JPWO2014136953A1 - 有機半導体薄膜の作製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 凹部を有するモールドを基板上に設置する工程、及び凹部と基板とによってできる空隙部に有機半導体溶液を導入する工程を含む、有機半導体薄膜の製造方法。
[2] 前記有機半導体溶液の導入の後、モールドを剥離して有機半導体薄膜を形成する、[1]に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[3] 有機半導体溶液をモールドに導入後、溶媒を蒸発させて薄膜を形成させることを特徴とする[1]又は[2]に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[4] 前記有機半導体溶液の導入が、毛細管力又は機械的作用によって行われる、[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
〔5〕 前記有機半導体溶液をモールドに導入後及び/又は前記モールドを剥離した後、熱処理を行い前記有機半導体薄膜を前記基板上に形成させることを特徴とする[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[6] 前記熱処理温度が20℃以上200℃以下である、[5]に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[7] 得られる有機半導体薄膜の結晶が単一ドメインである、[1]乃至[6]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[8] 前記モールドが硬化性樹脂、溶剤、重合開始剤及び硬化促進剤より作製される[1]乃至[7]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[9] 前記硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含む[8]に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[10] 前記有機半導体溶液が、低分子化合物の有機半導体材料を含む[1]乃至[9]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[11] 前記有機半導体溶液が、高分子化合物の有機半導体材料を含む[1]乃至[9]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[12] 前記有機半導体溶液が、低分子化合物の有機半導体材料及び高分子化合物の有機半導体材料から成る混合物を含む[1]乃至[9]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[13] 有機半導体溶液が、下記式(1)で表される化合物を含む[10]または[12]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
(上記式(1)中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、複素環基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基を示し、R1及びR2は同一でも異なってもよい。m及びnはそれぞれ独立して0または1を表す。)
[14] 前記有機半導体溶液が、半導体性または絶縁性の高分子化合物をさらに含有する[11]または[13]に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[15] 前記有機半導体溶液の導入が、毛細管力又は機械的作用によって行われる、[1]乃至[14]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
[16] [1]乃至[15]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜を含む有機エレクトロニクスデバイス。
[17] [1]乃至[16]のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜を含む有機トランジスタ。
本発明は、基板上に凹部を有するモールドを配置することで空隙部を形成し、その空隙部に有機半導体材料を導入し、溶媒を乾燥させることにより、配向性の良い一軸配向膜である単一ドメインの単結晶性有機半導体薄膜を作製することにある。
る。
(式(1)中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、複素環基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基を示し、R1及びR2は同一でも異なってもよい。m及びnはそれぞれ独立して0または1を表す。)
