JPWO2014196414A1

JPWO2014196414A1 - 青色発光素子を有する表示装置用偏光素子又は偏光板

Info

Publication number: JPWO2014196414A1
Application number: JP2015521401A
Authority: JP
Inventors: 典明望月
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Polatechno Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Polatechno Co Ltd
Priority date: 2013-06-03
Filing date: 2014-05-27
Publication date: 2017-02-23
Anticipated expiration: 2034-05-27
Also published as: KR20160014574A; WO2014196414A3; TW201502210A; HK1216191A1; KR102118004B1; CN105143935A; CN105143935B; TWI653298B; WO2014196414A2; JP6554033B2

Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、コントラストを向上させ、かつ、色の表示性を高めることができる偏光素子又は偏光板に関するものである。【解決手段】アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材を、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、１０％以下であるように制御する。【選択図】図３

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス用偏光素子又は偏光板に関するものである。

偏光素子は、一般に、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール樹脂フィルムに吸着配向させることにより製造されている。この偏光素子の少なくとも片面に接着剤層を介してトリアセチルセルロースなどからなる保護フィルムを貼合して偏光板とされ、液晶表示装置などに用いられる。二色性色素としてヨウ素を用いた偏光板はヨウ素系偏光板と呼ばれ、一方、二色性色素として二色性染料を用いた偏光板は染料系偏光板と呼ばれる。これらのうち染料系偏光板は、高耐熱性、高湿熱耐久性、高安定性を有し、また、配合による色の選択性が高いという特徴である一方で、ヨウ素系偏光板に比べ同じ偏光度を有する偏光板を比較すると透過率が低い、すなわち、コントラストが低い問題点があった。そのため高い耐久性を維持し、色の選択性が多様であって、より高い透過率で、高い偏光特性を有することが望まれている。

近年では、特許文献１及び特許文献２で示されているように、偏光板に位相差が１２０ｎｍ乃至１５０ｎｍ位相差を持つ１／４λ（５５０ｎｍに対して１／４波長）位相差板を貼合された偏光板が、もしくは、偏光板に位相差が１２０ｎｍ乃至１５０ｎｍの１／４λ位相差板と２６０ｎｍ乃至２９０ｎｍの位相差を持つ１／２λ（５５０ｎｍに対して１／２波長）位相差板を貼合されたフィルムが液晶表示装置だけでなく、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（以下、ＯＬＥＤと省略）等にも使われている。ＯＬＥＤは、自己発光による表示ではあるが、その表示装置内に電極等を設けており、該装置に外光が入射すると、反射光が発生し、表示コントラストが低下する。ＯＬＥＤの外光によるコントラスト低下を低減させるために、１／４λ位相差板を用いて円偏光板とすることにより、反射防止用として、ＯＬＥＤでは用いられている。

しかしながら、一般的にＯＬＥＤに用いられている偏光板は、高コントラストが要求されるテレビや携帯電話などの液晶表示装置に用いられる偏光板と同様に、２枚の偏光板の吸収軸が平行に配置された時には白色を呈し、２枚の偏光板の吸収軸が直交に配置された時には黒色を呈する高い偏光度を有するヨウ素系偏光板が、用いられていた。しかしながら、そういったヨウ素系偏光板では、その透過率は３５％乃至４４％であるために輝度が大きく低下してしまう問題があった。さらに、可視光の短波長側である４００ｎｍ乃至５００ｎｍの光を多いに吸収するために、例えば特許文献３及び特許文献４に記載のＯＬＥＤのように、４６０ｎｍ付近に強い発光を持つＯＬＥＤの青色の発光効率が低下するため、輝度は低下し、色の表示性が乏しかった。そういった輝度が大きく低下してしまうという問題に対して、透過率が４５％乃至６０％のヨウ素系偏光板を用い、輝度の低下を防ぐことが考えられるが、ヨウ素系偏光板は耐久性に劣るため、長期間の使用により輝度の低下を招く結果となってしまい、信頼性を著しく欠くいていた。

特開２００２−３１１２３９号公報特開２００７−２７０４３号公報特許第４９７０９３４号公報ＷＯ２０１２／１２８０８１特許第４８１５１４９号公報

機能性色素の応用第１刷発行版（株)ＣＭＣ出版入江正浩監修Ｐ９８〜１００染料化学，細田豊著，技報堂

そういった問題に対して、特許文献５ではＯＬＥＤ向けに、光効率の高い波長帯の光を吸収し、光効率の低い波長帯の光の透過率を高めて偏光効率を低下させることによって発光効率を向上させると同時に、光反射による明暗コントラスト比低下を防止しうる有機ＥＬディスプレイの技術が開示されている。しかしながら、その方法では視感度の高い領域である５００ｎｍ乃至６００ｎｍにおいて吸収が最大となる偏光板が開示されているだけであって、その透過率の調整だけでは、コントラストの改善並びに色の表示性は乏しくかった。また、５００ｎｍ乃至６００ｎｍだけを調整された偏光板だけでは、コントラストの改善は不十分であった。さらには、特許文献５には、その用いられている偏光板の具値的な透過率や偏光度及び各波長の透過率に関する記載はない。

特許文献３、特許文献４に記載のＯＬＥＤの各波長の発光強度を確認すると、図１のような発光を示している。図１に示すＯＬＥＤの発光強度は、分光放射照度計（スペクトロラディオメータＵＳＲ−４０、ウシオ電気株式会社製）を用いて測定し、最も高い発光強度を１００として換算した結果が、示されている。

ＯＬＥＤの発光において、４６０ｎｍを中心とした発光は、青色発光材料による発光であり、また、５９０ｎｍを中心とした発光は、青色発光を蛍光体によって蛍光変換された発光である。このＯＬＥＤの方式は色変換方式と呼ばれ、ＯＬＥＤの方式の一つである。しかしながら、この方式では、まだ青色の色純度が悪いという問題と、さらに、外光がＯＬＥＤに入射すると、蛍光体が発光してしまい、コントラストが低下するという問題があった。この外光によるコントラスト低下は、外光が強い程影響が強く、青色発光体の色純度の向上と発光効率の向上のため、外光による蛍光体の発光を抑制するために、偏光素子又は偏光板の各波長における透過率を制御する必要があった。青色自己発光素子を有する表示装置に対しては、それに適した偏光素子又は偏光板を設計する必要があった。

また、特許文献３、特許文献４のようなＯＬＥＤに外光が入射されると、図２のような反射光強度を有することが分かっている。図２に示すＯＬＥＤの反射光強度は、分光光度計Ｕ−４１００（日立製作所社製）を用いて測定し、最も高い反射光強度を１００として換算した結果である。

図２に示すように、ＯＬＥＤの外光による反射光は、５００ｎｍ乃至６００ｎｍにおいて強い反射を示すことが分かっている。この外光の反射が強い程、表示装置への影響が大きい。こういった反射光は、ＯＬＥＤに用いているＩＴＯ（ＩｎｄｉｕｍｔｉｎＯｘｉｄｅ）の透明電極を用いているため、その反射による影響、などと言われている。

