JP6497570B2 - 液晶表示素子及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[液晶表示素子]
本発明の液晶表示素子は、一対の基板の間に挟持された液晶組成物層を有する液晶表示素子であって、液晶組成物層に電圧を印加し、液晶組成物層中の液晶分子をフレデリクス転移させることにより、光学的なスイッチとして働かせる原理に基づくものであり、この点では周知慣用技術を用いることができる。
(配向膜)
本発明の液晶表示素子は、垂直配向(VA)型液晶表示素子であるので、電圧無印加時に液晶分子のダイレクターは基板面に対して略垂直配向しているものである。液晶分子を垂直配向させるためには、一般的に(垂直)配向膜が用いられる。垂直配向膜を形成する材料(垂直配向膜材料)としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリシロキサン、重合性液晶化合物の硬化物等が用いられる。
(配向膜に配合する熱分解性基を有する熱分解性重合体)
本発明において用いる配向膜には、液晶組成物層中の液晶分子を基板面に対して垂直方向に配向させる垂直配向能と共に、液晶分子の配向方向を制御する配向制御能を有する必要がある。さらに、安定してプレチルト角が付与されるためには、配向膜表面を平滑にし、配向膜に接する液晶組成物の配向性に影響を及ぼさないようにする必要がある。
前記、一般式(I−2−1)及び一般式(I−2−2)中、R11は水素原子を表し、R21はメチル基を表し、Y11は酸素原子またはイオウ原子であるものが、ブロック化されたカルボキシル基と復活したカルボキシル基の極性の差が大きく好ましい。また、前記一般式(I−2−1)又は一般式(I−2−2)で表される側鎖としては、下記式(I−2−1−1)又は式(I−2−2−1)で表される側鎖がより好ましい。
で表されるビニルエーテル化合物とを反応させてブロック化されたカルボキシル基を有する重合性単量体を得た後、該重合性単量体を重合させる方法。
前記フッ素化アルキル基やポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖を有するラジカル重合性単量体の具体的な例として、例えば下記の重合性単量体(A−1)〜(A−15)等を好ましく例示することができる。
上記一般式(I−1−1−1)〜一般式(I−1−2−2)中、R42の好ましい基は、上記一般式(I−1−1)又は一般式(I−1−2)に記載したR4の好ましい基と同一である。
(配向膜材料中に熱分解性基を有する重合体及び、重合性基を有する重合性化合物を配合する方法)
配向膜材料中に、上記熱分解性基を有する重合体及び、重合性基を有する重合性化合物を配合する方法としては、配向膜材料として前記高分子化合物前駆体に、上記熱分解性基を有する重合体及び重合性基を有する重合性化合物を配合する方法が挙げられる。そして、当該高分子化合物前駆体の加熱工程(焼成)により、配向膜表面を平滑にすることができる。その結果、重合性基を有する化合物の重合体によって形成されたプレチルト角を配向膜層上に安定して付与することができ、後述する液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を均一に制御することができる。
上記Uにおいて、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF 2CF2−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−、−OCH2CH2O−又は単結合がより好ましい。
上記一般式(V−1)において、X10及びX11はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。
(配向膜材料として、側鎖部分に架橋性官能基を有する重合性化合物の重合体を用い、さらに上記熱分解性基を有する重合体を配合する方法)
前記垂直配向能及び配向制御能の2つの機能を有する配向膜を得る方法としては、配向膜材料として側鎖部分に架橋性官能基を有する重合性化合物の重合体を用いる方法も好ましい。また、当該方法を用いる場合も、上記熱分解性基を有する重合体を用いその後の加熱工程(焼成)により、配向膜表面を平滑にすることができる。その結果、重合性基を有する化合物の重合体によって形成されたプレチルト角を配向膜層上に安定して付与することができ、後述する液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を均一に制御することができる。 側鎖部分に架橋性官能基を有する重合性化合物としては、側鎖部分に架橋性官能基(重合性基)を有していれば、主鎖部分は特に限定されないが、主鎖部分として前述のイミド骨格やシロキサン骨格を有する化合物を用いることが好ましく、主鎖部分にポリイミド骨格を有する化合物を用いることがより好ましい。
上記架橋性官能基は、主鎖部分と共有結合を介して結合していればよく、主鎖部分に直接結合していても、主鎖部分に連結基を介して結合していても良いが、連結基としては、−O−C6H4−又は−O−C6H4−(R2O)r−を用いることが好ましい(R2は炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、rは1以上の整数を表す。)。
(配向膜として重合性液晶化合物の硬化物を用いる方法)
前記垂直配向能及び配向制御能の2つの機能を有する配向膜を得る方法としては、配向膜として重合性液晶化合物の硬化物を用いる方法も好ましい。また、当該方法を用いる場合も、前記重合性液晶化合物、及び、上記熱分解性基を有する重合体を含有する配向膜材料である重合性液晶組成物を加熱(焼成)することにより、配向膜表面を平滑にすることができる。その結果、重合性基を有する化合物の重合体によって形成されたプレチルト角を配向膜層上に安定して付与することができ、後述する液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を均一に制御することができる。
上記一般式(V3)において、X1及びX2はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。
また、上記一般式(V3)で表される重合性液晶化合物以外にも、上記一般式(V)で表される化合物(ただし、一般式(V3)で表される化合物を除く。)、及び/又は、上記一般式(V−1)で表される化合物を1種以上併用しても良い。
