗淨中所用的溶劑雖無特別限定,但可舉例如己烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為庚烷、甲苯或二異丙基醚,更佳為二異丙基醚。
再結晶中所用的溶劑方面,若為烷氧矽烷化合物[1]加熱時溶解、冷卻時析出者,則無特別限定,但可舉例如己烷、庚烷或甲苯等之烴類、氯仿、1,2-二氯乙烷或氯苯等之鹵素系烴類、二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃或1,4-二氧陸圜等之醚類、乙酸乙基酯等之酯類、丙酮或甲基乙基酮等之酮類、乙腈或丙腈等之腈類、及此等之混合物,較佳為庚烷、甲苯或二異丙基醚,更佳為二異
丙基醚。
具有環構造之羧酸[2]之例方面,可舉出如下之化合物。
(式中,Z5表示與前述相同意義。R5及R6各自獨立地表示H或CH3)
如上述〔2-7〕~〔2-11〕般的含碳-碳雙鍵之羧酸,例如,可如下述〔反應式2〕所示,藉由使芳香族鹵化物(或三氟甲磺酸酯)與(甲基)丙烯酸進行赫克(Heck)反應而得。
(式中,X2表示Cl、Br、I或OTf(三氟甲磺酸酯)、R5表示H或CH3、Z5表示與前述相同者)
又,如上述〔2-12〕~〔2-16〕般的含碳-碳三鍵之羧酸,例如,可如下述〔反應式3〕所示,藉由使芳香族鹵化物(或三氟甲磺酸酯)與丙炔酸進行薗頭反應而製造。
(式中,X2及Z5表示與前述相同者)
又,如上述〔2-17〕~〔2-24〕般在與環構造之間含有醚鍵之羧酸,例如,如下述〔反應式4〕所示,可在碳酸鉀等之鹼存在下,使含有羧酸基之環構造的化合物,與在α位具脫離基之酯進行親核取代反應之後,用酸
或鹼使其進行水解反應而製造。
(式中,X3表示Cl、Br、I、OMs(甲磺酸酯)或OTs、R4表示H或CH3、R5表示CH3、C2H5、iso-丙基、iso-丁基或tert-丁基、Z5表示與前述相同者)。
又,如上述〔2-25〕~〔2-28〕般的在與環構造之間含有酯鍵之羧酸,例如下述〔反應式5〕所示,可在碳酸鉀等之鹼存在下,使含有羧酸基之環構造的化合物,與在α位具脫離基之tert-丁基酯進行親核取代反應之後,藉由使用甲酸或三氟乙酸等之酸僅使tert-丁基酯部分進行水解反應來製造。
(式中,X3表示Cl、Br、I、OMs或OTs、Z5表示與前述相同者)
又,如上述〔2-29〕~〔2-35〕般的在與環構造之間含有酯鍵之羧酸,例如如下述〔反應式6〕所示,可藉由使含有羥基之環構造的化合物與琥珀酸酐反應來製造。
(式中,Z5表示與前述相同者)
又,如上述〔2-36〕~〔2-42〕般的在與環構造之間含有酯鍵之羧酸,例如如下述〔反應式7〕所示,可藉由使含有羥基之環構造的化合物與戊二酸酐反應來製造。
(式中,Z5表示與前述相同者)
本發明之聚矽氧烷,係將上述式[1]所示之烷氧矽烷化合物予以聚縮合所得之聚矽氧烷。
本發明之聚矽氧烷,除了上述式[1]所示之烷氧矽烷化合物之外,可再含有其他烷氧矽烷作為構成成分。該其他烷氧矽烷方面,可舉出下述式(1)所示之烷氧矽烷、下述式(3)所示之烷氧矽烷、下述式(4)所示之烷氧矽烷、下述式(5)所示之烷氧矽烷、下述式(6)所示之烷氧矽烷、及下述式(7)所示之烷氧矽烷。
R101Si(OR102)3 (1)
(R101表示下述式(2)之構造、R102表示碳數1~5之烷基)
(式(2)中,Y1為單鍵、-(CH2)b-(b為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。Y2為單鍵、含雙鍵之碳數3~8之直鏈狀或分枝狀之烴基、或、-(CR117R118)c-(c為1~15之整數。R117及R118各自為獨立地表示氫原子或碳數1~3之烷基)。Y3為單鍵、-(CH2)d-(d為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。Y4為單鍵、由苯環、環己基環及雜環所成之群選出的2價之環狀基、或具類固醇骨架之碳數17~51的2價之有機基,此等之環狀基上之任意的氫原子,係可以碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子所取代。Y5為由苯環、環己基環及雜環所成之群選出的2價之環狀基,此等之環狀基上之任意的氫原子,係可以碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子所取代。n1為0~4之整數。Y6表示氫原子、碳數1~18之烷基、碳數1~18之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基或碳數1~18之含氟烷氧基)
(式(3)中,R21、R22、及R23各自獨立地表示-OCH3、-OC2H5、-OCH(CH3)2、-OC(CH3)3、-CH3、-Ph、-Cl、-OCOCH3、-OH、-H、或由該等之組合所成之取代基。R24表示氫原子或甲基。Y21表示單鍵、或可含雙鍵之碳數1~8之直鏈狀或分枝狀之烴基。Y22表示單鍵、由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-N(CH3)-、-NPh-、-NHCO-、-N(CH3)CO-、-NPhCO-、-NHSO2-、-N(CH3)SO2-、-NPhSO2-、-S-、-SO2-、-NHCONH、-N(CH3)CONH-、-NPhCONH-、-NHCOO-及-OCONH-選出的鍵結基。Y23表示單鍵、或碳數1~8之直鏈狀或分枝狀之烴基。Y24表示單鍵、或碳數1~8之直鏈狀或分枝狀之烴基。Y25表示單鍵、-O-、或-NZ2-,Z2表示氫原子、碳數1~18之直鏈狀或分枝狀之烴基、芳香族環基、或脂肪族環基。Cy表示以選自下述且於任意之取代位置形成鍵結的2價之環狀基,此等之環狀基上之任意的氫原子,係可以由碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、氰基、氟原子及氯原子選出的基所取代)
(Z1表示可含有芳香族環基或脂肪族環基之碳數1~18之直鏈狀或分枝狀之2價之烴基)
R103Si(OR104)3 (4)
(R103,係任意之氫原子可以丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代之碳數1~30之烷基、R104表示碳數1~5之烷基)
Si(OR15)4 (5)
(R15表示碳數1~5之烷基)
(R13)n2Si(OR14)4-n (6)
(式(6)中,R13為氫原子、或任意的氫原子可以雜原子、鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、巰基、異氰酸酯基、或脲基所取代之碳數1~10之烴基、R14表示碳數1~5之烷基、n2表示0~3之整數)
R16Si(OR17)3 (7)
(R16為碳數1~5之烷基、R17為碳數1~5之烷基)
式(2)中,Y1為單鍵、-(CH2)b-(b為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。其中,更以單鍵、-(CH2)b-(b為1~15之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-從容易合成側鏈構造之觀點來看而較佳。再者,單鍵、-(CH2)b-(b為1~10之整數)、-O-、-CH2O-或-COO-更佳。
式(2)中,Y2為單鍵、含雙鍵之碳數3~8之直鏈狀或分枝狀之烴基、或、-(CR117R118)c-(c為1~15之整數,R117及R118各自為獨立地表示氫原子或碳數1~3之烷基)。其中,從更加顯著地改善液晶顯示元件之應答速度之觀點來看,更以-(CH2)c-(c為1~10之整數)為佳。
式(2)中,Y3為單鍵、-(CH2)d-(d為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。其中,更以單鍵、-(CH2)d-(d為1~15之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-從容易合成側鏈構造之觀點來看而較佳。再者,以單鍵、-(CH2)d-(d為1~10之整數)、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-更佳。
式(2)中,Y4為單鍵、或由苯環、環己烷環及雜環所成之群選出的環狀基,此等之環狀基上之任意的氫原子係可藉由碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子所取代。再者,Y4可為具類固醇骨架之碳數12~25的2價之