このことから、ＯＬＥＤにおいて、４６０ｎｍを中心とした４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せずに、外光からの５００ｎｍ乃至６５０ｎｍの反射光を制御できることが要求され、つまりは、偏光素子又はその偏光板には、単体透過率が高透過率でありながら耐久性が高く、かつ、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍは透過率が高いもので、５００ｎｍ乃至６５０ｎｍにおいては偏光度が高いもの、特に５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍにおいて偏光度が高いものが求められていた。

本発明者は前記課題を解決すべく鋭意検討の結果、青色自己発光素子を有する表示装置向けに、アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材よりなる偏光素子であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下であることを特徴とする偏光素子又は偏光板は、ＯＬＥＤのコントラストを向上するだけでなく、色の表現性を高めることを新規に見出した。

すなわち、本発明は、
「（１）アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材よりなる偏光素子であって、該基材１枚の透過率が４５％乃至６０％であって、かつ、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が５０％以上であり、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下であることを特徴とする偏光素子、
（２）アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材において、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が１５％以上であり、該基材１枚の５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が４０％以上である（１）に記載の偏光素子、
（３）アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材において、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が２０％以下であり、該基材１枚の５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が４５％以上である（１）又は（２）に記載の偏光素子、
（４）偏光度が６０％以上である請求項１乃至３のいずれか一項に記載の偏光素子、
（５）基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（１）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の偏光素子、

（Ａ_１は置換基を有するフェニル基、又は、ナフチル基を示し、Ｒ_１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_１は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
（６）基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（２）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする（１）乃至（４）のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_２は置換基を有するフェニル基を示し、Ｒ_２乃至Ｒ_５は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_２は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。ただし、Ｒ_２乃至Ｒ_５は、同時にすべてが低級アルコキシ基であることを満たさない。）
（７）基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（３）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする（１）乃至（４）のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_３はニトロ基もしくはアミノ基を示し、Ｒ_６およびＲ_７は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_３は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
（８）基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が１５％以下であり、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が６０％以上であり、かつ、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が４５％以上であることを特徴とする（１）乃至（７）のいずれか一項に記載の偏光素子。
（９）式（１）乃至式（３）で示されるアゾ化合物の少なくともいずれか１つとともに、基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（４）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする（１）乃至（８）のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_４は置換基を有するフェニル基、又はナフチル基を示し、Ｒ_８又はＲ_９は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_４は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有しても良いナフトトリアゾール基を示す。）
（１０）式（４）のＸ_４が、置換基を有してもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする（９）に記載の偏光素子、
（１１）式（４）のＡ_４が置換基を有するフェニル基であることを特徴とする（９）又は（１０）に記載の偏光素子、
（１２）式（１）乃至式（３）で示されるアゾ化合物のいずれか１つとともに、基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（５）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする（１）乃至（８）ずれか一項に記載の偏光素子、

（式中、Ｒ_１０、Ｒ_１１は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基又はハロゲン原子を有するフェニル基又はナフチル基を示す。）
（１３）式（５）のＲ_１０、Ｒ_１１が、各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基又はハロゲン原子を有するフェニル基であることを特徴とする（１２）に記載の偏光素子、
（１４）Ｒ_１０、Ｒ_１１が、各々独立に、少なくとも一つの置換基がメトキシ基であって、さらにもう一つの置換基がスルホ基又はカルボニル基であることを特徴とする（１３）に記載の偏光素子、
（１５）式（１）のＲ_１がメチル基又はメトキシ基であることを特徴とする（５）、又は（８）乃至（１４）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（１６）式（１）のＡ_１が置換基を有するフェニル基であることを特徴とする（５）、又は（８）乃至（１５）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（１７）式（２）のＲ_４又はＲ_５の少なくとも１つがメトキシ基であることを特徴とする（６）又は、（８）乃至（１４）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（１８）式（２）のＲ_２又はＲ_３の少なくとも１つがメトキシ基であることを特徴とする（６）、（８）乃至（１４）又は（１７）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（１９）式（２）のＡ_２が置換基を有するフェニル基であることを特徴とする（６）、（８）乃至（１５）、（１７）又は（１８）に記載の偏光素子、
（２０）式（３）のＲ_６及びＲ_７の少なくとも１つがメトキシ基であることを特徴とする（７）乃至（１５）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（２１）式（３）のＲ_６及びＲ_７がメトキシ基であることを特徴とする（７）乃至（１５）、又は（２０）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（２２）基材が、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムによりなることを特徴とする（１）乃至（２１）のいずれか一項に記載の偏光素子、
（２３）偏光素子の少なくとも片面に支持体フィルムを設けてなる（１）乃至（２２）のいずれか一項に記載の偏光板、
（２４）１２０ｎｍ乃至１５０ｎｍの位相差を有する位相差板が設けられていることを特徴とする（１）乃至（２２）のいずれか一項に記載の偏光素子又は（２３）に記載の偏光板、
（２５）（１）乃至（２２）のいずれか一項に記載の偏光素子、又は（２３）若しくは（２４）に記載の偏光板を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置、」、に関する。

本発明は、青色自己発光素子を有する表示装置、特にＯＬＥＤにおいて、コントラストを向上させ、かつ、色の表示性を高めることができる偏光素子又は偏光板に関するものである。

ＯＬＥＤの各波長の発光強度を示す。ＯＬＥＤに外光が入射された際の反射光強度を示す。第１のＹ軸には実施例２の偏光板の透過率、第２のＹ軸には実施例２の最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を示す。第１のＹ軸には実施例３の偏光板の透過率、第２のＹ軸には実施例３の最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を示す。第１のＹ軸には実施例６の偏光板の透過率、第２のＹ軸には実施例６の最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を示す。第１のＹ軸には実施例７の偏光板の透過率、第２のＹ軸には実施例７の最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を示す。第１のＹ軸には実施例８の偏光板の透過率、第２のＹ軸には実施例８の最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を示す。第１のＹ軸には比較例１の偏光板の透過率、第２のＹ軸には比較例１の最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を示す。

本発明は、青色自己発光素子を有する表示装置、特にＯＬＥＤにおいて、アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材よりなる偏光素子であって、単体透過率が４５％乃至６０％であり、該基材１枚の各波長の透過率において、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が５０％以上であり、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下であることを特徴とする偏光素子又は偏光板に関する。

基材とは、アゾ化合物を含有しえる親水性高分子よりなるものを製膜されたものである。親水性高分子は特に限定しないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、ポリアクリル酸塩系樹脂などがある。アゾ化合物を含有させる場合には、加工性、染色性、架橋性などからポリビニルアルコール系樹脂及びその誘導体よりなる樹脂が、最も好ましい。それらの樹脂をフィルム形状にして、本発明のアゾ化合物及びその配合物を含有させ、延伸等の配向処理を適用することによって、偏光素子又は偏光板を作製できる。