図1における各態様例において、1がソース電極、2が半導体層、3がドレイン電極、4が絶縁体層、5がゲート電極、6が基板をそれぞれ表す。尚、各層や電極の配置は、デバイスの用途により適宜選択できる。A〜D、Fは基板と並行方向に電流が流れるので、横型トランジスタと呼ばれる。Aはボトムコンタクトボトムゲート構造、Bはトップコンタクトボトムゲート構造と呼ばれる。また、Cは半導体上にソース及びドレイン電極、絶縁体層を設け、さらにその上にゲート電極を形成しており、トップコンタクトトップゲート構造と呼ばれている。Dはトップ&ボトムコンタクトボトムゲート型トランジスタと呼ばれる構造である。Fはボトムコンタクトトップゲート構造である。Eは縦型の構造をもつトランジスタ、すなわち静電誘導トランジスタ(SIT)の模式図である。このSITは、電流の流れが平面状に広がるので一度に大量のキャリアが移動できる。またソース電極とドレイン電極が縦に配されているので電極間距離を小さくできるため応答が高速である。従って、大電流を流す、高速のスイッチングを行うなどの用途に好ましく適用できる。なお図1中のEには、基板を記載していないが、通常の場合、図1E中の1及び3で表されるソース又はドレイン電極の外側には基板が設けられる。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。例えば樹脂板やフィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料;金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁層を形成した物;樹脂と無機材料など各種組合せからなる材料;等が使用できる。使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、デバイスに可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板の厚さとしては、通常1μm〜10mmであり、好ましくは10μm〜2mmある。
また、上記のドーパントにカーボンブラックや金属粒子などを分散した導電性の複合材料も用いられる。直接、半導体と接触するソース電極1およびドレイン電極3はコンタクト抵抗を低減するために適切な仕事関数を選択するか、表面処理などが大切になる。
ボトムコンタクト構造の場合は、一般的にはリソグラフィー法を用いて各電極を作製し、また各電極は直方体に形成するのが好ましい。最近は各種印刷方法による印刷精度が向上してきており、インクジェット印刷、グラビア印刷又はスクリーン印刷などの手法を用いて精度よく電極を作製することが可能となってきている。半導体上に電極のあるトップコンタクト構造の場合はシャドウマスクなどを用いて蒸着することが出来る。インクジェットなどの手法を用いて電極パターンを直接印刷形成することも可能となってきている。電極の長さは前記のチャネル幅と同じである。電極の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、デバイスの面積を小さくするためには短い方が好ましい。電極の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。電極の厚さは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。各電極1、3、5には配線が連結されているが、配線も電極とほぼ同様の材料により作製される。
トラップ部位とは、未処理の基板に存在する例えば水酸基のような官能基をさし、このような官能基が存在すると、電子が該官能基に引き寄せられ、この結果としてキャリア移動度が低下する。従って、トラップ部位を低減することもキャリア移動度等の特性改良には有効な場合が多い。
これらの態様において、例えば基板層と絶縁膜層や絶縁膜層と有機半導体層等の各層を設ける方法としては、前記した真空プロセス、溶液プロセスが適宜採用できる。
本発明の有機トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板としては上記で説明したものが使用できる。この基板上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。材料によっても異なるが、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要により、基板に電極の機能を持たせるようにする事も出来る。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法やスパッタ法やインクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、ゲート電極と基板を兼ねるような場合は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明した材料が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用いることができる。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティング、ダイコート、スリットコートなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の酸化珪素のように金属上に熱酸化法などにより酸化物膜を形成する方法等が採用される。尚、絶縁体層と半導体層が接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば上記一般式(1)または(2)で表される化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板の表面処理と同様のものを用いることができうる。絶縁体層4の膜厚は、その電気容量をあげることで取り出す電気量を増やすことが出来るため、出来るだけ薄い膜であることが好ましい。このときに薄い膜になるとリーク電流が増えるため、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等はゲート電極5の場合に準じて形成することができる(図2(5)参照)。また有機半導体層との接触抵抗を低減するために各種添加剤などを用いることが可能である。本構造のボトムゲートトップコンタクト型のトランジスタにおいては、メタルマスクを用いた蒸着法が多用されている。その時の膜厚は通常10〜200nmであり、20〜100nmが好ましい。