有機基。其中,更以苯環、環己烷環或具類固醇骨架之碳數12~25之有機基為佳。
式(2)中,Y5為由苯環、環己烷環及雜環所成之群選出的2價之環狀基,此等之環狀基上之任意的氫原子,係可以碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子所取代。
式(2)中,n1為0~4之整數。較佳為0~2之整數。
式(2)中,Y6為碳數1~18之烷基、碳數1~18之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基或碳數1~18之含氟烷氧基。其中,更以碳數1~18之烷基、碳數1~10之含氟烷基、碳數1~18之烷氧基或碳數1~10之含氟烷氧基者佳。更佳為碳數1~12之烷基或碳數1~12之烷氧基。再更佳為碳數1~9之烷基或碳數1~9之烷氧基。
式(1)所示之烷氧矽烷的R102為碳數1~5、較佳為1~3之烷基。更佳為R2為甲基或乙基。
以下,在式(1)所示之烷氧矽烷的具體例方面,雖舉出式〔1-1〕~〔1-31〕,但不受限於此等。此外,下述式〔1-1〕~〔1-31〕中之R2係與式(1)中之R102相同。
(式〔1-19〕~式〔1-21〕中,R105表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COOCH2-或-CH2OCO-、R106表示碳數1~22之烷基、烷氧基、含氟烷基或含氟烷氧基)
(式〔1-22〕~式〔1-24〕中,R107為單鍵、-COO-、-OCO-、-COOCH2-、-CH2OCO-、-(CH2)nO-(n為1~5之整數)、-OCH2-或-CH2-、R108表示碳數1~22之烷基、烷氧基、含氟烷基或含氟烷氧基)
(式〔1-25〕及式〔1-26〕中,R109表示-COO-、-OCO-、-COOCH2-、-CH2OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-或-O-、R110表示氟基、氰基、三氟甲烷基、硝基、偶氮基、甲醯基、乙醯基、乙醯氧基或羥基)
(式〔1-27〕及式〔1-28〕中,R111表示碳數3~12之烷基,1,4-環伸己基之順-反異構物各為反式異構物)
(式〔1-29〕及式〔1-30〕中,R112為碳數3~12之烷基,1,4-環伸己基之順-反異構物各為反式異構物)
(式〔1-31〕中,B4係可以氟原子取代之碳數3~20之烷基、B3為1,4-環伸己基或1,4-伸苯基、B2為氧原子或-COO-*(惟,附「*」之鍵結鍵係與B3鍵結)、B1為氧原子或-COO-*(惟,附「*」之鍵結鍵係與(CH2)a2)鍵結)。又,a1為0或1之整數、a2為2~10之整數、a3為0或1之整數)。
式(1)所示之烷氧矽烷,因應作為矽氧烷聚合物(聚矽氧烷)時對溶劑之溶解性、在作為液晶配向膜時之液晶的配向性、預傾斜角特性、電壓保持率、蓄積電荷等之特性,可使用1種或混合2種以上使用。又,可與含有碳數10~18之長鏈烷基的烷氧矽烷併用。
如此的式(1)所示之烷氧矽烷,例如,可以如日本特開昭61-286393號公報中所記載之公知的方法來製造。
式(3)所示之烷氧矽烷的R21、R22及R23各自獨立地表示-OCH3、-OC2H5、-OCH(CH3)2、-OC(CH3)3、-CH3、-Ph(即-C6H5)、-Cl、-OCOCH3、-OH、-H、或由該等之組合所成的取代基。較佳為R21、R22及R23各自獨立地表示-OCH3或-OC2H5。
R24為氫原子或甲基。
式(3)所示之烷氧矽烷的Y21為單鍵、或可含雙鍵之碳數1~8之直鏈狀或分枝狀之烴基。較佳為Y21為單鍵、或碳數3~5之直鏈狀烴基。
式(3)所示之烷氧矽烷的Y22為單鍵、由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-N(CH3)-、-NPh-、-NHCO-、-N(CH3)CO-、-NPhCO-、-NHSO2-、-N(CH3)SO2-、-NPhSO2-、-S-、-SO2-、-NHCONH、-N(CH3)CONH-、-NPhCONH-、-NHCOO-及-OCONH-選出的鍵結基。較佳為Y22為單鍵。
Y23為單鍵或碳數1~8之直鏈狀或分枝狀之烴基,較佳為單鍵。
Y24為單鍵、或碳數1~8之直鏈狀或分枝狀之烴基,較佳為單鍵或碳數1~3之直鏈狀之烴基。
Y25為單鍵、-O-或-NZ2-。在此,Z2表示氫原子、碳數1~18之直鏈狀或分枝狀之烴基、芳香族環基或脂肪族環基。較佳為單鍵、-O-或-NH-。
式(3)所示之烷氧矽烷的Cy表示由下述選出且可於任意之取代位置形成有鍵結的2價之環狀基,此等之環狀基上之任意的氫原子係可以由碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、氰基、氟原子及氯原子選出者所取代。較佳為Cy係苯環、聯苯環。此外,所謂「可於任意之取代位置形成有鍵結的2價之環狀基」,意指下述環狀基的2支鍵結鍵的位置可為任意位。
(Z1表示可含有芳香族環基或脂肪族環基之碳數1~18之直鏈狀或分枝狀之2價之烴基)。
式(4)所示之烷氧矽烷的R103,係任意之氫原子經丙烯酸基、丙烯醯氧基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯醯氧基或苯乙烯基所取代之烷基。所取代之氫原子為1個以上、較佳為1個。烷基之碳數係以1~30為佳、更佳為1~20。再更佳為1~10。
R104為碳數1~5之烷基、較佳為碳數1~3、特佳為碳數1~2者。
以下雖舉出式(4)所示之烷氧矽烷的具體例,但並不受限於此等。例如,3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基甲基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基甲基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、丙烯醯氧基乙基三甲氧基矽烷、丙烯醯氧基乙基三乙氧基矽烷、苯乙烯基乙基三甲氧基矽烷、苯乙烯基乙基三乙氧基矽烷、或3-(N-苯乙烯基甲基
-2-胺基乙基胺基)丙基三甲氧基矽烷。
式(6)所示之烷氧矽烷的R13為氫原子、或任意的氫原子可以雜原子、鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、巰基、異氰酸酯基或脲基取代之碳數1~10之烴基,較佳為胺基、環氧丙醇基、脲基。R14表示碳數1~5、較佳為1~3之烷基、n2表示0~3、較佳為0~2之整數)
式(6)所示之烷氧矽烷的R13表示氫原子或碳數為1~10之有機基。為碳數為1~10之有機基之R13之例方面,可舉出碳數為1~10之脂肪族烴、脂肪族環、芳香族環及雜環般的環構造,此等可含不飽和鍵或氧原子、氮原子、硫原子等之雜原子等,又,可為直鏈狀或分枝狀。碳數為1~6者佳。此外,此烴基之任意的氫原子係可以鹵素原子、胺基、環氧丙氧基、巰基、異氰酸酯基、脲基等所取代。
舉出如此的式(6)所示之烷氧矽烷的具體例,但不受限於此等。可舉例如3-(2-胺基乙基胺基丙基)三甲氧基矽烷、3-(2-胺基乙基胺基丙基)三乙氧基矽烷、2-胺基乙基胺基甲基三甲氧基矽烷、2-(2-胺基乙基硫代基乙基)三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、巰基甲基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、三氟丙基三甲氧基矽烷、氯丙基三乙氧基矽烷、溴丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二苯基二甲
氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、三甲基乙氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷、γ-脲基丙基三甲氧基矽烷及γ-脲基丙基三丙氧基矽烷等。
式(6)所示之烷氧矽烷中,n2為0之烷氧矽烷係四烷氧矽烷。四烷氧矽烷容易與式(1)、(3)或(4)所示之烷氧矽烷產生聚縮合反應。
如此的式(6)之烷氧矽烷方面,係以四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷或四丁氧基矽烷為佳,特別佳為四甲氧基矽烷或四乙氧基矽烷。