(配向膜表面に重合体層を形成させるために液晶組成物に含有させる重合性化合物)
本発明の液晶表示素子において、垂直配向膜は、反応性基を有する重合性化合物の重合により形成される重合体を含み、当該重合体により、適切なプレチルト角を付与することができるが、更に、必要に応じて、液晶組成物中に重合性化合物を含有させ、当該液晶組成物を基板間に挟持した後、電圧を印加しながら該重合性化合物を硬化させることにより、重合性化合物が相分離しながら、前記垂直配向膜の表面に重合体層として形成され、更に液晶分子の配向性やプレチルト角の安定性が高く、焼き付きの発生が少なく、その製造時における滴下痕の発生が少ない液晶表示素子を得ることができる。
(液晶組成物)
本発明における液晶組成物には、一般式(N−1)、一般式(N−2)、及び一般式(N−3)で表される化合物を1種または2種以上含有する。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は−O−を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN3 2はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N−2)で表される化合物は一般式(N−2−1)〜(N−2−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−2−2)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N−2−3)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−1)〜(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−3−2)で表される化合物は下記の化合物である。
本発明の液晶組成物の総量(液晶組成物中に含まれる液晶化合物の総量。)に対しての一般式(N−1)、一般式(N−2)、及び一般式(N−3)で表される化合物の含有量の総量は10〜90質量%であることが好ましく、20〜80質量%が更に好ましく、20〜70質量%が更に好ましく、20〜60質量%が更に好ましく、20〜55質量%が更に好ましく、25〜55質量%が更に好ましく、30〜55質量%が特に好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%(以下質量%を単に%と表す。)であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、QL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL 71及びXL72は水素原子が好ましい。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
[液晶表示素子の製造方法]
次に、図1を参照して、本発明の液晶表示素子の製造方法を説明する。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Tcn :固相−ネマチック相転移温度(℃)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
K33 :20℃における曲がりの弾性定数(pN)
UV照射前電圧保持率(初期VHR):周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で343Kにおける電圧保持率(%)
UV照射後VHR:以下の実施例・比較例の液晶表示素子にUV照射した後、周波数60Hz、印加電圧1Vの条件下で343Kにおける電圧保持率(%)
以下の実施例及び比較例において、下記の方法により、液晶表示素子の焼き付き、滴下痕およびプレチルト角を評価した。
(焼き付き)
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
(滴下痕)
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
(プレチルト角)
液晶表示素子の面内をランダムに5箇所計測し、平均値をプレチルト角とした。また、プレチルト角の安定性を評価する場合は、ストレス前後のプレチルト角の変化を比較した。ストレスは、液晶表示装置を70℃に保持されたオーブンに投入し、1kHz、30Vの矩形波を168時間印加することで与えた。
プレチルト変化角(°):ストレス後のプレチルト角−ストレス前のプレチルト角
なお、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いた。なお、nは自然数を表す。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−2V −CH2−CH2−CH=CH3
V2− CH3=CH−CH2−CH2−
−2V1 −CH2−CH2−CH=CH−CH3
1V2− CH3−CH=CH−CH2−CH2
(連結基)
−n− −CnH2n−
−nO− −CnH2n−O−
−On− −O−CnH2n−
−COO− −C(=O)−O−
−OCO− −O−C(=O)−
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
D −C=C−
T −C≡C−
(環構造)
〔熱分解性基を有する重合体(A−1)の合成〕
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、アクリル酸26.8gと3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシオクタン30.0gとを仕込み、乾燥空気気流下、室温にて21時間攪拌した。次いで、メトキノン0.003gとジイソプロピルエーテル107.6gを加え、飽和炭酸ナトリウム水溶液161.4g、イオン交換水161.4gを加えて分液した。次いで、上層を取り出した後、イオン交換水161.4gを加えて分液した。更に、上層を取り出した後、脱溶剤し、前記一般式(1)で表されるブロック化されたカルボキシル基を有する重合性単量体を得た。
(合成例2)
〔熱分解性基を有する重合体(A−2)の合成〕