本願で用いられるアゾ化合物は、一般的には二色性染料と呼ばれるものを用いることが出来るが、二色性が高いものがより好ましい。この場合、アゾ化合物に代表される二色性染料とは、例えば、非特許文献１に示されるようなアゾ化合物の他に、シー．アイ．ダイレクト．イエロー１２、シー．アイ．ダイレクト．イエロー２８、シー．アイ．ダイレクト．イエロー４４、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ２６、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ３９、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ１０７、シー．アイ．ダイレクト．レッド２、シー．アイ．ダイレクト．レッド３１、シー．アイ．ダイレクト．レッド７９、シー．アイ．ダイレクト．レッド８１、シー．アイ．ダイレクト．レッド２４７、シー．アイ．ダイレクト．グリーン８０、シー．アイ．ダイレクト．グリーン５９、及び特開２００１−３３６２７号公報、特開２００２−２９６４１７号公報及び特開昭６０−１５６７５９号公報に記載された有機染料等が、挙げられる。これらの二色性染料は遊離酸の他、アルカリ金属塩（例えばＮａ塩、Ｋ塩、Ｌｉ塩）、アンモニウム塩、又はアミン類の塩が例示される。ただし、二色性染料はこれらに限定されず公知の二色性染料が例示される。

かかるアゾ化合物よりなる二色性染料の基材への含有量を調整し、その基材の単体での透過率が、４５％乃至６０％であって、偏光機能を持たせ、基材１枚での各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長での透過率において５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、１０％以下に調整することによって本願の発明の偏光素子又は偏光板を得ることが出来る。ここで、本発明での平均透過率とは、示される波長と波長との間において、５ｎｍ毎に測定して得られた各透過率の平均値である。具体的には、例えば４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均値とは、４４０ｎｍ、４４５ｎｍ、４５０ｎｍ、４６０ｎｍ、４６５ｎｍ、４７０ｎｍ、４７５ｎｍ、４８０ｎｍ、４８５ｎｍ、４９０ｎｍ、４９５ｎｍ、５００ｎｍの各透過率の平均値であることを示す。基材単体の透過率は、ＯＬＥＤからの発光を透過する際の発光効率に影響するため、高い透過率を有することが好ましい。基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長での透過率は、外光が入射した際の反射光を低下させるため、低い方が好ましいが、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率においては、吸収軸方向に対して直交にして得られる各波長の透過率は、青色発光効率を向上させるため、かつ、ＯＬＥＤ表示装置としても外光によって発光する要因がないため、直交時の透過率であっても高い透過率を有していることが良い。基材単体での透過率としては、好ましくは、４５％乃至５５％が良い。透過率が６０％を超えると、偏光性能が著しく低下するため好ましくない。その際の偏光度として、６０％以上有していればＯＬＥＤのコントラスト低下が抑えられるが、好ましくは７０％以上、より好ましくは、７５％以上を有していることが良い。また、各波長の制御方法としては、好ましくは、基材１枚での各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が６０％以上であって、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長での透過率において５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、６％以下が良い。さらに好ましくは、基材１枚での各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、６５％以上であって、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長での透過率において５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、３％以下が良い。

さらに、ＯＬＥＤに適した偏光素子とするためには、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定される各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、１５％以上であり、該基材１枚の各波長の透過率において５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、４０％以上であることによって４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せずに、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの蛍光体の発光効率を阻害しないことが、良く、好ましくは、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、３０％以上であり、該基材１枚の各波長の透過率において、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率は、４０％以上が良い。さらに好ましくは、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、４０％以上であり、該基材１枚の各波長の透過率において、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、４３％以上が良い。

また、外光からの影響でのＯＬＥＤがコントラスト低下することを防ぐには、偏光素子である基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が２０％以下であり、かつ、基材１枚の５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が４５％以上であることが良い。このように、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの偏光を制御することによって、外光によるコントラストの低下を抑えることが出来る。

基材に含有されるアゾ化合物として、遊離酸の形式で、式（１）で示されるアゾ化合物が少なくとも１種を含有することによって、より良好な本発明の偏光素子又は偏光板を得ることが出来る。好ましくは、Ｒ_１がメチル基、又は、メトキシ基であることが良く、さらに好ましくは、Ａ_１が置換基を有するフェニル基であることが良い。なお、
本発明の低級アルキル基及び低級アルコキシ基の低級とは、炭素数が１乃至３であることを示す。

（Ａ_１は置換基を有するフェニル基又はナフチル基を示し、Ｒ_１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_１は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。）

基材に含有されるアゾ化合物として遊離酸の形式で、式（２）で示されるアゾ化合物が少なくとも１種を含有することによって、より良好な本発明の偏光素子又は偏光板を得ることが出来る。好ましくは、式（２）のＲ_４又はＲ_５の少なくとも１つがメトキシ基であることが良く、より好ましくは式（２）のＲ_２又はＲ_３の少なくとも１つがメトキシ基であることが良く、さらに好ましくは、式（２）のＡ_２が置換基を有するフェニル基であることが良い。

（Ａ_２は置換基を有するフェニル基を示し、Ｒ_２乃至Ｒ_５は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又は、スルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_２は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。ただし、Ｒ_２乃至Ｒ_５は同時にすべてが低級アルコキシ基であることを満たさない。）

基材に含有されるアゾ化合物として、遊離酸の形式で、式（３）で示されるアゾ化合物が少なくとも１種を含有させることによって、より良好な本発明の偏光素子又は偏光板を得ることが出来る。好ましくは、式（３）のＲ_６又はＲ_７の少なくとも１つがメトキシ基であることが良く、より好ましくは、式（３）のＲ_６およびＲ_７がメトキシ基であることが良く、さらに好ましくは、Ａ_３がニトロ基であることが良い。

（Ａ_３はニトロ基もしくはアミノ基を示し、Ｒ_６およびＲ_７は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又は、スルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_３は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。）

さらに、ＯＬＥＤのコントラストの向上並びに色の表現性を向上するためには、偏光を有する基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が、１５％以下であり、該基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、６０％以上であり、かつ、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が、４５％以上であることが、より好ましい。

さらに、ＯＬＥＤのコントラストの向上並びに色の表現性を向上するためには、偏光を有する基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の透過率において、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が、１５％以下であり、該基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、６０％以上であり、かつ、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が４５％以上である良好な偏光素子を得るためには、式（１）乃至式（３）で示されるアゾ化合物のいずれか１つとともに、基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で式（４）で示されるアゾ化合物が少なくとも１種を含有させることによって、より良好な偏光素子を得ることが出来る。好ましくは、式（４）のＸ_４が、置換基を有してもよいフェニルアミノ基であることに良く、より好ましくは、式（４）のＡ_４が、置換基を有するフェニル基であることによって、より良好な偏光素子をえることが出来る、さらに好ましくは、Ｒ_１およびＲ_２が水素原子であることによって、より良好な偏光素子をえることが出来る。

（Ａ_４は置換基を有するフェニル基又はナフチル基を示し、Ｒ_８又はＲ_９は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_４は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有しても良いナフトトリアゾール基を示す。)