式(5)所示之烷氧矽烷方面,可舉出四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷或四丁氧基矽烷為佳、特別佳為四甲氧基矽烷或四乙氧基矽烷。
式(7)所示之烷氧矽烷的R16為碳數1~5之烷基。烷基之碳數係以1~4為佳、更佳為1~3。
R17為碳數1~5之烷基、較佳為碳數1~3、特佳為碳數1~2者。
舉出式(7)所示之烷氧矽烷的具體例,但並不受限於此等。例如,甲基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二甲基三甲氧基矽烷、二甲基三乙氧基矽烷、n-丙基三甲氧基矽烷或n-丙基三乙氧基矽烷。
含有本發明之液晶配向劑的聚矽氧烷,因較高價的聚醯亞胺系便宜,故本發明之液晶配向劑得以便宜
地製造,泛用性高。
本發明之聚矽氧烷的分子量,係以重量平均分子量2,000~500,000者佳、5,000~300,000更佳、10,000~100,000再更佳。又,數平均分子量係以1,000~250,000為佳、2,500~150,000更佳、5,000~50,000再更佳。
上述式[1]所示之烷氧矽烷化合物之比例,在用以獲得聚矽氧烷所使用的全烷氧矽烷成分(100莫耳%)中,為了獲得良好的液晶配向性,係以1莫耳%以上為佳、1.5莫耳%以上更佳、2莫耳%以上再更佳。又,為了所形成之液晶配向膜可得到充分的硬化特性,係以30莫耳%以下為佳、25莫耳%以下更佳。
獲得本發明之聚矽氧烷的方法並無特別限定,係可使用公知的方法。為了獲得聚矽氧烷而將烷氧矽烷予以聚縮合之方法方面,可舉例如將烷氧矽烷於醇或二醇等之溶劑中予以水解/縮合之方法。此時,水解/縮合反應可為部分水解及完全水解之任一者。完全水解時,理論上,係以添加烷氧矽烷中全烷氧基的0.5倍莫耳之水即可,通常以添加較0.5倍莫耳更過剩量之水為佳。
本發明中,上述反應中所用的水的量雖可依所期望來適當地選擇即可,但通常以烷氧矽烷中全烷氧基的0.5~2.5倍莫耳者為佳、0.5~2倍莫耳更佳。
又,通常以促進水解/縮合反應為目的下,可使用鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、甲酸、草酸、馬來酸、延胡索酸等之酸、氨、甲基胺、乙基胺、乙醇胺、三乙基胺等之鹼、鹽酸、硫酸、硝酸等之金屬鹽等作為觸媒。此外,一般而言,乃藉由將溶解了烷氧矽烷之溶液予以加熱,來進一步促進水解/縮合反應。此時,加熱溫度及加熱時間係可依所期望而適當地選擇。可舉例如,於50℃加熱/攪拌24小時、迴流下加熱/攪拌1小時等之方法。
又,別法方面,可舉例如將烷氧矽烷、溶劑及草酸之混合物予以加熱來進行聚縮合之方法。具體而言,預先於醇中加入草酸而作為草酸之醇溶液後,在加熱了該溶液的狀態下,混合烷氧矽烷之方法。此時,所用草酸的量,對具烷氧矽烷之全烷氧基的1莫耳而言,係以0.2~2莫耳為佳、0.5~2莫耳更佳。此方法中之加熱可以液溫50~180℃來實施。為了不導致液的蒸發、揮發等,係以迴流下加熱數十分~十數小時之方法為佳。
本發明中,獲得聚矽氧烷時,雖可使用多種烷氧矽烷,但在此情況下,可將烷氧矽烷預先混合成為混合物來混合,亦可依序混合該多種烷氧矽烷。即,在使烷氧矽烷成分反應之順序上並無限制,例如可使烷氧矽烷成分一次反應,亦可將部份之烷氧矽烷予以反應之後,添加其他烷氧矽烷來使其反應。
將烷氧矽烷予以聚縮合時所用的溶劑(以下稱為聚合溶劑),若為會溶解烷氧矽烷者即可,並沒有特
別限定。又,即使是烷氧矽烷不溶時,若為可於烷氧矽烷的聚縮合反應進行而一起溶解者即可。一般而言,因烷氧矽烷的聚縮合反應會生成醇,故可使用與醇類、二醇類、二醇醚類或醇類相溶性良好的有機溶劑。
如此的聚合溶劑之具體例方面,可舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二丙酮醇等之醇類、乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、己二醇、1,3-丙烷二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-戊烷二醇、1,3-戊烷二醇、1,4-戊烷二醇、1,5-戊烷二醇、2,4-戊烷二醇、2,3-戊烷二醇、1,6-已二醇等之二醇類、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丙基醚、乙二醇二丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇二丙基醚、丙二醇二丁基醚等之二醇醚類、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、γ-丁內酯、二甲基亞碸、四甲基尿素、六甲基磷三醯胺、m-甲酚等。
本發明中,上述的聚合溶劑係可混合多種來使用。
以上述之方法所得的聚矽氧烷之聚合溶液(以下稱為聚合溶液),乃是以使所置入作為原料之全烷
氧矽烷的矽原子換算成SiO2之濃度(以下稱為SiO2換算濃度)較佳為20質量%以下,更以5~15質量%為佳。此濃度範圍中,係可藉由選擇任意濃度來抑制膠體的生成,並獲得均質的溶液。
本發明中,亦可使用以上述之方法所得的聚矽氧烷之聚合溶液直接作為聚合物成分,因應所需,亦可將上述之方法所得的溶液予以濃縮,或加入溶劑予以稀釋,或取代成其他溶劑來用作聚合物成分。
此時,所用溶劑(以下稱為添加溶劑),可與聚合溶劑相同,亦可為別的溶劑。此添加溶劑若可均一地溶解聚矽氧烷即可,並無特別限定,可任意地選擇使用一種或多種。
該添加溶劑的具體例方面,除了可舉出作為上述的聚合溶劑之例的溶劑之外,亦可舉出丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等之酮類、乙酸甲基酯、乙酸乙基酯、乳酸乙基酯等之酯類等。此等之溶劑,不只是液晶配向劑之黏度的調整,甚至可提昇以旋轉塗佈、柔版印刷、噴墨等於基板上塗佈液晶配向劑時的塗佈性。
本發明中,在不損及本發明之效果的情況下,可包含聚矽氧烷以外的其他成分,例如,無機微粒子、金屬氧烷
寡聚物、金屬氧烷聚合物、調平劑、甚至是界面活性劑等之成分。
無機微粒子方面,以氧化矽微粒子、氧化鋁微粒子、氧化鈦微粒子、或氟化鎂微粒子等之微粒子為佳,特別是以膠質溶液的狀態者為佳。此膠質溶液可為將無機微粒子分散至分散媒中所成者,亦可為市售品之膠質溶液。無機微粒子方面,係以其平均粒子徑為0.001~0.2μm者佳、再更佳為0.001~0.1μm。無機微粒子之平均粒子徑超過0.2μm時,使用所調製的塗佈液而形成之硬化被膜,其透明性會有降低的情況。
無機微粒子的分散媒方面,可舉出水或有機溶劑。膠質溶液方面,從被膜形成用塗佈液的安定性之觀點來看,係以調整pH或pKa為1~10者為佳,更佳為2~7。
膠質溶液的分散媒中所用的有機溶劑方面,可舉出甲醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊烷二醇、己二醇、二乙二醇、二丙二醇、乙二醇單丙基醚等之醇類;甲基乙基酮、甲基異丁基酮等之酮類;甲苯、二甲苯等之芳香族烴類;二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等之醯胺類;乙酸乙基酯、乙酸丁基、γ-丁內酯等之酯類;四氫呋喃、1,4-二氧陸圜等之醚類。此等之中,以醇類或酮類為佳。此等有機溶劑可單獨或混合2種以上作為分散媒使用。
金屬氧烷寡聚物、或金屬氧烷聚合物方面,
可使用矽、鈦、鋁、鉭、銻、鉍、錫、銦、鋅等之單獨或複合氧化物前驅物。金屬氧烷寡聚物或金屬氧烷聚合物方面,可為市售品,亦可為由金屬烷氧化物、硝酸鹽、鹽酸鹽、羧酸鹽等之單體以水解等之常法所得者。
市售品之金屬氧烷寡聚物或金屬氧烷聚合物的具體例方面,可舉出COLCOAT公司製之甲基矽酸酯51、甲基矽酸酯53A、乙基矽酸酯40、乙基矽酸酯48、EMS-485、SS-101等之矽氧烷寡聚物或矽氧烷聚合物、關東化學公司製之鈦-n-丁氧化物四聚物等之鈦氧烷寡聚物。此等可單獨使用或混合2種以上使用。
又,調平劑及界面活性劑等可使用公知者,特別是市售品,因取得容易而較佳。
又,聚矽氧烷中混合上述其他成分之方法,可與聚矽氧烷同時,亦可於其後,並無特別限定。
本發明之液晶配向劑,係含有上述聚矽氧烷及因應所需之其他成分所成的溶液。此時,溶劑方面,可使用由上述聚矽氧烷的聚合溶劑及添加溶劑所成之群選出的溶劑。液晶配向劑中之聚矽氧烷的含量,以SiO2換算濃度為0.5~15質量%者佳、更佳為1~6質量%。若為如此的SiO2換算濃度之範圍,可輕易地以一次塗佈獲得所期望的膜厚,且容易獲得充分的溶液的使用期限。