有機半導体層上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)参照)。保護層の材料としては前記のものが使用される。保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm〜1mmである。保護層を成膜するにあたっては各種の方法を採用しうるが、保護層が樹脂からなる場合は、例えば、樹脂溶液を塗布後、乾燥させて樹脂膜とする方法;樹脂モノマーを塗布あるいは蒸着したのち重合する方法;などが挙げられる。成膜後に架橋処理を行ってもよい。保護層が無機物からなる場合は、例えば、スパッタリング法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法や、ゾルゲル法等の溶液プロセスでの形成方法も用いることができる。
1.1 鋳型の作製
テンプレートの作製には、市販のポリカーボネート製のCD―Rを鋳型として用いた。下からポリカーボネート製の樹脂層、有機色素薄膜の記録層、金属製の反射層、ラベル面のある保護層で構成されている。この中でも樹脂層を鋳型として用いた。樹脂層を鋳型とするため、反射層と樹脂層は(ピンセットやセロテープ(登録商標)を使用して)除去した。樹脂層に残存する記録層を完全に除去する目的でエタノール洗浄した。
上記のポリカーボネートモールドを用いてポリジメチルシロキサン(PDMS)からなるテンプレートを作成した。まず、PDMS(ベース)と硬化剤を重量比10:1の割合で混合した。このゲル状PDMSをCD―Rで作製した鋳型に流し込んだ。80℃で2時間熱硬化させた後、固体となったPDMSを剥離した。
まず液体エポキシ樹脂の調製を行った。エポキシ樹脂は応研商事(株)製Oken Epok 812セットを用いた。液体エポキシの調製はEpok812とドデセニルコハク酸無水物(DDSA)とメチルナディック酸無水物(MNA)を体積比23:15:12で混合し、重合開始剤であるトリ−ジメチルアミノメチルフェノール(日新EM株式会社製、商品名:DMP30)を全量の1.5%加えて撹拌した。その後1時間真空中で脱気して液体エポキシ樹脂をPDMSテンプレート上に流し込み、60℃で6時間熱硬化させて固体エポキシモールドを剥離し、図5のAFM像に示す形状のスタンプ(モールド)を得た。
C8BTBTクロロベンゼン溶液(1wt%)を調製した。基板(Siまたはガラス)は洗剤、イオン交換水及びアセトンを用いて超音波洗浄を15分ずつ行った。大気下で周期的な1.6μm溝構造(すなわち凹部を有する構造)を有するエポキシモールドを基板上に乗せ、80℃〜90℃で2分間加熱することでモールドと基板を密着させた。室温で穴部にC8BTBT溶液を置き、毛細管力により、基板と凹部から構成される空隙中にC8BTBT溶液を導入した。溶媒が蒸発した後、モールドを除去し、C8BTBTの薄膜を作製した。
2.1 C8BTBT一軸配向膜のAFM観察
断面プロファイルによりライン状膜の高さは160nm程度であり、モールドの溝高さ220nmより60nmの減少が観察され、これは溶媒乾燥とともに蒸発した溶媒の量に相当すると考えられる。膜のピッチ幅は約1.6μm、ライン状膜の幅は1μm程度であり、モールドの溝幅と一致した(図4参照)。
TEM像にはモールドの周期に対応したC8BTBTのライン形状が確認された。HRED像は面間隔0.746nm−1及び0.589nm−1に相当する回折斑点によるネットパターンを形成し、c軸投影の回折像と一致していた。HREDは直径約150μmの領域からの回折であることから、ラインを形成するC8BTBTは単結晶様に結晶化し、同じ配向を取ることが分かった。C8BTBT結晶のb*軸はモールドの溝方向に対して平行であった(図4参照)。なお、XRDでも観察した。XRD、HRED像よりC8BTBTのライン形状は単結晶で同一配向にあり、基板に対して側鎖で接地し垂直配向ある事が分かった。
3.1 基板洗浄
基板にはシリコン(酸化膜300nm)を用い、過酸化水素と硫酸を1:4の割合で混合した過硫酸溶液に浸漬し約100℃で20分加熱した後、イオン交換水及びイソプロパノールを用いてそれぞれ5分3回、3分1回で超音波洗浄を行った。その後、イソプロパノールをおよそ半分入れたビーカーに基板を入れ、120℃前後で沸騰させて約10分放置し、12分間UVオゾン洗浄を行った。
基板上に1.4の方法でC8BTBT薄膜を作製し、長軸方向にソース−ドレイン電極を80nm蒸着することでトップコンタクトボトムゲート型OFETを作製し、長軸方向の電界効果移動度を測定した。
ゲート電極に正または負のバイアスをかけたとき、FETはdepletion modeまたはaccumulation modeで作動する。C8BTBTはゲート電圧(VG)を負にした時に正孔注入により電流が流れるp型有機半導体特有の性質を示した。C8BTBT配向膜の長軸方向のIDS−VDS特性及びIDS−VG特性及びC8BTBTスピンコート膜のIDS−VDS特性及びIDS−VG特性からそれぞれの移動度を算出した。算出には一般的に用いられている(1)式を用いた。
(数1)
(μ:正孔移動度[cm2/Vs]、L:チャンネル長、W:チャンネル幅、Cox:SiO2のキャ パシタンス(6.91×10―9F/cm2)、Vt: 閾値電圧)
なお、C8BTBT配向膜のチャネル長及びチャネル幅は、顕微鏡観察により正確に見積もった。C8BTBT配向膜を用いたFETの移動度は2.10cm2/Vs、閾値電圧は−6.45V、ON/OFF比は4.05×106であった。
実施例1、1.4で調整したC8BTBT溶液を用いて一般的な塗布法と知られるスピンコート法(3000rpmで60秒間、回転塗布)によって得られる有機薄膜を作成し、実施例1、3と同様の手法によりOFETの移動度を評価した。算出された正孔移動度は2.21×10―2cm2/Vs、閾値電圧は―12.1V、ON/OFF比は5.09×103であった。実施例1で作製したC8BTBT配向膜の移動度はスピンコート膜よりも約100倍高い値を示した(図6参照)。