攪拌装置、温度計、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ヒドロキシフェニルメタクリレート25.0g、と3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−ビニルオキシオクタン82.0g、トリフルオロ酢酸1.6g、及び、テトラヒドロフラン200gを仕込み、窒素雰囲気下、60℃で9時間保持して反応させた。冷却後、反応液にピリジン1.7gを加えた後、得られた反応液を水洗、分液、脱溶剤し、減圧蒸留により未反応成分を除去することでアセタール化生成物を得た。
(液晶組成物)
本発明の実施例及び比較例においては、以下の液晶組成物(LC−A1)〜(LC−A6)、(LC−B1)、(LC−B2)を用いた。
液晶組成物層中の液晶分子の配向方向を制御する重合性基を有する化合物としては、以下の式で表される化合物を使用した。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
用いる重合性基を有する化合物、用いる熱分解性基を有する重合体又は熱分解性基を有さない重合体、用いる液晶組成物を、それぞれ、上記表に記載したものに変更した以外は、実施例1と同一条件で、実施例2〜11、比較例1〜2の液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子に用いられた液晶組成物の各物性、UV照射後のVHR及び、得られた液晶表示素子の滴下痕評価、焼き付き評価、ストレス前のプレチルト角、ストレス後のプレチルト変化を、上記の表に合わせて示す。
(実施例12)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
用いる重合性基を有する化合物、用いる熱分解性基を有する重合体又は熱分解性基を有さない重合体、用いる液晶組成物を、それぞれ、上記表に記載したものに変更した以外は、実施例12と同一条件で、実施例13〜18、比較例3〜4の液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子に用いられた液晶組成物の各物性、UV照射後のVHR及び、得られた液晶表示素子の滴下痕評価、焼き付き評価、ストレス前のプレチルト角、ストレス後のプレチルト変化を、上記の表に合わせて示す。
(実施例19)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
用いる重合性基を有する化合物、用いる熱分解性基を有する重合体又は熱分解性基を有さない重合体、用いる液晶組成物を、それぞれ、上記表に記載したものに変更した以外は、実施例19と同一条件で、実施例20〜25、比較例5〜6の液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子に用いられた液晶組成物の各物性、UV照射後のVHR及び、得られた液晶表示素子の滴下痕評価、焼き付き評価、ストレス前のプレチルト角、ストレス後のプレチルト変化を、上記の表に合わせて示す。
Claims (9)
- 液晶分子の配向方向を制御する、重合性基を有する化合物(I)、及び、フッ素原子及び/又はケイ素原子とアセタール構造とを有する熱分解性基を有する重合体(II)、高分子化合物前駆体(III)を含有しており、かつ、
前記重合性基を有する化合物(I)が、
下記一般式(V)
から選択される多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基又は多価アルケニレン基中のアルケニレン基は酸素原子が隣接しない範囲で−O−、−CO−、−CF2−により置換されていてもよく、炭素原子数5〜20のアルキル基(基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。)、又は環状置換基により置換されていてもよく、kは1〜5の整数を表す。)で表される重合性化合物(V)、
又は、
下記一般式(V−1)
であることを特徴とする配向膜材料。 - 前記高分子化合物前駆体(III)が、ポリアミック酸又はポリイミド溶液である請求項1記載の配向膜材料。
- 第一の基板と第二の基板の少なくとも一方に、請求項1〜3の何れか一つに記載の配向膜材料を塗布し、配向膜材料の膜を形成し、加熱処理(焼成処理)を行い、次いで、少なくとも一方に電極を有する前記第一の基板と前記第二の基板により。
下記一般式(N−1)、一般式(N−2)、及び一般式(N−3)
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は−O−を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶組成物を挟持し、次いで、
前記電極に、電圧を印加した状態で活性エネルギー線を照射することにより、前記配向膜材料中に含まれる、重合性基を有する化合物(I)の重合性基を重合することを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 前記第一の基板が共通電極を有し、第二の基板が画素電極を有するものである請求項4記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記共通電極と前記画素電極間に、前記第一の基板と前記第二の基板に略垂直に電荷を印加し、前記液晶組成物層中の液晶分子を制御する前記配向膜を有する請求項5に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 複数の画素を有し、該画素中にプレチルト角の方向が異なる2以上の領域を有するように重合性基を有する化合物(I)の重合性基を重合する請求項4〜6のいずれか一項に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記活性エネルギー線が紫外線であり、その強度が2mW/cm−2〜100mW/cm−2であり、照射総エネルギー量が10J〜300Jである請求項4〜請求項7のいずれか一項に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 請求項4〜8の何れか一つに記載の製造方法によって得られた液晶表示素子。
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