調製本發明之液晶配向劑的方法並沒有特別
限定。若為本發明中所用的聚矽氧烷、因應所需而添加的其他成分可均一地混合之狀態即可。通常,聚矽氧烷係於溶劑中聚縮合之故,係以直接使用聚矽氧烷的溶液,或是於聚矽氧烷的溶液中因應所需而添加其他成分者為便。再者,以直接使用聚矽氧烷的聚合溶液之方法最為簡便。
又,調整液晶配向劑中之聚矽氧烷的含量時,可使用由上述聚矽氧烷的聚合溶劑及添加溶劑所成之群選出的溶劑。
本發明之液晶配向劑所含之有機溶劑的含量,從藉由塗佈來形成均一的薄膜之觀點來看,係以液晶配向劑中為90~99質量%者佳、92~97質量%更佳。此等之含量可視目的之液晶配向膜的膜厚來適當地變更。
又,有機溶劑中,在使塗膜的均一性提昇之目的下,可係以含有乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單戊基醚、乙二醇單己基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇單乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-單乙基醚-2-乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、二丙酮醇、乳酸甲基酯、乳酸乙基酯、乳酸n-丙基酯、乳
酸n-丁基酯、乳酸異戊基酯等之具低表面張力之溶劑為佳。
本發明之液晶配向膜係以使用上述液晶配向劑所得。其係將該液晶配向劑塗佈於基板之後,以實施乾燥/燒成所得之硬化膜,直接用作為液晶配向膜,或可經過摩擦處理或光照射等予以配向處理之後再使用作為液晶配向膜。
此時,所用基板方面,若為透明性高的基板,並無特別限定,可使用玻璃基板、丙烯酸基板或聚碳酸酯基板等之塑膠基板等。再者,從簡化製程之觀點來看,係以使用已形成有液晶驅動用的ITO或IZO(Indium Zinc Oxide)電極等之基板為佳。又,反射型的液晶顯示元件中,若僅為單側之基板,則可使用矽晶圓等之不透明者,此時之電極亦可使用金屬鋁等之會反射光的材料。
具體例方面,可舉出於玻璃板、聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚醚碸、聚芳基化物、聚胺基甲酸酯、聚碸、聚醚、聚醚酮、三甲基戊烯、聚烯烴、聚乙烯對苯二甲酸酯、(甲基)丙烯醯腈、三乙醯纖維素、二乙醯纖維素、乙酸酯丁酸酯纖維素等之塑膠板等形成有透明電極所成的基板。
液晶配向劑之塗佈方法並沒有特別限定,在工業上,係以網版印刷、平版印刷、柔版印刷、噴墨等進
行之方法為一般。從生產性的面來看,在工業上被廣泛應用的轉錄印刷法,在本發明亦適用。其他塗佈方法方面,係有浸漬、滾筒塗佈機、狹縫塗佈機、旋轉器等,可因應目的來使用此等。
塗佈液晶配向劑之後的乾燥步驟,並非必要,但在塗佈後到燒成為止的時間就基板而言不一定時,或塗佈後不即刻燒成時,係以包含乾燥步驟者為佳。此乾燥乃藉由基板的搬運等,在塗膜形狀不變形的程度下去除溶劑即可,此乾燥手段方面並沒有特別限定。可舉例如,於溫度40℃~150℃、較佳為60℃~100℃之加熱板上,使其乾燥0.5~30分、較佳為1~5分之方法。
塗佈了液晶配向劑之後的燒成,係可以燒成溫度為100℃~350℃之任意的溫度下進行,但較佳為140℃~300℃,更佳為150℃~230℃、再更佳為160℃~220℃。燒成時間可以5~240分之任意的時間來進行燒成,但較佳為10~90分,更佳為20~80分。加熱係可使用一般公知的方法,例如,加熱板、熱風循環烘箱、IR烘箱、輸送帶爐等。
液晶配向膜中的聚矽氧烷,係於燒成步驟中進行聚縮合。但是,本發明中,在不損及本發明之效果的情況下,沒必要完全聚縮合。惟,自液晶晶胞之製造程序中所必要的密封劑硬化等之熱處理溫度,係以10℃以上的高溫來進行燒成者為佳。
此硬化膜的厚度,可因應所需來予以選擇,較佳為
5nm以上、更佳為10nm以上,此時,因容易獲得液晶顯示元件的信賴性而較佳。又,硬化膜的厚度較佳為300nm以下,更佳為150nm以下,此時,因液晶顯示元件的消費電力不會極端地大而較佳。
本發明之液晶顯示元件,乃是具備有液晶晶胞之液晶顯示元件,該液晶晶胞具有:以對向配置之2片的基板、設於基板間的液晶層、設於基板與液晶層之間具有由本發明之液晶配向劑所形成之上述液晶配向膜。具體而言,藉由將本發明之液晶配向劑塗佈於2片的基板上予以燒成而形成液晶配向膜,將此液晶配向膜呈對向來配置2片的基板,於此2片的基板之間挾持以液晶構成的液晶層,邊對液晶配向膜及液晶層施加電壓邊照射紫外線,以製作具備有液晶晶胞的液晶顯示元件。
使此液晶層挾持於2片的基板之間的方法,可舉出公知的方法。例如,準備形成有液晶配向膜之1對基板,在一基板的液晶配向膜上散佈珠粒等之間隔物,以形成有液晶配向膜之側的面為內側,貼合另一基板,將液晶減壓注入後予以封止的方法。又,準備形成有液晶配向膜之1對基板,在一基板的液晶配向膜上散佈珠粒等之間隔物之後,滴下液晶,之後以形成有液晶配向膜之側的面為內側,貼合另一基板並予以封止之方法,亦可製作液晶晶胞。此時的間隔物之厚度,較佳為1~30μm、更佳為
2~10μm。
注入液晶的方法並無特別限制,可舉出將製作的液晶晶胞內予以減壓之後注入液晶之真空法、滴下液晶之後予以封止之滴下法等。
導入了液晶之液晶晶胞,乃藉由在對其兩側基板的電極間施加電壓的狀態下照射紫外線,使液晶配向膜中的丙烯酸基或甲基丙烯酸基等之交聯性基當場聚合並交聯,來加速液晶顯示器的應答速度。
藉由邊對液晶配向膜及液晶層施加電壓邊照射紫外線來製作液晶晶胞的步驟,可舉例如,以在設置於基板上的電極間施予電壓來對液晶配向膜及液晶層施加電壓,在保持此電壓下照射紫外線之方法。在此,在電極間施予的電壓,可為例如5~80Vp-p、較佳為5~60Vp-p。紫外線的照射量例如1~60J、較佳為40J以下,紫外線照射量少者,會抑制因破壞構成液晶顯示元件之構件導致的信賴性降低,且因使紫外線照射時間減少係可提昇製造效率而較佳。
本發明之液晶顯示元件中所用的基板方面,若為透明性高的基板,並無特別限定,通常為基板上形成有驅動液晶用的透明電極之基板。具體例方面,可舉出與上述<液晶配向膜>記載的基板相同者。雖然也可使用已設有以往之電極圖型或突起圖型之基板,本發明之液晶顯示元件中,在形成液晶配向膜之液晶配向劑方面,因使用上述本發明之液晶配向劑,亦可對於單側基板上形成
1~10μm之線/狹縫電極圖型且於對向基板上未形成狹縫圖型或突起圖型之構造中作用,依據此構造之液晶顯示元件,可簡化製造時的製程,獲得高透過率。
又,在如TFT型元件般的高機能元件中,係使用於液晶驅動用的電極與基板之間形成有如電晶體之元件者。
透過型液晶顯示元件的情況下,一般係使用如上述之基板者,但反射型液晶顯示元件,若只是單側基板的話,亦可使用矽晶圓等之不透明的基板。此時,形成於基板上的電極,可使用能反射光之如鋁的材料。
本發明之液晶顯示元件中構成液晶層的液晶材料並無特別限定,可使用以往以垂直配向方式所使用的液晶材料,例如Merck公司製之MLC-6608、MLC-6609等之負型的液晶或是MLC-2041等。
以下,舉出實施例以詳細地說明本發明,但本發明並不受限於此等之實施例所解釋者。
以下,顯示用以鑑定合成例1~3所合成之化合物的1H-NMR分析的條件。
裝置:Varian NMR System 400 NB(400MHz)
測定溶劑:CDCl3
基準物質:四甲基矽烷(TMS)(δ 0.0ppm for 1H)
於備有電磁攪拌器之300ml四口燒瓶中,置入4-(反式-4-庚基環己基)安息香酸30.00g(0.0992mol)、亞硫醯氯120g(1.0087mol)及N,N-二甲基甲醯胺0.07g(0.0010mol),在內溫50℃攪拌2小時。之後,減壓下,從反應液中餾去亞硫醯氯,得到化合物〔1〕31.80g(0.0991mol)(產率:100%、性狀:黃色油)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3:0.89ppm(t,J=7.0Hz,3H),0.98-1.12ppm(m,2H),1.18-1.39ppm(m,13H),1.40-1.53ppm(m,2H),1.83-1.93ppm(m,4H),2.51-2.62ppm(m,1H),7.32ppm(d,J=8.2Hz,2H),8.03ppm(d,J=8.2Hz,2H)
於備有電磁攪拌器之1L四口燒瓶中,置入化合物〔1〕31.80g(0.0991mol)、及甲苯190.8g,於冰浴下(內溫5℃)邊攪拌,邊花費30分鐘滴下由127.2g的甲苯中溶解了18.12g(0.1011mol)之3-胺基丙基三甲氧基矽烷與11.03g(0.1090mol)之三乙基胺所成之溶液後,