さらに、ＯＬＥＤのコントラストの向上並びに色の表現性を向上するためには、偏光を有する基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が、１５％以下であり、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、６０％以上であり、かつ、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が、４５％以上である良好な偏光素子を得るためには、式（１）乃至式（３）で示されるアゾ化合物のいずれか１つとともに基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で式（５）で示されるアゾ化合物が少なくとも１種を含有させることによって、より良好な偏光素子を得ることが出来る。式（５）で示されるアゾ化合物として、好ましくは、Ｒ_１０、Ｒ_１１が、各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基又はハロゲン原子を有するフェニル基であることが、ＯＬＥＤのコントラストの向上並びに色の表現性を向上するためには良く、さらに好ましくは、Ｒ_１０、Ｒ_１１が、各々独立に少なくとも一つの置換基がメトキシ基であって、さらに、もう一つの置換基が、スルホ基又はカルボニル基であることが良い。

（式中、Ｒ_１０、Ｒ_１１は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基、又は、ハロゲン原子を有するフェニル基又はナフチル基を示す。）

式（１）で示される色素を得る方法としては、特公平０１−５６２３号などに記載されている方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。

式（２）で示される色素を得る方法としては、例えば、特許２６２２７４８号、特許第４８２５１３５号、ＷＯ２００７／１４８７５７、ＷＯ２００９／１４２１９２に記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

式（３）で示される色素を得る方法としては、例えば、特願２０１１−１９７６００号に記載の方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。

式（４）で示されるアゾ化合物を得る方法としては、特開２００３−２１５３３８号、特開平９−３０２２５０号、特許第３８８１１７５号、特許第４４５２２３７号、特許第４６６２８５３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

式（５）で表されるアゾ化合物又はその塩は、非特許文献２に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、カップリングを行うことにより容易に製造できる。具体的な製造方法としてＲ_１０、Ｒ_１１が置換基を有するフェニル基である場合には、例えば、Ｒ_１０、Ｒ_１１が式（６）で表されるアミノ化合物を公知の方法でジアゾ化し、Ｎ，Ｎ−ビス（１−ヒドロキシ−３−スルホ−６−ナフチル）アミン（慣用名：ジＪ酸）に１０〜２０℃でアルカリカップリングしてジスアゾ化合物を得る。次いでこの溶液を蒸発乾固又は塩析ろ過乾燥し、粉砕して粉末化することによって、式（５）の化合物を得ることが出来る。

（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基、又は、ハロゲン原子を表す。）

式（１）乃至式（４）で示されるアゾ化合物のＡ_１乃至Ａ_４において、Ａ_３は置換基を有するフェニル基又はナフチル基を示すが、その置換基としては、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基を示す。よりＯＬＥＤを高効率及び高コントラストにするための好ましい置換基としては、スルホ基、メチル基、メトキシ基、カルボニル基が好ましい。置換基の数は、１つでも良いが、２つ以上を有していても良い。置換基が２つ以上有している場合、その置換基の組み合わせは、同じ置換基を複数有していても良いが、その組み合わせは限定されず、異種の置換基を有しても良い。例えば、１つの置換基がスルホ基であって、かつ、もう１つの置換基がカルボニル基、といった選択も可能である。

次に、式（１）で表される色素を、より具体的な例を下記に遊離酸の形式で示す。

[化合物例１]

[化合物例２]

[化合物例３]

[化合物例４]

[化合物例５]

次に、式（２）で表されるアゾ化合物を、より具体的な例を下記に遊離酸の形式で示す。

[化合物例６]

[化合物例７]

[化合物例８]

[化合物例９]

[化合物例１０]

[化合物例１１]

[化合物例１２]

[化合物例１３]

[化合物例１４]

次に、式（３）で表されるアゾ化合物を、より具体的な例を下記に遊離酸の形式で示す。

[化合物例１５]

[化合物例１６]

[化合物例１７]

[化合物例１８]

[化合物例１９]

[化合物例２０]

[化合物例２１]

[化合物例２２]

[化合物例２３]

[００４７]
式（４）で示される色素として具体例を挙げると、例えば、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ８１、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ１１７、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ１２７、特許第３８８１１７５、特許第４０３３４４３号などに記載のアゾ化合物が挙げられる。
[００４８]
式（４）で表されるアゾ化合物の具体的な例を、下記に遊離酸の形式で示す。

[化合物例２４]

[化合物例２５]

[化合物例２６]

[化合物例２７]

[化合物例２８]

[化合物例２９]

[化合物例３０]

[化合物例３１]

[化合物例３２]

[化合物例３３]

式（４）で表されるアゾ化合物の具体的な例を下記に遊離酸の形式で示す。

[化合物例３４]

[化合物例３５]

[化合物例３６]

[化合物例３７]

[化合物例３８]

[化合物例３９]

[化合物例４０]

[化合物例４１]

[化合物例４２]

以下では、基材として、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを例にして、具体的な偏光素子の作製方法を説明する。ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法で作製することができる。製造方法として、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合する他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５〜１００モル％程度であり、好ましくは９５モル％以上が好ましい。このポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができる。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常１，０００〜１０，０００程度、好ましくは、重合度１，５００〜６，０００程度である。

かかるポリビニルアルコール系樹脂を製膜したものが、原反フィルムとして用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で製膜することができる。この場合、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムには可塑剤としてグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、低分子量ポリエチレングリコールなどが含有していていても良い。可塑剤量は５〜２０重量％であり、好ましくは８〜１５重量％が良い。ポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムの膜厚は特に限定されないが、例えば、５〜１５０μｍ程度、好ましくは１０〜１００μｍ程度が好ましい。

以上により得られた原反フィルムには、次に膨潤工程が施される。膨潤処理は２０〜５０℃の溶液に３０秒〜１０分間浸漬させることによって処理が適用される。溶液は水が好ましい。延伸倍率は１．００〜１．５０倍で調整することが良く、好ましくは１．１０〜１．３５倍が良い。偏光素膜を作製する時間を短縮する場合には、色素の染色処理時にも膨潤するので膨潤処理を省略しても良い。

膨潤工程とは２０〜５０℃の溶液にポリビニルアルコール樹脂フィルムを３０秒〜１０分間浸漬させることによって行われる。溶液は水が好ましい。偏光素子を製造する時間を短縮する場合には、色素の染色処理時にも膨潤するので膨潤工程を省略することもできる。

膨潤工程の後に、染色工程が施される。染色工程では、非特許文献１などで示されるアゾ化合物（通称二色性染料）を用いて含浸することが出来る。このアゾ化合物を含浸させることを、色を着色する工程であることから、染色工程としている。ここでアゾ化合物としては非特許文献１に記載されている染料や、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）などで示されるアゾ化合物を、染色工程でポリビニルアルコールフィルムに色素を吸着、および、含浸させることができる。染色工程は、色素をポリビニルアルコールフィルムに吸着、および含浸させる方法であれば、特に限定されないが、例えば、染色工程はポリビニルアルコール樹脂フィルムをアゾ化合物が含有した溶液に浸漬させることによって行われる。この工程での溶液温度は、５〜６０℃が好ましく、２０〜５０℃がより好ましく、３５〜５０℃が特に好ましい。溶液に浸漬する時間は適度に調節できるが、３０秒〜２０分で調節するのが好ましく、１〜１０分がより好ましい。染色方法は、該溶液に浸漬することが好ましいが、ポリビニルアルコール樹脂フィルムに該溶液を塗布することによって行うことも出来る。アゾ化合物を含有した溶液は、染色助剤として、、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウムなどを含有することが出来る。それらの含有量は、染料の染色性による時間、温度によって任意の濃度で調整できるが、それぞれの含有量としては、０〜５重量％が好ましく、０．１〜２重量％がより好ましい。非特許文献１に記載の二色性染料であるアゾ化合物や、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）などで示されるアゾ化合物などは遊離酸として用いられるほか、当該化合物の塩でも良い。そのような塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩などのアルカリ金属塩、或いは、アンモニウム塩やアルキルアミン塩などの有機塩として用いることも出来る。好ましくは、ナトリウム塩である。