4.TIPS-ペンタセン(化合物(10))配向膜の作製
実施例1と同じ操作で、TIPS-ペンタセントルエン溶液(0.5wt%)を調製した。基板(Siまたはガラス)は洗剤、イオン交換水及びアセトンを用いて超音波洗浄を15分ずつ行った。大気下で周期的な溝構造を有する1.6μm−エポキシモールドを基板上に乗せ、80℃〜90℃で2分間加熱することでモールドと基板を密着させた。室温でモールドの外側にTIPS−ペンタセン溶液をキャストし、毛細管力により、基板と凹部から構成される空隙中に溶TIPS−ペンタセン液を導入した。溶媒が完全に蒸発した後(10〜15分後)、モールドを除去し、TIPS-ペンタセン配向膜を形成した。
5.1 TIPS-ペンタセン配向膜のAFM観察
断面プロファイルによりライン状膜の高さは200nm程度であり、モールドの溝高さ220nmより20nmの減少が観察され、これは溶媒乾燥とともに蒸発した溶媒の量に相当すると考えられる。膜のピッチ幅は約1.6μm、ライン状膜の幅は1μm程度であり、モールドの溝幅と一致した。
XRDパターンには面間隔1.640nm、0.824nm、0.548nm及び0.329nmに相当するピークが認められ、TIPS−ペンタセン結晶の(001)、(002)、(003)及び(005)面に帰属された。
TEM像にはモールドの周期に対応したTIPS-ペンタセンのライン形状が確認された。HRED像は面間隔0.76nm−1及び0.74nm−1に相当する回折斑点によるネットパターンを形成し、c軸投影の回折像と一致していた(図5のa)。HREDは直径約150μmの領域からの回折であることから、ラインを形成するTIPS-ペンタセンは単結晶様に結晶化し、b*軸はモールドの溝方向に対して垂直に配向していた。しかし、場所によってはb*軸を共通(モールドに対して垂直)とした双晶が観察された(図5のb)。
1 ソース電極
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
図3
1 モールド
2 基板
3 有機半導体溶液
4 有機半導体薄膜
Claims (16)
- 凹部を有するモールドを基板上に設置する工程、及び凹部と基板とによってできる空隙部に有機半導体溶液を導入する工程を含む、有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液の導入の後、前記モールドを剥離して有機半導体薄膜を形成する、請求項1に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液を前記モールドに導入後、溶媒を蒸発させて有機半導体薄膜を形成させる、請求項1又は2に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液の導入が、毛細管力又は機械的作用によって行われる、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液を前記モールドに導入後及び/又は該モールドを剥離した後、熱処理を行い、有機半導体薄膜を前記基板上に形成させる、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記熱処理の温度が20℃以上200℃以下である、請求項5に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 得られる有機半導体薄膜の結晶が単一ドメインである、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記モールドが、硬化性樹脂、溶剤、重合開始剤及び硬化促進剤より作製される、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含む、請求項8に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液が低分子化合物の有機半導体材料を含む、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液が高分子化合物の有機半導体材料を含む、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液が、低分子化合物の有機半導体材料及び高分子化合物の有機半導体材料から成る混合物を含む、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 前記有機半導体溶液が、下記式(1)で表される化合物を含む請求項10または12のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
(上記式(1)中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基を示し、R1及びR2は同一でも異なってもよい。m及びnはそれぞれ独立して0または1を表す。) - 前記有機半導体溶液が、半導体性または絶縁性の高分子化合物をさらに含有する、請求項11に記載の有機半導体薄膜の製造方法。
- 請求項1乃至14のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜を含む、有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項1乃至14のいずれか一項に記載の有機半導体薄膜を含む、有機トランジスタ。
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