於室溫再攪拌17小時。之後,過濾反應液中析出的三乙基胺鹽酸鹽,將濾液以192g的乙酸乙基酯稀釋。接著,將此濾液以200g的純水洗淨3次後,於有機相中加入硫酸鈉5g進行脫水處理。繼續將此過濾之後,減壓下將溶劑完全從濾液中餾去,得到化合物〔2〕44.49g(0.0959mol)(產率:97%、性狀:白色結晶)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3:0.70-0.75ppm(m,2H),0.89ppm(t,J=7.0Hz,3H),0.99-1.10ppm(m,2H),1.18-1.39ppm(m,13H),1.40-1.52ppm(m,2H),1.74ppm(m,2H),1.84-1.92ppm(m,4H),2.45-2.55ppm(m,1H),3.45ppm(q,J=6.9Hz,2H),3.57ppm(s,9H),6.39-6.44ppm(m,1H),7.25ppm(d,J=8.2Hz,2H),7.68ppm(d,J=8.2Hz,2H)
於具備有電磁攪拌器之500ml四口燒瓶中,置入4-庚基安息香酸40.00g(0.1816mol)、亞硫醯氯160g(1.3449mol)及N,N-二甲基甲醯胺0.13g(0.0018mol),在內溫50℃攪拌2小時。之後,減壓
下,從反應液中餾去亞硫醯氯,得到化合物〔3〕43.23g(0.1811mol)(產率:100%、性狀:橙色油)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3:0.88ppm(t,J=6.9Hz,3H),1.21-1.39ppm(m,8H),1.57-1.69ppm(m,2H),2.69ppm(t,J=7.8Hz,2H),7.30ppm(d,J=8.5Hz,2H),8.01ppm(d,J=8.5Hz,2H)
於備有電磁攪拌器之500ml四口燒瓶中,置入化合物〔3〕15.00g(0.0628mol)及甲苯90g,冰浴下(內溫5℃)邊攪拌,邊花費30分鐘滴下由60g的甲苯中溶解了11.49g(0.0641mol)之3-胺基丙基三甲氧基矽烷與6.99g(0.0690mol)之三乙基胺所成的溶液後,在室溫攪拌1小時。之後,過濾反應液中析出的三乙基胺鹽酸鹽,將濾液以90g的乙酸乙基酯稀釋。接著,將此濾液以90g的純水洗淨3次之後,於有機相中加入硫酸鈉2.3g進行脫水處理。繼續將此過濾之後,減壓下從濾液中將溶劑完全地餾去,得到化合物〔4〕22.32g(0.0585mol)(產率:93%、性狀:淡黃色油)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3:0.69-0.78ppm(m,2H),0.89ppm(t,J=6.9Hz,3H),1.20-1.37ppm(m,8H),1.54-1.66ppm(m,2H),1.69-1.80ppm(m,2H),2.64ppm(t,J=7.7Hz,2H),3.45ppm(q,J=6.8Hz,2H),3.58ppm(s,9H),6.38-6.48ppm(m,1H),7.22ppm(d,J=8.3Hz,2H),
7.68ppm(d,J=8.3Hz,2H)
於備有電磁攪拌器之500ml四口燒瓶中,置入化合物〔3〕15.00g(0.0628mol)、及甲苯90g,冰浴下(內溫5℃)邊攪拌邊花費30分鐘滴下由60g的甲苯中已溶解了16.37g(0.0641mol)之N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷與6.97g(0.0689mol)之三乙基胺所成的溶液後,在室溫攪拌1小時。之後,過濾反應液中析出的三乙基胺鹽酸鹽,將濾液以90g的乙酸乙基酯稀釋。接著,將此濾液以90g的純水洗淨3次之後,於有機相中加入硫酸鈉2.5g進行脫水處理。繼續將此過濾之後,減壓下從濾液中將溶劑完全地餾去,得到化合物〔5〕28.39g(0.0620mol)(產率:99%、性狀:淡黃色油)。
1H-NMR(400MHz)in CDCl3:0.64-0.71ppm(m,2H),0.86ppm(t,J=7.1Hz,3H),1.15-1.34ppm(m,8H),1.45-1.54ppm(m,2H),1.69-1.80ppm(m,2H),2.49ppm(t,J=7.8Hz,2H),3.53ppm(s,9H),3.90ppm(t,J=8.0Hz,2H),
6.93ppm(d,J=8.2Hz,2H),7.02ppm(d,J=8.2Hz,2H),7.10-7.28ppm(m,5H)
下述合成例4~9中以簡稱所記載之化合物名如下。
TEOS:四乙氧基矽烷
C18:十八烷基三乙氧基矽烷
ACPS:3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷
MPMS:3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷
M8MS:3-甲基丙烯醯氧基辛基三甲氧基矽烷
MTES:甲基三乙氧基矽烷
HG:2-甲基-2,4-戊烷二醇(別名:己二醇)
BCS:2-丁氧基乙醇
UPS:3-脲基丙基三乙氧基矽烷
XS-18:1-(反式-4-n-戊基環己基)-4-(3-三甲氧基矽烷基丙氧基)苯
XS-91:2-甲氧基-4-[3-三乙氧基矽烷基)丙基]苯基甲基丙烯酸酯
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將9.9g HG、3.3g BCS、17.6g TEOS及合成例1所得的化合物[2]之2.1g予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,在室溫下花費30分鐘滴下預先由4.8g
HG、1.6g BCS、水4.9g及作為觸媒之草酸0.2g混合所成的溶液,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入預先準備的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.3g、0.1g的HG及0.1g的BCS之混合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(A)。
將所得之聚矽氧烷溶液(A)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑(K1)。
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將9.9g HG、3.3g BCS、17.6g TEOS及1.8g XS-18予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,將預先混合了5.0g HG、1.7g BCS、水4.9g及作為觸媒之草酸0.2g所成的溶液,在室溫下花費30分鐘進行滴下,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入預先準備的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.3g、0.1g的HG及0.1g的BCS之混合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(B)。
將所得之聚矽氧烷溶液(B)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑(L1)。
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將7.7g HG、2.6g BCS、5.8g TEOS、7.8g MPMS、5.35g XS-91、合成例1所得的化合物[2]3.3g、1.3g VTMS予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,將預先混合了3.8g HG、1.3g BCS、水4.9g及作為觸媒之草酸0.8g所成的溶液,在室溫下花費30分鐘進行滴下,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入已預先準備好的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.1g、0.1g的HG及0.2g的BCS之混合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(C)。