染色工程後、次の工程に入る前に洗浄工程（以降洗浄工程１という）を行うことが出来る。洗浄工程１とは、染色工程でポリビニルアルコール樹脂フィルムの表面に付着した染料溶媒を洗浄する工程である。洗浄工程１を行うことによって、次に処理する液中に染料が移行するのを抑制することができる。洗浄工程１では、一般的には水が用いられる。洗浄方法は、該溶液に浸漬することが好ましいが、該溶液をポリビニルアルコール樹脂フィルムに塗布することによって洗浄することも出来る。洗浄の時間は、特に限定されないが、好ましくは１〜３００秒、より好ましくは１〜６０秒である。洗浄工程１での溶媒の温度は、親水性高分子が溶解しない温度であることが必要となる。一般的には５〜４０℃で洗浄処理される。ただし、洗浄工程１の工程がなくとも、性能には問題は出ないため、本工程は省略することもできる。

染色工程又は洗浄工程１の後、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程を行うことが出来る。架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物などを用いることができるが、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどを用いることができる。耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられるが、好ましくはホウ酸が用いられる。以上に示された少なくとも１種以上の架橋剤及び／又は耐水化剤を用いて架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程を行う。その際の溶媒としては、水が好ましいが限定されるものではない。架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程での溶媒中の架橋剤及び／又は耐水化剤の含有濃度は、ホウ酸を例にして示すと溶媒に対して濃度０．１〜６．０重量％が好ましく、１．０〜４．０重量％がより好ましい。この工程での溶媒温度は、５〜７０℃が好ましく、５〜５０℃がより好ましい。ポリビニルアルコール樹脂フィルムに架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる方法は、該溶液に浸漬することが好ましいが、該溶液をポリビニルアルコール樹脂フィルムに塗布又は塗工してもよい。この工程での処理時間は３０秒〜６分が好ましく、１〜５分がより好ましい。ただし、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させることが必須でなく、時間を短縮したい場合には、架橋処理又は耐水化処理が不必要な場合には、この処理工程を省略してもよい。

染色工程、洗浄工程１、又は架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる工程を行った後に、延伸工程を行う。延伸工程とは、ポリビニルアルコールフィルムを１軸に延伸する工程である。延伸方法は湿式延伸法又は乾式延伸法のどちらでも良く、延伸倍率は３倍以上延伸されていることで本発明は達成しうる。延伸倍率は、３倍以上、好ましくは５倍乃至7倍に延伸されていることが良い。

乾式延伸法の場合には、延伸加熱媒体が空気媒体の場合には、空気媒体の温度は常温〜１８０℃で延伸するのが好ましい。また、湿度は２０〜９５％ＲＨの雰囲気中で処理するのが好ましい。加熱方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、圧延伸法、赤外線加熱延伸法などが挙げられるが、その延伸方法は限定されるものではない。延伸工程は１段で延伸することもできるが、２段以上の多段延伸により行うことも出来る。

湿式延伸法の場合には、水、水溶性有機溶剤、又はその混合溶液中で延伸する。架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中に浸漬しながら延伸処理を行うことが好ましい。架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキザール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物などを用いることができるが、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどを用いることができる。耐水化剤としては、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられる。以上に示された少なくとも１種以上の架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中で延伸を行う。架橋剤はホウ酸が好ましい。延伸工程での架橋剤及び／又は耐水化剤の濃度は、例えば、０．５〜１５重量％が好ましく、２．０〜８．０重量％がより好ましい。延伸倍率は２〜８倍が好ましく、５〜７倍がより好ましい。延伸温度は４０〜６０℃で処理することが好ましく、４５〜５８℃がより好ましい。延伸時間は通常３０秒〜２０分であるが、２〜５分がより好ましい。湿式延伸工程は１段で延伸することができるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。

延伸工程を行った後には、フィルム表面に架橋剤及び／又は耐水化剤の析出、又は異物が付着することがあるため、フィルム表面を洗浄する洗浄工程（以降洗浄工程２という）を行うことができる。洗浄時間は１秒〜５分が好ましい。洗浄方法は洗浄溶液に浸漬することが好ましいが、溶液をポリビニルアルコール樹脂フィルムに塗布又は塗工によって洗浄することができる。１段で洗浄処理することもできるし、２段以上の多段処理をすることもできる。洗浄工程の溶液温度は、特に限定されないが通常５〜５０℃、好ましくは１０〜４０℃である。

ここまでの処理工程で用いる溶媒として、例えば、水、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール又はトリメチロールプロパン等のアルコール類、エチレンジアミン又はジエチレントリアミン等のアミン類などの溶媒が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、１種以上のこれら溶媒の混合物を用いることもできる。最も好ましい溶媒は水である。

延伸工程又は洗浄工程２の後には、フィルムの乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるが、より乾燥効率を高めるためにはロールによる圧縮やエアーナイフ、又は吸水ロール等によって表面の水分除去を行うことができ、及び／又は送風乾燥を行うこともできる。乾燥処理温度としては、２０〜１００℃で乾燥処理することが好ましく、６０〜１００℃で乾燥処理することがより好ましい。乾燥処理時間は３０秒〜２０分を適用できるが、５〜１０分であることが好ましい。

以上の方法で、本発明のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、１０％以下であることを特徴とする偏光素子を得ることが出来る。

得られた偏光素子は、その片面又は両面に透明保護層を設けることによって偏光板とする。透明保護層はポリマーによる塗布層として又はフィルムのラミネート層として設けることができる。透明保護層を形成する透明ポリマー又はフィルムとしては、機械的強度が高く、熱安定性が良好な透明ポリマー又はフィルムが好ましい。透明保護層として用いる物質として、例えば、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースのようなセルロースアセテート樹脂又はそのフィルム、アクリル樹脂又はそのフィルム、ポリ塩化ビニル樹脂又はそのフィルム、ナイロン樹脂又はそのフィルム、ポリエステル樹脂又はそのフィルム、ポリアリレート樹脂又はそのフィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂又はそのフィルム、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン骨格を有するポリオレフィン又はその共重合体、主鎖又は側鎖がイミド及び／又はアミドの樹脂又はポリマー又はそのフィルムなどが挙げられる。また、透明保護層として、液晶性を有する樹脂又はそのフィルムを設けることもできる。保護フィルムの厚みは、例えば、０．５〜２００μｍ程度である。その中の同種又は異種の樹脂又はフィルムを片面、もしくは両面に１層以上設けることによって偏光板を作製する。