將所得之聚矽氧烷溶液(C)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑中間體(S1)。
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將8.6g HG、2.9g BCS、14.4g TEOS、0.7g XS-18及7.1g XS-91予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,將預先混合了HG4.3g、BCS1.4g、水4.9g及作為觸媒之草酸0.3g所成的溶液,在室溫下花費30分鐘進行滴下,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入已預先準備好的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.3g、HG0.1g及BCS0.1g的混
合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(D)。
將所得之聚矽氧烷溶液(D)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑中間體(U1)。
之後,將液晶配向劑中間體(S1)與液晶配向劑中間體(U1)以質量比3:7之比率予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑〔K2〕。
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將7.7g HG、2.6g BCS、5.8g TEOS、7.8g MPMS、5.4g XS-91、合成例1所得的化合物[2]3.3g及1.3g VTMS予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,將預先混合了HG3.8g、BCS1.3g、水4.9g及作為觸媒之草酸0.8g所成的溶液,在室溫下花費30分鐘進行滴下,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入預先準備的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.3g、0.1g的HG及0.1g的BCS之混合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(E)。
將所得之聚矽氧烷溶液(E)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑中間體(S2)。
之後,將液晶配向劑中間體(S2)與液晶配向劑中間體(U1)以質量比3:7之比率予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑〔K3〕。
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將8.2g HG、2.7g BCS、5.8g TEOS、7.8g MPMS、5.4g XS-91、合成例1所得的化合物[2]2.5g及1.3g VTMS予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,將預先混合了HG4.1g、BCS1.4g、水4.8g及作為觸媒之草酸0.8g所成的溶液,在室溫下花費30分鐘進行滴下,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入預先準備的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.3g、0.1g的HG及0.1g的BCS之混合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(F)。
將所得之聚矽氧烷溶液(F)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑中間體(S3)。
之後,將液晶配向劑中間體(S3)與液晶配向劑中間體(U1)以質量比3:7之比率予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑〔K4〕。
於備有溫度計及迴流管之200mL的四口反應燒瓶中,將9.9g HG、2.5g BCS、5.1g TEOS、7.8g MPMS、5.4g XS-91、4.4g XS-18及1.3g VTMS予以混合而調製烷氧矽烷單體之溶液。於此溶液中,將預先混合了HG3.8g、BCS1.3g、水4.9g及作為觸媒之草酸0.8g所成的溶液,在室溫下花費30分鐘進行滴下,再於室溫攪拌30分鐘。之後使用油浴進行加熱並使其迴流30分鐘之後,加入已預先準備好的UPS含量92質量%之甲醇溶液0.3g、0.1g的HG及0.2g的BCS之混合液。再使其迴流30分鐘並放冷,得到SiO2換算濃度為12質量%之聚矽氧烷溶液(G)。
將所得之聚矽氧烷溶液(G)10.0g及20.0g BCS予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑中間體(S4)。
之後,將液晶配向劑中間體(S4)與液晶配向劑中間體(U1)以質量比3:7之比率予以混合,得到SiO2換算濃度為4質量%之液晶配向劑〔L2〕。
將合成例4所得的液晶配向劑〔K1〕,旋轉塗佈於為形成有電極圖型之ITO面。於80℃的加熱板乾燥2分鐘後,於200℃的熱風循環式烘箱燒成30分鐘,形成膜厚100nm之液晶配向膜。準備如此實施所得之2片的基板,
在一基板的液晶配向膜面上散佈了4μm的珠粒間隔物之後,於其上印刷密封劑。使另一基板的液晶配向膜面為內側,使其貼合之後,使密封劑硬化而製作空晶胞。藉由將液晶MLC-6608(Merck公司製商品名)藉由減壓注入法,將前述液晶注入至空晶胞中,製作液晶晶胞1。此液晶晶胞1之垂直配向性係以後述之方法予以評價。
將上述之液晶晶胞1於100℃的循環式烘箱進行30分鐘的退火。將取出的液晶晶胞,以使偏光板為正交偏光鏡之狀態,進行顯微鏡觀察,觀察液晶的配向混亂之區域的狀態。此時,未觀察到此區域時,評價為垂直配向性良好、觀察到多數此區域時,評價為垂直配向性不佳(將結果記載於表1)。
除了將液晶配向劑〔K1〕變更為合成例5所得的液晶配向劑〔L1〕以外,其餘係與實施例1同樣地實施以製作液晶晶胞,觀察退火後的區域之狀態(將結果記載於表1)。
將合成例6所得的液晶配向劑〔K2〕,旋轉塗佈於像素大小為100×300μm、形成有線/間距各為5μm之ITO電極圖型的ITO電極基板之ITO面。於80℃的加熱板乾燥2分鐘後,於200℃的熱風循環式烘箱燒成30分鐘,
形成膜厚100nm之液晶配向膜。又,將實施例2所得的液晶配向劑〔K2〕旋轉塗佈於未形成有電極圖型之ITO面,於80℃的加熱板乾燥2分鐘後,與上述基板同樣地於200℃的熱風循環式烘箱燒成30分鐘,形成膜厚100nm之液晶配向膜。
準備此等之2片的基板,在一基板的液晶配向膜面上散佈了4μm的珠粒間隔物之後,於其上印刷密封劑。使另一基板的液晶配向膜面為內側,使其貼合之後,使密封劑硬化而製作空晶胞。藉由將液晶MLC-6608(Merck公司製商品名)藉由減壓注入法,將前述液晶注入至空晶胞中,製作液晶晶胞2。此液晶晶胞2之應答速度係以後述之方法測定。
在依序由背光、成正交偏光鏡之狀態的一組偏光版、光量檢出器所構成的測定裝置中,於一組偏光版之間配置了上述製作的液晶晶胞。此時,使形成有線/間距之ITO電極之圖型對正交偏光鏡呈45°之角度。然後,對上述之液晶晶胞施加電壓±4V、頻率1kHz之矩形波,以示波器讀取用光量檢出器所觀測的亮度至飽和為止的變化,令未施加電壓時的亮度為0%,令施加±4V之電壓且達到飽和之亮度值為100%,將亮度自10%~90%為止的變化所需時間作為應答速度。
接著,在對此液晶晶胞2施加20V之DC電
壓的狀態,由此液晶晶胞之外側照射紫外線5J。之後,再測定應答速度(將結果記載於表2)。
另一方面,將液晶晶胞2(即,在施加了20V之DC電壓的狀態,由液晶晶胞之外側未照射紫外線5J之液晶晶胞)置於100℃的循環式烘箱進行退火30分鐘。將取出的液晶晶胞,以使偏光板為正交偏光鏡之狀態,進行顯微鏡觀察,觀察液晶的配向混亂之區域的狀態。此時,未觀察到此區域時,評價為垂直配向性良好,觀察到多數此區域時,評價為垂直配向性不佳(將結果記載於表2)。
除了將液晶配向劑〔K2〕變更為合成例7所得的液晶配向劑〔K3〕以外,其餘係與實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞,並觀察退火後的區域之狀態。又,測定應答速度(將結果記載於表2)。
除了將液晶配向劑〔K2〕變更為合成例8所得的液晶配向劑〔K4〕以外,其餘係與實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞,並觀察退火後的區域之狀態。又,測定應答速度(將結果記載於表2)。
除了將液晶配向劑〔K2〕變更為合成例9所得的液晶配向劑〔L2〕以外,其餘係與實施例2同樣地實施而製作液晶晶胞,並觀察退火後的區域之狀態。又,測定應答速度(將結果記載於表2)。
退火後之區域觀察結果
△:可觀察到多數此區域、
○:可觀察到此區域有1~3個左右(良好)、
◎:完全未觀察到此區域(非常良好)。
由表1可知,實施例1及比較例1之液晶晶胞,均在退火後完全未觀察到液晶配向混亂之區域。
應答速度之判定;◎:非常快(非常良好)、○:快(良好)、×:慢(差)。
退火後之區域觀察結果
△:可觀察到多數此區域、
○:可觀察到此區域有1~3個左右(良好)、
◎:完全未觀察到此區域(非常良好)。
由表2可知,實施例3及4的液晶晶胞在紫外線照射後的應答速度可達30ms左右的快速,特別是實施例3中,退火後的區域之狀態亦良好。此意指關於垂直配向性與應答速度之性能,係與比較例2之液晶晶胞同等。
如以上所示,使用以本發明之烷氧矽烷化合物作為構成成分之液晶配向劑而製得的液晶晶胞,與如XS-18般以往一直被使用的類似化合物相較之下,可確認其垂直配向性同等。又可確認,紫外線照射後的應答速度亦同等。
本發明之烷氧矽烷化合物,係可不進行蒸餾等之純化操作即可高產率、高純度地合成,且使用將該烷氧矽烷化合物作為構成成分之液晶配向劑所製作的液晶配向膜,可提供預傾斜角的安定性優異之液晶顯示元件,並適用於垂直配向型的液晶顯示元件。
此外,在此引用2013年6月6日在日本所申請之日本專利申請案2013-120053號之說明書、專利請求之範圍及摘要等全部內容,採用為本發明之說明書的揭示。
Claims (14)
- 一種烷氧矽烷化合物,其特徵係以下述式[1]所示且環構造以醯胺鍵連結,
- 如請求項1中記載的烷氧矽烷化合物,其中,a為3、m為1。
- 如請求項1中記載的烷氧矽烷化合物,其中,a為3、m為1、Z4為H、Y1為單鍵。
- 一種如請求項1中記載的烷氧矽烷化合物之製造方法,其特徵係,在藉由將下述式[2]所示之羧酸以氯化劑處理而得下述式〔3〕所示之酸氯化物後,使該酸氯化物與下述式[4]所示之烷氧矽烷化合物在鹼存在下反應,
- 如請求項4中記載的製造方法,其中,a為3、m為1。
- 如請求項4中記載的製造方法,其中,a為3、m 為1、Z4為H、Y1為單鍵。
- 一種聚矽氧烷,其特徵係含如請求項1中記載的烷氧矽烷化合物作為構成成分者。
- 如請求項7中記載的聚矽氧烷,其係使請求項1中記載的烷氧矽烷之含量為全烷氧矽烷中之1~30莫耳%者。
- 一種液晶配向劑,其特徵係含有如請求項7或8中記載的聚矽氧烷。
- 如請求項9中記載的液晶配向劑,其中,聚矽氧烷之含量以SiO2換算濃度計為0.5~15質量%。
- 一種液晶配向膜,其特徵係於基板上塗佈如請求項9或10中記載的液晶配向劑,並予以乾燥、燒成所得者。
- 一種液晶顯示元件,其特徵係具有如請求項11中記載的液晶配向膜。
- 一種液晶顯示元件,其特徵係在對液晶晶胞施加電壓的狀態下照射紫外線所成者,該液晶晶胞係以已塗佈有如請求項9或10中記載的液晶配向劑並予以燒成之2片的基板挾持液晶所成。
- 一種液晶顯示元件之製造方法,其特徵係以塗佈了如請求項9或10中記載的液晶配向劑並燒成而成之2片的基板挾持液晶,在施加電壓的狀態下照射紫外線。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013120053 | 2013-06-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201509952A true TW201509952A (zh) | 2015-03-16 |
TWI620753B TWI620753B (zh) | 2018-04-11 |
Family
ID=52008178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW103119543A TWI620753B (zh) | 2013-06-06 | 2014-06-05 | Alkoxysilane compound, liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6398973B2 (zh) |
KR (1) | KR102344233B1 (zh) |
CN (1) | CN105452262A (zh) |
TW (1) | TWI620753B (zh) |
WO (1) | WO2014196540A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105087021B (zh) * | 2015-06-18 | 2017-11-17 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种液晶垂直取向剂、液晶显示元件以及液晶显示元件的制备方法 |
CN105061489B (zh) * | 2015-08-25 | 2019-03-05 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种支化型有机硅材料及制备液晶面板的方法 |
KR20180125599A (ko) * | 2016-04-22 | 2018-11-23 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 표시 소자 및 그 제조 방법 |
WO2018051956A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
CN107417518A (zh) * | 2017-07-21 | 2017-12-01 | 淄博飞源化工有限公司 | 一种邻间对‑三氟甲基苯甲酸合成方法 |
CN110109293A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-08-09 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶无机配向薄膜的制造方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS507297B1 (zh) * | 1970-12-02 | 1975-03-24 | ||
DE3521201A1 (de) | 1985-06-13 | 1986-12-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Organosiliciumverbindungen |
JP3757514B2 (ja) | 1996-02-16 | 2006-03-22 | 日産化学工業株式会社 | 液晶垂直配向膜の形成方法 |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
CN1465653A (zh) * | 2002-06-25 | 2004-01-07 | 中国科学院化学研究所 | 一种液晶定向膜及其制备和用途 |
JP4504626B2 (ja) | 2003-03-31 | 2010-07-14 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP4513950B2 (ja) | 2004-03-05 | 2010-07-28 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