上記、透明保護層を偏光素子と貼り合わせるためには接着剤が必要となる。接着剤としては特に限定されないが、ポリビニルアルコール接着剤が好ましい。ポリビニルアルコール接着剤として、例えば、ゴーセノールＮＨ−２６（日本合成社製）、エクセバールＲＳ−２１１７（クラレ社製）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。接着剤には、架橋剤及び／又は耐水化剤を添加することができる。ポリビニルアルコール接着剤には、無水マレイン酸−イソブチレン共重合体を用いるが、必要により架橋剤を混合させた接着剤を用いることができる。無水マレイン酸−イソブチレン共重合体として、例えば、イソバン＃１８（クラレ社製）、イソバン＃０４（クラレ社製）、アンモニア変性イソバン＃１０４（クラレ社製）、アンモニア変性イソバン＃１１０（クラレ社製）、イミド化イソバン＃３０４（クラレ社製）、イミド化イソバン＃３１０（クラレ社製）などが挙げられる。その際の架橋剤には水溶性多価エポキシ化合物を用いることができる。水溶性多価エポキシ化合物とは、例えば、デナコールＥＸ−５２１（ナガセケムテック社製）、テトラット−Ｃ（三井ガス化学社製）などが挙げられる。また、ポリビニルアルコール樹脂以外の接着剤として、ウレタン系、アクリル系、エポキシ系といった公知の接着剤を用いることも出来る。また、接着剤の接着力の向上又は耐水性の向上を目的として、亜鉛化合物、塩化物、ヨウ化物等の添加物を同時に０．１〜１０重量％程度の濃度で含有させることもできる。添加物についても限定されるものではない。透明保護層を接着剤で貼り合せた後、適した温度で乾燥もしくは熱処理することによって偏光板を得る。

得られた偏光板は場合によって、例えば、有機エレクトロルミネッセンス等の表示装置に貼り合わせる場合、後に非露出面となる保護層又はフィルムの表面に視野角改善及び／又はコントラスト改善のための各種機能性層、輝度向上性を有する層又はフィルムを設けることもできる。偏光板を、これらのフィルムや表示装置に貼り合せるには粘着剤を用いるのが好ましい。

この偏光板は、もう一方の表面、すなわち、保護層又はフィルムの露出面に反射防止層や防眩層、ハードコート層など公知の各種機能性層を有していてもよい。この各種機能性を有する層を作製するには塗工方法が好ましいが、その機能を有するフィルムを接着剤又は粘着剤を介して貼合せることもできる。また、各種機能性層とは、位相差を制御する層又はフィルムとすることができる。ＯＬＥＤ表示装置では、１２０ｎｍ乃至１５０ｎｍの位相差板、特に、約５５５ｎｍに対する１／４λ位相差板を貼合させることによって、ＯＬＥＤに外光が入射した場合に、反射防止機能を持たせることができる。

以上の方法で、本発明のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下である、ことを特徴とする偏光素子及び偏光板を得ることが出来る。本発明の偏光素子又は偏光板を用いた色自己発光素子を有する表示装置、特にＯＬＥＤは信頼性が高く、長期的に高コントラストで、かつ、高い色再現性を有する。

こうして得られた本発明の偏光素子又は偏光板は、必要に応じて保護層又は機能層及び支持体等を設け、青色発光する表示装置、例えば、有機エレクトロルミネッセンス等では有効な偏光素子又は偏光板として利用される。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。なお、実施例に示す透過率の評価は以下のようにして行った。

偏光素子、又は、偏光板を１枚で測定した際の透過率を透過率Ｔｓとし、２枚の偏光素子、又は、偏光板をその吸収軸方向が同一となるように重ねた場合の透過率を平行位透過率Ｔｐとし、２枚の偏光板をその吸収軸が直交するように重ねた場合の透過率を直交位透過率Ｔｃとした。

単体透過率Ｙｓは、４００ｎｍ〜７００ｎｍの波長領域で、所定波長間隔ｄλ（ここでは５ｎｍ）おきに分光透過率τλを求め、下式（Ｉ）により算出した。式中、Ｐλは標準光（Ｃ光源）の分光分布を表し、ｙλは２度視野等色関数を表す。

分光透過率τλは、分光光度計〔日立社製“Ｕ−４１００”〕を用いて測定した。

偏光度ρｙは、平行位透過率Ｔｐ及び直交位透過率Ｔｃから、式（ＩＩ）により求めた。

実施例１
ケン化度９９％以上の平均重合度２４００のポリビニルアルコールフィルム（クラレ社製ＶＦ−ＸＳ）を４５℃の温水に２分浸漬し、膨潤処理を適用し延伸倍率を１．３０倍とした。膨潤処理したフィルムを、水１５００重量部、トリポリリン酸ナトリウム１．５重量部、特開平０９−１３２７２６実施例２に記載の染料０．１５重量部を含有した４５℃の水溶液に浸漬し、染色を行った。その染色して得られたフィルムを、５．０倍に延伸しながらホウ酸３０．０ｇ／Ｌ含有した５０℃の水溶液中で５分間の延伸処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ、３０℃の水に２０秒間の水洗処理を行い、得られたフィルムを７０℃で９分間乾燥処理を行い、本発明の透過率が約５０％の偏光素子を得た。乾燥して得られた偏光素子とアルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム（富士写真フィルム社製ＴＤ−８０Ｕ）とをポリビニルアルコール系接着剤を用いてラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率、および、偏光度の変化は見られなかった。

実施例２
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６号実施例２に記載の染料０．１５重量部を、特開平１０−２５９３１１号実施例３に記載の染料０．１５重量部に替えたこと以外は同様に偏光素子、および、偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率及び偏光度の変化は見られなかった。

実施例３
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６号実施例２に記載の染料０．１５重量部を、式（２）の構造を有する特開平２−３０９３０２号実施例２に記載の染料０．１重量部に替えたこと以外は同様に偏光素子、および、偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率、および、偏光度の変化は見られなかった。

実施例４
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６実施例２に記載の染料０．１５重量部を、式（１）の構造を有する特公平０１−５６２３実施例１に記載のアゾ化合物０．２重量部に替えたこと以外は同様に偏光素子、および、偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率及び偏光度の変化は見られなかった。

実施例５
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６実施例２に記載の染料０．１５重量部を、式（３）の構造を有する国際公開番号ＷＯ２０１３／０３５７５２Ａ１化合物例１に記載のアゾ化合物０．２重量部に替えたこと以外は同様に偏光素子、および、偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率及び偏光度の変化は見られなかった。

実施例６
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６実施例２に記載の染料０．１５重量部を、式（２）の構造を有する特許２６２２７４８号実施例１に記載アゾ化合物０．０９８重量部に替えたこと以外は同様に偏光素子、および、偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率及び偏光度の変化は見られなかった。

実施例７
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６実施例２に記載の染料０．１５重量部が含まれた染色液を、式（２）の構造を有する特許２６２２７４８号実施例１に記載アゾ化合物０．０９８重量部と、式（５）の構造を有する特願２０１２−０４１０２４実施例Ａ−３に記載の式（１６）の染料０．７重量部との配合された染色液に替えたこと以外は同様に偏光素子及び偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率及び偏光度の変化は見られなかった。

実施例８
実施例１に記載の特開平０９−１３２７２６号実施例２に記載の染料０．１５重量部が含まれた染色液を、式（２）の構造を有する特許２６２２７４８号実施例１に記載アゾ化合物０．０９８重量部と、式（４）の構造を有する特許４０３３４４３号化合物Ｎｏ．１の染料０．７重量部との配合された染色液に替えたこと以外は同様に偏光素子及び偏光板を作製して測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、透過率及び偏光度の変化は見られなかった。

比較例１
特開２００８−０６５２２２号比較例１の処方に従い二色性染料を含まないヨウ素系偏光板を作製し、透過率として約５０％の偏光板を作製した以外は、実施例１と同様にして測定試料とした。得られた偏光板を温度８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境下に７００時間の耐久性試験を行ったところ、単体透過率は８８％まで変化し、偏光度は無くなっていた。

表１に、実施例１乃至８、比較例１における基材の単体での透過率（Ｙｓ）、偏光度（ρｙ）、５ｎｍ間隔で測定して得られた４４０ｎｍ乃至５００ｎｍ（以下、Ａｖｅ４４０−５００と省略する）における単体での平均透過率（Ｔｓ）と基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の平均透過率（Ｔｃ）、５ｎｍ間隔で測定して得られた５００ｎｍ乃至５５０ｎｍ（以下、Ａｖｅ５００−５５０と省略する）における単体での平均透過率（Ｔｓ）と基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の平均透過率（Ｔｃ）、５ｎｍ間隔で測定して得られた５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍ（以下、Ａｖｅ５５０−６５０と省略する）における単体での平均透過率（Ｔｓ）と基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる各波長の平均透過率（Ｔｃ）を示す。

表１の結果により、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍのＴｓが高く、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍのＴｓとＴｃの差が大きい本発明のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる基材２枚の５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、１０％以下である偏光板が得られていることが分かる。

次に、実施例１乃至８、および、比較例１で得られた偏光板に、ポリカーボネートを延伸して得られた１３８ｎｍの位相差を有する１／４λ位相差板を、その延伸軸と偏光板の吸収軸に対して４５°に貼合し、得られた偏光板を、粘着剤（ＰＴＲ−３０００、日本化薬社製）を介してＯＬＥＤ表示装置と貼り合わせて測定試料とした。ＯＬＥＤの赤色、緑色、青色を表示し、色純度を測定した際のＣＩＥ１９３１に定められたｘｙ色度図に基づくｘｙ色座標を、色彩輝度計（ＣＳ−２００、コニカミノルタ社製）を用いて測定した。その際の色再現範囲を、ＮＴＳＣ比（ＮａｔｉｏｎａｌＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＳｙｓｔｅｍＣｏｍｍｉｔｔｅｅに規格化されたテレビの色空間比）を計算することにより、その割合（％）により示した。その色純度を測定した際のｘｙ色座標及びＮＴＳＣ比の結果を表２に示す。

ＮＴＳＣ比は、ＮＴＳＣ比が１００％の時の座標として、赤色の色座標を（０．６７，０．３３）とし、緑色の色座標を（０．２１，０．７１）とし、青色の色座標を（０．１４，０．０８）として、その座標から導き出される面積を１００％として算出した。算出方法は、式（ＩＩＩ）に従い算出した。

ＮＴＳＣ比＝（Ｒｘ×Ｇｙ＋Ｇｘ×Ｂｙ＋Ｂｘ×Ｒｙ−Ｒｙ×Ｇｘ−Ｇｙ×Ｂｘ−Ｂｙ×Ｒｘ）×１００／０．３１６４・・・式（ＩＩＩ）
（赤色測定時のｘ座標をＲｘ、赤色測定時のｙ座標をＲｙ、緑色測定時のｘ座標をＧｘ、緑色測定時のｙ座標をＧｙ、青色測定時のｘ座標をＢｘ、青色測定時のｙ座標をＢｙであることを、それぞれ示す）

表２の結果により、本願の発明により得られた偏光板をＯＬＥＤに設けることによって、従来のヨウ素系偏光板を用いる場合と比較してＮＴＳＣ比は向上していることが分かる。

次に実施例６で用いた偏光板が１／４λを介して貼合されたＯＬＥＤについて、外光輝度５００ｃｄ／ｍ^２の条件下で、色彩輝度計（ＣＳ−２００、コニカミノルタ社製）を用いＯＬＥＤ輝度を測定し、白色投影時と黒投影時のコントラストを算出した。その結果を表３に示す。なお、ＯＬＥＤ−ＯＮとは白色発光時の状態を示し、ＯＬＥＤ−ＯＦＦとは黒色表示時の状態を示す。

次に実施例６で用いた偏光板が１／４λを介して貼合されたＯＬＥＤについて、外光輝度１５００ｃｄ／ｍ^２の条件下で、色彩輝度計（ＣＳ−２００、コニカミノルタ社製）を用いＯＬＥＤ輝度を測定し、白色投影時と黒投影時のコントラストを算出した。その結果を表４に示す。

次に実施例８で用いた偏光板が１／４λを介して貼合されたＯＬＥＤについて、外光輝度５００ｃｄ／ｍ^２の条件下で、色彩輝度計（ＣＳ−２００、コニカミノルタ社製）を用いＯＬＥＤ輝度を測定し、白色投影時と黒投影時のコントラストを算出した。その結果を表５に示す。

次に実施例８で用いた偏光板が１／４λを介して貼合されたＯＬＥＤについて、外光輝度１５００ｃｄ／ｍ^２の条件下で、色彩輝度計（ＣＳ−２００、コニカミノルタ社製）を用いＯＬＥＤ輝度を測定し、白色投影時と黒投影時のコントラストを算出した。その結果を表６に示す。

次に比較例１で用いた偏光板が１／４λを介して貼合されたＯＬＥＤについて、外光輝度５００ｃｄ／ｍ^２の条件下で、色彩輝度計ＣＳ−２００（コニカミノルタ社製）を用いＯＬＥＤ輝度を測定し、白色投影時と黒投影時のコントラストを算出した。その結果を表７に示す。

次に比較例１で用いた偏光板が１／４λを介して貼合されたＯＬＥＤについて、外光輝度１５００ｃｄ／ｍ^２の条件下で、色彩輝度計ＣＳ−２００（コニカミノルタ社製）を用いＯＬＥＤ輝度を測定し、白色投影時と黒投影時のコントラストを算出した。その結果を表８に示す。

表３乃至表８の結果を見れば明らかなように、実施例１〜８の偏光板を用いた場合には外光入射時のコントラストは約１０倍に向上してコントラスト向上にも効果があったが、それに対して、比較例１の偏光板を用いた場合にはＯＬＥＤの白色投影時の白色発光時の輝度が低下するだけでなく、５００ｃｄ／ｍ^２または１５００ｃｄ／ｍ^２などの外光入射時のコントラストの向上は、ほとんど見らないことが分かる。