WO2005105035A2 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-10 | The Provost, Fellows And Scholars Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth | Targeted nanoparticles for drug delivery |
KR100596740B1 (ko) * | 2004-04-30 | 2006-07-12 | 주식회사 사임당화장품 | 자외선 흡수기를 가진 폴리실세스퀴옥산 구형 입자 및 그제조방법 |
WO2007108154A1 (ja) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Sharp Kabushiki Kaisha | 微粒子および液晶組成物並びに液晶表示素子 |
KR20090085599A (ko) * | 2006-10-02 | 2009-08-07 | 바이엘 쉐링 파마 악티엔게젤샤프트 | Pet 영상화용 규소 유도체 |
EP1908472A1 (en) * | 2006-10-02 | 2008-04-09 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Silicon derivatives for PET imaging |
US20100113643A1 (en) * | 2007-04-09 | 2010-05-06 | Designer Molecules, Inc. | Curatives for epoxy adhesive compositions |
KR101551513B1 (ko) * | 2008-06-04 | 2015-09-08 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 규소계 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
JP5870487B2 (ja) | 2008-12-26 | 2016-03-01 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN101530782B (zh) * | 2009-03-04 | 2011-10-05 | 北京迪马欧泰科技发展中心 | 液相色谱填料及其合成方法 |
PL2506972T3 (pl) * | 2009-12-03 | 2019-09-30 | Umicore Ag & Co. Kg | Nośnikowe katalizatory metatezy olefin |
CN102934013B (zh) * | 2010-04-06 | 2016-03-16 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
JP5927859B2 (ja) | 2011-01-11 | 2016-06-01 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
WO2012165354A1 (ja) | 2011-05-27 | 2012-12-06 | 日産化学工業株式会社 | ケイ素系液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP5803635B2 (ja) * | 2011-12-07 | 2015-11-04 | Jsr株式会社 | ポジ型感放射線性組成物、硬化膜、硬化膜の形成方法 |
-
2014
- 2014-06-03 JP JP2015521458A patent/JP6398973B2/ja active Active
- 2014-06-03 KR KR1020157037095A patent/KR102344233B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-03 CN CN201480044879.8A patent/CN105452262A/zh active Pending
- 2014-06-03 WO PCT/JP2014/064767 patent/WO2014196540A1/ja active Application Filing
- 2014-06-05 TW TW103119543A patent/TWI620753B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105452262A (zh) | 2016-03-30 |
KR20160018597A (ko) | 2016-02-17 |
JPWO2014196540A1 (ja) | 2017-02-23 |
WO2014196540A1 (ja) | 2014-12-11 |
JP6398973B2 (ja) | 2018-10-03 |
TWI620753B (zh) | 2018-04-11 |
KR102344233B1 (ko) | 2021-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI553040B (zh) | Silicon liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display components | |
TWI620753B (zh) | Alkoxysilane compound, liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element | |
TWI452066B (zh) | Silicon liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display components | |
TW200831612A (en) | Silicon-containing liquid crystal aligning agent and liquid crystal alignment film | |
TW201107375A (en) | Silicon liquid crystal orientation agent, liquid crystal oriented film, and liquid crystal display element | |
JP7243782B2 (ja) | 新規なジアミンから得られる重合体を含有する液晶配向剤 | |
TWI570159B (zh) | Silicon liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display components | |
TWI554550B (zh) | 液晶配向劑、液晶顯示元件的製造方法、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚合物及羧酸 | |
WO2018173648A1 (ja) | 液晶配向膜の製造方法および液晶素子 | |
JP6459513B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
TW202043886A (zh) | 液晶配向組成物、製備液晶配向膜之方法以及使用其之液晶配向膜與液晶顯示器 | |
JP2022173076A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、液晶表示装置、並びに重合体 | |
TWI534511B (zh) | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, liquid crystal display device, and liquid crystal display device manufacturing method | |
TW201245334A (en) | Silicon-based liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element | |
TWI826592B (zh) | 液晶配向組成物、製備液晶配向膜之方法以及使用其之液晶配向膜與液晶顯示器 | |
JP3858808B2 (ja) | 液晶配向処理剤 | |
TW201835163A (zh) | 液晶元件及其製造方法 |