図３には、第１のＹ軸には実施例２の偏光板の透過率を、第２のＹ軸には最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を、それぞれ示す。図３のグラフから、本願のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下である、ことを特徴とする本発明の偏光板は、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せず、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの偏光度が高いことが分かる。

図４には、第１のＹ軸に実施例３の偏光板の透過率を、第２のＹ軸に最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を、それぞれ示す。図４のグラフから、本願のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、１０％以下である、ことを特徴とする本発明の偏光板は、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せず、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの偏光度が高いことが分かる。

図５には、第１のＹ軸に実施例６の偏光板の透過率を、第２のＹ軸に最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を、それぞれ示す。図５のグラフから、本願のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下である、ことを特徴とする本発明の偏光板は、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せず、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの偏光度が高いことが分かる。

図６には、第１のＹ軸に実施例７の偏光板の透過率を、第２のＹ軸に最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を、それぞれ示す。図６のグラフから、本願のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下である、ことを特徴とする本発明の偏光板は、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せず、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの偏光度が高いことが分かる。

図７には、第１のＹ軸に実施例８の偏光板の透過率を、第２のＹ軸に最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を、それぞれ示す。図７のグラフから、本願のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下である、ことを特徴とする本発明の偏光板は、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの発光を阻害せず、かつ、５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの偏光度が高いことが分かる。

図８には、第１のＹ軸に比較例１の偏光板の透過率を、第２のＹ軸に最高強度を１００に換算した場合のＯＬＥＤ表示装置からの発光強度を、それぞれ示す。図８のグラフから基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以下である偏光板が得られていることが分かる。図８の結果から、比較例１の偏光板は４４０ｎｍ乃至５００ｎｍ発光を阻害し、ＯＬＥＤの輝度を低下させ、外光による蛍光体の発光も十分に抑えることが出来ないため、コントラストも低下させてしまうことが分かる。

以上の実施例１乃至８、比較例１の偏光板を用いた表１乃至８、図３乃至図８の結果から分かるように、本願のアゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材であって、該基材の単体での透過率が４５％乃至６０％であって、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が、５０％以上であり、基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が、１０％以下である偏光素子又は、偏光板は、耐久性が高く、ＯＬＥＤの色の表現性を向上し、外光入射時のコントラストを向上させることが出来ることが分かる。本発明の偏光素子又は偏光板を用いた色自己発光素子を有する表示装置、特にＯＬＥＤにおいて高コントラストなだけでなく、信頼性が高い、長期的に高コントラストで、かつ、高い色再現性を提供できる。

Claims

アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材よりなる偏光素子であって、該基材１枚の透過率が４５％乃至６０％であって、かつ、４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が５０％以上であり、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が１０％以下であることを特徴とする偏光素子。
アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材において、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が１５％以上であり、該基材１枚の５５０ｎｍ乃至６５０ｎｍの平均透過率が４０％以上である請求項１に記載の偏光素子。
アゾ化合物を含有した偏光機能を有する基材において、該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が２０％以下であり、該基材１枚の５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が４５％以上である請求項１又は２に記載の偏光素子。
偏光度が６０％以上である請求項１乃至３のいずれか一項に記載の偏光素子。
基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（１）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_１は置換基を有するフェニル基、又は、ナフチル基を示し、Ｒ_１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_１は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（２）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_２は置換基を有するフェニル基を示し、Ｒ_２乃至Ｒ_５は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_２は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。ただし、Ｒ_２乃至Ｒ_５は、同時にすべてが低級アルコキシ基であることを満たさない。）
基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（３）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_３はニトロ基もしくはアミノ基を示し、Ｒ_６およびＲ_７は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_３は置換基を有してもよいフェニルアミノ基を示す。)
該基材２枚を吸収軸方向に対して直交にして測定して得られる５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が１５％以下であり、基材１枚の４４０ｎｍ乃至５００ｎｍの平均透過率が６０％以上であり、かつ、５００ｎｍ乃至５５０ｎｍの平均透過率が４５％以上であることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載の偏光素子。
式（１）乃至式（３）で示されるアゾ化合物の少なくともいずれか１つとともに、基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（４）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載の偏光素子。

（Ａ_４は置換基を有するフェニル基、又はナフチル基を示し、Ｒ_８又はＲ_９は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、Ｘ_４は置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有しても良いナフトトリアゾール基を示す。）
式（４）のＸ_４が、置換基を有してもよいフェニルアミノ基であることを特徴とする請求項９に記載の偏光素子。
式（４）のＡ_４が置換基を有するフェニル基であることを特徴とする請求項９又は１０に記載の偏光素子。
式（１）乃至式（３）で示されるアゾ化合物のいずれか１つとともに、基材に含有されるアゾ化合物の少なくとも一つが、遊離酸の形式で、式（５）で示されるアゾ化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載の偏光素子。

（式中、Ｒ_１０、Ｒ_１１は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基又はハロゲン原子を有するフェニル基又はナフチル基を示す。）
式（５）のＲ_１０、Ｒ_１１が、各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボニル基又はハロゲン原子を有するフェニル基であることを特徴とする請求項１２に記載の偏光素子。
Ｒ_１０、Ｒ_１１が、各々独立に、少なくとも一つの置換基がメトキシ基であって、さらにもう一つの置換基がスルホ基又はカルボニル基であることを特徴とする請求項１３に記載の偏光素子。
式（１）のＲ_１がメチル基又はメトキシ基であることを特徴とする請求項５、又は請求項８乃至１４のいずれか一項に記載の偏光素子。
式（１）のＡ_１が置換基を有するフェニル基であることを特徴とする請求項５、又は請求項８乃至１５のいずれか一項に記載の偏光素子。
式（２）のＲ_４又はＲ_５の少なくとも１つがメトキシ基であることを特徴とする請求項６又は、請求項８乃至１４のいずれか一項に記載の偏光素子。
式（２）のＲ_２又はＲ_３の少なくとも１つがメトキシ基であることを特徴とする請求項６、請求項８乃至１４又は請求項１７のいずれか一項に記載の偏光素子。
式（２）のＡ_２が置換基を有するフェニル基であることを特徴とする請求項６、請求項８乃至１５、請求項１７又は請求項１８に記載の偏光素子。
式（３）のＲ_６及びＲ_７の少なくとも１つがメトキシ基であることを特徴とする請求項７乃至１５のいずれか一項に記載の偏光素子。
式（３）のＲ_６及びＲ_７がメトキシ基であることを特徴とする請求項７乃至１５、又は請求項２０のいずれか一項に記載の偏光素子。
基材が、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムによりなることを特徴とする請求項１乃至２１のいずれか一項に記載の偏光素子。
偏光素子の少なくとも片面に支持体フィルムを設けてなる請求項１乃至２２のいずれか一項に記載の偏光板。
１２０ｎｍ乃至１５０ｎｍの位相差を有する位相差板が設けられていることを特徴とする請求項１乃至２２のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項２３に記載の偏光板。
請求項１乃至２２のいずれか一項に記載の偏光素子又は請求項２３若しくは２４に記載の偏光板を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置。